JPS63230644A - イソブテニールシクロヘキセン類の製造方法 - Google Patents

イソブテニールシクロヘキセン類の製造方法

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JPS63230644A
JPS63230644A JP63055951A JP5595188A JPS63230644A JP S63230644 A JPS63230644 A JP S63230644A JP 63055951 A JP63055951 A JP 63055951A JP 5595188 A JP5595188 A JP 5595188A JP S63230644 A JPS63230644 A JP S63230644A
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JP
Japan
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catalyst
producing
isobutenylcyclohexene
isoolefins
vch
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JP63055951A
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ディビッド　ライアンズ
デリック　ケネス　マクアルパイン
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BP Chemicals Ltd
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BP Chemicals Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03B—MANUFACTURE, SHAPING, OR SUPPLEMENTARY PROCESSES
    • C03B2201/00—Type of glass produced
    • C03B2201/06—Doped silica-based glasses
    • C03B2201/30—Doped silica-based glasses doped with metals, e.g. Ga, Sn, Sb, Pb or Bi
    • C03B2201/40—Doped silica-based glasses doped with metals, e.g. Ga, Sn, Sb, Pb or Bi doped with transition metals other than rare earth metals, e.g. Zr, Nb, Ta or Zn

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、担持されるレニ１ウム七酸化物を触媒として
使用して、イソオレフィン類とビニルシクロヘキセン類
（ＶＣＨ）との不均化反応によるか、またはエチレンの
脱離を含む均一系の不均化によりＶＣＨから誘導可能な
化合物とイソオレフィン類トカらのイソブテニールシク
ロヘキセン（ＩＢＣＩ）の製造方法、並びにかくして製
造されたＩＢＣＨをイソブチルベンゼン（ＩＢＢ）への
転化方法に関するものである。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題）イソブチ
ルベンゼンそれ自体は、例えば、鎮痛剤の製造において
中間体として使用される価値の高い特殊化学物質である
。従来、イソブチルベンゼンはアルカリ金属触媒を使用
してトルエンをプロピレンで側鎖アル□キル化すること
により工業的に製造されている。アルカリ金属触媒は、
例えば、米国特許第３．４４９．４５５号明細書に開示
されるように、液体カリウム、液体カリウム／ナトリウ
ム共晶又はケイソウ土に担持されるアルカリ金属であっ
て良い。上述の方法は、工業的に操作する場合多くの不
利があり、その理由はアルカリ金属触媒は（ａ）高価、
（ｂ）引火性でかつ取り扱いが困難、かつ（Ｃ）ガム形
成による短寿命であることである。更に、副産物として
、イソブチルベンゼンから引き続き分離しなければなら
ないかなりの量のｎ−ブチルベンゼンが生成する。
本出願人の欧州特許出願公告第０１９６１６５号明細書
には、アルキル化方法に付随する問題を避けかつイソブ
チルベンゼンの選択的製造を許す２段階方法が記載され
る。この方法は、（１）第一段階にて不均化状態下に不
均化触媒を使用してＶＣＨとイソオレフィンを接触させ
