JPS63218672A - 1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法 - Google Patents
1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法Info
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- JPS63218672A JPS63218672A JP62052748A JP5274887A JPS63218672A JP S63218672 A JPS63218672 A JP S63218672A JP 62052748 A JP62052748 A JP 62052748A JP 5274887 A JP5274887 A JP 5274887A JP S63218672 A JPS63218672 A JP S63218672A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1
,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法に
関するもので、より詳細にはこれらの化合物を、エポキ
シド類と二硫化炭素とを塩基の存在下に高圧で反応させ
ることにより簡単にかつ収率よく製造する方法に関する
ものである。
,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法に
関するもので、より詳細にはこれらの化合物を、エポキ
シド類と二硫化炭素とを塩基の存在下に高圧で反応させ
ることにより簡単にかつ収率よく製造する方法に関する
ものである。
(産業上の利用分野)
従来、1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導体には、
電荷移動錯体であるTTF (テトラチアフルバレン)
の合成中間体としての利用が多数知られており、また近
年では生理活性物質の中間材料としての利用も多数報告
されている。U、S。
電荷移動錯体であるTTF (テトラチアフルバレン)
の合成中間体としての利用が多数知られており、また近
年では生理活性物質の中間材料としての利用も多数報告
されている。U、S。
4* 131+ 683y Be rg−876t
202 U、S、4,172,941. U、S、
4゜206.119)、1.3−オキサチオラン−2−
チオンの誘導体は、1,3−ジチオラン−2−チオンの
誘導体の1個の硫黄を酸素におきかえた類似化合物であ
り、同様の利用が期待される。
202 U、S、4,172,941. U、S、
4゜206.119)、1.3−オキサチオラン−2−
チオンの誘導体は、1,3−ジチオラン−2−チオンの
誘導体の1個の硫黄を酸素におきかえた類似化合物であ
り、同様の利用が期待される。
(発明が解決しようとする問題点)
このように1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導体は
有用な化合物であるが、現在の合成法は操作が複雑であ
り、精製が困難な場合もある。このため発明者らは高圧
下においてチイランと二値しかしチイランは一般的にエ
ポキシドから合成されるためエポキシドと二硫化炭素か
ら直接1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導体を合成
できればより効率的である。
有用な化合物であるが、現在の合成法は操作が複雑であ
り、精製が困難な場合もある。このため発明者らは高圧
下においてチイランと二値しかしチイランは一般的にエ
ポキシドから合成されるためエポキシドと二硫化炭素か
ら直接1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導体を合成
できればより効率的である。
1.3−オキサチオラン−2−チオンの誘導体の合成法
としてはすでにエポキシドと二硫化炭素からの合成法が
報告されているが、常圧においてはかさ高い置換基を有
するエポキシドを用いた場合1反応速度が遅く収率が低
いという欠点があった。
としてはすでにエポキシドと二硫化炭素からの合成法が
報告されているが、常圧においてはかさ高い置換基を有
するエポキシドを用いた場合1反応速度が遅く収率が低
いという欠点があった。
したがって本発明の目的は1,3−ジチオラン−2−チ
オンの誘導体、あるいは1,3−ジチオラン−2−チオ
ンの誘導体と1,3−オキサチオラン−2−チオンの誘
導体の両者の効率的な製造方法を開発することである。
オンの誘導体、あるいは1,3−ジチオラン−2−チオ
ンの誘導体と1,3−オキサチオラン−2−チオンの誘
導体の両者の効率的な製造方法を開発することである。
(問題点を解決するための手段)
触媒1反応時間、溶媒などを選択することにより1.3
−ジチオラン−2−チオンの誘導体(2)及び1,3−
オキサチオラン−2−チオンの誘導体(3)の両者を同
時に収率よく製造できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
