JPS63277223A - 重合体ポリオール - Google Patents

重合体ポリオール

Info

Publication number
JPS63277223A
JPS63277223A JP63047353A JP4735388A JPS63277223A JP S63277223 A JPS63277223 A JP S63277223A JP 63047353 A JP63047353 A JP 63047353A JP 4735388 A JP4735388 A JP 4735388A JP S63277223 A JPS63277223 A JP S63277223A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyol
anhydride
ethylenically unsaturated
unsaturated dicarboxylic
monomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63047353A
Other languages
English (en)
Inventor
ロバート・ジー・ギャスチンガー
ジョーン・イー・ヘイズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arco Chemical Co
Original Assignee
Arco Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arco Chemical Co filed Critical Arco Chemical Co
Publication of JPS63277223A publication Critical patent/JPS63277223A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
    • C08G18/638—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the use of compounds having carbon-to-carbon double bonds other than styrene and/or olefinic nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリウレタン重合体に関する。さらに詳しくは
本発明はポリウレタン重合体の製造に用いられる重合体
ポリオールに関する。
そのさらに特定の態様の一つにおいて本発明は第二級ヒ
ドロキシル末端ポリオールの有機ポリオール媒体中のα
、β−エチレン性不飽和酸無水物及び共重合可能な単量
体の単量体混合物の遊離基重合により製造される安定且
液体の重合体ポリオールに関する。一つの態様において
本発明の重合体ポリオールは安定なしかもアクリロニト
リルのない分散物を形成する。
〔従来の技術〕 ビニル単量体及びポリエーテルポリオールから製造され
たグラフト共重合体分散物及びポリウレタン重合体の製
造におけるそれらの用途は周知である。重合体ポリオー
ルの分野におけるパイオニア特許は米国特許第３，３０
４．２７３号；第３，３８３，３５１号；第Ｒ＠２８，
７１５号；第Ｒｅ２９，１１８号及び諸３．５２３，０
９３号明ＭＢｉ１Ｆ及び米国特許第３，６５２．６３９
号明細書である。前五者の特許明細書にお−て方法は高
分子量エチレンオキシド先端ポリオール中のニトリル単
量体（例えばアクリロニトリル及びメタクリロニトリル
）のその場の重合を含む。後者の方法はポリオールに不
飽和を組込んでポリオールへのグラフトの得られたレベ
ルを増大させることを含む。不飽和化ポリオールは概し
て飽和第一級ポリオールと無水マレイン酸とを反応させ
次にエチレンオキシドをキャッピングして酸度を減少さ
せることにより製造される。
最初に工業上受は入れられることが分った重合体ポリオ
ールは主としてポリオール及びアクリロニトリルから製
造されたが最近になってポリオ−２，７７１）”’＝　
）　ＩＪ　、ｖＥ、、ｐ　Ｘ　？　Ｖ：／’Ｉ）、ら製
造ケワエ重合体ポリオールの混合物が工業的に用いられ
てきた。米国特許第４，１９８．４８８号明細書は前四
者の米国特許明細書の方法への改良を教示しそしてアク
リロニトリル／スチレン単量体原料への少量（好ましく
は２．５〜６重量％）の無水マレイン酸の添加を含む、
無水マレイン酸単位は重合体骨格に重合されセして又第
−級ボリオールのヒドロキシル基との別のエステル化反
応を行い；そして従って非常に少量の無水マレイン酸が
形成される重合体ポリオールの酸価を増すことなく用い
られうる。
約１．５■ＫＯＩ（／７を越える酸価は望ましくないと
教示されている。
〔発明の概要〕
本発明はα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
単量体例えば無水マレイン酸からの安定な重合体ポリオ
ール分散物を提供する。本発明の重合体ポリオールはニ
トリル単量体の不存在下そして改変された（不飽和）ポ
リオールを用いることなく製造されうる。アクリロニト
リルの不存在下の重合体ポリオールの製造を助ける方法
の利点はその高ｔ、、１！ｔｉそしてこげ九フオームを
もたらす変色した分散物を生成するその傾向のために明
瞭である。全く篤ぐべきことにニトリル単を体なしにα
、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物のみの使用
