JPS63227574A - ベンゾジアゼピン類似体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本出願は１９８５年７月１０日に出願された米国特許出
願番号第７４１．９７３号の一部継続出願であり、これ
は１９８４年６月２６日に出願され、現在放棄している
米国特許出願番号第６２４　、８５２号の　　□一部継
続出願である。式■で表わされる化合物の出発物質であ
るベンゾジアゼピン類（式■）は、１９８５年６月１０
日に出願された米国特許出願第７４１，９７２号に記載
されており、これは１９８５年２月２５日に出願され、
現在放棄している米国特許出願番号第７０５，２７２号
の一部継続出願であり、これはさらに１９８４年６月２
６日に出願され、現在放棄している米国特許第６２４　
、８５４号の一部継続出願である。

コレシストキニン類（ＣＣＫ）およびガストリンは、胃
腸組織および中枢神経系に存在する構造上関連のある神
経ペプチド類である（Ｖ、ムット、ガストロインテスチ
ナルホルモンス、Ｇ、Ｂ、Ｊ、クラス、編集ラベンプレ
ス、ニューヨーク、１６９１およびＧ、ニッソン、同書
１２７頁参照）。

コレシストキニン類は、初めに分離された形態の３３個
のアミノ酸（ムットおよびジョーペス、Ｂｉｏｃｈｅｍ
、　Ｊ、第１２５巻、６７８頁（１９７１年）参照）、
そのカルボキシル末端オクタペプチド、ＣＣＫ−８（天
然の神経ペプチドであり、十分活性な最少配列）、３９
−および１２−アミノ酸形態を包含し、一方、ガストリ
ンは、ＣＣＫとガストリンの両方に共通の構造要素であ
るＣ末端ペンタペプチド、Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｍｅｔ−Ａ
ｓｐ−Ｐｈｅ−ＮＨｚの最少活性配列を有する３４−．
１７−および１４−アミノ酸形態で生じる。

ＣＣＫ頻は、生理的飽満ホルモンであり、恐らく食欲調
節に重要な役割を果たしくＧ、Ｐ、スミス、イーディン
グアンドイッッディソーダーズ、Ａ、Ｊ、スタンカード
およびＥ、ステラ−２編集ラベルプレス、ニューヨーク
、１９８４年、６７頁）さらにまた結腸の固有運動性、
胆のう収縮、膵臓酵素分泌を刺激し、胃をからにするこ
とを抑制すると考えられている。報告によればＣＣＫ＠
は、特定の中脳神経にドーパミンと共に存在し、従って
脳のドーパミン様系の機能をさらにそれ自体で神経伝達
物質としての働きに役割を果たすこもできる。（Ａ、Ｊ
、プランジ等、“ペプチドインザ　セントラル　ナーバ
ス　システム３、＾ｎｎ、Ｒｅｐｔｓ０Ｍｅｄ、　Ｃｈ
ｅＩＩ＋、第１７巻、３１．３３頁［１９８２年〕この
文献を本明細書中に引用する、Ｊ、Ａ、ウィリアムス、
Ｂｉｏｍｅｄ、　Ｒｅｓ、第３巻、１０７頁（１９８２
年〕およびＪ、　Ｅ、モルレー、Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉ、第
３０巻、４７９頁（１９８２年〕参照）。

他方、ガストリンの主な役割は、胃からの水および電解
質の分泌の刺激にあると考えられ、それ自体胃酸および
ペプシン分泌の制御に関係する。

さらにまたガストリンの他の生理的作用は、粘膜血流の
増加および洞固有運動性の増大を包含し、これはＤＮＡ
、ＲＮＡおよびタンパク質合成の増加によって証明され
る通り、ガストリンが胃粘膜の正の栄養効果を有するこ
とを示したラット研究がある。　　　・ ＣＣＫおよびガストリンに対する拮抗物質は、動物、特
にヒトの胃腸（Ｇｌ）および中枢神経（ＣＮＳ）系のＣ
ＣＫ関連および／またはガストリン関連疾病の予防およ
び治療に有用であった。

まさにＣＣＫおよびガストリンの生物学的作用にいくら
かの一致がある通り、拮抗物質にも両方の受容体に対し
て類似性がある傾向にある。しかしながら実際の点では
異なる受容体に対して十分な選択性があり、しばしば特
定のＣＣＫまたはガストリン関連疾病に対してより強い
活性を確認ごともできる。

選択性ＣＣＫ拮抗物質はそれ自体動物の食欲調節系のＣ
ＣＫ関連疾病の治療並びにアヘン剤仲介無痛覚の相乗作
用および延長に有用であり、従って疼痛の治療にユーテ
ィリティがあり（Ｐ、Ｌ。

ハリス等、サイエンス、第２２６頁、１２１５頁（１９
８４年）、一方、選択性ガストリン拮抗物質は、胃腸新
生物に対する一時的緩和のようなＣＮＳ作用の調節およ
び消化性潰瘍、ゾリンジャー−エリメン症候群、Ｇ洞細
胞過形成およびガストリン作用の低下が治療価値を有す
る他の症状のようなヒトおよび動物の胃腸系のガストリ
ン関連疾病の治療および予防に有用である。

またＣＣＫおよびガストリンは特定の腫瘍に栄養作用も
あるために（Ｋ、オキャマ、北海道、Ｊ。

Ｍｅｄ、　Ｓｅｔ、第６０巻、２０６〜２１６頁（１９
８５年）〕、ＣＣＫおよびガストリンの拮抗物質は、こ
れらの腫瘍に有用である（Ｒ，Ｄ、ボージャンプ等、Ａ
ｎｎ、　Ｓｕｒｇ、　２０２．３０３頁（１９８５年）
参照〕。

ＣＣＫ−受容体拮抗物質は４種の異なった化学化合物が
報告されている。第１番目は環状ヌクレオチド類の誘導
体を包含し、そのジブチリル環状ＧＭＰが詳細な構造官
能の研究によって最も有効であることが示されている（
Ｎ、バーロス等、篩。

Ｊ、Ｐｈｙｓｉｏｌ、第２４２巻、Ｇ１６１頁（１９８
２年）およびＰ、ロベレヒト等、Ｍｏ１．　Ｐｈａｒｍ
ａｃｏｌ。

第１７巻、２６８頁（１９８０年）参照）。

第２番目は、ＣＣＫのＣ末端フラグメントおよび類似体
であるペプチド拮抗物質を包含し、最近の構造官能研究
によればＣＣＫの短い方の（Ｂｏｃ−Ｍｅｔ−八５ｐ−
Ｐｈｅ−Ｎ）１２　、Ｍｅｔ−Ａｓｐ−Ｐｈｅ−ＮＨｚ
）および長い方の（Ｃｂｚ−Ｔｙｒ　（ＳＯ３）１）　
−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｍｅｔ−Ａｓｐ−ＮＨｚ）
Ｃ末端フラグメントの両方がＣＣＫ拮抗物質として作用
することができる（Ｒ，Ｔ、ジエンセン等、Ｂｉｏｃｈ
ｅｍ、　Ｂｉｏｐｈｙｓ、　Ａｃｔａ、第７５７巻、２
５０頁（１９８３年）およびＭ、スパナ−ケル等、Ｊ。

Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｗ、第２５巻、第６７４６頁（１９
８３年）参照）。後者の化合物は、最近半アゴニストで
あることが報告されたＣＪ、Ｍ、、ホワード等、ガスト
ロエンテロロジ−８６（５）、パート２．１１１８頁　
（１９８４年）参照〕。

それからＣＣＫ−受容体拮抗物質の第３番目は、アミノ
酸誘導体、プロゲルミド、グルタラミン酸の誘導体およ
びパラクロロベンゾイル−Ｌ−１−リプトファン（ベン
ゾトリプト）を含むＮ−アシルトリプトファン類を包含
している（Ｗ、Ｆ、ハーネ等、Ｐｒｏｃ、　Ｎａｔｌ、
　Ａｃａｄ、　Ｓｅｔ、　Ｕ、Ｓ、八、第７８巻、６３
０４頁（１９８１年）　、Ｒ，Ｔ、ジエンセン等、Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ、　Ｂｉｏｐｈｙｓ、　Ａｃｔａ、第７６１
巻、２６９頁（１９８３年）参照〕。しかしながらこれ
らの化合物は、すべて比較的弱いＣＣＫの拮抗物質（一
般的にはＩＣ５゜：　１０−’Ｍ　（Ｌかし最近さらに
有効なプロゲルミドの類似体が、Ｆ、マコベック等、ア
ルツナイム−フォルシュドラッグＲｅｓ、第３５巻（Ｉ
ｆ）、１０４Ｂ頁（１９８５年）およびドイツ特許出願
番号第Ｄ　Ｅ３５２２５０６Ａ１号に報告されている〕
であるが、ペプチド類の場合には１０−６Ｍに下がる）
であり、実質的に安定性および吸収性に問題がある。

さらに第４番目は発酵源からの新規な構造を有する非ペ
プチドを包含している改良ＣＣＫ拮抗物質（Ｒ，Ｓ、Ｌ
、チャング等、サイエンス、第２３０巻、１７７〜１７
９頁（１９８５年）〕からなり、この構造に基づく３−
Ｍ換ベンゾジアゼピン類〔公開された欧州特許出願番号
第１６７９１９号、同第１６７．９２０号および同第１
６９．３９２号、Ｂ、Ｅ。

エバンス等、Ｐｒｏｃ、　Ｎａｔｌ、　Ａｃａｄ、　Ｓ
ｅｔ、　Ｕ、Ｓ、Ａ、第８３巻、４９１８〜４９２２頁
（１９８６年）およびＲ，Ｓ、Ｌ、チャング等、同書、
４９２３〜４９２６頁〕もまた報告されている。

ガストリンの生体内作用に実際に有効な受容体拮抗物質
は報告されておらず（Ｊ、Ｓ、モルレー、Ｇｕｔ、　Ｒ
ｅｐｔ、　Ｕｌｃｅｒ　Ｐｒｏｃ、第２回広島シンポジ
ウム、１９８３年、１頁）、プロゲルミドおよび特定の
ペプチド類のような極めて弱い試験管内拮抗物質が記載
されている〔（Ｊ、マルチネツ、Ｊ、　Ｍｅｄ。

Ｃｈｅｍ、第２７巻、１５９７頁（１９８１年）〕。

しかしながら最近テトラガストリンの偽像ペプチド類似
体が以前の薬剤よりも有効なガストリン拮抗物質である
ことが報告されている（Ｊ、マルチネツ等、Ｊ、　Ｍｅ
ｄ、　Ｃｈｅｍ、第２８巻、１８７４〜１８７９頁（１
９８５年）〕。

ベンゾジアゼピン（ＢＺＤ）構造のものは、治療薬、特
に不安解消剤のような中枢神経系（ＣＮＳ）薬剤として
広く開発されており、試験管内で“ベンゾジアゼピン受
容体”に強い結合を示すが、従来ＣＣＫおよびガストリ
ン受容体に結合することは報告されていなかった。ベン
ゾジアゼピン類は、ラットの海馬ニューロンのＣＣＫ誘
発活性化を拮抗することが知られているが、この作用は
、ＣＣＫ受容体でなく、ベンゾジアゼピン受容体によっ
て仲介される［Ｊ、　Ｂｒａｄｗｅｊｎ等、ネイチュア
、第３１２巻、３６３頁（１９８４年）］。さらにこれ
らの報告されたＢＺＤ類の大多数は、３−置換基が特に
これらの置換基の大きさが増大するにつれて不安解消作
用が減じる結果となることが適業界でよく知られている
ように７員環の３位に付いた置換基を含有していない。

さらに報告されている３−置換ベンゾジアゼピン類の場
合には、ＣＮＳ作用に対して３位における好適な立体化
学はＳであり、Ｌ−トリプトファンのようなし一アミノ
酸に相当することが証明されている。

従って本発明の目的は、動物好ましくは哺乳類、特にヒ
トの疾病症状のコレシストキニン類およびガストリンの
作用をより効果的に拮抗する物質を同定することである
。本発明の別の目的は、より選択的にコレシストキニン
類を阻害するかあるいはガストリンを阻害する新規な化
合物を製造することである。さらに本発明の別の目的は
、哺乳類の疾病症状のコレシストキニンおよびガストリ
ンの作用を拮抗する方法を開発することである。また本
発明の目的は、哺乳類、特にヒトの胃腸、中枢神経およ
び食欲調節系の障害の予防または治療方法または動物の
食物摂取を増進させる方法を開発することである。

そこで式■の化合物がガストリンおよびコレラストキニ
ン（ＣＣＫ）の拮抗物質であることを見い出した。これ
らのガストリンおよびＣＣＫ拮抗物質は、哺乳類特にヒ
トの胃腸、中枢神経および食欲調節系のガストリンおよ
びＣＣＫ関連疾病の治療および予防に有用である。また
式Ｉの化合物は、ガストリン拮抗物質であり、胃腸の潰
瘍、ゾリンゲル−エリソン症候群、Ｇ洞細胞過形成およ
びガストリン作用の低下が治療価値を有する他の症状の
治療および予防に有用である。

本発明の化合物は、式■ １７１ 〔式中 Ｒ′は−ＮＲ１６Ｒ１７である。

ＲｔはＨ２低級アルキル、置換されたまたは置換されな
いフェニル（置換基は、ハロ、低級アルキル、低級アル
コキシ、低級アルキルチオ、カルボキシル、カルボキシ
低級アルキル、ニトロ、−ＣＦ、またはヒドロキシの１
または２２個である）　、２−．３−．４−ピリジル、
−Ｘ’　２ＧＯＯＲ６、 Ｚ ＮＨ（ＣＨｔ）　ｚ−Ｊ）ＩｃＯＲ’、ＮＨ（ＣＨｔ）
　ｔ−ＪＨＲ’、または−ＸＩ　Ｉ−ｘｌ−ｃ−ｘｌ−
ｘｌ　Ｉ−Ｒ？である。

Ｒ４およびＲ５は独立にＲ６であるかまたはＮＲ’Ｒ’
基のＮと結合して置換されないまたはモノまたはジ置換
された飽和または不飽和の４〜７員環の複素環またはベ
ンゾ縮合４〜７員環の複素環またはさらに０およびＮＣ
Ｈ３から選択された第２のへテロ原子を包含している該
複素環または該ベンゾ縮合複素環を形成し、置換基は０
１〜４アルキルから独立に選択される。

Ｒ’はＨ，低級アルキル、シクロ低級アルキル、置換さ
れたまたは置換されないフェニルまたは置換されたまた
は置換されないフェニル低級アルキル（置換基は、ハロ
、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロまたはＣＦ、
の１または２個である）である。

Ｒ７は、α−またはβ−ナフチル、置換されたまたは置
換されないフェニル（置換基はハロ、−Ｎ鵠、−ＯＨ、
−Ｘ”−ＮＲ’Ｒ’、低級アルキル、低級アルコキシ、
ＣＦ３　、低級アルキルチオ、シアノ、フェニル、アセ
チルアミノ、アセトキシ、ＳＣＦ、、ＣＥＣＨ，ＣＨｚ
ＳＣｌｈ　、０ＣＨＦｚ　、ＳＲまたはチオフェニルの
１または２個である）、２−．３−．４−ピリジル ｔ Ｒフ （ＣＨｚ）Ｑ −Ｘ”ＮＲ”ＣＨＣＯＯＲａ　（７）　ｑ　ハＯテナイ
）　テアル。

Ｒ８は％Ｈ％低級アルキル、シクロ低級アルキル、−Ｘ
”Ｃ０ＮＨｚ　、−ＸＩＩＣＯＯＲ’　、−Ｘ”−シク
Ｃ１低級Ｒ１＋およびＲ１２は独立に低級アルキルまた
はシクロ低級アルキルである。

ＲＩ３は０である。

Ｒ１４は低級アルキルまたはフェニル低級アルキルであ
る。

ＲＩｔｈおよびＲ１７は離れている時は独立にＨ，低級
アルキル、低級アルケニル　４＋１シクロ低級アルキル
、−ＸＩ！−ＮＲ４Ｒ５、Ｘ”Ｃ０ＮＲ’Ｒ’　、　−
Ｘ”Ｃ−Ｎ　。

であり、結合している時はＮと複素環 −Ｎ　　（ＣＨｉ）ｎ□　（ｎ　’は２〜６である）を
形成する。

Ｒ１１１はＨまたは低級アルキルである。

ｐはＯまたは１である。

ｑは０〜４である。

ｒは１または２である。

ＸｌはＨ，−Ｎｏ、、ＣＦ３　、ＣＮ、　ＯＨ，低級ア
ルキル、ハロ、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、−
Ｘ”ＣＯＯＲ６またバーＸ”ＮＲ’ＲＳテある。

Ｒ２およびＲ３は独立にＨｌ−Ｏｆ＋　、−ＮＯ！、ハ
ｔｌｌ、低級アルキルチオ、低級アルキルまたは低級ア
ルコキシである。

Ｒ４はＳ、０１ＣＩ、またはＮＲＢである。

Ｒ５は、Ｈ−ＣＦｉ　、ＣＮ−Ｃ０ＯＲ’　、ＮＯｘま
たはハロである。

Ｒ６は、０またはＨＨである。

ｘｌｌは、Ｈまたは低級アルキルである。

Ｒ９およびＲ９は独立にＮＲＩＩＩ、Ｏである。

Ｘ１１は存在しないかあるいはｃＩ〜４直鎖または分枝
鎖アルキリデンである。

ｘｌｌはＣ１〜、直鎖または分枝鎖アルキリデンである
。〕 で表わされる化合物およびその薬学的に許容し得る塩で
ある。

式■の化合物において、好適な立体化学は、Ｄ−トリプ
トファンに関係し、式１のＣ２およびＲ４は、Ｄ−）リ
プトファンのカルボニル炭素およびα−アミノ窒素に対
応し、Ｒ３は、インドリルメチル側鎖の位置を使用して
いる。