−ジチオラン−2−チオンの誘導体(2)及び1,3−
オキサチオラン−2−チオンの誘導体(3)の両者を同
時に収率よく製造できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明は
一般式
(式中R1はアルキル基またはアリール基、R2R1は
アルキル基又は水素原子を表わす、)で示されるエポキ
シドと二硫化炭素とを塩基の存在下、高圧をかけて反応
させることを特徴とする一般式 (式中R1,R2,及びR3は前記と同じ意味をもつ)
で示される1、3−ジチオラン−2−チオンの誘導体(
2)及び1,3−オキサチオラン−2−チオンの誘導体
(3)の製造方法を提供するものである。
アルキル基又は水素原子を表わす、)で示されるエポキ
シドと二硫化炭素とを塩基の存在下、高圧をかけて反応
させることを特徴とする一般式 (式中R1,R2,及びR3は前記と同じ意味をもつ)
で示される1、3−ジチオラン−2−チオンの誘導体(
2)及び1,3−オキサチオラン−2−チオンの誘導体
(3)の製造方法を提供するものである。
本発明の出発原料であるエポキシド化合物(1)は多種
のものが市販されており、二硫化炭素も安価に市販され
ている。したがって、化合物(1)を適宜に選択するこ
とによりR1、R2、及びR3について所望の置換基を
導入した任意の1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導
体及び1.3−オキサチオラン−2−チオンの誘導体を
製造することができる。なお本発明においてR1−R3
は反応1、:iに不活性な置換基でさらに置換されてい
る場合も包含する。
のものが市販されており、二硫化炭素も安価に市販され
ている。したがって、化合物(1)を適宜に選択するこ
とによりR1、R2、及びR3について所望の置換基を
導入した任意の1,3−ジチオラン−2−チオンの誘導
体及び1.3−オキサチオラン−2−チオンの誘導体を
製造することができる。なお本発明においてR1−R3
は反応1、:iに不活性な置換基でさらに置換されてい
る場合も包含する。
1 次に本発明における目的化合物(2)及び(3)の
生成経路を塩基としてトリエチルアミンを用いた1−オ
クテンオキシドと二硫化炭素との反応を例にとれば下記
の式(4)のように表現できる。
生成経路を塩基としてトリエチルアミンを用いた1−オ
クテンオキシドと二硫化炭素との反応を例にとれば下記
の式(4)のように表現できる。
本発明の反応は通常、第三級アミン触媒の存在下にて高
圧条件下で行われる。例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン等が触媒として用いられた。圧力は高圧はど好ましい
が、一般には500〜9000kg/adの範囲で選択
される。反応温度は特に制約されないが副反応の進行を
抑制する意味では室温〜120℃の温度の採用が好まし
い0反応時間は圧力、温度等に左右されるが、通常5〜
50時間で十分である。
圧条件下で行われる。例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン等が触媒として用いられた。圧力は高圧はど好ましい
が、一般には500〜9000kg/adの範囲で選択
される。反応温度は特に制約されないが副反応の進行を
抑制する意味では室温〜120℃の温度の採用が好まし
い0反応時間は圧力、温度等に左右されるが、通常5〜
50時間で十分である。
反応混合物から過剰の二硫化炭素及び溶媒を留去したの
ち減圧蒸留もしくは再結晶することにより本発明の目的
化合物が収率よく得られる。かくして得られた目的化合
物は必要に応じてカラムクロマトグラフィーにより分離
し、各純粋物のIR。
ち減圧蒸留もしくは再結晶することにより本発明の目的
化合物が収率よく得られる。かくして得られた目的化合
物は必要に応じてカラムクロマトグラフィーにより分離
し、各純粋物のIR。
NMR,GCを分析することによりその構造を確認でき
る。
る。
(発明の効果)
本発明によれば、従来法では合成操作が複雑である。あ
るいは反応速度が遅く収率が低いなどの問題点がある1
、3−ジチオラン−2−チオンの誘導体及び1,3−オ
キサチオラン−2−千オンの誘導体類を種々の置換体が
容易に入手できるエポキシドと二硫化炭素を用いて一段
階で高収率かつ効率的に製造することができる。
るいは反応速度が遅く収率が低いなどの問題点がある1
、3−ジチオラン−2−チオンの誘導体及び1,3−オ
キサチオラン−2−千オンの誘導体類を種々の置換体が
容易に入手できるエポキシドと二硫化炭素を用いて一段
階で高収率かつ効率的に製造することができる。
(実施例)
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例1
テフロンチューブに1−オクテンオキシド0゜64 g
y トリエチルアミン0.05g及び二硫化炭素3.
80gを封入し、高圧反応装置に入れて2000kg/
a&に加圧し100℃で20時間反応した。圧を常圧に
戻したのち反応物をとり出し。
y トリエチルアミン0.05g及び二硫化炭素3.
