JPS6327355B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6327355B2 JPS6327355B2 JP60148817A JP14881785A JPS6327355B2 JP S6327355 B2 JPS6327355 B2 JP S6327355B2 JP 60148817 A JP60148817 A JP 60148817A JP 14881785 A JP14881785 A JP 14881785A JP S6327355 B2 JPS6327355 B2 JP S6327355B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- butyldimethylchlorosilane
- reaction
- butyldimethylsilanol
- thionyl chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- FGWRMMTYIZKYMA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-hydroxy-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)O FGWRMMTYIZKYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- NXTYDKDYJFSZSO-UHFFFAOYSA-N butyl-hydroxy-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)O NXTYDKDYJFSZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N butyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)Cl MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 fluoride ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 239000012070 reactive reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
（産業上の利用分野）
本発明はtert−ブチルジメチルクロロシランの
回収方法、特には医薬品工業などでシリル化剤と
して使用されているtert−ブチルジメチルクロロ
シランが反応後tert−ブチルジメチルシラノール
として廃棄されているので、これをtert−ブチル
ジメチルクロロシランとして回収する方法に関す
るものである。 （従来の技術） 現在、医薬品製造の分野では医薬品の合成の過
程で中間体をシリル化剤と反応させ、シリル化剤
中の活性水素と反応させて保護基を作り、目的の
反応が行われた後に加水分解してこの保護基を除
去するという方法が広く利用されている。そし
て、このシリル化剤としてはバルキーな基をもつ
ているtert−ブチルジメチルクロロシランが核酸
合成、プロスタグランデイン合成、各種天然物の
合成などに数多く用いられていてその有用性が認
められており、このものは立体選択性が高く、か
つそのシリル化生成物が高反応性試薬に対して比
較的安定であり、また、湿気や中性水溶性中では
ほとんど加水分解を受けず、したがつて取り扱い
も容易であるという利点を有しているし、さらに
は強い酸性条件下や非水溶剤中ではフツ素イオン
F-によつて選択的にはずすことができるという
利点をもつている。 しかし、このtert−ブチルジメチルクロロシラ
ンは高価であり、目的反応終了後にはtert−ブチ
ルジメチルシラノールとして目的物から脱離され
るが、このtert−ブチルジメチルシラノールは酸
や塩基の存在下でもほとんど脱水縮合しないので
これを含有するシリル化廃液は有用性がなく、そ
のまゝ廃棄処分されていることから医薬品業界か
らはこのtert−ブチルジメチルシラノールの有効
利用を画つてtert−ブチルジメチルクロロシラン
を安価に供給することが強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような問題点を解決することので
きるtert−ブチルジメチルクロロシランの回収方
法に関するもので、これはtert−ブチルジメチル
シラノールを塩化チオニルと反応させてtert−ブ
チルジメチルシクロロシランに変換させることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者は従来廃棄されていたtert
−ブチルジメチルシラノールの有効利用について
種々検討した結果、このtert−ブチルジメチルシ
ラノールに塩化チオニルを反応させるとこれを
tert−ブチルジメチルクロロシランに変換させる
ことができることを見出し、この反応条件などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の方法はtert−ブチルジメチルシラノー
ルと塩化チオニルとを反応させることによつて容