本明細書で使用される場合、各語句の定義、例えばｐ１
低級アルキル等はそれがいかなる構造でも１回以上出て
来る時は、同一構造内の別のところでの定義と独立して
いることを意味する。

本明細書で使用される場合、ハロはＦ、Ｃ１、Ｂｒまた
は■であり、低級アルキルは、１〜６個の炭素を有する
直鎖または分枝鎖アルキルであり、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチルおよびヘキシルを包含し、低級アルコキシ
および低級アルキルチオのアルキル部分は、前に定義し
た通り低級アルキルであり、シクロ低級アルキルは、３
〜５個の炭素を有するシクロアルキルであり、アシルは
ホルミル、アセチル、プロピオニルまたはブチリルであ
る。

式Ｉを有する化合物の薬学的に許容し得る塩は、通常例
えば無毒性の無機または有機酸から生成される式■を有
する化合物の無毒性塩または第４級アンモニウム塩を包
含する。具体的には、かかる通常の無毒性塩は、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸など
の無機酸から誘導される塩および酢酸、プロピオン酸、
コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石ｔａ、クエン酸、アスコルビン酸、パモイック
アジッド、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニ
ル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルフ
ァニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸
、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から製造される
塩を包含する。

本発明の薬学的に許容し得る塩は、通常の化学方法によ
って塩基性または酸部分を含有する弐Ｉの化合物から合
成することができる。一般に塩は、適当な溶媒または溶
媒の様々な混合液中で遊離の塩基または酸を所望の塩生
成無機または有機酸または塩基の化学論量または過剰量
と反応させることによって製造する。

弐Ｉを有する酸の薬学的に使用し得る塩はまた式Ｉを有
する酸をアルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物、例
えばナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウムまた
はマグネシウムのような塩基またはアミン、例えばジベ
ンジルエチレンジアミン、トリメチルアミン、ピペリジ
ン、ピロリジン、ペンジルナミンなどまたは水酸化テト
ラメチルアミンアンモニウムなどのような第４級アンモ
ニウム水酸化物のような有機塩基の適当量と処理すると
いった通常の操作によって容易に製造される。

本発明の実施態様は、式■を有する化合物の製造である
。

他の実施態様は、哺乳類、特に人間の胃腸、中枢神経お
よび食欲調節系の障害の治療および予防としての式■を
有する化合物の用途である。特に式■化合物は、胃腸分
泌、胃腸の固有運動性、膵臓分泌およびドーパミン様機
能障害の治療および予防に有用である。式Ｉを有する化
合物は、特に腸刺激症候群の予防および治療に有用であ
る。

さらに実施態様は式Ｉを有する化合物の有効量および薬
学的に許容し得る担体を包含している組成物である。

式Ｉを有する化合物のＣＣＫおよびガストリン拮抗力は
、ＣＣＫおよび／またはガストリンが関係する障害の治
療および予防に哺乳類特にヒトの薬学剤として有用にす
る。かかる疾病症状の具体例は、胃腸障害、特に腸刺激
症候群、潰瘍、膵臓または胃の過剰分泌、急性肝臓炎ま
たは固有運動性障害、ドーパミンとＣＣＫの相互作用に
起因する神経弛緩障害、晩発性運動障害、パーキンソン
病、神経病、ジルテラツーレット病のような中枢神経系
障害、食欲調節系の障害、ゾリンゲルーエＡ リソン症候群、Ｇ洞細胞過形成または疼痛（あへんを含
む無痛覚の相乗作用）並びに食道下部、胃、腸および結
腸の特定潰瘍を包含する。

その式■を有する化合物は、単独でまたは好適には、標
準の薬学実施に従い薬学組成物の薬学的に許容し得る担
体または賦形剤と適宜ミョウバンのような公知の補助薬
と併用してヒトの患者に投与することができる。化合物
は、経口的にまたは静脈内、筋肉内、腹腔内、皮下およ
び局所投与を含む非経口的に投与することができる。

本発明によればＣＣＫの拮抗物質の経口用途として、選
択された化合物は、例えば錠剤またはカプセル剤の形態
でまたは水溶液または懸濁液として投与することができ
る。経口用途の錠剤の場合には、一般に使用する担体は
、ラクトースおよびコーンスターチを包含し、ステアリ
ン酸マグネシウムのような滑沢剤を一般に添加する。カ
プセル形態での経口投与として有用な賦形剤は、ラクト
ースおよび乾燥コーンスターチを包含する。水性懸濁液
を経口用途として必要とする場合、有効量分を乳化剤お
よび沈澱防止剤と混合する。所望すれば、特定の甘味剤
および／または香味剤を添加してもよい。筋肉内、腹腔
内、皮下および静脈用としては通常有効成分の滅菌溶液
を調製し、溶液のｐＨを適当に調節して緩衝すべきであ
る。静脈用としては、溶質の全濃度は製剤を等張にする
ように制御すべきである。

本発明による化合物をヒトの患者にＣＣＫまたはガスト
リンの拮抗物質として使用する場合、日用量は、指示す
る医師によって標準的に決定され、その用量は、一般に
個々の患者の年令、体重および応答並びに患者の症状の
程度により異なる。しかしながら、はとんどの場合、有
効な日用量は、−一回または数回に分けた服用量で体重
１ｋｇ当たり約０．０５〜５０■、好ましくは体重１　
ｋｇ当たり約０．５〜２０■の範囲にある。しかしなが
ら、ある場合には、これらの限定外で用量を使用するこ
とが必要であることができる。

例えば、腸刺激症候群の治療には、ＣＣＫ拮抗物質０．
１−１０■／　ｋ、ｇを１日２回の服用で（ｂ、　ｉ。

ｄ、）経口的に（ｐ、ｏ、）投与する。胃の遅延空腹の
治療にもその用量範囲は同一と考えられるが、薬剤を静
脈内に（ＬＶ、）あるいは経口的に投与するいずれかで
は１．Ｖ、服用量の方が、有効性が良好であるために恐
らく少ない傾向にある。急性肝臓炎は優先的にｒ、ｖ、
形態で治療されるが、食道Ｍ１ｉ！および／または反射
、慢性肝臓炎、既往迷走神経切除下痢または食欲欠如ま
たは疼痛を伴った胆のう運動障害の治療は、ｐ、ｏ、形
態投与が望ましい。

ガストリン受容体を有する胃腸新生物の腫瘍緩和剤とし
て、ゾリンゲル−エリソン症候群の中枢神経系作用治療
の調節剤としてまたは消化性潰瘍疾患の治療でガストリ
ン拮抗物質を使用するには、０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの
用量を１日１〜４回投与するのが望ましい。

これらの化合物は、動物のＣＣＫ作用を拮抗するために
、体重１ｋｇ当たり約０．０５〜５０■の日用量で飼料
添加物として使用して動物の食物摂取を増進させること
もできる。

式１を有する化合物は、次の機構に従って製造される。

及ｌ」１１上 及第ＪＩＬＬん１亀） 機Ｉに関して、式Ｉの化合物は次の通り調製される。

１．３−ジヒドロ−３，５−ジ置換−１，４−ベンゾジ
アゼピンを非プロトン性溶媒、好ましくはトルエン中で
室温で溶媒の沸点において五硫化リンまたは好ましくは
ロウエッソン試！（２，４−ビス−（４−メトキシフェ
ニル）−２，４−グチオキソ−１，３，２，４−ジチア
ジホスフエタン）と反応させて対応するジオアミド■を
得る。

ベンゾジアゼピン−２−４オン■を塩化水銀または酢酸
水銀のような水銀塩の存在下溶媒好ましくはテトラヒド
ロフラン中でアルコールまたはアミンで処理して標記化
合物Ｉｂを得る（方法Ａ）。

他方ベンゾジアゼピン−２−チオン■をアルカリ土類酸
化物のような水性塩基、水と混合し得る有機溶媒、好ま
しくはトルエンおよび触媒、好ましくはテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウム水素硫酸塩を必要とする相移動条件下
に室温でアルカリ化剤、好ましくは低級アルカリハロゲ
ン化物またはシクロ低級アルキルハロゲン化物により標
記化合物チオイミノエーテルＩａに転化することができ
る。チオイミノエーテルＩａは順次アミンまたはアルコ
ールと室温へ薬剤の沸点において、好ましくは８０℃で
２〜９６時間、好ましくは２４時間反応させることによ
って標記化合物ｒｂに変換する（方法Ｂ）。また式Ｉｂ
の化合物は、イミノエーテルをアミンまたはアルコール
と共に加圧封管中で８０〜２５０℃、好ましくは１２０
℃で１〜３６時間、好ましくは１２時間加熱することに
よって得ることができる（方法Ｃ）。

式■の化合物中Ｒ３がアミノ、ケトまたはアルコール成
分を含有するときは、この成分は、ＩａまたはＩｂの合
成中既知の技術上の方法により保護すべきである。かか
る保護基を合成の最後に既知の技術上の方法により除去
するとＩａまたはＩｂが生成する。

官能アミノ基を含有するＲ″の場合には、図式われる。

保護基は、次にｒｂから接触的移動水素化分解によって
除去され、得られたアミン（Ｉｂ。

１？”＝−Ｘ”−ＮＨ−Ｒ”　）は適当に、例えば酸Ｈ
ＯＯＣ−（ＣＨｚ）ｑ−Ｒ７により誘導されてｒｂ、Ｒ
’＝−Ｘ”−ＮＲ”Ｃ−（ＣＨｚ）ｑ−Ｒ’を得る。

出発物質が光学的に活性である場合には、Ｃ８における
キラリティーは合成により調節される。

出発物質にラセミ体を使用する場合、ラセミ混合物が得
られる。鏡像異性体は、分割により分離することができ
る。

ＣＣＫ受容体結合検定法および試験管内で単離した組織
標本および２）１２５Ｉ−ガストリンおよびＲ３−ペン
タガストリン結合検定法を使用して評価されている。

ＣＣＫ−３３をサンカラ等Ｕ、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ
、第２５４巻、９３４９〜９３５１頁、１９７９年）に
よって記載されたＩＮＪ−ポルトンハンター試薬によっ
て放射性標識した。受容体結合は、イエスおよびスナイ
ダー（Ｐｒｏｃ、　Ｎａｔｌ、　Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、
第７７巻、６９１７〜６９２１頁、１９８１年）により
追加のプロテアーゼ抑制剤、フェニルメタンスルホニル
フッ化物および０−フェナントロリンを添加するわずか
な変更をして行なった。後者の両化合物は、”５Ｉ−Ｃ
ＣＫ受容体結合検定に影響はない。

スプレィグードウレイ雄ラット（２００〜３５０ｇ）を
話頭によって犠牲にした。全膵臓を脂肪組織から切り離
し、ブリンクマンポリトロンＰＴＩＯにより２０容量の
氷冷した５０ｎ＋ＭのトリスＨＣＪ（２５℃でｐＨ７，
７）中で均質にした。ホモジネートを１０分間４８．０
００　ｇで遠心分離した。沈澱物をトリス緩衝液中で再
懸濁し、上記の通り遠心分離し、２００容量の結合検定
緩衝液（トリスｌｌｃｎ５０ｍＭ、２５℃におけるｐ）
１７．７、ジチオスリエトール５ｍＭ、バシトラシン０
．１　ｍＭ、フェニルメタンスルホニルフッ化物１．２
ｍＭおよび０−フェナントロリン０．５　ｍＭ）中で再
懸濁した。結合検定には、ミクロフユジ管で膜懸濁液４
５０μ！に緩衝液（全結合のため）または１ＩＭの最終
濃度を生じる未標識のＣＣＫ−８硫酸塩（非特定の結合
のため）または式■の化合物（”Ｊ−ＣＣＫ結合の阻害
の定量のため）２５μ！およびＩ！’　ｉ　−ＣｔＪ−
３３（３０，０００〜４０，０００ｃｐｍ　）　２５　
ｐ　ｌを添加した。全検定は、２回または３回実施した
。反応混合液を３７℃で３０分間温１し、氷冷温間した
緩衝液１ｍｌを添加した直後ベックマンミクロフユジ中
で遠心分離した。上澄液を吸引して廃棄し、沈澱物をベ
ックマンガンマ５０００で計算した。

スキ＋ｙチャード分析（Ａｎｎ、　Ｎ、　Ｙ、　Ａｃａ
ｄ、　Ｓｃｉ。

第５１巻、６６０頁、１９４９年）のため１２５Ｉ−Ｃ
ＣＫ−３３をさらに濃度の増加したＣＣＫ−３３で希釈
した。

２、ＣＣＫ受容体結合（脳） ＣＣＫ−３３を放射性標識し、結合はサイト−等、Ｊ、
　Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ、第３７巻、４８３〜４９０頁、
１９８１年により変更した膵臓法の記載に従い行なった
。

雄のハートレーモルモット（３００〜５００　ｇ）を話
頭によって犠牲にし、脳を取り除き、氷冷したトリスＨ
Ｃ７！５０ｍＭとトリズマー７．４．７．５８ｇ／ｉｔ
　（２５℃におけるｐＨ７，４）中に加えた。

脳皮質を解剖し、受容体源として使用した。モルモット
の新鮮な脳組織をダラム毎にブリンクマンポリトロンＰ
ＴＩＯによりトリストリズマ緩衝液１０ＩＩＩＩｌ中で
均質にした。ホモジネートを４２．０００ｇで１５分間
遠心分離した。沈澱物をトリス緩衝液に再懸濁し、上記
のように遠心分離し、結合検定緩衝液（Ｎ−２−ヒドロ
キシエチル−ピペラジンーＮ′−２−エタンスルホン酸
（ＨＥＰＥＳ）１０ｎ＋Ｍ、ＭｇＣＩｔ　ｔ５　ａ＋Ｍ
、バシトラシン０．２５■／１Ｉｌｌエチレングリコー
ル−ビス−（β−アミノエチル−エーテル−Ｎ、Ｎ’−
四酢酸（ＥＧＴＡ）および０．４％ウシ血清アルブミン
（ＢＳＡ）　）　　２００容量中に再懸濁した。結合検
定のため、ミクロヒュジ管で膜懸濁液４５０μβに緩衝
液（全結合のため）または１８Ｍの最終濃度を生じる未
標識のＣＣＫ−８硫酸塩（非特定結合のため）または式
■の化合物（”’Ｉ−ＣＣＫ結合の阻害の定量のため）
２５μｊ！および”Ｊ−ＣＣＫ−３３（３０，０００〜
４０．０００ｃｐｍ）　２５μｌを添加した。検定は全
て２回または３回実施した。反応混合液を２５℃で２時
間温置し、氷冷の温間緩衝液１ｍｊ！を添加直後ベック
マンミクロシュジ中で遠心分離した（４分間）。上澄液
を吸引して廃棄し、沈澱物をベックマンガンマ５０００
で計算した。

式Ｉの化合物は下記の検定によりＣＣＫの競合拮抗物質
であることを決定することができる。

３、　単　したモルモット胆のう 雄のハートレーモルモット（４００〜６００　ｇ）を話
頭により犠牲にした。全脂のうを隣接組織から切り離し
、半分を２等分に切断した。胆のう片を胆汁管の軸に沿
ってＩｇの張力下に器官浴５ｍｊ２中で懸濁した。器官
浴は、３２℃に維持されたクレブの重炭酸塩溶液（Ｎａ
Ｃｊ！　１１８ｍＭ、ＭＣＩｔ、４．７５ｍＭ、ＣａＣ
ｌ１ｚ　２．５４ｍＭ、ＫＨｔＰＯ＊　１．１９　ｍＭ
、ＭｇＳＯ４１，２ｍＭ、ＮａＨＣＯ３２５ｍＭおよび
デキストロース１１ｍＭ）を含有し、９５％Ｏｔおよび
５％ＣＯ□で発泡した。等大の収縮がスタザン歪計量器
（６０ｇ。

０．１２ｎ）およびヒユーレット−パーカード（７７５
８８）記録計を用いて記録された。研究の開始に先行し
て平衡を得るために組織を１０分毎に一時間洗浄した。

ＣＣＫ−８を浴に漸増的に添加し、ＥＣ５ｏを回帰分析
を使用して定量した。

洗浄（１０分毎に１時間）後代■の化合物をＣＣＫ−８
の添加の少なくとも５分前に添加し、式■の化合物の存
在下ＣＣＫ−８のＥＣ５ｏを同様に定量した。

４、　モルモットの腸の単　した　の 神経叢の付着した縦の筋肉片をＢｒ１ｔ、　Ｊ、Ｐｈａ
ｒｍａｃ。

第２３巻、３５６〜３６３頁、１９６４年、Ｊ。

Ｐｈｙｓｉｏｌ、第１９４巻、１３〜３３頁、１９６９
年に記載された通り調製した。雄のハートレーモルモッ
トを話頭し、腸を除去した（末端の腸１０ｃｍを捨て、
隣接する２０ｃｍの部分を使用した）。腸の一部（１０
ｃｍ）をガラスピペット上に伸ばした。

綿棒を使用して一端で腸間膜の付着物を離し、縦の筋肉
を下部の円形筋肉から分離した。次に縦の筋肉を糸に結
び、ゆるやかに引いて全筋肉から取除いた。約２０ａｍ
の部分をフレブス溶液を含有する器官浴５ｖａｌに懸濁
し、０．５ｇの張力下で９５％Ｏｔおよび５％ＣＯｔで
発泡させた。ＣＣＫ−８を浴に漸増的に添加し、式ｌの
化合物の存在下および不存在下のＥＣ，。の値を胆のう
のプロトコール（上記）に記載した通り定量した。

