JPS633042A - ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物 - Google Patents
ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハロゲン含有重合体ゴム、特にクロロプレン
ゴム(以下、CRと略す。)の加硫促進剤として、−方
の窒素置換基にヒドロキシエチル基を有するチオウレア
化合物を配合してなるハロゲン含有重合体ゴム加硫組成
物に関するものである。
ゴム(以下、CRと略す。)の加硫促進剤として、−方
の窒素置換基にヒドロキシエチル基を有するチオウレア
化合物を配合してなるハロゲン含有重合体ゴム加硫組成
物に関するものである。
更に詳しくは、高速加硫性と非銅汚染性とを有するハロ
ゲン含有重合体ゴム加硫組成物を提供するものである。
ゲン含有重合体ゴム加硫組成物を提供するものである。
近年、射出成形などの高速連続加硫方法が各ゴム加工メ
ーカーにおいて採用されているが、この方法においては
、急速な加硫促進性を有する加硫促進剤が望まれている
。
ーカーにおいて採用されているが、この方法においては
、急速な加硫促進性を有する加硫促進剤が望まれている
。
一方、ゴム製品の中には、金属との複合材として、ある
いは、金属と接触した状態で使用されるものも多く、ゴ
ム製品による金属に対しての腐食、変色による汚染が問
題となっている。この中で、銅に対する汚染の原因とし
ては、ゴム薬品の中で、特に、加硫剤としての硫黄及び
有機硫黄化合物である加硫促進剤による硫化銅及び有機
銅塩などの形成が考えられている。
いは、金属と接触した状態で使用されるものも多く、ゴ
ム製品による金属に対しての腐食、変色による汚染が問
題となっている。この中で、銅に対する汚染の原因とし
ては、ゴム薬品の中で、特に、加硫剤としての硫黄及び
有機硫黄化合物である加硫促進剤による硫化銅及び有機
銅塩などの形成が考えられている。
CRの射出成形によるゴム製品の中で、銅と接触するも
のとしては、鋼管用被覆材等があるが、上記の問題点で
ある高速加硫性と非銅汚染性の両者を満足する加硫促進
剤がなく、その開発が必要とされていた。
のとしては、鋼管用被覆材等があるが、上記の問題点で
ある高速加硫性と非銅汚染性の両者を満足する加硫促進
剤がなく、その開発が必要とされていた。
すなわち、具体的に示すと、CRの射出成形用加硫促進
剤としては、アルキルチオウレア系加硫促進剤の中で、
特に、ジエチルチオウレア(以下DEUと略す。)が、
その高速加硫性から好んで使用されているが、DEUを
配合した加硫ゴム製品は、銅に対する汚染が激しい。ま
た、エチレンチオウレア(以下EUと略す。)は、銅へ
の汚染性は、はとんどないが、加硫速度が遅いとV3う
点から、射出成形用の加硫促進剤としては適していない
。
剤としては、アルキルチオウレア系加硫促進剤の中で、
特に、ジエチルチオウレア(以下DEUと略す。)が、
その高速加硫性から好んで使用されているが、DEUを
配合した加硫ゴム製品は、銅に対する汚染が激しい。ま
た、エチレンチオウレア(以下EUと略す。)は、銅へ
の汚染性は、はとんどないが、加硫速度が遅いとV3う
点から、射出成形用の加硫促進剤としては適していない
。
本発明は、前記の問題点である高速加硫性と非銅汚染性
の両者を満足する新規なハロゲン含有重合体ゴム用加硫
促進剤を提供することを目的とする。
の両者を満足する新規なハロゲン含有重合体ゴム用加硫
促進剤を提供することを目的とする。
また、本発明化合物を、従来のアルキルチオウレア系加
硫促進剤と併用配合することによって、従来の加硫促進
剤に欠けていた高速加硫性あるいは非銅汚染性を改善し
得るハロゲン含有重合体ゴム用加硫促進剤を提供するこ
とを目的とする。
硫促進剤と併用配合することによって、従来の加硫促進
剤に欠けていた高速加硫性あるいは非銅汚染性を改善し
得るハロゲン含有重合体ゴム用加硫促進剤を提供するこ
とを目的とする。
C問題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記の要請を満足すべく、鋭意検討した
結果、−方の窒素置換基にヒドロキンエチル基を有する
チオウレア化合物が、加硫速度においてはDEUとほぼ
同等であり、また、加硫ゴム製品の銅汚染性は、DEU
よりもけるかに少ないことを見い出した。
結果、−方の窒素置換基にヒドロキンエチル基を有する
チオウレア化合物が、加硫速度においてはDEUとほぼ
同等であり、また、加硫ゴム製品の銅汚染性は、DEU
よりもけるかに少ないことを見い出した。
また、本発明化合物を従来のアルキルチオウレア系加硫
