JPS6320302A - キトサン粒体の製造方法 - Google Patents
キトサン粒体の製造方法Info
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- JPS6320302A JPS6320302A JP16208886A JP16208886A JPS6320302A JP S6320302 A JPS6320302 A JP S6320302A JP 16208886 A JP16208886 A JP 16208886A JP 16208886 A JP16208886 A JP 16208886A JP S6320302 A JPS6320302 A JP S6320302A
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はキトサン粒体の製造方法に関し、更に詳しくは
、医療品担体、注射薬材料、クロマトグラフィー用吸着
材、バイオリアクタ担体等として有用なH々の粒径の高
純度キトサン粒体の提供を目的とする。
、医療品担体、注射薬材料、クロマトグラフィー用吸着
材、バイオリアクタ担体等として有用なH々の粒径の高
純度キトサン粒体の提供を目的とする。
(従来の技術)
従来、キチンを脱アセチル化して得られるキトサンは公
知であり、そのユニークな性質からして6袖の吸着材、
医療品担体、医療材料としての研究が行なわれている。
知であり、そのユニークな性質からして6袖の吸着材、
医療品担体、医療材料としての研究が行なわれている。
例えば、各種担体として利用する場合には、キトサンを
粒状化する技術が重要であり、このような粒状化技術と
しては、キトサンが酸の水溶液に可溶であり、且つキト
サンの酸水溶液は、その中にアルカリを添加することに
よって再びキトサンを析出させるキトサンの酸水溶液を
rA製し、これをアルカリにより中和して粒状化する技
術が最も多く提案されている。
粒状化する技術が重要であり、このような粒状化技術と
しては、キトサンが酸の水溶液に可溶であり、且つキト
サンの酸水溶液は、その中にアルカリを添加することに
よって再びキトサンを析出させるキトサンの酸水溶液を
rA製し、これをアルカリにより中和して粒状化する技
術が最も多く提案されている。
これらの粒状化方法によれば、平均粒径が数mmから数
100μm程度の粒状キトサンが提供される。
100μm程度の粒状キトサンが提供される。
(発明が解決しようとしている問題点)上記の公知の方
法は、いずれも水性媒体中において、キトサンの凝固を
行うものであり、比較的平均粒径の大なる粒状キトサン
は得られるものの、例えば、数10μm程度のキトサン
粒体を寄るのは非常に困難であり、更に数μm程度のキ
トサン粒体を得ることはできない。これは、キトサンの
粒状化を水性媒体中で行う結果、キトサン粒子か微小で
あるとそれらが水性媒体中で凝集を生じ易いこと、およ
び、このような微小な状態で凝集を生じることなく乾燥
するのは極めて困難なためである。
法は、いずれも水性媒体中において、キトサンの凝固を
行うものであり、比較的平均粒径の大なる粒状キトサン
は得られるものの、例えば、数10μm程度のキトサン
粒体を寄るのは非常に困難であり、更に数μm程度のキ
トサン粒体を得ることはできない。これは、キトサンの
粒状化を水性媒体中で行う結果、キトサン粒子か微小で
あるとそれらが水性媒体中で凝集を生じ易いこと、およ
び、このような微小な状態で凝集を生じることなく乾燥
するのは極めて困難なためである。
また、従来方法の場合には、水性媒体中における凝固方
法を使用する結果、操作が煩雑で且つ適正条件の設定が
困難であり、安定した品質の粒体を得るのが困難であっ
た。更に、キトサンの粒状化に際しては、キトサンの酸
水溶液からキトサンを析出させるためのアルカリ等の凝
固剤、析出したキトサン粒子を安定に分散させるための
界面活性剤等の懸濁化剤等が必要であるため、これらの
各種補助剤が、得られるキトサン粒体中に混入し、不純
物を含んだキトサン粒体となるという問題がある。この
