JPS63170462A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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- JPS63170462A JPS63170462A JP61298984A JP29898486A JPS63170462A JP S63170462 A JPS63170462 A JP S63170462A JP 61298984 A JP61298984 A JP 61298984A JP 29898486 A JP29898486 A JP 29898486A JP S63170462 A JPS63170462 A JP S63170462A
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- phthalocyanine compound
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-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、近赤外域に吸収を有し、かつ溶解性にすぐれ
た新規フタロシアニン化合物に関する。
た新規フタロシアニン化合物に関する。
(従来の技術)
近年、光記録や電子写真技術等の分野で半導体レーザー
が光源として用いられ始めたことに伴い、その発振波長
である近赤外域に吸収を有する色素の開発への要求が急
速に高まりつつある。そして、有望な近赤外吸収色素と
して、フタロシアニン系化合物が従来より検討されてい
る。
が光源として用いられ始めたことに伴い、その発振波長
である近赤外域に吸収を有する色素の開発への要求が急
速に高まりつつある。そして、有望な近赤外吸収色素と
して、フタロシアニン系化合物が従来より検討されてい
る。
例えばテトラアミノフタロシアニンが無置換のフタロシ
アニンに比べその吸収波長が長波長側にシフトし、特に
テトラ−N、N−ジメチルアミノバナジルフタロシアニ
ンが近赤外域に吸収を有することは公知である( Jo
urnal of General Chemistr
y。
アニンに比べその吸収波長が長波長側にシフトし、特に
テトラ−N、N−ジメチルアミノバナジルフタロシアニ
ンが近赤外域に吸収を有することは公知である( Jo
urnal of General Chemistr
y。
USSR,46巻(I976)、 2075頁)。しか
しながら、これらのアミノ基置換フタロシアニンは、非
プロトン性極性溶媒を除いては極めて溶解性に乏しいも
のであり、優れた近赤外吸収特性にもかかわらず、各種
用途への実用性に欠けていた。
しながら、これらのアミノ基置換フタロシアニンは、非
プロトン性極性溶媒を除いては極めて溶解性に乏しいも
のであり、優れた近赤外吸収特性にもかかわらず、各種
用途への実用性に欠けていた。
一方、近赤外域に吸収を有し、かつ実用面で有利となる
溶解性に比較的すぐれたフタロシアニン系化合物として
、例えばオクタアルコキシフタロシアニン(f&維嵩高
分子材料研究所研究発表会資料昭和60年、167頁)
やチオエーテル導入型フタロシアニン(特開昭60−2
09583号)が報告されている。しかしながら、これ
らのフタロシアニン系化合物は、合成あるいは精製に手
間がかかり、必ずしも工業的な製造に適しているとはい
い難いものであった。
溶解性に比較的すぐれたフタロシアニン系化合物として
、例えばオクタアルコキシフタロシアニン(f&維嵩高
分子材料研究所研究発表会資料昭和60年、167頁)
やチオエーテル導入型フタロシアニン(特開昭60−2
09583号)が報告されている。しかしながら、これ
らのフタロシアニン系化合物は、合成あるいは精製に手
間がかかり、必ずしも工業的な製造に適しているとはい
い難いものであった。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、従来技術の有する前記事情に鑑みてなされた
ものである。従って、本発明の目的は、容易に製造でき
かつ近赤外域に吸収を有する溶解性にすぐれた新規フタ
ロシアニン化合物を提供することにある。