がグラフト化をもたらすことを見い出し念、さらに驚く
べきことは酸無水物の使用がニトリル単量体の使用に比
べて高度のグラフト化をもたらすことが見り出されたこ
とである。
本発明によれば小割合の単量体混合物及び大割合の有機
ポリオール媒体から遊離基条件下で約７０℃〜約１５０
℃の範囲内の温度で製造した反応生成物を含むポリウレ
タンを形成する、イソシアナートとの反応に適した重合
体ポリオールにおいて、（＆）単ｆｄ′体混合物が少な
くとも１種のα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無
水物及び酸無水物と重合可能な少くとも１種の単量体を
含み；（１））有機ポリオール媒体が第二級ヒドロキシ
ル末端ポリオールより主としてなり、そして反応生成物
において酸無水物が前記の反応条件下でポリオールのヒ
ドロキシル基を経ることなくα。
β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物の二重結合を
経てポリオールにグラフトされている重合体ポリオール
が提供される。
本発明の一つの態様において重合体ポリオールの必須の
成分はα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物、
酸無水物と重合可能な単量体及びポリオールである。
使用して好適なポリオールはアルケンオキシド又ハアル
ケンオキシドの混合物と多価アルコールとの重合生成物
である１種以上のポリオキシアルキレンポリエーテルポ
リオールである。
ポリオールは第二級ヒドロキシル基を含むべきであシそ
して代表的なものとして少量の不飽和を含みうる。ポリ
オールの分子量は約１００〜約５．０００好ましくは約
２．０００〜約３，５００の範囲内であろう。
本発明による単量体混合物は少くとも１種のα。
β−エチレン性不飽和ジ、カルボン酸無水物を含むだろ
う。好適な無水物は無水マレイン酸、無水イタコン酸、
無水シトラコン酸、２，３−ジメチルマレイン酸無水物
などそしてそれらの混合物を含む。
無水マレイン酸が好ましい。
その上単量体混合物は酸無水物と重合可能な少くとも１
種の追加の単量体を含むだろう。任意の好適な単量体又
は単量体の混合物が用いられうる。
スチレン性単量体が好ましくセしてスチレン、２換スチ
レン例えばα−メチルスチレン、β−メチルスチレンな
どそしてそれらの混合物を含む。スチレンが好ましいス
チレン性単量体である。
無水物／スチレン性ｊｔｆ体紘合物は少くとも２０〜約
５０電量チのな無水物そして残りとしてスチレン性単量
体を含むだろう。好ましくは少くとも３０重量％の単量
体混合物が酸無水物であろう。
好ましい態様において本発明の重合体ポリオールを生成
するのに用いられる無水物／スチレン性単量体混合物は
約４５〜約５０！ｉｔ％の無水マレイン酸及び約５〜約
４５重量％のスチレンを含むだろう。
本発明の実施において単量体混合物は単量体混合物及び
ポリオールの全重量に基づいて約５〜約４５重量％の範
囲内の量で用いられる。好ましくは単量体混合物は単量
体混合物及びポリオールの重量に基づいて約１５〜約初
重量％の範囲内で用いられるだろう。
本発明の重合体ポリオールを生成するのに用いられる単
量体混合物は好ましくは、無水物及びスチレン性単量体
の混合物であるが混合物は又追加の単量体を含みうる。
重合反応中に組み込まれうる追加の単量体はアクリレー
ト、メタクリレート、アセトアミドセしてそれらの誘導
体、ビニル及びビニリデンハロゲン化物そしてニトリル
誘導体例えばアクリロニトリル及びメタクリレートリル
を含む。もし１種以上の追加の単量体が重合反応中に存
在するならば単量体混合物中のα、β−エチレン性不飽
和酸無水物の最低量を約２０〜約１０重ｉ％へ低下させ
ることができる。
本発明の重合体ポリオールはエチレン性不飽和単量体の
重合に好適なことが知られている従来の遊離基触媒の触
媒上有効量の存在下約７０〜約１５０℃の温度で選択さ
れたポリオール中で単量体混合物を重合することによ）
製造されうる。触媒（開始剤）の濃度は単量体混合物の
重量に基づく約０．５〜約５重量％の範囲内で変化しう
る。しかしグラフト化を生じさせるのに充分な任意の量
が満足しうる。触媒の例は周知の遊離基型で６Ｄ例えば
過酸化水素、ｔ−ブチルベルオクトエート、過酸化ラウ
リル、クメンヒドロペルオキシドｓ　　ｔ　−ブチルヒ
ドロペルオキシド、過酸化ベンゾイルそしてアゾビス（
インブチロニトリル）である。
重合体ポリオールを製造する任意の従来の方法が用すら
れて本発明の重合体ポリオールを製造する。方法中激し
ｈ攪拌及び反応混合物を通して低い単量体対ポリ′Ｆ−
ルの比を保つ方法が好ましい。
半バッチ及び連続の両方の方法が好適でおる。
重合は又不活性有機溶媒の存在で行われうる。
溶媒は無水物と非反応性でなければならずそして重合反
応を干渉しては々らない。それらの例はトルエン、ベン
ゼン、アセトニトリル、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタ
ン、ジシクロへキサン、ジオ中サン、アセトン、　Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどであってビニル単量体の重合用に好適な溶媒で
あると当業者に周知のものを含む。不活性有機溶媒が用
いられるときそれは好ましくは従来の手段によル除去さ
れる。
重合体ポリオールはポリインシアナートとの反応により
周知のやシ方でニジストマーポリウレタン及び／又はポ
リインシアヌレート樹脂及び樹脂フオームに転換されう
