JPS63115872A - Ｏ−アリール−ｎ′−（トリアジン−２−イル）−イソ尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な０−アリール−Ｎ’−（）リアジン−
λ−イル）−イソ尿素、その製造方法および除草剤とし
てのその使用に関するものである。

たと、ｔば、Ｎ’−（，２−クロル−ベンゼンスルホニ
ル）　−Ｎｌｔ、−（１１ｔ、乙−ジメチルピリミジン
−１−イル）−０−（１１ｔ−クロルフェニル）−イソ
尿素および−Ｎ’−（，２−クロル−ベンゼンスルホニ
ル）−Ｎ／１−（４ｔ、乙−ジメチル−／、３．３−　
トリアソ／−λ−イル）−〇−フェニルーイソ尿素のよ
うな成る種のイソ尿素類は除草特性を有することが知ら
れている。しかしながら、これら化合物の作用は必らず
しも完全に満足しうるものでない〔たとえば、スイス特
許第６４を６１５７号およびヨーロッパ特許第Ａ−／７
３．り５７号参照〕。

今回、一般式（１）： 〔式中、Ｒは基： ′Ｏ５ を示し、ここで Ｒ５はトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フ
ェニル、フェノキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、ノー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミ
ノカルブニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシアミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ４〜Ｃ４−フルキル）−ア
ミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニ
ルまたはジー（Ｃ４〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホ
ニルを示すか、または Ｒ１は基： を示し、ここで Ｒ６は水素もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルを示しかつＲ
７およびＲは同一もしくは異なるものであって水素、弗
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル（これは必要に応じ弗素およＩまたは塩素で置換され
る）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは必要に応じ弗素
および／または塩素で置換される）、カルボキシル、０
１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
スルホニルまたはノー（Ｃ４〜Ｃ４−アルキル）−アミ
ノスルホニルを示し、さらに Ｒ２は必要に応じ置換されたアリールを示し、Ｒは水Ｘ
、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミ
ノもしくはジー（Ｃ４〜Ｃ６−アルキル）−アミノを示
すか、または必要に応じ置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ７〜Ｃ６−アルコキシもしくは０１〜Ｃ６−アル
キルチオを示し、かつＲ４は水素、ハロダンもしくはヒ
ドロキシルを示すか、または必要に応じ１換されたＣ１
〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシもしくは０
１〜Ｃ６−アルキルチオを示すか、またはＣ１〜Ｃ６−
アルキルアミノもしくはジー（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）
−アミノを示す〕 の新規なＯ−アリール−Ｎ’−（）リアジンージーイル
）−イソ尿素が見出された。

一般式（１）の新規なＯ−アリール−Ｎ’−（）リアノ
ン−ジーイル）−イソ尿素は、式（■）：〔式中、Ｒ１
およびＲ２は上記の意味を有する〕のイミノ炭酸エステ
ルを式（■）： 〔式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する〕の２−
アミノ−トリアジンと、酸受容体の存在下にかつ必要に
応じ希釈剤の存在下に反応させる方法によって得られる
。

式（１）の新規な０−アリール−Ｎ″−（トリアジン−
２−イル）−イソ尿素は強力な除草活性を特徴とする。

驚ろくことに、式（１）の新規な化合物は、同種類の作
用を有する既知のイソ尿素よりもずっと良好な除草作用
を示す。

好ましくは本発明は、Ｒが基： を示し、ここで Ｒ５がトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フ
ェニル、フェノキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、ジー（Ｃ４〜Ｃ４−アルキル）−アミ
ノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシアミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ４〜Ｃ
２−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−ア
ミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノスルホニ
ルまたはノー（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−アミノスルホ
ニルを示すか、またはさらに Ｒ１が基： を示し、ここで Ｒ６が水素もしくはＣ４〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒ７
およびＲ８が同一もしくは異なるものであって水素、弗
素、塩素、臭素、シアン、メチル、メトキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、カルボキシル、メトキシカルブニル、エトキシカル
ボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチ
ルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを
示し、さらに Ｒ２がフェニル基を示し、これは必要に応じ７個もしく
はそれ以上のハロゲン（たとえば特に弗素、塩素、臭素
および沃素）、シアン、ニトロ、ヒドロキシル、カルボ
キシル、Ｃ４〜Ｃ６−アルキル（これは適宜弗素、塩素
、臭素、ニトロ、シアン、ヒドロキシル、カルボキシル
、０１〜Ｃ４−アルコキシカルゲニル、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオもしくはフェニル
で置換される）、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜
ｃ４−アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４〜アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ
４−アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシーカ
ルゲニルで置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（
これは適宜弗素、塩素、臭素、シアン、カルボキシル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシーカルゲニルで置換される）、
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノおよびノー（０１
〜Ｃ４−アルキル）−アミノ（これらは適宜弗素、塩素
、臭素、シアノ、カルｄ？キシル、Ｃ−Ｃ−アルコキシ
モジくハＣ１〜Ｃ４−アルコキシーカルがニルで置換さ
れる）、Ｃ−Ｃ−アルキル−カルボニルアミン、Ｃ１〜
Ｃ４一アルコキシーカルボニルアミノ、ジーＣ１〜Ｃ４
−アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ホルミル、０１
〜Ｃ４−フルキルカルボニル、ペンソイル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルブニル、フェノキシ−カルボニル、
ペンソルオキシカルゲニル、フェニル（これは適宜弗素
、塩素、臭素、シアン、ニトロ、ヒドロキシルもしくは
メチルで置換される）、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルホニル、フェニルアミノモジくハフェニルア
ゾ（これらは適宜弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、
メチルおよび／またはトリフルオロメチルで置換される
）、ピリドキシおよびピリミドキシ（これらは適宜弗素
、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチルおよび／または
トリフルオロメチルで置換される）、０１〜Ｃ４−アル
キル−カルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボ
ニルオキシおよびノー（Ｃ４〜Ｃ４−アルキル）−アミ
ノ−カルボニルオキシよシなる群から選択される基によ
多置換され、または適宜アルキレン連鎖（これは適宜分
枝鎖であってもまたは７個もしくはそれ以上の酸素原子
で中断されていてもよい）もしくはベンゾ基（これは適
宜弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチルおよび／
またはトリフルオロメチルで置換される）と融合され、
さらＫ Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ｃ−ｃ
−アルキルアミノ、ジー（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−ア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これは適宜弗素および／
または塩素で置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（
これは適宜弗素および／または塩素で置換される）また
は０１〜Ｃ４−アルキルチオ（これは適宜弗素および／
または塩素で置換される）を示し、 Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル（これは適宜弗素および／または塩素で
置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜弗
素および／または塩素で置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ（これは適宜弗素および／または塩素で置換
される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを示す ような上記式（Ｉｎ有する化合物に関するものである。

