JPS6330314B2 - - Google Patents
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- JPS6330314B2 JPS6330314B2 JP7734485A JP7734485A JPS6330314B2 JP S6330314 B2 JPS6330314 B2 JP S6330314B2 JP 7734485 A JP7734485 A JP 7734485A JP 7734485 A JP7734485 A JP 7734485A JP S6330314 B2 JPS6330314 B2 JP S6330314B2
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- cyclic siloxane
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- acrylate
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- methacrylate
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は文献末載の新規な環状ポリシロキサ
ン、特にはアクリル基またはメタクリル基を含有
する（共）重合性を有する、耐熱性、耐候性、柔
軟性にすぐれ、ガス透過性も良好な重合体成形品
を与える新規な環状シロキサンおよびその製造方
法に関するものである。 （従来の技術） アクリル基またはメタクリル基を含有するオル
ガノシロキサンについてはすでに数多くのものが
知られており、これらはラダーポリマーの合成、
コンタクトレンズ材料への応用あるいは光または
電子線照射により硬化されるポリマーへの応用な
どに使用されている。 （発明の構成） 本発明はアクリル基またはメタクリロ基を含有
する文献末載の環状シロキサンに関するものであ
り、これは一般式 （ここにR1は水素原子またはメチル基）で示さ
れる環状シロキサンに関する。 この環状シロキサンはアクリル基またはメタク
リル基を含有するためラジカル重合性、イオン重
合性、光反応性を有するほか、このものはそのシ
ロキサン部分も反応性を有しており、通常の環状
シロキサンと同様に酸、アルカリを触媒とする加
熱によつてシロキサンポリマーになるので、機能
性の高い材料として各種方向に利用することがで
きる。 上記した本発明の環状シロキサンはアリルアク
リレートまたはアリルメタクリレートにトリクロ
ロシランを白金触媒の存在下に70〜120℃で付加
反応させて式 で示される（トリクロロ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートとし、ついでこれをヘキサメチ
ルシクロトリシヨロキサン
ン、特にはアクリル基またはメタクリル基を含有
する（共）重合性を有する、耐熱性、耐候性、柔
軟性にすぐれ、ガス透過性も良好な重合体成形品
を与える新規な環状シロキサンおよびその製造方
法に関するものである。 （従来の技術） アクリル基またはメタクリル基を含有するオル
ガノシロキサンについてはすでに数多くのものが
知られており、これらはラダーポリマーの合成、
コンタクトレンズ材料への応用あるいは光または
電子線照射により硬化されるポリマーへの応用な
どに使用されている。 （発明の構成） 本発明はアクリル基またはメタクリロ基を含有
する文献末載の環状シロキサンに関するものであ
り、これは一般式 （ここにR1は水素原子またはメチル基）で示さ
れる環状シロキサンに関する。 この環状シロキサンはアクリル基またはメタク
リル基を含有するためラジカル重合性、イオン重
合性、光反応性を有するほか、このものはそのシ
ロキサン部分も反応性を有しており、通常の環状
シロキサンと同様に酸、アルカリを触媒とする加
熱によつてシロキサンポリマーになるので、機能
性の高い材料として各種方向に利用することがで
きる。 上記した本発明の環状シロキサンはアリルアク
リレートまたはアリルメタクリレートにトリクロ
ロシランを白金触媒の存在下に70〜120℃で付加
反応させて式 で示される（トリクロロ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートとし、ついでこれをヘキサメチ
ルシクロトリシヨロキサン
【式】
とヘキサメチルホスホリツクトリアミドの存在下
常温で反応させて、次式 （R1は前記に同じ）で示されるシランとし、つ
ぎにこれを加水分解することによつて得ることが
できる。 本発明の環状シロキサンは官能基としてのアク
リル基またはメタクリル基と反応性のシロキサン
基とを同時に含有するものであることから各種の
用途に使用することができ、これを例えばメチル
メタクリレートなどと共重合させたものはコンタ
クトレンズ材料などの用途に使用することが可能
であり、またこれを他の適当な共重合性のモノマ
ー、例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、エチルメタクリレート、ブチルメタク
リレートなどのアルキルメタクリレート、塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、エチレン、プロピノンなどの
ビニル系モノマー、式CH2＝Ｃ（CH3）
CO2CH2CF3、CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2C8F17
で示されるフツ素化アルキルメタクリレートまた
はアクリレートと共重合させたものはこの化合物
中の≡SiOH基または環状シロキサンを利用して
硬化性皮膜形成剤として利用することはできるの
で、これは塗料、コーテイング剤などへの応用が
可能である。また、このものは公知の環状シロキ
サン、例えばオクタメチルシクロラトラシロキサ
ン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、１，
３，５―トリメチル―１，３，５―トリス（３，
３，３―トリフルオロプロピル）シクロトリシロ
キサン、ヘキサフエニルシクロトリシロキサン、
１，３，５―トリフエニル―１，３，５―トリメ
チル―シクロトリシロキサンなどと開環共重合さ
せることによつてシロキサンポリマー中にアクリ