る。重合体ポリオールをポリウレタン及び／又はポリイ
ソシアナート樹脂及び樹脂７オームに転換する適当な方
法は米国特許第４，１９８，４８８号明細書に教示され
ておりそれは引例として引用される。
〔実施例〕
本発明は下記の実施例により説明される。
実施例１ 本実施例は本発明のグラフト共重合体分散物の製造を示
す。
攪拌器、コンデンサー、温度計及び添加管を備えつけそ
して窒素の雰囲気下の１１容四ロフラスコに３２０重量
部のポリオール（１）ｏｌｙｏｌ　）Ａ　（約１３チの
エチレンオキシドを含みそして５Ｇのヒドロキシル価を
有するグリセリン、プロピレンオキシド、エチレンオキ
シド付加物）を装入した。ポリオールＡを１１０℃に加
熱しそしてその温度に約３０分間保った後に下記の単量
体装入物を２時間にわたって加えて乳白色の分散物を得
た。
６０　　　　　　　スチレン ω　　　　　　無水マレイン酸 １６０　　　　　　　ポリオールＡ １０トルエン 重量部　　　　　　材　　料 １５　　　　　　塩化メチレン ３．０　　　　　　　アゾビス（インブチロニトリル）
添加完了したのち分散物を３０分間１００℃に保ち次に
反応混合物を９０℃そして１　ｍＨ，！ｉ＋で２．５時
間ストリッピングして安定な重合体ポリオール分散物を
得た。重合体ポリオール分散物は５，５６４　ｃＰｓの
粘度（ブルックフィールド・コーン及びプレート粘度計
スピンドルφＣＰ−５２，５ｒ陣、２６°Ｇ）、２９．
０％のへキサン抽出による固体含量そして１．０ミクロ
ンの平均粒径（クールターＮ４パーテイクル・サイズ・
アナライザー）を有することが分った。卸チ固体に希釈
して粘度は１，６５０ｃＰｓであった。
実施例２〜２０ 実施例１の方法を実質的に用いて１９種の追加の重合体
ポリオール（実施例２〜２０）を製造した。
実施例２〜８は種々の濃度の異る開始剤を用いて人造さ
れた。実施例９〜１１は種々の単量体比（スチレン対無
水マレイン酸）を用いて製造された。
実施例１２〜２０はスチレン及び無水マレイン酸に加え
てアクリロニトリル、メチルメタクリレート又はアクリ
ルアミドの何れかの第三の単量体を用いて製造された。
下記の第１及び■表はそれぞれ実施例１〜１１及び実施
例１２〜２０の用いられる材料の量及び得られる重合体
ポリオール分敷物の性質を示す。ポリオール及び単量体
の量は重量部である。
実施例２１ 本実施例は本発明の重合体ポリオールにおいて酸無水物
はα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物の二重
結合を経てポリオールにグラフトされることを示す。
先ず実施例１に用いられるポリオールＡのサンプルのヒ
ドロキシル基が塩化アセチルと反応してヒドロキシルの
ないアセテート末端ポリオールを生成した。分析はｉｓ
より少い（０，（Ｘ）４ｗＱ／、Ｓ’　）の残シ又は未
キャップのヒドロキシル基を示した。
次に実施例１の方法を実質的に用いてスチレン・無水マ
レイン酸分散物をヒドロキシルのないアセテート末端ポ
リオールにおいて製造した。
得られた重合体ポリオールをテストしそして実施例１の
分散物と同じ安定なしかも低粘度の性質を有することが
分った。
本実施例は本発明によればα、β−エチレン性不飽和ジ
カルボン酸無水物のグラフト化が無水物基のエステル化
を経てではなくα、β−不飽和二重結合を経て生ずるこ
とを裏付ける。
種々の改変が本発明についてなされうることは前述から
明らかである５、しかしそれらは本発明の範囲内にある
ものと考えられる。
事件との関係　と、層挺Ａ 居　所　東京都中央区日本橋兜町１２番１号大洋ビルＷ
″Ｅ６′の日付昭和　１年　　月　　日（発送）５、拒
絶理由通知

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）小割合の単量体混合物及び大割合の有機ポリオー
    ル媒体から遊離基条件下で約７０℃〜約１５０℃の範囲
    内の温度で製造した反応生成物を含むポリウレタンを形
    成する、イソシアナートとの反応に適した重合体ポリオ
    ールにおいて、 （ａ）単量体混合物が少くとも１種のα，β−エチレン
    性飽和ジカルボン酸無水物及び酸無水物と重合可能な少
    くとも１種の単量体を含み； （ｂ）有機ポリオール媒体が第二級ヒドロキシル末端ポ
    リオールより主としてなり、そして反応生成物において
    酸無水物が前記の反応条件下でポリオールのヒドロキシ
    ル基を経ることなくα，β−エチレン性不飽和ジカルボ
    ン酸無水物の二重結合を経てポリオールにグラフトされ
    ている重合体ポリオール。
  2. （２）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
    が無水マレイン酸である請求項１記載の重合体ポリオー
    ル。
  3. （３）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
    が無水イタコン酸である請求項１記載の重合体ポリオー
    ル。
  4. （４）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
    が無水シトラコン酸である請求項１記載の重合体ポリオ
    ール。
  5. （５）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
    が２，３−ジメチルマレイン酸無水物である請求項１記
    載の重合体ポリオール。
  6. （６）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水物