一般式（１）の特に好適な化合物は、Ｒ１が基：を示し
、ここで Ｒ５がジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチ
ルアミノカルビニル、ジエチルアミノスルホニル、ジー
ｎ−プロビルアミノカル〆ニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−７’ロビルスルホニル、ｌ−プロ
ピルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチル
アミノスルホニル、メトキシアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニルもしくはフェニル
を示すか、またはフェノキシを示し、 Ｒ２がフェニル基を示し、これは適宜７個もしくは２個
の弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、カルがキシル、０１〜Ｃ３−アルコキシーカルゲ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、ヒ
ドロキシ、メチル、メト千シカルゴニルメチル、フェニ
ル−０１〜Ｃ３−アルキル、シクロヘキシル、０１〜Ｃ
３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−
アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミ
ノ、アミン、アセチルアミノ、メチルアミノカルブニル
、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、フェニル、ヒドロ
キシフェニル、フェノキシ（これは適宜塩素および／″
またはトリフルオロメチルで置換される）、フェニルア
ミノ、フェニルアゾおよびピリドキシ（これは適宜塩素
および／またはトリフルオロメチルで置換される）よシ
なる群から選択される基によシ置換されまたは適宜ベン
ゾ融合され、さらにＲ３が弗素、塩素、メチル、エチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエ
チルアミノを示し、 Ｒ４が弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エテルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示すよ
うな化合物である。

たとえば０，０−ジフェニルＮ−（２−トリフルオロメ
トキシ−ベンゼンスルホニル）−イミノカー２ネートお
よび２−アミノ−≠−メトキシ−６−メチル−７，３，
３−トリアジンを本発明の方法に出発物質として使用す
れば１反応の過程は次式によって示すことができる： 式（ＩＩ）は１本発明の方法に出発物質として使用すべ
きイミノ炭酸エステルの一般的な定義を与える。この式
（Ｉｆ）　において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは本発
明による式（１）の物質の説明に関しこれらの置換基に
ついて好適であるとして既に示したような基を示す。

式（ＩＩ）の化合物は新規であシ、かつこの出願と同時
に本出願人によシ出願されかつ従来技術〔ドイツ特許出
＠＠Ｐｊ乙３’ｌ−’？２１．．７号参照〕に属さない
出願の主題である。

式（ＩＩ）の化合物は、式（■）： 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有する〕 のイミノ炭酸ジクロライドを必要に応じ酸受容体（たと
えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）の存在
下にかつ必要に応じ不活性希釈剤（たとえばアセトン、
メチルエチルケトンもしくはアセトニトリル）の存在下
に７０〜１０ＯＴ：、の温度にて式（Ｖ）： Ｒ２−ＯＭ　　　　　　　　（Ｖ） 〔式中、Ｒ２は上記の意味を有しかつ Ｍは水素もしくはアルカリ金属原子を示す〕の化合物と
反応させる方法によって得られる。

式（ＩＶ）のイミノ炭酸ジクロライドは新規である。

これらも同様に、この出願と同時に本出願人によシ出願
されかつ従来技術〔ドイツ特許出願筒Ｐ３６３４Ｌ　９
２６．７号〕に属さない出願の主題である。

式（ＩＶ）の新規な化合物は、式（■）：〔式中、Ｒは
上記の意味を有する〕 のジメチルイミノジチオカーボネートを不活性希釈剤（
たとえば四塩化炭素）の存在下に０−ｊ５℃の温度にて
、たとえば塩化スルフリルもしくは塩素のような塩素化
剤と反応させる方法によって得られる。