ものである。従って、本発明の目的は、容易に製造でき
かつ近赤外域に吸収を有する溶解性にすぐれた新規フタ
ロシアニン化合物を提供することにある。
(問題点を解決するための手段および作用)本発明者は
、特定のテトラN−置換アミノバナジルフタロシアニン
が前記目的を達成することを見出して、本発明を完成さ
せた。
、特定のテトラN−置換アミノバナジルフタロシアニン
が前記目的を達成することを見出して、本発明を完成さ
せた。
すなわち、本発明は一般式(I)
%式%
(式中、nl 、R1、na 、 R4、R1、R’、
R’及ヒR8し、R・は水素、炭素数1〜18個のアル
キル基、炭素数1〜18個のアルケニル基又は炭素数6
〜20個のアリール基を示す。)であシ、残りは水素で
ある。) で表わされるフタロシアニン化合物に関するものである
。
R’及ヒR8し、R・は水素、炭素数1〜18個のアル
キル基、炭素数1〜18個のアルケニル基又は炭素数6
〜20個のアリール基を示す。)であシ、残りは水素で
ある。) で表わされるフタロシアニン化合物に関するものである
。
本発明のフタロシアニン化合物は、例えばテトラアミノ
バナジルフタロシアニンに一般式1〜18個のアルキル
基、炭素数1〜18個のアルケニル基又は炭素数6〜2
0個のアリール基を示す。)で表わされるモノグリシジ
ル化合物を開環付加反応させることにより、容易に製造
できる。
バナジルフタロシアニンに一般式1〜18個のアルキル
基、炭素数1〜18個のアルケニル基又は炭素数6〜2
0個のアリール基を示す。)で表わされるモノグリシジ
ル化合物を開環付加反応させることにより、容易に製造
できる。
本発明に用いられるテトラアミノバナジルフタロシアニ
ンは、従来公知の方法で製造でき、一般にフタロシアニ
ン核の4個のベンゼン環の各々の3位又は4位にアミノ
基が結合したものが得られている。また、このテトラア
ミノバナジルフタロシアニンのアミン基の結合位置は、
フタロシアニン核全体についてみた場合3位と4位の混
合物であっても良い。
ンは、従来公知の方法で製造でき、一般にフタロシアニ
ン核の4個のベンゼン環の各々の3位又は4位にアミノ
基が結合したものが得られている。また、このテトラア
ミノバナジルフタロシアニンのアミン基の結合位置は、
フタロシアニン核全体についてみた場合3位と4位の混
合物であっても良い。
本発明に用いられるモノグリシジル化合物としては、例
えばグリシドール、ブチルグリシジルエーテル、2エチ
ルへキシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジル
エーテル、アリルグリシジルエーテル、オレイルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、5ec−
フチルフェノールグリシジルエーテル、ナフチルグリシ
ジルエーテルなどを挙げることができる。
えばグリシドール、ブチルグリシジルエーテル、2エチ
ルへキシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジル
エーテル、アリルグリシジルエーテル、オレイルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、5ec−
フチルフェノールグリシジルエーテル、ナフチルグリシ
ジルエーテルなどを挙げることができる。
付加反応は、必要によシルイス酸などの付加反応触媒の
存在下に、無溶剤又は不活性溶剤中で、普通室温〜25
0℃の温度に保持することにより行うことができる。
存在下に、無溶剤又は不活性溶剤中で、普通室温〜25
0℃の温度に保持することにより行うことができる。
テトラアミノバナジルフタロシアニンに対するモノグリ
シジル化合物の使用割合は、テトラアミノバナジルフタ
ロシアニンの4個のアミノ基に結合する8個の水素のう
ち少なくとも1個がモノグOH リシジル化合物と付加反応して−CH、−CH−CH,
−OR’(ただし、R9は前記の通り)に置換されるよ
うな割合であればよい。したがって、テトラアミノバナ
ジルフタロシアニン1モルに対して、モノグリシジル化
合物を1モル以上の割合で使用するが、一般に本発明の
フタロシアニン化合物の溶解性はN−置換基の数が増加