促進剤と併用することによって、これらの欠点をも改善
することがわかった。すなわち、EUと併用することに
よっては、非銅汚染性を準なうことなくEUの加硫速度
を著しく速め、高速加硫を可能にし、また、DEUと併
用することに′よっては、高速加硫性を損なうことなく
、DEUの銅汚染性を改善するという利点を見い出した
。
促進剤と併用することによって、これらの欠点をも改善
することがわかった。すなわち、EUと併用することに
よっては、非銅汚染性を準なうことなくEUの加硫速度
を著しく速め、高速加硫を可能にし、また、DEUと併
用することに′よっては、高速加硫性を損なうことなく
、DEUの銅汚染性を改善するという利点を見い出した
。
以上の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
−〔作用〕
本発明離係るハロゲン含有重合体ゴム用加硫促(て
道側とする、−方の窒素置換基にヒドロキシエチル基を
有するチオウレア化合物は、後述する合成方法によって
、容易に製造することができる。その代表的なものを挙
げれば、N−メチル−マーβ−ヒドロキシエチルチオウ
レア、N−エチル−マーβ−ヒドロキシエチルチオウレ
ア、N−アリル−マーβ−ヒドロキンエチルチオウレア
、N、N’−ビス(β−ヒドロキシエチル)チオウレア
などがあるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。また、好ましくけ、分子量の小さいものが、添加量
も少なくてすむため経済的である。
有するチオウレア化合物は、後述する合成方法によって
、容易に製造することができる。その代表的なものを挙
げれば、N−メチル−マーβ−ヒドロキシエチルチオウ
レア、N−エチル−マーβ−ヒドロキシエチルチオウレ
ア、N−アリル−マーβ−ヒドロキンエチルチオウレア
、N、N’−ビス(β−ヒドロキシエチル)チオウレア
などがあるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。また、好ましくけ、分子量の小さいものが、添加量
も少なくてすむため経済的である。
本発明に適用されるへロゲン含有重合体ゴムとしては、
クロロプレンゴムのほかに、エピクロルヒドリンゴム、
エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド共重合体ゴム
、塩素化ポリエチレン、工fN7’クリレートークロル
エチルビニルエーテル共重合体ゴム、フッ素含有ゴムな
どがあげられる。
クロロプレンゴムのほかに、エピクロルヒドリンゴム、
エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド共重合体ゴム
、塩素化ポリエチレン、工fN7’クリレートークロル
エチルビニルエーテル共重合体ゴム、フッ素含有ゴムな
どがあげられる。
本発明に係るチオウレア化合物を加硫促進剤としてゴム
に配合する場合、特に限定はないが、その添加量は、ゴ
ム100重量部に対し、0.5〜5重量部、好ましくは
0.3〜1.5重量部である。
に配合する場合、特に限定はないが、その添加量は、ゴ
ム100重量部に対し、0.5〜5重量部、好ましくは
0.3〜1.5重量部である。
また、従来のフルキルチオウレア系加硫促進剤とは任意
の併用比で配合することができるが、加硫促進剤の総量
を100とした場合、本発明化合物の割合は、加重上が
、その効果を発揮する点で好ましV3゜ 〔実施例〕 合成例 本発明に係るチオウレア化合物は、下記の反応式に従っ
て製造することができる。
の併用比で配合することができるが、加硫促進剤の総量
を100とした場合、本発明化合物の割合は、加重上が
、その効果を発揮する点で好ましV3゜ 〔実施例〕 合成例 本発明に係るチオウレア化合物は、下記の反応式に従っ
て製造することができる。
■
すなわち、目的とする化合物の窒素置換基に対するイン
チオシアネートとヒドロキンエチルアミンとを、冷却下
において溶剤(たとえばクロロホルム)中で反応後、ろ
過することによって目的物が白色結晶物として得られる
。
チオシアネートとヒドロキンエチルアミンとを、冷却下
において溶剤(たとえばクロロホルム)中で反応後、ろ
過することによって目的物が白色結晶物として得られる
。
表−1に本発明に係る代表的なチオウレア化合物の特性
値を示す。
値を示す。
表−1
以下、実施例を示し、本発明の詳細な説明するが、本発
明は、これらに限定されるものではない0 実施例】 CRt表−2に示す配合処方に従って、6′りX 12
’Lの試験ロールを用いて混練して未加硫生地を作製し