易に行なうこととができる。この反応は次式 ｔ−Bu（CH3）2SiOH＋SOCl2 →ｔ−Bu（CH3）2SiCl＋SO2＋HCl （ｔ−Buはtert−ブチル基を示す。） で示されるように二酸化イオウ（SO2）と塩化水
素を副生して進行するが、この副生物はガス体と
なつて系外に出ていくのでガスの発生が止まつた
時点で反応は終了する。この反応を定量的に進行
させるためには塩化チオニルをtert−ブチルジメ
チルシラノールに対して等モル以上添加する必要
があるが必要以上の添加は経済的でないので、こ
れはtert−ブチルジメチルシラノール１モルに対
し１〜1.2モルの範囲とすればよく、この範囲内
での塩化チオニルの添加でtert−ブチルジメチル
シラノールは100％の転換率でtert−ブチルジメ
チルクロロシランに転換される。 この反応は特に溶媒を使用しなくてもよく、こ
の場合には目的とするtert−ブチルジメチルクロ
ロシランの融点と沸点との間の温度、したがつて
84〜125℃の温度で反応させればよいが、必要に
応じてジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタンなどのような塩素化炭化水素
溶媒の存在下で行なつてもよく、この場合には常
温から溶媒の還流温度の温度範囲で反応させれば
よい。 目的とするtert−ブチルジメチルクロロシラン
は反応終了後末反応の塩化チオニルおよび溶媒を
留去したのち、残留を蒸留精製すれば純度99％以
上のものとして定量的に回収することができ、
こゝに得られたtert−ブチルジメチルクロロシラ
ンはシリル化剤として再度利用することができる
という有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例を挙げる。 実施例 １ 撹拌装置、滴下ロート、冷却器、温度計を取り
付けた内容積１の四つ口フラスコに、tert−ブ
チルジメチルシラノール102ｇ（0.77モル）とク
ロロホルム400mlを仕込み、これらを撹拌しつゝ
ここに塩化チオニル92ｇ（0.77モル）を室温下に
添下ロートから滴下させて反応させたところ、反
応の進行に伴つてガスが発生してきたのでこれを
冷却器を通じてアルカリ水トラツプに吸収させ、
ガス発生が終つてから１時間、62℃で加熱還流さ
せ、、ついで室温まで冷却し、反応混合液につい
てガスクロマトグラフイー分析を行なつたとこ
ろ、転換率100％でtert−ブチルジメチルクロロ
シランに転換されていることが確認された。 つぎに、この反応混合液から溶媒を留去し、残
留分について蒸留精製を行なつたところ、純度99
％のtert−ブチルジメチルクロロシラン110ｇ
（95％）が得られた。 なお、こゝに得られたtert−ブチルジメチルク
ロロシラン（試料Ａ）を、tert−ブチルリチウム
とジメチルジクロロシランとから合成したtert−
ブチルジメチルクロロシラン（試料Ｂ）と比較し
たところ、混融試験でつぎの結果が得られ、両者
は融点、沸点とも同一であり、試料Ａがシリル化
剤として再使用し得るものであることが確認され
た。
回収方法、特には医薬品工業などでシリル化剤と
して使用されているtert−ブチルジメチルクロロ
シランが反応後tert−ブチルジメチルシラノール
として廃棄されているので、これをtert−ブチル
ジメチルクロロシランとして回収する方法に関す
るものである。 （従来の技術） 現在、医薬品製造の分野では医薬品の合成の過
程で中間体をシリル化剤と反応させ、シリル化剤
中の活性水素と反応させて保護基を作り、目的の
反応が行われた後に加水分解してこの保護基を除
去するという方法が広く利用されている。そし
て、このシリル化剤としてはバルキーな基をもつ
ているtert−ブチルジメチルクロロシランが核酸
合成、プロスタグランデイン合成、各種天然物の
合成などに数多く用いられていてその有用性が認
められており、このものは立体選択性が高く、か
つそのシリル化生成物が高反応性試薬に対して比
較的安定であり、また、湿気や中性水溶性中では
ほとんど加水分解を受けず、したがつて取り扱い
も容易であるという利点を有しているし、さらに
は強い酸性条件下や非水溶剤中ではフツ素イオン
F-によつて選択的にはずすことができるという
利点をもつている。 しかし、このtert−ブチルジメチルクロロシラ
ンは高価であり、目的反応終了後にはtert−ブチ
ルジメチルシラノールとして目的物から脱離され
るが、このtert−ブチルジメチルシラノールは酸
や塩基の存在下でもほとんど脱水縮合しないので
これを含有するシリル化廃液は有用性がなく、そ
のまゝ廃棄処分されていることから医薬品業界か
らはこのtert−ブチルジメチルシラノールの有効
利用を画つてtert−ブチルジメチルクロロシラン
を安価に供給することが強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような問題点を解決することので
きるtert−ブチルジメチルクロロシランの回収方
法に関するもので、これはtert−ブチルジメチル
シラノールを塩化チオニルと反応させてtert−ブ
チルジメチルシクロロシランに変換させることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者は従来廃棄されていたtert
−ブチルジメチルシラノールの有効利用について