すると共に向上する傾向にあるため、モノグリシジル化
合物を8モル以上の割合で使用するのが好ましい。
シジル化合物の使用割合は、テトラアミノバナジルフタ
ロシアニンの4個のアミノ基に結合する8個の水素のう
ち少なくとも1個がモノグOH リシジル化合物と付加反応して−CH、−CH−CH,
−OR’(ただし、R9は前記の通り)に置換されるよ
うな割合であればよい。したがって、テトラアミノバナ
ジルフタロシアニン1モルに対して、モノグリシジル化
合物を1モル以上の割合で使用するが、一般に本発明の
フタロシアニン化合物の溶解性はN−置換基の数が増加
すると共に向上する傾向にあるため、モノグリシジル化
合物を8モル以上の割合で使用するのが好ましい。
また、得られる本発明のフタロシアニン化合物の溶解性
はN−置換基の種類に大きく依存し、一般により長鎖の
あるいはよりかさ高いN−置換基のものほどすぐれた#
解性を示す。したがって、前記したモノグリシジル化合
物の中でも例えばステアリルグリシジルエーテルやフェ
ニルグリシジルエーテルを用いるのが好ましい。
はN−置換基の種類に大きく依存し、一般により長鎖の
あるいはよりかさ高いN−置換基のものほどすぐれた#
解性を示す。したがって、前記したモノグリシジル化合
物の中でも例えばステアリルグリシジルエーテルやフェ
ニルグリシジルエーテルを用いるのが好ましい。
(発明の効果)
本発明のフタロシアニン化合物は、前記した如き簡便な
操作により容易に製造することができ、しかも近赤外域
に顕著な吸収を有しかつ溶解性にもすぐれているため、
光記録や電子写真技術等の用途分野へ経済性良く有効に
応用できるものである。
操作により容易に製造することができ、しかも近赤外域
に顕著な吸収を有しかつ溶解性にもすぐれているため、
光記録や電子写真技術等の用途分野へ経済性良く有効に
応用できるものである。
(実施例)
以下、実施例によシ本発明を具体的に説明する。
参考例1
4−ニドo7タルイミド15.0#、尿素18.。
I、三塩化バナジル5.41 、塩化アンモニウム2.
51およびモリブデン戚アンモニウム0.25&の混合
物をニトロベンゼン15.9中にて180〜200℃で
5時間反応させた。得られた反応生成物をメタノール、
熱苛性ソーダ水溶液、1N−熱塩酸水溶液および熱水で
順次洗滌し、4,414″、4“′−テトラニトロバナ
ジルフタロシアニン11.8.9を得喪。これを5%硫
化ナトリウム水溶液160遣 I中にて6時間−流径、生成物を水洗することにより
4.4/、 4//、 4/#−テトラアミノバナジル
フタロシアニン9.2gを得た。得られたテトラアミノ
バナジルフタロシアニンの分析結果を次に示した。
51およびモリブデン戚アンモニウム0.25&の混合
物をニトロベンゼン15.9中にて180〜200℃で
5時間反応させた。得られた反応生成物をメタノール、
熱苛性ソーダ水溶液、1N−熱塩酸水溶液および熱水で
順次洗滌し、4,414″、4“′−テトラニトロバナ
ジルフタロシアニン11.8.9を得喪。これを5%硫
化ナトリウム水溶液160遣 I中にて6時間−流径、生成物を水洗することにより
4.4/、 4//、 4/#−テトラアミノバナジル
フタロシアニン9.2gを得た。得られたテトラアミノ
バナジルフタロシアニンの分析結果を次に示した。
0元画分析値
C(%) Hα) Nα) Vα)実測値
56.26 3.17’ 24.53 7.
03計算値 56.90 3.58 24.8
8 7.54(C5JIzoN+tVO(HtO)!
)0アミ7基含t(mmo I / 、Sl’ )実
測値 6.10 計算値 6.25 0可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m )449 (4,45)、336 (4,79)、
306(4,80) (昔は肩吸収を表わす) 0溶解性 ジメチルスルホキシドに約25%、N、N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド系溶媒に約20%溶解し、その他
の溶媒には実質上不溶であった。
56.26 3.17’ 24.53 7.
03計算値 56.90 3.58 24.8
8 7.54(C5JIzoN+tVO(HtO)!