式（Ｖｌ）のジメチルイミノジチオカーボネートは公知
であり、かつ／または公知方法〔たとえばヨーロツノ臂
特許第１−／２／、Ｏｆλ号、ヨーロツノ母特許第Ａ−
／！；／、３！＋を号およびヨークツノ４′特許第Ａ−
７７３、りｊ７号参照〕によって製造することができる
。

さらに式（ＩＩ）の化合物を製造するための出発物質と
して使用される式（Ｖ）の化合物は、有機化学分野で一
般的に知られた化合物である。

式（ＩＩ）のイミノ炭酸エステルの挙げうる例は次の通
シである： 第１表 Ｒ１Ｒ２ 第１表−続き １Ｒ２ 第１表−続き １Ｒ２ 第１表−続き ＨＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ｎ　Ｉ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き １Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き Ｒ’　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第７表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ｎ　Ｉ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き 第１表−続き Ｒ１Ｒ２ 第１表−続き ｎＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き 第１表−続き ｎ　Ｉ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き 第１表−続き 　１Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き １Ｒ２ 第１表−続き Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ２ 第７表−続き Ｒ’　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き ｎＩ　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法の出発物質として同
様に使用されるノーアミノートリアジンの一般的定義を
与える。この式（１）において、Ｒ３およびＲ４は好ま
しくは本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関しこれら
の置換基につき好適として既に挙げたような基を示す。

式（ｌｉｔ）のノーアミノートリアジンの挙げうる例は
次の通シである： 第二光 ３Ｒ４ Ｈ３ＣＨ３ ０ＣＨ３０ＣＨ５ ＣＨ２ＯＣＨ３ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ５ 第２表−続き Ｒ３Ｒ４ ０Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３ ＣＨ，５ＣＨ３ ＣＨ３ＳＣ２Ｈ５ ０ＣＲ３ＳＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ＳＣＨ３ ０ＣＨ５ＳＣ２Ｈ５ ０Ｃ２Ｈ５ＳＣ２Ｈ５ ＣＨ３ＮＨＣＨ３ ＣＦ５Ｈ（ＣＨ，）２ ＣＨ３ＮＩ（Ｃ２Ｈ５ ＣＦ３Ｈ（Ｃ２Ｈ５）２ ０ＣＨ３ＮＨＣＨ。

０ＣＨ３ＮＨＣ２Ｈ５ ０ＣＨ３Ｎ（ＣＨ５）２ ０ＣＨ３Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ０Ｃ２Ｈ５Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 第２表−続き Ｒ５Ｒ４ ０Ｃ２Ｈ５Ｎ（ＣＨ３）２ ＳＣＨ，ＮＨＣＨ３ ５ＣＨ，Ｎ（ＣＨ，）２ ＳＣＨ３ＮＨＣ２Ｈ５ ＳＣＨ３Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ＳＣ２Ｈ５ＮＨｃＨ３ ＳＣ２Ｈ５Ｎ（ＣＨ３）２ ＱＣ２Ｈ５ＮＨＣＨ。

０Ｃ２Ｈ５ＮＨＣ２Ｈ５ ＳＣ２Ｈ５Ｎ（ｃ２）Ｉ５　）２ ＣＩ　　　　　　　　　ＣＨ３ 式（ＩＩＩ）のノーアミノトリアノンは公知であり、か
つ／またはそれ自体公知の方法にょシ製造することがで
きる。

式（りの新規な化合物の本発明による製造方法は、好ま
しくは希釈剤を用いて行なわれる。５Ｔ能な希釈剤はほ
ぼ全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは
脂肪族および芳香族の必要に応じハロダン化された炭化
水素類、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、［化工テ
レ／、クロロホルム、四ｍ化炭素、クロルベンゼンおよ
び０−ジクロルベンゼン、エーテル類、たとエバジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよ
びメチルイソブチルケトン、エステル類、たとえば酢酸
メチルおよびエチル、ニトリル類、たとえばアセトニト
リルおよびグロピオニトリル、アミド類、たとえばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセタミドお工びＮ−メチ
ル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドで
ある。

式（１）の新規な化合物を製造するための本発明の方法
に使用される酸受容体は、この種の反応につき一般的に
使用しうる全ゆる酸結合剤である。

使用しうる好適な酸結合剤は、たとえば水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
、たとえば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素
化物、たとえば水酸化カルシウムのようなアルカリ土類
金属水酸化物、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルコ
ラード、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメチラートもしくはエチラート、カリウムメチラ
ートもしくはエチラートまたはカリウムｔ−ブチラード
である。

反応は一般に一２０〜／Ｓ０℃、好ましくは０〜ｇ０℃
の温度で行なわれる。一般に、反応は常圧下で行なわれ
る。

本発明による方法を実施するには、式（ＩＩ）および（
ｌｉｔ）の出発物質と必要に応じ適する酸受容体とを当
モル量にて使用する。

好ましくは、式（Ｉｌｌ）の化合物と酸受容体とたとえ
ばテトラヒドロフランのような希釈剤とを合して、数時
間攪拌する。次いで、式（ＩＩ）の化合物を添加する。

反応後、反応溶液を濃縮し、水を添加しかつ混合物をシ
リカグルにて吸引濾過し、たとえば塩酸のような拡散で
弱酸性にする。この溶液を、たとえば塩化メチレンのよ
うな有機希釈剤に溶解させる。有機相を飽和炭酸す）　
ＩＪウム溶液で洗浄し、次いで水洗し、脱水しかつ濃縮
する。粗生成物を常法によって精製する。

