JPS63107973A - ２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法 - Google Patents
２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法Info
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- JPS63107973A JPS63107973A JP25189586A JP25189586A JPS63107973A JP S63107973 A JPS63107973 A JP S63107973A JP 25189586 A JP25189586 A JP 25189586A JP 25189586 A JP25189586 A JP 25189586A JP S63107973 A JPS63107973 A JP S63107973A
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明ａ、２−（２−チエニルエチル〕アミンの新規々
製造方法に関する。
製造方法に関する。
本発明の目的は、化学工業および医薬工業において使用
される多くの誘導体の合成中間体として公知の化合物で
ある２−（２−チエニルエチル）アミンを、工業的に、
かつ高収率で製造することにある。
される多くの誘導体の合成中間体として公知の化合物で
ある２−（２−チエニルエチル）アミンを、工業的に、
かつ高収率で製造することにある。
（従来の技術）
２−（２−チエニルエチル）アミンは、すてに徨々の方
法によって谷底されている。例えば、矢のような方法で
ある。
法によって谷底されている。例えば、矢のような方法で
ある。
（１）ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １５ 、８ｏ７
（１９５０） ｉＣ記載されている方法は、２−（２−
ニトロビニル）チオフェンを水素化リチウムアルミニウ
ムで還元することによってなされる。
（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １５ 、８ｏ７
（１９５０） ｉＣ記載されている方法は、２−（２−
ニトロビニル）チオフェンを水素化リチウムアルミニウ
ムで還元することによってなされる。
（２）ジャーナル・オプ・オーガニック・グミストリー
（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １５ 、８１ （
１９５０）に記載されている方法は、２−チオ７エンア
セトニトリルを水素化リチウムアルミニウムで還元する
ことによってなされる。
（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １５ 、８１ （
１９５０）に記載されている方法は、２−チオ７エンア
セトニトリルを水素化リチウムアルミニウムで還元する
ことによってなされる。
（３）特開詔５１−１１８７６０号公報に記載されてい
る方法は、次式 （式中、Ｒは置換されたアルキル、アリールまたはアル
アルキル基を表わす）で示される化合物をアンモニアと
反応させることにより直接的に、あるいは７タルイミド
と反応させ、次式 で示される化合物を侍、その後、アミンまたはヒドラジ
ン水和物でトランスアミン化することＫよってなされて
いる。
る方法は、次式 （式中、Ｒは置換されたアルキル、アリールまたはアル
アルキル基を表わす）で示される化合物をアンモニアと
反応させることにより直接的に、あるいは７タルイミド
と反応させ、次式 で示される化合物を侍、その後、アミンまたはヒドラジ
ン水和物でトランスアミン化することＫよってなされて
いる。
（４）段用特許出願公開（Ｅｕｒ、 Ｐａｔ、 Ａｐｐ
ｌ、２６９００２号に記載されている方法は、２−（２
−とニルニトロ）チオフェンをパラジウム−カーボン存
在下還元することによりオキシムとし、その後、ラネー
ニッケル存在下還元することによりなされている。
ｌ、２６９００２号に記載されている方法は、２−（２
−とニルニトロ）チオフェンをパラジウム−カーボン存
在下還元することによりオキシムとし、その後、ラネー
