JPS6311345B2 - - Google Patents
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- JPS6311345B2 JPS6311345B2 JP59094565A JP9456584A JPS6311345B2 JP S6311345 B2 JPS6311345 B2 JP S6311345B2 JP 59094565 A JP59094565 A JP 59094565A JP 9456584 A JP9456584 A JP 9456584A JP S6311345 B2 JPS6311345 B2 JP S6311345B2
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- raney
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オクタメチレンジアミン（以下
CMDAと略記する）からビス（８―アミノオク
チル）アミン（以下BOTと表記する）を製造す
る方法に関するものである。 〔従来の技術〕 従来BOTを得る方法としては、特開昭55−
92348が挙げられる。この方法では、OMDAを硝
酸塩（あるいは他の強酸の塩）とし、加熱により
脱アンモニアを行い二量化してBOTを得でる。 前記公開公報には、オクタメチレンジアミンを
有機溶媒中においてラネーニツケル等のニツケル
触媒の存在下に脱アンモニア反応させることによ
りビス（８―アミノオクチル）アミンが得られる
ことが記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 硝酸塩を用いる従来方法では、二量化反応を行
なうためには、温度が200℃以上必要であり、且
つ反応時間もその温度で５時間以上必要であり、
さらに生成したBOTの硝酸塩（あるいは他の強
酸の塩）を水酸化ナトリウムにより処理してアミ
ンを遊離させるための工程が必要になる。またそ
の時に多量の廃液（NaNO3水溶液）を生ずる。
以上の点で該従来方法は、工業的に実施する場合
必ずしも有利であるとは言えない。 前記の有機溶媒中においてラネーニツケル等の
ニツケル触媒の存在下に脱アンモニア反応する方
法では多量のラネーニツケル触媒の存在下でも
OMDAのBOTへの選択率が小さいので工業的実
施には極めて不利である。 本発明者らは、上記の様な従来方法がもつ欠点
を克服し、BOTを低温、短時間で製造し、しか
も産業廃棄物を多量に排出せずに製造する方法を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果OMDAがラネ
ー型触媒を用い、溶媒を用いずに容易に二量化し
BOTに転化することを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至つた。 〔問題を解決するための手段および作用〕 本発明は、OMDAをラネー型触媒の存在下で、
溶媒を使用することなく、転化率50％以下に維持
しながら、二量化することを特徴とするビス（８
−アミノオクチル）アミンの製法である。 本発明においては、反応溶媒を用いないことが
必須条件である。一般に一級アミンは、通常ニト
リルの水素添加反応で製造することが多いが、こ
の時に副生物として少量のアミン二量体あるいは
ポリマーが生成することが知られている。（特公
昭55−2430）これは生成したアミンがさらに触媒
により二量化あるいは重合したものである。一般
にアミンの水素添加反応では、反応溶媒としてエ
タノール等の有機溶媒を使用するが、本反応で
は、無溶媒にすることによつて二量化反応が促進
される。本発明では触媒としてラネー型触媒を用
いる。そのなかでもラネーニツケル触媒（以下Ｒ
―Niと略記する）及びラネーコバルト触媒（以
下Ｒ―Coと略記する）が好ましく、それぞれ単
独で用いても混合して用いてもよい。工業的には
特に好ましくはＲ―Niである。用いる量は
OMDAに対して１〜40重量％が好ましい。特に
好ましくは１〜20重量％である。ちなみに溶媒を
使用しBOTを得ることを本発明者らが試みたと
ころ、OMDAに対して40重量％以上ものＲ―Ni
を必要とした。 また該触媒は２〜３回程度の使用が可能である
が、再使用するに従い、二量化反応に対する活性
は漸次減少する。触媒量は多いとBOTの生成は
早いが、ポリマーの生成も増加し、BOTの選択
率が悪化する。 OMDAおよびBOTは昇華性であるので反応容
器はオートクレーブを用いて密閉した条件で行う
とよい。この時、反応の進行に伴いアンモニアが
発生するので系内の圧力が10Kg／cm2前後に上昇す
る。このアンモニアは系外に放出しなくても反応
の進行には大きくは影響を及ぼさない。（特開昭
55−92348、特公昭55−1264）によればＲ―Niを