本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、広葉植物の
撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用することができる。

雑草とは、最も広い意味において、成長するのが望まし
くない場所に成長している全ての植物を意味すると了解
される。本発明による物質が全体的もしくは選択的除草
剤として作用するかどうかは、主として使用量に依存す
る。

本発明による活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる： 双子葉雑草の種類：カラシ属、マメグンパイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンチミス属
、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒエ属、
スペリヒエ属、オナモミ属、コンがルブルス属、サツマ
イモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタフサ属、アザミ
属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌガラ
シ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オドリコソウ属、
クワガタソウ属、イチビ属、エメツクス属、チョウセン
アサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属
およびヤグルマギク属。

双子葉栽培植物の種類：ワタ属、ダイズ属、７ダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インダンマメ属、エントウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ピロウドキビ属、ア
キノケシ属、キラリ属およびカゲテヤ属。

単子葉雑草の種類：ヒエ属、エノコログサ属、キビ属、
メヒシバ属、アワがエリ属、イチゴツナギ属、クシノケ
グサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ属、ス
ズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、モ
ロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ属、ミズアオイ
属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ属、ホタルイ属、
スズメツヒエ属、カモノハシ属、スフニックレア属、タ
カノツメｆヤ属、ヌカ？属、スズメノテツポウ属および
アペラ属。

単子葉栽培植物の種類：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、ノ平イナツプル属、キジ
カクシ属およびネギ属。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は濃度に応じて、たとえば工業区域およ
び鉄道線路、道路或いは植木を有するまたは持たない区
域における雑草を全体的に撲滅するのに適している。同
様に、これら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹
園、ブドウ園、柑橘園、ナツツ園、・ぐナナ園、コーヒ
ー園、茶園、ゴム園、椰子園、ココア園、軟果実園およ
びホップ園などの多年生栽培物における雑草を撲滅する
ために、並びに−年生栽培物における雑草を選択撲滅す
るために使用することができる。

新規な活性化合物は特に単子葉作物、たとえば小麦にお
ける単子葉および双子葉雑草を発芽前および発芽後の方
法によシ選択的に撲滅するのに適している。

これら活性化合物は慣用の組成物、たとえば容液、乳液
、水利性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を含浸し
た天然および合成物質、並びに高分子物質における極め
て微細なカプセルに変換することができる。

これら組成物は、たとえば活性化合物を増量剤、すなわ
ち液体溶剤および／または固体キャリヤと必要に応じ表
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および
／または発泡形成剤に用いて混合することによシ公知方
法で製造される。増量剤として水を使用する場合、たと
えば補助溶剤として有機溶剤をも使用することができる
。液体溶剤としては、主として芳香族化合物、たとえば
キシレン、トルエン４Ｌａはアルキルナフタレン、塩素
化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、タト
エハクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロヘキサノンま
たはパラフィン類、たとえば鉱物油フラクション、アル
コール類、たとえばブタノールもしくはグリコニル、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサン、強極性溶剤、たと
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
並びに水が適している。

固体キャリヤとしてはたとえば磨砕天然鉱物、たとえば
カオリン、粘土、メルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および磨砕
合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩
が適している。粒剤用の固体キャリヤとしてはたとえば
粉砕しかつ分画した天然岩石、たとえば方解石、大理石
、軽石、海泡石、苦灰石並びに無機および有機穀粉の合
成粒子およびたとえば鋸屑、椰子穀、トウモロコシの芯
およびタバコの茎のような有機物質の粒子が適している
。乳化剤および／または発泡形成剤としては、たとえば
非イオン性および陰イオン性乳化剤、たとえばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル、たとえばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネ−）、アルキル
サルフェート、アリールスルホネート、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している。分散剤としては、たと
えばリグニン亜硫酸排液およびメチルセルロースが適し
ている。

たとえばカルボキシメチルセルロース、並びに粉末、粒
子もしくはラテックス（たとえば、アラビアゴム）の形
態の天然および合成１合体などの付着剤、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、た
とえばセファリンおよびレシチンおよび合成燐脂質も組
成物中に使用することができる。他の添加物は鉱物油お
よび植物油とすることができる。

たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびベルジャ青などの無
機顔料、並びにたとえばアリザリン染料アゾ染料および
金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤
、並びに微量栄養源、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅
、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用するこ
ともできる。

一般に、組成物は０．　／〜り５重量％、好ましくは０
０５〜７０重量−の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままで或いはその組成
物として雑草を撲滅するために使用することができ、同
様に公知の除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタン
ク混合物とすることも可能である。