てＩＢＣＦＩと他のオレフィンを製造し、かつ（２）第
二段階にて第一段階で製造したＩＢＣＨを高温で脱水素
異性化触媒と接触してＩＢＢを製造することからなる。
第一段階で使用する好適な不均化触媒はアルミナに担持
されるレニニウム七酸化物である。
不均化反応における担持されるレニーウム七酸？化物触
媒は、例えば、英国特許第１０５４８６４゜１０６４８
２９、１１０６０１５．　ＬＨ９９５６，１１０３９７
６，１１２１８Ｇ６．１１２３５００．１１５９０５５
．１１５９０５３゜１１５９０５６、１１７０４９８．
及び１２７９２５４号明細書に公知である。リン酸化ア
ルミナ触媒の使用は、例えば、英国特許第１４１４４８
８号明細書に記載される。
不均化触媒が遭遇する゛一般的問題は、異性化可能なオ
レフィン性炭化水素の異性化に触媒作用を及ぼす傾向が
あり、その際異性化オレフィンの副反応である不均化に
よって所望オレフィンへの選択性を削減することである
。混合不均化反応において遭遇するもう一つの間′ｉは
、不均化触媒が均−系の不均化反応に、かつ逆の場合も
同じに触媒作用を及ぼす傾向があることで、その際所望
の不均化生成物への総合的選択性を再び削減する。Ｉ　
ＢＣＨと３，３−ジメチルブテン−１（３，３ＤＭＢ１
）ヲ製造するための４−ビニルシクロヘキセン（ｖｃＨ
）と２．４．４−　トリメチルペンテン−２（イソオレ
フィン）との間の不均化の特別な場合において、これは
次のように表されるニーＨ３ ＩＢＣＨ３，３ＤＭＢ１ 反応の効率は副反応、主として４−ＶＣＨ均−系の不均
化による１、２−ジシクロヘキセニルエテン（１，２Ｄ
ＨＥ）とエチレンとへ及び／又は２．４．４ＴＭＰ２異
性化による２、　４．４−　トリメチルペンテン−１（
２，４，４ＴＭＰｌ）への副反応により削減される傾向
がある。この反応は次のように表される：（ａ）　　４
−ＶＣＨ１’　−系ノ。
しかし１．２ＤＨＥは反応物として使用して良いが、Ｖ
Ｃ）ｌを使用して均−系の不均化反応を最小にするのが
好ましい。
（ｂ）　　　２４４７ＭＰ２の （課題を解決するための手段） 驚いたことに、不均化触媒として担持されたレニュウム
七酸化物を使用して、これらの副反応を少な（とも一つ
の遷移金属促進剤の使用により削減出来ることが、本発
明者等により見い出されるに至った。
従って、本発明は、担持されるレニニウム七酸化物の不
５均化触媒の存在下に、イソオレフィン類とＶＣＨを不
均化条件のもとに反応させることによるか又はエチレン
の脱離を含む均一系の不均化によりＶＣＨから誘導可能
な化合物とイソオレフィン類とからのＩＢＣ）Ｉの製造
方法において１、　とするところは、 触媒は元素金属及び／又はその酸化物の形態の少なくと
も一つの遷移金属により促進されることである。
本発明の目的に対する用語「遷移金属」は、２個以上の
原子価を有しかつその酸化状態の少なくとも一つにおい
て不完全ｄ殻を有することの出来る金属はどれもと定義
される。遷移金属は、米国イリノイ州のスフキーにある
サージェントーウエルシｓ９イエンティフィック　カン
パニー　により出版され版権所有される元素周期表のＩ
Ｂ、ｆｆＢ、ＶＩＢ、■Ｂ及び■族の金属を包含する。
適切な遷移金属の例は、銅、亜鉛、ニッケル、錫、コバ
ルト、マンガン、及ヒバラジュウムを含み、その中で銅
、亜鉛、ニッケル、バラジュウムを及びコバルトが好適
でかつ銅と亜鉛が最も好適である。遷移金属助触媒の量
は、担持されるレニュウム七酸化物触媒の総合重量に基
づいて１〜１５重ｉｔ／重量％の範囲が適切である。
担体は、どの耐熱金属酸化物、例えばアルミナ、シリカ
、シリカ−アルミナ、チタニア、ジルコニア、トリフな
どであって良い。好適な担体はアルミナでありかつ７−
アルミナが最も好適である。アルミナはリン酸塩形態又
は酸処理の形態、又は不均化反応を促進する他のどの形
態において使用するするのが良い。
この反応に特別に有用な触媒の例は、ツーアルミナ担持
のレニニウム七酸化物／に：Ｊ触媒でその組成は６重′
１１／重量％のＲｅ＊Ｏｔと３〜６重量重量量％の銅で
あり、更にＴ−アルミナ担持のレニュウム七酸化物／亜
鉛触媒でその組成は６重Ｒ／重■％のＲｅ＊０７と３１
１量／重量％の亜鉛であり、銅と亜鉛は元素金属及び／
又はそれらの酸化物の形態である。
担体は、担持される金属触媒を製造するため従来使用し
たどの方法によっても遷移金属を担持させて良いし、か
つレニュウム成分の前えに又は後に又は−緒に組み合わ
せて良い。遷移金属は、担持されるレニュウム七酸化物
触媒Ｃζ好適に組み合わせられる。好適な方法は、担持
されるレニニウム七酸化物触媒を、熱分解して金属及び
／又は酸化物になることの可能な化合物の形態の一つ又
はそれ以上の遷移金属の溶液で含浸し、その後で熱分解
