JPS6331472B2 - - Google Patents
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- JPS6331472B2 JPS6331472B2 JP54143438A JP14343879A JPS6331472B2 JP S6331472 B2 JPS6331472 B2 JP S6331472B2 JP 54143438 A JP54143438 A JP 54143438A JP 14343879 A JP14343879 A JP 14343879A JP S6331472 B2 JPS6331472 B2 JP S6331472B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
式
但し式中R1及びR2は低級アルキル又はフエニ
ルであり、 X1、X2及びX3は低級アルキルである、 のトリアゾリルフエニルトリアジンに関する。
ルであり、 X1、X2及びX3は低級アルキルである、 のトリアゾリルフエニルトリアジンに関する。
また本発明に従えば、式
但し式中R1及びR2は上記意味を有する、
の３−〔１，２，３−トリアゾリル−２−イル〕−
フエノールを、式 但し式中X1、X2及びX3は上記意味を有し、
An(-)は陰イオン、好ましくはCl(-)又はBr(-)を表
わす、 の化合物と、酸受容体の存在下において反応させ
る式（）の化合物の製造法が提供される。
フエノールを、式 但し式中X1、X2及びX3は上記意味を有し、
An(-)は陰イオン、好ましくはCl(-)又はBr(-)を表
わす、 の化合物と、酸受容体の存在下において反応させ
る式（）の化合物の製造法が提供される。
式（）のフエノールは公知〔リービツヒス・
アンナーレン・デア・ヘミー（Liebigs Annalen
der Chemie）誌1978年345頁以降参照〕である
か、又それ自身は公知の方法、例えば対応するア
ニリン誘導体をジアゾ化し、得られたジアゾニウ
ム塩を沸騰させることによりつくることができ
る。
アンナーレン・デア・ヘミー（Liebigs Annalen
der Chemie）誌1978年345頁以降参照〕である
か、又それ自身は公知の方法、例えば対応するア
ニリン誘導体をジアゾ化し、得られたジアゾニウ
ム塩を沸騰させることによりつくることができ
る。
式（）のトリアゾニウム塩も公知〔シンセシ
ス（Synthesis）誌1977年753項参照〕であり、例
えば英国特許第1477937号第２頁、43〜55行に詳
細に記載されている。
ス（Synthesis）誌1977年753項参照〕であり、例
えば英国特許第1477937号第２頁、43〜55行に詳
細に記載されている。
適当な酸受容体は有機塩基、特に三級アミン、
例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルア
ミン、トリ−ｎ−ブチルアミン及びジメチルベン
ジルアミンである。
例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルア
ミン、トリ−ｎ−ブチルアミン及びジメチルベン
ジルアミンである。
これらの塩基は（）に対して少くとも１モル
の量で使用される。
の量で使用される。
（）と（）との反応は温度80〜140℃、好
ましくは90〜110℃で極性有機溶媒中において行
うことが有利であり、この反応において／の
モル比は１：１〜１：1.5でなければならない。
ましくは90〜110℃で極性有機溶媒中において行
うことが有利であり、この反応において／の
モル比は１：１〜１：1.5でなければならない。
適当な溶媒はジメチルフオルムアミド、テトラ
メチル尿素、ジメチルスルフオキシドその他であ
る。反応時間は１〜30時間である。
メチル尿素、ジメチルスルフオキシドその他であ
る。反応時間は１〜30時間である。
式（）の本発明の化合物は４−（１，２，３
−トリアゾール−２−イル）−サリチルアルデヒ
ドを製造するための有用な中間体であり、後者は
トリアゾリルクマリン型の明色化剤の製造の原料
である。（米国特許第4005098号、米国特許第
3496188号、米国特許第3646052号及び英国特許第
1313253号参照）。
−トリアゾール−２−イル）−サリチルアルデヒ
ドを製造するための有用な中間体であり、後者は
トリアゾリルクマリン型の明色化剤の製造の原料
である。（米国特許第4005098号、米国特許第
3496188号、米国特許第3646052号及び英国特許第
1313253号参照）。
４−（Ｎ−アシルアミノ）−サリチルアルデヒド
を原料とするこれらのクマリン化合物の公知製造
法に比べれば、式（）の化合物を原料として使
用する本発明の新規方法は反応工程が少なく、従
つて空間／時間収率が改善されているという特徴
がある。
を原料とするこれらのクマリン化合物の公知製造
法に比べれば、式（）の化合物を原料として使
用する本発明の新規方法は反応工程が少なく、従
つて空間／時間収率が改善されているという特徴
がある。
式（）の化合物が開裂して対応する遊離アル
デヒドになる反応はその自身は公知のアルカリ性
加水分解反応（英国特許第1477937号参照）の後
