JPS6325816B2 - - Google Patents
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- JPS6325816B2 JPS6325816B2 JP54051469A JP5146979A JPS6325816B2 JP S6325816 B2 JPS6325816 B2 JP S6325816B2 JP 54051469 A JP54051469 A JP 54051469A JP 5146979 A JP5146979 A JP 5146979A JP S6325816 B2 JPS6325816 B2 JP S6325816B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−オレフインの二量化または共二
量化用触媒に関する。さらに詳細には、α−オレ
フインの二量化または共二量化反応において高活
性でありかつ長期間にわたつて活性低下を起こす
ことなく使用することのできる触媒に関する。
量化用触媒に関する。さらに詳細には、α−オレ
フインの二量化または共二量化反応において高活
性でありかつ長期間にわたつて活性低下を起こす
ことなく使用することのできる触媒に関する。
４−メチル−１−ペンテンに代表されるα−オ
レフインの二量体または共二量体は、ポリオレフ
イン製造用の単量体として利用されている。
レフインの二量体または共二量体は、ポリオレフ
イン製造用の単量体として利用されている。
α−オレフインの二量化反応または共二量化反
応によつて相応する二量体または共二量体を製造
するための触媒として多くの塩基性触媒が提案さ
れた。しかし、これらの触媒の大部分は、活性が
低いこと、目的生成物への選択性が充分に高くな
いことまたは初期活性が高くても触媒寿命が短い
ことなどの欠点があり、工業的規模での実施に際
して有効に利用できるものは少ない。従来から提
案されているこれらの塩基性触媒のうちで、粒状
の無水カリウム化合物にナトリウム金属を分散さ
せた触媒は特公昭42−22474号公報および特公昭
43−25344号公報に開示されている。これらの触
媒は触媒活性、目的生成物への選択性ならびに工
業化に際しての調製や取扱いの容易さ等の点で有
利であるが、触媒活性の低下が比較的短時間で起
こるので、触媒を頻繁に交換しなければならな
い。従つて、粉状無水カリウム化合物にナトリウ
ム金属を分散させた触媒を使用する方法では、触
媒の活性低下を抑制することが最も大きな課題で
ある。
応によつて相応する二量体または共二量体を製造
するための触媒として多くの塩基性触媒が提案さ
れた。しかし、これらの触媒の大部分は、活性が
低いこと、目的生成物への選択性が充分に高くな
いことまたは初期活性が高くても触媒寿命が短い
ことなどの欠点があり、工業的規模での実施に際
して有効に利用できるものは少ない。従来から提
案されているこれらの塩基性触媒のうちで、粒状
の無水カリウム化合物にナトリウム金属を分散さ
せた触媒は特公昭42−22474号公報および特公昭
43−25344号公報に開示されている。これらの触
媒は触媒活性、目的生成物への選択性ならびに工
業化に際しての調製や取扱いの容易さ等の点で有
利であるが、触媒活性の低下が比較的短時間で起
こるので、触媒を頻繁に交換しなければならな
い。従つて、粉状無水カリウム化合物にナトリウ
ム金属を分散させた触媒を使用する方法では、触
媒の活性低下を抑制することが最も大きな課題で
ある。
本発明は前記現状に鑑みてなされたもので、そ
の目的は高活性であつて目的生成物への選択性が
高くかつ長寿命であるα−オレフインの二量化ま
たは共二量化用触媒を提供することである。
の目的は高活性であつて目的生成物への選択性が
高くかつ長寿命であるα−オレフインの二量化ま
たは共二量化用触媒を提供することである。
本発明について概説すると本発明は粉末状無水
カリウム化合物および該無水カリウム化合物のカ
リウム原子１グラム原子に対して0.1ないし30グ
ラム原子のナトリウム金属からなる混合物を粒状
無水カリウム化合物に担持させ、かつ粒状無水カ
リウム化合物に対する粉末状無水カリウム化合物
の量を0.5ないし20重量％としたことを特徴とす
るα−オレフインの二量化または共二量化用触媒
に関する。
カリウム化合物および該無水カリウム化合物のカ
リウム原子１グラム原子に対して0.1ないし30グ
ラム原子のナトリウム金属からなる混合物を粒状
無水カリウム化合物に担持させ、かつ粒状無水カ