して前記化合物を金属及び／又は酸化物にすることであ
る。含浸ｉ担体に活性成分を組み合わせるために普通に
使用される技術である。基本的にはこの方法は、担体を
化合物又は塩の溶液と接触させ、次いで過剰な溶媒を除
去し、通例は蒸発により、かつそれにより触媒を乾燥さ
せる。か（して所、望の触媒物質を担体の孔部を通し及
び／又は全表面に亙り拡散され、溶液から担体へ全体的
に移行される。
ＩＢＣＩの形成を齋す反応は、イソオレフィンとＶＣＨ
又はエチレンの脱離を含む均一系の不均化により誘導可
能な化合物との間でおこる。
イソオレフィン反応物は、適切には 一般式：− Ｒ’　　　　　ＣＩ。
式中、ＲとＲＩは別々に水素又はヒドルカルビル基のど
ちらかである。ヒドロカルビル基は、適切にはＣ，−Ｃ
，のアルキル基である。好適なイソオレフィンは、イソ
ブチン（Ｒ＝Ｒ’＝）ｌ）、　２．３−ジメチルブテン
−２（ＲＪ’二ＣＨ３）、２−メチルブテン−２（Ｒ＝
・Ｈ：　Ｒ’＝ＣＨ５）、　２−メチルペンテン−２（
Ｒ＝Ｈ；Ｒ’＝ＣｔｌＩｓ）、及び２，４−トリメチル
ペンテン−２（Ｒ＝Ｈ，Ｒ’・Ｃ，Ｈ，）である。
ＶＣＨについては、どの適切なＶＣＩ口）使用して良い
。適切なＶＣＨはビニルシクロヘキサ−モノ−エン類ヲ
含み、その内４−ビニルシクロヘキセンが最も容易に入
手可能であるため好適である。
ＶＣＨのシクロヘキセン環は、アル牛ル又はアリール基
により置換されて良く、その場合置換されたＩ　ＢＣＨ
が製造される。別法として、エチレンの脱離を含む均一
系の不均化によるＶＣＨから誘導可能な化合物を使用し
ても良く、例えばＤＣＨＥ、とくに対象イソオレフィン
類、例えば２，３−ジメチルブテン−２をイソオレフィ
ン反応物として使用され、その理由はこの場合ただ単一
生成物が不均化反応において得られるのみである。例え
ば、１．２−ジシクロヘキセニルエテンを使用する場合
、反応は次の式により進行するニーＨ３ ＩＢＣＩ＋を製造する別の望ましい反応は、４−ビニル
シクロヘキセンと２．４．４−　トリメチルペンテンと
の反応である。ＶＣＨ類は２個の２重結合（シクロヘキ
セン環中の２重結合かつ環外のエキソ環の２重結合）を
有するが、不均化を受けるのはエキソ環の２重結合のみ
である。エキソ環の２重結合に対する不均化触媒の優位
なことは、ＶＣ）ｌがどんなＶＣ）ｌを使用しても実施
出来ることを意味し、例えばビニルシクロヘキサ−モノ
−エン類、ビニルシクロヘキサ−ジ−エン類、又はビニ
ルシクロヘキサ−トリ−エン類である。
オリフィン炭化水素供給原料の不均化を達成する温度と
圧力の条件は担持されるレニュウム七酸化物触媒に適切
に従来使用される条件であって良く、代表的には、温度
は−２０〜５００　’Ｃの範囲、好適には１０〜１００
℃の範囲にあり、かつ圧力は大気圧〜５０バールの範囲
にある。触媒に対する供給原料の接触時間は適切には’
０．０１秒〜１２０分の範囲、好適には０．１秒〜６０
分の範囲にある。
方法は、固定床、流動床、移動床の形態で触媒を使用し
て、バッチ方法又は連続方法にて操作される。
別の観点からすると、本発明は、前述のようにして製造
されたｒＢｃＨのイソブチルベンゼンへの転化に対する
方法を提供するもので、この方法は、ＩＢＣＨを触媒と
接触させ、この触媒は、（１）シクロヘキセン部分かぜ
モノ−エンである場合は脱水素異性化触媒、（１１）シ
クロヘキセン部分がジ−エンである場合は異性化触媒、
及び（ｉｉｉ　）シクロヘキセン部分がトリ−エンであ
る場合は異性化／水素化触媒であり、かつ水素は触媒が
（ｉｉｉ　）である場合は方法へ同時供給される。
適切な脱水素異性化触媒並びにＩＢＣＩ＋のイソブチル
ベンゼンへの転化を操作するための反応条件は、出願人
の同時継続の欧州特許出願公告第１９６１６５号明細書
、及び出願人の同時継続の欧州特許出願で（英国特許の
場合第６５９７号）１９８７年つＨ＋Ｉ′Ｉｃ５Ｈ＋キ
ーｙｓ　２　ｒＥＩ　４４　ｆｅ　ＬＬＩ　ｆｏｒ　’
ｆ１口ｔ　　ｏｙｎｃ：ｃ＋：！ミ（・シ１ら優先権主
張された特許明細書に与えられており、これには転化を
操作する好適な方法が記載される。これら出願の内容は
本明細書の引例に包含されるものである。
適切な異性化触媒（１１）と水素化触媒（ｉｉｉ　）並
びに効率的操作の条件は等業者にとり公知なものである
。
（実施例） 本発明の方法は、次の実施例を膠原して更に説明する。
３００〜５００　ミクロン粒度の１〜アルミナ（キャタ
バル　ＳＢ　　の純粋ベーマイトを基礎にする）の１０
０ｇを過しニュウム酸アンモニウム７．１ｇの水溶液１
００ｍ１に添加した。混合物を８０　’Ｃで６時間含浸
し、その間中脱イオン水を時々添加して湿潤に保持した
。次いで８０℃で１時間、次いで１００　”Ｃで直空巾
８晴門敦得Ｉ、た−紬ｂｖル窃領滞由１５８０℃にて活