ニッケル存在下還元することによりなされている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、 （１７、（２）の方法は、水素化工程におい
て水素化リチウムアルミニウムを使用してお夛、工業的
に取り扱い上危険である。また、（３）の方法のアンモ
ニアによる直接アミノ化においては、２級、６級アミン
の生成が見られ、相部分離に非常に煩雑な操作が必要で
ある。さらに、フタルイミドを得てトランスアミノ化す
る方法と（４）の方法においては、反応が二段階であり
、中間体の単離精製の操作を必要とする。
て水素化リチウムアルミニウムを使用してお夛、工業的
に取り扱い上危険である。また、（３）の方法のアンモ
ニアによる直接アミノ化においては、２級、６級アミン
の生成が見られ、相部分離に非常に煩雑な操作が必要で
ある。さらに、フタルイミドを得てトランスアミノ化す
る方法と（４）の方法においては、反応が二段階であり
、中間体の単離精製の操作を必要とする。
以上、いずれの方法も工業的に応用が困難で、２−（２
−チェニに）エチルアミンの製造実施プロセスとはいい
がたい。
−チェニに）エチルアミンの製造実施プロセスとはいい
がたい。
（問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は、上記の問題点を解決する友め鋭意検討した結果、次
式（１） で示される２−チオ７エンアセトニトリルを酸性ジメチ
ルスルホキシド中、水素化ホウ素ナトリウムで還元する
ことによる次式但 で示される２−（２−チエニル）エチルアミンの製造方
法を見い出した。
は、上記の問題点を解決する友め鋭意検討した結果、次
式（１） で示される２−チオ７エンアセトニトリルを酸性ジメチ
ルスルホキシド中、水素化ホウ素ナトリウムで還元する
ことによる次式但 で示される２−（２−チエニル）エチルアミンの製造方
法を見い出した。
反応は、チオフェンアセトニトリルと水素化ホウ素ナト
リウムを１対１〜１０倍モル、望ましくは１対１〜４倍
モルの割合でＤＭＳＯに溶解し、その溶液に、酸性物質
としてメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸またはパラトルエンスルホン酸を、チオ７エ
ンアセトニトリルに対して１〜１５倍モル、望ましくは
２〜５倍モルを添加したＤＭＳＯ溶液を０．５〜１時間
で滴下し、滴下後％５０〜１００Ｃで１〜３時間加熱し
て行われる。目的物２−（２−チエニル）エチルアミン
は塩基性物質であり、公知の精製操作によシ容易に単離
することができる。
リウムを１対１〜１０倍モル、望ましくは１対１〜４倍
モルの割合でＤＭＳＯに溶解し、その溶液に、酸性物質
としてメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸またはパラトルエンスルホン酸を、チオ７エ
ンアセトニトリルに対して１〜１５倍モル、望ましくは
２〜５倍モルを添加したＤＭＳＯ溶液を０．５〜１時間
で滴下し、滴下後％５０〜１００Ｃで１〜３時間加熱し
て行われる。目的物２−（２−チエニル）エチルアミン
は塩基性物質であり、公知の精製操作によシ容易に単離
することができる。
（発明の効果〕
従来、含硫化合物のニトリルを還元によって当該アミン
にする技術は、はとんどが水素化リチウムアルミニウム
を使用していたが、本発明によシ、工業的に水素化リチ
ウムアルミニウムと比べ安全に取シ扱いのできる水素化
ホウ素ナトリウムを使用することが可能となシ、２−（
２−チエニル）エチルアミンを高収率で、かつ安全に製
造することができる。
にする技術は、はとんどが水素化リチウムアルミニウム
を使用していたが、本発明によシ、工業的に水素化リチ
ウムアルミニウムと比べ安全に取シ扱いのできる水素化
ホウ素ナトリウムを使用することが可能となシ、２−（
２−チエニル）エチルアミンを高収率で、かつ安全に製
造することができる。
（実施例）
次に、本発明の実施例を挙げて説明するが、この実施例
によって本発明が限定されるものではない。
によって本発明が限定されるものではない。
実施例１
２−（２−チエニル）エチルアミン
水素化ホウ素ナトリウム５．８４ ｔ （１０１，６ｍ
ｍｏＬ ）と２−チオ７エンアセトニトリル５．０２（
４０，７ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳＯ溶液５０ｓｄに、メ
タ７、ｔ、ルホ７酸９．２ ｄ （１４２，５ｍｍｏｔ
