JPS63264103A - 置換アセチレンポリマ−の液体分離膜 - Google Patents
置換アセチレンポリマ−の液体分離膜Info
- Publication number
- JPS63264103A JPS63264103A JP62097505A JP9750587A JPS63264103A JP S63264103 A JPS63264103 A JP S63264103A JP 62097505 A JP62097505 A JP 62097505A JP 9750587 A JP9750587 A JP 9750587A JP S63264103 A JPS63264103 A JP S63264103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- membrane
- substituted acetylene
- separation membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 19
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title abstract description 12
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- OEIMLTQPLAGXMX-UHFFFAOYSA-I tantalum(v) chloride Chemical compound Cl[Ta](Cl)(Cl)(Cl)Cl OEIMLTQPLAGXMX-UHFFFAOYSA-I 0.000 abstract description 2
- CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N tetraphenylstannane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- -1 impropenyl group Chemical group 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000005373 pervaporation Methods 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/70—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規な液体分離膜に関する。
[従来の技術]
従来、浸透気化法による膜分離は、浸透圧の影響を受け
ることがないため、広い濃度範囲の混合液の分離が可能
な方法としてそ゛の利用範囲は広い。
ることがないため、広い濃度範囲の混合液の分離が可能
な方法としてそ゛の利用範囲は広い。
さらに、浸透気化法による分離対象として特に水−エタ
ノールの分離は石油代替エネルギーとしてバイオマスか
ら得られるエタノールを濃縮するという点で注目されて
いる。かかる浸透気化膜として、スルホン化したエチレ
ン共重合体、酸型官能基を持つ含フツ素重合体、置換ア
セチレンポリマーからなるものが提案されている。 こ
れらの膜の素材のうち、置換アセチレンポリマーはポリ
マー自身の剛直性故に近年活発に研究されている。
ノールの分離は石油代替エネルギーとしてバイオマスか
ら得られるエタノールを濃縮するという点で注目されて
いる。かかる浸透気化膜として、スルホン化したエチレ
ン共重合体、酸型官能基を持つ含フツ素重合体、置換ア
セチレンポリマーからなるものが提案されている。 こ
れらの膜の素材のうち、置換アセチレンポリマーはポリ
マー自身の剛直性故に近年活発に研究されている。
特開昭60−75306号公報に特定の置換アセチレン
のポリマーをもちいた浸透気化法が、特願昭60−72
543号公報、同60−278004号公報においては
種々の置換アセチレンのポリマーからなる膜が出願され
ている。
のポリマーをもちいた浸透気化法が、特願昭60−72
543号公報、同60−278004号公報においては
種々の置換アセチレンのポリマーからなる膜が出願され
ている。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、分離膜の素材として注目を浴びている置
換アセチレンのポリマーはその合成法が特異的であるた
め、ポリマーの保持する官能基としてはフェニル基、ハ
ロゲン以外に、相互作用の弱い飽和脂肪族系の基しか導
入できないなど素材の多様性という点で間圧があった。
換アセチレンのポリマーはその合成法が特異的であるた
め、ポリマーの保持する官能基としてはフェニル基、ハ
ロゲン以外に、相互作用の弱い飽和脂肪族系の基しか導
入できないなど素材の多様性という点で間圧があった。
例えばそのため、被分離対象物との相互作用を大きくす
る働きのある電子供与性基(例えば不飽和結合)を側鎖
に有する置換アセチレンのポリマーからなる分離膜は、
殆ど検討がされていない。
る働きのある電子供与性基(例えば不飽和結合)を側鎖
に有する置換アセチレンのポリマーからなる分離膜は、
殆ど検討がされていない。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、膜性能に優れ、特に分離対象物との相互作用
が大きい置換アセチレンポリマーの液体、分離膜を提供
することを目的とする。
のであり、膜性能に優れ、特に分離対象物との相互作用
が大きい置換アセチレンポリマーの液体、分離膜を提供
することを目的とする。