５、　ガストリン拮ｒ作用 式■の化合物のガストリン拮抗活性は次の検定法、モル
モット青線におけるガストリン受容体結合を使用して定
量した。

モルモット胃粘膜腺の調製 モルモットの胃粘膜腺はベルブリンおよびオブリンク、
Ａｃｔａ　Ｐｈｙｓｉｏｌ、　５ｃａｎｄ、第９６巻、
１５０頁（１９７６年）の操作をブレイスマン等、Ｃ，
Ｊ。

Ｒｅｃｅｐｔｏｒ　Ｒｅｓ、第３巻（１９８３年）によ
りわずかに変更して調製した。モルモット（体重３００
〜５００ｇ、ｍのハートレイ）から胃粘膜を十分に洗浄
し、次のＮａ１ｌ　１３０ｍＭ、ＮａＨＣＯｓ　１２　
ｍＭＪＮａ）１２Ｐｏ＜　３　ｍＭ、ＮａＪＰＯ４３ｍ
Ｍ、ＫｚＨＰＯａ　３　ｍＭ、ＭｇＳＯａ２ｍＭ、Ｃａ
Ｃ１ｚ　　１　ｍＭ、グルコース５ｍＭおよびＬ−グル
タミン４ｍＭ、ＨＥＰＥ５２５ｍＭからなるｐＨ７，４
の標準緩衝液中で鋭いはさみで細かく切った。細かく切
った組織を洗浄した後、０．１％コラゲナーゼおよび０
．１％ＢＳＡを含有する緩衝液と共に３７℃の振盪浴中
で４０分間温１し、９５％０□および５％ＣＯ□で発泡
させた。組織を５１１ＩＩｌのガラス注射器に２回通し
、青線を遊離し、次いで２００メソシユのナイロンを通
し濾過した。濾過した腺を２７０ｇで５分間遠心分離し
、再懸濁および遠心分離により２回洗浄した。

試験管内の結果 式■の好ましい化合物は濃度依存法で特定の１２Ｊ−Ｃ
ＣＫ−３３結合を抑制した化合物である。

式Ｉの化合物の不在および存在下における特定の”’Ｉ
−ＣＣＫ−３３受容体結合のスカチャード分析は特定の
”５Ｉ−ＣＣＫ−３３受容体結合を競合的に抑制した式
Ｉの化合物を示し、これはＢ、、、（最大の受容体番号
）に影響なくＫＤ（解離定数）を増加したためである。

式Ｉの化合物のＫｉ値（阻害剤の解離定数）を推定した
。

表１のデータは次の構造を有する化合物に対して得られ
た。

式Ｉの好ましい化合物は、Ｒ１が−Ｎ■２、−ＮＨ（Ｃ
１，）。−ｚ−ＣＨｓ　、ＮＨ−（ＣＨｚ）＋−ｚ−Ｃ
ＯＯＨ１−ＮＨＣＮ　−ある。

好ましい化合物の他の系列は、Ｒ２が、フェニル、ｐ−
クロロフェニル、０−クロロフェニル、０−フルオロフ
ェニル、２．４−ジクロロフェニル、２．６−ジフルオ
ロフェニル、−ｃｔ＋ｚｃｏｏ−ｔ−ブチルまたは−Ｇ
ＨｚＣＯＯＥｔである。

好ましい化合物の他の系列は、Ｒ３が２−または３−イ
ンドリルメチル、ＮＨＣＯ−Ｒ’　　（Ｒ’は２−イン
ドリル、２−　（１−メチルインドリル）、２−（５−
フルオロインドリル）、２−ベンゾフラニル、２−ベン
ゾチェニル、２−（３−メチルインデニル）、フェニル
エチニル、モノまたはシバ０フエニル、モノまたはジメ
チルまたはトリフルオロメチルフェニル、ＮＨＣＯＮＨ
−ｐ−クロロフェニル、ＮＩＣＯＮＨ−ｍ−メチルフェ
ニル、ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−メチルフェニルまたはＮＨＣ
ＯＮＨ−ｍ−メトキシフェニルである化合物である。

ＸｌがＨ，ＣＡ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＨまたはＮｏ。

であることが好ましい。

式Ｉ化合物の具体例を以下に表記する。

表２ 式 を有する化合物 Ｘ’　　　　　ｒ　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｒ’Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＣＨｚ
−２−インドリルＨ１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　−ＣＨｚ−３−
インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨ（ＣＨｚ）　ｔ−
５−３−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨＣＨｇ
−（ＣＨｚ）ｚ−３−インドリル０ＯＥｔ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＣＨｚＮＨ（ＣＨｉ）ｉ−３−
インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ−（ＣＨｚ
）。−２−２−インドリルＨｌ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−３−インドリルＨ１ｏ−
Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＸ’　　　ｒ　
　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ’Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　フェニルエチニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎｌ
ＩＣ０ＮＨ−ｐ−ハロフェニルＨ１ｐ−Ｃ７！−Ｐｈ　
　−Ｃｌｌ□−２−インドリルＨ１ｐ−ＣＩ！　−Ｐｈ
　　−Ｃ１ｌｚ−３−インドリルＨ１ｐ−ｃｚ−ｐｈ　
　−Ｎｌｌ（ＣＨｚ）＋−１−３−インドリルＨ１ｐ−
Ｃｊ！　−Ｐｈ　　−ＮＩＩＣＯ”　（ＣＨｚ）。４−
２−インドリルＨ１ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−
ハローフェニルＨ１ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｍ−
ハローフェニルＨ１ｐ−ＣＰ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−
ベンゾフラニルＨ１ｐ−Ｃｍ！−Ｐｈ　　２−（３−メ
チルインデニル）Ｈ１ｐ−ｃｌ−ｐｈ　　フェニルエチ
ニルＨ１ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　ＮｌＩＣ０ＮＨ−ｐ−ハ
ローフェニル■　　１　フェニル　−（Ｊｌｔ−２−イ
ンドリル■　　１　フェニル　−ＣＨ２−３−インドリ
ルＨ１フェニル　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−インド
リルＨ１フェニル　−Ｎｉｌ　（ＣＨ２）　＋　−ｘ−
３−インドリルＨ１フェニル　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフ
ェニル■　　１　フェニル　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェ
ニルＸ’　　　ｒ　　　　Ｒ２Ｒ３ Ｈ１フェニル　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１フェ
ニル　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１フェニル　フ
ェニルエチニル ＩＩ　　　１　　フェニルＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロー７
ｘ二）ＬｔＨｌ　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＩｌｚ−２
−インドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３−
インドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＩＪＨＣＯ（Ｃ
Ｆｌｚ）　ｏ−ｔ−２−インドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　
　　−ＮＨ（ＣＨ２）　＋−３−３−インドリルＨ１ｐ
−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハロー７、ｘ、ニール
Ｈｌ　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロー７ｘ
ニル１１　　１　　ｐ−ｐ−ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２＜
ンゾフラニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチル
インデニル）＋Ｉ　　　１　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェ
ニルエチニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ
−ハ０フェニ１ＬｔＨｌ　　２，４−ｄｉ−ＣＩ　−Ｐ
ｈ　　−ＣＨ１２−２−インドリルＩｆ　　　ｌ　　２
，４−ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　−ＣＩｌｚ−３−インド
リルＨｌ　　２．４−ｄｉ−Ｃ１−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ
（ＣＩｌｇ）ｏ−ｔ−２−インドリルＩｔ　　　１　２
，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　−ＮＨ（ＣＨＩ）　ｌ
−１−３−インドリルＩＩ　　　１　２．４−ｄｉ−（
Ｊ！−Ｐｈ　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハ０−７エ＝ルア Ｘ’　　ｒ　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　
Ｒ２Ｏ１２，４−ｄｉ−ＣＩＡ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−１
ハローフエニルＨ１２，４−ｄｉ−ＣＩＡ−Ｐｈ　　Ｎ
ＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１２，４−ｄｉ−ＣＩ−
Ｐｈ　　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１２，４−ｄ
ｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　フェニルエチニルＨ１２，４−ｄ
ｉ−ＣＩＡ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロフェニル
Ｈ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨ２−２−イン
ドリルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｔ−３
−インドリルＨ１２１６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＨ１２，６−
ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−１−３−イ
ンドリルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−
ｐ−ハローフェニルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　
ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−
Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１２，６−
ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）Ｈ
１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＨ１
２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＦＩ−ｐ−ハ
ローフェニルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　−Ｃ
Ｈｚ−２−インドリルＨＩ　　ＣＨｇＣ００−ｔ−ブチ
ル　−ｃｕｔ、３−インドリルＨＩ　　ＣＨｇＣ００−
ｔ−ブチル　−ＮＨＣＯ（ＣＨｉ）。−２−インドリル
ＨＩ　　ＣＨｇＣ００−ｔ−ブチル　−ＮＨ（ＣＨｚ）
　ｌ−１−３−インドリルＸ’　　ｒ　　　　　　Ｒ”
　　　　　　　　　　　　Ｒ”ＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−
ｔ−ブチル　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨＩ　　Ｃ
Ｈ，Ｃ００−ｔ−ブチル　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニ
ルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　ＮＨＣＯ−２−
ベンゾフラニルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　２
−（３−メチルインデニル）ＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ
−ブチル　フェニルエチニルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ
−ブチル　ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ−ハロフェニルＨ１−Ｃ
ＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＨ
１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＣＨｚ−３−インド
リルＨ１−Ｃ１ｈＣＯＯＥｔ　　　　　−ＮＨＣＯ（Ｃ
Ｈｚ）。−２−インドリルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　
　　　−ＮＨ（ＣＨｇ）＋−５−３−インドリルＨ１’
　　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハロ
ーフェニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ
−ｍ−ハローフェニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　
　ＮＦＩＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯ
Ｅｔ　　　　　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１−Ｃ
１ｈＣＯＯＥｔ　　　　　フェニルエチニルＨ１−ＣＨ
ｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロフェニ
ルＣＩ　　ｉ　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｔ
−２−インドリルＣｌ　　１　　ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　
　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＣｊ！　　１　　ｐ
−Ｃ１−Ｐｈ　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｉ）。−２−
２−インドリルＸ’　　　ｒ　　　　　　Ｒ”　　　　
　　　　　　Ｒ’Ｃ１ｌ　　　１　　ｐ−Ｃｊｌ−Ｐｈ
　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　ｌ−５−３−インドリルＣ
Ｉ　　　ｉ　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−
ハローフェニルｃ１１ｐ−ＣＪ−Ｐｈ　　　　１１１（
ｃｏ−１ハローフエニルＣＩｔ　　　１　　ｐ−Ｃｊ！
　−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣｌ１
１　　ｐ−ｃＩｌ−ｐｈ　　　　２−（３−メチルイン
デニル）Ｃ６１ｐ−Ｃｊ！！−Ｐｈ　　　　フェニルエ
チニルＣｌ　　　１　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　　ＮＨ
ＣＯＮＨ−ｐ−ハロフェニルＣ１Ｉ　　Ｐｈ　　　　　
　　−ＣＨｚ−２−インドリルＣｊ！Ｉ　　Ｐｈ　　　
　　　　−ＣＩ、−３−インドリルＣ１Ｉ　　Ｐｈ　　
　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。４−２−インドリル
Ｃ１Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　　−ＮＨ（ＣＩ＋□）＋
−５−３−インドリル（Ｊ　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　
　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣｌ　　　Ｉ　　Ｐｈ
　　　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ＡローフェニルＣ１１、
Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣ１
１Ｐｈ　　　　　　　２−（３−メチルインデニル）１
１！　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　フェニルエチニルＣ
１１Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロフェニ
ルＣ１２１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−２−イン
ドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＣＨ２−３−イ
ンドリルＸ’　　　ｒ　　　　　Ｒ２Ｒ” Ｃ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ
−ｚ−２−インドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−
ＮＨ（ＣＨｚ）＋−＋−３−インドリル（Ｊ　　　１　
　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニル
Ｃｊ！　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｍ
−ハロフェニルＣ７！１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｎｌ
ＩＣ０−２−ベンゾフラニルＣＪ　　　１　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　　２−（３−メチルインデニル）Ｃ１１ｏ
−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニ）Ｌｔ工ｆ二）ＬｔＣｊ！　
　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロ
フェニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＣＴｏ−２−
インドリルＣｌ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−
（Ｊｌｚ−３−インドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
　−ＮＨＣＯ（ＣＨｉ）ｏ−ｚ−２−インドリルＣ１１
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　ｌ−３−３
−インドリルＣ１２１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−
ｐ−ハローフェニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣ
Ｏ−ｍ−ハローフェニルＣＩｔ　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣ１１ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　　２−（３−メチルインデニル）Ｃｊ！　
　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニルエチニルＣ１１
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロフェニル
Ｆ　　　１　２，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　−ＣＨ
ｚ−２−インドリルＰ　　１　２．４−ｄｉ−ＣＩ−Ｐ
ｈ　　　−ｃｕｔ−３−インドリルＦ　　１　２．４−
ｄｉ−Ｃｊ！−Ｐｈ　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｏ−ｚ
−２−インドリルＦ　　１　２，４−ｄｉ−Ｃｊ２−Ｐ
ｈ　　　−ＮＨ（Ｃｔｌｇ）＋−５−３−インドリルＦ
　　１　２．４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ
−ｐ−ハローフェニルＦ　　１　２，４−ｄｉ−ＣＡ　
−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＦ　　１　
２，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベ
ンゾフラニルＦ　　１　２．４−ｄｉ−Ｃｊ２−Ｐｈ　
　　２−（３−メチルインデニル）Ｆ　　１　２．４−
ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＦ　　１　
２．４−ｄｉ−ＣＩ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハ
ロフェニルＦ　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
−ＣＩｔ−２−インドリルＦ　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＦ　　１　２
．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。

