JPS6315264B2 - - Google Patents
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- JPS6315264B2 JPS6315264B2 JP13755079A JP13755079A JPS6315264B2 JP S6315264 B2 JPS6315264 B2 JP S6315264B2 JP 13755079 A JP13755079 A JP 13755079A JP 13755079 A JP13755079 A JP 13755079A JP S6315264 B2 JPS6315264 B2 JP S6315264B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な脂肪族トリイソシアネートに
関するものである。
関するものである。
ポリウレタンの用途として発泡体、弾性体及び
合成皮革の外に、塗料、接着剤及びシーラント等
の用途がある。
合成皮革の外に、塗料、接着剤及びシーラント等
の用途がある。
主として後者の用途に使用されるポリウレタン
には、無黄変性、架橋性、耐水性、耐酸性、耐ア
ルカリ性及び溶剤親和性等の特性が要求される。
には、無黄変性、架橋性、耐水性、耐酸性、耐ア
ルカリ性及び溶剤親和性等の特性が要求される。
そこで、上記の特性をもつポリウレタンとして
1,6―ジイソシアネートヘキサンや、ウレタン
トリイソシアネート化合物とポリオールとを反応
させて得られるポリウレタンがある。
1,6―ジイソシアネートヘキサンや、ウレタン
トリイソシアネート化合物とポリオールとを反応
させて得られるポリウレタンがある。
ところが、このポリウレタンを製造する過程に
おいて、イソシアネートが蒸発したり、その変性
によつて悪臭ないしは刺激臭が発生したりする問
題がある。
おいて、イソシアネートが蒸発したり、その変性
によつて悪臭ないしは刺激臭が発生したりする問
題がある。
この問題は、イソシアネート化合物を変性する
ことで相当解消できるが、変性に相応のコストが
かさむのでなお改良の余地がある。
ことで相当解消できるが、変性に相応のコストが
かさむのでなお改良の余地がある。
更に、溶媒を使用しなくてもポリウレタン塗料
として使用可能な、いわゆる無溶媒型のポリウレ
タンを製造しようとしても、前記のポリイソシア
ネートはその粘性が高く、公知のポリウレタンは
無溶媒型ポリウレタンとしてはなお改良の余地が
あつた。
として使用可能な、いわゆる無溶媒型のポリウレ
タンを製造しようとしても、前記のポリイソシア
ネートはその粘性が高く、公知のポリウレタンは
無溶媒型ポリウレタンとしてはなお改良の余地が
あつた。
そこで、本発明者は、上記の問題を解消し得
て、無溶媒型ポリウレタンの製造を可能にするポ
リイソシアネート、特に脂肪族トリイソシアネー
トを求めて鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。
て、無溶媒型ポリウレタンの製造を可能にするポ
リイソシアネート、特に脂肪族トリイソシアネー
トを求めて鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。
従つて本発明の目的は、粘性の低い新規な脂肪
族トリイソシアネートの提供にある。
族トリイソシアネートの提供にある。
上記目的は、1,8―ジイソシアネート―4―
イソシアネートメチルオクタンを創出することに
よつて達成された。
イソシアネートメチルオクタンを創出することに
よつて達成された。
以下、1,8―ジイソシアネート―4―イソシ
アネートメチルオクタン(以下トリイソシアネー
トとも称する)の製法及びその特性並びに用途に
ついて詳述する。
アネートメチルオクタン(以下トリイソシアネー
トとも称する)の製法及びその特性並びに用途に
ついて詳述する。
本発明に係るトリイソシアネートは、原理的に
は、1,3,6―トリアミノメチルヘキサンをホ
スゲン化することによつて得られる。
は、1,3,6―トリアミノメチルヘキサンをホ
スゲン化することによつて得られる。
1,3,6―トリアミノメチルヘキサン(以下
トリアミンとも称する)は、アクリロニトリルの
オリゴマーである1,3,6―トリシアノヘキサ
ンを水素化することによつて得られる(ザ・ジヤ
ーナル・オブ・オルガニツク・ケミストリー第30
巻第1351〜1356頁(1965))。
トリアミンとも称する)は、アクリロニトリルの
オリゴマーである1,3,6―トリシアノヘキサ
ンを水素化することによつて得られる(ザ・ジヤ
ーナル・オブ・オルガニツク・ケミストリー第30
巻第1351〜1356頁(1965))。