に酸性条件下で処理することにより行なわれる。
デヒドになる反応はその自身は公知のアルカリ性
加水分解反応（英国特許第1477937号参照）の後
に酸性条件下で処理することにより行なわれる。
実際には、この加水分解は化合物（）の１モ
ル当り５〜20モルのアルカリ（例えばNaOH又
はKOH）の存在下において、水又は水に混合す
る有機溶媒（例えばｎ−ブタノール又はメチルグ
リコール）中で温度90〜150℃で行なわれる。
ル当り５〜20モルのアルカリ（例えばNaOH又
はKOH）の存在下において、水又は水に混合す
る有機溶媒（例えばｎ−ブタノール又はメチルグ
リコール）中で温度90〜150℃で行なわれる。
この加水分解によつて先ずアルデヒドのアルカ
リ金属塩が生じ、これを鉱酸、例えば塩酸又は硫
酸で遊離のサリチルアルデヒドに変える。
リ金属塩が生じ、これを鉱酸、例えば塩酸又は硫
酸で遊離のサリチルアルデヒドに変える。
これらのアルデヒドとアリール酢酸又はヘタリ
ール酢酸とをパーキン（Perkin）の反応により
酢酸ナトリウムを存在させて無水酢酸中で反応さ
せると、最終的に対応するクマリン明色化剤にな
る。
ール酢酸とをパーキン（Perkin）の反応により
酢酸ナトリウムを存在させて無水酢酸中で反応さ
せると、最終的に対応するクマリン明色化剤にな
る。
この反応を行なうための適当なアリール酢酸及
びヘタリール酢酸は、フエニル酢酸及びそのハロ
ゲン、C1〜C4−アルキル−及び／又はC1〜C4−
アルコキシ誘導体、ピラゾリル酢酸、１，２，３
−トリアゾール−１−イル−酢酸、１，２，４−
トリアゾリル酢酸及びそのハロゲン−及びC1〜
C4−アルキル誘導体である。
びヘタリール酢酸は、フエニル酢酸及びそのハロ
ゲン、C1〜C4−アルキル−及び／又はC1〜C4−
アルコキシ誘導体、ピラゾリル酢酸、１，２，３
−トリアゾール−１−イル−酢酸、１，２，４−
トリアゾリル酢酸及びそのハロゲン−及びC1〜
C4−アルキル誘導体である。
実施例 １
６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチル−５−
フエニル−１，２，３−トリアゾール−２−イ
ル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン ２，４−ジオキソ−１，３，５−トリメチル−
テトラヒドロ−ｓ−トリアジニウムクロライド
268ｇ（1.4モル）、２−〔３−ヒドロキシフエニ
ル〕−４−フエニル−５−メチル−υ−トリアゾ
ール251ｇ（１モル）及びジメチルベンジルアミ
ン189ｇ（1.4モル）を400mlのジメチルフオルム
アミド中に含む混合物を、100℃で11時間撹拌す
る。次に380mlのジメチルフオルムアミドを90℃
の温度において水流ポンプで蒸発させ、残渣に
500mlの水を加える。このようにして純度82.9％
の粗製物390ｇを分離した。これは79％の収率に
相当する。酢酸から再結晶後の融点は252℃。
フエニル−１，２，３−トリアゾール−２−イ
ル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン ２，４−ジオキソ−１，３，５−トリメチル−
テトラヒドロ−ｓ−トリアジニウムクロライド
268ｇ（1.4モル）、２−〔３−ヒドロキシフエニ
ル〕−４−フエニル−５−メチル−υ−トリアゾ
ール251ｇ（１モル）及びジメチルベンジルアミ
ン189ｇ（1.4モル）を400mlのジメチルフオルム
アミド中に含む混合物を、100℃で11時間撹拌す
る。次に380mlのジメチルフオルムアミドを90℃
の温度において水流ポンプで蒸発させ、残渣に
500mlの水を加える。このようにして純度82.9％
の粗製物390ｇを分離した。これは79％の収率に
相当する。酢酸から再結晶後の融点は252℃。
分析値C21H22N6O3（406）
計算値 C62.0％ H5.3％ N20.7％
検出値 62.3％ 5.1％ 20.7％
２−〔３−ヒドロキシフエニル〕−４−フエニル
−５−メチル−υ−トリアゾールの代りに、上記
反応において２−〔３−ヒドロキシフエニル〕−４
−エチル−５−メチル−υ−トリアゾールを用い
ると、融点196℃（メタノールから再結晶後）の
対応する６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチル
−５−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−
イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
を得た。
−５−メチル−υ−トリアゾールの代りに、上記
反応において２−〔３−ヒドロキシフエニル〕−４
−エチル−５−メチル−υ−トリアゾールを用い
ると、融点196℃（メタノールから再結晶後）の
対応する６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチル
−５−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−
イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