種々検討した結果、このtert−ブチルジメチルシ
ラノールに塩化チオニルを反応させるとこれを
tert−ブチルジメチルクロロシランに変換させる
ことができることを見出し、この反応条件などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の方法はtert−ブチルジメチルシラノー
ルと塩化チオニルとを反応させることによつて容
易に行なうこととができる。この反応は次式 ｔ−Bu（CH3）2SiOH＋SOCl2 →ｔ−Bu（CH3）2SiCl＋SO2＋HCl （ｔ−Buはtert−ブチル基を示す。） で示されるように二酸化イオウ（SO2）と塩化水
素を副生して進行するが、この副生物はガス体と
なつて系外に出ていくのでガスの発生が止まつた
時点で反応は終了する。この反応を定量的に進行
させるためには塩化チオニルをtert−ブチルジメ
チルシラノールに対して等モル以上添加する必要
があるが必要以上の添加は経済的でないので、こ
れはtert−ブチルジメチルシラノール１モルに対
し１〜1.2モルの範囲とすればよく、この範囲内
での塩化チオニルの添加でtert−ブチルジメチル
シラノールは100％の転換率でtert−ブチルジメ
チルクロロシランに転換される。 この反応は特に溶媒を使用しなくてもよく、こ
の場合には目的とするtert−ブチルジメチルクロ
ロシランの融点と沸点との間の温度、したがつて
84〜125℃の温度で反応させればよいが、必要に
応じてジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタンなどのような塩素化炭化水素
溶媒の存在下で行なつてもよく、この場合には常
温から溶媒の還流温度の温度範囲で反応させれば
よい。 目的とするtert−ブチルジメチルクロロシラン
は反応終了後末反応の塩化チオニルおよび溶媒を
留去したのち、残留を蒸留精製すれば純度99％以
上のものとして定量的に回収することができ、
こゝに得られたtert−ブチルジメチルクロロシラ
ンはシリル化剤として再度利用することができる
という有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例を挙げる。 実施例 １ 撹拌装置、滴下ロート、冷却器、温度計を取り
付けた内容積１の四つ口フラスコに、tert−ブ
チルジメチルシラノール102ｇ（0.77モル）とク
ロロホルム400mlを仕込み、これらを撹拌しつゝ
ここに塩化チオニル92ｇ（0.77モル）を室温下に
添下ロートから滴下させて反応させたところ、反
応の進行に伴つてガスが発生してきたのでこれを
冷却器を通じてアルカリ水トラツプに吸収させ、
ガス発生が終つてから１時間、62℃で加熱還流さ
せ、、ついで室温まで冷却し、反応混合液につい
てガスクロマトグラフイー分析を行なつたとこ
ろ、転換率100％でtert−ブチルジメチルクロロ
シランに転換されていることが確認された。 つぎに、この反応混合液から溶媒を留去し、残
留分について蒸留精製を行なつたところ、純度99
％のtert−ブチルジメチルクロロシラン110ｇ
（95％）が得られた。 なお、こゝに得られたtert−ブチルジメチルク
ロロシラン（試料Ａ）を、tert−ブチルリチウム
とジメチルジクロロシランとから合成したtert−
ブチルジメチルクロロシラン（試料Ｂ）と比較し
たところ、混融試験でつぎの結果が得られ、両者
は融点、沸点とも同一であり、試料Ａがシリル化
剤として再使用し得るものであることが確認され
た。
【表】
実施例 ２
撹拌装置、滴下ロート、冷却器、温度計を取り
付けた内容積300mlの四つ口フラスコに、tert−
ブチルジメチルシラノール100ｇ（0.76モル）を
仕込で90℃に加熱し、こゝに撹拌下で塩化チオニ
ル90ｇ（0.76モル）を滴下ロートから徐々に滴下
したところガスが激しく発生したが、ガス発生が
止まつたのち、この反応混合物を蒸留したとこ
ろ、純度99％のtert−ブチルジメチルクロロシラ
ン109ｇ（収率96％）が得られた。
付けた内容積300mlの四つ口フラスコに、tert−
ブチルジメチルシラノール100ｇ（0.76モル）を
仕込で90℃に加熱し、こゝに撹拌下で塩化チオニ
ル90ｇ（0.76モル）を滴下ロートから徐々に滴下
したところガスが激しく発生したが、ガス発生が
止まつたのち、この反応混合物を蒸留したとこ
ろ、純度99％のtert−ブチルジメチルクロロシラ
ン109ｇ（収率96％）が得られた。
Claims (1)
- １ tert−ブチルジメチルシラノールを塩化チオ
ニルと反応させてtert−ブチルジメチルクロロシ
ランに変換させることを特徴とするtert−ブチル
ジメチルクロロシランの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148817A JPS6210095A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148817A JPS6210095A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210095A JPS6210095A (ja) | 1987-01-19 |