−ｔ−２−インドリルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−１−３−インドリルＦ
　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ
−へローフェニルＦ　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　
　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＦ　　１　２．６
−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニ
ルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３
−メチルインデニル）Ｆ　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　フェニルエチニルＦ　　１　２．６−ｄｉ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＦ
　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ−ブチル　　−ＣＨｚ−２−イン
ドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−ｃｏｚ−
ａ−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−
ＮＨＣＯ（ＣＨｉ）。−２−２−インドリルＦ　　１　
　ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　＋−＋−
３−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　Ｎ
ＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＦ　　１　　ｃＯｏ−ｔ−
ブチル　　ＮＨＣＯ−訃ハローフェニルＦ　　Ｉ　　Ｃ
００−ｔ−ブチル　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＦ
　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　２−（３−メチルイ
ンデニル）Ｆ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−７”チル　　フェ
ニルエチニルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　ＮＨ
ＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＦ　　１　−Ｃ１ｌ□Ｃ
００Ｅｔ　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＦ　　１
　−ＣＨ２ＣＯＯＥｔ　　　　　−ＣＨ１＋−３−イン
ドリルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＮＨ
ＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＦ　　１　−Ｃ
ＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−３−３
−インドリルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　
ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＦ　　１　−ＣＨ，Ｃ０
０Ｅｔ　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＦ　　
１　−Ｃ１２ＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ−２−ベン
ゾフラニルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　２
−（３−メチルインデニル）Ｆ　　１　−ＣＨｚＣＯＯ
Ｅｔ　　　　フェニルエチニルＦ　　　１　−ＣＨｚＣ
ＯＯＥｔ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ
ｓ　　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−イ
ンドリルＣＦＩ　　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　−Ｃ
Ｈｔ−３−インドリルＣＦ、１１　　　ｐ−ＣＩＡ　−
Ｐｈ　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリ
ルＣＦｆｆ　　１　　９−（Ｊ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（Ｃ
ＨＩ）Ｉ−３−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ
ｌ　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦｉ
　　１　　　ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−
ハローフェニルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　
　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣＦ３　１　　　ｐ−
Ｃｌ　−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）ＣＦ
２　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＣ
Ｆｓ　　１　　　ｐ−ＣＩ　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ
−ｐ−ハローフェニルＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　　　　
　−ｃＨｉ−２−インドリルＣＦｓ　　Ｉ　　　Ｐｈ　
　　　　　−ＣＨｔ−３−インドリルＣＦ３　　１　　
　Ｐｈ　　　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２
−インドリルＣＦ３　　１　　　Ｐｈ　　　　　　　−
ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）＋−１−３−インドリルＣＦ３　１
　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニル
ＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロ
ーフェニルＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣＯ
−２−ベンゾフラニルＣＦＩ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　
　　２−（３−メチルインデニル）ＣＦ３１　　　Ｐｈ
　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ３　
’　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−２−イ
ンドリルＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨ
ｚ−３−インドリルＣＦｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　
　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−２−インドリルＣＦ
３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨ２）　
ｌ−３−３−インドリルＣＦｓ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハＯ−フェニ／ＬｚＣＦ、　　
１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ）ＩＣＯ−ｍ−ハローフ
ェニルＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−
２−ベンゾフラニルＣＦ＋　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　
　　２−（３−メチルインデニル）ＣＦＩ　　１　　　
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＣＦ３　１　　　
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハ！］−”；’
ｚ−１−ルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨ
ｚ−２−インドリルＣＦ：＋　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ
　　　−ＣＩ（ｚ−３−インドリルＣＦ３１　　　ｐ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｇ）ｏ−ｚ−２−イ
アドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（
ＣＨｚ）＋−ｚ−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｐ−
Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハ０−フェニ／ＬｚＣＦ
＋　　１　　　ｐ−Ｐ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハｏ
−フェニルＣＦｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ１
（ＣＯ−２−ベンゾフラニルＸ’　　　　ｒ　　　　Ｒ
”　　　　　　　　　　　Ｒ’ＣＦａ　　１　　　ｐ−
Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）ＣＦ２　
１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＣＦ３　
１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ−ハロ
ーフェニルＮ０２１　　　ｐ−ＣＩＩ　−Ｐｈ　　−Ｃ
Ｈｌ−２−インドリルＮＯ□　１　　　ｐ−ｃ　／　−
Ｐｈ　　−ＣＩ＋□−３−インドリルＮＯｚ　　１　　
　ｐ−ＣＩＡ　−Ｐｈ　　−Ｎ）ＩＣＯ（ＧＨｚ）。−
２−２−インドリルＮＯ□　１　　　ｐ−ＣＩ−Ｐｈ　
　−ＮＨ（Ｃｔｌｚ）　＋−＋−３−インドリルＮＯｚ
　　１　　　ｐ−ＣＡ　−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハロ
ーフェニルＮｏｔ　　１　　　ｐ−ＣＩＡ−Ｐｈ　　Ｎ
ＨＣＯ−ｍ−へローフェニルＮｏｔ　　ｉ　　　ｐ−Ｃ
１−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＮＯｚ　　
１　　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　２−　（３−メチルイン
デニル）Ｎｏｔ　　１　　　ｐ−ＣＩｔ　−Ｐｈ　　フ
ェニルエチニルＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　
ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＮＯｚ　　Ｉ　　　
Ｐｈ　　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＮＯｘ　　
Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＮ
Ｏｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ
）。−２−２−インドリルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　
　　　−ＮＨ（ＣＨ２）　＋−ｚ−３−インドリルＮＯ
□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−へローフェ
ニルＮＯｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−
ハローフェニルＸ’　　　　ｒ　　　　　Ｒ２Ｒ’ ＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　Ｎ１（Ｃｏ−２−ベン
ゾフラニルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　２−（３−
メチルインデニル）ＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　フ
ェニルエチニルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨ
ＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＮＯ２１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　
　　−ＣＨ２−２−インドリルＮＯ□１　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＮＯｚ　　１　
　　ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＩＩＺ）Ｏ−
２−２−インドリルＮｏｔ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　
　　　−ＮＨ（Ｃ）Ｉｚ）　＋−＋−３−インドリルＮ
Ｏｚ　　１　　　ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハ
ローフェニルＮＯｘ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＮｏｔ　　１　　　ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＮＯ２１ｏ
−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）Ｎｏｔ
　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＮＯ
２１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェ
ニルＮＯ□　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２
−インドリルＮｏｔ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−
ＣＨｚ−３−インドリルＮＯ□　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）。−２−２−インドリル
ＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨ
２）　ｌ−３−３−インドリルＮＯ□　１　　　ｐ−Ｆ
−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＸ’　　　
　ｒ　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　１７３ＮＯｚ　
　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＩＪＨｃＯ−ｍ−ハ０−
７ｘニルＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣ
Ｏ−２−ベンゾフラニルＮｏ２１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　
　　２−（３−メチルインデニル）ＮＯｚ　　１　　　
ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＮＯ２１ｐ−Ｐ−
Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ−ハローフェニルＣＨｉ
　　１　７　ｚ　−’−７Ｌ／　　　−ＣＨ２−２−イ
ンドリルＣＨｚ　　１　　フェニル　　−〇〇、−３−
インドリルＣＩ＋３　１　７　ｘ　ニール−ＮＨＣＯ（
ＣＨ２）＋１−２−２−インドリルＣ１，１フェニル　
　−ＮＨ（Ｃｆｌｚ）＋−３−３−インドリルＣＴｏ　
　１　７エ：−ルＮＨＣＯ−ｐ−ハｏ−フェニルＣ１，
１フェニル　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＣＨ３１
フェニル　　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＣＩ＋　
　１　　フェニル　　２−（３−メチルインデニル）Ｃ
Ｈ３１フェニル　　フェニルエチニルＣ１，１フェニル
　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｏ−Ｐ−Ｐ
ｈ　　　　−ＣＨｌ−２−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＨ１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　
　　　−ＮＨＣＯ（Ｃ）Ｉｔ）　０−２−２−インドリ
ルＦｌ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＴ
ｏ）＋−５−３−インドリルＸ’　　ｒ　　　　　Ｒ２
Ｒ″ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニ
ルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェ
ニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｎ１（ＣＯ−２−ベンゾ
フラニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３−メチルイ
ンデニル）ＩＩ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フｒ
−−−ルエテニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮ
ＩＩ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　
　−ＣＬ−２−インドリルＩＩ　　１　　ｐ−ＣＩｔ　
−Ｐｈ　　　−ＣＨ２−３−インドリルＨ１ｐ−ＣＩ−
Ｐｈ　　　−ＮＨＣＯ（Ｃ）１２）。−２−２−インド
リルＨ１ｐ−（Ｊ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＩＩ）Ｉ−３
−３−インドリルＨ１ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ
−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１ｐ−ｃｌ−ｐｈ　　’
　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＩＩ　　１　　ｐ−
Ｃｊ！−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）Ｉｔ
　　ｉ　　ｐ−Ｃｊ２−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＨ
１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロー
フェニルＨｌ　　−Ｃ）１２ＣＯＯＥｔ　　　ＮＨＣＯ
（ＣＨｚ）。−２−２−インドリル１１　１　　Ｐｈ　
　　　　　　ＮＨＣＯ（Ｃ１１□）。−２−２−インド
リルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　Ｎ）Ｉ（ＣＨ２）Ｉ−
３−２−インドリルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　ＮＨ
（ＣＨ２）ｌ−：１−２−インドリルＨＩ　　Ｐｈ　　
　　　　　ＮＨ（ＣＨ２）　ｌ−３−２−インドリルＸ
’　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ’Ｈ
１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）ｚ−２−
インドリル０ＯＥｔ Ｈ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　Ｎ１（ＣＩ（ＣＨｚ）ｚ
−２−インドリル０ＯＥｔ ＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＨ（Ｃ）Ｉｚ）ｚ−
２−インドリル０ＯＥｔ ｃｏｏｔ＋ｔ ０ＯＥｔ ０ＯＥｔ ０ＯＥｔ Ｈ１−Ｃ１ｈＣＯＯＥｔ　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）２−
２または３−インドリル−ｃｏｏ−ｔ−ブチル ）１　１　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＨ（（Ｊｌｚ）
ｚ−２または３−インドリル−■ ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル Ｘ’　　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ
”ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル ■ １１　１　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）　
ｚ−２または３−（１−メチルインドリル） 表３ 裟 ピ４ を有する化合物 Ｘ’　　ｒ　　　　Ｒ”　　　　　　　Ｒ’Ｈ１ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　−ＣＨ２−２−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　−ＣＨｚ−３−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　Ｎ
Ｈ（ＣＨｚ）＋−５−３−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　−ＮＨＣＨ−（ＣＨｚ）　ｚ−３−インドリル薯 ０ＯＥｔ Ｈ１０−Ｆ−Ｐｈ　　−ＣＨＪＨ（ＣＨｚ）　ｚ−３−
インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ−（ＣＨｚ
）ｏ−２−２−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨ
ＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−３−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハｏ−フェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　
　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＸ’　　　ｒ　　　　
　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ’Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　フェニルエチニルＦｌ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｃ７！−
Ｐｈ　　−ＣＨｚ−２−インドリルＨ１ｐ−ＣＡ　−Ｐ
ｈ　　−ＣＴｏ−３−インドリルＨ１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐ
ｈ　　−ＮＨ（ＣＩｌｚ）　ｌ−５−３−インドリルＨ
１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ−（ＣＴｏ）。−
２−２−インドリルＨ１ｐ−Ｃ１２−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ
−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−ＣＩｔ　−Ｐｈ　　ＮＨ
ＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１ｐ−ｃ　ｊ！　−ｐｈ　
　Ｎ）ＩＣＯ−２−ベンゾフラニル■　　１　　ｐ−（
Ｊ−Ｐｈ　　２−（３−メチルインデニル）＋（１ｐ−
ｃｌ−ｐｈ　　フェニルエチニルＨ１ｐ−Ｃ１２−Ｐｈ
　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１フェニル　
−ＣＨ，−２−インドリル■　　１　フェニル　−ＣＩ
（２−３−インドリルＨ１フェニル　−ＮＨＣＯ（ＣＨ
　ｔ＞。−２−インドリルＨ１フェニル　−ＮＨ（ＣＨ
ｇ）、−−−３−インドリルＨ１フェニル　ＮＨＣＯ−
ｐ−ハローフェニルＨ１フェニル　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロ
ーフェニルＸ’　　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　
　　　Ｒ’Ｈ１フェニル　ＮＦＩＣＯ−２−ベンゾフラ
ニルＨ１フェニル　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１
フェニル　フェニルエチニル Ｈ１フェニル　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１
ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＨ１ｐ’
−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＨ１ｐ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−イ
ンドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨｇ）　ｌ
−３−３−インドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ
−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ
−ｍ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ
−２−ベンゾフラニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３
−メチルインデニル）■　　１　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　
フェニルエチニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ
−ｐ−へローフェニルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐ
ｈ　　−ＣＨｚ−２−インドリルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃ
ｌ　−Ｐｈ　　−ＣＨｚ−３−インドリルＨ１２，４−
ｄｉ−Ｃ１−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２
−インドリルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃ１−Ｐｈ　　−ＮＨ
（ＣＨ２）Ｉ−３−３−インドリル■　　１　２，４−
ｄｉ−（Ｊ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＸ
’　　ｒ　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　
Ｒ’Ｈ１２，４−ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｍ
−ハローフェニルＨ１２，４−ｄｉ−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｎ
ＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１２，４−ｄｉ−ＣＩ！
−Ｐｈ　　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１２，４−
ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　フェニルエチニル１１　１　２
．４−ｄｉ−Ｃｊ！−Ｐｈ　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロ
ーフェニルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨ
ｚ−２−インドリルＨ１２１６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　−ＣＨｔ−３−インドリルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリ
ルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）
　＋−＋−３−インドリルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ
　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１２，６−ｄｉ
−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１２
，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラ
ニル■　１　２，６−ｄｉ−１御Ｐｈ　　　２−（３−
メチルインデニル）■　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　
　　フェニルエチニルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　
　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨＩ　　Ｃ１ｂＣ
ＯＯ−ｔ−ブチル　−ＣＨ，−２−インドリル■　Ｉ　
　ＣＨ，Ｃ００−ｔ−ブチル　−ＣＨｔ−３−インドリ
ルＨＩ　　Ｃ）１ｚｃＯｏ−ｔ−ブチル　−ＮＨＣＯ（
ＣＩ（ｚ）。−２−インドリルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−
ｔ−ブチル　−ＮＨ（ＣＨｔ）　ｌ−５−３−インドリ
ルＸ’　　ｒ　　　　　　Ｒ２Ｒ３ ＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　ＮＨＣＯ−ｐ−ハ
ローフェニルＨＩ　　Ｃ１（ｚｃＯｏ−ｔ−ブチル　Ｎ
ＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨＩ　　ＣＨｇＣ００−ｔ
−ブチル　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニル■　Ｉ　　Ｃ
１□ｃｏｏ−ｔ−ブチル　２−（３−メチルインデニル
）ＨＩ　　ＣＨｇＣ００−ｔ−ブチル　フェニルエチニ
ルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　ＮＨＣＯＮＨ−
ｐ−ハローフェニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　
−ＣＨｚ−２−インドリルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＨｔ　　
　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＨ１−Ｃ１ｂＣＯＯｔ
！ｔ　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−インドリ
ルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＮＨ（ＣＴｏ）
＋−１−３−インドリルＨ１−ＣＨ，Ｃ００ｆ！ｔ　　
　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１−ＣＨｚＣＯ
ＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１−
ＣＨｌＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラ
ニルＨ１−Ｃ１，Ｃ００Ｅｔ　　　　　２−（３−メチ
ルインデニル）Ｈ１−ＣＨｚＣＯＯ［！ｔ　　　　　フ
ェニルエチニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＦ
ＩＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＪ　　１　　ｐ−ｃ
β−Ｐｈ　　　　　−ＣＨ２−２−インドリルＣｌ　　
１　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−３−イン
ドリルＣＩｔ　　ｉ　　ｐ−Ｃ１４−Ｐｈ　　　　　−
ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−７−２−インドリルＸ’　　　
ｒ　　　　　　Ｒ２Ｒ’ Ｃ１１ｐ−Ｃ７！　−ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋
−５−３−インドリルＣ１ｌ　　　１　　ｐ−ｃβ−Ｐ
ｈ　　　　Ｎ）ＩＣＯ−ρ−ハローフェニルＣｊ！　　
　１　　ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　　ＮｌｌＣ０−ｍ−
ハローフェニルＣＩ　　Ｉ　　ｐ−ＣＩｔ　−Ｐｈ　　
　　ＮＨＣＯ−２−ヘンゾフラニルＣ／　　　ｌ　　ｐ
−（１−Ｐｈ　　　　２−（３−メチルインデニル）Ｃ
６１ｐ−Ｃｊ！−Ｐｈ　　　　フェニルエチニルＣ１１
ｐ−ＣＩ　−Ｐｈ　　　　ＩＩＨｃＯＮＨ−ｐ−ハロー
フェニルＣ７！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　−ＣＨ
２−２−インドリルＣｊ！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　
　　−Ｃｔｂ−３−インドリルＣｆ　　　Ｉ　　Ｐｈ　
　　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インド
リルＣ７！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　−ＮＨ（Ｃ
Ｈｚ）　＋　−ｚ−３−インドリル（Ｊ　　　Ｉ　　Ｐ
ｈ　　　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣｊ！
　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＦＩＧＯ−１ハロー
フエニルＣ７！Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＯ−２
−ベンゾフラニルＣＪ　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　
２−（３−メチルインデニル）ｃｘ　　ｉ　　ｐｈ　　
　　　　　フェニルエチニルＣｊ！　　　Ｉ　　Ｐｈ　
　　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣｌ　
　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−２−イン
ドリルＣｊ！　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−Ｃ
Ｈｌ−３−インドリルＣＩｔ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＦＩｚ）ｏ−ｔ−２−インド
リルＣＩｌｌ　　ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　　−ＮＨ（ＣＨ
２）　ｌ−１−３−インドリルＣｌ　　　１　　ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　ＮｔｌＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣｌ　
　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮｌｌＣ０−ｍ−ハロ
ーフェニルＣＩｔ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｎ
ｌＩＣ０−２−ベンゾフラニル（Ｊ　　　１　　ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　　２−（３−メチルインデニル）（／２
　　ｉ　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニルエチニルＣ１
１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮｔｌＣＯＮＨ−ｐ−へローフ
ェニルＣ１１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　’　　　　−＋１ＪＩｚ−
２−インドリルＣｌ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
　−ＣＨｚ−３−インドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｇ−２−インドリルＣ１１
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−３−３−イ
ンドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハ
ローフェニルＣＩｌ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェールＣｌ　　１　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　ＪＩＣＯ−２−ベンゾフラニルＣρ　　１
　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３−メチルインデニル
）ＣＩｌｌ　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニルエチニル
ＣＪ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−
ｐ−ハロフェニルＦ　　　１　２，４−ｄｉ−Ｃｊ！−
Ｐｈ　　−Ｃ１ｌ□−２−インドリルｘｌ　　ｒ　　　
　　　１７２　　　　　　　　　　　Ｒ３Ｆ　　Ｉ　　
２，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　−ＣＨ２−３−イ
ンドリルＦ　　１　２．Ｃｄ１−ＣＩ！、−Ｐｈ　　　
−ＮＨＣＯ（Ｃ１ｌ□）。−２−２−インドリルＦ　　
Ｉ　　２．／Ｉ−ｄｉ−Ｃ１２−１’ｈ　　　−Ｎｌｌ
（Ｃ１１２）　ｌ−３−３−インドリルＦ　　ｌ　　２
，４−ｄｉ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハ
ローフェニルＦ　　ｌ　　２，４−ｄｉ−ＣＡ　−Ｐｈ
　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェールＦ　　１　２，４
−ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラ
ニルＦ　　１　２．４−ｄｉ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　２−
（３−メチルインデニル）Ｆ　　１　２，４−ｄｉ−Ｃ
Ａ−ｐｈ　　　フェニルエチニルＦ　　１　２，４−ｄ
ｉ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェ
ニルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨ
ｚ−２−インドリルＦ　　Ｉ　　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＦ　　１　２，６
−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２
−２−インドリルＦ　　１　２１６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　
　　　−ＮＨ（ＣＨ２）　ｌ−３−３−インドリルＦ　
　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−
ハローフェニルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　
　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＦ　　１　２，６−
ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニル
Ｆ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３−
メチルインデニル）Ｆ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　フェニルエチニルＰ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＸ’
　　ｒ　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ”Ｆ
　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−Ｃｌ１ｇ−２−イ
ンドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−ＣＨｌ
２−３−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ−ブチル　
　−ＮｌＩＣ０（ＣＩ＋□）。−２−２−インドリルｐ
　　ｔ　　ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　−Ｎｔｌ（ＣＨｚ）
　ｌ−３−３−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブ
チル　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハローフェニルＦ　　Ｉ　　
Ｃ００−ｔ−ブチル　　ＮｌｌＣ０−ｍ−ハローフェニ
ルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　ＮｌＩＣ０−２
−ベンゾフラニルＦ　　ｉ　　ｃｏｏ−ｔ−ブチル　　
２−（３−メチルインデニル）Ｆ　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ
−ブチル　　フェニルエチニルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ
−ブチル　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＦ　　
１　−ＣＩｌ□Ｃ００Ｅｔ　　　　　−ＣＨｌ２−２−
インドリルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−
ＣＨｚ−３−インドリルＦ　　１　−ｃｕｚｃｏｏＥｔ
　　　　　−Ｎｌ（Ｃｏ（ＣＩ＋□）。−２−２−イン
ドリルＦ　　１　−ＣＦＩｚＣＯＯＥｔ　　　　　−Ｎ
ｌｌ（ＣＨｚ）　＋−ロー３−インドリルＦ　　１　−
ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハローフ
ェニルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　Ｎｌ（
Ｃｏ−ｍ−ハローフェニルＦ　　１　−ＣＨ２ＣＯＯＥ
ｔ　　　　　ＮＩＩＧＯ−２−ベンゾフラニルＦ　　１
　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　２−（３−メチルイン
デニル）Ｆ　　１　−ＣＩｌＩＣＯＯＥｔ　　　　フェ
ニルエチニルＸ’　　　　ｒ　　　　　　Ｒ”　　　　
　　　　　　Ｒ’Ｆ　　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　
　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ３　１　　　
ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　　、−ＣＨ２−２−インドリル
ＣＦｉ　　１　　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　−ＣＨｌ−
３−インドリルＣＦ３　　］　　　ｐ−Ｃ７！−Ｐｈ　
　　−ＮＨＧＯ（Ｃｌｌ□）。−２−２−インドリルＣ
Ｆ３　１　　１）−Ｃ７！−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＩ（
２）　ｌ−３−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ
ｊ！　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦ
３　１　　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　ＮＦＩＣＯ−ｍ−
ハローフェニルＣＦｚ　　１　　１）−Ｃｊ！　−Ｐｈ
　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣＦ３　１　　　
ｐ−Ｃｌ１−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）
ＣＦ、１１　　　ｐ−ＣＡ−ｐｈ　　　フェニルエチニ
ルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ７！−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮ
Ｈ−ｐ−ハローフェニルＣＦＩ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　
　　　−ＣＨ２−２−インドリルＣＦ３　１　　　Ｐｈ
　　　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＣＦ３　１　　
　Ｐｈ　　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＬ）。−２−２−イ
ンドリルＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　−ＮＨ（Ｃ
Ｈｚ）＋−１−３−インドリルＣＦ３１　　　Ｐｈ　　
　　　　Ｎ）ＩＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦ３　１　
　　Ｐｈ　　　　　　ＮＦＩＧＯ−ｍ−ハローフェニル
ＣＦｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　Ｎ１（Ｃｏ−２−
ベンゾフラニルＣＦｓ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　２
−（３−メチルインデニル）χ’　　　　ｒ　　　　　
Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ”ＣＦｆｆ　　Ｉ　　　
Ｐｈ　　　　　フェニルエチニルＣＰ：＋　　Ｉ　　　
Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ
３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−インド
リルＣＦｓ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　−（：Ｈｚ
−３−インドリルＣＦ３１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
−Ｎ１１ＣＯ（ＣＨｌ２）Ｏ−２−２−インドリルＣＦ
３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｎｌｌ（ＣＨ２）　
ｌ−３−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　Ｎ）ＩＣＯ−ｐ−ハローフェールＣＦ３　１　　
　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ）ＩＣＯ−ｍ−へローフェニル
ＣＦ３１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベン
ゾフラニルＣＦｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−
（３−メチルインデニル）ＣＦｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　フェニルエチニルＣＦｓ　　１　　　ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ０ＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ
３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−（’Ｈｇ−２−イン
ドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−
３−インドリルＣＦ３１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−
ＮＩＬＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＣＦ３　
１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｎｉｌ（ＣＨ２）　ｌ−
３−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　
　ＮＨＣＯ−叶ハローフェニルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｐ
−Ｐｈ　　　Ｎｌ（ＣＯ−ｍ、ｚｓローフェニルＣＦｔ
　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ０−２−ベン
ゾフラニルＸ’　　　　ｒ　　　　　Ｒ２Ｒ’ ＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチル
インデニル）ＣＰ：＋　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　
フェニルエチニルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　
ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ−ハローフェニルＮＯ□　１　　　
ｐ−Ｃｊ！　−Ｐｈ　　−ＣＨ２−２−インドリルＮ０
２１　　　ｐ−ＣＩＩ　−Ｐｈ　　−（Ｊｌｚ−３−イ
ンドリルＮｏｔ　　１　　　ｐ−ＣＩ　−Ｐｈ　　−Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＮｏｔ　　１
　　　ｐ−ＣＩ−Ｐｈ　　−ＮＨ（ＣＨｇ）＋−３−３
−インドリルＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　Ｎ
ＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＮｏ、　　１　　　ｐ−Ｃ
１２−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＮＯｚ　
　１　　　ｐ−ＣＲ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフ
ラニルＮＯｚ　　１　　　ｐ−ＣＨｇ　−Ｐｈ　　２−
（３−メチルインデニル）ＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｃ；
−Ｐｈ　　フェニルエチニルＮＯ□　１　　　ｐ−ｃ　
Ｎ　−Ｐｈ　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＮＯ
□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリ
ルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−ＣＨ，−３−イ
ンドリルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−Ｎ１（Ｃ
ｏ（ＣＩ（２）。−２−２−インドリルＮｏｚ　　Ｉ　
　　Ｐｔｒ　　　　　−ＮＨ（Ｃ１１２）　ｌ−３−３
−インドリルＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯ
−ｐ−ハローフェニルＮＯｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　
　ＮＨＣＯ−ｍ、ｚｓローフェニルＮｏ２１　　　Ｐｈ
　　　　　２−（３−メチルインデニル）ＮＯ□　Ｉ　
　　Ｐｈ　　　　　フェニルエチニルＮＯ□　ｌ　　　
ｐｈ　　　　　ＮｌＩＣ０ＮＩＩ−ｐ−ハローフェニル
ＮＯｘ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−Ｃｌｌｚ−
２−インドリルＮＯｚ　　ｌ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　−ＣＨｌ２−３−インドリルＮｏ２１　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　−ＮＩＩＣＯ（ＣＨｌ２）　ｏ−ｚ−２−
インドリルＮＯｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｎ
ｌｌ　（Ｃ１ｌ□）、−３−３−インドリルＮＯ□　１
　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニ
ルＮｏｔ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ
−ハローフェニルＮＯｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＮｏｔ　　１　　　
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）ＮＯ
□　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＮｏ
ｔ　　１　　　ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　Ｎ１（ＣＯＮＨ−ｐ
−ハローフェニルＮｏｗ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　
　−ＣＩｌｇ−２−インドリルＮＯｚ　　１　　　ｐ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚＪ−インドリルＮｏｗ　　ｌ
　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＩ（２）。