を得た。
実施例 ２
４−〔４−メチル−５−フエニル−１，２，３
−トリアゾール−２−イル〕−サリチルアルデ
ヒド 570ｇの６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチ
ル−５−フエニル−１，２，３−トリアゾール−
２−イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，
３，５−トリメチル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリア
ジン、2940mlの水及び560ｇの水酸化ナトリウム
を102℃で22時間加熱する。これを15℃に冷却し、
分離したナトリウム塩を過し、700ｇの氷、700
mlの水及び237mlの37％塩酸から成る混合物に加
える。４時間撹拌した後生成したサリチルアルデ
ヒドを別し、氷水で洗浄し、80℃で乾燥する。
融点121〜123℃の生成物353ｇが得られた。生成
物の純度は分析によると98.6％。収率は理論値の
89％。
−トリアゾール−２−イル〕−サリチルアルデ
ヒド 570ｇの６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチ
ル−５−フエニル−１，２，３−トリアゾール−
２−イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，
３，５−トリメチル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリア
ジン、2940mlの水及び560ｇの水酸化ナトリウム
を102℃で22時間加熱する。これを15℃に冷却し、
分離したナトリウム塩を過し、700ｇの氷、700
mlの水及び237mlの37％塩酸から成る混合物に加
える。４時間撹拌した後生成したサリチルアルデ
ヒドを別し、氷水で洗浄し、80℃で乾燥する。
融点121〜123℃の生成物353ｇが得られた。生成
物の純度は分析によると98.6％。収率は理論値の
89％。
この生成物は７−トリアゾリルクマリンに変え
るのに十分な純度を有していた。
るのに十分な純度を有していた。
実施例 ３
４−〔４−メチル−５−エチル−１，２，３−
トリアゾール−２−イル〕−サリチルアルデヒ
ド 95ｇの６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチル
−５−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−
イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
を、74.2ｇのNaOHを水930ml中に含む溶液に40
℃で加える。この混合物を窒素下において18時間
沸騰還流させる。次に反応容器の内容物を、１Kg
の氷と170mlの37％塩酸塩液に注ぎ、この混合物
を４時間撹拌する。沈澱した生成物を別し、氷
水で洗浄し、50℃で乾燥する。融点86〜88℃の上
記サリチルアルデヒド59ｇ（理論値の80％）を分
離した。分析の結果純度は83.1％であつた。
トリアゾール−２−イル〕−サリチルアルデヒ
ド 95ｇの６−〔２−ヒドロキシ−４−（４−メチル
−５−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−
イル）−フエニル〕−２，４−ジオキソ−１，３，
５−トリメチルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
を、74.2ｇのNaOHを水930ml中に含む溶液に40
℃で加える。この混合物を窒素下において18時間
沸騰還流させる。次に反応容器の内容物を、１Kg
の氷と170mlの37％塩酸塩液に注ぎ、この混合物
を４時間撹拌する。沈澱した生成物を別し、氷
水で洗浄し、50℃で乾燥する。融点86〜88℃の上
記サリチルアルデヒド59ｇ（理論値の80％）を分
離した。分析の結果純度は83.1％であつた。
この生成物は７−トリアゾリルクマリンに変え
るのに十分な純度を有している。
るのに十分な純度を有している。
実施例 ４
７−〔４−メチル−５−フエニル−１，２，３
−トリアゾール−２−イル〕−３−〔４−クロロ
ピラゾール−１−イル〕−クマリン 49.2ｇ（0.6モル）の無水酢酸ナトリウム、96.4
ｇ（0.6モル）の４−クロロピラゾール−１−イ
ル−酢酸及び実施例２で得られた139.7ｇ（0.5モ
ル）の４−〔４−メチル−５−フエニル−１，２，
３−トリアゾール−２−イル）−サリチルアルデ
ヒドを、次々に撹拌しながら255ｇ（2.5モル）の
酢酸無水物中に加える。この混合物を18時間に亘
り還流温度に加熱する。次いで100℃に冷却し、
96ｇ（３モル）のメタノールを加え、この間さら
に冷却する。次いで＋10℃に冷却し、沈澱した生
成物を別する。生成物を氷酢酸、メタノール、
及び温水で洗浄後、100℃で乾燥し、157.2ｇの粗
製物を得、これを２Kgの１，２−ジクロロベンゼ
ンから再結晶した。上記クマリンの収量131.2ｇ。
−トリアゾール−２−イル〕−３−〔４−クロロ