リウム化合物に対する粉末状無水カリウム化合物
の量を0.5ないし20重量％としたことを特徴とす
るα−オレフインの二量化または共二量化用触媒
に関する。
本発明の触媒において、構成成分の粉末状およ
び粉状の形態で使用される無水カリウム化合物と
して具体的には炭酸カリウム、珪酸カリウム、硫
酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、臭化
カリウムなどの無機カリウム化合物の無水和物が
挙げられる。これらの無水カリウム化合物のうち
では無水炭酸カリウムを使用することが好まし
い。
び粉状の形態で使用される無水カリウム化合物と
して具体的には炭酸カリウム、珪酸カリウム、硫
酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、臭化
カリウムなどの無機カリウム化合物の無水和物が
挙げられる。これらの無水カリウム化合物のうち
では無水炭酸カリウムを使用することが好まし
い。
前記無水カリウム化合物のうちで、粉末状の無
水カリウム化合物とは粒径が通常200μｍ以下好
ましくは１ないし100μｍの範囲にある無水カリ
ウム化合物である。一方、粒状の無水カリウム化
合物とは粒径が通常0.5mm以上、好ましくは１な
いし10mmの範囲となるようにペレツト状、錠剤な
どに成型された無水カリウム化合物である。
水カリウム化合物とは粒径が通常200μｍ以下好
ましくは１ないし100μｍの範囲にある無水カリ
ウム化合物である。一方、粒状の無水カリウム化
合物とは粒径が通常0.5mm以上、好ましくは１な
いし10mmの範囲となるようにペレツト状、錠剤な
どに成型された無水カリウム化合物である。
本発明の触媒の構成成分の一である粉末状無水
カリウム化合物およびナトリウム金属からなる混
合物は、粉末状無水カリウム化合物と該粉末状無
水カリウム化合物のカリウム原子１グラム原子に
対して0.1ないし30グラム原子の範囲の量の溶融
状態のナトリウム金属とを配合することによつて
生成するペースト状の混合物であり、粉末状無水
カリウム化合物と該粉末状無水カリウム化合物の
カリウム原子１グラム原子に対して0.5ないし20
グラム原子の範囲の溶融状態のナトリウム金属と
を配合することによつて生成するペースト状の混
合物であることが好ましい。この混合物中のナト
リウム金属の配合割合が該粉末状無水カリウム化
合物のカリウム原子１グラム原子に対して0.1グ
ラム原子より少なくなると、触媒の活性が低くな
る。一方30グラム原子より多くなると、触媒の活
性は高くなるが、ナトリウム金属が球形化して担
体から剥離し易くなり、またタール状の副生物が
多くなり、活性の低下速度も大きくなる。粉末状
無水カリウム化合物および溶融状態のナトリウム
金属を前記割合で配合することによつて生成した
ペースト状の混合物では、カリウム化合物のカリ
ウムイオンの１部分がナトリウム金属とイオン交
換してナトリウム化合物を生成すると共にカリウ
ム金属を生成するので、調製後の触媒中のカリウ
ム化合物とナトリウム金属の組成比は必ずしも前
述の配合比の範囲にあるとは限らない。本発明の
触媒の構成成分の粉末状無水カリウム化合物およ
びナトリウム金属からなる混合物は、加熱下に粉
末状無水カリウム化合物にナトリウム金属を加え
て撹拌混練する方法、または溶融状態のナトリウ
ム金属に粉末状無水カリウム化合物を加えて加熱
下に撹拌混練する方法などにより調製することが
できる。撹拌混練の際の温度は通常100ないし500
℃、好ましくは200ないし400℃の範囲である。こ
の方法によつて粉末状無水カリウム化合物および
ナトリウム金属からなるペースト状の混合物が得
られる。
カリウム化合物およびナトリウム金属からなる混
合物は、粉末状無水カリウム化合物と該粉末状無
水カリウム化合物のカリウム原子１グラム原子に
対して0.1ないし30グラム原子の範囲の量の溶融
状態のナトリウム金属とを配合することによつて
生成するペースト状の混合物であり、粉末状無水
カリウム化合物と該粉末状無水カリウム化合物の
カリウム原子１グラム原子に対して0.5ないし20
グラム原子の範囲の溶融状態のナトリウム金属と
を配合することによつて生成するペースト状の混
合物であることが好ましい。この混合物中のナト
リウム金属の配合割合が該粉末状無水カリウム化
合物のカリウム原子１グラム原子に対して0.1グ
ラム原子より少なくなると、触媒の活性が低くな
る。一方30グラム原子より多くなると、触媒の活