| JPS6327355B2 true JPS6327355B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=15461378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148817A Granted JPS6210095A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210095A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780556A (en) * | 1987-02-06 | 1988-10-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing chlorosilanes |
| JPH06128274A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS515385A (en) * | 1974-07-02 | 1976-01-17 | Yozo Kondo | Horiorefuinno seiho |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP60148817A patent/JPS6210095A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS515385A (en) * | 1974-07-02 | 1976-01-17 | Yozo Kondo | Horiorefuinno seiho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210095A (ja) | 1987-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Soderquist et al. | 1-and 2-(trialkylsilyl) ethanols: new silyl reagents from tin, lithium, and boron chemistry | |
| JPH0794464B2 (ja) | メチルクロルシラン合成時に生じる生成混合物から珪素に直接結合した水素原子を有するシランを除去する方法 | |
| JPS6327355B2 (ja) | ||
| US5047526A (en) | Dehydrogenative silylation process of organic compounds having active hydrogen | |
| JPS6327356B2 (ja) | ||
| JPH01104083A (ja) | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 | |
| JPS62187476A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 | |
| JP2517304B2 (ja) | ブロモアセトニトリルの製造方法 | |
| JPS62123190A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 | |
| JP3671281B2 (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
| Uchimaru et al. | A NOVEL CARBOXYL PROTECTING GROUP—THE CARBOXAMIDE DERIVED FROM 5, 6-DIHYDROPHENANTHRIDINE— | |
| GB948136A (en) | Preparation of condensed isopropyl silicate materials | |
| JPS6232188B2 (ja) | ||
| JPH034557B2 (ja) | ||
| JPH06128274A (ja) | ｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 | |
| JP2864985B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| JP2661209B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物の製造法 | |
| JPH0730097B2 (ja) | クロルシラン類の製造法 | |
| JPH05221890A (ja) | 四塩化炭素の処理方法 | |
| JPS60158137A (ja) | 含フツ素アクリル酸誘導体の製法 | |
| JPS62273986A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 | |
| JPH0532676A (ja) | アルコキシシランの脱塩素処理方法 | |
| JPS63238088A (ja) | クロルシラン類の製造方法 | |
| JP2521100B2 (ja) | ハロゲノアルキルフルフリルアルコ−ル類およびその製造法 | |
| JPS6287593A (ja) | 高純度シリルケテンアセタ−ルの調製 |