ピラゾール−１−イル〕−クマリン 49.2ｇ（0.6モル）の無水酢酸ナトリウム、96.4
ｇ（0.6モル）の４−クロロピラゾール−１−イ
ル−酢酸及び実施例２で得られた139.7ｇ（0.5モ
ル）の４−〔４−メチル−５−フエニル−１，２，
３−トリアゾール−２−イル）−サリチルアルデ
ヒドを、次々に撹拌しながら255ｇ（2.5モル）の
酢酸無水物中に加える。この混合物を18時間に亘
り還流温度に加熱する。次いで100℃に冷却し、
96ｇ（３モル）のメタノールを加え、この間さら
に冷却する。次いで＋10℃に冷却し、沈澱した生
成物を別する。生成物を氷酢酸、メタノール、
及び温水で洗浄後、100℃で乾燥し、157.2ｇの粗
製物を得、これを２Kgの１，２−ジクロロベンゼ
ンから再結晶した。上記クマリンの収量131.2ｇ。
実施例 ５
７−〔４−メチル−フエニル−１，２，３−ト
リアゾール−２−イル〕−３−フエニルクマリ
ン 実施例４で用いた４−クロロピラゾール−１−
イル−酢酸の代りに、81.7ｇ（0.6モル）のフエ
ニル酢酸を用い、上述の３−フエニルクマリン
127.1ｇを反応生成物として分離した。
リアゾール−２−イル〕−３−フエニルクマリ
ン 実施例４で用いた４−クロロピラゾール−１−
イル−酢酸の代りに、81.7ｇ（0.6モル）のフエ
ニル酢酸を用い、上述の３−フエニルクマリン
127.1ｇを反応生成物として分離した。
実施例 ６
７−〔４−メチル−５−エチル−１，２，３−
トリアゾール−２−イル〕−３−〔１，２，４−
トリアゾール−１−イル〕クマリン 23.1ｇ（0.1モル）の４−〔４−メチル−５−エ
チル−１，２，３−トリアゾール−２−イル〕−
サリチルアルデヒド、15.3ｇ（0.12モル）の１，
２，４−トリアゾール−１−イル−酢酸、9.8ｇ
（0.12モル）の無水酢酸ナトリウム及び51ｇ（0.5
モル）の無水酢酸を12時間沸騰還流させる。前述
のように処理し、22.6ｇの７−〔４−メチル−５
−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−イ
ル〕−３−〔１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル〕−クマリンを得た。
トリアゾール−２−イル〕−３−〔１，２，４−
トリアゾール−１−イル〕クマリン 23.1ｇ（0.1モル）の４−〔４−メチル−５−エ
チル−１，２，３−トリアゾール−２−イル〕−
サリチルアルデヒド、15.3ｇ（0.12モル）の１，
２，４−トリアゾール−１−イル−酢酸、9.8ｇ
（0.12モル）の無水酢酸ナトリウム及び51ｇ（0.5
モル）の無水酢酸を12時間沸騰還流させる。前述
のように処理し、22.6ｇの７−〔４−メチル−５
−エチル−１，２，３−トリアゾール−２−イ
ル〕−３−〔１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル〕−クマリンを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 但し式中R1及びR2は低級アルキル又はフエニ
ルであり、 X1、X2及びX3は低級アルキルである、 のトリアゾリルフエニルトリアジン。 ２ 式 但し式中R1及びR2は低級アルキル又はフエニ
ルである、 のトリアゾリルフエノールを式 但し式中X1、X2及びX3は低級アルキルであ
り、An(-)は陰イオンを表わす、 の化合物と、酸受容体の存在下において反応させ
ることを特徴とする、式 但し式中R1、R2、X1、X2及びX3は上記意味を
有する、 のトリアゾリルフエニルトリアジンの製造法。 ３ 反応は80〜140℃、好ましくは90〜110℃で行
なわれる特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782848670 DE2848670A1 (de) | 1978-11-09 | 1978-11-09 | 6- eckige klammer auf 2-hydroxy-4- kleiner als 1,2,3-triazolyl-(2) groesser als -phenyl eckige klammer zu -2,4- dioxo-1,3,5-trimethyl-hexahydro-s- triazine sowie deren herstellung und verwendung als zwischenprodukte fuer die herstellung optischer aufheller |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5566579A JPS5566579A (en) | 1980-05-20 |
| JPS6331472B2 true JPS6331472B2 (ja) | 1988-06-23 |
Family
ID=6054268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14343879A Granted JPS5566579A (en) | 1978-11-09 | 1979-11-07 | Triazolylphenyltriazine*its manufacture and application as intermediate for producing triazolylcoumarine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4263435A (ja) |