性は高くなるが、ナトリウム金属が球形化して担
体から剥離し易くなり、またタール状の副生物が
多くなり、活性の低下速度も大きくなる。粉末状
無水カリウム化合物および溶融状態のナトリウム
金属を前記割合で配合することによつて生成した
ペースト状の混合物では、カリウム化合物のカリ
ウムイオンの１部分がナトリウム金属とイオン交
換してナトリウム化合物を生成すると共にカリウ
ム金属を生成するので、調製後の触媒中のカリウ
ム化合物とナトリウム金属の組成比は必ずしも前
述の配合比の範囲にあるとは限らない。本発明の
触媒の構成成分の粉末状無水カリウム化合物およ
びナトリウム金属からなる混合物は、加熱下に粉
末状無水カリウム化合物にナトリウム金属を加え
て撹拌混練する方法、または溶融状態のナトリウ
ム金属に粉末状無水カリウム化合物を加えて加熱
下に撹拌混練する方法などにより調製することが
できる。撹拌混練の際の温度は通常100ないし500
℃、好ましくは200ないし400℃の範囲である。こ
の方法によつて粉末状無水カリウム化合物および
ナトリウム金属からなるペースト状の混合物が得
られる。
本発明の触媒は、粉末状無水カリウム化合物お
よびナトリウム金属からなる前述のペースト状の
混合物を前記粒状無水カリウム化合物に担持させ
ることによつて得られる。この担持に当り、担体
である粒状無水カリウム化合物に対する粉末状無
水カリウム化合物の配合割合は、粒状無水カリウ
ム化合物の重量を基として0.5ないし20重量％の
範囲にあることが必要であり、好ましくは１ない
し10重量％の範囲である。この配合割合が0.5重
量％以下では粉末状無水カリウム化合物と金属ナ
トリウムを混合した効果が滅殺され、金属ナトリ
ウムが球状化して剥離するようになり、選択性お
よび触媒寿命が低下する。一方20重量％を超える
と、前記混合物を担体に担持させることが困難と
なり、混合物の薄層が担体から剥離し易くなり、
これもまた触媒寿命が低下する一因となる。
よびナトリウム金属からなる前述のペースト状の
混合物を前記粒状無水カリウム化合物に担持させ
ることによつて得られる。この担持に当り、担体
である粒状無水カリウム化合物に対する粉末状無
水カリウム化合物の配合割合は、粒状無水カリウ
ム化合物の重量を基として0.5ないし20重量％の
範囲にあることが必要であり、好ましくは１ない
し10重量％の範囲である。この配合割合が0.5重
量％以下では粉末状無水カリウム化合物と金属ナ
トリウムを混合した効果が滅殺され、金属ナトリ
ウムが球状化して剥離するようになり、選択性お
よび触媒寿命が低下する。一方20重量％を超える
と、前記混合物を担体に担持させることが困難と
なり、混合物の薄層が担体から剥離し易くなり、
これもまた触媒寿命が低下する一因となる。
粒状無水カリウム化合物を構成する無水カリウ
ム化合物は、粉末状無水カリウム化合物を構成す
る無水カリウム化合物と同種であつても異種であ
つても差しつかえないが、同種の粒状無水カリウ
ム化合物であることが好ましく、とくに同種の粒
状無水炭酸カリウムであることが好ましい。粉末
状無水カリウム化合物およびナトリウム金属から
なる、ペースト状混合物を粒状無水カリウム化合
物に担持させる方法として、従来から公知の通常
の方法が採用される。具体的には、前記ペースト
状混合物と粒状無水カリウム化合物とを撹拌下に
接触させる方法、粒状無水カリウム化合物に粉末
状無水カリウム化合物を加えて撹拌し、加熱下に
ナトリウム金属を加えて粉末状無水カリウム化合
物およびナトリウム金属からなるペースト状混合
物を形成させると共に粒状無水カリウム化合物上
に担持させる方法などが挙げられる。担持の際の
温度は通常100ないし500℃、好ましくは200ない
し350℃の範囲である。
ム化合物は、粉末状無水カリウム化合物を構成す
る無水カリウム化合物と同種であつても異種であ
つても差しつかえないが、同種の粒状無水カリウ
ム化合物であることが好ましく、とくに同種の粒
状無水炭酸カリウムであることが好ましい。粉末
状無水カリウム化合物およびナトリウム金属から
なる、ペースト状混合物を粒状無水カリウム化合
物に担持させる方法として、従来から公知の通常
の方法が採用される。具体的には、前記ペースト
状混合物と粒状無水カリウム化合物とを撹拌下に
接触させる方法、粒状無水カリウム化合物に粉末
状無水カリウム化合物を加えて撹拌し、加熱下に
ナトリウム金属を加えて粉末状無水カリウム化合
物およびナトリウム金属からなるペースト状混合