問題は、キトサン粒体を医療分野で使用しようとする時
には非常に重要であり、従来方法によるキトサン粒体は
殆ど医療分野では利用することができなかった。
法を使用する結果、操作が煩雑で且つ適正条件の設定が
困難であり、安定した品質の粒体を得るのが困難であっ
た。更に、キトサンの粒状化に際しては、キトサンの酸
水溶液からキトサンを析出させるためのアルカリ等の凝
固剤、析出したキトサン粒子を安定に分散させるための
界面活性剤等の懸濁化剤等が必要であるため、これらの
各種補助剤が、得られるキトサン粒体中に混入し、不純
物を含んだキトサン粒体となるという問題がある。この
問題は、キトサン粒体を医療分野で使用しようとする時
には非常に重要であり、従来方法によるキトサン粒体は
殆ど医療分野では利用することができなかった。
また、最近では、キトサンか免疫活性効果があること、
また生理活性物の徐放性担体としての利用可能性等が報
告されているが、このような用途においては、キトサン
の平均粒径はμmオーダーであること、および不純物を
含有しないことが要求されるため、・従来技術によるキ
トサン粒体は殆ど利用可能性が見い出し得ないものであ
った。
また生理活性物の徐放性担体としての利用可能性等が報
告されているが、このような用途においては、キトサン
の平均粒径はμmオーダーであること、および不純物を
含有しないことが要求されるため、・従来技術によるキ
トサン粒体は殆ど利用可能性が見い出し得ないものであ
った。
従って、その平均粒径が10μm以下のものから任意の
平均粒径の球状のキトサン粒体を提供できる方法が強く
要望されている。
平均粒径の球状のキトサン粒体を提供できる方法が強く
要望されている。
(問題点を解決するための手段)
本発明者は上記の如き従来技術の問題点を解決し、上記
の要望に応えるべく鋭意研究の結果、本発明を完成した
。
の要望に応えるべく鋭意研究の結果、本発明を完成した
。
すなわち、本発明は、キトサンの酸水溶液を噴霧乾燥す
ることを特徴とするキトサン粒体の製造方法である。
ることを特徴とするキトサン粒体の製造方法である。
次に本発明を更に詳細に説明する。本発明者は従来から
キトサンの粒状化について鋭意研究のところ、キトサン
を酸の水溶液に適当な濃度で溶解し、従来技術の如く、
凝固浴中に加えて凝固させるのではなく、得られたキト
サン水溶液を種々の条件で加熱空気中に噴震して乾燥す
る、すなわちスプレードライ方式で乾燥する時は、何ら
の凝固剤や懸濁化剤等を使用することなく、噴霧乾燥条
件に従って種々の平均粒径のキトサン粒体が極めて容易
に得られることを知見したものである。しかも、このよ
うにして得られる種々の平均粒径のキトサン粒体は、そ
の形状が殆ど角のない球状であり、しかも、凝固剤や懸
濁化剤等を使用しないため、得られるキトサン粒体は非
常に高純度であり、吸着材等の−・般的用途は勿論、平
均粒径か10μm以下のものは特に医療分野における担
体材料等として非常に適しているものであった。
キトサンの粒状化について鋭意研究のところ、キトサン
を酸の水溶液に適当な濃度で溶解し、従来技術の如く、
凝固浴中に加えて凝固させるのではなく、得られたキト
サン水溶液を種々の条件で加熱空気中に噴震して乾燥す
る、すなわちスプレードライ方式で乾燥する時は、何ら
の凝固剤や懸濁化剤等を使用することなく、噴霧乾燥条
件に従って種々の平均粒径のキトサン粒体が極めて容易
に得られることを知見したものである。しかも、このよ
うにして得られる種々の平均粒径のキトサン粒体は、そ
の形状が殆ど角のない球状であり、しかも、凝固剤や懸
濁化剤等を使用しないため、得られるキトサン粒体は非
常に高純度であり、吸着材等の−・般的用途は勿論、平
均粒径か10μm以下のものは特に医療分野における担
体材料等として非常に適しているものであった。
以上の如き本発明方法は次の如くして行われ種々の平均
粒径のキトサン粒体が提供される。
粒径のキトサン粒体が提供される。
本発明において使用するキトサンとは、カニやエビの甲
殻類の外皮中に存在するキチンを脱アセチル化して得ら
れるものであり、それ自体としては周知の材料であり、