この出発物質は、沸点100〜102゜/0.2mmHgで屈
折率1.4858の特性をもつ。
折率1.4858の特性をもつ。
ホスゲン化方法としては、前記トリアミンの塩
酸塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、特に
塩酸塩を不活性溶媒中で60〜230℃で直接ホスゲ
ンと反応させてトリイソシアネートとする方法、
又は前記トリアミンを40℃以下好ましくは8℃以
下でホスゲンと反応させて一旦カルバミン酸クロ
ライド化合物を得、次いで該化合物を60〜230℃
で熱分解して、トリイソシアネートとする方法が
採用される。工業的には好ましくは後者の方法が
採用される。
酸塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、特に
塩酸塩を不活性溶媒中で60〜230℃で直接ホスゲ
ンと反応させてトリイソシアネートとする方法、
又は前記トリアミンを40℃以下好ましくは8℃以
下でホスゲンと反応させて一旦カルバミン酸クロ
ライド化合物を得、次いで該化合物を60〜230℃
で熱分解して、トリイソシアネートとする方法が
採用される。工業的には好ましくは後者の方法が
採用される。
前2者の方法においてトリアミンの鉱酸塩を出
発原料とする方法は、イソシアネート化反応の系
内に、トリアミンが生成物であるトリイソシアネ
ートと再び反応して尿素化合物になることが少な
いという利点を有する。
発原料とする方法は、イソシアネート化反応の系
内に、トリアミンが生成物であるトリイソシアネ
ートと再び反応して尿素化合物になることが少な
いという利点を有する。
しかし、たとえばトリアミン塩酸塩は一般に比
較的大きな結晶の形で得られるので、その結晶を
微粉化して反応に使用する必要がある。微粉化は
任意の方法で行なえるが微粉化の際、粒径を1
mm、好ましくは0.3mm以下にすべきである。
較的大きな結晶の形で得られるので、その結晶を
微粉化して反応に使用する必要がある。微粉化は
任意の方法で行なえるが微粉化の際、粒径を1
mm、好ましくは0.3mm以下にすべきである。
微粉化操作を必要としないという点において、
カルバミン酸クロライドを経由する方法が工業的
に有利である。
カルバミン酸クロライドを経由する方法が工業的
に有利である。
ホスゲン化反応に使用される溶媒としてはベン
ゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン及び
クロロナフタリン等の塩素化炭化水素及び酢酸エ
チル等の不活性溶媒がある。
ゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン及び
クロロナフタリン等の塩素化炭化水素及び酢酸エ
チル等の不活性溶媒がある。
ホスゲンを反応系に供給する方法としては、ホ
スゲンを前記の有機溶媒に溶かして供給する方
法、直接反応系へ供給する方法及び前2法を同時
に行なう方法がある。
スゲンを前記の有機溶媒に溶かして供給する方
法、直接反応系へ供給する方法及び前2法を同時
に行なう方法がある。
反応温度は、0〜230℃の範囲であるが、カル
バミン酸クロライドを経由する方法は、最初40℃
以下、好ましくは8℃以下で一たん反応させ、次
いで60〜230℃、好ましくは80〜180℃で反応を行
なう。
バミン酸クロライドを経由する方法は、最初40℃
以下、好ましくは8℃以下で一たん反応させ、次
いで60〜230℃、好ましくは80〜180℃で反応を行
なう。
カルバミン酸クロライドは反応系から特に単離
することなく、そのまま反応混合物を熱分解すれ
ばよいが、この場合も反応系内にホスゲンを存在
させ、かつ適度の撹拌条件下で実施する方がよ
い。
することなく、そのまま反応混合物を熱分解すれ
ばよいが、この場合も反応系内にホスゲンを存在
させ、かつ適度の撹拌条件下で実施する方がよ
い。
反応終了後、不活性溶媒を留去し、残留生成物
を減圧蒸留すると、本発明に係るトリイソシアネ
ートが得られる。
を減圧蒸留すると、本発明に係るトリイソシアネ
ートが得られる。
この場合、イソシアネートの反応速度に影響を
与える加水分解性塩素が残留するようであれば、
そのとき無水の酸化カルシウム、炭酸カリウム及
び炭酸ナトリウム等を使用して精留すればよい。
与える加水分解性塩素が残留するようであれば、
そのとき無水の酸化カルシウム、炭酸カリウム及
び炭酸ナトリウム等を使用して精留すればよい。
かくして得られた1,8―ジイソシアネート―
4―イソシアネートメチルオクタン(OCN―
(CH2)3CH(CH2NCO)(CH2)4NCO)は、新規
