JPS6323192B2 - - Google Patents
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- JPS6323192B2 JPS6323192B2 JP24694384A JP24694384A JPS6323192B2 JP S6323192 B2 JPS6323192 B2 JP S6323192B2 JP 24694384 A JP24694384 A JP 24694384A JP 24694384 A JP24694384 A JP 24694384A JP S6323192 B2 JPS6323192 B2 JP S6323192B2
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- methoxyphenyl
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Landscapes
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はｐ−メトキシフエニル誘導体及びその
製造方法に関し、更に詳細には、式（） （式中、R1は低級アルキル基又は水素であり、
R2は水素原子又はメトキシ基である） で表わされる２−メチル−２−置換−５−（４−
メトキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸化合物及びその製造方法に関する。
製造方法に関し、更に詳細には、式（） （式中、R1は低級アルキル基又は水素であり、
R2は水素原子又はメトキシ基である） で表わされる２−メチル−２−置換−５−（４−
メトキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸化合物及びその製造方法に関する。
本発明の目的化合物である式（）で表わされ
る２−メトキシ−２−置換−５−（４−メトキシ
フエニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸化合物は新規化合物であり、医薬品の合成用
中間体として、就中冠血管拡張作用を有する２−
（４−メトキシフエニル）−３−アセトキシ−５−
（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（5H）−オンの
中間体として有用な化合物である。
る２−メトキシ−２−置換−５−（４−メトキシ
フエニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸化合物は新規化合物であり、医薬品の合成用
中間体として、就中冠血管拡張作用を有する２−
（４−メトキシフエニル）−３−アセトキシ−５−
（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（5H）−オンの
中間体として有用な化合物である。
従来の技術
本発明者は、先に置換ｐ−メトキシフエニル化
合物に関する発明（特願昭58−214778号）を完成
したが、その後、更に鋭意研究を重ねた結果、上
記化合物に代わるべく有用且つ新規な中間体化合
物を、極めて収率良く得ることが出来ることを見
出し、本発明を完成するに至つた。
合物に関する発明（特願昭58−214778号）を完成
したが、その後、更に鋭意研究を重ねた結果、上
記化合物に代わるべく有用且つ新規な中間体化合
物を、極めて収率良く得ることが出来ることを見
出し、本発明を完成するに至つた。
問題点を解決するための手段
本発明によれば、式（）で表わされる２−メ
チル−２−置換−５−（４−メトキシフエニル）−
１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化合物
は、次の如き方法により製造することが出来る。
チル−２−置換−５−（４−メトキシフエニル）−
１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化合物
は、次の如き方法により製造することが出来る。
即ち、式（）
（式中、R1は前記と同じである）
で表わされる２，３−ジヒドロキシ−３−（４−
メトキシフエニル．プロピオン酸又は同アルキル
エステル化合物を、溶媒の存在下又は不存在下に
加熱還流することにより、上記式（）の化合物
を製造することが出来る。
メトキシフエニル．プロピオン酸又は同アルキル
エステル化合物を、溶媒の存在下又は不存在下に
加熱還流することにより、上記式（）の化合物
を製造することが出来る。
反応に使用される溶媒としては、例えば四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素などが挙げられる。
炭素、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素などが挙げられる。
本反応に於ては、反応を円滑に進めるために、
溶媒の有無に拘らず、少量（反応系全体に対して
0.1〜5.0％）のフタル酸、安息香族、ｐ−トルエ
ンスルホン酸などの芳香族酸を触媒として添加使
用することができる。
溶媒の有無に拘らず、少量（反応系全体に対して
0.1〜5.0％）のフタル酸、安息香族、ｐ−トルエ
ンスルホン酸などの芳香族酸を触媒として添加使
用することができる。
反応は、使用する溶媒の種類、触媒の種類など
によつて異なるが、通常、加熱還流下に30分から
10時間で完結する。
によつて異なるが、通常、加熱還流下に30分から
10時間で完結する。
反応終了後、生成した式（）で表わされる２
−メチル−２−置換−５−（４−メトキシフエニ
ル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化
合物を反応混合物中から分離・精製するには、例
えば濃縮、減圧濃縮、蒸留、溶媒抽出、結晶化、
再結晶、カラムクロマトグラフイーなどの公知の
手段を適宜選択、組合せて用いることにより容易
に実施することが出来る。
−メチル−２−置換−５−（４−メトキシフエニ
ル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化
合物を反応混合物中から分離・精製するには、例
えば濃縮、減圧濃縮、蒸留、溶媒抽出、結晶化、
再結晶、カラムクロマトグラフイーなどの公知の
手段を適宜選択、組合せて用いることにより容易
に実施することが出来る。
なお、本発明に於て出発物質として使用される