種々の脱アセチル化度、種々の分子量のものが市場から
入手できるし、また容易に製造し得るものである。本発
明において使用するキトサンは、これらの公知のキトサ
ン中で、酸の水溶液に溶解できるものはいずれの脱アセ
チル化度でもいずれの分子量のものでも使用できる。
殻類の外皮中に存在するキチンを脱アセチル化して得ら
れるものであり、それ自体としては周知の材料であり、
種々の脱アセチル化度、種々の分子量のものが市場から
入手できるし、また容易に製造し得るものである。本発
明において使用するキトサンは、これらの公知のキトサ
ン中で、酸の水溶液に溶解できるものはいずれの脱アセ
チル化度でもいずれの分子量のものでも使用できる。
キトサンを溶解するための酸の水溶液は、酢酸や乳酸等
のイfl11酸および塩酸等の無機酸のいずれの水溶液
でもよい。
のイfl11酸および塩酸等の無機酸のいずれの水溶液
でもよい。
酸の水溶液の酸濃度は、溶解するキトサンの濃度にもよ
るが、一般的には0.1〜10重量%程度の濃度が好ま
し・く、またキトサンの濃度はいずわの濃度でもよいが
、一般的には0.05〜20重量%、好ましくは0.1
〜10重量%程度である。濃度が上記範囲未満であると
経済性が劣り、また上記濃度を越えると、キトサン水溶
液の粘度が高くなり、取扱不便となる。このようなキト
サンの濃度や噴霧する際の送液速度等を′A製すること
によって、サブミクロンのものから100μmオーダー
の種々のキトサン粒体を提供することができる。
るが、一般的には0.1〜10重量%程度の濃度が好ま
し・く、またキトサンの濃度はいずわの濃度でもよいが
、一般的には0.05〜20重量%、好ましくは0.1
〜10重量%程度である。濃度が上記範囲未満であると
経済性が劣り、また上記濃度を越えると、キトサン水溶
液の粘度が高くなり、取扱不便となる。このようなキト
サンの濃度や噴霧する際の送液速度等を′A製すること
によって、サブミクロンのものから100μmオーダー
の種々のキトサン粒体を提供することができる。
上記のキトサンの水溶液はキトサンの溶解によってpH
は7に近くなるが、更に無害な塩基性物質を加えてpH
を更に7に近づけることによって、−層容易にキトサン
粒体を得ることができる。またキトサンが凝固しない程
度にアルコール等の有機溶剤を添加してもよい。更に、
キトサン水溶液中には予め有用な薬剤、例えば、酵素、
生理活性物質等を適当量添加させておくこともできる。
は7に近くなるが、更に無害な塩基性物質を加えてpH
を更に7に近づけることによって、−層容易にキトサン
粒体を得ることができる。またキトサンが凝固しない程
度にアルコール等の有機溶剤を添加してもよい。更に、
キトサン水溶液中には予め有用な薬剤、例えば、酵素、
生理活性物質等を適当量添加させておくこともできる。
本発明で使用する噴霧乾燥方法自体は公知の方法であり
、いずれの公知の噴霧乾燥装置も有用である。
、いずれの公知の噴霧乾燥装置も有用である。
このような噴霧乾燥機中で上記の如きキトサンの酸水溶
液を100〜180℃程度の熱風中に噴霧することによ
り、溶液は微細な液滴のまま水分が蒸発し、本発明のキ
トサン粒体が得られる。このようにして得られた本発明
のキトサン粒体は、角の殆ど無い球状体であり、その平
均粒径は噴霧乾燥条件に従って10μm以下のものから
100μmオーダーのものである。得られたキトサン粒
体には若干酸が残っていることもあるので、更に水洗し
たり、中和および水洗して残っている酸を十分に除去し
てもよく、少量の酸が残留しても問題のない用途ではそ
のままでもよい。
液を100〜180℃程度の熱風中に噴霧することによ
り、溶液は微細な液滴のまま水分が蒸発し、本発明のキ
トサン粒体が得られる。このようにして得られた本発明
のキトサン粒体は、角の殆ど無い球状体であり、その平
均粒径は噴霧乾燥条件に従って10μm以下のものから
100μmオーダーのものである。得られたキトサン粒
体には若干酸が残っていることもあるので、更に水洗し
たり、中和および水洗して残っている酸を十分に除去し