性化した。
媒Ｂ−６％ＲｅＯ７／６％Ｃｕ／−ＡｌＯ触媒Ａ５ｇを
硝酸銅（Ｉｆ）１．４４ｇの水溶液１０ｍ１に添加した
。混合物を触媒Ａのようにして含浸し次いで乾燥した。
次いで触媒を以下の温度プログラムを使用して空気流の
中で活性化した：１５０℃、１７０℃、２００℃、３０
０℃、４００℃、５００℃、の各々で１時間次いで５８
０℃で１６時間。
Ｃ−６％Ｃｕ　６　Ｒｅ　Ｏｙ−Ａｌ　０３０Ｇ−５０
０ミクロン粒度の丁−アルミナ１０ｇを硝酸鋼（ＩＩ）
２．９７ｇの水溶液１５１に添加した。混合物を触媒Ａ
のようにして含浸し次いで乾燥した。
触媒を触媒Ｂのようにして活性化した。次いで活性化触
媒９．　ｇｉｇを過しニニウム酸アンモニウム０．７ｇ
の水溶液１０ｍ１に添加した。混合物を触媒Ａのように
して含浸しかつ乾燥した。
Ｄ−６％Ｒｅ　Ｏ３Ｃｕ　　−ＡＩ　０３００〜５００
ミクロン粒度の７−アルミナ１０ｇを過しニュウム酸ア
ンモニウム０．７１ｇ及び硝酸銅（ＩＩ）１、４４ｇの
水溶液１０ｍ１に添加した。混合物を触媒Ｂのようにし
て含浸しかつ乾燥した。
Ｅ−６％ＲｅＯ／３％Ｃｕ−Ａｌ０ 触媒Ａ５ｇを硝酸銅（Ｉ［）　０．７７ｇの水溶液１０
ｍ１に添加した。混合物を触媒Ｂのようにして含浸し、
乾燥し、次いで活性化した。
虫　　　　Ｆ−６％Ｒｅ　Ｏ３％ｚｎ　　　−ＡＩ　　
Ｏ触媒Ａ　１０．２ｇを硝酸亜鉛（ＩＩ）ｔ、４４ｇの
水溶液２０ｍ１に添加した。混合物を触媒Ａのようにし
て含浸し、乾燥し、次いで活性化した。
Ｇ−６％Ｒｅ０７３％Ｎｉ−Ａ１０ 触媒Ａ５ｇを硝酸ニッケルｉ）１．ｓｇの水溶液１０＝
１に添加した。混合物を触媒Ａのようにして含浸し次い
で乾燥した。次いで触媒を以下の温度プログラムを使用
して空気流の中で活性化した２５０℃で１時間、１２０
℃で４時間、２００℃で１時間、５８０℃で１６時間。
虫　　　　Ｈ−３％Ｎｉ／６〜Ｒｅ　　Ｏ／１〜ＡＩ　
　　０３００〜５００ミクロンの１〜アルミナｌｏｇを
硝酸ニッケ、ル（ＩＩ）１．５３ｇの水溶液２０１に添
加した。混合物を触媒Ａのようにして含浸し次いで乾燥
した。触媒を触媒Ｇのようにして活性化した。次いで活
性化触媒９．６８ｇを過しニニウム酸アンモニウム０．
６８ｇの水溶液２０−１に添加した。混合物を触媒Ａの
ようにして含浸し、乾燥し、かつ活性化した。
１〜６％Ｒｅ０７３％５ｎ−ＡｌＯ 触媒Ａ５ｇに酢酸錫（ＩＩ）０．３１ｇ添加した。混合
物を完全に混合し次に真空下に１６時間１０Ｇ”Ｃまで
加熱した。
Ｊ−６％Ｒｅ０７３％Ｍｎ−Ａｌ０ 触媒Ａ５ｇを硝酸マンガン（ＩＩ）５ｇの水溶液１０ｍ
１に添加した。混合物を触媒Ａのようにして含浸し次い
で乾燥した。次いで触媒を以下の温度プログラムを使用
して空気流の中で活性化した：　１００℃で４時間、２
００℃で１時間、及び５８０”Ｃで１９時間。
媒に一６％Ｒｅ０，３％Ｐｄ／−＾ＬＬＱ触媒Ａ　１０
．９７ｇを硝酸バラジュウム（ｎ）０．６３ｇ″の水溶
液５０ｍ１に添加した。混合物を触媒Ａのようにして含
浸し次いで乾燥した。次いで触媒を５８０℃で２４時間
空気流の中で活性化したＬ　−６Ｒｅ　Ｏ？　３　Ｃｏ
／　−ＡＩ　Ｏ触媒、Ａ５ｇを硝酸コバルトｌ）０．７
６ｇの水溶液ｆｏａｌに添加した。混合物を触媒Ａのよ
うにして含浸し次いで乾燥した。次いで触媒を以下の温
度プログラムを使用して空気流の中で活性化した２３５
０℃で８時間、及び５８０℃で１６時間。
−６−び比　試 触媒Ａ−Ｌは、それらの上に１８℃、液体毎時空間速度
（ＬＨ８Ｖ）＝　１　テ２．４．４ＴＭＰ２及び４−Ｖ
ＣＨ１７）　１０：１（モル）混合物を供給することに
より試験した。
初期転化、選択性、及び異性化を表にして示す。
表 触媒Ａを使用する比較１１は本発明に係る実施例ではな
い。なぜなら遷移金属助触媒を使用しなかった。これは
、比較の目的で含めたにすぎない。
表に示される結果は、γ−アルミナ担持のレニュウム七
酸化物触媒の活性を増大する、及び／又は副反応の活性
を削減する遷移金属助触媒の有効性を証明している

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）担持されるレニュウム七酸化物の不均化触媒の存
    在下に、イソオレフィン類とビニルシクロヘキセン類（
    ＶＣＨ）を不均化条件のもとに反応させることによるか
    又はエチレンの脱離を含む均一系の不均化によりＶＣＨ
    から誘導可能な化合物とイソオレフィン類とからのイソ
    ブテニールシクロヘキセン（ＩＢＣＨ）の製造方法にお
    いて、 ￥特徴とするところは￥、 触媒は元素金属及び／又はその酸化物の形態の少なくと
    も一つの遷移金属により促進されることであるイソブテ