)0アミ7基含t(mmo I / 、Sl’ )実
測値 6.10 計算値 6.25 0可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m )449 (4,45)、336 (4,79)、
306(4,80) (昔は肩吸収を表わす) 0溶解性 ジメチルスルホキシドに約25%、N、N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド系溶媒に約20%溶解し、その他
の溶媒には実質上不溶であった。
参考例2
参考例1において、4−ニトロフタルイミドのかわりに
3−ニトロ無水フタル酸15.0.9を用いた以外は参
考例1と同様にして、 3.3’、 3”、 3“′−
テトラアミノバナジルフタロシアニン2.9 # ヲ得
た。得られたテトラアミノバナジルフタロシアニンの分
析結果を次に示した。
3−ニトロ無水フタル酸15.0.9を用いた以外は参
考例1と同様にして、 3.3’、 3”、 3“′−
テトラアミノバナジルフタロシアニン2.9 # ヲ得
た。得られたテトラアミノバナジルフタロシアニンの分
析結果を次に示した。
O元素分析値
CC%) IQ%) N(%) Vα)実測値
57.40 3.61 22.82 6.0
6計算値 56.90 3.58 24.88
7.54(C5tHtoN+tVO(IltO)t
)0アミノ基含it (mmol/、li+ )実測
値 6.21 計算値 6.25 0可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)λmax(logs): 818(4,86)、7
27 (4,32)、510.341(4,63) (昔は屑吸収を表わす) 0溶解性 ジメチルスルホキシドに約25%、N、N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド系溶媒に約20%溶解し、その他
の溶媒には実質上不溶であった。
57.40 3.61 22.82 6.0
6計算値 56.90 3.58 24.88
7.54(C5tHtoN+tVO(IltO)t
)0アミノ基含it (mmol/、li+ )実測
値 6.21 計算値 6.25 0可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)λmax(logs): 818(4,86)、7
27 (4,32)、510.341(4,63) (昔は屑吸収を表わす) 0溶解性 ジメチルスルホキシドに約25%、N、N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド系溶媒に約20%溶解し、その他
の溶媒には実質上不溶であった。
実施例1
参考例1で得られた4、4’、4“、4m−テトラアミ
ノバナジルフタロシアニン1.0#およびフェニルグリ
シジルエーテル9.41を120℃で15時間反応させ
て、均一粘稠液を得た。これに過剰のメタノールを加え
て沈澱した生成物を分離後、テトラヒドロフランに再溶
解し、次いでメタノールで再沈#1Ilr製することに
より、アミン基の水素が部分的に2−ヒドロキシ−3−
フェノキシプロピル基で置換された本発明のフタロシア
ニン化合物2.31を得た。炭X/i1gの含有量比率
の分析結果より、アミノ基水素の87%、即ち8個の水
素のうち平均約7個が2−ヒドロキシ−3−フェノキシ
プロピル基で置換されていることが判明した。
ノバナジルフタロシアニン1.0#およびフェニルグリ
シジルエーテル9.41を120℃で15時間反応させ
て、均一粘稠液を得た。これに過剰のメタノールを加え
て沈澱した生成物を分離後、テトラヒドロフランに再溶
解し、次いでメタノールで再沈#1Ilr製することに
より、アミン基の水素が部分的に2−ヒドロキシ−3−
フェノキシプロピル基で置換された本発明のフタロシア
ニン化合物2.31を得た。炭X/i1gの含有量比率
の分析結果より、アミノ基水素の87%、即ち8個の水
素のうち平均約7個が2−ヒドロキシ−3−フェノキシ
プロピル基で置換されていることが判明した。
なお、このフタロシアニン化合物は、クロルベンゼンか
らの再結晶操作にょυ、82%の収率で精製することが
できた。このフタロシアニン化合物の分析結果を次に示
した。
らの再結晶操作にょυ、82%の収率で精製することが
できた。このフタロシアニン化合物の分析結果を次に示
した。
0元素分析値
C(%) H(%) N(%)
V(%)実測値 66.25 5.2