    が無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸
    及び２，３−ジメチルマレイン酸無水物よりなる群から
    選ばれた少くとも２種の無水物よりなる群から選ばれる
    請求項１記載の重合体ポリオール。
  7. （７）前記の共重合可能な単量体がスチレン性単量体で
    ある請求項１記載の重合体ポリオール。
  8. （８）該スチレン性単量体がスチレンである請求項７項
    記載の重合体ポリオール。
  9. （９）該スチレン性単量体がα−メチルスチレンである
    請求項７記載の重合体ポリオール。
  10. （１０）該スチレン性単量体がβ−メチルスチレンであ
    る請求項７記載の重合体ポリオール。
  11. （１１）該スチレン性単量体がスチレン、α−メチルス
    チレン及びβ−メチルスチレンよりなる群から選ばれた
    少くとも２種のスチレン性単量体よりなる群から選ばれ
    る請求項７記載の重合体ポリオール
  12. （１２）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水
    物が単量体混合物の約１０〜約５０重量％の量で用いら
    れる請求項１記載の重合体ポリオール。
  13. （１３）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水
    物が単量体混合物の約２０〜約５０重量％の量で用いら
    れる請求項１記載の重合体ポリオール。
  14. （１４）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水
    物が単量体混合物の約３０〜約５０重量％の量で用いら
    れる請求項１記載の重合体ポリオール。
  15. （１５）該α，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸無水
    物が単量体混合物の約４５〜約５０重量％の量で用いら
    れる請求項１記載の重合体ポリオール。
  16. （１６）該単量体混合物が単量体混合物及び有機ポリオ
    ールの全重量に基づいて約５〜約４５重量％の量で用い
    られる請求項１記載の重合体ポリオール。
  17. （１７）該単量体混合物が単量体混合物及び有機ポリオ
    ールの全重量に基づいて約１５〜約４０重量％の量で用
    いられる請求項１記載の重合体ポリオール。
  18. （１８）第二級ヒドロキシル末端ポリオールより主とし
    てなる有機ポリオール媒体の約５５〜約９５重量％中に
    分散した少くとも１種のα，β−エチレン性不飽和ジカ
    ルボン酸無水物及び酸無水物と重合可能な少くとも１種
    の単量体を含む単量体混合物約５〜約４５重量％から遊
    離基触媒の存在下約７０〜約１５０℃の範囲内の温度で
    重合を行ない、単量体混合物及びポリオール媒体の前記
    の重量％が単量体混合物及びポリオール媒体の全重量に
    基づいておりそして該酸無水物がα，β−エチレン性不
    飽和ジカルボン酸無水物の二重結合を経てポリオールに
    グラフトする重合体ポリオールを製造する方法。
  19. （１９）請求項１記載の重合体ポリオール及び有機ポリ
    イソシアナートを含む混合物を、ポリウレタンを生成す
    る重合体ポリオール及びポリイソシアナートの反応用の
    触媒と接触させて反応させることを含むエラストマーポ
    リウレタンを製造する方法。
  20. （２０）請求項１９記載の方法により製造されたエラス
    トマーポリウレタン。
  21. （２１）請求項１記載の重合体ポリオールと有機ポリイ
    ソシアナートとを、重合体ポリオール及びポリイソシア
    ナートの重合用触媒、発泡剤及び泡安定剤と接触させて
    反応させることを含むポリウレタンフォームを製造する
    方法。
  22. （２２）請求項２１記載の方法により製造されたポリウ
    レタンフォーム
JP63047353A 1987-03-09 1988-02-29 重合体ポリオール Pending JPS63277223A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/023,499 US4721733A (en) 1987-03-09 1987-03-09 Polymer polyol dispersion from α,β ethylenically unsaturated dicarboxylic acid anhydrides
US023499 1987-03-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63277223A true JPS63277223A (ja) 1988-11-15

Family

ID=21815443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63047353A Pending JPS63277223A (ja) 1987-03-09 1988-02-29 重合体ポリオール

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4721733A (ja)
EP (1) EP0285268B1 (ja)
JP (1) JPS63277223A (ja)
