JPS6311928B2 - - Google Patents
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- JPS6311928B2 JPS6311928B2 JP54167452A JP16745279A JPS6311928B2 JP S6311928 B2 JPS6311928 B2 JP S6311928B2 JP 54167452 A JP54167452 A JP 54167452A JP 16745279 A JP16745279 A JP 16745279A JP S6311928 B2 JPS6311928 B2 JP S6311928B2
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1412—Controlling the absorption process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
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- B01D53/1425—Regeneration of liquid absorbents
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- B01D53/1456—Removing acid components
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は吸収系と再生系とを含むアミンガス処
理法において環状尿素反応生成物を除去する方法
に関する。とくに本発明は供給ガス洗気法におい
てできる環状尿素分解生成物の選択的沈殿および
濾過に関する。
理法において環状尿素反応生成物を除去する方法
に関する。とくに本発明は供給ガス洗気法におい
てできる環状尿素分解生成物の選択的沈殿および
濾過に関する。
CO2、H2S、SO2、SO3、CS2、HCN、COSお
よび酸素、およびC1−C4炭化水素のイオウ誘導
体を含む酸性ガスを含む混合物のようなガスおよ
び液体をアミン溶液とともに処理してこれらの酸
性ガスを除去することは周知である。アミンは通
常吸収塔内においてアミンを含む水溶液として酸
性ガスおよび液体と接触する。アミン水溶液は酸
性液体と逆流的に接触する。
よび酸素、およびC1−C4炭化水素のイオウ誘導
体を含む酸性ガスを含む混合物のようなガスおよ
び液体をアミン溶液とともに処理してこれらの酸
性ガスを除去することは周知である。アミンは通
常吸収塔内においてアミンを含む水溶液として酸
性ガスおよび液体と接触する。アミン水溶液は酸
性液体と逆流的に接触する。
公知の酸性洗気法は一般に３つの範疇に分類さ
れる。
れる。
第１の範疇は一般に水性アミン法と呼ばれ、吸
収の間に比較的大量のアミン溶液を用いる。この
型の方法はCO2のような酸性ガスのほとんど完全
な除去が必要なアンモニア生産用H2の製造にし
ばしば用いられる。これはまたCO2のような酸性
ガスが他の酸性ガスとともに発生するときやCO2
と他のガスの分圧が低いときにも用いられる。
収の間に比較的大量のアミン溶液を用いる。この
型の方法はCO2のような酸性ガスのほとんど完全
な除去が必要なアンモニア生産用H2の製造にし
ばしば用いられる。これはまたCO2のような酸性
ガスが他の酸性ガスとともに発生するときやCO2
と他のガスの分圧が低いときにも用いられる。
第２の範疇は一般に水性の塩基性洗気法または
“熱カリ”（hot potash）法と呼ばれる。この型
の方法においては少量のアミンが洗気溶液に用い
られる水性塩基用活性剤として含まれる。この型
の方法はCO2のような酸性ガスの大部分の除去が
必要なときに一般に用いられる。この方法はまた
CO2と供給ガスの圧力が高いときに用いられる。
この方法においては炭酸カリウム水溶液をアミン
活性剤として用いると有用な結果が得られる。
“熱カリ”（hot potash）法と呼ばれる。この型
の方法においては少量のアミンが洗気溶液に用い
られる水性塩基用活性剤として含まれる。この型
の方法はCO2のような酸性ガスの大部分の除去が
必要なときに一般に用いられる。この方法はまた
CO2と供給ガスの圧力が高いときに用いられる。
この方法においては炭酸カリウム水溶液をアミン
活性剤として用いると有用な結果が得られる。
第３の範疇は一般に非水性溶媒法と呼ばれる。
この方法においては水は洗気溶液の主要成分では
なく、アミンは溶媒を含む液相に溶解される。こ
の方法においてはアミンが50％まで液相に溶解さ
れる。この型の方法はCO2の分圧がきわめて高
く、しかも（または）COS、CH3SH、CS2のよ
うな多くの酸性ガスがある特殊な場合に用いられ
る。
この方法においては水は洗気溶液の主要成分では
なく、アミンは溶媒を含む液相に溶解される。こ
の方法においてはアミンが50％まで液相に溶解さ
れる。この型の方法はCO2の分圧がきわめて高
く、しかも（または）COS、CH3SH、CS2のよ
うな多くの酸性ガスがある特殊な場合に用いられ
る。
本発明は上記の第２範疇の酸性洗気法、すなわ
ち立体障害アミンを用いる水性塩基洗気法または
“熱カリ”法の実施の際の副産物として生成され
る環状尿素分解生成物の選択的分離法に関する。
ち立体障害アミンを用いる水性塩基洗気法または
“熱カリ”法の実施の際の副産物として生成され