8 9.81 2.73計算値 67.45
5.38 9.99 3.030可視吸収スペクト
ル (ジメチルスルホキシド中で1111淀、λmaxの単
位はnm)λrnax(logs): 787(4,9
1)、ros”、538(4,43)、477 (4,
43)、336 (4,82)、322 (4,82) (斧は肩吸収を表わす) 0赤外線吸収スペクトル(KBrペレット法)第1図に
示した。
V(%)実測値 66.25 5.2
8 9.81 2.73計算値 67.45
5.38 9.99 3.030可視吸収スペクト
ル (ジメチルスルホキシド中で1111淀、λmaxの単
位はnm)λrnax(logs): 787(4,9
1)、ros”、538(4,43)、477 (4,
43)、336 (4,82)、322 (4,82) (斧は肩吸収を表わす) 0赤外線吸収スペクトル(KBrペレット法)第1図に
示した。
0溶解度
テトラヒドロフランに約30%、 N、N−ジメチルホ
ルムアミドに約25%、ジメチルスルホキシドに約20
%、塩化メチレンに約6係、クロロホルムに約6%、ア
セトンに約4%、熱ベンゼンに約2係溶解した。
ルムアミドに約25%、ジメチルスルホキシドに約20
%、塩化メチレンに約6係、クロロホルムに約6%、ア
セトンに約4%、熱ベンゼンに約2係溶解した。
実施例2
実施例1において、4.4/、 、i//、 、if/
/−テトラアミノバナジルフタロシアニンのかわシに参
考例2で得られた3、 3’、 3”、 3“′−テト
ラアミノバナジルフタロシアニン1.Olを用いる以外
は実施例1と同様にして、アミノ基水素の89%、即ち
8個の水素のうち平均約7個が2−ヒドロキシ−3−フ
ェノキシプロピル基で置換された本発明のフタロシアニ
ン化合物1.81Iを得た。このフタロシアニン化合物
の分析結果を次に示した。
/−テトラアミノバナジルフタロシアニンのかわシに参
考例2で得られた3、 3’、 3”、 3“′−テト
ラアミノバナジルフタロシアニン1.Olを用いる以外
は実施例1と同様にして、アミノ基水素の89%、即ち
8個の水素のうち平均約7個が2−ヒドロキシ−3−フ
ェノキシプロピル基で置換された本発明のフタロシアニ
ン化合物1.81Iを得た。このフタロシアニン化合物
の分析結果を次に示した。
0元素分析値
C(%> lIQ%) NC%) 7%)実
測値 64.89 4.95 9.45 2.
92計算値 67.54 5.40 9.83
2.980可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)λmax(log@): 810(4,84)、7
28.52o1340(4,69) (Jkは肩吸収を表わす) 0溶解度 実施例1で得られたフタロシアニン化合物と同程度溶解
した。
測値 64.89 4.95 9.45 2.
92計算値 67.54 5.40 9.83
2.980可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)λmax(log@): 810(4,84)、7
28.52o1340(4,69) (Jkは肩吸収を表わす) 0溶解度 実施例1で得られたフタロシアニン化合物と同程度溶解
した。
実施例3
参考例1で得られた4、4’、4“、4″−テトラアミ
ノバナジルフタロシアニン1.0gおよび2−エチルへ
キシルグリシジルエーテル11.71を120℃で25
時間反応させた後、これに過剰の石油エーテルを加えて
沈澱した生成物を分離した。この生成物をテトラヒドロ
フランに再溶解し、次いで石油エーテルで再沈澱精製す
ることにより、アミノ基水素の43%、即ち8個の水素
のうち平均約3.5個が2−ヒドロキシ−3−(2−エ
チルへキシロキシ)プロピル基で置換された本発明のフ
タロシアニン化合物1.IIを得た。このフタロシアニ
ン化合物の分析結果を次に示した。
ノバナジルフタロシアニン1.0gおよび2−エチルへ
キシルグリシジルエーテル11.71を120℃で25
時間反応させた後、これに過剰の石油エーテルを加えて
沈澱した生成物を分離した。この生成物をテトラヒドロ
フランに再溶解し、次いで石油エーテルで再沈澱精製す
ることにより、アミノ基水素の43%、即ち8個の水素
のうち平均約3.5個が2−ヒドロキシ−3−(2−エ
チルへキシロキシ)プロピル基で置換された本発明のフ
タロシアニン化合物1.IIを得た。このフタロシアニ
ン化合物の分析結果を次に示した。
実測値 64.68 7.43 12.93
3.90計算値 65.53 7.54 13.