混合物につき可能な除草剤は公知の除草剤、たとえばＮ
−（２−ベンゾチアグリル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素、３−（３−クロル−≠−メチルフェニル）−へ／−
ジメチル尿素、３−Ｃ１１ｔ−イソプロピルフェニル）
−へ／−ジメチル尿素１．２−クロメル−Ｎ−（（（ｔ
Ｉｔ−メトキシ−６−メチル−／　、３　＋ｊグーリア
ジンー２−イル）−アミノコ−力ルデニル）−ベンゼン
スルホンアミド、２−ヒドロキシカルゲニルーＮ−（［
（４’−メトキシ−乙−メチル−／、３．３−一トリア
ジンー２−イル）−アミノコ−カルボニル）−ベンゼン
スルホンアミド、ノーエチルアミノーｇ　−（ｉ、ｉ−
ジメチルエチル−アミノ）−ルーメチルチオ−／　、３
　＋５−トリアジン、≠−アミノーＡ　−（／、／−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−／、２．４１−トリ
アジン−よ（≠Ｈ）−オン、弘−アミノ−乙−（／、／
−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−／、２．４ｔ−
トリアジン−ｊ（４’Ｈ）−オン、／−アミノ−６−エ
チルチオー３−　（，２，，２−ジメチルプロピル）−
／、３Ｊ　−）リアジン−１゜グー（／Ｈ，ｊＨ）−ジ
オン、メチル３−（２淳−ジクロル−フェノキシ）−Ａ
−二トローベンゾエート、メチルニー〔グー（２，≠−
ジクロルフェノキシ）−フェノキシフ−プロピオネート
、（トリメチルシリル）−メチル２−（グー（（３，３
−フクロルー２−ピリジニル）−オキシ〕−７エノキシ
）−ヒロヒオネートのＲ一対掌体１．２．弘−ジクロル
フェノキシ酢酸、λ−（，２，４ｔ−ジクロルフエノキ
シ）−プロピオン酸、≠−クロルーノーメチル〜フェノ
キシ−酢酸、、ｌ！−（≠−クロルー２−メチルーフェ
ノキシ）−プロピオン酸、３．ターシイオド−≠−ヒド
ロキシーベンゾニトリル、３．ｊ−ジグロモー≠−ヒド
ロキシーベンゾニトリル、Ｎ−（／−エチル−プロピル
）−３，≠−ジメチルー２．６−シニトロアニリン、　
、２．３．３−　ト！ｊクロルーアリルＮ、Ｎ−ジイソ
プロピル−チオカルバメート、２−（，２−ベンゾチア
ゾイルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセタミド
、メチルλ−〔≠、！−ジヒドロー≠−メチルー≠−（
ノーメチルエチル）−ｊ−オキンー／Ｈ−イミダゾール
ー２−イル：ｌ　−４ｔ（ｊ）−メチル−ベンゾエート
、〔（弘−アミノ−３，５−ジクロル−６−フルオロ−
２−ピリゾル）−オキシ〕−酢酸および３−イソプロピ
ル−２，７，３−ベンゾチアジアジン−≠−オンコ、２
＝ジオキシド。驚くことに、成る種の混合物は相乗作用
をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養および土壌構造を
改善する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物は、そのままで或いはその組成物として、或
いはさらに希釈して作成した使用形態、たとえば既製の
溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび粒剤などと
して使用することができる。

これはたとえば池水、噴霧、噴射″または散布などの常
法によつ又使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前″ｌたは発芽後
のいずれにも使用することができる。さらに、これらは
藩種前の土壌中に混入することができるＯ 活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積／　ｈａ　　当りｏ、ｏｉ　〜ｉｏ
′ｋｇ、好ましくは／　ｈａ当り０．０ｊ〜ｊゆの活性
化合物である。

以下、実施例により本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。

製造例 実施例／ ダ／！？（００２７モル）のノーアミノーダージメチル
アミノー６−メチルー／、３Ａ；−トリアジンを７００
ｍ１のテトラヒドロフランに溶解させ、３、　Ｊ　＆　
（００２９モル）のカリウムｔ−ブチラードを添加し、
かつ混合物を２０℃にて二時間攪拌した。次いで、／／
＃ＩＣ００２７モル）の０．〇−ジフェニルＮ−（２−
トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−イミノ
カーボネートヲ２０℃にて添加した。さらに、この反応
混合物を２０℃にて約７５時間攪拌し、次いで５ｏｏｒ
ｎＡの氷水に注ぎ込みかつ濾過し、そしてＦ液を２Ｎ塩
酸で酸性化させ、塩化メチレンで抽出した。有機相を洗
浄し、脱水しかつ減圧損縮した。残留物をイソグロノ４
ノールから再結晶化させた。

５！ｑＩｉ（理論値の７３．９％）の融点／コ９℃を有
するＮ’−（！−レジメチルアミノ−６−メチルーフ３
．！；−トリアジンーコノール）−Ｎ”−（，２−トリ
フルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−０−フェニ
ル−イン尿素が得られた。

実施例コ ＳＩ（００３５モル）のノーアミノーダーメトキシー６
−メチルー／、３．！；　−）リアジンと１．２．４Ｉ
Ｃ０，０７モル）の・ぐラフイン中における水素化ナト
リウムと、１００７７１１のテトラヒドロフランとの混
合物を２Ｓ℃にて７３時間攪拌した。７５ｇ、！ｉ’　
（０，０３ｊ％ル）ノｏ、０−シー　（’１−）ｆルー
フェニル）Ｎ−（，２−トリフルオロメトキシベンゼン
スルホニル）−イミノカルブネートを次いで前記混合物
へ３０℃の温度を越えないように少しづつ添加し、そし
て混合物を２５℃で３時間攪拌した。次いで、３００ｍ
１の水を反応混合物へ添加し、その量水で冷却した。水
相を希塩酸で一約３となし、水で２回洗浄し、硫酸ナト
リウムで脱水しかつ濃縮した。初期蒸留（浴温”、１ｔ
ｔｏ℃１、）、００Ｐａ）の後、残留物をエタノールで
トリチル化し、戸別しかつ乾燥させた。