る環状尿素分解生成物の選択的分離法に関する。
CO2のような酸性ガスを除去する多くの工業方
法においては、酸性ガスを吸収する吸収帯域と、
これらの酸性ガスを通常蒸気ストリツピングによ
つて放散または脱着する再生帯域との間を連続的
に循環させるアミン及び炭酸カリウムのような再
生可能な水性アルカリ洗気溶液が用いられる。こ
れらの酸性洗気法に対する投下資本は一般に吸収
塔および再生塔の規模、ストリツピング蒸気を発
生させるリボイラの大きさ、および適正な水のバ
ランスを維持するために使用したストリツピング
蒸気を凝結させて系にもどす凝結器の大きさによ
つて決まる。この洗気施設の運転費は一般に所定
量の酸性ガスの除去に必要な熱量、たとえば時に
よつて単位重量の使用蒸気に対して除去された酸
性ガスの単位体積で表わされる熱効率に関係す
る。運転費の低減手段は吸収系または既存の装置
を用いた酸性ガス洗気法においてもつと効率的に
作用する化学吸収剤の組み合わせの使用に焦点を
合わせられた。
法においては、酸性ガスを吸収する吸収帯域と、
これらの酸性ガスを通常蒸気ストリツピングによ
つて放散または脱着する再生帯域との間を連続的
に循環させるアミン及び炭酸カリウムのような再
生可能な水性アルカリ洗気溶液が用いられる。こ
れらの酸性洗気法に対する投下資本は一般に吸収
塔および再生塔の規模、ストリツピング蒸気を発
生させるリボイラの大きさ、および適正な水のバ
ランスを維持するために使用したストリツピング
蒸気を凝結させて系にもどす凝結器の大きさによ
つて決まる。この洗気施設の運転費は一般に所定
量の酸性ガスの除去に必要な熱量、たとえば時に
よつて単位重量の使用蒸気に対して除去された酸
性ガスの単位体積で表わされる熱効率に関係す
る。運転費の低減手段は吸収系または既存の装置
を用いた酸性ガス洗気法においてもつと効率的に
作用する化学吸収剤の組み合わせの使用に焦点を
合わせられた。
米国特許第4112050号、第4112051号、および第
4112052号に上記３つの範疇のすべてにおいて立
体障害アミンが酸性ガス洗気法の効率と循環作業
能力を思いがけなく改善することが示されてい
る。米国特許第4112050号の立体障害アミン活性
化“熱カリ”CO2含有酸性ガス洗気法は同様の方
法においてジエタノールアミンまたは１，６−ヘ
キサンジアミン活性剤として用いた場合よりもは
るかに大きな循環作業能力を有することができ
る。立体障害アミンの循環能力の増大はそれらの
カルバミン酸塩の不安定性によるものと考えられ
る。この点に関して立体障害アミンは第３アミン
に似ている。第３アミンは吸収および放散率が低
いので、商業的規模では二酸化炭素含有酸性ガス
の洗気には用いられない。
4112052号に上記３つの範疇のすべてにおいて立
体障害アミンが酸性ガス洗気法の効率と循環作業
能力を思いがけなく改善することが示されてい
る。米国特許第4112050号の立体障害アミン活性
化“熱カリ”CO2含有酸性ガス洗気法は同様の方
法においてジエタノールアミンまたは１，６−ヘ
キサンジアミン活性剤として用いた場合よりもは
るかに大きな循環作業能力を有することができ
る。立体障害アミンの循環能力の増大はそれらの
カルバミン酸塩の不安定性によるものと考えられ
る。この点に関して立体障害アミンは第３アミン
に似ている。第３アミンは吸収および放散率が低
いので、商業的規模では二酸化炭素含有酸性ガス
の洗気には用いられない。
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンを“熱ルツ
ボ”（hot pot）法における立体障害アミンを活性
剤として用いると有利である。“熱ルツボ”法に
おける活性剤として用いるのが好ましい立体障害
アミンはＮ−シクロヘキシル−１，３−プロパン
ジアミンである。アミノ酸の存在下のこのアミン
は吸収および放散条件下に十分水溶性で単一相を
維持するとともにきわめて高い吸収能力を持つ。
ボ”（hot pot）法における立体障害アミンを活性
剤として用いると有利である。“熱ルツボ”法に
おける活性剤として用いるのが好ましい立体障害
アミンはＮ−シクロヘキシル−１，３−プロパン
ジアミンである。アミノ酸の存在下のこのアミン
は吸収および放散条件下に十分水溶性で単一相を
維持するとともにきわめて高い吸収能力を持つ。
Ｎ−シクロヘキシル−１，３−プロパンジアミ
ンは“熱ルツボ”処理法における活性剤としてす
ぐれた結果を得ることがわかつたが、１つの欠点
を有している。それは、酸処理ガスがCO2を豊富
に含み、またH2Sも含むとき、環状尿素ができる
ことである。環状尿素はCO2除去率に悪影響を与
えるので取り除き、新しいＮ−シクロヘキシル−
１，３−プロパンジアミンと代えなければならな
い。立体障害アミンの生成率は処理経済に対して
ほとんど影響を与えないが、酸性ガス除去能力を
維持するために生成環状尿素は選択的に除去しな
ければならない。
ンは“熱ルツボ”処理法における活性剤としてす
ぐれた結果を得ることがわかつたが、１つの欠点
を有している。それは、酸処理ガスがCO2を豊富
に含み、またH2Sも含むとき、環状尿素ができる
ことである。環状尿素はCO2除去率に悪影響を与
えるので取り除き、新しいＮ−シクロヘキシル−
１，３−プロパンジアミンと代えなければならな
い。立体障害アミンの生成率は処理経済に対して
ほとんど影響を与えないが、酸性ガス除去能力を
維持するために生成環状尿素は選択的に除去しな
ければならない。