てもよく、少量の酸が残留しても問題のない用途ではそ
のままでもよい。
また得られたキトサン粒体は、用途によってはポリイソ
シアネート、ポリエポキシ化合物、グルタルアルデヒド
等の架橋剤によって架橋処理を行い、その耐水性等を高
めてもよい。
シアネート、ポリエポキシ化合物、グルタルアルデヒド
等の架橋剤によって架橋処理を行い、その耐水性等を高
めてもよい。
(作用・結果)
以上の如き本発明方法によれば、従来方法よりはるかに
簡便に粒度分布の狭いキトサン粒体が提供でき、また噴
霧乾燥条件を変化させることによって、従来方法では困
難な平均粒径が10μm以下の微小のものから100μ
mオーダーの粒体が提供できる。従って、本発明方法に
よるキトサン粒体は、従来公知の平均粒径の大きなキト
サン粒子と同様にゲルクロマトグラフィー、イオン交換
クロマトグラフィー等の交換材、透析材、イオン交換体
、バイオリアクタの担体等として有用であることは勿論
、従来技術において球状の形状が要求される用途におい
ても有用である。更に平均粒径が10μm以下のキトサ
ン微小粒体の場合には、高純度であることから、従来で
は使用できなかワた医療分野での用途、例えば、生理活
性物質の担体や静脈注射剤の材料等として有用である。
簡便に粒度分布の狭いキトサン粒体が提供でき、また噴
霧乾燥条件を変化させることによって、従来方法では困
難な平均粒径が10μm以下の微小のものから100μ
mオーダーの粒体が提供できる。従って、本発明方法に
よるキトサン粒体は、従来公知の平均粒径の大きなキト
サン粒子と同様にゲルクロマトグラフィー、イオン交換
クロマトグラフィー等の交換材、透析材、イオン交換体
、バイオリアクタの担体等として有用であることは勿論
、従来技術において球状の形状が要求される用途におい
ても有用である。更に平均粒径が10μm以下のキトサ
ン微小粒体の場合には、高純度であることから、従来で
は使用できなかワた医療分野での用途、例えば、生理活
性物質の担体や静脈注射剤の材料等として有用である。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。な
お、文中、部または%とあるのは特に断りのない限り重
量基準である。
お、文中、部または%とあるのは特に断りのない限り重
量基準である。
実施例1
1%の酢酸水溶液中に脱アセチル化度63%のキトサン
(分子量約23万)を0.1%の濃度に溶解してキトサ
ンの酸水溶液を調製し、これを入口温度130℃、噴霧
空気圧1 kgf/c m″および送液fi5.5〜6
mJ2/LIIin、で噴霧乾燥して、本発明のキトサ
ン粒体を得た。このキトサン粒体の100個を任意に取
り出し、顕微鏡下で観察したところ殆どが真球状であり
、平均粒径は2μmであった。このキトサン粒体は各種
吸着材や静脈注射剤の材料として有用である。
(分子量約23万)を0.1%の濃度に溶解してキトサ
ンの酸水溶液を調製し、これを入口温度130℃、噴霧
空気圧1 kgf/c m″および送液fi5.5〜6
mJ2/LIIin、で噴霧乾燥して、本発明のキトサ
ン粒体を得た。このキトサン粒体の100個を任意に取
り出し、顕微鏡下で観察したところ殆どが真球状であり
、平均粒径は2μmであった。このキトサン粒体は各種
吸着材や静脈注射剤の材料として有用である。
実施例2〜6
実施例1におけるキトサン、酸および噴霧乾燥条件を下
記第1表の如く変えたことを除いて、他は実施例1と同
様にして本発明のキトサン粒体を得た。これらのキトサ
ン粒体はいずれも各栓吸着材や静脈注射剤の材料として
有用である。
記第1表の如く変えたことを除いて、他は実施例1と同
様にして本発明のキトサン粒体を得た。これらのキトサ
ン粒体はいずれも各栓吸着材や静脈注射剤の材料として
有用である。
γJ 1 コ
大鼻廻ユ
キトサン:脱アセチル化度98%
分子量3万
溶液濃度10%
酸: 10%酢酸
噴霧乾燥:入口温度120℃
噴霧空気圧2Kgf/cm″
送液速度5〜6mff1/min。
キトサン微小粒体の平均粒径:100μm叉施勇l
キトサン:脱アセチル化度72%
分子量5万
溶液濃度5%