用いたアミンの脱アンモニアによる二量化反応あ
るいは分子内環化反応は一般に、触媒の活性低下
を防ぐために水素雰囲気下で行なわれる。本発明
の方法では水素雰囲気下で行うことは無論可能で
あるが窒素雰囲気下で行うことも可能であり、取
扱上の危険性が少ない方法である。 本発明において温度は80〜200℃が好ましい。
特に好ましくは100〜150℃である。温度が高い程
重合速度が早くなる傾向がある。一般に脂肪族ジ
アミンではＲ―Niの存在下で加熱すると、脱ア
ンモニアを起こして二量化しさら逐次的に三量体
以上のポリマーに転化する逐次反応が進行する。
このため反本応ではBOTを収率よく得るために、
温度、触媒量及び反応時間をコントロールするこ
とによりOMDAの転化率を調整している。 転化率は50％以上に抑えて反応を行わせること
が好ましい。転化しない残りのOMDAは、回収
して再使用することが好ましい。このために本方
式は、バツチ方式のみならず連続プロセスにも適
用可能である。 本発明において、Ｒ―Niおよび／またはＲ―
Coを反応容器に仕込む時に、触媒と同量程度の
水を同伴しているが、水の混入によつて本反応が
妨げられることはない。この為少量の同伴水を除
去する操作を特に行う必要はない。 〔発明の効果〕 以上述べてきた様に、本発明によれば、溶媒を
使用しないので、溶媒の除去回収工程が不要であ
る。反応温度は従来技術より60℃低下し反応時間
は従来技術のほぼ半分であるので設備上有利であ
る。OMDAは反応の性格上回収再使用が望まし
いが、この操作は、工業プロセスとしても好まし
い操作である。そしてBOTの水酸化ナトリウム
により後処理等の付随工程がなく、したがつて多
量の産業廃棄物を生じない。さらに触媒の同伴水
を除去する操作が不必要であり、水素加圧下又は
水素雰囲気下で行う必要もない。 以上の点で本発明の方法は極めて優れたBOT
の工業的製法である。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ 200mlのSUS316製オートクレーブにOMDA64
ｇ（0.444mol）、Ｒ―Ni5ｇを仕込み、温度150℃
で４時間撹拌した。温度は150℃で一定に保つた。 その後オートクレーブを冷却し、500mlのメタ
ノールで生成物を完全に溶解させた後、触媒をろ
過してBOTとOMDAの混したメタノール溶液を
得た。この中からメタノールを除去した後に減圧
蒸留を行い沸点130℃／20mmHgで回収
OMDA32.0ｇ（0.222mol）、沸点180℃／３mmHg
で生成BOT27.1ｇ（0.100mol）を得た。OMDA
の転化率は50％、BOTの選択率は90％であつた。 実施例 ２〜５ 表１に示した組成で反応を行い表１の結果を得
た。 比較例 １ 表１に示した組成で反応を行つた。BOTの選
択率は67％と低い値であつた。 比較例 ２ 200mlのSUS316製オートクレーブにオクタメ
チレンジアミン64.3ｇ、ラネーニツケル25.3ｇ、
エタノール60.4ｇを仕込み150℃で３時間撹拌し
た。その結果オクタメチレンジアミンの転化率は
42％、ビス（８−アミノオクチル）アミンの選択
率は55％であつた。 実施例 ８〜９ 表２に示した組成で反応を行い、表２の結果を
得た。 なお次の計算式を用いた。 OMDAの転化率 ＝消費OMDAのモル数／仕込OMDAのモル数×100（％） BOTの選択率＝ 生成BOTのモル数／消費OMDAのモル数×100（％） BOTの収率＝ OMDAの転化率×BOTの選択率×１／100（％）
CMDAと略記する）からビス（８―アミノオク
チル）アミン（以下BOTと表記する）を製造す
る方法に関するものである。 〔従来の技術〕 従来BOTを得る方法としては、特開昭55−
92348が挙げられる。この方法では、OMDAを硝
酸塩（あるいは他の強酸の塩）とし、加熱により
脱アンモニアを行い二量化してBOTを得でる。 前記公開公報には、オクタメチレンジアミンを
有機溶媒中においてラネーニツケル等のニツケル
触媒の存在下に脱アンモニア反応させることによ
りビス（８―アミノオクチル）アミンが得られる
ことが記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 硝酸塩を用いる従来方法では、二量化反応を行
なうためには、温度が200℃以上必要であり、且
つ反応時間もその温度で５時間以上必要であり、
さらに生成したBOTの硝酸塩（あるいは他の強
酸の塩）を水酸化ナトリウムにより処理してアミ
ンを遊離させるための工程が必要になる。またそ
の時に多量の廃液（NaNO3水溶液）を生ずる。
以上の点で該従来方法は、工業的に実施する場合
必ずしも有利であるとは言えない。 前記の有機溶媒中においてラネーニツケル等の
ニツケル触媒の存在下に脱アンモニア反応する方
法では多量のラネーニツケル触媒の存在下でも