[間一点を解決するための手段]
上記目的を達成するために本発明は、下記の構成を有す
る。
る。
すなわち、本発明は、1−アルケニルジメチルシリル−
1−プロピンのポリマーから少なくともなることを特徴
とする液体分離膜に関する。
1−プロピンのポリマーから少なくともなることを特徴
とする液体分離膜に関する。
本発明の1−アルケニルジメチルシリル−1−プロピン
のポリマーにおいて、アルケニル基としてビニル基、1
−プロペニル基、2−プロペニル基、インプロペニル基
、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、
1−エチルビニル基、1−メチル−1−プロペニル基、
1−メチル−2−70ベニル基、2−メチル−1−プロ
ペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテ
ニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペ
ンテニル基、1−へキセニル基、2−へキセニル基、3
−へキセニル基、4−へキセニル基、5−へキセニル基
、1−ヘプテニル基、2−へブテニル基、3−へブテニ
ル基、4−へブテニル基、5−へブテニル基、6−へブ
テニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−
オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、
6−オクテニル基、7−オクテニル基、1−シクロへキ
セニル基、2−シクロへキセニル基、3−シクロへキセ
ニル基、1−シクロへキセニルメチル基、2−シクロへ
キセニルメチル基、3−シクロへキセニルメチル基、1
−(1−シクロへキセニル)エチル基、2−(1−シク
ロへキセニル)エチル基、1−(2−シクロへキセニル
)エチル基、2−(2−シクロへキセニル)エチル基、
1−(3−シクロへキセニル)エチル基、2−(3−シ
クロへキセニル)エチル基などがあげられるが、特にこ
れらに限定されるものではない。
のポリマーにおいて、アルケニル基としてビニル基、1
−プロペニル基、2−プロペニル基、インプロペニル基
、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、
1−エチルビニル基、1−メチル−1−プロペニル基、
1−メチル−2−70ベニル基、2−メチル−1−プロ
ペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテ
ニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペ
ンテニル基、1−へキセニル基、2−へキセニル基、3
−へキセニル基、4−へキセニル基、5−へキセニル基
、1−ヘプテニル基、2−へブテニル基、3−へブテニ
ル基、4−へブテニル基、5−へブテニル基、6−へブ
テニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−
オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、
6−オクテニル基、7−オクテニル基、1−シクロへキ
セニル基、2−シクロへキセニル基、3−シクロへキセ
ニル基、1−シクロへキセニルメチル基、2−シクロへ
キセニルメチル基、3−シクロへキセニルメチル基、1
−(1−シクロへキセニル)エチル基、2−(1−シク
ロへキセニル)エチル基、1−(2−シクロへキセニル
)エチル基、2−(2−シクロへキセニル)エチル基、
1−(3−シクロへキセニル)エチル基、2−(3−シ
クロへキセニル)エチル基などがあげられるが、特にこ
れらに限定されるものではない。
さらに、本発明のポリマーは上記の官能基を持つホモポ
リマーまたは共重合体であり、これらのポリマーを単独
であるいは互いにブレンドして用いることができる。あ
るいは、本発明をそこなわない範囲において上記官能基
を持つ繰り返し単位に他のモノマーを共重合させたり、
あるいは他のポリマーをブレンドしてもかまわない。さ
らに、これらのポリマーのアルケニル基の反応を利用し
て、アルキル基、フェニル基、フルオロアルキル基、ハ
ロゲンなどを尋人したり、膜にした状態で架橋させるこ
ともできる。
リマーまたは共重合体であり、これらのポリマーを単独
であるいは互いにブレンドして用いることができる。あ
るいは、本発明をそこなわない範囲において上記官能基
を持つ繰り返し単位に他のモノマーを共重合させたり、
あるいは他のポリマーをブレンドしてもかまわない。さ
らに、これらのポリマーのアルケニル基の反応を利用し
て、アルキル基、フェニル基、フルオロアルキル基、ハ
ロゲンなどを尋人したり、膜にした状態で架橋させるこ
ともできる。
本発明におけるポリマーを得る方法としては、特開昭5
9−197410号公報などに示される方法と同様の方
法があげられる。具体的には、それぞれの置換アセチレ
ン七ツマ−を、タングステン系、モリブデン系、タンタ
ル系、ニオブ系の触媒を用いて、また必要に応じてスズ
、ケイ素、ビスマス、アルミニウムなどの有機金属化合
物を共触媒として用いて、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素を溶媒として重合して得られる。
9−197410号公報などに示される方法と同様の方
法があげられる。具体的には、それぞれの置換アセチレ
ン七ツマ−を、タングステン系、モリブデン系、タンタ
ル系、ニオブ系の触媒を用いて、また必要に応じてスズ