、JISK6300に準拠してムーニースコーチ試験音
、また、5RIS3102に準拠してキュラストメータ
ー加硫試験による加硫速度の測定を行りた。また、それ
ぞれの未加硫生地を160℃における適正加硫時間でプ
レス加硫した加硫物について、 JIS KF+301
に準拠して、加硫ゴムの物理性を測定した。
明は、これらに限定されるものではない0 実施例】 CRt表−2に示す配合処方に従って、6′りX 12
’Lの試験ロールを用いて混練して未加硫生地を作製し
、JISK6300に準拠してムーニースコーチ試験音
、また、5RIS3102に準拠してキュラストメータ
ー加硫試験による加硫速度の測定を行りた。また、それ
ぞれの未加硫生地を160℃における適正加硫時間でプ
レス加硫した加硫物について、 JIS KF+301
に準拠して、加硫ゴムの物理性を測定した。
加硫ゴムの銀汚染性は、】60°Cにおける適正加硫時
間でプレス加硫した2mm厚のゴム板を銅板ではさみ、
80℃の恒温槽に72時間放置後、肉眼で銅板の汚染を
観察し、表−3の評価方法によって判定した。
間でプレス加硫した2mm厚のゴム板を銅板ではさみ、
80℃の恒温槽に72時間放置後、肉眼で銅板の汚染を
観察し、表−3の評価方法によって判定した。
これらの結果を表−4に示す。
表−2
非硫黄変性タイプCR100重量部
SRFカーボンブラック 50 〃ナフテン系
プロセスオイル 10//ステアリン酸
1 〃酸化亜鉛
5 〃酸化マグネシウム 4 〃各
種加硫促進剤 ] 〃表−3銀汚染性
の評価方法 実施例2 本発明化合物であるAHEUを、DEUあるいはEUと
併用比を変えてCRに併用配合した場合の結果を、それ
ぞれ麦−52表−6に示す。ただし、加硫促進剤の総記
合量は1重量部とした。また、試験方法は実施例1に準
じて行った。
プロセスオイル 10//ステアリン酸
1 〃酸化亜鉛
5 〃酸化マグネシウム 4 〃各
種加硫促進剤 ] 〃表−3銀汚染性
の評価方法 実施例2 本発明化合物であるAHEUを、DEUあるいはEUと
併用比を変えてCRに併用配合した場合の結果を、それ
ぞれ麦−52表−6に示す。ただし、加硫促進剤の総記
合量は1重量部とした。また、試験方法は実施例1に準
じて行った。
て発明の効果〕
実施例1から、本発明の配合は、高速加硫性と非銅汚染
性の両者を満足する加硫物であることは明らかである。
性の両者を満足する加硫物であることは明らかである。
また、実施例2から、本発明に関する化合物を、従来の
アルキルチオウレア系加硫促進剤と併用配合したときも
、高速加硫性及び非銅汚染性において、従来の加硫促進
剤を単独で配合したものよりも明らかに満足すべき結果
が得られた。
アルキルチオウレア系加硫促進剤と併用配合したときも
、高速加硫性及び非銅汚染性において、従来の加硫促進
剤を単独で配合したものよりも明らかに満足すべき結果
が得られた。
したがりて、本発明のハロゲン含有重合体ゴム加硫組成
物を提供することは、産業上極めて有益であることは明
らかである。
物を提供することは、産業上極めて有益であることは明
らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)下記の一般式(1)で表されるチオウレア化合物
の1種あるいは2種以上を配合してなるハロゲン含有重
合体ゴム加硫組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔ただし、式中、Rは水素またはアルキル基またはアリ
ル基またはヒドロキシアルキル基を表す。〕(2)チオ
ウレア化合物が、N−アリル−N′−β−ヒドロキシエ
チルチオウレアである特許請求の範囲第1項記載のハロ
ゲン含有重合体ゴム加硫組成物。 (3)チオウレア化合物が、N−エチル−N′−β−ヒ
ドロキシエチルチオウレアである特許請求の範囲第1項
記載のハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物。 (4)チオウレア化合物が、N−メチル−N′−β−ヒ
ドロキシエチルチオウレアである特許請求の範囲第1項
記載のハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物。 (5)ハロゲン含有重合体ゴムがクロロプレンゴムであ
る特許請求の範囲第1項記載のハロゲン含有重合体ゴム
加硫組成物。 (6)下記の一般式(2)で表されるチオウレア化合物
の1種あるいは2種以上と、一般式(3)および/また
は(4)で表わされるチオウレア化合物の1種あるいは
2種以上とを併用配合してなるハロゲン含有重合体ゴム