本発明はH2Sの存在下にCO2の豊富な条件にお
いて環状尿素をつくりやすい立体障害アミンを用
いる“熱ルツボ”アミン活性化ガス処理法の改良
である。本発明は循環溶液から環状尿素を選択的
に除去して酸性ガス除去能力の減退を防止する方
法である。
いて環状尿素をつくりやすい立体障害アミンを用
いる“熱ルツボ”アミン活性化ガス処理法の改良
である。本発明は循環溶液から環状尿素を選択的
に除去して酸性ガス除去能力の減退を防止する方
法である。
本発明によれば
(a) Ｒを４−20個の炭素原子を有する第２または
第３アルキルまたはシクロアルキル炭化水素、
ｍを０−３とするとき式： を有する環状尿素分解生成物をつくり、後記水
溶液の１ガロンにつき１−10SCFの酸性ガスを
添加することができるように高温高圧において
酸性ガス混合物を、吸収帯域において、重炭酸
アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、水酸化アル
カリ金属、ホウ酸アルカリ金属、リン酸アルカ
リ金属、又はそれらの混合物およびＲを４−20
個の炭素原子を持つ第２または第３アルキルま
たはシクロアルキル炭化水素、ｍを２−５とす
るとき 一般式： Ｒ−NH（CH2）n−NH2 を持つ少くとも１つの立体障害アミンを含む前
記アルカリ性塩用の活性剤を含む、逆流してい
るのが好ましい水溶液と接触させることと、 (b) 前記ステツプ(a)でできた酸性ガスに富んだ水
溶液を93−121℃（200−250〓）の温度、
0.0703−1.0545Kg／cm2ゲージ圧（１−15psig）
の圧力の再生帯域に通して好ましくは逆流で水
蒸気と接触させてそれから酸性ガス不純物を除
去することと、 (c) 前記再生帯域から出てくる希薄溶液の一部を
27−82℃（80−180〓）に冷却して前記希薄溶
液から前記環状尿素分解生成物を選択的に沈殿
させることと、 (d) 前記沈殿した環状尿素分解生成物を含む希薄
溶液を分離帯域に通して前記希薄溶液から前記
環状尿素分解生成物の少くとも一部を除去する
ことを含む、酸性ガス除去の間に副産物として
できる環状尿素反応生成物を選択的に分離する
酸性ガス洗気法が得られる。
第３アルキルまたはシクロアルキル炭化水素、
ｍを０−３とするとき式： を有する環状尿素分解生成物をつくり、後記水
溶液の１ガロンにつき１−10SCFの酸性ガスを
添加することができるように高温高圧において
酸性ガス混合物を、吸収帯域において、重炭酸
アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、水酸化アル
カリ金属、ホウ酸アルカリ金属、リン酸アルカ
リ金属、又はそれらの混合物およびＲを４−20
個の炭素原子を持つ第２または第３アルキルま
たはシクロアルキル炭化水素、ｍを２−５とす
るとき 一般式： Ｒ−NH（CH2）n−NH2 を持つ少くとも１つの立体障害アミンを含む前
記アルカリ性塩用の活性剤を含む、逆流してい
るのが好ましい水溶液と接触させることと、 (b) 前記ステツプ(a)でできた酸性ガスに富んだ水
溶液を93−121℃（200−250〓）の温度、
0.0703−1.0545Kg／cm2ゲージ圧（１−15psig）
の圧力の再生帯域に通して好ましくは逆流で水
蒸気と接触させてそれから酸性ガス不純物を除
去することと、 (c) 前記再生帯域から出てくる希薄溶液の一部を
27−82℃（80−180〓）に冷却して前記希薄溶
液から前記環状尿素分解生成物を選択的に沈殿
させることと、 (d) 前記沈殿した環状尿素分解生成物を含む希薄
溶液を分離帯域に通して前記希薄溶液から前記
環状尿素分解生成物の少くとも一部を除去する
ことを含む、酸性ガス除去の間に副産物として
できる環状尿素反応生成物を選択的に分離する
酸性ガス洗気法が得られる。
本発明の好ましい実施例によれば、さらに
(e) 前記分離帯域における、好ましくはフイルタ
媒質上の前記分解生成物の蓄積を、前記フイル
タ媒質の両側の圧力降下が約1.7575Kg／cm2（約
25psi）に達するまで監視し、約1.7575Kg／cm2
（約25psi）に達したとき前記フイルタを除いて
新しいフイルタをそれに代えることと、 (f) 前記除いたフイルタを93−116℃（200−240
〓）の温度の熱湯で洗浄すること とを含む。
媒質上の前記分解生成物の蓄積を、前記フイル
タ媒質の両側の圧力降下が約1.7575Kg／cm2（約
25psi）に達するまで監視し、約1.7575Kg／cm2
（約25psi）に達したとき前記フイルタを除いて
新しいフイルタをそれに代えることと、 (f) 前記除いたフイルタを93−116℃（200−240
〓）の温度の熱湯で洗浄すること とを含む。
分解生成物は主として豊富な条件ででき、溶液
内にだんだんたまつて循環溶液の酸性ガス除去能
力を低下させる。たまると、立体障害アミン溶液
の高い酸性ガス除去率を維持するために環状尿素
分解生成物を除去することが必要になる。これは
本発明では54−71℃（130−160〓）に冷却した希
薄溶液から層流をつくつて炭素床またはフイルタ
媒質上に流して行なう。
内にだんだんたまつて循環溶液の酸性ガス除去能
力を低下させる。たまると、立体障害アミン溶液
の高い酸性ガス除去率を維持するために環状尿素
分解生成物を除去することが必要になる。これは
本発明では54−71℃（130−160〓）に冷却した希
薄溶液から層流をつくつて炭素床またはフイルタ
媒質上に流して行なう。