−２−２−インドリルＮｏｗ　　ｉ　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ
　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−：＋−３−インドリルＮＯ
□　１　　　ｐ−Ｐ−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハロ
ーフェニルＧ Ｘ’　　　　ｒ　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　１７
’ＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ
−ハローフェニルＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ
０−２−ベンゾフラニルＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　２−（３−メチルインデニル）ＮＯ□　Ｉ　　
　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＮＯｚ　　１　
　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ−ハローフ
ェニルＣＩ（、１フェニル　　−ＣＨ，−２−インド′
リルＣＬ　　１　　フェニル　　−ＣＨｌ−３−インド
リルＣＨ，Ｉ　　フェニル　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ”）
。−２−２−インドリルＣ１，１フェニル　　−Ｎ０（
ＣＨ２）　１−３−３−インドリルＣＨ，１フェニル　
　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＩ、　　１　　フェ
ニル　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＣＨ，１フェニ
ル　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣ１，１フェニル
　　２−（３−メチルインデニル）Ｃ）１．　１　　フ
ェニル　　フェニルエチニルＣ１３１フェニル　　Ｎｌ
ＩＣ０ＮＨ−ｐ−へローフェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　　−ＣＨｚ−２−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　−ＣＨ２−３−インドリルＨｌ　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｔ＞ｏ−ｔ−２−インドリルＨ１
ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−＋−３−イ
ンドリル、９７ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニ
ルＨＩ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロ
ーフェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベ
ンゾフラニルｆｌ　　Ｉ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２
−（３−メチルインデニル）ＩＩ　　ｌ　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　　フェニルエチニルＩＩ　　Ｉ　　　ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１
ｐ−ＣＩ−Ｐｈ　　　−ＣＨｇ−２−インドリルＨ１ｐ
−ＣＡ’　−Ｐｈ　　　−ＣＨｔ−３−インドリルＨ１
ｐ−Ｃｊ２−Ｐｈ　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−
２−インドリルＨ１ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　　−ＮＨ（Ｃ
）Ｉｔ）　ｌ−３−３−インドリルＨ１ｐ−Ｃｉｔ　−
Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐ−ＣＩ
Ｉ　−Ｐｈ　　　Ｎ）ＩＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１
ｐ−Ｃｌｌ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニル
Ｈ１ρ−ＣＩ！−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニ
ル）Ｈ１ｐ−ｅｘ−ｐｈ　　　フェニルエチニルＨ１ｐ
−ＣＨｇ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニ
ルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＣＨ２−２または３−（１
−メチルインドリル） Ｘ’　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ”Ｆｌ
　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　ＮｌＩＣ０（Ｃ）Ｉ
ｔ）　０−２−２−インドリルＨ１−Ｃ１，Ｃ００−ｔ
−ＮＨＣＯ（ＣＩ＋□）。−２−２−インドリルブチル Ｈ１−ＣＦ１２ＣＯＯＥｔ　　　ＮＨＣＯ（ＣＩ＋□）
。−２−２−インドリルＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリル１（１ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　　ＮＨ（ＣＨｚ）　ｌ−３−２−インド
リルＨ１−ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−５−
２−インドリルブチル Ｈ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　ＮＨ（ＣＩりｌ−３−２
−インドリルＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　Ｎ１（（ＣＨ
２）　ｌ−３−２−インドリルＸ’　　ｒ　　　　　Ｒ
２Ｒ’ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＨ（ＣＴｏ）ｚ−２
−インドリル０ＯＥｔ Ｈ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）ｚ、
２−インドリル■ ０ＯＥｔ ＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）ｙ２−
インドリル０ＯＥｔ ０ＯＥｔ ０ＯＥｔ Ｘ’　　ｒ　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ
″ｃｏａｔ：ｔ ■ ０ＯＥｔ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　Ｎ）ＩＣＨ（ＣＨ２）　ｚ
−２または３−インドリル−ｃｏｏ−ｔ−ブチル Ｈ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨｚ）ｚ
−２または３−インドリル−ｃｏｏ−ｔ−ブチル ＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＩＩ　（ＣＬ）　ｚ
−２または３−インドリル−署 ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル 珍 Ｘ’　　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ
’ｃｏｏ−ｔ−ブチル ｃｏｏ−ｔ−ブチル 表４ 背 ＨＩ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＣＨ２−２−インドリル
ＩＩ　　　１　　　ｏ−ＦＪｈ　　−ＣＨｚ−３−イン
ドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨ（Ｃ■−）Ｉ−３−３
−インドリルＩｆ　　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−Ｎ
ＨＣ）Ｉｚ−（ｃｏｚ）　ｚ−３−インドリル０ＯＥｔ Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＣＨＪＨ（ＣＨｚ）　２−３−
インドリルＩＩ　　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨ
ＣＯ−（ＣＩＬｚ）　ｏ−ｚ−２−インドリルＨ１ｏ−
Ｆ−Ｐｈ　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）　ｏ−ｔ−３−イン
ドリルＨｌ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハロ
ーフェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロー
フェニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフ
ラニルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデ
ニル）Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＩｆ　
　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロ
ーフェニルＨ１ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　−Ｃ）Ｉｚ−２−イ
ンドリルＨ１ｐ−ｃβ−Ｐｈ　　−ＣＨ１２−３−イン
ドリルＩｆ　　　ｌ　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　−ＮＨ（Ｃ
）ｌｘ）＋−ｚ−３−インドリルＨ１ｐ−Ｃｊ！　−Ｐ
ｈ　　−ＮＩＩＣＯ−（ＣＨｚ）。−２−２−インドリ
ルＨ１ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェ
ニルＨ１ｐ−ｃ＊−ｐｈ　　ＮＨＣＯ〜Ｆハローフェニ
ルＨ１ｐ−ｃ　１−ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラ
ニルＨ１ｐ−ｃｘ−ｐｈ　　２−（３−メチルインデニ
ル）Ｈ１ｐ−（Ｊ−Ｐｈ　　フェニルエチニルＨ１ｐ−
ｃ　１−Ｐｈ　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハロ、フェニルＨ
１フェニル　−ｃｔｔｚ〜２−インドリル■　　１　フ
ェニル　−ＣＨｚ−３−インドリル■　　１　フェニル
　−ＮＨＣＯ（Ｃ１ｈ）。−２〜インドリル！（１フェ
ニル　−ＮＨ（ＣＨＪ　ｌ−３−３〜インドリルＩ＋　
　　１　　フェニル　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニル１
１　１　フェニル　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ］
　フェニル　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニル１１　１　
フェニル　２−（３−メチルインデニル）■　　１　フ
ェニル　フェニルエチニル■　　１　フェニル　Ｎ）Ｉ
ＣＯＩＪ）Ｉ−ｐ−ハローフェニルＨ１ｐＪ−Ｐｈ　　
　−Ｃ１ｂ−２−インドリル＋Ｉ　　　１　　ｐ−Ｆ−
Ｐｈ　　　−ＣＩ＋□−３−インドリル１１　１　ρ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＩ（ｔ）。−２−２−
インドリルＨＩ　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨ２
）ｒ−ｘ−３−インドリルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨ
ＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１１）−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１ｐ−Ｆ、、Ｐｈ　　　
ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨＩ　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　
　　　２−（３−メチルインデニル）ＴＡ　　　１　　
ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニルＨ１ｐ−Ｆ−Ｐｈ
　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＨ１２，４−
ｄｉ−ＣＩｔ　−Ｐｈ　　−ＣＨ２−２−インドリルＨ
Ｉ　　２，４−ｄｉ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　−ＣＬ−３−イ
ンドリルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃｊ！−Ｐｈ　　−ＮＨＣ
Ｏ（ＣＨ２）。−２−２−インドリルＨ１２，４−ｄｉ
−ＣＩ　−Ｐｈ　　−ＮＨ（Ｃｌｌ□Ｌ＋−：＋−３−
インドリルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃｊ２−Ｐｈ　　ＮＨＣ
Ｏ−ｐ−ハローフェニルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃ１！−Ｐ
ｈ　　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＩＩ　　１　２
．４−ｄｉ−Ｃ７！−ｒ’ｈ　　２−（３−メチルイン
デニル）Ｉｔ　　１　２．４−ｄｒ−Ｃ１２−Ｐｈ　　
フェニルエチニルＨ１２，４−ｄｉ−Ｃ７！−Ｐｈ　　
ＮｌＩＣ０ＮＨ−ｐ−ハローフェニルＩＩ　　１　２．
６Ｊｉ−Ｐ−Ｐｈ　　　−ＣＩｌｚ−２−インドリルＨ
１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−３−インド
リルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（
Ｃ１ｌ□）。−２−２−インドリルＨ１２，６−ｄｉ−
Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｎｉｌ（ＣＨｚ）　ｌ−３−３−イン
ドリルＥｌ　　１　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨ
ＣＯ−ｐ−ハローフェニルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ
　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフェニルＨ１２，６−ｄｉ
−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＨ１２
，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニ
ル）Ｈ１２，６−ｄｉ−Ｐ−Ｐｈ　　　フェニルエチニ
ルＨ１２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ
−ハローフェニル）１　１　　ＣＬＣＯＯ−ｔ−ブチル
　−Ｃ１１ｚ−２−インドリルＩＩ　　Ｉ　　ＣＨｚＣ
ＯＯ−ｔ−ブチル　−ＣＨ２−３−インドリルＨＩ　　
Ｃ）ＩｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）。