化合物であり、沸点129〜132℃/0.1mmHgであ
り、常温付近で極めて流動性のよい無色の液状物
質である。
4―イソシアネートメチルオクタン(OCN―
(CH2)3CH(CH2NCO)(CH2)4NCO)は、新規
化合物であり、沸点129〜132℃/0.1mmHgであ
り、常温付近で極めて流動性のよい無色の液状物
質である。
そのため既述したポリウレタンの一原料として
有用に使用される。特に無溶媒型のポリウレタン
製造用の原料として有用される。
有用に使用される。特に無溶媒型のポリウレタン
製造用の原料として有用される。
その他、種々の高分子製造分野における改質剤
として有用視される。
として有用視される。
次に実施例をもつて本発明の効果を詳述する。
実施例 1
1,3,6―トリアミノメチルヘキサン100g
をメタノール100mlに溶かし、30℃で撹拌しなが
らこれに35%の濃塩酸163mlを徐々に滴下して前
記アミンの塩酸塩を形成した。
をメタノール100mlに溶かし、30℃で撹拌しなが
らこれに35%の濃塩酸163mlを徐々に滴下して前
記アミンの塩酸塩を形成した。
滴下終了後、溶液はメタノールを用いて1ナ
ス型フラスコに洗い出し、さらにイソプロピルア
ルコール100mlを加えて50〜60℃でエバポレータ
により処理した。更にメタノールとイソプロピル
アルコールの添加―減圧ストリツピングを操り返
えし水とアルコールを除去した。
ス型フラスコに洗い出し、さらにイソプロピルア
ルコール100mlを加えて50〜60℃でエバポレータ
により処理した。更にメタノールとイソプロピル
アルコールの添加―減圧ストリツピングを操り返
えし水とアルコールを除去した。
上記の操作を数回繰り返えし、白色固体として
得られたトリアミンの塩酸塩(mp.159〜163℃)
を減圧乾燥後、乳鉢で粉砕し、オルトジクロロベ
ンゼン2200mlに、これを350g懸濁させ、130℃に
保ちながら、ホスゲンを吹きこんだ。
得られたトリアミンの塩酸塩(mp.159〜163℃)
を減圧乾燥後、乳鉢で粉砕し、オルトジクロロベ
ンゼン2200mlに、これを350g懸濁させ、130℃に
保ちながら、ホスゲンを吹きこんだ。
ホスゲンの吹き込みを続けながら4時間反応後
に加熱温度を140℃に上昇させ、7時間維持し、
更に150℃にし、8時間反応させた。
に加熱温度を140℃に上昇させ、7時間維持し、
更に150℃にし、8時間反応させた。
反応末期にはトリアミン塩酸塩の微粉懸濁物は
完全に消失していた。反応液から溶媒を留去し、
減圧蒸留によつて、沸点129〜132℃/0.1mmHgの
留分227gを得た。得られた留分は分析値及び測
定値から次のとおり1,8―ジイソシアネート―
4―イソシアネートメチルオクタンであることを
同定した。
完全に消失していた。反応液から溶媒を留去し、
減圧蒸留によつて、沸点129〜132℃/0.1mmHgの
留分227gを得た。得られた留分は分析値及び測
定値から次のとおり1,8―ジイソシアネート―
4―イソシアネートメチルオクタンであることを
同定した。
元素分析値 C 57.5%
H 6.8%
N 16.8%
元素理論値 C 57.35%
H 6.83%
N 16.72%
NCO濃度分析値 48.9%
NCO濃度理論値 49.9%
マススペクトル M+/e=251
赤外スペクトルでイソシアネート基による2265
cm-1の極めて強い特性吸収を認めた。
cm-1の極めて強い特性吸収を認めた。
核磁気共鳴スペクトル 1.45ppm(11H)
3.3ppm(6H)
実施例 2
テフロン羽根撹拌機付き500ml四ツ口フラスコ
にオルソジクロルベンゼン230gを入れ、2〜3
℃で撹拌しながらホスゲン37gを導入し液化させ
た。次いでオルソジクロルベンゼン30gに1,
3,6―トリアミノメチルヘキサン15gを溶解し
た溶液を30分間で滴下した。滴下容器をさらに40
gのオルソジクロルベンゼンで洗浄し、これもホ
スゲン溶液に加えた。
にオルソジクロルベンゼン230gを入れ、2〜3
℃で撹拌しながらホスゲン37gを導入し液化させ
た。次いでオルソジクロルベンゼン30gに1,
3,6―トリアミノメチルヘキサン15gを溶解し
た溶液を30分間で滴下した。滴下容器をさらに40
gのオルソジクロルベンゼンで洗浄し、これもホ
スゲン溶液に加えた。
次にホスゲンを0.28g―mol/hrの速度で導入
しながら、前記溶液の温度を徐々に上げ、130℃
で2時間、140℃で1.5hrさらに150℃で1.5hr処理
した。
しながら、前記溶液の温度を徐々に上げ、130℃
で2時間、140℃で1.5hrさらに150℃で1.5hr処理
した。
こうして得た反応液は少量の不溶物を除くため