物を形成させると共に粒状無水カリウム化合物上
に担持させる方法などが挙げられる。担持の際の
温度は通常100ないし500℃、好ましくは200ない
し350℃の範囲である。
本発明の触媒は、α−オレフインの二量化反応
または共二量化反応に使用される。α−オレフイ
ンとして具体的には、エチレン、プロピレン、１
−ブテン、イソブチレン、１−ペンテンなどの低
級α−オレフインが挙げられる。これらの二量化
反応または共二量化反応のうちでは、プロピレン
の二量化による４−メチル−１−ペンテンの製
造、１−ブテンとエチレンの共二量化による４−
メチル−１−ペンテンの製造、イソブチレンとエ
チレンとの共二量化による２−メチル−１−ペン
テンの製造に本発明の触媒を使用することが好ま
しく、とくにプロピレンの二量化による４−メチ
ル−１−ペンテンの製造に本発明の触媒を使用す
ることが好ましい。
または共二量化反応に使用される。α−オレフイ
ンとして具体的には、エチレン、プロピレン、１
−ブテン、イソブチレン、１−ペンテンなどの低
級α−オレフインが挙げられる。これらの二量化
反応または共二量化反応のうちでは、プロピレン
の二量化による４−メチル−１−ペンテンの製
造、１−ブテンとエチレンの共二量化による４−
メチル−１−ペンテンの製造、イソブチレンとエ
チレンとの共二量化による２−メチル−１−ペン
テンの製造に本発明の触媒を使用することが好ま
しく、とくにプロピレンの二量化による４−メチ
ル−１−ペンテンの製造に本発明の触媒を使用す
ることが好ましい。
本発明の触媒を使用したα−オレフインの二量
化反応または共二量化反応は加熱下に気相法また
は液相法で実施されるが、気相法で実施すること
が好ましい。気相法で反応を行なう場合の温度は
通常０ないし300℃、好ましくは100ないし200℃
である。反応の際の圧力は通常常圧ないし200
Kg／cm2−Ｇ、好ましくは20ないし150Kg／cm2−Ｇ
の範囲である。反応は固定床方式で行なうことも
できるし、流動床方式で行なうこともできるが、
固定床方式で行なうことが好ましい。固定床方式
で反応を行なう場合に、α−オレフインの液空間
速度（LHSV）は通常0.1ないし10hr-1、好まし
くは0.5ないし5hr-1の範囲である。反応終了後の
混合物から常法に従つて末反応のα−オレフイン
および生成物を分離し、未反応のα−オレフイン
は反応に循環再使用される。
化反応または共二量化反応は加熱下に気相法また
は液相法で実施されるが、気相法で実施すること
が好ましい。気相法で反応を行なう場合の温度は
通常０ないし300℃、好ましくは100ないし200℃
である。反応の際の圧力は通常常圧ないし200
Kg／cm2−Ｇ、好ましくは20ないし150Kg／cm2−Ｇ
の範囲である。反応は固定床方式で行なうことも
できるし、流動床方式で行なうこともできるが、
固定床方式で行なうことが好ましい。固定床方式
で反応を行なう場合に、α−オレフインの液空間
速度（LHSV）は通常0.1ないし10hr-1、好まし
くは0.5ないし5hr-1の範囲である。反応終了後の
混合物から常法に従つて末反応のα−オレフイン
および生成物を分離し、未反応のα−オレフイン
は反応に循環再使用される。
次に、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明はこれによりなんら限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれによりなんら限定され
るものではない。
実施例 １
(1) 触媒調製
50ないし100μｍの粉末状無水炭酸カリウム
６ｇを200℃の空気流で15時間にわたつて乾燥
し、さらにこの粉末状無水炭酸カリウム中の水
分が300ppm以下に減少するまで窒素気流中で
乾燥した後、窒素雰囲気のもとで３ｇのナトリ
ウムを添加し、その混合物を窒素雰囲気下で
300℃において２時間激しく撹拌し、ペースト
状の混合物を得た。一方、結合剤としてグラフ
アイト0.5重量％を含有する無水炭酸カリウム
の約３mm大のペレツト91ｇを前記粉末状無水炭
酸カリウムと同様の方法で乾燥した。この粒状
無水炭酸カリウムに前記ペースト混合物を窒素
雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌して、触
媒を調製した。
６ｇを200℃の空気流で15時間にわたつて乾燥
し、さらにこの粉末状無水炭酸カリウム中の水
分が300ppm以下に減少するまで窒素気流中で