OMDAのBOTへの選択率が小さいので工業的実
施には極めて不利である。 本発明者らは、上記の様な従来方法がもつ欠点
を克服し、BOTを低温、短時間で製造し、しか
も産業廃棄物を多量に排出せずに製造する方法を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果OMDAがラネ
ー型触媒を用い、溶媒を用いずに容易に二量化し
BOTに転化することを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至つた。 〔問題を解決するための手段および作用〕 本発明は、OMDAをラネー型触媒の存在下で、
溶媒を使用することなく、転化率50％以下に維持
しながら、二量化することを特徴とするビス（８
−アミノオクチル）アミンの製法である。 本発明においては、反応溶媒を用いないことが
必須条件である。一般に一級アミンは、通常ニト
リルの水素添加反応で製造することが多いが、こ
の時に副生物として少量のアミン二量体あるいは
ポリマーが生成することが知られている。（特公
昭55−2430）これは生成したアミンがさらに触媒
により二量化あるいは重合したものである。一般
にアミンの水素添加反応では、反応溶媒としてエ
タノール等の有機溶媒を使用するが、本反応で
は、無溶媒にすることによつて二量化反応が促進
される。本発明では触媒としてラネー型触媒を用
いる。そのなかでもラネーニツケル触媒（以下Ｒ
―Niと略記する）及びラネーコバルト触媒（以
下Ｒ―Coと略記する）が好ましく、それぞれ単
独で用いても混合して用いてもよい。工業的には
特に好ましくはＲ―Niである。用いる量は
OMDAに対して１〜40重量％が好ましい。特に
好ましくは１〜20重量％である。ちなみに溶媒を
使用しBOTを得ることを本発明者らが試みたと
ころ、OMDAに対して40重量％以上ものＲ―Ni
を必要とした。 また該触媒は２〜３回程度の使用が可能である
が、再使用するに従い、二量化反応に対する活性
は漸次減少する。触媒量は多いとBOTの生成は
早いが、ポリマーの生成も増加し、BOTの選択
率が悪化する。 OMDAおよびBOTは昇華性であるので反応容
器はオートクレーブを用いて密閉した条件で行う
とよい。この時、反応の進行に伴いアンモニアが
発生するので系内の圧力が10Kg／cm2前後に上昇す
る。このアンモニアは系外に放出しなくても反応
の進行には大きくは影響を及ぼさない。（特開昭
55−92348、特公昭55−1264）によればＲ―Niを
用いたアミンの脱アンモニアによる二量化反応あ
るいは分子内環化反応は一般に、触媒の活性低下
を防ぐために水素雰囲気下で行なわれる。本発明
の方法では水素雰囲気下で行うことは無論可能で
あるが窒素雰囲気下で行うことも可能であり、取
扱上の危険性が少ない方法である。 本発明において温度は80〜200℃が好ましい。
特に好ましくは100〜150℃である。温度が高い程
重合速度が早くなる傾向がある。一般に脂肪族ジ
アミンではＲ―Niの存在下で加熱すると、脱ア
ンモニアを起こして二量化しさら逐次的に三量体
以上のポリマーに転化する逐次反応が進行する。
このため反本応ではBOTを収率よく得るために、
温度、触媒量及び反応時間をコントロールするこ
とによりOMDAの転化率を調整している。 転化率は50％以上に抑えて反応を行わせること
が好ましい。転化しない残りのOMDAは、回収
して再使用することが好ましい。このために本方
式は、バツチ方式のみならず連続プロセスにも適
用可能である。 本発明において、Ｒ―Niおよび／またはＲ―
Coを反応容器に仕込む時に、触媒と同量程度の
水を同伴しているが、水の混入によつて本反応が
妨げられることはない。この為少量の同伴水を除
去する操作を特に行う必要はない。 〔発明の効果〕 以上述べてきた様に、本発明によれば、溶媒を
使用しないので、溶媒の除去回収工程が不要であ
る。反応温度は従来技術より60℃低下し反応時間
は従来技術のほぼ半分であるので設備上有利であ
る。OMDAは反応の性格上回収再使用が望まし
いが、この操作は、工業プロセスとしても好まし
い操作である。そしてBOTの水酸化ナトリウム
により後処理等の付随工程がなく、したがつて多
量の産業廃棄物を生じない。さらに触媒の同伴水
を除去する操作が不必要であり、水素加圧下又は
水素雰囲気下で行う必要もない。 以上の点で本発明の方法は極めて優れたBOT
の工業的製法である。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ 200mlのSUS316製オートクレーブにOMDA64
ｇ（0.444mol）、Ｒ―Ni5ｇを仕込み、温度150℃
で４時間撹拌した。温度は150℃で一定に保つた。 その後オートクレーブを冷却し、500mlのメタ
ノールで生成物を完全に溶解させた後、触媒をろ