10 3.97O可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)470(4,39)、340(4,79)、315
”(肴は肩吸収を表わす) 0赤外線吸収スペクトル(KBrペレット法)第2図に
示した。
3.90計算値 65.53 7.54 13.
10 3.97O可視吸収スペクトル (ジメチルスルホキシド中で測定、λmaxの単位はn
m)470(4,39)、340(4,79)、315
”(肴は肩吸収を表わす) 0赤外線吸収スペクトル(KBrペレット法)第2図に
示した。
0溶解度
テトラヒドロフランに約30%、N、N−ジメチルホル
ムアミドに約30%、ジメチルスルホキシドに約25係
、塩化メチレンに約8−係、クロロホルムに約8%、ア
セトンに約2%溶解した。
ムアミドに約30%、ジメチルスルホキシドに約25係
、塩化メチレンに約8−係、クロロホルムに約8%、ア
セトンに約2%溶解した。
第1図は実施例1で得られた本発明のフタロシアニン化
合物、第2図は実施例3で得られた本発明のフタロシア
ニン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
合物、第2図は実施例3で得られた本発明のフタロシア
ニン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R
^6、R^7及びR^8のうち少なくとも1個は▲数式
、化学式、表等があります▼(ただし、R^9は水素、
炭素数1〜18個のアルキル基、炭素数1〜18個のア
ルケニル基又は炭素数6〜20個のアリール基を示す。 )であり、残りは水素である。) で表わされるフタロシアニン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61-197084 | 1986-08-25 | ||
JP19708486 | 1986-08-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63170462A true JPS63170462A (ja) | 1988-07-14 |
Family
ID=16368455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61298984A Pending JPS63170462A (ja) | 1986-08-25 | 1986-12-17 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63170462A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0625548A (ja) * | 1992-07-08 | 1994-02-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
EP0636664A1 (en) * | 1993-07-29 | 1995-02-01 | Zeneca Limited | Substituted phthalocyanines |
EP0757084A1 (en) * | 1995-07-21 | 1997-02-05 | Ciba SC Holding AG | Substituted phthalocyanines |
EP0763539A3 (en) * | 1995-09-14 | 1998-07-15 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Novel phthalocyanine or naphthalocyanine derivative |
KR100452672B1 (ko) * | 1997-07-18 | 2005-06-02 | 니폰 쇼쿠바이 컴파니 리미티드 | 플래시 정착용 토너 |
JP2009249565A (ja) * | 2008-04-09 | 2009-10-29 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
-
1986
- 1986-12-17 JP JP61298984A patent/JPS63170462A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0625548A (ja) * | 1992-07-08 | 1994-02-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
EP0636664A1 (en) * | 1993-07-29 | 1995-02-01 | Zeneca Limited | Substituted phthalocyanines |
EP0757084A1 (en) * | 1995-07-21 | 1997-02-05 | Ciba SC Holding AG | Substituted phthalocyanines |
EP0763539A3 (en) * | 1995-09-14 | 1998-07-15 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Novel phthalocyanine or naphthalocyanine derivative |
KR100452672B1 (ko) * | 1997-07-18 | 2005-06-02 | 니폰 쇼쿠바이 컴파니 리미티드 | 플래시 정착용 토너 |
JP2009249565A (ja) * | 2008-04-09 | 2009-10-29 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
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