DE (1) DE3889760T2 (ja)
ES (1) ES2054798T3 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837263A (en) * 1987-06-08 1989-06-06 Arco Chemical Technology, Inc. Polymer polyol and flame retardant polyurethane foams
US5196476A (en) * 1990-06-12 1993-03-23 Arco Chemical Technology, L.P. Polymer/polyol and preformed stabilizer systems
CA2080174A1 (en) * 1991-10-11 1993-04-12 John E. Hayes Polymer polyol dispersants from polymers containing anhydride groups
DE4434604B4 (de) * 1994-09-28 2005-03-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von fluorchlorkohlenwasserstofffreien, Urethangruppen enthaltenden Formkörpern mit einem zelligen Kern und einer verdichteten Randzone
US6117937A (en) * 1997-02-27 2000-09-12 Mitsui Chemicals Inc. Polymer polyol and flame retardant polyurethane resin and foam prepared therefrom
KR100511079B1 (ko) * 1997-12-31 2006-02-28 주식회사 케이씨씨 수용성 알키드 수지 및 이를 함유하는 도료조성물
US6624209B2 (en) 1999-07-30 2003-09-23 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polymer polyol composition, process for producing the same, and process for producing polyurethane resin
US6756414B2 (en) 1999-07-30 2004-06-29 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polymer polyol composition, process for producing the same, and process for producing polyurethane resin
EP2841502B1 (en) * 2012-03-30 2023-07-12 Dow Global Technologies LLC Dispersion of a functionalized polyolefin in a polyol
CN112126400B (zh) * 2020-09-07 2022-08-12 深圳市安品有机硅材料有限公司 聚氨酯耐腐蚀材料及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS555988A (en) * 1978-06-26 1980-01-17 Union Carbide Corp Improved polymer*polyol and polyurethane based on same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523093A (en) * 1961-11-28 1970-08-04 Paul Stamberger Method of producing polyurethanes by reacting polyisocyanate with a preformed polymer resulting from polymerization of ethylenically unsaturated monomers
GB1022434A (en) * 1961-11-28 1966-03-16 Union Carbide Corp Improvements in and relating to polymers
US3304273A (en) * 1963-02-06 1967-02-14 Stamberger Paul Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, filmforming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol
NL301023A (ja) * 1962-02-28
BE759006A (fr) * 1969-11-20 1971-05-17 Marles Kuhlmann Wyandotte Copolymeres greffes et preparation de polyurethanes
DE2739620A1 (de) * 1977-09-02 1979-03-08 Bayer Ag Stabile suspensionen anorganischer fuellstoffe in organischen polyhydroxylverbindungen