    ニールシクロヘキセン類の製造方法。
  2. （２）遷移金属は元素周期表の I Ｂ、IIＢ、VIＢ、VI
    IＢ、又は　VIII族の金属であることを特徴とする請求
    項１記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方法
    。
  3. （３）遷移金属は銅、亜鉛、ニッケル、錫、コバルト、
    マンガン、又はパラジュウムであることを特徴とする請
    求項１又は２記載のイソブテニールシクロヘキセン類の
    製造方法。
  4. （４）遷移金属は銅又は亜鉛のどちらかであることを特
    徴とする請求項２記載のイソブテニールシクロヘキセン
    類の製造方法。
  5. （５）遷移金属促進剤の量は担持されるレニュウム七酸
    化物触媒の総重量に基づいて１〜１５重量／重量％の範
    囲であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項
    記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方法。
  6. （６）担体はγ−アルミナであることを特徴とする請求
    項１〜５のいずれか１項記載のイソブテニールシクロヘ
    キセン類の製造方法。
  7. （７）イソオレフィン類は一般式：− ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＲとＲ＾１は別々に水素又はヒドルカルビル基の
    どちらかであることを特徴とする請求項１〜６のいずれ
    か１項記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方
    法。
  8. （８）式（ I ）のイソオレフィン類はイソブテン、２
    ，３−ジメチルブテン−２，２−メチルブテン−２，２
    −メチルペンテン−２又は２，４，４−トリメチルペン
    テン−２のいずれかであることを特徴とする請求項７記
    載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方法。
  9. （９）イソオレフィン類はビニルシクロヘキセン−モノ
    −エン類、ビニルシクロヘキセン−ジ−エン又はビニル
    シクロヘキセン−トリ−エン類であるＶＣＨと反応され
    ることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載の
    イソブテニールシクロヘキセン類の製造方法。
  10. （１０）ＶＣＨは４−ビニルシクロヘキセンであるビニ
    ルシクロヘキセン−モノ−エン類であることを特徴とす
    る請求項９記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製
    造方法。
  11. （１１）対象イソオレフィン類はエチレンの脱離を含む
    均一系の不均化によりＶＣＨから誘導可能な化合物と反
    応させることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１
    項記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方法。
  12. （１２）対象イソオレフィン類は２，３−ジメチルブテ
    ンでありかつＶＣＨから誘導可能な化合物は１，２−ジ
    シクロヘキセニルエテンであることを特徴とする請求項
    １１記載のイソブテニールシクロヘキセン類の製造方法
    。
  13. （１３）イソオレフィン類は２，４，４−トリメチルペ
    ンテン−２でありかつＶＣＨは４−ビニルシクロヘキセ
    ンであることを特徴とする請求項１〜 １０のいずれか１項記載のイソブテニールシクロヘキセ
    ン類の製造方法。
  14. （１４）不均化条件は１０〜１００℃の範囲の温度でか
    つ大気圧から５０バールの範囲の圧力であることを特徴
    とする請求項１〜１３のいずれか１項記載のイソブテニ
    ールシクロヘキセン類の製造方法。
  15. （１５）請求項１〜１４の方法により製造されるような
    ＩＢＣＨをイソブチルベンゼン（ＩＢＢ）類に転化する
    方法において、この方法はＩＢＣＨを触媒と接触させ、
    この触媒は（ｉ）シクロヘ キセン部分がモノ−エンである場合は脱水素異性化触媒
    であり、（ｉｉ）シクロヘキセン部分がジ−エンである
    場合は異性化触媒であり、（ｉｉｉ）シクロヘキセン部
    分がトリ−エンである場合は異性化／水素化触媒であり