乾燥した後、窒素雰囲気のもとで３ｇのナトリ
ウムを添加し、その混合物を窒素雰囲気下で
300℃において２時間激しく撹拌し、ペースト
状の混合物を得た。一方、結合剤としてグラフ
アイト0.5重量％を含有する無水炭酸カリウム
の約３mm大のペレツト91ｇを前記粉末状無水炭
酸カリウムと同様の方法で乾燥した。この粒状
無水炭酸カリウムに前記ペースト混合物を窒素
雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌して、触
媒を調製した。
(2) 二量化反応
前記(1)で調製した触媒を使用してプロピレン
の二量化反応を行なつた。耐圧気相反応器に触
媒を充填し、この反応器の圧力を100Kg／cm2−
Ｇおよび温度157℃に維持しながらプロピレン
を液空間速度（LHSV）0.85hr-1で供給し、連
続反応を行なつた。その結果、プロピレンの転
化率は５時間後に最高80％に達し、その後徐々
に低下した。最高活性の半減期、すなわちプロ
ピレンの最高転化率が半減するまでに要する時
間は1500時間以上であつた。また、生成物のヘ
キセン中の４−メチル−１−ペンテンの含有率
は91％であつた。
の二量化反応を行なつた。耐圧気相反応器に触
媒を充填し、この反応器の圧力を100Kg／cm2−
Ｇおよび温度157℃に維持しながらプロピレン
を液空間速度（LHSV）0.85hr-1で供給し、連
続反応を行なつた。その結果、プロピレンの転
化率は５時間後に最高80％に達し、その後徐々
に低下した。最高活性の半減期、すなわちプロ
ピレンの最高転化率が半減するまでに要する時
間は1500時間以上であつた。また、生成物のヘ
キセン中の４−メチル−１−ペンテンの含有率
は91％であつた。
比較例
実施例１の(1)の触媒調製において、粉末状の無
水炭酸カリウムを0.25ｇ、ナトリウムを３ｇ、粒
状無水炭酸カリウム（ペレツト）を96.9ｇ用いた
以外は実施例１と同様の方法で触媒を調製した。
この触媒を用いて実施例１の(2)と同様の方法でプ
ロピレンの二量化反応を行なつた。その結果、プ
ロピレンの最高転化率は66％であり、半減期は
450時間であつた。また、生成物ヘキセン中の４
−メチル−１−ペンテンの含有率は83％であつ
た。
水炭酸カリウムを0.25ｇ、ナトリウムを３ｇ、粒
状無水炭酸カリウム（ペレツト）を96.9ｇ用いた
以外は実施例１と同様の方法で触媒を調製した。
この触媒を用いて実施例１の(2)と同様の方法でプ
ロピレンの二量化反応を行なつた。その結果、プ
ロピレンの最高転化率は66％であり、半減期は
450時間であつた。また、生成物ヘキセン中の４
−メチル−１−ペンテンの含有率は83％であつ
た。
実施例 ２
(1) 触媒調製
50ないし100μｍの粉末状無水炭酸カリウム
2.0ｇと粒径が約３mm大の粒状無水炭酸カリウ
ム（ペレツト）96ｇを窒素雰囲気下に300℃で
５時間乾燥させた。次に、この粉末状及び粒状
の無水炭酸カリウムの混合物に２ｇのナトリウ
ムを窒素雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌
することにより触媒を調製した。
2.0ｇと粒径が約３mm大の粒状無水炭酸カリウ
ム（ペレツト）96ｇを窒素雰囲気下に300℃で
５時間乾燥させた。次に、この粉末状及び粒状
の無水炭酸カリウムの混合物に２ｇのナトリウ
ムを窒素雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌
することにより触媒を調製した。
(2) 二量化反応
前記方法で調製した触媒を使用した他は実施
例１の(2)と同様の方法によつてプロピレンの二
量化反応を行なつた。その結果プロピレンの最
高転化率は76％であり、半減期は1500時間以上
であつた。また、生成物ヘキセン中の４−メチ
ル−１−ペンテンの含有率は90％であつた。
例１の(2)と同様の方法によつてプロピレンの二
量化反応を行なつた。その結果プロピレンの最
高転化率は76％であり、半減期は1500時間以上
であつた。また、生成物ヘキセン中の４−メチ
ル−１−ペンテンの含有率は90％であつた。
前記比較例におけるナトリウムと粒状無水炭酸
カリウムとの配合割合である３／96.9は従来の触
媒の好適例であることからみて、前記実施例と比
較例との対比から従来の単に粒状の無水カリウム
化合物に金属ナトリウムを被覆した触媒に比して
特定の範囲の割合で粉末状無水カリウム化合物と
金属ナトリウムとの混合物を粒状の無水カリウム