過してBOTとOMDAの混したメタノール溶液を
得た。この中からメタノールを除去した後に減圧
蒸留を行い沸点130℃／20mmHgで回収
OMDA32.0ｇ（0.222mol）、沸点180℃／３mmHg
で生成BOT27.1ｇ（0.100mol）を得た。OMDA
の転化率は50％、BOTの選択率は90％であつた。 実施例 ２〜５ 表１に示した組成で反応を行い表１の結果を得
た。 比較例 １ 表１に示した組成で反応を行つた。BOTの選
択率は67％と低い値であつた。 比較例 ２ 200mlのSUS316製オートクレーブにオクタメ
チレンジアミン64.3ｇ、ラネーニツケル25.3ｇ、
エタノール60.4ｇを仕込み150℃で３時間撹拌し
た。その結果オクタメチレンジアミンの転化率は
42％、ビス（８−アミノオクチル）アミンの選択
率は55％であつた。 実施例 ８〜９ 表２に示した組成で反応を行い、表２の結果を
得た。 なお次の計算式を用いた。 OMDAの転化率 ＝消費OMDAのモル数／仕込OMDAのモル数×100（％） BOTの選択率＝ 生成BOTのモル数／消費OMDAのモル数×100（％） BOTの収率＝ OMDAの転化率×BOTの選択率×１／100（％）
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ オクタメチレンジアミンをラネー型触媒の存
在下で、溶媒を使用することなく、転化率を50％
以下に維持しながら、二量化することを特徴とす
るビス（８―アミノオクチル）アミンの製法。 ２ ラネー型触媒がラネーニツケル触媒およびラ
ネーコバルト触媒である特許請求の範囲第１項記
載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094565A JPS60239442A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094565A JPS60239442A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239442A JPS60239442A (ja) | 1985-11-28 |
| JPS6311345B2 true JPS6311345B2 (ja) | 1988-03-14 |
Family
ID=14113838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094565A Granted JPS60239442A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239442A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2508754B2 (ja) * | 1987-09-24 | 1996-06-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオクタメチレントリアミンの製造方法 |
| WO2012064484A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to high molecular weight polyalkyleneamines |
| JP2017500386A (ja) | 2013-12-02 | 2017-01-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高分子量の分岐鎖非環式ポリアルキレンアミン及びその混合物の調製 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592348A (en) * | 1979-01-06 | 1980-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of 1,17-diamino-9-azaheptadecane |
-
1984
- 1984-05-14 JP JP59094565A patent/JPS60239442A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592348A (en) * | 1979-01-06 | 1980-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of 1,17-diamino-9-azaheptadecane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60239442A (ja) | 1985-11-28 |
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