環状尿素物質はK2CO3、KHCO3、KHS、立体
障害アミン、およびアミノ酸を含む循環溶液中で
は予期しない溶解性を持つことがわかつた。障害
アミンと似た或る物理的性質を持つ環状尿素は溶
液を93℃（200〓）から約80−27℃（180−80〓）
に冷却すると思いがけなく選択的に生成すること
がわかつた。所望の特定の温度は溶液中の
K2CO3の濃度に基づいて選ぶことができる。こ
れに関連して種々のK2CO3濃度に対する典型的
な作用温度範囲は第２図に示す。
障害アミン、およびアミノ酸を含む循環溶液中で
は予期しない溶解性を持つことがわかつた。障害
アミンと似た或る物理的性質を持つ環状尿素は溶
液を93℃（200〓）から約80−27℃（180−80〓）
に冷却すると思いがけなく選択的に生成すること
がわかつた。所望の特定の温度は溶液中の
K2CO3の濃度に基づいて選ぶことができる。こ
れに関連して種々のK2CO3濃度に対する典型的
な作用温度範囲は第２図に示す。
30重量％のK2CO3を含み71−54℃（160−130
〓）に冷却した洗気溶液からは他の成分はほとん
どまたは全然出てこない。この30重量％の
K2CO3溶液を38℃（100〓）以下に冷却すると
KHCO3も沈殿してこの方法は選択的でなくな
る。同様に25重量％のK2CO3を含み27−60℃
（80−140〓）に冷却した溶液からは環状尿素だけ
が沈殿する。
〓）に冷却した洗気溶液からは他の成分はほとん
どまたは全然出てこない。この30重量％の
K2CO3溶液を38℃（100〓）以下に冷却すると
KHCO3も沈殿してこの方法は選択的でなくな
る。同様に25重量％のK2CO3を含み27−60℃
（80−140〓）に冷却した溶液からは環状尿素だけ
が沈殿する。
本発明は環状尿素が選択的に沈殿して溶液中の
他の多くの成分の何れも除去することなく除去さ
れる温度範囲を示す。
他の多くの成分の何れも除去することなく除去さ
れる温度範囲を示す。
洗気法によつてガス混合物から除去する酸性成
分はCO2だけかまたはH2S、SO2、CS2、HCN、
COS、酸素、およびC1−C4炭化水素のイオウ誘
導体との組み合わせのグループから選ぶのがよ
い。
分はCO2だけかまたはH2S、SO2、CS2、HCN、
COS、酸素、およびC1−C4炭化水素のイオウ誘
導体との組み合わせのグループから選ぶのがよ
い。
重炭酸アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、水酸
化アルカリ金属、ホウ酸アルカリ金属リン酸アル
カリ金属およびこれらの混合物のグループから選
ぶ。
化アルカリ金属、ホウ酸アルカリ金属リン酸アル
カリ金属およびこれらの混合物のグループから選
ぶ。
吸収剤混合物と酸性ガスとの接触は任意の接触
塔内で行なう。この方法では酸性ガスを除去すべ
きガス状混合物はたとえばセラミツクリング、バ
ブルキヤツプ板、フルイ板、またはバブル反応器
を詰めた塔のような通常の制御装置を用いて吸収
性溶液によく接触させる。本発明の好ましい実施
例では吸収過程は希薄吸収溶液を塔の頂部から送
りながら塔の底部に混合ガスを送つて行なう。十
分に酸性ガスのない混合ガスが頂部から出る。吸
収過程中の吸収溶液の温度は約66−132℃（150−
270〓）、さらに約66−121℃（150−250〓）が好
ましい。圧力は大巾に変るが、好ましい圧力は５
−2000psigである。放散器内では圧力は約１−
15psigである。本方法は以下の詳細な説明により
もつとよく理解される。
塔内で行なう。この方法では酸性ガスを除去すべ
きガス状混合物はたとえばセラミツクリング、バ
ブルキヤツプ板、フルイ板、またはバブル反応器
を詰めた塔のような通常の制御装置を用いて吸収
性溶液によく接触させる。本発明の好ましい実施
例では吸収過程は希薄吸収溶液を塔の頂部から送
りながら塔の底部に混合ガスを送つて行なう。十
分に酸性ガスのない混合ガスが頂部から出る。吸
収過程中の吸収溶液の温度は約66−132℃（150−
270〓）、さらに約66−121℃（150−250〓）が好
ましい。圧力は大巾に変るが、好ましい圧力は５
−2000psigである。放散器内では圧力は約１−
15psigである。本方法は以下の詳細な説明により
もつとよく理解される。
第１図において酸性ガスを管路１から吸収塔２
に入れ、管路２２から入れた洗気水溶液と接触さ
せる。洗気溶液は温度約93℃（200〓）でアミン
の濃度は１−10重量％、好ましくは３−８重量％
である。吸収剤液が吸収塔を下るにつれて酸性ガ
ス不純物は吸収される。
に入れ、管路２２から入れた洗気水溶液と接触さ
せる。洗気溶液は温度約93℃（200〓）でアミン
の濃度は１−10重量％、好ましくは３−８重量％
である。吸収剤液が吸収塔を下るにつれて酸性ガ
ス不純物は吸収される。
酸性ガス不純物を含んだ吸収剤溶液は吸収塔２
からライン３に出て熱交換器４を経てライン５に
はいる。ライン５から再生塔６にはいつて酸性ガ
スは溶液から放散されてライン１１を通つて頭上
に出る。再生塔内でつくられた希薄（本質的に酸
のない）溶液は塔６の底からライン７を通つて再
沸器８にはいり、ライン９からはいつた水蒸気で
沸かされる。酸性蒸気はライン１０から再生塔６
へ送られる。希薄溶液はライン１２を通つて再沸
器８から出、ポンプ１３、ライン１４を通つて熱
交換器４にはいる。この溶液のいくらかは熱交換
器１９においてライン１８からはいる冷却水でさ