）を含むＤＭＳＯ溶液５０ゴを３０分で滴下し、７０Ｃ
で２時間反応を行なった。反応終了後、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液７０ゴを添加し、エーテル５０ｍで３回
抽出した。さらに、そのエーテル層を０．１Ｎ水酸化ナ
トリウム５０１ｒ１ｔで３回洗浄し、ＤＭＳＯを除去し
た。そのエーテル層を１０％塩酸５０−で６回抽出した
。その水層を１０係水酸化ナトリウムでｐ １１１２と
し、エーテル１００ｍｊで３回抽出した。エーテル層を
乾燥後、エーテルを留去して、２−（２−チエニル〕エ
チルアミンｓ、５ ｆ （収率６４％）を得た。
ｍｏＬ ）と２−チオ７エンアセトニトリル５．０２（
４０，７ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳＯ溶液５０ｓｄに、メ
タ７、ｔ、ルホ７酸９．２ ｄ （１４２，５ｍｍｏｔ
）を含むＤＭＳＯ溶液５０ゴを３０分で滴下し、７０Ｃ
で２時間反応を行なった。反応終了後、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液７０ゴを添加し、エーテル５０ｍで３回
抽出した。さらに、そのエーテル層を０．１Ｎ水酸化ナ
トリウム５０１ｒ１ｔで３回洗浄し、ＤＭＳＯを除去し
た。そのエーテル層を１０％塩酸５０−で６回抽出した
。その水層を１０係水酸化ナトリウムでｐ １１１２と
し、エーテル１００ｍｊで３回抽出した。エーテル層を
乾燥後、エーテルを留去して、２−（２−チエニル〕エ
チルアミンｓ、５ ｆ （収率６４％）を得た。
ＮＭＲ，元素分析値を以下に示すが、これは目的物の構
造を支持する。
造を支持する。
ＮＭＲ（ＣＤＣム）
δ （ｐ％） １．１３（Ｓ、２Ｈ）３．００（ｓ、
４Ｈ） ７．０５（ｍ、３Ｈ） 元素分析 理論値 分析値 Ｃ５６，６９％ ５６．５７係 Ｈ７，０９チ ７．１６係 Ｎ１１，０２％ １１．２１％ Ｓ ２５．２０優 ２５，０６チ実施例２ ２−（２−チエニル〕エチルアミン 水素化ホウ素ナトリウム１．９ ？ （４５ｍｍｏｔ）
と２−チオフェンアセトニトリル２．２ ｉ ｆ （１
８ｒｒｍｏｊ）を含むＤＭＳＯ溶液５０−に、パラトル
エンスルホン酸１０．８ ？ （６３ｍｍｏｔ）を含む
ＤＭＳＯ溶液６０−を５０分で滴下し、７０Ｃで２時間
反応させた。反応終了後は、実施例１と同様の後処理を
行ない、２−（２−チエニル）エチルアミン１．１７？
（収率５１％）を得た。
４Ｈ） ７．０５（ｍ、３Ｈ） 元素分析 理論値 分析値 Ｃ５６，６９％ ５６．５７係 Ｈ７，０９チ ７．１６係 Ｎ１１，０２％ １１．２１％ Ｓ ２５．２０優 ２５，０６チ実施例２ ２−（２−チエニル〕エチルアミン 水素化ホウ素ナトリウム１．９ ？ （４５ｍｍｏｔ）
と２−チオフェンアセトニトリル２．２ ｉ ｆ （１
８ｒｒｍｏｊ）を含むＤＭＳＯ溶液５０−に、パラトル
エンスルホン酸１０．８ ？ （６３ｍｍｏｔ）を含む
ＤＭＳＯ溶液６０−を５０分で滴下し、７０Ｃで２時間
反応させた。反応終了後は、実施例１と同様の後処理を
行ない、２−（２−チエニル）エチルアミン１．１７？
（収率５１％）を得た。
ＮＭＲ１元素分析値は、目的物の構造を支持する。
実施例３
２−（２−チエニル）エチルアミン
水素化ホウ素ナトリウム３．８４ Ｆ （１０１，６ｍ
ｍｏＬ ）と２−チオフェンアセトニトリル５．０２（
４ａ、ｙ ｍｍｏｔ ）を含むＤＭＳＯ溶液５ｏ−に、
エタンスルホン酸１５，７ ｆ （１４２，５ｍｍｏｔ
）を含むＤＭＳＯ溶液５０ｔｎｔを３０分で滴下し、７
０Ｃで２時間反応を行なった。反応終了後は、実施例１
と同様の後処理を何ない、２−（２−チエニル）エチル
アミン３．０ ｒ （収率５８％）を得た。
ｍｏＬ ）と２−チオフェンアセトニトリル５．０２（
４ａ、ｙ ｍｍｏｔ ）を含むＤＭＳＯ溶液５ｏ−に、
エタンスルホン酸１５，７ ｆ （１４２，５ｍｍｏｔ
）を含むＤＭＳＯ溶液５０ｔｎｔを３０分で滴下し、７
０Ｃで２時間反応を行なった。反応終了後は、実施例１
と同様の後処理を何ない、２−（２−チエニル）エチル
アミン３．０ ｒ （収率５８％）を得た。
ＮＭＲ１元素分析値は、目的物の構造を支持する。
実施例４
２−（２−チエニル）エチルアミン
水素化ホウ素ナトリウム２．５９ （５９ｍｍｏｔ ）