式（）で表わされる２，３−ジヒドロキシ−３
−（４−メトキシフエニル）プロピオン酸又は同
アルキルエステル化合物は公知であり、例えば
２，３−エポキシ−３−（４−メトキシフエニル）
プロピオン酸（又は同アルキルエステル）あるい
はｐ−メトキシケイ皮酸（又は同アルキルエステ
ル）をテトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノールなどの溶媒中にて、過塩素酸、
過マンガン酸カリウムなどと反応させることによ
り容易に得ることが出来る。
式（）で表わされる２，３−ジヒドロキシ−３
−（４−メトキシフエニル）プロピオン酸又は同
アルキルエステル化合物は公知であり、例えば
２，３−エポキシ−３−（４−メトキシフエニル）
プロピオン酸（又は同アルキルエステル）あるい
はｐ−メトキシケイ皮酸（又は同アルキルエステ
ル）をテトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノールなどの溶媒中にて、過塩素酸、
過マンガン酸カリウムなどと反応させることによ
り容易に得ることが出来る。
発明の効果
本発明の目的化合物である式（）を有する２
−メチル−２−置換−５−（４−メトキシフエニ
ル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化
合物は新規化合物であり、医薬品合成用中間体と
して重要な化合物である。
−メチル−２−置換−５−（４−メトキシフエニ
ル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸化
合物は新規化合物であり、医薬品合成用中間体と
して重要な化合物である。
実施例
以下に参考例及び実施例を挙げ、本発明に更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
参考例 １
２，３−ジヒドロキシ−３−（４−メトキシフ
エニル）プロピオン酸メチルエステルの製造。
エニル）プロピオン酸メチルエステルの製造。
２，３−エポキシ−３−（４−メトキシフエニ
ル）プロピオン酸メチルエステル3.05ｇを水10ml
とテトラヒドロフラン25mlの混液に懸濁させ、氷
冷却下に70％過塩素酸3.0ｇを滴下する。０℃で
30分間撹拌後、反応液を氷水200mlにそそぎ、酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。酢
酸エチルを留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーに付し、酢酸エチル：石油エーテ
ル（１：１）溶出部より無色透明の油状物3.0ｇ
（収率70％）を得る。この化合物は蒸留すること
はできない（分解）。
ル）プロピオン酸メチルエステル3.05ｇを水10ml
とテトラヒドロフラン25mlの混液に懸濁させ、氷
冷却下に70％過塩素酸3.0ｇを滴下する。０℃で
30分間撹拌後、反応液を氷水200mlにそそぎ、酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。酢
酸エチルを留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーに付し、酢酸エチル：石油エーテ
ル（１：１）溶出部より無色透明の油状物3.0ｇ
（収率70％）を得る。この化合物は蒸留すること
はできない（分解）。
赤外吸収スペクトル（IR）
νNeat naxcm-1：3440（OH）、
1730（Ｃ＝Ｏ）
核磁気共鳴スペクトル（NMR） CDCl3
δ：3.40（2H、ｓ、OH）3.78（6H、ｓ、−Ｏ−
CH3） 4.00〜4.50（1H、ｍ、CH） 4.65〜5.05（1H、ｍ、CH） 6.60〜7.50（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 １ ２−メチル−２−メトキシ−５−（４−メトキ
シフエニル）−１，３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸メチルエステルの製造。
CH3） 4.00〜4.50（1H、ｍ、CH） 4.65〜5.05（1H、ｍ、CH） 6.60〜7.50（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 １ ２−メチル−２−メトキシ−５−（４−メトキ
シフエニル）−１，３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸メチルエステルの製造。
２，３−ジヒドロキシ−３−（４−メトキシフ
エニル）プロピオン酸メチルエステル8.2ｇ、オ
ルト酢酸メチル5.2ｇ及び安息香族（触媒量）の
混合物を、撹拌しながら130℃で８時間加熱する。
加熱後、過剰のオルト酢酸メチルと生成するメタ
ノールを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーに付す。酢酸エチル：石油
エーテル（１：４）溶出部より、b.p130゜（2.0mm
Hg）の２−メチル−２−メトキシ−５−（４−メ
トキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸メチルエステル8.6ｇ（収率84％）を
得た。
エニル）プロピオン酸メチルエステル8.2ｇ、オ
ルト酢酸メチル5.2ｇ及び安息香族（触媒量）の
混合物を、撹拌しながら130℃で８時間加熱する。
加熱後、過剰のオルト酢酸メチルと生成するメタ
ノールを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーに付す。酢酸エチル：石油
エーテル（１：４）溶出部より、b.p130゜（2.0mm
Hg）の２−メチル−２−メトキシ−５−（４−メ
トキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸メチルエステル8.6ｇ（収率84％）を
得た。
元素分析値（C14H18O6：282.298として）
理論値：C59.56％ H6.43％ O34.01％
実測値：C59.43％ H6.41％ O34.18％
赤外吸収スペクトル（IR）
νNeat naxcm-1：1730（Ｃ＝Ｏ）
核磁気共鳴スペクトル（NMR）；CDCl3
δ：1.70（3H、ｓ、C2−CH3）
3.40（3H、ｓ、C2−Ｏ−CH3）
3.80（6H、ｓ、Ｏ−CH3）