らに冷却されて実質的に環状尿素だけが沈殿する
温度になる。ここで用いる用語“沈殿物”は溶液
の底に沈下するか頂部に浮遊するかに無関係に溶
液から分離した粒子を指す。この方法では溶液か
ら除去された環状尿素は溶液より密度が低くて表
面に浮遊する。約30重量％のK2CO3を含む溶液
は第２図に示すように好ましくは82−49℃（180
−120〓）、もつと好ましくは71−54℃（160−130
〓）、最も好ましくは66−57℃（150−135〓）に
冷却し、他のすべての成分は溶解したまま環状尿
素分解生成物を選択的に沈殿させる。同様に、第
２図に示すように、25重量％のK2CO3溶液は27
−60℃（80−140〓）、好ましくは32−49℃（90−
120〓）に冷却して環状尿素だけを選択的に沈殿
させる。典型的なK2CO3濃度に対する最大冷却
効果は49−27℃（120−80〓）で得られる。固形
の環状尿素を含む溶液はライン１５からフイルタ
エレメント１６にはいる。環状尿素分解生成物は
このフイルタ上にたまり、希薄溶液から選択的に
除去される。このフイルタ上に不溶性物質が最終
的にたまつてたとえば約1.7575Kg／cm2（約25psi）
の圧力降下が生じると、第２のフイルタ１７が割
つてはいつて取り除いたフイルタの清掃の間連続
して運転することができる。
からライン３に出て熱交換器４を経てライン５に
はいる。ライン５から再生塔６にはいつて酸性ガ
スは溶液から放散されてライン１１を通つて頭上
に出る。再生塔内でつくられた希薄（本質的に酸
のない）溶液は塔６の底からライン７を通つて再
沸器８にはいり、ライン９からはいつた水蒸気で
沸かされる。酸性蒸気はライン１０から再生塔６
へ送られる。希薄溶液はライン１２を通つて再沸
器８から出、ポンプ１３、ライン１４を通つて熱
交換器４にはいる。この溶液のいくらかは熱交換
器１９においてライン１８からはいる冷却水でさ
らに冷却されて実質的に環状尿素だけが沈殿する
温度になる。ここで用いる用語“沈殿物”は溶液
の底に沈下するか頂部に浮遊するかに無関係に溶
液から分離した粒子を指す。この方法では溶液か
ら除去された環状尿素は溶液より密度が低くて表
面に浮遊する。約30重量％のK2CO3を含む溶液
は第２図に示すように好ましくは82−49℃（180
−120〓）、もつと好ましくは71−54℃（160−130
〓）、最も好ましくは66−57℃（150−135〓）に
冷却し、他のすべての成分は溶解したまま環状尿
素分解生成物を選択的に沈殿させる。同様に、第
２図に示すように、25重量％のK2CO3溶液は27
−60℃（80−140〓）、好ましくは32−49℃（90−
120〓）に冷却して環状尿素だけを選択的に沈殿
させる。典型的なK2CO3濃度に対する最大冷却
効果は49−27℃（120−80〓）で得られる。固形
の環状尿素を含む溶液はライン１５からフイルタ
エレメント１６にはいる。環状尿素分解生成物は
このフイルタ上にたまり、希薄溶液から選択的に
除去される。このフイルタ上に不溶性物質が最終
的にたまつてたとえば約1.7575Kg／cm2（約25psi）
の圧力降下が生じると、第２のフイルタ１７が割
つてはいつて取り除いたフイルタの清掃の間連続
して運転することができる。
希薄溶液はライン２３を通つてフイルタ１６か
ら出て、熱交換器１９で冷却されなかつたライン
２１中の他の希薄溶液と合わさる。これらの２つ
の流れは一緒になつて吸収塔２の頂部にはいる。
清浄化ガスはライン２４を通つて吸収塔２から出
る。約110℃（230〓）の熱湯がライン２０からフ
イルタエレメント１６にはいつてフイルタから環
状尿素を洗い流してフイルタを再使用させる。
ら出て、熱交換器１９で冷却されなかつたライン
２１中の他の希薄溶液と合わさる。これらの２つ
の流れは一緒になつて吸収塔２の頂部にはいる。
清浄化ガスはライン２４を通つて吸収塔２から出
る。約110℃（230〓）の熱湯がライン２０からフ
イルタエレメント１６にはいつてフイルタから環
状尿素を洗い流してフイルタを再使用させる。
次に本発明のいくつかの実施例を述べる。
実施例 １
次の成分を有するガス処理溶液をつくつた；
30重量％のK2CO3（10％はKHCO3として）、6.0
重量％のシクロヘキシル−１，３−プロパンジア
ミン、6.1重量％のピペコリン酸、56.2重量％の
水、および1.7重量％の環状尿素、すなわち１−
シクロヘキシル−ヘキサヒドロ−２−ピリミジノ
ン。93℃（200〓）における溶液は単一液相であ
つた。この溶液を66℃（150〓）に冷却して公称
100ミクロンの寸法の綿を巻いたエレメントであ
るフイルタエレメントに通した。環状尿素の含量
は1.7重量％から1.0重量％以下に減少した。濾過
速度は0.5gpmで、フイルタの寸法は7.6cm（３イ
ンチ）の径の円筒で、高さ10.1cm（４インチ）、
内径約2.54cm（約１インチ）であつた。フイルタ
ケークを分析した結果は他の溶液成分の全然ない
純粋の環状尿素であつた。この実施例はこの方法
で環状尿素を選択的に除去することができること
を示す。すべての環状尿素を完全に除去する必要
はなく、恒常的に生産されているが濃度を公称的
に低いレベルに保つことができさえすればよい。
重量％のシクロヘキシル−１，３−プロパンジア
ミン、6.1重量％のピペコリン酸、56.2重量％の
水、および1.7重量％の環状尿素、すなわち１−
シクロヘキシル−ヘキサヒドロ−２−ピリミジノ
ン。93℃（200〓）における溶液は単一液相であ