と２−チオフェンアセトニトリル２．９７ （２３，４
ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳＯ溶液５０−に、ベンゼンスル
ホン酸１５．１９ （８２，６ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳ
Ｏ溶液５０−を３０分で滴下し、７０Ｃで２時間反応を
行なった。反応終了後は、実施例１と同様の後処理を行
ない、２−（２−チエニル）エチルアミン１．５７７
（収率４６％）を得た。
と２−チオフェンアセトニトリル２．９７ （２３，４
ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳＯ溶液５０−に、ベンゼンスル
ホン酸１５．１９ （８２，６ｍｍｏｔ）を含むＤＭＳ
Ｏ溶液５０−を３０分で滴下し、７０Ｃで２時間反応を
行なった。反応終了後は、実施例１と同様の後処理を行
ない、２−（２−チエニル）エチルアミン１．５７７
（収率４６％）を得た。
ＮＭＲ１元素分析値は、目的物の構造を支持する。
参考例
水素化ホウ素ナトリウム１，９ ｙ （４５ｍｍｏｔ）
と２−チオフェンアセトニド！ｊ＃２．２１？（１８ｍ
ｍｏｔ）を含むＤＭＳ Ｏ溶液４０ゴを、７０Ｃで２時
間反応させた。反応終了後は、実施例１と同様の後処理
を行なったが、２−（２−チエニル）エチルアミンは得
られなかＱた。
と２−チオフェンアセトニド！ｊ＃２．２１？（１８ｍ
ｍｏｔ）を含むＤＭＳ Ｏ溶液４０ゴを、７０Ｃで２時
間反応させた。反応終了後は、実施例１と同様の後処理
を行なったが、２−（２−チエニル）エチルアミンは得
られなかＱた。
Claims (2)
- （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される２−チオフェンアセトニトリルを酸性ジメチ
ルスルホキシド中、水素化ホウ素ナトリウムで還元する
ことを特徴とする次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される２−（２−チエニル）エチルアミンの製造方
法。 - （２）酸性ジメチルスルホキシドを調製するために、メ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸またはパラトルエンスルホン酸を添加する特許請求の
範囲第１項記載の２−（２−チエニル）エチルアミンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25189586A JPS63107973A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | ２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25189586A JPS63107973A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | ２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63107973A true JPS63107973A (ja) | 1988-05-12 |
| JPH0440354B2 JPH0440354B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=17229546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25189586A Granted JPS63107973A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | ２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63107973A (ja) |
-
1986
- 1986-10-24 JP JP25189586A patent/JPS63107973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0440354B2 (ja) | 1992-07-02 |
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