| EP (1) | EP0011719B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5566579A (ja) |
| BR (1) | BR7907252A (ja) |
| DE (2) | DE2848670A1 (ja) |
| ES (1) | ES485820A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10833590B2 (en) | 2012-11-14 | 2020-11-10 | Power Integrations, Inc. | Magnetically coupled galvanically isolated communication using lead frame |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3018963A1 (de) * | 1980-05-17 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von v-triazolyl-(2)-phenolen |
| DE3026958A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethyl)-phenole, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung zur herstellung von salicylaldehyden |
| JP3732066B2 (ja) | 2000-04-04 | 2006-01-05 | スター精密株式会社 | スピーカ |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH1399075A4 (ja) * | 1972-11-10 | 1977-03-15 | ||
| US3933815A (en) * | 1974-06-24 | 1976-01-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Trifluoromethyl triazines |
| GB1477937A (en) * | 1974-12-21 | 1977-06-29 | Bayer Ag | Aminals of aromatic aldehydes |
-
1978
- 1978-11-09 DE DE19782848670 patent/DE2848670A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-10-22 US US06/087,194 patent/US4263435A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-29 EP EP79104198A patent/EP0011719B1/de not_active Expired
- 1979-10-29 DE DE7979104198T patent/DE2961150D1/de not_active Expired
- 1979-11-07 JP JP14343879A patent/JPS5566579A/ja active Granted
- 1979-11-08 ES ES485820A patent/ES485820A1/es not_active Expired
- 1979-11-08 BR BR7907252A patent/BR7907252A/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10833590B2 (en) | 2012-11-14 | 2020-11-10 | Power Integrations, Inc. | Magnetically coupled galvanically isolated communication using lead frame |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0011719B1 (de) | 1981-09-30 |
| EP0011719A1 (de) | 1980-06-11 |
| DE2848670A1 (de) | 1980-05-22 |
| BR7907252A (pt) | 1980-07-08 |
| ES485820A1 (es) | 1980-05-16 |
| US4263435A (en) | 1981-04-21 |
| JPS5566579A (en) | 1980-05-20 |
| DE2961150D1 (en) | 1981-12-10 |
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