ル基またはメタクリル基をペンダンンとして導入
するとが可能で、このものは光または熱、ラジカ
ル硬化性のシリコーン皮膜を与えるので、これは
被覆剤、オプテイカルフアイバークラツド材、シ
ース材などへの利用が可能とされる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ アリルメタクリレート315ｇにトリクロロシラ
ン340ｇを塩化白金酸のオクチルアルコール変性
溶液（白金含量２重量％）5ppmの存在下で95℃
で反応させて（トリクロロ）シリルプロピルメタ
クレート 570ｇを得た。 ついでこの（トリクロロ）シリルプロピルメタ
クレート570ｇを撹拌器、温度計、冷却管を取り
つけた三ツ口フラスコ中に装入してから、ここに
ヘキサメチルシクロトリシロキサン537ｇとヘキ
サメチルホスホリツクトリアミド5.3ｇを添加し、
常温で６時間撹拌したところ、（トリクロロ）シ
リルプロピルメタクリレートはその全量が次式 で示される化合物に変換されていることがガスク
ロストグラフによる分析で確認された。 つぎに撹拌器、温度計、冷却官および滴下ロー
トを取りつけた四ツ口フラスコにトルエン1000
ｇ、水450ｇおよび炭酸水素ナトリウム180ｇを装
入してから、ここに上記で得た化合物1000ｇを滴
下ロールから滴下して溶液が中性になるまで撹拌
し、得られた反応混合物を分液し、有機溶媒層を
芒硝を乾燥してからトルエンを留去し、ついで減
圧蒸留したところ、沸点139〜141℃／２mmHgの
化合物を収率35％、純度95％で得ることができ、
このものはNMRの分析結果が第１図に示したよ
うに Ha＝6.08ppm（ｓ）、 Hb＝5.52ppm（ｓ）、 Hc＝1.92ppm（ｓ）、 Hd＝4.12ppm（ｔ）、 He＝1.78ppm（ｍ）、 Hf＝0.60ppm（ｍ）、 HoH＝3.70ppm（ｓ）、 HSiCH3＝0.08ppm（ｄ） であることから、次式 で示される環状シロキサンであることが確認され
た。 実施例 ２ 実施例１におけるアリルメタクリレートをアリ
ルアクリレートとしてこれにトリクロロシランを
反応させて（トリクロロ）シリルプロピルアクリ
レート を作つた。 ついでこの化合物に実施例１と同じ方法でヘキ
サメチルシクロトリシロキサンをヘキサメチルホ
スホリツクトリアミドの存在下で反応させたとこ
ろ、環状シロキサンが得られ、これらの化合物の
NMRの分析結果が Ha＝5.70〜6.72ppm Hb＝4.18ppm（ｔ） Hc＝1.82ppm（ｍ） Hd＝0.62ppm（ｍ） SiO（Ｈ）＝0.08ppm（ｔ） SiCH3＝0.08ppm（ｔ） であることから、、このものは次式でしめされる
ものであることが確認された。
常温で反応させて、次式 （R1は前記に同じ）で示されるシランとし、つ
ぎにこれを加水分解することによつて得ることが
できる。 本発明の環状シロキサンは官能基としてのアク
リル基またはメタクリル基と反応性のシロキサン
基とを同時に含有するものであることから各種の
用途に使用することができ、これを例えばメチル
メタクリレートなどと共重合させたものはコンタ
クトレンズ材料などの用途に使用することが可能
であり、またこれを他の適当な共重合性のモノマ
ー、例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、エチルメタクリレート、ブチルメタク
リレートなどのアルキルメタクリレート、塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、エチレン、プロピノンなどの
ビニル系モノマー、式CH2＝Ｃ（CH3）
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で示されるフツ素化アルキルメタクリレートまた
はアクリレートと共重合させたものはこの化合物
中の≡SiOH基または環状シロキサンを利用して
硬化性皮膜形成剤として利用することはできるの
で、これは塗料、コーテイング剤などへの応用が
可能である。また、このものは公知の環状シロキ
サン、例えばオクタメチルシクロラトラシロキサ
ン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、１，
３，５―トリメチル―１，３，５―トリス（３，
３，３―トリフルオロプロピル）シクロトリシロ
キサン、ヘキサフエニルシクロトリシロキサン、
１，３，５―トリフエニル―１，３，５―トリメ
チル―シクロトリシロキサンなどと開環共重合さ
せることによつてシロキサンポリマー中にアクリ
ル基またはメタクリル基をペンダンンとして導入
するとが可能で、このものは光または熱、ラジカ
ル硬化性のシリコーン皮膜を与えるので、これは
被覆剤、オプテイカルフアイバークラツド材、シ
ース材などへの利用が可能とされる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ アリルメタクリレート315ｇにトリクロロシラ
ン340ｇを塩化白金酸のオクチルアルコール変性
溶液（白金含量２重量％）5ppmの存在下で95℃
で反応させて（トリクロロ）シリルプロピルメタ
クレート 570ｇを得た。 ついでこの（トリクロロ）シリルプロピルメタ
クレート570ｇを撹拌器、温度計、冷却管を取り
つけた三ツ口フラスコ中に装入してから、ここに
ヘキサメチルシクロトリシロキサン537ｇとヘキ
サメチルホスホリツクトリアミド5.3ｇを添加し、
常温で６時間撹拌したところ、（トリクロロ）シ
リルプロピルメタクリレートはその全量が次式 で示される化合物に変換されていることがガスク
ロストグラフによる分析で確認された。 つぎに撹拌器、温度計、冷却官および滴下ロー
トを取りつけた四ツ口フラスコにトルエン1000
ｇ、水450ｇおよび炭酸水素ナトリウム180ｇを装
入してから、ここに上記で得た化合物1000ｇを滴
下ロールから滴下して溶液が中性になるまで撹拌
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芒硝を乾燥してからトルエンを留去し、ついで減
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このものはNMRの分析結果が第１図に示したよ