加硫組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 〔ただし、式中、Rは水素またはアルキル基またはアリ
ル基またはヒドロキシアルキル基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 〔ただし、式中、R_1、R_2、R_3、R_4は、
独立して水素またはアルキル基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 〔ただし、式中、nは1〜10の整数を表す。〕(7)
一般式(2)で表されるチオウレア化合物が、N−アリ
ル−N′−β−ヒドロキシエチルチオウレアである特許
請求の範囲第6項記載のハロゲン含有重合体ゴム加硫組
成物。 (8)一般式(2)で表されるチオウレア化合物が、N
−エチル−N′−β−ヒドロキシエチルチオウレアであ
る特許請求の範囲第6項記載のハロゲン含有重合体ゴム
加硫組成物。 (9)一般式(2)で表されるチオウレア化合物が、N
−メチル−N′−β−ヒドロキシエチルチオウレアであ
る特許請求の範囲第6項記載のハロゲン含有重合体ゴム
加硫組成物。 (10)一般式(3)で表されるチオウレア化合物が、
ジエチルチオウレアである特許請求の範囲第6項記載の
ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物。 (11)一般式(4)で表されるチオウレア化合物が、
エチレンチオウレアである特許請求の範囲第6項記載の
ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物。 (12)ハロゲン含有重合体ゴムがクロロプレンゴムで
ある特許請求の範囲第6項記載のハロゲン含有重合体ゴ
ム加硫組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14787086A JPS633042A (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14787086A JPS633042A (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS633042A true JPS633042A (ja) | 1988-01-08 |
Family
ID=15440099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14787086A Pending JPS633042A (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | ハロゲン含有重合体ゴム加硫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS633042A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013058390A1 (ja) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びその製造方法 |
JP2013087272A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びその製造方法 |
-
1986
- 1986-06-23 JP JP14787086A patent/JPS633042A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013058390A1 (ja) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びその製造方法 |
JP2013087272A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びその製造方法 |
EP2770022A1 (en) * | 2011-10-21 | 2014-08-27 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and manufacturing method for same |
EP2770022A4 (en) * | 2011-10-21 | 2015-04-22 | Bridgestone Corp | RUBBER COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME |
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