化合物に担持させた本発明の触媒はその選択性及
び触媒寿命を改善することが明らかである。
カリウムとの配合割合である３／96.9は従来の触
媒の好適例であることからみて、前記実施例と比
較例との対比から従来の単に粒状の無水カリウム
化合物に金属ナトリウムを被覆した触媒に比して
特定の範囲の割合で粉末状無水カリウム化合物と
金属ナトリウムとの混合物を粒状の無水カリウム
化合物に担持させた本発明の触媒はその選択性及
び触媒寿命を改善することが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粉末状無水カリウム化合物および該無水カリ
ウム化合物のカリウム原子１グラム原子に対して
0.1ないし30グラム原子のナトリウム金属からな
る混合物を粒状無水カリウム化合物に担持させ、
かつ粒状無水カリウム化合物に対する粉末状無水
カリウム化合物の量を0.5ないし20重量％とした
ことを特徴とするα−オレフインの二量化または
共二量化用触媒。 ２ 該混合物が粉末状無水カリウム化合物および
該無水カリウム化合物のカリウム原子１グラム原
子に対して0.5ないし20グラム原子のナトリウム
金属からなる混合物である特許請求の範囲第１項
記載の触媒。 ３ 粉末状無水カリウム化合物および粒状無水カ
リウム化合物が粉末状無水炭酸カリウムおよび粒
状無水炭酸カリウムである特許請求の範囲第１項
または第２項記載の触媒。 ４ 粉末状無水カリウム化合物が１ないし100μ
ｍの範囲の粒径を有する粉末状無水カリウム化合
物である特許請求の範囲第１項ないし第３項のい
ずれかに記載の触媒。 ５ 粒状無水カリウム化合物が１ないし10mmの粒
径を有する粒状無水カリウム化合物である特許請
求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の
触媒。 ６ 粒状無水カリウム化合物に対する粉末状無水
カリウム化合物の量が１ないし10重量％の範囲で
ある特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれ
かに記載の触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146979A JPS55145533A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146979A JPS55145533A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55145533A JPS55145533A (en) | 1980-11-13 |
| JPS6325816B2 true JPS6325816B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=12887793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5146979A Granted JPS55145533A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55145533A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1280748A1 (de) * | 2000-05-09 | 2003-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur seitenkettenalkylierung von alkylbenzolen |
-
1979
- 1979-04-27 JP JP5146979A patent/JPS55145533A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1280748A1 (de) * | 2000-05-09 | 2003-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur seitenkettenalkylierung von alkylbenzolen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55145533A (en) | 1980-11-13 |
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