うに Ha＝6.08ppm（ｓ）、 Hb＝5.52ppm（ｓ）、 Hc＝1.92ppm（ｓ）、 Hd＝4.12ppm（ｔ）、 He＝1.78ppm（ｍ）、 Hf＝0.60ppm（ｍ）、 HoH＝3.70ppm（ｓ）、 HSiCH3＝0.08ppm（ｄ） であることから、次式 で示される環状シロキサンであることが確認され
た。 実施例 ２ 実施例１におけるアリルメタクリレートをアリ
ルアクリレートとしてこれにトリクロロシランを
反応させて（トリクロロ）シリルプロピルアクリ
レート を作つた。 ついでこの化合物に実施例１と同じ方法でヘキ
サメチルシクロトリシロキサンをヘキサメチルホ
スホリツクトリアミドの存在下で反応させたとこ
ろ、環状シロキサンが得られ、これらの化合物の
NMRの分析結果が Ha＝5.70〜6.72ppm Hb＝4.18ppm（ｔ） Hc＝1.82ppm（ｍ） Hd＝0.62ppm（ｍ） SiO（Ｈ）＝0.08ppm（ｔ） SiCH3＝0.08ppm（ｔ） であることから、、このものは次式でしめされる
ものであることが確認された。
第１図、第２図は本発明の環状シロキサンの
NMR結果を示したものであり、第１図は実施例
１、第２図は実施例２で得られた環状シロキサン
の結果を示したものである。
NMR結果を示したものであり、第１図は実施例
１、第２図は実施例２で得られた環状シロキサン
の結果を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにR1は水素原子またはメチル基）で示さ
れる環状シロキサン。 ２ アリルアクリレートまたはアリルメタクリレ
ートにトリクロロシランを触媒の存在下に付加反
応させて（トリクロロ）シリルプロピル（メタ）
クリレートを合成したのち、これをヘキサメチル
シクロトリシロキサンと触媒の存在下で反応させ
て、次式 （ここにR1は水素原子またはメチル基）で示さ
れるシランを作り、ついでこれを加水分解して次
式 （ここにR1は前記に同じ）で示されるアクリル
基またはメタクリル基を含有する環状シロキサン
を得ることを特徴とする環状シロキサンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7734485A JPS61236786A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 環状シロキサンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7734485A JPS61236786A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 環状シロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236786A JPS61236786A (ja) | 1986-10-22 |
| JPS6330314B2 true JPS6330314B2 (ja) | 1988-06-17 |
Family
ID=13631301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7734485A Granted JPS61236786A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 環状シロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236786A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111116627A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-05-08 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 多功能硅烷偶联剂、其制备及在阻燃天然橡胶中的应用 |
| CN111269460A (zh) * | 2020-01-20 | 2020-06-12 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 多功能硅烷偶联剂的应用、橡胶制品及制备方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2978435B2 (ja) * | 1996-01-24 | 1999-11-15 | チッソ株式会社 | アクリロキシプロピルシランの製造方法 |
| CN1060199C (zh) * | 1997-02-26 | 2001-01-03 | 罗晓京 | 烧烤食品器具用的防粘耐热涂料及其制备方法 |
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-
1985
- 1985-04-11 JP JP7734485A patent/JPS61236786A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111116627A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-05-08 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 多功能硅烷偶联剂、其制备及在阻燃天然橡胶中的应用 |
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| CN111269460A (zh) * | 2020-01-20 | 2020-06-12 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 多功能硅烷偶联剂的应用、橡胶制品及制备方法 |
| CN111269460B (zh) * | 2020-01-20 | 2021-07-06 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 多功能硅烷偶联剂的应用、橡胶制品及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236786A (ja) | 1986-10-22 |
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