過した後蒸留し、0.48mmHg下164℃で留出する
留分7.5gを得た。この留分のNCO濃度は49.2%
であり、赤外スペクトルおよびNMRスペクトル
から実施例1で得たと同じ1,8―ジイソシアネ
ート―4―イソシアネートメチルオクタンである
ことを認めた。
過した後蒸留し、0.48mmHg下164℃で留出する
留分7.5gを得た。この留分のNCO濃度は49.2%
であり、赤外スペクトルおよびNMRスペクトル
から実施例1で得たと同じ1,8―ジイソシアネ
ート―4―イソシアネートメチルオクタンである
ことを認めた。
Claims (1)
- 1 1,8―ジイソシアネート―4―イソシアネ
ートメチルオクタン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13755079A JPS5661341A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Aliphatic triisocyanate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13755079A JPS5661341A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Aliphatic triisocyanate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5661341A JPS5661341A (en) | 1981-05-26 |
JPS6315264B2 true JPS6315264B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=15201316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13755079A Granted JPS5661341A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Aliphatic triisocyanate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5661341A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018070531A1 (ja) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート混合物、塗料組成物及び塗膜 |
WO2018163953A1 (ja) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | 旭化成株式会社 | ポリアスパラティック塗料組成物、塗膜、及び塗装物品 |
JP2019070068A (ja) * | 2017-10-06 | 2019-05-09 | 旭化成株式会社 | 塗料組成物 |
US11021562B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-06-01 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition, blocked polyisocyanate composition, hydrophilic polyisocyanate composition, coating material composition, and coating film |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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BR112019007400A2 (pt) | 2016-10-14 | 2019-07-02 | Asahi Chemical Ind | composição de isocianato, e, método para a produção de um polímero de isocianato |
-
1979
- 1979-10-26 JP JP13755079A patent/JPS5661341A/ja active Granted
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---|---|
JPS5661341A (en) | 1981-05-26 |
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