つた。この溶液を66℃（150〓）に冷却して公称
100ミクロンの寸法の綿を巻いたエレメントであ
るフイルタエレメントに通した。環状尿素の含量
は1.7重量％から1.0重量％以下に減少した。濾過
速度は0.5gpmで、フイルタの寸法は7.6cm（３イ
ンチ）の径の円筒で、高さ10.1cm（４インチ）、
内径約2.54cm（約１インチ）であつた。フイルタ
ケークを分析した結果は他の溶液成分の全然ない
純粋の環状尿素であつた。この実施例はこの方法
で環状尿素を選択的に除去することができること
を示す。すべての環状尿素を完全に除去する必要
はなく、恒常的に生産されているが濃度を公称的
に低いレベルに保つことができさえすればよい。
実施例 ２
実施例１のガス処理溶液を54℃（130〓）に冷
やした。このときはるかに多くの環状尿素が溶液
から出て来た。しかし、これらの条件の下に本方
法を行なうと、沈殿物の詰まり傾向によつてやや
働かない状態になる。流れが連続的に濾過されて
いる次の系においてはこのようなラインを詰まら
せる傾向は系をやや働かせなくする。したがつ
て、このテストはこの溶液を54℃（130〓）以下
に冷却すると望ましくない動作の問題が起こるこ
とを示した。テストの間に濾過された固体は再び
溶液の他の成分は何もない純粋な環状尿素である
ことがわかつた。
やした。このときはるかに多くの環状尿素が溶液
から出て来た。しかし、これらの条件の下に本方
法を行なうと、沈殿物の詰まり傾向によつてやや
働かない状態になる。流れが連続的に濾過されて
いる次の系においてはこのようなラインを詰まら
せる傾向は系をやや働かせなくする。したがつ
て、このテストはこの溶液を54℃（130〓）以下
に冷却すると望ましくない動作の問題が起こるこ
とを示した。テストの間に濾過された固体は再び
溶液の他の成分は何もない純粋な環状尿素である
ことがわかつた。
実施例 ３
実施例１のものと似ているがKHCO3として約
30％のK2CO3がある他のガス処理溶液をつくつ
た。この溶液を93℃（200〓）から66℃（150〓）
に冷却すると再び環状尿素が溶液から選択的に沈
殿した。この溶液をさらに38℃（100〓）のやや
下まで冷却すると、この方法はもはや選択的では
なくて、環状尿素の沈殿以外にKHCO3も沈殿す
ることがわかつた。このテストはさらに環状尿素
が選択的に沈殿する温度範囲を示す。温度が約38
℃（100〓）以下になるとこの方法はもはや選択
的ではない。このテストのフイルタケークはかな
りの量のKHCO3を含むことがわかつた。
30％のK2CO3がある他のガス処理溶液をつくつ
た。この溶液を93℃（200〓）から66℃（150〓）
に冷却すると再び環状尿素が溶液から選択的に沈
殿した。この溶液をさらに38℃（100〓）のやや
下まで冷却すると、この方法はもはや選択的では
なくて、環状尿素の沈殿以外にKHCO3も沈殿す
ることがわかつた。このテストはさらに環状尿素
が選択的に沈殿する温度範囲を示す。温度が約38
℃（100〓）以下になるとこの方法はもはや選択
的ではない。このテストのフイルタケークはかな
りの量のKHCO3を含むことがわかつた。
実施例 ４
環状尿素の含量が1.4重量％以外は実施例１の
ものと同様の成分を持つ他のガス処理溶液をつく
つた。この溶液を64℃（148〓）に冷却して実施
例１のものと同様であるが100ミクロンではなく
て５ミクロンのエレメントのフイルタを用いて濾
過した。0.5gpmの速度で進行させ、集めたフイ
ルタケークを分析して純粋な環状尿素であること
がわかつた。このテストではエレメントの両側の
圧力降下が約1.7575Kg／cm2（約25psi）に達する
まで進行させた。
ものと同様の成分を持つ他のガス処理溶液をつく
つた。この溶液を64℃（148〓）に冷却して実施
例１のものと同様であるが100ミクロンではなく
て５ミクロンのエレメントのフイルタを用いて濾
過した。0.5gpmの速度で進行させ、集めたフイ
ルタケークを分析して純粋な環状尿素であること
がわかつた。このテストではエレメントの両側の
圧力降下が約1.7575Kg／cm2（約25psi）に達する
まで進行させた。
実施例 ５
実施例４の操作の完了後はフイルタエレメント
上の環状尿素ケークのためフイルタの圧力降下は
約1.7575Kg／cm2（約25psi）であつた。このケー
クを77℃（170〓）の水で洗浄して第２サイクル
を行なつた。第２サイクルは第１サイクルの25％
の期間だけ行なつた。これは77℃（170〓）の水
での洗浄は有効な洗浄ではないことを示した。そ
れでフイルタを110℃（230〓）の水で洗浄して他
のサイクルを行つた。この場合のサイクルの長さ
は新しいフイルタを用いた最初のサイクルの長さ
と同じであつた。さらに３つの完全なサイクルを
行なつたが、これらの場合環状尿素ケークのたま
りによる約1.7575Kg／cm2（約25psi）の圧力降下
が発生した後フイルタケークは110℃（230〓）の
水で洗浄した。どの場合も除去された環状尿素の
量は新しいフイルタで行なつたものと同じであつ
た。これらのテストは有効な洗浄法を示したが、
水の温度の重要性が示された。
上の環状尿素ケークのためフイルタの圧力降下は
約1.7575Kg／cm2（約25psi）であつた。このケー
クを77℃（170〓）の水で洗浄して第２サイクル
を行なつた。第２サイクルは第１サイクルの25％
の期間だけ行なつた。これは77℃（170〓）の水
での洗浄は有効な洗浄ではないことを示した。そ