4.49（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz、CH）
5.33（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz、CH）
6.70〜7.50（4H、m.芳香族Ｈ）
実施例 ２
２−メチル−５−（４−メトキシフエニル）−
１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸メチル
エステルの製造。
１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸メチル
エステルの製造。
２，３−ジヒドロキシ−３−（４−メトキシフ
エニル）プロピオン酸メチルエステル2.0ｇ、１，
１−ジエトキシエタン1.5ｇ及びｐ−トルエンス
ルホン酸（触媒量）を四塩化炭素10mlに懸濁させ
60℃で２時間加熱した。加熱後反応液を減圧下に
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付した。酢酸エチル：石油エーテル（１：
４）溶出部より無色透明の油状物1.9ｇ（収率85
％）を得た。
エニル）プロピオン酸メチルエステル2.0ｇ、１，
１−ジエトキシエタン1.5ｇ及びｐ−トルエンス
ルホン酸（触媒量）を四塩化炭素10mlに懸濁させ
60℃で２時間加熱した。加熱後反応液を減圧下に
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付した。酢酸エチル：石油エーテル（１：
４）溶出部より無色透明の油状物1.9ｇ（収率85
％）を得た。
元素分析値（C13H16O5：252.266として）
理論値：C61.90％ H6.39％ O31.71％
実測値：C61.65％ H6.34％ O32.00％
赤外吸収スペクトル（IR）
νNeat naxcm-1：1750（Ｃ＝Ｏ）
核磁気共鳴スペクトル（NMR）CDCl3
δ：1.52（3H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−CH3）
3.77（6H、ｓ、−Ｏ−CH3）
4.30（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、CH）
4.98（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、CH）
5.37（1H、ｑ、Ｊ＝５Hz C2−Ｈ）
6.86（2H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香族Ｈ）
7.35（2H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香族Ｈ）
第１図は本発明化合物のIRスペクトル図であ
り、第２図は同NMRスペクトル図である。
り、第２図は同NMRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中、R1は低級アルキル基又は水素であり、
R2は水素原子又はメトキシ基である） で表わされる２−メチル−２−置換−５−（４−
メトキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸化合物。 ２ 式（） （式中、R1は低級アルキル基又は水素である） で表わされる２，３−ジヒドロキシ−３−（４−
メトキシフエニル）プロピオン酸又は同アルキル
エステル化合物を酸触媒の存在下オルト酢酸メチ
ル又は１，１−ジエトキシエタンと共に加熱還流
することにより、式（） （式中、R1は上記定義の通りであり、R2は水素
原子又はメトキシ基である） で表わされる２−メチル−２−置換−５−（４−
メトキシフエニル）−１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸化合物を得ることを特徴とする、ｐ
−メトキシフエニル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24694384A JPS61126079A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | Ｐ−メトキシフエニル誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24694384A JPS61126079A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | Ｐ−メトキシフエニル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126079A JPS61126079A (ja) | 1986-06-13 |
| JPS6323192B2 true JPS6323192B2 (ja) | 1988-05-16 |
Family
ID=17156047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24694384A Granted JPS61126079A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | Ｐ−メトキシフエニル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126079A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989005298A1 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-15 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Process for preparation of aryl substituted propionate derivatives |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP24694384A patent/JPS61126079A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61126079A (ja) | 1986-06-13 |
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