Ａｊ＃（理論値の３６チ）のＮ／−（ｔｔ−メトキシ−
６−メチル−／、３．タートリアジン−＝−イル）−Ｎ
”−（ニートリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）
−０−（ｌＩ−メチル−フェニル）−イソ尿素がワック
ス状物質として得られた。

式（１）の次の化合物を実施例／およびコと同様にして
製造することができた： 第３表 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き １３Ｌ− 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 式（ＩＩ）の出発化合物 ２３．１１１Ｃ０，０ｇモル）のコークロルーペンジル
スルホニルイソシアナイドソクロライドヲ２００−のア
セトンに溶解させ、かつ／ざ、ｔｙ（ｏ、ｉｂモル）の
ナトリウムフェノラートを２０℃で添加した。発熱反応
を冷却した。この反応混合物を室温にてｌ晩攪拌し、次
いで吸引濾過した。ろ液を減圧濃縮し、かつ生成し次グ
リース状残留物をゆっくり完全に結晶化させた。結晶ス
ラッジ？ニジイソプロピルエーテルでトリチル化し、吸
引濾過し、洗浄しかつ乾燥させた。

２６．６！ＩＣ理論直のざ３％）の０．０−ジフェニル
２−クロル−ペンツルスルホニルイミノカーぎネート（
融点／３０℃）が得られた。

実施列（Ｉ［−，２） ２　／、　Ａ　ｇ（０，２そル）の２−メチルフェノー
ルとｌ弘！ｌｃ０．２モル）の炭醗カリウムとのアセト
ニトリル２００１Ｌｌにおける混合物ｔｒｏ℃にて３０
分間加熱し、次いで冷却した。３Ｑ２１ＣＯ，１モル）
のコートリフルオロメトキシベンゼンスルホニルイソシ
アナイドジクロライドをこの混合物へ！ｒθ℃の反応温
度を越えな臂ように滴加し、次いで混合物を２５℃にて
／♂時間攪拌した。

この反応混合物ｔｓｏｏｒｄの水で希釈し、かつ１００
ゴの塩化メチレンでそれぞれ２回抽出した。

塩化メチレン溶液を１００１１Ｌｌの！チ濃度の水酸化
す）　ＩＪウムと１ＯＯ１１Ｌｌの水とで洗浄し、次い
で濃縮した。

３！ｔＥ！（理論呟の７ｊチ）の０．０−ノー（２−メ
チルフェニル）−２−）リフルオロメトキシベンゼンス
ルホニルイミノカーがネートがＭ点５’ｊ℃の無色結晶
として得られた。

式（ｎ）を有する次の化合物を実施列（Ｉｔ−／）およ
び（ＩＩ−、りと同様にして製造することができた：第
弘表 第弘表−続き 第弘表−続き 第弘表−続き 第弘表−続き 第弘表−続き 第≠表−続き 実施ｆＲムＨＩ　　　　　　　　Ｂ２　　　　　　物理
定数第≠表−続き 第弘表−続き 第≠表−続き 実施例Ａ　Ｒ’　　　　　　　　Ｒ２物理定数第μ表−
続き 第１Ａ表−続き 実施例Ａ　Ｒ’　　　　　　　　Ｒ２物理定数第≠表−
続き 第≠表−続き 第≠表−続き 第４１＋表−続き 第≠表−続き ＣＨ。

Ｉ ＣＨ。

１王１−続き 第弘災−絖き 第≠表−続き 第弘表−続き 第≠表−続き 第１Ａ異−続き 式（財）の出発化合物 ３４Ｌ、！ｆｉｃＯ，１モル）のＳ、Ｓ−ジメチルコー
トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル−イミノジ
チオカーボネートｔ３００−の四塩化炭素に溶解させ、
かつｇモルの乾燥塩素を、２０℃にて添加した。この反
応混合物を次いで約≠θ℃まで加温した。続いて、これ
′ｆ：／時間攪拌しかつ濾過し、テ液を減圧濃縮し、そ
して残留物を減圧下に分別蒸留にかけた。

２３．２１Ｃ理論値の７．２．≠％）の２−トリフルオ
ロメトキシ−ベンゼンスルホニルイソシアナイド　ジク
ロライド（沸点／２乙’Ｃ／／ミリパール）がかくして
得られた。

実施例（ＩＶ−／）の化合物をさらに次のようにして製
造することができた： 乙り１１Ｃ０，２モル）のＳ、Ｓ−ゾメチルノートリフ
ルオロメトキシベンゼンスルホニルーイミノジチオカー
〆ネー）？≠／　ｆｆ　＃　（３，１モル）の塩化スル
フリルへ５０℃にて少しづつ添加し、次いで混合物を逆
流させながらさらに３時間加熱した。