80gを封入し、高圧反応装置に入れて2000kg/
a&に加圧し100℃で20時間反応した。圧を常圧に
戻したのち反応物をとり出し。
過剰の二硫化炭素を留去した。残留物を減圧蒸留するこ
とにより5−へキシル−1,3−オキサチオラン−2−
チオンを56.9%、4−へキシル−1,3−ジチオラ
ン−2−チオンを27.3%の収率で得た。これらの化
合物はシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(
ヘキサン:クロロホルム 1:1)によりそれぞれを単
離し、構造を確認した。
とにより5−へキシル−1,3−オキサチオラン−2−
チオンを56.9%、4−へキシル−1,3−ジチオラ
ン−2−チオンを27.3%の収率で得た。これらの化
合物はシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(
ヘキサン:クロロホルム 1:1)によりそれぞれを単
離し、構造を確認した。
5−へキシル−1,3−オキサチオラン−2−チオンI
R; 1189cx−1,1010483−1CI
−によるQM” : 205NMR; 0.89(
t=3H,CHi)−1,32(S、8H(CHz)4
)−3,35−3,80(+m、2H,CH,)、 4
.95−5.35(+w、IH,CH)4−ヘキシル−
1,3−ジチオラン−2−チオンI R; 1010
65C11 −1CI−によるQM” ; 221NMR;
0.88(t、3H,OH□L 1.32(S、8H(
CH2)、)。
R; 1189cx−1,1010483−1CI
−によるQM” : 205NMR; 0.89(
t=3H,CHi)−1,32(S、8H(CHz)4
)−3,35−3,80(+m、2H,CH,)、 4
.95−5.35(+w、IH,CH)4−ヘキシル−
1,3−ジチオラン−2−チオンI R; 1010
65C11 −1CI−によるQM” ; 221NMR;
0.88(t、3H,OH□L 1.32(S、8H(
CH2)、)。
1.66−2.15(m、2H,CH,)、 3.55
−4.15(m、2H,C)I、)、 4゜23−4.
60(+a、LH,CH) 同様の反応をオートクレーブ中、常圧で行うと5−へキ
シル−1,3−オキサチオラン−2−チオンは16.7
%、4−へキシル−1,3−ジチオラン−2−チオンの
収率は0.9%のみであった。
−4.15(m、2H,C)I、)、 4゜23−4.
60(+a、LH,CH) 同様の反応をオートクレーブ中、常圧で行うと5−へキ
シル−1,3−オキサチオラン−2−チオンは16.7
%、4−へキシル−1,3−ジチオラン−2−チオンの
収率は0.9%のみであった。
実施例2
前記と同様にして1−オクテンオキシド0.64g、ト
リエチルアミン0.05g、及び二硫化炭素1.90g
を8000kg/cd、100℃で20時間反応させた
。前記と同様の処理により5−ヘキシル−1,3−オキ
サチオラン−2−チオンは4.9%、4−へキシル−1
,3−ジチオラン−2−チオンを70.6%の収率で得
た。
リエチルアミン0.05g、及び二硫化炭素1.90g
を8000kg/cd、100℃で20時間反応させた
。前記と同様の処理により5−ヘキシル−1,3−オキ
サチオラン−2−チオンは4.9%、4−へキシル−1
,3−ジチオラン−2−チオンを70.6%の収率で得
た。
実施例3
前記と同様にして1−オクテンオキシド0.64g、N
−メチルモルホリン0.05g、及び二M化/ui1.
90 g ヲ8000kg/a1.100”Cで20時
間反応させた。前記と同様の処理により5−へキシル−
1,3−オキサチオラン−2−チオンは30.4%、4
−へキシル−1,3−ジチオラン−2−チオンを45.
5%の収率で得た。
−メチルモルホリン0.05g、及び二M化/ui1.
90 g ヲ8000kg/a1.100”Cで20時
間反応させた。前記と同様の処理により5−へキシル−
1,3−オキサチオラン−2−チオンは30.4%、4
−へキシル−1,3−ジチオラン−2−チオンを45.
5%の収率で得た。
実施例4
前記と同様にしてプロピレンオキシド0.29g、トリ
エチルアミン0.05g、及び二硫化炭素1.90gを
8000kg/aJ、100℃で20時間反応させた。
エチルアミン0.05g、及び二硫化炭素1.90gを
8000kg/aJ、100℃で20時間反応させた。
前記と同様の処理により4−メチル−1,3−ジチオラ
ン−2−チオンを82゜7%の収率で得た。
ン−2−チオンを82゜7%の収率で得た。
4−メチル−1,3−ジチオラン−2−チオンI R;
1076aa−’、1050a++−’、 103
3CII−1CI−MSによるQM“ ;151 NMR; 1.64(d、3)!、CH,)、 3.