−２−インドリルＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチル　
−ＮＦＩ　（ＣＨｚ）　＋　−３−３−インドリルＸ’
　　ｒ　　　　　Ｒ２Ｒ３ ＨＩ　　ＣＨｚＣＯＯ−ｔ−ブチ）Ｌｔ　　ＮＨＣＯ−
ｐ−ハローフェニ）ＬｔＩＩ　　Ｉ　　Ｃｌ１２ＣＯＯ
−ｔ−ブチ／Ｌ／　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハＯ−７，ｚ−／
ＬｚＨＩ　　Ｃｌ１２ＣＯＯ−ｔ−ブチ７Ｌ／　　ＮＨ
ＣＯ−２−ベンゾフラニルｔｌ　　Ｉ　　Ｃ）ＩｚＣＯ
Ｏ−ｔ−ブチル　２−（３−メチルインデニル）＋１　
１　　ＣＩｌ□ｃｏｏ−ｔ−ブチル　フェニルエチニル
ＩＩ　　Ｉ　　ＣＨ２Ｃ００−ｔ−ブチ／Ｌ／　　ＮＨ
ＣＯＮＨ−ｐ−ハＯ−７、ｘ、　二／Ｌ／Ｈ１−ＣＨ２
ＣＯＯＥｔ　　　　　−ＣＨ２−２−インドリル＋１　
１　−ＣＨ２ＣＯＯＥｔ　　　　　−ＣＨ２−３−イア
　）’　ＩＪ　）ＬｔＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　
　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−３−インドリルＨ１−
ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−ＮＨ（ＣＨＩ）ｌ−３−
３−インドリルＨ１−ＣＦｌｚＣＯＯＥｔ　　　　　Ｎ
ＨＣＯ−ｐ−ハｏ−７エ＝ＪｌｚＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥ
ｔ　　　　　ＮＨＧＯ−ｍ−ハローフェニル１ｚＨ１−
ＣＦｌｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフ
ラニルＨ１−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　２−（３−メ
チルインデニル）１１　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　
　　フェニルエチニルＨ１−ＣＨ２ＣＯＯＥｔ　　　　
　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣ１１ｐ−Ｇ　Ｅ
　−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＣｊ！　
　１　　ｐ−Ｃ１２−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−３−イ
ンドリルＣＡ　　１　　ｐ−ｃｚ　−ｐｈ　　　　　−
ＮＦＩＣＯ（ＣＨ２）Ｏ−２−２−インドリルＸＩ　　
　ｒ　　　　　Ｒｚ　　　　　　　　　Ｒ３Ｃｊ２　　
１　　ｐ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＩ（ｚ）＋
−＋−３−イア　ＦリルＣ７！１　　ｐ−（Ｊ！−Ｐｈ
　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−へ〇−フェニ）ＬｔＣｊ２　　
１　　ｐ−Ｃｌ２−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハｏ−
フェニ／ＬｚＣＩ！１　　ｐ−ＣＡ’−Ｐｈ　　　　Ｎ
ＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣ７！　　　１　　ｐ−（
Ｊ−Ｐｈ　　　　２−（３−メチルインデニル）ＣＪ　
　１　　ｐ−ｃ　ｌ　−Ｐｈ　　　　フェニルエチニル
（１１ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−八〇
−）、ｚニルＣ６１Ｐｈ　　　　　　　−ＣＨｚ−２−
インドリルＣｊ！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　−Ｃ
１ｈ−３−インドリルＣ１Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　−
ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｔ−２−インドリルｉ　　　１
　　Ｐｈ　　　　　　　−ＮＨ（ＣＩｌｚ）＋−＋−３
−インドリルＣｊ！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　Ｎ
ＨＣＯ−ｐ−へ〇−７’ｚニルＣｌ１Ｉ　　Ｐｈ　　　
　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハｃｌ＋−７エールＣｌ　　　
Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニ
ルＣ７！　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　２−（３−メ
チルインデニル）Ｃ７！Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　フェ
ニルエチニルＣ１ｌ　　　Ｉ　　Ｐｈ　　　　　　　Ｎ
ＨＣＯＮＨ−ｐ−ハ０−フェニルＣｊ！　　　１　　ｏ
−Ｐ−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＣ７！
１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＣＨｚ−３−インドリ
ルＸ’　　　ｒ　　　　Ｒ２Ｒ３ ＣＩＩ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−ＮＨＣＯ
（ＣＨ２）ｏ−ｚ−２−インドリルＣＲ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　　−ＮＨ（Ｃ）＋２）　ｌ−１−３−インドリ
ルＣＲ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＩＩＧＯ−ｐ−ハロー
フェニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮｔｌＣＯ−ｍ−
ハローフェニルＣｊ！　　　Ｉ　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　　２−（３−メチルインデニル）ＣＩｌ　　ｌ
　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニルエチニル（Ｊ　　　
ｌ　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−へ〇−
７．ｚ二／ＬｚＣ７！１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　−
ＣＨ２−２−インドリルＣｊ！　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＣ６ｉ　　ｏ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）Ｏ−２−２−イ
ンドリルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨ２）
　＋−１−３−インドリルＣｊ２　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　Ｎ１（ＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣｉｔ　　
　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハローフ
ェニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベン
ゾフラニルＣ１１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　　２−（３−メ
チルインデニル）ＣＩｌ　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　フェニルエチニルＣｊ！　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　
　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＦ　　　ｌ　
　２．４−ｄｉ−Ｃ＋２−Ｐｈ　　−ＣＨ２−２−イン
ドリルＸ’　　ｒ　　　　　　Ｒ２Ｒ３ Ｆ　　１　２，４−ｄｉ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ
−３−インドリルＦ　　１　２，４−ｄｉ−ＣＩｌ−Ｐ
ｈ　　　−Ｎ）ＩＧＯ（ＣＨ２）０−２−２−インドリ
ルＦ　　１　２，４−ｄｉ−Ｃｆ　−Ｐｈ　　　−ＮＨ
（ＣＨｇ）＋−＋−３−インドリルＦ　　１　２，４−
ｄｉ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハＯ−’；’
ｚニルＦ　　ｌ　　２，４−ｄｉ−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　
ＮＨＣＯ−ｍ−ハｏ−フェニルＦ　　１　２，４−ｄｉ
−Ｃ＃−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＦ　
　Ｉ　　２，４−ｄｉ−Ｃｌ２−Ｐｈ　　　２−（３〜
メチルインデニル）Ｆ　　１　２．４−ｄｉ−Ｃ７！−
Ｐｈ　　　フェニルエチニルＦ　　Ｉ　　２．４−ｄｉ
−ＣＩｌ−Ｐｈ　　　Ｎ１（ＣＯＮＨ−ｐ−ハｏ−フェ
ニルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨ
ｇ−２−インドリルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ
　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＦ　　１　２．６−
ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−
２−インドリルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　
　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−＋−３−インドリルＦ　　１
　２．６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハロ
ー’；７ｚニルＦ　　１　２＋６Ｊｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　ＮＨＣＯ−ｍ−ハＯ−７Ｊ、　ニルＦ　　１　２，６
−ｄｉ−Ｐ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニ
ルＦ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３
−メチルインデニル）Ｆ　　１　２，６−ｄｉ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　フェニルエチニルＦ　　１　２，６−ｄｉ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＸ
’　　ｒ　　　　　Ｒ２Ｒ３ Ｆ　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ−ブチ／Ｉ、　　　−ＣＨ２−
２−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ−ブチル−ＣＨ
２−３−インドリルＦ　　Ｉ　　ＣＯＯ−１−ブチル−
ＮＨＣＯ（Ｃ！Ｗｏ−ｔ−２−インドリルＦ　　Ｉ　　
Ｃｏｏ−ｔ−ブチ／Ｉ／　　　−Ｎｌｌ（ＣＩ＋２）　
＋−３−３−インドリルＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチ
ルＮｌＩＣ０−ｐ−Ａ　ｏ　−７、ニルＦ　　Ｉ　　Ｃ
ｏｏ−ｔ−ブチ／Ｌ／　　　ＮｌｌＣ０−ｍ−ハロー　
７　ニーＪＬｔＦ　　Ｉ　　Ｃｏｏ−ｔ−ブチルＮｌＩ
Ｃ０−２−ベンゾフラニルＦ　　Ｉ　　Ｃ００−ｔ−ブ
チル　　２−（３−メチルインデニル）Ｆ　　Ｉ　　Ｃ
ｏｏ−ｔ−ブチル　　フェニルエチニルＦ　　Ｉ　　Ｃ
００−ｔ−ブチ７Ｌ／　　　ＮＨＣＯＮＩＩ−ｐ、ハｏ
−７エニルＦ　　１　−ＣＩ（ｔｃＯＯＥｔ　　　　　
−Ｃ１ｌｚ−２−インドリルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯ
Ｅｔ　　　　　−Ｃ１１２−３−インドリルＦ　　１−
ＣＨｚＣＯＯＥｔ−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−２−イ
ンドリルＦ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　−Ｎ
＋１（ＣＨｚ）　＋−５−３−インドリルＦ　　１　−
ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　ＮｌＩＣ０−ｐ−へ〇−７
エー１−ルＰ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　　Ｎ
）ＩＣＯ−ｍ−ハローフェニルＦ　　１　−ＣＩ１２Ｃ
ＯＯＥｔ　　　　　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＦ
　　１　−ＣＨ２ＣＯＯＥｔ　　　　　２−（３−メチ
ルインデニル）Ｆ　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　　　
フェニルエチニルＦ　　　１　−ＣＨｚＣＯＯＥｔ　　
　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＰ３　１　　　
ｐ−Ｃ１−ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＣＦ３
　１　　　ｐ−Ｃｘ　−ｐｈ　　　−ＣＨｚ−３−イン
ドリルＣＦＩ　　１　　　ｐ−Ｃｉｔ　−Ｐｈ　　　−
ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＣＦ３　１
　　　ｐ−Ｃｉｔ　−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　ｌ
−３−３−インドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ１１−Ｐ
ｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦ：＋　　１
　　　ｐ−ＣＩＩ　−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロー
フェニルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ／ｌ　−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣＰｓ　　１　　　ｐ−Ｃ
ｊ！　−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル）ＣＦ
３　１　　　ｐ−Ｃ７！−Ｐｈ　　　フェニルエチニル
ＣＦ３　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−
ｐ−ハローフェニルＣＰ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　
−ＣＨｚ−２−インドリルＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　’
　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＣＰｙ　　Ｉ　　　
Ｐｈ　　　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−２−２−イ
ンドリルＣＰ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　−ＮＨＣＯ
（ＣＨ２）Ｉ−３−３−インドリルＣＰ：＋　　’　Ｉ
　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニル
ＣＦＩ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハ
ローフェニルＣＦ３　１　　　Ｐｈ　　　　　　ＮＨＣ
Ｏ−２−ベンゾフラニルＣＦ、ｌＩ　　　Ｐｈ　　　　
　　２−（３−メチルインデニル）Ｘ’　　　　ｒ　　
　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ３ＣＦ３　１　　　Ｐ
ｈ　　　　　フェニルエチニルＣＦ：＋　　Ｉ　　　Ｐ
ｈ　　　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣＦ：
＋　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−イン
ドリルＣＦ３　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨ
２−３−インドリルＣ１ンｎ　　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　　−ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）ｏ−ｚ−２−インドリ
ルＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（Ｃ１
，）　ｌ−３−３−インドリルＣＦ３１　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦ３　１　
　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハｏ−フェニル
ＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベ
ンゾフラニルＣＰ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−
（３−メチルインデニル）ＣＦ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　フェニルエチニルＣＰ３　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　ＮＨＣＯＮＨ−ｐ−ハｔ：ｌ−フェニルＣＦ：
＋　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＣＨｚ−２−イン
ドリルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ
−３−インドリルＣＦ、１１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　
−ＮＨＣＯ（ＣＩ、）。−２−２−インドリルＣＦ３　
　’１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　
ｌ−１−３−イア　Ｆ　’Ｊ　）ＬｔＣＦ３　１　　　
ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニルＣＦ
：＋　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハ
ｏ−フェニルＣＦｓ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ
１（ＣＯ−２−ベンゾフラニルＸ’　　　　ｒ　　　　
Ｒ２Ｒ” ＣＦ３１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルイ
ンデニル）ＣＦ３１　　　ｐ−ｐ−ｐｈ　　　フェニル
エチニルＣＦ３　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ
０ＮＩＩ−ｐ−ハローフェニルＮＯ７１ｐ−Ｃ１−Ｐｈ
　　−Ｃ１ｌ□−２−インドリルＮＯ２１ｐ−Ｃｊｌ！
　−Ｐｈ　　−ＣＩ＋２−３−インドリルＮＯｚ　　１
　　　ｐ−Ｃ１２−Ｐｈ　　−ＮＩＩＣＯ（ＣＩり。−
２−２−インドリルＮＯ□　１　　　ｐ−（：　７！−
Ｐｈ　　−Ｎｆｌ（（：ｔｌｚ）　ｌ−３−３−インド
リルＮＯ□　１　　　ｐ−Ｃｌ　−Ｐｈ　　ＮｌＩＣ０
−ｐ−へローフェニルＮＯ□１　　　ｐ−（１−Ｐｈ　
　Ｎ）ＩＣＯ−ｍ−ハローフェニルＮＯ□　１　　　ｐ
−Ｃ１−Ｐｈ　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＮ０２
１　　　ρ−ＣＩ−Ｐｈ　　２−（３−メチルインデニ
ル）ＮＯｚ　　１　　　ｐ−ＣＩ！−Ｐｈ　　フェニル
エチニルＮｏｔ　　１　　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　ＮＨＣ
ＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＮＯｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　
　　　　　−Ｃ）Ｉｚ−２−インドリルＮＯ□　Ｉ　　
　Ｐｈ　　　　　　−ＣｔｌｚＪ−インドリルＮＯｚ　
　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　−Ｎ）ＩＣＯ（ＣＨ２）。

−２−２−インドリルＮＯ７Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　
−Ｎｉｌ（Ｃ１１□）１−３−３−インドリルＮＯ□　
Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯ−ｐ−ハローフェニル
Ｎｏｔ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　ＮＨＣＯ−ｍ−ハロ
ーフェニルχ真ｒＲ２Ｒ’ Ｎ０２１　　　Ｐｈ　　　　　ＮＦＩＣＯ−２−ベンゾ
フラニルＮＯｚ　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　　２−（３
−メチルインデニル）ＮＯ□　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　　
フェニルエチニルＮＱ２　１　　　Ｐｈ　　　　　Ｎｔ
（ＣＯＮＩ（−ｐ−へローフェニルＮＯ２１ｏ−Ｆ−Ｐ
ｈ　　　−ＣＨｚ−２−インドリルＮＯｚ　　１　　　
ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３−インドリルＮＯｚ
　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＩＩＧＯ（ＣＩ
（ｚ）ｏ−ｚ−２−インドリルＮＯｚ　　１　　　ｏ−
Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｎ）ｌ（ＣＨ２）Ｉ−ｆｆ−３−イン
ドリルＮＯ２１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−ｐ−へロ
ーフェニルＮｏｔ　　ｉ　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨ
ＣＯ−ｍ−ハローフェールＮＯｚ　　１　　　ｏ−Ｆ−
Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＮｏｔ　　１
　　　ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　２−（３−メチルインデニル
）ＮＯ□　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　フェニルエチニ
ルＮＯ２１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯＮ）Ｉ−ｐ−ハ
ローフェニルＮＯ□　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−Ｃ
Ｉ（２−２−インドリルＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　　
−ＣＨｚ−３−インドリルＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　
　−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）。−２−２−インドリルＮＯ□
　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　−ＮＨ（ＣＨ２）Ｉ−３
−３−インドリルＮｏｗ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　
　Ｎ）ＩｃＯ−ｐ−ハローフェニルＸＩ　　　　ｒ　　
　Ｒ２Ｒ３ Ｎ０ｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　ＮＨＣＯ−トハ
ローフェニルＮＯｚ　　１　　　ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　
　２−（３−メチルインデニル）ＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ
　　　フェニルエチニルＮＯ２１ｐ−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｎ
ＨＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＣ１ｈ　　１　　フェ
ニル　　−ＣＨ２−２−インドリルＣ１１，１フェニル
　　−ＣＨ，−３−インドリルＣＨｆｆ　　１　　フェ
ニル　　−ＮＨＣＯ（ＣＨＩ）。−２−２−インドリル
ＣＩｌ、＋　　１　　フェニル　　−ＮＨ（ＣＨＩ）　
ｌ−！１−３−インドリルＣＨ３１フェニル　　ＮＨＣ
Ｏ−ｐ−ハローフェニルｃＨｉ　　１　　フェニル　　
Ｎ）ＩＣＯ−ｍ−へローフェニルｃｏ、　　１　　フェ
ニル　　ＮＨＣＯ−２−ベンゾフラニルＣ１１，＋　　
１　　フェニル　　２−（３−メチルインデニル）ＣＨ
Ｉ３　１　　フェニル　　フェニルエチニルＣＩｌ＋　
　１　　フェニル　　Ｎ）ＩｃＯＮＨ−ｐ−ハローフェ
ニルＩＩ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−
２−インドリルＨ１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　−ＣＨｚ−３
−インドリルＩｆ　　　１　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　−
ＮＨＣＯ（ＣＩ（ｚ）ｏ−ｚ−２−インドリルＨ１ｏ−
Ｆ−Ｐｈ　　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）＋−＋−３−インド
リルＸ’　　ｒ　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　
Ｒ’ＩＩ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮＩＣ０−
ｐ−ハローフェールＩＩ　　１　　　ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　
　　ＮＨＣＯ−ｍ−ＡローフェニルＩＩ　　１　　　ｏ
−Ｆ−Ｐｈ　　　　ＮｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＨ
１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　２−（３−メチルインデニル）
Ｈ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　フェニルエチニルＨ１ｏ−Ｆ
−Ｐｈ　　　　ＮＨＣＯＮ）Ｉ−ｐ−ハローフェール１
１　１　　ｐ−Ｃ１−Ｐｈ　　　　−ＣＩ□−２−イン
ドリルＨ１ｐ−Ｃｌ１−Ｐｈ　　　−Ｃ１ｌ□−３−イ
ンドリルＨ１ｐ−Ｃ７！−Ｐｈ　　　　−Ｎ）ＩＣＯ（
ＣＨｚ）。−２−２−インドリルＨ１ｐ−ＣＥ　−Ｐｈ
　　　−ＮＨ（ＣＨｚ）　、−３−３−インドリルＨ１
ｐ−ｃ　７！−Ｐｈ　　　ＮｌＩＣ０−ｐ−ハローフェ
ニルＨ１ｐ−ＣＪ！　−Ｐｈ　　　ＮｌｌＣ０−ｍ−ハ
ローフェニルＦｌ　　１　　ｐ−ＣＩ　−Ｐｈ　　　Ｎ
ｌＩＣ０−２−ベンゾフラニルＨ１ｐ−ｃｚ−ｐｈ　　
　２−（３−メチルインデニル）Ｈ１ｐ−ｃｘ−ｐｈ　
　　フェニルエチニルＨ１ｐ−Ｃｌｌ−Ｐｈ　　　ＮＨ
ＣＯＮＨ−ｐ−ハローフェニルＸ’　　　　ｒ　　　　
　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”Ｈ１ｏ−Ｐ−Ｐｈ　　　　　Ｎ１１ＣＯ（ＣＨ１
２）０−２−２−インドリルＩｔ　　１　−ＣＨｇＣＯ
ＯＥｔ　　　ＮＨＣＯ（ＣＨ２）。−２−２−インドリ
ルＨＩ　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨＣＯ（ＣＨｚ）。−
２−２−インドリルＨ１ｏ−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｎ１（（
ＣＬ）　ｌ−３−２−インドリルＨ１−ＣＨｇＣＯＯＥ
ｔ　　　Ｎ１１（ＣＨ２）Ｉ−３−２−インドリルＨＩ
　　Ｐｈ　　　　　　　ＮＨ（ＣＩｌ□）Ｉ−１−２−
インドリルさらに本発明を次の製法および実施例によっ
て示すが、これらは具体的に説明するものであって限定
するものではない。