これを濃縮し、かつ残留物を蒸留した。

３３１Ｃ理論値ノｊ　０％　）（Ｄ、２−　）　ＩＪ　
フｈオ。

メトキシベンゼンスルホニルインシアナイドジクロライ
ド（沸点：／２≠℃／１０／Ｐａ）が得られた。

ｇ７１１ｃ０．３７モル）のＳ、Ｓ−ジメチル２−フェ
ニルベンゼンスルホニル−イミノジチオカーボネートｔ
７３；０１　（ｉ！；！；モル）の塩化スルフリルへ５
０℃にて少しづつ添加した。添加が終了した後、反応混
合物を還流下にさらに３時間加熱し、次いで蒸発させた
。

初期蒸留の後、１．７９　（理論値のｊ７りＳ）の２−
フェニルベンゼンスルホニルイソシアナイトジクロライ
ドがワックス状物質として得られた。

式（財）の次の化合物を実施例（Ｆ／−／）および（■
−，２）と同様にして得ることができた：（以下余白） 嬉ｊ表 式（ロ）の出発化合物 、２≠０ＩＩＣ７モル）の２＝トリフルオロメトキシ−
ベンゼンスルホンアミドと／３００ｒｔｔｌのジメチル
ホルムアミドと♂ｊ　Ｆ　（／、　／　１モル）の二硫
化炭素との混合物をｊ″Ｃ″！で冷却し、がっ水／ｊｆ
０−における水酸化ナトリウムｌ０１Ｃ，２モル）の溶
液を反応温度が１０′ｃを越えないように添加した。次
いで、この混合物ヲ夕〜１０℃にてさらに３０分間攪拌
し１，２♂４Ｊｉ’　（２モル）の沃化メチルを滴加し
、次いで混合物を、２０〜．！５℃にて／ｇ時間攪拌し
た。反応混合物をｊｌの水に注ぎ入れ、かつ沈澱した反
応生成物ｖ、　ｆｉ別し九〇フィルタ上の残留物’ｉ　
／、　ｊ　Ｊの塩化メチレンに溶解させ、混合物ｋＷ過
し、Ｆ液を硫酸ナトリウムで脱水しかつ濃縮した。残留
物を石油エーテルでトリチル化した。

２１、／Ｆ（理論値のｇｓチ）のＳ、Ｓ−ツメチル、２
−トＩＪフルオロメトキシーベンゼンスルホニルーイミ
ノジチオカー〆ネート（融点１０７℃）が得られた。

下記第乙表に示した化合物を、実施例（■−／）と同様
にして製造することができｆｃ＝（以下余白） 第６表 実施例Ａ 発芽前試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。

活性化合物の適する調製物を製造するため、７重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。

試験植物の種子を通常の土壌に播き、かつ２’ｌ−時間
後に活性化合物の調製物で潅水させた。単位面積当シの
水の量を一定に保つのが便利である。

調製物における活性化合物の濃度は重要でなく、単位面
積当シに施こす活性化合物の敞のみが重要である。３週
間後、植物の被害程度を未処理比較の成長と比較して被
害チとして示す。数値は次のことを意味する： Ｏ％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全体的撲滅。

この試験において、製造例の化合物（２０）は、たとえ
ば小麦のような作物におけるたとえばチョウセンアサガ
オ属、サツマイモ属、スビリヒエ属、カラン属およびス
ズメノテツポウ属のような雑草に対し比較化合物（Ａ）
よりも良好な除草作用を示シタ。（Ａ）　＝Ｎ’　−（
２−クロル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ’−（４Ｌ、乙
−ジメチル−／、３．！；　−）リアノン−ノーイル）
−〇−フェニルーイソ尿２（ヨーロッパ特許第Ａ−／７
３．り５７号から公知）。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：／Ｘ３に部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル。

適当な活性化合物の調製物を製造するため、７重量部の
活性化合物を上記蓋の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。

高さｊ〜／！；ｃｍ’に有する試験植物に、活性化合物
の調製物を単位面積当υに所望活性化合物の特定量を施
こすように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望活性化合物
の特定量が／ｈａ当９．２００θｌ水として施こされる
ように選択した。３週間後、植物に対する被害程度を未
処理比較の発生と比較し次撲滅チとして示す。数値は次
のことを示す：０チ＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全体的撲滅。