DE3370004D1 (en) * 1983-03-16 1987-04-09 Olin Corp Preparation of carboxylic acid-containing monoether or polyether polyol addition products, and polyurethane prepolymers derived therefrom

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS555988A (en) * 1978-06-26 1980-01-17 Union Carbide Corp Improved polymer*polyol and polyurethane based on same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0285268A1 (en) 1988-10-05
EP0285268B1 (en) 1994-06-01
ES2054798T3 (es) 1994-08-16
DE3889760D1 (de) 1994-07-07
US4721733A (en) 1988-01-26
DE3889760T2 (de) 1994-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3607821A (en) Process of preparing stable dispersions of synthetic polymer particles in an inert organic liquid
US3055859A (en) Impact-resistant plastic compositions comprising a styrene polymer and a cross-linked acrylic acid ester polymer, and process for preparing same
EP0235690B1 (de) Pfropfpolymerisate auf Kautschukpolymeren mit blockartiger Struktur
US2958673A (en) Graft polymer and method of making
JPH0931142A (ja) 低粘度高分子量ポリオール、その調製方法並びにポリウレタンフォーム製造へのその使用
JPS63277223A (ja) 重合体ポリオール
JPH07188330A (ja) フリーラジカル法により架橋可能の共重合体を製造する方法
FR2472585A1 (fr) Procede de fabrication de polyols polymeres et utilisation de ces derniers pour la fabrication de polyurethane
US3268623A (en) Rigid polyvinyl chloride compositions having improved physical properties
US4954558A (en) Resin-fortified emulsion polymers and methods of preparing the same
JPH0977809A (ja) 架橋性ウレタン変成アクリル複合樹脂水分散体およびその製造方法
EP0257567B2 (en) Resin-fortified emulsion polymers and methods of preparing the same
US4202950A (en) Process for preparing polyurethane elastomers
DE3803036A1 (de) Verfahren zur herstellung eines elastomerhaltigen vinylchloridpfropfcopolymerisats
US3249654A (en) Polymerization of a vinyl ester with a polymeric acetal
US4041108A (en) Process for producing vinyl graft copolymer resin
DE2717991C2 (de) Thermoplastische Materialien und Verfahren zu deren Herstellung
JP3041856B2 (ja) 水性エマルジョンおよびその製造方法
US3978261A (en) Elastomeric particles having polymerizable surface layer
EP4240780A1 (en) Stabilizer based on polyol peroxide and process for making polymer polyols
US4032485A (en) Polyurethane foams based on mixed itaconic acid polyesters
JPH06220152A (ja) ポリウレタン系硬化性組成物
EP0306806B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pfropfpolymerisaten
JP2004143411A (ja) 特殊構造グラフト共重合体の製造方法
JPH058922B2 (ja)