温度は全て℃である。

製法１ １．３−ジヒドロ−３（Ｒ）−（３’−インドリル）−
メチル−５−（２’−フルオロフェニル）−１２）（−
１゜４−ベンゾジアゼピン−２チオン１．３−ジヒドロ
−３（Ｒ）−（３’−インドリル）メチル−５−（２’
−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，，４−ベンゾジアゼ
ピン−２−オン（６，９８ｇ、１８．２０ミリモル）を
２．４−ビス−（４−メトキシフェニル）−２，４−グ
チオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフエタン４．
４１ｇ（１０，９２ミリモル）とトルエン１００ｍｊ！
中で１．５時間還流した。溶媒を真空中で除去し、残渣
を酢酸エチルと１０％水酸化ナトリウム溶液に分配した
。有機相を１０％水酸化ナトリウム（５０ｍｊ！すって
３回）および食塩水で洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）
　シ、回転蒸発して橙色の油（１０ｇ）を得た。粗生成
物をシリカゲル（１００ｇ）を通しプラグ濾過して固形
物を得、エーテルで再結晶して分析試料をエーテル溶媒
和化合物として生成した。

ｍ、ｐ、　１４７〜１４８℃ Ｐｍｒにより標記化合物の構造を確認した。

実施例１ ２−フェニルアミノ−３（Ｒ）−（３’−インドリル）
メチル−５−（２’−フルオロフェニル）２Ｈ−１，４
−ベンゾジアゼピン ２−メチルチオ−３（Ｒ）（３インドリル）メチル−５
＝（２′−フルオロフェニル）２Ｈ−１，４−ベンゾジ
アゼピン（１７０■、０．４２ミリモル）をアニリン１
３８μ！！（３，６当量）と混合し、全体を１０℃で予
熱した浴中に浸漬した。２日後、暗色の反応混合物をシ
リカゲルによりクロマトグラフィ処理しく２：１ｖ／ｖ
のヘキサン−酢酸エチル溶離）、分析試料を灰色を帯び
た白色固体として得た。ｍ、ｐ、　１２７゜ＴＬＣ，Ｈ
ＰＬＣ：純度９８％以上 ＭＳ（２０ｅｖ）　：　４５８　（Ｍ”　）　、３６６
．３２９．１３０Ｐｍｒ　（ＣＤＣＡ　ｚ）　：標記化
合物の構造を確認した。

Ｃ８゜Ｈ２３ＦＮ４０．２　Ｈ２Ｏの元素分析計算値：
　Ｎ、　１２．１２　、　Ｃ，７７，９６；　Ｈ，５，
１０測定値：　Ｎ、　１２．２２　；　Ｃ，？？、８９
　；　Ｈ，４，９３実施例２ ２−メチルチオ−３（Ｒ）−（３’−インドリル）メチ
ル−５−（２’−フルオロフェニル）２Ｈ１，４−ベン
ゾジアゼピン 製法１によるチオアミド（２，６６ｇ、　６．６６ミリ
モル）を４０％水酸化ナトリウム溶液（３０ｍ　１．　
）、トルエン５０ｍ１、テトラヒドロフラン２５ｍ１お
よび水１０＋ｎｊ！の懸濁液に添加した。次に反応混合
液をテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸塩１．４９ｇ
（０，６６当量）で処理した。５分後にヨードメタン４
５６μｆ（１，１当量）を迅速に攪拌した懸濁液に添加
した。反応液を室温で１５分間以上攪拌し、分液漏斗に
注ぎ入れ、相を分離した。

有機相を水および食塩水で洗浄した後、乾燥しくＭｇ５
ｏ４．）、濃縮して粗生成物２．８ｇを生成した。

分析試料をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマト
グラフィ　（２：１ｖ／ｖのヘキサン−酢酸エチル溶離
）により得た。

ＴＬＣ，ＨＰＬＣ：純度９７．９％以上ＭＳ（２０ｅｖ
）　：　４１３　（Ｍ”　）　、２８４．１３０Ｐｍｒ
　（ＣＤＣｊ！　ｓ）　ニスベクトルは理論に一致した
。

ＳＣＩ＋＋（２，４９ｐｐｍ） ＣＺＳＨ２゜ＰＮ３０Ｓ　Ｏ，３）１．０の元素分析計
算値：　　Ｎ、　１０．０３　、　Ｃ，７１，６７、Ｈ
，４，９５測定値：　　Ｎ、　　９．８４　；　Ｃ，？
１．７４　；　Ｉ＋、　４．６６実施例３ ２−アミノ−３（Ｒ）（３′−インドリル）メチル−５
−（２′−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾ
ジアゼピン 製法１によるチオアミド（１７０■、０．４３ミリモル
）を温メタノール（６ｍｌ）に溶解した。

濃水酸化アンモニウム溶液（５８％）　　（２ｍ／）に
続いて塩化水銀１１７■（０，４３ミリモル）を添加し
た。反応混合液を３時間激しく攪拌し、冷却し、シーラ
イトで濾過した。濾液を濃縮乾固し、得られた白色固形
物（２００■）をシリカゲルによりクロマトグラフィ処
理（９０：１０：ｌｖ／ｖのクロロホルム−エタノール
−アンモニア）して分析生成物（１２０■）を得た。

ＴＬＣ，ＨＰＬＣ：純度９８％以上 ＭＳ（２０ｅｖ）　：　３８２　（Ｍ”　）　、２５３
．２１１．１３０Ｐｍｒ　（ＣＤＣ７！３）　：標記化
合物の構造を確認した。

Ｉ９Ｆｎｍｒ（ＣＤ、ｌＯＤ　）　：　１１３　ｐｐｍ
Ｃｚ４ＨＩｑＦＮａ　Ｏ，２５１１ｚＯの元素分析計算
値：　　Ｎ、　１４．４８　：　Ｃ，７４，４９、１１
，５，０７測定値：　　Ｎ、　１４．７２　：　Ｃ，７
４，４１；　Ｌ　４．９２実施例４ ２−メチルアミノ−３（Ｒ）−（３’−インドリル）メ
チル−５−（２’−フルオロフェニル）２）Ｉ−１，４
−ベンゾジアゼピン 本化合物を製法１によるチオアミド２ｇ（５ミリモル）
、塩化水銀２ｇ（７，４ミリモル）および乾燥テトラヒ
ドロフラン３０ｎ＋Ａ中メチルアミン２０当量を使用し
て実施例３により製造した。粗生成物の収量＝白色粉末
として２．０５　ｇ　ＴＬＣ，）ＩＰＬＣ：純度９５％
以上 ＭＳ（１４ｅｖ）　：　３９６　（Ｍ”″）、２７７．
２１１Ｐｍｒ　（ＣＤＣ７！ｓ）　：標記化合物の構造
を！認した。

Ｎ−メチルプロトンは、２．９４ｐｐ＋ｎで二重線とし
て共鳴した。

ＣＺＳＨ２ＩＰＮ４　０．２　ＣＨＣｊ！　３の元素分
析計算値：　　Ｎ、　１３．３３　：　Ｃ，７２，００
、Ｆｌ、　５．０８測定値：　　Ｎ、　１３．１１　ｉ
　Ｃ，７２，０８、Ｈ，５，２６実施例５ ２−エトキシカルボニルメチルアミノ−３（Ｒ）−（３
’−インドリル）メチル−５−（２’−フルオロフェニ
ル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン 本化合物を製法ｌによるチオアミド３００■（０，７５
ミリモル）、塩化水銀３１０隊（１，１３ミリモル）お
よび乾燥テトラヒドロフラン２５ｍ１グリシンエチルエ
ステル４当量を使用して実施例３により製造した。仕上
がりは粗生成物４００■を生成した。分析試料をシリカ
ゲルクロマトグラフィ　（９９：ｌｖ／ｖのクロロホル
ム−メタノール）により得た。

）ＩＰＬＣ，ＴＬＣ：純度９２％以上 Ｐｍｒ　（ＣＤＣｌ　ｚ）　：標記化合物の構造を確認
した。

ＭＳ（１４ｅｖ）：　４６８　（Ｍ”　）　、４２２．
３３９Ｃ２山５ＦＮ４０’ｚ　　Ｏ，Ｉ　Ｃ■（Ｊ、に
対する元素分析計算値：　　Ｎ、　１１．６６　：　Ｃ
，７０，２４、Ｈ，５，２６測定値：　Ｎ、　１１．３
９　；　Ｃ，７０，４６、Ｈ，５，４３実隻炎■ ２−シアノアミノ−３（Ｒ）　−（３’−インドリル）
メチル−５−（２’−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，
４−ベンゾジアゼピン 本化合物を製法１によるチオアミド３００■（０，７５
ミリモル）、塩化水銀３１０■（１，２ミリモル）およ
び乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ１ｌ中シアナミド３当
量を使用して実施例３により製造した。粗生成物の収量
は３３０■であった。クロロホルム中１％のメタノール
を使用してシリカゲルによりクロマトグラフィ処理して
分析試料を得た。

ＴＬＣ，ＩＩＰＬｃ　：純度９６％以上ＭＳ（１４ｅｖ
）　：　４０７（Ｍ”　）　、３７８．２７８Ｐｍｒ　
（ＣＤＣｊ！　３）　：標記化合物の構造を確認した。

ＣｇｓＨ＋ａＦＮｓ　　１．０５Ｃｆ（ＣＩｌｓの元素
分析計算値：　　Ｎ、　１３．１４　；　Ｃ，５８，７
１；　Ｈ，３，６０測定値：　Ｎ、　１３．１１　、　
Ｃ，５８，５９；　Ｈ，３，６６実隻■ユ ２−プロピルアミノ−３（Ｒ）　−（３’−インドリル
）メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，
４−ベンゾジアゼピン １．３−ジヒドロ−３（Ｒ）−（３’−インドリル）メ
チル−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，４−
ベンゾジアゼピン−２−４オン（３５０■、０．８８ミ
リモル）を乾燥メタノール２０ｍ１！に熔解した。溶液
を５０℃に加温し、ｎ−プロピルアミン（１ｍ１１１２
．２ミリモル）および塩化水ｆＪｕ（３５７■、１．３
１ミリモ、ル）で続けて処理した。反応混合液を５０℃
で２時間攪拌し、その過程で黒色沈殿物が析出した。反
応混合液を濾過し、真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチル
に溶解した。有機相をチオ硫酸ナトリウム溶液（３０ｍ
ｎずつで２回）で洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）　シ
、濃縮して粗生成物４００■を得た。

粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ処理（３：　１
　ｖ／ｖのヘキサン−アセトン溶離）して分析試料を生
成した。

ＴＬＣ，１（ＰＬＣ：純度９９．５％以上Ｐｍｒ　（（
：［）Ｃｌ　、Ｉ）　：理論に一致した。

ＭＳ（１４ｅｖ）　：　４２４　（Ｍ″″）Ｃｚｄｂｓ
ＦＮ４０．２ＨｚＯの元素分析計算値：　Ｎ、　１３．
０８　：　Ｃ，７５，７４；　Ｈ，５，９８測定値：　
Ｎ、　１２．５６　、　Ｃ，７５，９３；　Ｈ，６，２
６１／、Ｑ 実ｉ（１炙 ２−カルボキシメチルアミノ−３（Ｒ）−（３’−イン
ドリル）メチル−５−（２′−フルオロフェニル）−２
Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン乾燥テトラヒドロフ５ツ
１５ｍＩ！中の１，３−ジヒドロ−３（Ｒ）−（３’−
インドリル）メチル−５−（２−フルオロフェニル”）
−２Ｈ−１゜４−ベンゾジアゼピン−２−４オン（３０
０■、０．７５ミリモル）の溶液に塩化水銀（３１０ｍ
ｇ、１．１３ミリモル）およびグリシンｔｅｒｔ−ブチ
ルエステル塩酸塩を添加した。得られた懸濁液をトリエ
チルアミンでｐＨ，５に調整した後、反応混合液を５５
℃で２時間加熱した。反応液を冷却し、シーライトパッ
ドで濾過し、濃縮した。残渣の半固形物を酢酸エチル（
１５０ｍＪ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム溶液（５０
ｍｌ！ずつで２回）および食塩水で洗浄した。乾燥（Ｍ
ｇＳＯ４）　シた有機相を濃縮して粗生成物５００■を
生成し、これをシリカゲルによりフラッシュクロマトグ
ラフィ処理（１：　１　ｖ／ｖのヘキサン−酢酸エチル
溶離）して極性副生成物を除去した。精製した中間体エ
ステルの一部（２２０■）を酢酸エチル５０ｍｊ！に溶
解し、０℃まで冷却し、塩化水素ガスの連続流体で３０
分間処理した。次に反応混合液を室温まで加温し、５時
間放置した。過剰の薬剤および溶媒を真空中で除去して
橙褐色の粉末２００■を生成した。分析材料をシリカゲ
ルクロマトグラフィ（９０：１０　：　１次いで８５　
：１５　：　１．５ｖ／ｖのクロロホルム−メタノール
−酢酸溶離）により灰色を帯びた白色粉末として得た（
１２０■）。

ＨＰＬＣ：純度９６％以上 Ｐｍｒ　（ＣＤｓＯＤ）　　：理論と一致した。

ＭＳ（１４ｅｖ）　：　４２２（Ｍ”　　Ｈ＊Ｏ）、２
９３．２７７．２６４．２４６ＣＺｂＨ２１ＰＮ４０２
０．８ｃＨｃ７！　！　、０．８■ＯＡｃの元素分析計
算値：　　Ｎ、　９．５９　、　Ｃ，５８，４０；　Ｈ
，４，３１測定値：　Ｎ、　９．５０　、　Ｃ，５Ｂ、
３１　：　Ｈ，４，４９実ｌ■工 Ｎ−（３−（（（４−クロロフェニル）アミノカルボニ
ル）アミノ）−５−フェニル−３Ｈ−１゜４−ベンゾジ
アゼピン−２−イルコーグ１シン製法１によるチオアミ
ド（８０■、０．２０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフ
ラン（５ｍｊりに溶解した。この溶液にグリシンｔ−ブ
チルエステル塩酸塩（１３４■、０．８０ミリモル）お
よび塩化水銀（８０■、０．３ミリモル）を添加した。

反応混合液をトリエチルアミンでｐｌ＋約８．５に調整
し、反応混合液を５５℃で３時間攪拌した。反応混合液
を冷却、濾過、濃縮した。残渣を酢酸エチルとチオ硫酸
ナトリウム溶液に分配した。有機相を食塩水で洗浄し、
乾燥（ＮａｚＳＯａ）　シた。次に乾燥酢酸エチル溶液
を０℃まで冷却し、１ｌＣＩ！ガスの連続流体で３０分
間処理した。フラスコに栓をし、２時間後室温で溶媒と
ＨＣ１ガスを真空中で除去した。

残渣の固形物をシリカゲルによりクロマトグラフィ処理
（９０：１０：ｌｖ／ｖのＣＨＣｌ！　ｓ　　Ｃｔｌ、
１０１１−ＡｃＯＨ溶離）して固形物を生成し、メタノ
ールで粉砕して分析生成物２６■を得た。宜、１．１８
６℃（ガス発生） ＴＬＣ，１（ＰＬＣ：純度９８．９％以上ＭＳ　（ＦＡ
Ｂ）　：　４６２　（Ｍ＋Ｈ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）
　　：構造を確認した。

ＣｚＪｚ。Ｃｆ　Ｎ５０３・１／４１（，０の元素分析
計算値：　Ｃ，６１，８０；■、　４．４３　；　Ｎ、
　１５．０２測定値：　Ｃ，６１，８４；　Ｈｉ　４．
５９　；　Ｎ、　１４．７５実施桝上皇 Ｎ−（３−（（（４−クロロフェニル）アミノカルボニ
ル）アミノ）−５−フェニル−３Ｈ−１゜４−ベンゾジ
アゼピン−２−イル〕グリシンエチルニス　−ル 製法ｌによるチオアミン（１００■、０．２５ミリモル
）をグリシンエチルエステル塩酸塩（１４０■、１ミリ
モル）および塩化水銀（１００■、０．３８ミリモル）
と混合した。反応混合液をトリエチルアミンでｐＨ約８
．５に調整した。反応混合液を水分から保護し、冷却、
濾過し、濾液を濃縮乾固した。