れでフイルタを110℃（230〓）の水で洗浄して他
のサイクルを行つた。この場合のサイクルの長さ
は新しいフイルタを用いた最初のサイクルの長さ
と同じであつた。さらに３つの完全なサイクルを
行なつたが、これらの場合環状尿素ケークのたま
りによる約1.7575Kg／cm2（約25psi）の圧力降下
が発生した後フイルタケークは110℃（230〓）の
水で洗浄した。どの場合も除去された環状尿素の
量は新しいフイルタで行なつたものと同じであつ
た。これらのテストは有効な洗浄法を示したが、
水の温度の重要性が示された。
実施例 ６
次の成分を持つ他のガス処理溶液をつくつた：
25重量％のK2CO3（この20％はKHCO3として
存在した）、6.3重量％のシクロヘキシル−１，３
−プロパンジアミン、３重量％のピペコリン酸、
0.8重量％の環状尿素、およびバランス水。溶液
を約30℃（85〓）に冷却した。フイルタケークを
集め、分析して実質的に純粋な環状尿素であるこ
とがわかつた。
存在した）、6.3重量％のシクロヘキシル−１，３
−プロパンジアミン、３重量％のピペコリン酸、
0.8重量％の環状尿素、およびバランス水。溶液
を約30℃（85〓）に冷却した。フイルタケークを
集め、分析して実質的に純粋な環状尿素であるこ
とがわかつた。
本発明の方法を特定の実施例を用いて説明した
が、変形が可能であることを理解されたい。本発
明の原理に従う本発明のどのような変形、使用、
適用も本発明の範囲にはいる。
が、変形が可能であることを理解されたい。本発
明の原理に従う本発明のどのような変形、使用、
適用も本発明の範囲にはいる。
第１図は本発明の実施例の流れ図、第２図は環
状尿素が溶液中のK2CO3の重量％と溶液の温度
との関数として選択的に沈殿できる典型的な作用
範囲の図である。 ２……吸収塔、４……熱交換器、６……再生
塔、８……再沸器、１６，１７……フイルタ、１
９……熱交換器。
状尿素が溶液中のK2CO3の重量％と溶液の温度
との関数として選択的に沈殿できる典型的な作用
範囲の図である。 ２……吸収塔、４……熱交換器、６……再生
塔、８……再沸器、１６，１７……フイルタ、１
９……熱交換器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) Ｒを４−20個の炭素原子を有する第２ま
たは第３アルキルまたはシクロアルキル炭化水
素、ｍを０−３とするとき化学式： を有する環状尿素反応生成物をつくるように高
温高圧において酸性混合ガスを、吸収帯域にお
いて、重炭酸アルカリ金属、炭酸アルカリ金
属、水酸化アルカリ金属、ホウ酸アルカリ金
属、リン酸アルカリ金属又はこれらの混合物お
よびＲを４−20個の炭素原子を持つ第２または
第３アルキルまたはシクロアルキル炭化水素、
ｍを２−５とする一般式： Ｒ−NH−（CH2）n−NH2 を有する少なくとも１つの立体障害アミンを含
む前記塩基性塩用活性剤を含む水溶液と接触さ
せ、 (b) 前記酸性ガスの豊富な水溶液を再生帯域に通
して水蒸気に接触させてそれから酸性ガス不純
物を除去し、 (c) 前記再生帯域から出てくる希薄溶液の一部を
82−27℃（180−80〓）に冷却して前記希薄溶
液から前記環状尿素を選択的に沈殿させ、 (d) 前記沈殿した環状尿素を含む希薄溶液を分離
帯域に通して前記希薄溶液から環状尿素の少な
くとも一部を除去すること とを含む、環状尿素反応副生成物を選択的に除去
する酸性ガス洗気法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、前記立体障害アミンはＮ−アルキルアルキレ
ンジアミン、好ましくはシクロヘキシル−１，３
−プロパンジアミンであることを特徴とする方
法。 ３ 特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
方法であつて、前記再生帯域から出てくる希薄溶
液は54−71℃（130−160〓）に冷却することを特
徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
方法において、前記再生帯域から出てくる希薄溶
液を32−49℃（90−120〓）まで冷却することを
特徴とする方法。 ５ 特許請求の範囲第１−４項のいずれかに記載
の方法において、前記希薄溶液を多孔性フイルタ
または活性炭床を含む分離媒質に通して前記環状
尿素を除去することを特徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第５項に記載の方法におい
て、前記フイルタの両側の圧力降下が約1.7575
Kg／cm2（約25psi）に達するまでフイルタ上の前
記環状尿素の蓄積を監視し、約1.7575Kg／cm2（約
25psi）に達したとき前記フイルタを取り除いて
別のフイルタに代えることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/972,500 US4180548A (en) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Process for selective removal of cyclic urea from hindered amine gas treating solution |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5597227A JPS5597227A (en) | 1980-07-24 |