    、触媒が（ｉｉｉ）である場合は水素を同時に供給され
    ることからなることを特徴とするＩＢＣＨをＩＢＢに転
    化する方法。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8724628D0 (en) * 1987-10-21 1987-11-25 Bp Chem Int Ltd Chemical process
ITMI20040855A1 (it) * 2004-04-29 2004-07-29 Polimeri Europa Spa Catalizzatore di renio supportato su allimuna modificata e suo impiego nella reazione di metatesi delle olefine

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3192278A (en) * 1962-09-19 1965-06-29 Exxon Research Engineering Co Method of methylating and aromatizing cyclohexenes
DE1263756B (de) * 1965-03-26 1968-03-21 Chiyoda Chem Eng Construct Co Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen und Benzol bzw. deren Alkylderivaten
GB1205677A (en) * 1968-01-19 1970-09-16 Ici Ltd Disproportionation of olefines
US3595920A (en) * 1969-05-05 1971-07-27 Gulf Research Development Co Process for converting an olefin to a product containing higher and lower olefins
NL7002795A (ja) * 1970-02-27 1971-08-31
US4022846A (en) * 1971-06-25 1977-05-10 Bp Chemicals International Limited Process for producing olefins by disproportionation
US3728407A (en) * 1971-12-22 1973-04-17 Phillips Petroleum Co Process for the preparation of 1,2-bis(3-cyclohexen-1-yl) ethylene using base-treated olefin disproportionation catalysts
BE795362A (fr) * 1972-02-17 1973-05-29 Gulf Research & Dev Cy Procede pour transformer une olefine en un produit contenant des olefines superieures et inferieures
US3751498A (en) * 1972-05-12 1973-08-07 Universal Oil Prod Co Preparation of n-alkylbenzenes
US3848010A (en) * 1972-08-01 1974-11-12 Monsanto Co Catalytic vinylation of aromatic compounds
SU1068412A1 (ru) * 1982-04-22 1984-01-23 Институт нефтехимического синтеза им.А.В.Топчиева Способ получени олефинов
US4514519A (en) * 1982-07-29 1985-04-30 Monsanto Company Catalyst and reverse disproportionation process
US4547617A (en) * 1984-02-16 1985-10-15 Phillips Petroleum Company Olefin conversion
GB8504707D0 (en) * 1985-02-23 1985-03-27 Bp Chem Int Ltd Dismutation process

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