55−3.85(dd、111.CH2の1プロトンL
3.95−4.20(dd、1N、CH,のIプロト
ン)t 4.35−4.75(m、LH,CH)実施例
5 前記と同様にしてブチレンオキシド0.36g、N−メ
チルモルホリン0.05g、及び二硫化炭素1.90g
を8000)cg/ad、70℃で20時間反応させた
。前記と同様の処理により5−エチル−1,3−オキサ
チオラン−2−チオン20゜3%、4−エチル−1,3
−ジチオラン−2−チオンを36.6%の収率で得た。
1076aa−’、1050a++−’、 103
3CII−1CI−MSによるQM“ ;151 NMR; 1.64(d、3)!、CH,)、 3.
55−3.85(dd、111.CH2の1プロトンL
3.95−4.20(dd、1N、CH,のIプロト
ン)t 4.35−4.75(m、LH,CH)実施例
5 前記と同様にしてブチレンオキシド0.36g、N−メ
チルモルホリン0.05g、及び二硫化炭素1.90g
を8000)cg/ad、70℃で20時間反応させた
。前記と同様の処理により5−エチル−1,3−オキサ
チオラン−2−チオン20゜3%、4−エチル−1,3
−ジチオラン−2−チオンを36.6%の収率で得た。
5−エチル−1,3−オキサチオラン−2−チオンI
R; 1188am−1 CI−MSによるQM” ; 149NMR;
1.09(t、3H,C)1.)、 1.53−2.2
0(■、2H,CH,)、 3.50−3.74(m
、2H,C)Is)、 4.90−5.28(m、I
H,CI)4−エチル−1,3−ジチオラン−2−チオ
ンI R; 10493−1.1083(!II−’
CI−MSによるQM” ; 165NMR; 1
.07(t、3B、CH,)、1.60−2.20(m
、2H,CH,)、3.40−4.20(m、2H,C
H2)、4.20−4.55((m、18.CH)実施
例6 前記と同様にしてイソブチレンオキシド0.72g、N
、N−ジメチルエチルアミン0.07gを8000 k
g/a#、100℃で20時間反応サセた。前記と同様
の処理により、5,5−ジメチル−1,3−オキサチオ
ラン−2−チオンは66゜9%、4,4−ジメチル−1
,3−ジチオラン−2−チオンを17.7%の収率で得
た。
R; 1188am−1 CI−MSによるQM” ; 149NMR;
1.09(t、3H,C)1.)、 1.53−2.2
0(■、2H,CH,)、 3.50−3.74(m
、2H,C)Is)、 4.90−5.28(m、I
H,CI)4−エチル−1,3−ジチオラン−2−チオ
ンI R; 10493−1.1083(!II−’
CI−MSによるQM” ; 165NMR; 1
.07(t、3B、CH,)、1.60−2.20(m
、2H,CH,)、3.40−4.20(m、2H,C
H2)、4.20−4.55((m、18.CH)実施
例6 前記と同様にしてイソブチレンオキシド0.72g、N
、N−ジメチルエチルアミン0.07gを8000 k
g/a#、100℃で20時間反応サセた。前記と同様
の処理により、5,5−ジメチル−1,3−オキサチオ
ラン−2−チオンは66゜9%、4,4−ジメチル−1
,3−ジチオラン−2−チオンを17.7%の収率で得
た。
5.5−ジメチル−1,3−オキサチオラン−2−チオ
ンI R; 1252as−1w 1127Gm−1
Cr−MSによるQM” : 149NMR; 1
.67(s、6)1.2CHa)、 3.48(s、2
1(、CH,)4.4−ジメチル−1,3−ジチオラン
−2−チオンI R: 1056cx−1,1086
am−11086aによるQM” ; 165NMR
; 1.73(s、6H,2CHa)、 3.74(
s、2H,CH,)実施例7 前記と同様にしてスチレンオキシド1.20g。
ンI R; 1252as−1w 1127Gm−1
Cr−MSによるQM” : 149NMR; 1
.67(s、6)1.2CHa)、 3.48(s、2
1(、CH,)4.4−ジメチル−1,3−ジチオラン
−2−チオンI R: 1056cx−1,1086
am−11086aによるQM” ; 165NMR
; 1.73(s、6H,2CHa)、 3.74(
s、2H,CH,)実施例7 前記と同様にしてスチレンオキシド1.20g。
ピリジンo、08g、及び二硫化炭素3.80gを80
00 kg/d、100℃で20時間反応させた。過剰
の二硫化炭素を留去したのちエタノールを再結晶するこ
とにより92.9%、の収率で4−フェニル−1,3−
ジチオラン−2−チオンを得た。
00 kg/d、100℃で20時間反応させた。過剰
の二硫化炭素を留去したのちエタノールを再結晶するこ
とにより92.9%、の収率で4−フェニル−1,3−
ジチオラン−2−チオンを得た。
4−フェニル−1,3−ジチオラン−2−チオンI R
; 1047C!1−1 CI −MSによるQM” : 213NMR;
3−90−4−403−9O−4−40(,5,55
−5,80(dd−LH,CH)、 7.25−7.