| JPS6311928B2 true JPS6311928B2 (ja) | 1988-03-16 |
Family
ID=25519720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16745279A Granted JPS5597227A (en) | 1978-12-22 | 1979-12-22 | Method of selectively removing cyclic urea from treating solution of obstacle amine gas |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4180548A (ja) |
| EP (1) | EP0013151B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5597227A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130041917A (ko) * | 2010-07-22 | 2013-04-25 | 지멘스 악티엔게젤샤프트 | 오염된 알칼리성 아미노산염 용액의 처리 방법 및 장치 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4292286A (en) * | 1978-12-22 | 1981-09-29 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for selective removal of cyclic urea from hindered amine gas treating solution |
| US4282194A (en) * | 1980-02-19 | 1981-08-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for converting cyclic urea to corresponding diamine in a gas treating system |
| DE3165315D1 (en) * | 1980-02-19 | 1984-09-13 | Exxon Research Engineering Co | Acid gas scrubbing process using hindered amine solution with hindered amine recovery from side-product cyclic urea |
| US4282193A (en) * | 1980-02-19 | 1981-08-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for converting cyclic urea to corresponding diamine in a gas treating system |
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| US4405586A (en) * | 1981-11-13 | 1983-09-20 | Exxon Research And Engineering Co. | N-Secondary butyl glycine promoted acid gas scrubbing process |
| US4405579A (en) * | 1981-11-13 | 1983-09-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Sterically hindered amino acids and tertiary amino acids as promoters in acid gas scrubbing processes |
| JP2005008478A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Toshiba Corp | 排ガス中の二酸化炭素回収システムおよび二酸化炭素回収方法 |
| WO2005072851A1 (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | 排ガス中の二酸化炭素の回収システムおよび回収方法 |
| WO2006016979A1 (en) * | 2004-07-12 | 2006-02-16 | Exxonmobil Upstream Research Company | Methods for removing sulfur-containing compounds |
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Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130041917A (ko) * | 2010-07-22 | 2013-04-25 | 지멘스 악티엔게젤샤프트 | 오염된 알칼리성 아미노산염 용액의 처리 방법 및 장치 |
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