、ケイ素、ビスマス、アルミニウムなどの有機金属化合
物を共触媒として用いて、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素を溶媒として重合して得られる。
本発明に用いられるポリマーの分子量は、、GPC(ゲ
ル・パーミェーション・クロマトグラフィー)によるポ
リスチレン換算の数平均分子量で1万以上、好ましくは
1万〜500万、特に2万〜100万である。数平均分
子量が1万より小さいと製膜性が十分ではない。
ル・パーミェーション・クロマトグラフィー)によるポ
リスチレン換算の数平均分子量で1万以上、好ましくは
1万〜500万、特に2万〜100万である。数平均分
子量が1万より小さいと製膜性が十分ではない。
本発明に用いる膜は次のようにして得ることができるが
、これらに限定されるものではない。本発明に係わるポ
リマーを溶媒に溶解し、例えばガラ又板、“テフロン”
(米国デュポン社登録商標)板などの適当な表面上に
流延した後、溶媒を蒸発させることによりフィルム状態
とし、任意の手段で剥離させて膜を得ることができる。
、これらに限定されるものではない。本発明に係わるポ
リマーを溶媒に溶解し、例えばガラ又板、“テフロン”
(米国デュポン社登録商標)板などの適当な表面上に
流延した後、溶媒を蒸発させることによりフィルム状態
とし、任意の手段で剥離させて膜を得ることができる。
あるいは、−mに逆浸透膜などの非対称膜を得る方法に
従って、溶媒の蒸発を途中でやめて、適当な凝固媒体中
で凝固させて非対称膜として得ることもできる。
従って、溶媒の蒸発を途中でやめて、適当な凝固媒体中
で凝固させて非対称膜として得ることもできる。
あるいは、ポリマーの分解点以下で加熱プレスして膜を
得ることもできる。また、これらのポリマーの稀薄溶液
を多孔性支持体上に直接塗布し溶媒を蒸発して、多孔性
支持体上に超薄膜を形成させ、複合膜として使用するこ
ともできる。また、これらのポリマーの溶液を溶媒と相
溶性のない適当な溶媒(例えば水など)の上に延展せし
め、溶媒を蒸発して得られた超薄膜を多孔性支持体上に
積層し、複合膜として使用することもできる。
得ることもできる。また、これらのポリマーの稀薄溶液
を多孔性支持体上に直接塗布し溶媒を蒸発して、多孔性
支持体上に超薄膜を形成させ、複合膜として使用するこ
ともできる。また、これらのポリマーの溶液を溶媒と相
溶性のない適当な溶媒(例えば水など)の上に延展せし
め、溶媒を蒸発して得られた超薄膜を多孔性支持体上に
積層し、複合膜として使用することもできる。
このようにして得られた膜の膜厚は10人から1mmの
値であり、均質膜としては0.1μm〜500μm、非
対称膜としては0.1μm〜500μm、さらに複合膜
の超薄膜としては10人〜100μ組で使用することが
好ましい。
値であり、均質膜としては0.1μm〜500μm、非
対称膜としては0.1μm〜500μm、さらに複合膜
の超薄膜としては10人〜100μ組で使用することが
好ましい。
また、本発明に係わるポリマーの溶液を得るために使用
される有機溶媒は、これらのポリマーあるいはブレンド
物をよく溶解し、製膜時に蒸発しやすいものであればい
かなるものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、シク
ロヘキサン、n−ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、テト
ラヒドロフランなどの含酸素炭化水素系溶剤、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素系溶剤などが良好に用いられる。
される有機溶媒は、これらのポリマーあるいはブレンド
物をよく溶解し、製膜時に蒸発しやすいものであればい
かなるものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、シク
ロヘキサン、n−ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、テト
ラヒドロフランなどの含酸素炭化水素系溶剤、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素系溶剤などが良好に用いられる。
このようにして得られた膜は、平膜としてスパイラル型
、プレートアンドフレーム型、チューブラ−型などの液
体分離膜装置に組み込むことができる。また、膜を中空
糸状あるいは複合中空糸状にして使用することもできる
。しかし、本発明はこれらの膜の形状に左右されるもの
ではない。
、プレートアンドフレーム型、チューブラ−型などの液
体分離膜装置に組み込むことができる。また、膜を中空
糸状あるいは複合中空糸状にして使用することもできる
。しかし、本発明はこれらの膜の形状に左右されるもの
ではない。
本発明における被分離液体混合物は水溶性有機物と水の
混合液体、有機液体と有機液体の混合液体であり、水溶
性有機物とは、メタノール、エタノール、n−プロパツ
ール、i−プロパツールなどの水溶性アルコール類、お
よびエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などのエーテル類、およびアセトン、メチルエチルケト
ンなどの水溶性ケトン類、および酢酸などであり、有機
液体と有機液体の混合液体とはメタノール/酢酸メチル
、メタノール/l!$rmエチル、エタノール/酢酸エ
チルなどである。この中でも特に水溶性有機物と水の混
合液体の分離に対して効果がある。
混合液体、有機液体と有機液体の混合液体であり、水溶