残渣の固形物を酢酸エチルとチオ硫酸ナトリウム溶液に
分配した。有機相を食塩水で洗浄、乾燥（ＮａｚＳＯ４
）　、ｒｍ縮して油を得た。シリカゲルにより分取用ク
ロマトグラフィ処理（９７：３：０．３ｖ／ｖ　ｃｏｃ
　Ｉｔ　３−ＣＨ５ＯＨＮＨ４ＯＨ溶離）して分析生成
物８０■を生成し、エーテルで再結晶して微光を放つ結
晶を得た。ｍ、９．１６４〜１６５℃ＴＬＣ，ＨＰＬＣ
ｊ純度９９．９％以上ＭＳ　（ＦＡＢ）　：　４９０　
（Ｍ＋Ｈ）ＰＭＲ（ＣＤＣＲ３）　：生成物およびエー
テル溶媒化合物の構造を確認した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中 Ｒ＾１は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７である。 Ｒ＾２はＨ、低級アルキル、置換されたまたは置換され
   ないフェニル（置換基はハロ、低級 アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル チオ、カルボキシル、カルボキシ低級アル キル、ニトロ、−ＣＦ＿３またはヒドロキシの１または
   ２個である）、２−、３−、４− ピリジル、−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６、 ▲数式、化学式、表等があります▼である。 Ｒ３は−＾１＾１Ｒ＾７、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３−ＮＨＣＯＲ＾７、ＮＨ
   （ＣＨ＿２）＿２＿−＿３−ＮＨＲ＾７、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 −Ｘ＾１＾１ＮＲ＾１＾８ＳＯ＿２（ＣＨ＿２）＿ｑＲ
   ＾７、▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数
   式、化学式、表等があります▼である。 Ｒ＾４およびＲ＾５は独立にＲ＾６であるかまたはＮＲ
   ＾４Ｒ＾５基のＮと結合して置換されないかまたはモノ
   またはジ置換された飽和または不 飽和の４〜７員環の複素環またはベンゾ縮 合４〜７員環複素環またはさらにＯおよび ＮＣＨ＿３から選択された第２のヘテロ原子を包含して
   いる該複素環または該ベンゾ縮合複 素環を形成し、置換基はＣ＿１＿〜＿４アルキルから独
   立に選択される。 Ｒ＾６はＨ、低級アルキル、シクロ低級アルキル、置換
   されたまたは置換されないフェニルま たは置換されたまたは置換されないフェニ ル低級アルキル（置換基はハロ、低級アル キル、低級アルコキシ、ニトロまたはＣＦ＿３の１また
   は２個である）である。 Ｒ＾７はα−またはβ−ナフチル、置換されたまたは置
   換されないフェニル（置換基はハロ、−ＮＯ＿２、−Ｏ
   Ｈ、−Ｘ＾１＾１−ＮＲ＾４Ｒ＾５、低級アルキル、低
   級アルコキシ、ＣＦ＿３、低級アルキルチオ、シアノ、
   フェニル、アセチルアミノ、アセ トキシ、ＳＣＦ＿３、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＳＣＦ＿３、
   ＯＣＨＦ＿２、ＳＨまたはチオフェニルの１または２個
   である）、２−、３−、４−ピリジル ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼である （但しＲ＾７が▲数式、化学式、表等があります▼であ
   る時、 ▲数式、化学式、表等があります▼のｑは０でない）。 Ｒ＾８は、Ｈ、低級アルキル、シクロ低級アルキル、−
   Ｘ＾１＾２ＣＯＮＨ＿２、−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６、
   −Ｘ＾１＾１−シクロ低級アルキル、−Ｘ＾１＾２ＮＲ
   ＾４Ｒ＾５、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼である。 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は独立に低級アルキルまた
   はシクロ低級アルキルである。 Ｒ＾１＾３はＯである。 Ｒ＾１＾４は低級アルキルまたはフェニル低級アルキル
   である。 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は離れている時は、独立に
   Ｈ、低級アルキル、低級アルケニル、−Ｘ＾１＾１シク
   ロ低級アルキル、−Ｘ＾１＾２−ＮＲ＾４Ｒ＾５、Ｘ＾
   １＾２ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾１＾２Ｃ−Ｎ、▲数
   式、化学式、表等があります▼−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾
   ６または−ＣＮであり、結合している時は、Ｎと複素環
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｎ′は２〜６であ る）を形成する。 Ｒ＾１＾８はＨまたは低級アルキルである。 ｐは０または１である。 ｑは０〜４である。 ｒは１または２である。 Ｘ＾１はＨ、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＯＨ、低級
   アルキル、ハロ、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、
   −Ｘ＾１＾１ＣＯＯＲ＾６または−Ｘ＾１＾１ＮＲ＾４
   Ｒ＾５である。 Ｘ＾２およびＸ＾３は独立にＨ、−ＯＨ、−ＮＯ＿２、
   ハロ、低級アルキルチオ、低級アルキルまたは低 級アルコキシである。 Ｘ＾４はＳ、Ｏ、ＣＨ＿２またはＮＲ＾８である。 Ｘ＾５はＨ、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２
   またはハロである。 Ｘ＾６はＯまたはＨＨである。 Ｘ＾８はＨまたは低級アルキルである。 Ｘ＾９およびＸ＾９＿ａは独立にＮＲ＾１＾８、Ｏであ
   る。 Ｘ＾１＾１は存在しないかあるいはＣ＿１＿〜＿４直鎖
   または分枝鎖アルキリデンである。 Ｘ＾１＾２はＣ＿１＿〜＿４直鎖または分枝鎖アルキリ
   デンである。〕 で表わされる化合物およびその薬学的に許容し得る塩。 ２、Ｒ＾１が−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７であり、Ｒ＾２
   が置換されたまたは置換されないフェニル（置換基はハ
   ロ、低級アルキル、低級アル コキシ、カルボキシル、カルボキシ低級ア ルキル、ニトロ、−ＣＦ＿３またはヒドロキシの１また
   は２個である）、２−、３−、４− ピリジル、−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６または▲数式、化
   学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾３が−Ｘ＾１＾１Ｒ＾７、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 −ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３ＮＨＣＯＲ＿７、ＮＨ
   （ＣＨ＿２）＿２＿−＿３−ＮＨＲ＾７、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾４およびＲ＾５が独立にＨまたは低級アルキルであ
   り、 Ｒ＾６がＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ＾７がα−またはβ−ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼置換されたまた は置換されないフェニル（置換基はハロ、 −ＮＯ＿２、−ＯＨ、−Ｘ＾１＾１ＮＲ＾４Ｒ＾５、低
   級アルキル、ＣＦ＿３、低級アルコキシ、低級アルキル
   チオ、ＣＮ、Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２また
   はチオフェニルの１または２個である）、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ であり、 Ｒ＾８はＨ、低級アルキルまたは−ＣＯＣＨＮＨＣＯＯ
   Ｒ＾１＾１であり、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は独立に低級アルキルであ
   り、Ｒ＾１＾４は低級アルキルであり、 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は独立にＨ、低級アルキル
   、−Ｘ＾１＾１シクロ低級アルキル、−Ｘ＾１＾２ＮＲ
   ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾１＾２ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾
   １＾２ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｘ
   ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６、または−ＣＮであり、ｑは０〜
   ４であり、 ｒは１または２であり、 Ｘ＾１はＨ、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＯＨ、低級
   アルキル、ハロ、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、
   −Ｘ＾１＾１ＣＯＯＲ＾６または−Ｘ＾１＾１ＮＲ＾４
   Ｒ＾５であり、Ｘ＾２およびＸ＾３は独立にＨ、−ＯＨ
   、−ＮＯ＿２、ハロ、低級アルキルまたは低級アルコキ
   シであり、Ｘ＾４はＳ、ＯまたはＮＲ＾８であり、 Ｘ＾６はＯまたはＨＨである請求項１に記載の化合物お
   よびその薬学的に許容し得る塩。 ３、Ｒ＾１が−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７であり、Ｒ＾２
   が置換されたまたは置換されないフェニル（置換基はハ
   ロまたはカルボキシルの１ま たは２個である）または−（ＣＨ＿２）＿１＿〜＿２Ｃ
   ＯＯＲ＾６であり、 Ｒ＾３が−Ｘ＾１＾１Ｒ＾７、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化学式
   、表等があります▼で あり、 Ｒ＾６がＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ＾７がα−またはβ−ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ 置換フェニル（置換はハロ、低級アルキル、低級アルコ
   キシまたはＣＦ＿３の１または２個である）または▲数
   式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾８がＨ、メチルまたはエチルであり、 Ｒ＾１＾４がｔ−ブチルであり、 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７が独立にＨ、低級アルキル
   、−ＣＮ、−Ｘ＾１＾１シクロ低級アルキル、Ｘ＾１＾
   ２ＮＲ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾１＾２ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、
   −Ｘ＾１＾２ＣＮであり、ｑが０〜４であり、 ｒが１または２であり、 Ｘ＾１がＨ、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＯＨまたは
   ハロであり、 Ｘ＾２およびＸ＾３が独立にＨ、−ＯＨ、−ＮＯ＿２、
   低級アルキルまたはハロである請求項２に記載 の化合物およびその薬学的に許容し得る塩。 ４、Ｒ＾１が−ＮＨ＿２、−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿０＿−
   ＿１ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿２ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＨ、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＿３
   ）＿２または▲数式、化学式、表等があります▼であり
   、 Ｒ＾２がフェニル、ｏ−フルオロフェニル、ｏ−クロロ
   フェニル、ｐ−フルオロフェニル、 ｐ−クロロフェニル、２，６−ジフルオロ フェニル、−ＣＨ＿２ＣＯＯＥｔ、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−
   ｔ−Ｂｕ、ｏ−カルボキシフェニル、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＯＯＥｔまたは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯｔ−Ｂｕ
   であり、Ｒ＾３が−（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２Ｒ＾７、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾３がメチレン基により７員環に結合する場合、その
   立体化学はＤ−トリプトファン に関係しており、 Ｒ＾６がＨ、メチルまたはエチルであり、 Ｒ＾７がα−またはβ−ナフチル、モノまたはジハロフ
   ェニル、モノまたはジメチルフェニ ル、メトキシフェニル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾１＾４がｔ−ブチルであり、 ｒが１であり、 Ｘ＾１がＨ、クロロ、フルオロまたはニトロであり、 Ｘ＾２およびＸ＾３が独立にＨ、−ＯＨ、フルオロまま
   たはエチルである 請求項３に記載の化合物およびその薬学的に許容し得る
   塩。 ５、２−フェニルアミノ−３（Ｒ）−（３′−インドリ
   ル）メチル−５−（２′−フルオロフェニル）−２Ｈ−
   １，４−ベンゾジアゼピン、２−アミノ−３（Ｒ）−（
   ３′−インドリル）メチル−５−（２′−フルオロフェ
   ニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、 ２−メチルアミノ−３（Ｒ）−（３′−インドリル）メ
   チル−５−（２′−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，４
   −ベンゾジアゼピン、 Ｎ−〔３−（（（４−クロロフェニル）アミノカルボニ
   ル）アミノ）−５−フェニル−３Ｈ−１，４−ベンゾジ
   アゼピン−２−イル〕−グリシン、 Ｎ−〔３−（（（４−クロロフェニル）アミノカルボニ
   ル）アミノ）−５−フェニル−３Ｈ−１，４−ベンゾジ
   アゼピン−２−イル〕−グリシンエチルエステル、 ２−エトキシカルボニルメチルアミノ−３ （Ｒ）−（３′−インドリル）メチル−５−（２′−フ
   ルオロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、 ２−シアノアミノ−３（Ｒ）−（３′−インドリル）メ
   チル−５−（２′−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，４
   −ベンゾジアゼピン、 ２−ｎ−プロピルアミノ−３（Ｒ）−（３′−インドリ
   ル）メチル−５−（２′−フルオロフェニル）−２Ｈ−
   １，４−ベンゾジアゼピンおよび ２−カルボキシメチルアミノ−３（Ｒ）− （３′−インドリル）メチル−５−（２′−フルオロフ
   ェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン である請求項１に記載の化合物。 ６、請求項１に記載の化合物の薬学的に有効な量および
   許容し得る薬学担体を包含している哺乳類の胃腸障害、
   中枢神経系障害の治療または食欲調節に有用な薬学組成
   物。 ７、式 I 〔式中 Ｒ＾１は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７である。 Ｒ＾２は置換されたまたは置換されないフェニル（置換
   基はハロ、低級アルキル、低級アル コキシ、カルボキシル、カルボキシ低級ア ルキル、ニトロ、−ＣＦ＿３またはヒドロキシの１また
   は２個である）、２−、３−、４− ピリジル、−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６または▲数式、化
   学式、表等があります▼である。 Ｒ＾３は−Ｘ＾１＾１Ｒ＾７、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 −ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３ＮＨＣＯＲ＾７、ＮＨ
   （ＣＨ＿２）＿２＿−＿３ＮＨＲ＾７、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼である。 Ｒ＾４およびＲ＾５は独立にＨまたは低級アルキルであ
   る。 Ｒ＾６はＨまたは低級アルキルである。 Ｒ＾７はα−またはβ−ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 置換されたまたは置換されないフェニル （置換基はハロ、−ＮＯ＿２、−ＯＨ、−Ｘ＾１＾１Ｎ
   Ｒ＾４Ｒ＾５、低級アルキル、ＣＦ＿３、低級アルコキ
   シ、低級アルキルチオ、ＣＮ、Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＦ＿３、
   ＯＣＨＦ＿２またはチオフェニルの１または２個である
   ）、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
   化学式、表等があります▼ である。 Ｒ＾８はＨ、低級アルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼ である。 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は独立に低級アルキルであ
   る。 Ｒ＾１＾４は低級アルキルである。 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は独立にＨ、低級アルキル
   、−Ｘ＾１＾１シクロ低級アルキル、−Ｘ＾１＾２ＮＲ
   ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾１＾２ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾
   １＾２ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｘ
   ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６、または−ＣＮである。 ｑは０〜４である。 ｒは１または２である。 Ｘ＾１はＨ、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＯＨ、低級
   アルキル、ハロ、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、
   −Ｘ＾１＾１ＣＯＯＲ＾６または−Ｘ＾１＾１ＮＲ＾４
   Ｒ＾５である。 Ｘ＾２およびＸ＾３は独立にＨ、−ＯＨ、−ＮＯ＿２、
   ハロ、低級アルキルチオ、低級アルキルまたは低 級アルコキシである。 Ｘ＾４はＳ、ＯまたはＮＲ＾８である。 Ｘ＾６はＯまたはＨＨである。〕 で表わされる化合物およびその薬学的に許容し得る塩の
   薬学的に有効な量を包含している哺乳類の胃腸障害、中
   枢神経系障害の治療または食欲調節に有用な請求項６に
   記載の薬学組成物。 ８、式 I の化合物の薬学的に有効な量および許容し得
   る薬学担体を包含しているヒトの胃腸障害、中枢神経系
   障害の治療または食欲調節に有用な請求項６に記載の薬
   学組成物。 ９、請求項１に記載の式 I の化合物の薬学的に有効な
   量を哺乳類に投与することを特徴とする哺乳類の胃腸障
   害、中枢神経系障害の治療または食欲調節方法。 １０、式 I 〔式中 Ｒ＾１は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７である。 Ｒ＾２は置換されたまたは置換されないフェニル（置換
   基はハロ、低級アルキル、低級アル コキシ、カルボキシル、カルボキシ低級ア ルキル、ニトロ、−ＣＦ＿３またはヒドロキシの１また
   は２個である）、２−、３−、４− ピリジル、−Ｘ＾１＾２ＣＯＯＲ＾６または▲数式、化
   学式、表等があります▼である。 Ｒ３は−Ｘ＾１＾１Ｒ＾７、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３ＮＨＣＯＲ
   ＾７、ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３ＮＨＲ＾７、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、または▲数式、化学式、表等があります
   ▼ である。 Ｒ＾４およびＲ＾５は独立にＨまたは低級アルキルであ
   る。 Ｒ＾６はＨまたは低級アルキルである。 Ｒ＾７はα−またはβ−ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 置換されたまたは置換されないフェニル （置換基はハロ、−ＮＨ＿２、−ＯＨ、−Ｘ＾１＾１Ｎ
   Ｒ＾４Ｒ＾５、低級アルキル、ＣＦ＿３、低級アルコキ
   シ、低級アルキルチオ、ＣＮ、Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＦ＿３、
   ＯＣＨＦ＿２またはチオフェニルの１または２個である
   ）、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
   化学式、表等があります▼ である。 Ｒ＾８はＨ、低級アルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼ である。 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は独立に低級アルキルであ
   る。 Ｒ＾１＾４は低級アルキルである。 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は独立にＨ、低級アルキル
   、−Ｘ＾１＾１シクロ低級アルキル、Ｘ＾１＾２ＮＲ＾
   ４Ｒ＾５、−Ｘ＾１＾２ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、−Ｘ＾１
   ＾２ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｘ＾
   １＾２ＣＯＯＲ＾６または−ＣＮである。 ｑは０〜４である。 ｒは１または２である。 Ｘ＾１はＨ、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＯＨ、低級
   アルキル、ハロ、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、
   −Ｘ＾１＾１ＸＯＯＲ＾６または−Ｘ＾１＾１ＮＲ＾４
   Ｒ＾５である。 Ｘ＾２およびＸ＾３は独立にＨ、−ＯＨ、−ＮＯ＿２、
   ハロ、低級アルキルチオ、低級アルキルまたは低 級アルコキシである。 Ｘ＾４はＳ、ＯまたはＮＲ＾８である。 Ｘ＾６はＯまたはＨＨである。〕 で表わされる化合物およびその薬学的に使用し得る塩の
   薬学的に有効な量を投与することを特徴とするヒトの胃
   腸障害を治療する請求項９に記載の方法。