酸: 5%乳酸
噴霧乾燥:入口温度140℃
噴霧空気圧2にgf/ctn’
送液速度4〜Smfl/a+in。
キトサン微小粒体の平均粒径:60μm叉施猶A
キトサン:脱アセチル化度99%
分子量23万
溶液濃度1%
酸: 1%酢酸
噴霧乾燥二人口温度130℃
噴霧空気圧I Kgf/c m″
送液速度5〜6mIL/win。
キトサン微小粒体の平均粒径:8μm
大虜■汁旦
キトサン:脱アセチル化度50%
分子量20万
溶液濃度0.1%
酸: 0.5%酢酸
噴霧乾燥:入口温度120℃
噴霧空気圧1にgf/cm″
送液速度4〜5mIt/a+in。
キトサン微小粒体の平均粒径:2μm
丈A±1
キトサン:脱アセチル化度85%
分子量3万
溶液濃度0.5%
酸: 0.5%酢酸
噴霧乾燥:入口温度ito℃
噴霧空気圧I Kgf/c m″
送液速度5〜6mft/win。
Claims (2)
- (1)キトサンの酸水溶液を噴霧乾燥することを特徴と
するキトサン粒体の製造方法。 - (2)キトサンの水溶液濃度が0.05〜20重量%で
ある特許請求の範囲第(1)項に記載のキトサン粒体の
製造方法。 (2)キトサンの水溶液濃度を制御して、得られるキト
サン粒体の平均粒径を制御する特許請求の範囲第(1)
項に記載のキトサン粒体の製造方法。
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JP16208886A JPH0623202B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | キトサン粒体の製造方法 |
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Cited By (5)
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US5077052A (en) * | 1988-11-30 | 1991-12-31 | Rhone-Poulenc Sante | Chitosan derivatives useful in compositions for coating feedstuff additives intended for ruminants |
US6207197B1 (en) | 1997-05-24 | 2001-03-27 | West Pharmaceutical Services Drug Delivery & Clinical Research Centre Limited | Gastroretentive controlled release microspheres for improved drug delivery |
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1986
- 1986-07-11 JP JP16208886A patent/JPH0623202B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US5077052A (en) * | 1988-11-30 | 1991-12-31 | Rhone-Poulenc Sante | Chitosan derivatives useful in compositions for coating feedstuff additives intended for ruminants |
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US6858230B1 (en) | 1999-04-12 | 2005-02-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing medicinal composition of basic hydrophobic medicinal compound |
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