性有機物とは、メタノール、エタノール、n−プロパツ
ール、i−プロパツールなどの水溶性アルコール類、お
よびエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などのエーテル類、およびアセトン、メチルエチルケト
ンなどの水溶性ケトン類、および酢酸などであり、有機
液体と有機液体の混合液体とはメタノール/酢酸メチル
、メタノール/l!$rmエチル、エタノール/酢酸エ
チルなどである。この中でも特に水溶性有機物と水の混
合液体の分離に対して効果がある。
本発明において分離対象物の透過選択性が生じるがその
理由については理論的に明解に説明はできないが、ポリ
マー中の側鎖アルケニル基が、主鎖の二重結合とは異な
ってポリマー主鎖の外側に露出しているため、被透過物
との電子的相互作用がより強くなっていることによると
も考えられる[実施例] 以下に実施例によって本発明の詳細な説明するが、この
中で分離係数αおよび透過速度Qは次の式で計算される
ものである。
理由については理論的に明解に説明はできないが、ポリ
マー中の側鎖アルケニル基が、主鎖の二重結合とは異な
ってポリマー主鎖の外側に露出しているため、被透過物
との電子的相互作用がより強くなっていることによると
も考えられる[実施例] 以下に実施例によって本発明の詳細な説明するが、この
中で分離係数αおよび透過速度Qは次の式で計算される
ものである。
C:透過液中のA成分の濃度(%)
C:透過液中のB成分の濃度(%)
C”A =供給液中のA成分の濃度(%)C:供給液
中のB成分の濃度(%) Q=W/A W:1時間当りの透過量(kg/hr)A:膜面積(m
2) 参考例 1−[2−(3−シクロへキセニル)エチルジメチルシ
リル]−1−プロピン4.26g (純度98.5%)
を20m1)ルエン溶液として五塩化タンタル0゜17
8gとテトラフェニル錫0.221gの存在下、75℃
で24時間重合させてから多量のメタノールを加えて重
合の停止とポリマーの析出を行なった。GC分析による
モノマー反応率は79゜8%で白色固体として目的とす
るポリマーが2゜15g(ポリマー収率50,5%)得
られた。このポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
を用いて再沈殿精製した。
中のB成分の濃度(%) Q=W/A W:1時間当りの透過量(kg/hr)A:膜面積(m
2) 参考例 1−[2−(3−シクロへキセニル)エチルジメチルシ
リル]−1−プロピン4.26g (純度98.5%)
を20m1)ルエン溶液として五塩化タンタル0゜17
8gとテトラフェニル錫0.221gの存在下、75℃
で24時間重合させてから多量のメタノールを加えて重
合の停止とポリマーの析出を行なった。GC分析による
モノマー反応率は79゜8%で白色固体として目的とす
るポリマーが2゜15g(ポリマー収率50,5%)得
られた。このポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
を用いて再沈殿精製した。
実施例
1−[2−(3−シクロへキセニル)エチルジメチルシ
リル1−1−プロピンのポリマー0.5gをトルエン1
0m1に溶解させてキャスト溶液を調製した。
リル1−1−プロピンのポリマー0.5gをトルエン1
0m1に溶解させてキャスト溶液を調製した。
これを室温下、ガラス板上にキャストし、室温放置する
ことによって溶媒を蒸発させ、膜厚12μmのフィルム
を形成さぜな。このフィルムを用いて、次の浸透気化条
件で評価した。供給液は10重置火エタノール水溶液、
二次圧は10torr、供給液温度は60℃とした。評
価結果は、分離係数α覧τ−1,83、透過速度Q=0
.053(kg/m2h)となり水選択透過性を示した
。
ことによって溶媒を蒸発させ、膜厚12μmのフィルム
を形成さぜな。このフィルムを用いて、次の浸透気化条
件で評価した。供給液は10重置火エタノール水溶液、
二次圧は10torr、供給液温度は60℃とした。評
価結果は、分離係数α覧τ−1,83、透過速度Q=0
.053(kg/m2h)となり水選択透過性を示した
。
[発明の効果]
本発明により、膜性能に優れ、分離対象物の透過成分に
対して、側鎖の二重結合によってより強い選択性あるい
はより強い相互作用を及ぼしうる置換アセチレンポリマ
ーの液体分離膜を提供することができる。
対して、側鎖の二重結合によってより強い選択性あるい
はより強い相互作用を及ぼしうる置換アセチレンポリマ
ーの液体分離膜を提供することができる。
Claims (1)
- (1)1−アルケニルジメチルシリル−1−プロピンの
ポリマーから少なくともなることを特徴とする液体分離
膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62097505A JPS63264103A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 置換アセチレンポリマ−の液体分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62097505A JPS63264103A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 置換アセチレンポリマ−の液体分離膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63264103A true JPS63264103A (ja) | 1988-11-01 |