この試験において、製造側化合物（，２０）は、たとえ
ば小麦のような作物におけるたとえばカッシャ属、チョ
ウセンアサガオ属、シカレギク属、シダ属、ハコベ属お
よびカモジグサ属のような雑草に対し比較化合物（Ａ）
及び（Ｂ）よシも良好な除草作用を示した。ＣＢ）＝Ｎ
’−＜２−クロル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ’−（ｌ
Ａ、Ａ−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−０−（ｌ
／Ｌ−クロルフェニル）−イン尿素（スイス％許第−乙
≠乙、り１７号から公知）。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾５はトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
   フェニル、フェノキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
   ルオロメチルチオ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノスルホニル、
   Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルアミノスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノスルホニルを示すか、または Ｒ＾１は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾６は水素、もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを示
   しかつＲ＾７およびＲ＾８は同一もしくは異なるもので
   あって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル（これは必要に応じ弗素および／
   または塩素で置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ（これは必要に応じ弗素および／または塩素で置換す
   ることができる）、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホ
   ニルまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ
   スルホニルを示し、さらに Ｒ＾２は必要に応じ置換されたアリールを示し、Ｒ＿３
   は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキルアミノもしくはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   ）−アミノを示すか、または必要に応じて置換されたＣ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ
   もしくはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオを示し、かつＲ
   ＾４は水素、ハロゲンもしくはヒドロキシルを示すか、
   または必要に応じ置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキルチオを示すか、またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルアミノもしくはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル）
   −アミノを示す〕 を有するＯ−アリール−Ｎ’−（トリアジン−２−イソ
   ）−イソ尿素。
2. （２）Ｒ＾１が基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾５はトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
   フェニル、フェノキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
   ルオロメチルチオ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルホ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノスルホニル、
   Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２−アルキルアミノスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキル）−アミノスルホニルを示すか、または
   さらに Ｒ＾１は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾６は水素もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを示し
   、Ｒ＾７およびＲ＾８は同一もしくは異なるものであっ
   て水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ
   、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
   オロメトキシ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
   トキシカルボニル、メチルスルホニル、エテルスルホニ
   ル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノス
   ルホニルを示し、さらに Ｒ＾２はフェニル基を示し、これは必要に応じ１個もし
   くはそれ以上のハロゲン（たとえば特に弗素、塩素、臭
   素および沃素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カル
   ボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（これは適宜弗素
   、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボ
   キシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オもしくはフェニルで置換される）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
   シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（これは
   適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置
   換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ（これは適
   宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換される）、アミ
   ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ（これは適宜弗素、塩
   素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニルで置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カル
   ボニル−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カ
   ルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   カルボニル、ベンゾイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   −カルボニル、フェノキシ−カルボニル、ベンジルオキ
   シカルボニル、フェニル（これは適宜弗素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルもしくはメチルで置換
   される）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホ
   ニル、フェニルアミノもしくはフェニルアゾ（これらは
   適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルおよび
   ／またはトリフルオロメチルで置換される）、ピリミド
   キシおよびピリミドキシ（これらは適宜弗素、塩素、臭
   素、シアノ、ニトロ、メチルおよび／またはトリフルオ
   ロメチルで置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−
   カルボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カル
   ボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カル
   ボニルオキシおよびジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノ−カルボニルオキシよりなる群から選択される
   基により置換されまたは適宜アルキレン連鎖（これは適
   宜分枝鎖であってもまたは１個もしくはそれ以上の水素
   原子で中断されていてもよい）もしくはベンゾ基（ ■黷■K宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
   および／またはトリフルオロメチルで置換される）と融
   合され、さらに Ｒ＾３は水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル）−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（これ
   は適宜弗素、および／または塩素で置換される）、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ（これは適宜弗素および／また
   は塩素で置換される）、またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオ（これは適宜弗素および／または塩素で置換され
   る）を示し、 Ｒ＾４は水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル（これは適宜弗素および／または
   塩素で置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（こ
   れは適宜弗素および／または塩素で置換される）、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ（これは適宜弗素および／ま
   たは塩素で置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
   ミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ
   を示す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）を有するＯ−アリール−Ｎ′−（トリアジン−２−イ
   ル）−イソ尿素。
3. （３）Ｒ＾１が基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾５はジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメ
   チルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ
   −ｎ−プロピルアミノカルボニル、メチルスルホニル、
   エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロ
   ピルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチル
   アミノスルホニル、メトキシアミノスルホニル、Ｎ−メ
   トキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニルもしくはフェニル
   を示すか、またはフェノキシを示し、Ｒ＾２はフェニル
   基を示し、これは適宜１個もしくは２個の弗素、塩素、
   臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキ
   シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキ
   シメチル、メトキシカルボニルメチル、フェニル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル、シクロヘキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチル
   アミノ、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノカルボ
   ニル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、フェニル、ヒ
   ドロキシフェニル、フェノキシ（これは適宜塩素および
   ／またはトリフルオロメチルで置換される）、フェニル
   アミノ、フェニルアゾおよびピリドキシ（これは適宜弗
   素および／またはトリフルオロメチルで置換される）よ
   りなる群から選択される基で置換され、または適宜ベン
   ゾ融合され、さらに Ｒ＾３は弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
   アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し
   、 Ｒ＾４は弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
   アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）を有するＯ−アリール−Ｎ′−（トリアジン−２−イ
   ル）−イソ尿素。
4. （４）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する〕 のイミノ炭酸エステルを式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する〕 の２−アミノ−トリアジンと、酸受容体の存在下にかつ
   必要に応じ希釈剤の存在下に反応させることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）を有するＯ−
   アリール−Ｎ′−（トリアジン−２−イル）−イソ尿素
   の製造方法。
5. （５）特許請求の範囲第１項の一般式（ I ）を有する
   少なくとも１種のＯ−アリール−Ｎ′−（トリアジン−
   ２−イル）−イソ尿素を含有することを特徴とする除草
   剤。
6. （６）望ましくない植物成長を抑制するための特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有するＯ−アリー
   ル−Ｎ′−（トリアジン−２−イル）−イソ尿素。
7. （７）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   するＯ−アリール−Ｎ′−（トリアジン−２−イル）−
   イソ尿素を増量剤および／または表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする除草剤の製造方法。