70(鵬、5o=csui)実施例8 前記と同様にしてシクロヘキセンオキシド0゜49g、
N−メチルモルホリン0.05g、及び二硫化炭素1.
90gを8000kg/cd、70℃で20時間反応さ
せた。過剰の二硫化炭素を留去したのちシルカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:クロロホル
ム 1:1)により4.5−テトラメチレン−1,3−
オキサチオラン−2−チオンを54.0%、4,5−テ
トラメチレン−1,3−ジチオラン−2−チオンを35
.8%の収率で得た。
; 1047C!1−1 CI −MSによるQM” : 213NMR;
3−90−4−403−9O−4−40(,5,55
−5,80(dd−LH,CH)、 7.25−7.
70(鵬、5o=csui)実施例8 前記と同様にしてシクロヘキセンオキシド0゜49g、
N−メチルモルホリン0.05g、及び二硫化炭素1.
90gを8000kg/cd、70℃で20時間反応さ
せた。過剰の二硫化炭素を留去したのちシルカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:クロロホル
ム 1:1)により4.5−テトラメチレン−1,3−
オキサチオラン−2−チオンを54.0%、4,5−テ
トラメチレン−1,3−ジチオラン−2−チオンを35
.8%の収率で得た。
4.5−テトラメチレン−1,3−オキサチオラン−2
−チオン CI−MSによるQM” ; 175NMR;
1.002.65(@、8H2−(CH−)−4)−3
,54−4,00(m、II、C11)、 4.13−
4.65(+、If(、CH)4.5−テトラメチレン
−1,3−ジチオラン−2−チオンI R; 101
033(1’ CI−MSによるQM” : 191NMR; 1
.00−2.40(+a、81(、−(CH,)−、)
、 3.90−4.35(m、2H,2Ct()
−チオン CI−MSによるQM” ; 175NMR;
1.002.65(@、8H2−(CH−)−4)−3
,54−4,00(m、II、C11)、 4.13−
4.65(+、If(、CH)4.5−テトラメチレン
−1,3−ジチオラン−2−チオンI R; 101
033(1’ CI−MSによるQM” : 191NMR; 1
.00−2.40(+a、81(、−(CH,)−、)
、 3.90−4.35(m、2H,2Ct()
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中R^1はアルキル基又はアリール基、R^2、R
^3はアルキル基又は水素原子を表わす。)で示される
エポキシドと二硫化炭素とを塩基の存在下、高圧をかけ
て反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ (式中R^1、R^2、及びR^3は前記と同じ意味を
もつ)で示される1,3−ジチオラン−2−チオン誘導
体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62052748A JPS63218672A (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | 1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62052748A JPS63218672A (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | 1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63218672A true JPS63218672A (ja) | 1988-09-12 |
JPH0376313B2 JPH0376313B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=12923530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62052748A Granted JPS63218672A (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | 1,3−ジチオラン−2−チオン誘導体及び1,3−オキサチオラン−2−チオン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63218672A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006047011A3 (en) * | 2004-10-26 | 2006-06-22 | Chemtura Corp | 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels |
JP2012214386A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 環状トリチオカーボネートの製造方法 |
-
1987
- 1987-03-07 JP JP62052748A patent/JPS63218672A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006047011A3 (en) * | 2004-10-26 | 2006-06-22 | Chemtura Corp | 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels |
JP2008518081A (ja) * | 2004-10-26 | 2008-05-29 | ケムチュア コーポレイション | 潤滑剤及び燃料用の1,3−ジチオラン−2−チオン添加剤 |
US7541319B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-06-02 | Chemtura Corporation | 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels |
JP2012214386A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 環状トリチオカーボネートの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0376313B2 (ja) | 1991-12-05 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |