JPS63159342A - 新規カルボン酸化合物 - Google Patents

新規カルボン酸化合物

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JPS63159342A
JPS63159342A JP7695886A JP7695886A JPS63159342A JP S63159342 A JPS63159342 A JP S63159342A JP 7695886 A JP7695886 A JP 7695886A JP 7695886 A JP7695886 A JP 7695886A JP S63159342 A JPS63159342 A JP S63159342A
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JP
Japan
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group
compound
formula
acid
ethyl
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Pending
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JP7695886A
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English (en)
Inventor
Kiyoshi Murase
村瀬　清志
Toshiyasu Mase
間瀬　年康
Hiroshi Hara
弘 原
Kenichi Tomioka
健一 富岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬、殊にＳＲ８−Ａ（Ｓｌｏｗ　ｒｅａｃ
ｔｉｎｇｓｕｂｓｔａｎｃｅ　ｏｆ　ａｎａｂｈｙｌａ
ｘｉｓ）拮抗剤として有用な新規カルボン酸化合物、そ
のエステル又は薬学的に許容されるその塩に関する。
（問題点を解決するための手段） 本発明のカルボン酸化合物は、下記一般式（Ｉ）で示さ
れる。
［式中の記号は以下の意味を表わす。
ＲＩ：炭素数が３乃至１０個のアルキル基。
炭素数が３乃至１０個のアルコキシ基。
炭素数が３乃至１０個のアルケニル基。
炭素数が３乃至１０個のアルケニルオ キシ基。
Ｘｌ：エチレン基、ビニレン基、または式％式％ −ｙ”−ｃｏ−で示される基。
Ｙｌ：酸素原子、硫黄原子、又はイミノ基。
Ｙ２：イミノ基、′Ｉｉたは式−Ｃ）（２−Ｙ’−もし
くは−Ｙ’−Ｃ）ｔ、−で示される基。
Ｒ２：水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基。
Ｘ２：　ビニレン基、又は式−Ｙ３−Ｙ４−で示される
基。
Ｙ３：単結合、酸素原子、又は硫黄原子。
Ｙ４：炭素数が１乃至６個のアルキレン基。コ上記一般
式（Ｉ）又は後述する一般式の種々の定義や好適な具体
例について以下詳細に説明する。
本明細書において「低級」なる語は特に断わらない限り
、炭素数が１乃至６個の直鎖又は分岐状の炭素鎖を意味
する。
従って　Ｒ２が示す「低級アルコキシ基としては、メト
キシ基、ニドキシ基、プロポキシ基。
イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、　　
５ｅｅ−ブトキシ基、ｔξ［ｔ−ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、
インへキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ１が示す炭素数が３乃至１０個のアルキル基としては
、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、　　８ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、インペンチル基、ネオペンチル基＊　　ｔａｒ
ｔ−ペンチル基、ヘキシル基。
イソヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基。
オクチル基、インオクチル基、ノニル基、インノニル基
、デシル基、イソデシル基等の直鎖又は分岐状のものが
挙げられる。
Ｒ１が示す炭素数が３乃至１０個のアルコキシ基として
は、上記低級アルコキシ基の炭素数が３乃至６個の具体
例に加えて、ヘプチルオキシ基、イソへブチルオキシ基
、オクチルオキシ基。
イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、イソノニルオ
キシ基、デシルオキシ基、イソデシルオキシ基等の直鎖
又は分岐状のものが挙げられる。
Ｒ１が示す炭素数が３乃至１０個のアルケニル基として
は、アリル基、インプロペニル基、ｌ−フロベニル基、
１−ブテニル基、２−７’テニル基、３−フチニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル
基、４−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキセ
ニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基、５−へ
ブテニル基、６−へブテニル基、７−オクテニル基、８
−ノネニル基、９−デセニル基等の直鎖又は分岐状のも
のを挙げられる。
Ｒ１が示す炭素数が３乃至１０個のアルケニルオキシ基
としては、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、
　　１−７”ロベニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基
、２−ブテニルオキシ基。
３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、　　
２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４
−ペンテニルオキシ基、１−へキセニルオキシ基、２−
へキセニルオキシ基、３−へキセニルオキシ基、４−へ
キセニルオキシ基、５−へキセニルオキシ基、１−へフ
チニルオキシ基、２−へブテニルオキシ基、３−へブテ
ニルオキシ基、４−へブテニルオキシ基、５−へブテニ
ルオキシ基、６−へブテニルオキシ基、７−オクチニル
オキシ基、８−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ
基等の直鎖又は分岐状のものが挙げられる。
Ｘｌは、前記によって定義づけられる全ての２価基を含
むが、具体的には、エチレン基（−ＣＨ。
ＣＨ，−）、ビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、メチレン
オキシ基（−ＣＨ，−〇−）　、メチレンチオ基（−Ｃ
Ｈ２−８−）、メチレンイミノ基（−ＣＨ２−ＮＨ−）
、オキシメチレン基（−０−ＣＨ２−）、チオメチレン
基（−８−ＣＨ，−）、イミノメチレン基（−ＮＨ−Ｃ
）！、　−）。
カルボニルイミノ基（−ＣＯＮＨ−）、カルボニルメチ
ルオキシ基（−Ｃｏ−ＣＨ２−０−）、カルボニルメチ
ルチオ基（−Ｃｏ−ＣＨ２−８−）やイミノカルボニル
基（−ＮＨＣＯ−）が好適である。
上記一般式ＣＩ）の化合物は、不斉炭素原子の存在に基
づく光学異性体やアルケニル基等の存在に基づくシス・
トランスの立体異性体の存在するものが含まれている。
本発明化合物にはこれら異性体の分離されたもの、及び
これらの混合物が包含される。
また、一般式（Ｉ）のカルボン酸化合物は、エステルま
たは塩を形成する。本発明は、それらのエステル又は塩
をも包含する。そのようなエステルとしては、低級アル
キルエステル（タトＬ＋’！、メｆルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、ブチルエステルなト）、
アルコキシフェニル低級アルキルエステル（たトエハ。
ｐ−エトキシベンジルエステル、ｐ−へブチルオキシベ
ンジルエステルなど）が挙げられる。
また、塩としては、ナトリウム、カリウムなどの無機塩
基との塩、エチルアミン、プロピルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、モルホリン、ピペリジン、Ｎ
−エチルピペリジン。
ジェタノールアミン、シクロヘキシルアミンなどの有機
塩基との塩、リジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸と
の塩、アンモニウム塩や、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸などの鉱酸塩との塩が挙げられる。
（従来の技術） 本発明の目的化合物はＳＲ８−Ａに対し強力な拮抗作用
を有する。
ヒトのアレルギー性喘息やその他のアトピー性疾患、あ
るいは動物のアナフィラキシーシヨ、りにおいて９種々
の化学伝達物質が肺やその他の組織から遊離され、気管
支筋、肺血管などの平滑筋を収縮したり、皮膚血管の透
過性を亢進するなどして生体に障害をひきおこすと考え
られている。このような化学伝達物質としてヒスタミン
およびＳＲ８−Ａがあげられる。ヒスタミンはモルモッ
トのアナフィラキシ−ショックにおいては重要な役割を
はたしているが、ヒトアレルギー性喘息においてはあま
り重要な化学伝達物質ではない［Ｅｉｓｅｒ、　Ｐｈａ
ｒｍａｅ、　Ｔｈｅｒ、、　１７１２３９−２５０　（
１９８２）コ。一方、５Ｒ８−Ａがヒトのアレルギー性
喘息において最も重要な化学伝達物質であることを示唆
する多くの証拠がある［　Ｂｒｏ−ｃｋｌｅｈｕｒｓｔ
、　Ｊ、　Ｐｈｙｓｉｏｌ、、　１５１．４１６−４３
５　（１９６０）　；Ａｕ５ｔｅｎおよびＯｒａｎｇｅ
、　Ａｍ、Ｒｅｖ、Ｒａ５ｐ、Ｄｉｓ、、　１２，４２
３−４３６　（１９７５）　：　ＡｄａｍｓおよびＬｉ
ｃｈｔｅｎｓｔｅｉｎ、　Ｊ、　Ｉｒｒｍｕ−ｎｏｌ、
、　１２２．５５５−５６２　（１９７９）　］。
アレルギー性反応の症状を予防ないし除去または軽減す
るための薬剤の開発はかかる化学伝達物質の産生、放出
を抑制することまたはそれらの効果に拮抗することを目
標として行われていた。ヒスタミンの放出を抑制する薬
剤としてはジンジウムクロモグリケート（ｄｉｓｏｄｉ
ｕｍ　ｃｒｏｍｃ（ｌｙ−（ａｔｅ　）が著名であり、
ヒスタミンに拮抗する薬剤としては、多数の抗ヒスタミ
ン剤が市販されている。一方、５Ｒ８−Ａは、ヒスタミ
ンが速効性で持続時間が短い化学伝達体であるのに対し
。
遅効性で持続時間が長い化学伝達体として知られていた
が、最近サムエルソン（Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎ　）が構
造決定シたロイコトリエンｃ４１　Ｄ４およびＥ４の混
合物であることが明らかにされた。５Ｒ８−Ａ即ちロイ
コトリエン（Ｌｅｕｋｏｔｒｉｅｎｓ　）は多価不飽和
脂肪酸（特にアラキドン酸）のりボキシゲナーゼによる
代謝物であり、前記アレルギー性反応における化学伝達
体としての作用以外に粘液分泌亢進作用。
繊毛運動低下作用、冠血管収縮作用、心収縮力低下作用
等の作用があることが明らかにされている。従って、こ
のような５Ｒ８−Ａの産生、放出を抑制またはそれらの
効果に拮抗する薬物の開発が望まれている。
本発明者等はＳＲ８−Ａの産生、放出を抑制する薬剤ま
たはこれらの効果に拮抗する薬剤の探索を進めて来た。
その結果１本発明化合物（Ｉ）がＳＲ８−Ａに強力に拮
抗することを見出し１本発明を完成した。
（発明の効果） 本発明化合物（Ｉ）は前述のとおり、　　５Ｒ８−Ａに
強力に拮抗するのでＳＲ８−Ａに起因する種々のアレル
ギー性疾患（例えば気管支喘息、アレルギー性鼻炎、じ
ん麻疹）やＳＲ８−Ａに起因する虚血性心疾患、炎症な
どの予防、治療に有用である。
また９本発明化合物中には、５Ｒ８−Ａと同様の作用を
有するものも含まれている。このようなＳＲ８−Ａアゴ
ニスト作用を有する化合物は。
手術後の腸管麻痺の治療に使用することが期待でき、ま
た従来安定に取得困難なロイコ）　ＩＪエンて代え抗５
Ｒ８−Ａ剤又は５Ｒ８−Ａ拮抗剤の研究に使用するため
の試薬としても有用である。
本発明化合物ＣＩ）は、そのままもしくは自体公知の薬
学的に許容されうる担体、賦形剤などと混合した医薬組
成物［例２錠剤、カプセル剤。
散剤、顆粒剤、丸剤、軟膏剤、シロ、プ剤、注射剤、吸
入剤、坐剤］として経口的もしくは非経口的に安全に投
与することができる。投与量は投与対象、投与ルート、
症状などＫよっても異なるが１通常酸人１日当り０．１
〜ｓｏｏ　ｑ好ましくは１〜２００　ｍｇであり、　こ
れを１日２〜３回に分けて経口または非経口投与する。
（製造方法） 本発明の化合物はたとえばつぎの反応式で示される方法
により製造される。
第１製法 （［）　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）またはその反応
性誘導体 （Ｉａ） 第２製法 （Ｖ） またはその反応性誘導体 （Ｉｂ） 第３製法 （■）（■） （ＩＣ） 第４製法 （■）　　　　　　　　　　　ＱＸ） （Ｉｄ） 第５製法 （Ｘ）　　　　　　　　　　　　（ＸＩ　）第６製法 （Ｉｆ） （Ｉｇ）またはその塩 第７製法 （Ｘ［ＩＩ）　　　　　　　　　　　　（ＸＩＶ）［上
記　旧式中、　Ｒ’、　Ｘ’、　Ｘ”、　Ｒ”、　Ｙ’
及びＹ４は。
前記と同じ意味を、他の記号は以下の意味を表わす。
Ｍｌ　：　ｙ＋が酸素原子又は硫黄原子であるときは。
水素原子又はアルカリ金属原子、　Ｙｌがイミノ基であ
るときは水素原子。
Ｚｌ：ハロゲン原子、又はスルホネート残基。
Ｙ５：メチレン基、又はメチレンカルボニル基（−ｃｕ
、ｃｏ−）。
Ｙ６：メチレン基、又はカルボニルメチレン基Ｃ−Ｃ０
ＣＨ，−）。
ｚｔ：ハロゲン原子。
Ｒｓ：フェニル基、又はブチル基。
Ｒ４：低級アルキル基又はアルコキシフェニル低級アル
キル基。
Ｙ７：酸素原子又は硫黄原子。
Ｍｌ：水素原子又はアルカリ金属原子。コなお、Ｍｌ、
Ｍ”が示すアルカリ金属原子としては、ナトリウム原子
、カリウム原子等が　ｚｌ及び２！が示すハロゲン原子
としてヨウ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げられる
。またスルホネート残基としてはトルエンスルホン酸エ
ステル残基、ベンゼンスルホン酸エステル残基等力好適
に用いられる。
第１製法 本発明化合物中、Ｘｌがカルボニルイミノ基（−ＣＯＮ
Ｈ−）である化合物（Ｉａ）は、一般式（Ｉ［）で示さ
れる置換安息香酸又はその反応性誘導体と一般式ＣＩ［
Ｉ）で示されるアミノ化合物を反応させることによって
製造される。
化合物（ｎ）の反応性誘導体としては、酸クロライド、
酸ブロマイドの如き、酸ハライド：酸アジド；Ｎ−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールやＮ−ヒドロキシスクシンイ
ミドとの活性エステル；対称型酸無水物；アルキル炭酸
混合酸無水物、ｐ−トルエンスルホン酸との混合酸無水
物；等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）を遊離のカルボン酸で反応させるときは
、ジシクロへキシルカルボジイミドや１゜１′−カルボ
ニルジイミダゾール等の縮合剤の存在下に実施するのが
有利である。
反応は化合物（ｎ）又はその反応性誘導体と化合物（Ｉ
ＩＩ）とをほぼ等モルあるいは一方を過剰量として用い
１反応に不活性な有機溶媒。
例えば、ピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロリド、ジクロルエタン、クロロホルム、ジメチルホル
ムアミド、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒中に行
なわれる。
反応性誘導体の種類によっては反応に際し。
トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、　
　Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンや炭酸カリウム。
水酸化す）　＋７ウム等の塩基を添加するのが反応を円
滑に進行させる上で有利な場合がある。ピリジンは溶媒
を兼ねることもできる。
反応温度は１反応性誘導体の種類によって異なり、特に
限定されない。
第２製法 本発明化合物中ＸＩがイミノカルボニル基（−ＮＨＣＯ
−）である化合物（ｒｂ　）は、一般式ＣＩＶ）で示さ
れる置換アニリンと一般式（Ｖ）で示されるカルボン酸
又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造さ
れる。
反応条件については第１＃！法とほぼ同様である。
第３製法 本発明化合物中ＸＩが−ＹＩ　　Ｙ５−すなわち。
−０−ＣＨ，−ｔ　−５−ＣＨ，＋、　−ＮＨ−ＣＨ２
−、−〇−Ｃ）（。
Ｃｏ−ｔ　−５−ＣＨ２−Ｃｏ−、−Ｎｆ（−ＣＨ，−
Ｃｏ−である化合物群（Ｉｃ）は、一般式（ＶＩ）で示
される置換フーノール若しくは置換フェニルメルカプタ
ン又はそのアルカリ金属置換体、又は置換アニリンと。
一般式（■）で示されるハロゲン化合物又はスルホネー
トとを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物（ＶＩ）と化合物（■）とをほぼ等モル
あるいは一方を過剰にして、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、メタノール。
エタノール、プロパツール、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等の有機溶媒中で行なわれる。
反応は、必要により塩基の存在下行なわれ。
そのような塩基としては、炭酸カリウム、トリトンＢ、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム。
炭酸ナトリウム、ピリジン、ピコリン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン
、トリエチルアミンなどが、好適である。
反応温度は、特に限定はないが通常室温又は加温下に設
定される。
第４製法 本発明化合物中ＸＩが−Ｙ６　　ｙｌ　　、すなわち−
ＣＩ（、Ｏ＋、　−ＣＨ，Ｓ　＋、　−ＣＩ（、Ｎ）！
　＋、　−ｃｏ−ＯＨ，−０−。
−Ｃｏ−ＣＨ，−３−、−Ｃｏ−ＣＨ，−ＮＨ−でおる
化合物群（Ｉｄ）は、一般式（■）で示されるハロゲン
化合物又はスルホネート化合物と、一般式（ＩＸ）で示
されるヒドロキシ−若しくはメルカプタン化合物又はそ
のアルカリ金属置換体、又はアミン化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。
反応条件は第３製法とほぼ同様である。
第５製法 本発明化合物中ＸＩがビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）で
ある化合物（Ｉ６）は、一般式（Ｘ）で示される置換ベ
ンジルノ１ライドとトリフェニル（あるいはトリブチル
）ホスフィンとを反応させて、置換ベンジルトリフへニ
ルホスホニウム　ハライドとなし２次いで　れ−ブチル
リチウム、乃至アルカリ金属アミド類、アルカリ金属ア
ルコキシド類、メチルスルフィニルメチリド・ナトリウ
ム塩等の塩基により置換ベンジルトリフェニルホスポラ
ンとなし、これを単離することなく一般式（Ｘ［［）で
示されるアルデヒド類を作用させることにより製造され
る。
前段の反応は無溶媒でも進行するが９通常ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の有機溶媒中で行われろ。反応温度
は特に限定されない。
後段の反応は、前段の反応に用いた有機溶媒乃至テトラ
ヒドロフラン、エーテル、ジメトキシエタン、ジメチル
スルホキシド、アルコール等の溶媒中で行われる。反応
温度は特に限定されない。
第６製法 本発明化合物中、一般式（Ｉｇ）で示されるＷがカルボ
キシ基である化合物は、一般式（Ｉｆ）で示される対応
するエステルよりエステル残基な除去することによって
製造することができる。
この反応においては、炭酸ナトリウム、水酸化す）　Ｉ
Ｊウム等の塩基の存在下加水分解するか。
あるいは、トリフルオロ酢酸、塩酸等の酸で処理する常
法が適用できる。
第７製法 本発明化合物中、Ｘ！が−Ｙ７　　Ｙ４−すなわち−〇
−Ｙ４−又は−８−Ｙ’−である化合物（Ｉｈ）は、一
般式（Ｘｌｌｌ）で示されるヒドロキシ若しくはメルカ
プト類、又はそのアルカル金属置換体と、一般式（Ｘｒ
Ｖ）で示される置換アルキルハライドとを反応させるこ
とにより製造することができる。反応反応条件等は第３
及び４製法とほぼ同様である。
これら種々の方法によって製造された本発明化合物は、
抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等この分野に
おいて通常用いられる化学操作を適用して単離精製され
る。
以下に実施例を掲記し２本発明の詳細な説明する。
なお、原料化合物の製造例を参考例に示す。
参考例１ メチル　ｍ−ニトロシンナメート３．４ｇをエタノール
６０ｍ７．テトラヒドロフラン３０ｍ１に懸濁させた。
この混合物を１０％パラジウム−炭素存在下水素雰囲気
中攪拌した。１．４乙の水素を吸収した。反応混合物を
戸別し、Ｆ液を濃縮すると、２．９ｇのメチル３−（ｍ
−アミノフェニル）プロピオネートか得られた。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、、　ＴＭＳ、　ｐｐ
ｍ）２．４〜３．０（４Ｈ）、３３〜３．６（２Ｈ）、
３．６０（３Ｈ，ｓ）。
６．４〜７．３（４Ｈ） 参考例２ し’１−１２ＬＲＩＩ−１入ル２− エチル　３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト４ｇをベンゼン８ｍｌに溶解した溶液を１８〜２０°
Ｃに冷却下、硝酸（比重１．４２　）　４　ｍｌと水４
　ｒｎｌの混液な一度に加えると約４０℃まで温度が上
昇するので１８〜２０℃に冷却しさらに３０分間かきま
ぜた。
水２０ｍ１．ベンゼン２０　ｒｎｌを加え、ベンゼン層
を分取水洗後溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲ
ル−トルエン系カラムクロマトグラフィーに付しエチル
　３−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロピ
オネートの結晶１．７ｇを得た。この結晶１．７ｇをエ
タノール２０ｍ７中１０％パラジウム炭素０．３ｇを触
媒として水素の吸収が止むまで還元した。
反応液にＩＮ−塩酸エタノール８　ｍｌを加えた後触媒
を炉別、Ｆ液を減圧濃縮してエチル　３−（アミノ−４
−ヒドロキシフェニル）グロピオネート塩酸塩の結晶１
．６ｇを得た。
参考例３ Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　劇ｎ２エチル　０−
ニトロシンナメート２．２　ｇ　ヲ３０　ｍｌのエタノ
ールに溶解した溶液に還元鉄２．２ｇ及び濃塩酸０．５
ｍｔと水２．５＋ｎＺの混液を加え、１時間加熱還流後
。
不溶物を戸別、Ｆ液を減圧濃縮した。残留物に炭酸水素
す）　ＩＪウム水溶液を加え、トルエン抽出し。
抽出液を水洗、乾燥後溶媒を留去してエチル０−アミノ
シンナメートの黄色結晶１６ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２．　ＴＭＳ、　ｐｐ
ｍ）１．３０　（３Ｈ９ｔ、ＣＨ３）、４−２３　（２
Ｈ１ｑｓ　　０ＣＨ２）。
６．３０　（ＩＨ，ｄ　）、　６．５０〜７．５０　（
４Ｈ，ｍ）、　７．８０（ＩＨ，ｄ　）参考例４ ｐ−ヘア”チルオキシニトロベンゼン２ｇをエタノール
中１０％パラジウ炭素を触媒として接触還元して　ｐ−
ペプチルオキシアニリン１．７ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトｋ　（ＣＤＣｌ２．ＴＭＳ、　ｐｐ
ｍ）０．８８（３Ｈ，ｔ）、　１．０５〜２．０（ＩＯ
Ｈ，ｍ）、　３．８５（２Ｈ，ｔ）。
６．５〜７．８（４Ｈ） 参考例５ ベンジル　０−ヒドロキシベンゾニー）４．５ｇとエチ
ル　ブロモアセテート３．５ｇをジメチルホルムアミド
中炭酸カリウムの存在下反応させてエチル０−ベンジル
オキシフェノキシアセテート５．５ｇを得た。
本島５ｇをエタノール中１０％パラジウム炭素を触媒と
して還元し脱ベンジル化して　０−エトキシカルボニル
メトキシ安息香酸３．５ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３，ＴＭＳ、　ｐｐｍ
　）１．３２（３Ｈ，ｔ　）、　４．３１　（２Ｈ；　
Ｑ　）、　４．８０　（２）Ｌｓ　）。
６．８０〜８．３０　（４Ｈ，ｍ　） 参考例６ ０Ｈ ｐ−ペプチルオキシ安息香酸４．７ｇ、１−ヒドロキシ
ベンズトリアゾール（ＨＯＢＴ　）　２．７　ｇ、テト
ラヒドロフラン５０ｍＡの混液に水冷下ジシクロヘキシ
カルボジイミド（ＤＣＣ）　４．２　ｇを加え、室温で
１時間攪拌したのち　０−アミンフェノール９ｇを加え
室温で一夜攪拌する。生じたジシクロヘキシル尿素を炉
去し涙液を濃縮する。残留物を酢酸エチル５００ｍ１に
溶解し。
希塩酸、冷戻酸水素ナトリウム溶液及び水で順次洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮する。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しくシリカゲ
ル５００ｍ７使用）トルエン−酢酸エチル（１：１）の
混液で溶出しさらにエタノールより再結晶して、ｐ−へ
ブチルオキシ−Ｎ　−（ｏ　−ヒドロキシフェニル）ベ
ンズアミド５．６ｇを得り。
融点１３１〜１３３°Ｃ 参考例６と同様に参考例７の化合物を得た。
参考例７ ｐ−へブチルオキシ−Ｎ− 実施例１ 参考例　２で得られたエチル　３−［３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル］プロピオネ−）　塩酸塩ｏ５゜ｇ
と９ｍ−へブチルオキシ安息香酸０．５０ｇのピリジン
３　ｍｌ　中溶液に、ジシクロへキシルカルボジイミド
０．４５ｇを加え２反応混合物を室温で１時間、　４０
０Ｃで３０分間攪拌した。不溶物をろ涙後、Ｆ液を減圧
下濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水で洗い、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧上
留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液トルエン：酢酸エチル−９：１）で精製
し、エチル３−［３−（ｍ−へブチルオキシベンズアミ
ド）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート０．３
６ｇを得た。
理化学的性状 １）融点　１１０〜１１３°Ｃ ２）　核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，中、ＴＭＳ内
部標準＋ｐｐｍ）０．７〜２．０　（１６Ｈ）ｔ　２．
３〜３．０（４Ｈ）、３．９７（２Ｈ，ｔ、−ＯＣＨ２
−）。
４．０７　（２Ｈ，ｑ、　−ＯＣＨ，、）、　６．８０
〜７．５０（７Ｈ）実施例１と同様にして実施例２の化
合物を得た。
実施例２ エチル　ｏ−［Ｎ−（ｐ−へブチルオキシフェニル）カ
ルバモイル］フェノキシアセテート 理化学的性状 １）融点　９４〜９６°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２４Ｈ３１Ｎ　０５として）Ｃ（
％）　　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％）理論値　６．９，７
１　　７．５６　　３．３９実験値　６９．７７　　７
，５４　　３．２４原料化合物：参考例４の化合物十参
考例５の化合物 実施例３ ｐ−ｎ−プロポキシ安息香酸４００ｍｇ、メチレンクロ
ライド５ｍ７．Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴の混
液に、オキザリルクロライド０．２ｍｔ、メチレンクロ
ライド３ｍ乙の溶液を一１０°Ｃ以下で加える。反応液
を室温で１時間攪拌した後減圧下濃縮し、粗製のｐ−ｎ
−プロピルオキベンゾイルクロライドを得た。このもの
をメチレンクロライド３　ｍｌに溶解した溶液を、参考
例３で得られたエチル　０−アミンシンナート３００■
、ピリジン５　ｍｌの溶液に一１０°Ｃ以下で加え、室
温で１時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮し、残留物に
酢酸エチル２００　ｍｌを加え、希塩酸、冷戻酸水素す
）　ＩＪウム水溶液、水で順次洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下濃縮する。残留物をエタノールヨ
リ再結晶し、エチル　ｏ−（ｐ−プロポキシベンズアミ
ド）シンナメー）　５４０ｒＩＩｇを得た。
理化学的性状 １）融点　１７１〜１７３℃ ２）元素分析値（Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ４として）Ｃ（％）
Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　７１．３７　　６．５６　　３．９６実験値　
７１．２９　　６．５４　　３．９８実施例４ メチル　３−［ｍ−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド
）フェニル］プロピオネート 理化学的性状 １）融点　４５〜４７°Ｃ ２）　核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，中、ＴＭＳ内
部標準＋ｐｐ”）０．９０（３Ｈ）、１．１〜１．９　
（１１Ｈ）、　２．５〜２．７　Ｃ２Ｈ）、　２．８〜
３゜１（２Ｈ）、３．６７（３Ｈ２Ｓ）、４．０２（２
Ｈ９ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）、６８〜７．９（８Ｈ） 工・チル　ｏ−（ｐ−オクチルベンズアミド）シンナメ
ート 理化学的性状 １）融点　１１３〜１１４°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２５Ｈｓｓ　Ｎ　Ｏ３として）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　７５．９１　　８．４１　　３．５４実験値　
７６．０３　　８．２９　　３．５５エチル　ｏ−（ｐ
−−ブチルオキシベンズアミド）シンナメート 理化学的性状 １）融点　７０°Ｃ ２）元素分析値　（”２５　Ｈ３１Ｎ　０４として）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％） 理論値　７３．３２　　７．６３ 実験値　７３．５６　　７．８６ ｐ−１０ロメチルへブチルオキシベンゼン０．７０ｇ及
び参考例３で得られたエチル　Ｏ−アミノシンナメート
０．５０ｇのジメチルホルムアミド５　ｍｌ　中溶液に
炭酸カリウム０．５０　ｇを加え９反応混合物を５０℃
で一夜攪拌した。反応混合物を水に注加し、生成物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を水洗いし、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧上濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液　
トルエン）で精製し、エチル　ｏ−（ｐ−へブチルオキ
シベンジルアミノ）シンナメートｏ、３ｏｇヲ得た。
理化学的性状 １）油状物 ２）核磁気共鳴スペクトル（ＣＯＣｌ２中、ＴＭＳ内部
標準、ｐｐｍ）０．８９　（３Ｈ，ｔ、　−Ｃ）（３）
、　１．１〜２．０　（１３Ｈ，ｍ、　−（ＣＨ，）、
−−ＣＨ３）。
３．９６（２Ｈ，ｔ、　−ＯＣＨ，、−）、　４．２５
（２Ｈ，Ｑ、　−０ＣＲ２−）、　４．３２（２Ｈ，ｓ
、　−ＣＨ２Ｎ−）、　６．３６　（ＩＨ，ｄ　）、　
’６．６〜７．５（８Ｈ）、７．８６（１）１．ｄ） 実施例７と同様にして次の化合物を得た。
実施例８ ｐ−へブチルオキシベンジル　ｏ−（ｐ−ヘプチルオキ
シベンジルオキシ）シンナメート 理化学的性状 １）油状物 ２）　核磁気共鳴スペクト＃（ＣＤＣｌ２中、ＴＭＳ内
部標準＋ｐｐ”）０．６〜２−０　（２６Ｈ９２×（”
）１２　）　５ＣＨ３）　ｓ　３．９０　（４Ｈ２ｔ、
２　Ｘ−ＯＣＨ，−）ｔ　５．０３　（２Ｈ，ｓ、　−
０ＣＲ２−）ｔ　５．１２　（２Ｈ，ｓ、　−０ＣＨ２
−）。
６．５０　（ＩＨ，ｄ、　）ｔ　６．７〜７．５　（１
２Ｊ（）、　８．０６　（ＩＨ，ｄ）実施例９ ｎ　−Ｃ４ＨＱＬｉ ベンゼン８ｎ＋Ｚに懸濁した　ｐ−へプチルオキシベン
ジルトリフェニルホスホニム　クロライ）”１．７７ｇ
に、氷水で冷却しながら、ｎ−ブチルリチウム（１，５
Ｍヘキサン溶液）２．３ｍ７を滴下した。室温にて２反
応混合物を４０分間攪拌した。この反応混合物をペンゼ
４　ｍｌに溶解したエチルｍ−ホルミルフェノキシアセ
テ−）　６３０ｒ１ｇに、氷水冷却下部下した。滴下後
。
１０分間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、酢酸エチルを加え分液した。有機層を乾燥、濃縮し
て得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液へキサン：酢酸エチル＝１２：１）にて精製す
ると、　５２０ｒｌ’＠のエチ／ｌ／　ｍ−（）ランス
−ｐ−へブチルオキシスチリル）フェノキシアセテート
（化合物Ａ）及び５９０　ｍｇのエチルｍ−（シス−ｐ
−へブチルオキシスチリル）フェノキシアセテート（化
合物Ｂ）がそれぞれ油状物として得られた。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、中、　ＴＭＳ内部標
準、ｐｐｍ）（化合物Ａ　）　０．９（３Ｈ，ブロード
）　、　１．３０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７．５Ｈｚ）
、　１．２〜１．９（ＩＯＨ）、　３．９８（２Ｈ，ｔ
。
Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　４．３０　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝
　７．５Ｈｚ）。
４．６６（２Ｈ，ｓ　）、６．８〜７．５（ＩＯＨ）（
化合物Ｂ　）　０．９（３Ｈ，ブロード）、　１．２６
（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　１．２〜１．９
（ＩＯＨ）、３．９３（２Ｈ，ｔ。
Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　４．２６　（２Ｈ，Ｑ、　Ｊ　＝
　７．５Ｈｚ）。
４．５０　（２Ｈ，ｓ　）ｙ　６．５〜７．４（ＩＯＨ
）実施例１０ ｐ−へブチルオキシ−Ｎ　−（ｍ−ヒドロキシフェニル
）ベンズアミド３．３　ｇ、炭素カリウム１．４　ｇ、
　　ジメチルホルムアミド５０ｍ１の混合物に冷却下、
エチルブロモアセテ−）１．７ｇを徐々に加えた後室温
で一夜攪拌した。反応液に酢酸エチル２００　ｍｌを加
え水洗いし、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧上濃
縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、トルエン：酢酸エチル（９：　１　）の混液で
溶出し、エチル　ｍ−（ｐ−へブチルオキシベンズアミ
ド）フェノキシアセテ−）　０．６　ｇを得た。
理化学的性状 １）９５〜９７℃ ２）元素分析値　（”２４　Ｈ３１Ｎ　０５として）Ｃ
（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　　６９．７１　７．５６　３．３９実験値　　
６９．６４　７．７９　３．３７実施例１０と同様にし
て以下の化合物を得た。
実施例１１ 、：Ｃチルｏ　−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド）
フェノキシアセテート 理化学的性状 １）融点　９３〜９４℃ ２）元素分析値　（Ｃ２４Ｈｓ＋　ＮＯ５として）Ｃ（
％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　６９．７１　　７．５６　　３．３９実験値　
６９．６１　　７．６０　　３．３３万に遣！、ｌ−４
？、（ダツ切　：　１罵イダリ　　６　の化合物　　→
　　Ｂ−こＨｚ　ＬＯＯＣｚｋ４１実施例１２ エチル　４−［ｏ−（ｐ−ヘプチルオキシベンズアミド
）フェノキシアセテ−ト 理化学的性状 １）融点６８〜６９℃ ２）元素分析値　（Ｃ２６Ｈ２Ｓ　Ｎ　０５として）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　７０．７２　　７．９９　　３．１７実験値　
７０．６６　　７．９７　　３．１５原料化合物：参考
例６の化合物＋　Ｂｒ　（ＣＨ，）３ＣＯＯＣ，Ｈ。
実施例１３ ｐ−へブチルオキシベンジルトリフェニルホスホニウム
　クロライド１．１２ｇのテトラヒドロフラン４　ｍｌ
ｌ中温濁液、０℃で１．４Ｍ　　ｎ−ブチルリチウム−
ヘキサン溶液を滴下した。３０分間攪拌後、この溶液を
注射筒を用いて、エチル　０−ホルミルフェノキシアセ
テ−）　４６４ｍｇ、テトロヒドロフラン３．５　ｍｌ
溶液にＯ′Ｃで５分間で加えた。４０分間攪拌した後。
飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで生成
物を抽出した。酢酸エチル層を水（２回）。
飽和食塩水で洗い、乾燥、濃縮した。得られた残渣１．
７２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液
へキサン：酢酸エチル＝　１０　：　１）に付し。
７２０ｒｒ＠のエチル　ｏ−（ｐ−へブチルオキシスチ
リル）フェノキシアセテートが得られた。
理化学的性状 １）　核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、中、ＴＭＳ内
部標準＋ｐＰ”）０．８〜１．０（３Ｈ）、１．２〜１
．９　（１３Ｈ）、　３．８〜４．４　（４）１　）、
　４．６１゜４．６３（合わせて２Ｈ）、　６．６〜７
．７（ＩＯＨ）実施例１３と同様にして２次の実施例１
４を得た。
実施例１４ エチル　＊−（ｐ−へブチルオキシスチリル）フェノキ
シアセテート 理化学的性状 １）　核磁気共鳴スペクト＃　（ＣＤＣｌ、中、　ＴＭ
Ｂ内部標準＋　ｐＩ”’）０．８〜１．０（３Ｈ）、１
．２〜１．９　（１３Ｈ）、　３．８〜４．０（２Ｈ）
、４．２６（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝　７．２Ｈｚ）　、　
４．５８．４．６１　（合わせて２Ｈ，それぞれｓ）、
６．４〜７．５（１０１） 原料化合物：エチル　ｐ−ホルミルフエノキシアセテー
ト 実施例１５ 実施例１で得られたエチル　３−［３−（ｍ−へブチル
オキシベンズアミド）−４−ヒドロキシフェニル］グロ
ピオネー）０．３０ｇのメタノール１７ｍｔ中溶液に２
０％水酸化カリウム水溶液を加え９反応混合物を、５０
°Ｃで２分間攪拌した。反応混合物を水で希釈し１０％
塩酸で酸性とし、生成物を温酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を４０℃の温水で洗℃・、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し濃縮した。
結晶性残渣を酢酸エチルから再結晶して　３−［３−（
ｍ−へブチルオキシベンズアミド）−４−ヒドロキシフ
ェニル］プロピオン酸０．２０ｇヲ得た。
理化学的性状 １）融点　１９９〜２００°Ｃ 実施例１５と同様にして以下の化合物を得た。
実施例１６ ｏ−［Ｎ−（ｐ−へブチルオキシフェニル）カルバモイ
ル］フェノキシ酢酸 理化学的性状 １）融点　１３２〜１３３℃ ２）元素分析値　（Ｃｔｔ　１（２７ＮＯｓとして）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　６８．５５　　７．０６　　３．６３実験値　
６８．７１　　６．９０　　３．５８原料化合物：実施
例２の化合物 実施例１７ ｏ−（ｐ−プロポキシベンズアミド）ケイヒ酸理化学的
性状 １）融点　２８４〜２８６°Ｃ（分解）２）元素分析値
　（Ｃ＋。Ｈ７゜ＮＯ４として）Ｎ（％） 理論値　　４．３０ 実験値　　４．１９ 原料化合物：実施例３の化合物 実施例１８ ０−（ｐ−オクチルベンズアミド）ケイヒ酸理化学的性
状 １）融点　２３８〜２３９°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２４Ｈｔｏ　ＮＯｘとして）Ｃ（
％）　　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％）理論値　７５．９６
　　７，７０　　３゜６９実験値　７５．８９　　７，
９３　　３．７２原料化合物：実施例５の化合物 実施例１９ ｏ−（ｐ−へブチルオキシベンジルアミノ）ケイと酸理
化学的性状 １）融点　１３０〜１３２°Ｃ ２）元素分析値　（４３Ｈ２９ＮＯ３として）Ｃ（％）
　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　７５．１７　　７．９５　　３．８１実験値　
７５．１２　　８．１１　　３．７７原料化合物：実施
例７の化合物 実施例２０ ｏ−（ｐ−へブチルオキシベンジルオキシ）ケイヒ酸理
化学的性状 １）　　１２５〜１２７°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２３Ｈ２Ｓ　０４として）Ｃ（％
）　　　Ｈ（％） 理論値　　７４．９７　　７．６６ 実験値　　７４．９５　　７．５４ 原料化合物：実施例８の化合物 実施例２１ 実施例４で得られた　メチル　３［ｍ−［ｐ−（ヘプチ
ルオキシ）ベンズアミド］フェニルコフロピオネート１
．１０ｇのメタノール５ｍ４．テトラヒドロフランｌｏ
ｍｌ中溶液に、　ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを
加え１反応混合物を室温で５時間攪拌した。
反応混合物を１０％塩酸で酸性とし酢酸エチルで生成物
を抽出した。酢酸エチル層を水洗いし、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、減圧下濃縮した。
結晶性残渣を酢酸エチル及びヘキサンから再結晶り、３
−［ｍ−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド）フェニル
］プロピオン酸ｓｏｏ　ｍｇを得た。
理化学的性状 １）融点　１４２°Ｃ ２）元素分析値　（”ｔｓ　Ｈ２１１ＮＯ４として）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　７２．０４　　７．６２　　３．６５実験値　
７２．１０　　７．８４　　３．６１実施例２１と同様
にして以下の化合物を得た。
実施例２２ ０−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド）ケイヒ酸理化
学的性状 １）融点　２５３〜２５４°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ４として）Ｃ（％
）　　　Ｈ（％）Ｎ（％） 理論値　７２．４２　　７．１３　　３．６７実験値　
７２．３６　　７．２８　　３．５４原料化合物：実施
例６の化合物 実施例２３ ｍ−（ト、７ンスーｐ−へブチルオキシスチリル）フェ
ノキシ酢酸 理化学的性状 １）融点１４９〜１５０°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２３Ｈ２Ｓ　０４として）Ｃ（％
）　　　　　Ｈ（％） 理論値　７４．９７　　７．６６ 実験値　７４．８０　　７．８９ 原料化合物：実施例９の化合物Ａ 実施例２４ ｍ−（シス−ｐ−へブチルオキシスチリル）フェノキシ
酢酸 理化学的性状 １）融点　８２〜８４°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃｔｓ　Ｈ２Ｓ　０４として）Ｃ（
％）Ｈ（％） 理論値　　７４．９７　　７．６６ 実験値　　７５．０３　　７．６７ 原料化合物：実施例９の化合物Ｂ 実施例２５ ｏ−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド）フェノキシ酢
酸 理化学的性状 １）融点　１４０〜１４２°Ｃ ２）元素分析値　（ＣヤＨ，ＮＯ，として）Ｃ（％）　
　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　６８．５５　　７．０６　　３．６３実験値　
６８．５２　　７．１８　　３．５７原料化合物：実施
例１１の化合物 実施例２６ ４−［ｏ−（ｐ−へブチルオキシベンズアミド）フェノ
キシ］酪酸理化学的性状 ｌ）融点　１０９．５〜１１０５°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２４Ｈ５＋　ＮＯｓとして）Ｃ（
％）　　　Ｈ（％）　　Ｎ（％） 理論値　６９．７１　　７．５６　　３．３９実験値　
６９．６４　　７．６５　　３．３２原料化合物：実施
例１２の化合物 実施例２７ エチルｍ−（ｐ−ヘプチルオキシベンズアミド）フェノ
キシアセテート５００ｍｇとメタノール４ｍｌ。
テトラヒドロフラン４　ｍｌの溶液に　２Ｎ−水酸化ナ
トリウム４　ｒｎｌを加え室温で一夜攪拌する。生じた
結晶を戸数しメタノールでよく洗い？　　ｍ　（ｐ”ブ
チルオキシベンズアミド）フェノキシ酢酸ナトリウム塩
３８０１ｒ１ｇを得た。
理化学的性状 １）融点　２７７〜２８１０Ｇ ２）元素分析値　（Ｃ２２Ｈ２６Ｎｏ、　Ｎａとして）
Ｎ（％） 理論値　　３．４４ 実験値　　３．３９ 実施例２８ 実施例１３で得られたエチル　ｏ−（ｐ−へブチルオキ
シスチリル）フェノキシ酢酸４００ｍｇをメタノール４
００ｍＺに懸濁し、ＩＮ−水酸ナトリウム水溶液２　ｍ
ｌを加え、室温で３０分攪拌した。水で希釈し。
塩酸を加えて酸性とすると、無色結晶が析出する。
吸引濾過により結晶を捕集後、エーテル−ヘキサンから
再結晶し、　　１００Ｉ［１ｇの　０−（ｐ−へブチル
オキシスチリル）フェノキシ酢酸を得た。
理化学的性状 １）融点　１１２〜１１９°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃｚｓ　Ｈ２８０４として）Ｃ（％
）Ｈ（％） 理論値　　７４，９７　　７．６６ 実験値　　７４．７４　　７．６６ 実施例２８と同様にして実施例２９を得た。
実施例２９ ｐ−（ｐ−へブチルオキシスチリル）フェノキシ酢酸理
化学的性状 １）融点　２０６〜２１０°Ｃ ２）元素分析値　（Ｃ２３Ｈ２！１０４　トＬ　テ）Ｃ
（％）　　　Ｈ（％）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は以下の意味を表わす。 Ｒ＾１：炭素数が３乃至１０個のアルキル基、炭素数が
    ３乃至１０個のアルコキシ基、 炭素数が３乃至１０個のアルケニル基、 炭素数が３乃至１０個のアルケニルオ キシ基、 Ｘ＾１：エチレン基、ビニレン基、または式ＣＨ＿２−
    Ｙ＾１−、−Ｙ＾１−ＣＨ＿２−、−ＣＯ−Ｙ＾２−も
    しくは−Ｙ＾２−ＣＯ−で示される基、 Ｙ＾１：酸素原子、硫黄原子、又はイミノ基、Ｙ＾２：
    イミノ基、または式−ＣＨ＿２−Ｙ＾１−もしくは−Ｙ
    ＾１−ＣＨ＿２−で示される基、 Ｒ＾２：水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基、Ｘ＾
    ２：ビニレン基、又は式−Ｙ＾３−Ｙ＾４−で示される
    基、Ｙ＾３：単結合、酸素原子、又は硫黄原子、Ｙ＾４
    ：炭素数が１乃至６個のアルキレン基。］で示されるカ
    ルボン酸化合物、そのエステル又は薬学的に許容される
    その塩。
JP7695886A 1985-04-03 1986-04-03 新規カルボン酸化合物 Pending JPS63159342A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992013828A1 (en) * 1991-02-08 1992-08-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel benzanilide derivative or salt thereof
WO2020059790A1 (ja) * 2018-09-20 2020-03-26 小野薬品工業株式会社 Ｄｐアンタゴニスト

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JP2022058610A (ja) * 2018-09-20 2022-04-12 小野薬品工業株式会社 Ｄｐアンタゴニスト
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