JPH0570492B2 JPH0570492B2 (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=14194117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62097505A Granted JPS63264103A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 置換アセチレンポリマ−の液体分離膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63264103A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6078601A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | パ−ベ−パレイシヨン用複合分離膜 |
JPS6078402A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | カラ−化固体撮像装置およびその製造方法 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62097505A patent/JPS63264103A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6078601A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | パ−ベ−パレイシヨン用複合分離膜 |
JPS6078402A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | カラ−化固体撮像装置およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0570492B2 (ja) | 1993-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0136901B1 (en) | Membranes for liquid separations | |
US4915834A (en) | Multi-layer membrane and the use thereof for the separation of liquid mixtures according to the pervaporation process | |
US5156740A (en) | Multi-layer membrane and the use thereof for the separation of liquid mixtures according to the pervaporation process | |
Ruckenstein et al. | Poly (acrylic acid)–poly (vinyl alcohol) semi‐and interpenetrating polymer network pervaporation membranes | |
US4992176A (en) | Dehydration of organic oxygenates | |
US5143620A (en) | Membrane separation process | |
US5152898A (en) | Separation of organic oxygenates | |
JPS6078601A (ja) | パ−ベ−パレイシヨン用複合分離膜 | |
JPS63264103A (ja) | 置換アセチレンポリマ−の液体分離膜 | |
US5147549A (en) | Membrane separation process | |
US5456839A (en) | Method of dehydrating organic oxygenates | |
US5192445A (en) | Membrane suitable for the dehydration of organic oxygenates | |
JPS61230705A (ja) | 混合液体分離膜 | |
JPS5892402A (ja) | 有機物選択透過性複合膜による分離方法 | |
Schauer et al. | Pervaporation through membranes made from acyl derivatives of poly (2, 6‐dimethyl‐1, 4‐phenylene oxide) | |
JPH0464729B2 (ja) | ||
Mandal et al. | Pervaporative separation of a 1‐methoxy propanol and water mixture | |
JPS63264102A (ja) | 液体混合物分離膜およびその使用方法 | |
JPH0651104B2 (ja) | 混合液体選択分離膜 | |
JPH0456653B2 (ja) | ||
JPS61230706A (ja) | 浸透気化膜 | |
JPH0363418B2 (ja) | ||
JPH0515497B2 (ja) | ||
JPH0551330B2 (ja) | ||
JP2942787B2 (ja) | 複合膜及びそれを用いる液体混合物の分離方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |