JPS62912B2 - - Google Patents
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- JPS62912B2 JPS62912B2 JP54026226A JP2622679A JPS62912B2 JP S62912 B2 JPS62912 B2 JP S62912B2 JP 54026226 A JP54026226 A JP 54026226A JP 2622679 A JP2622679 A JP 2622679A JP S62912 B2 JPS62912 B2 JP S62912B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明者は13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペン
タデカンがやわらかいリユウゼン香並びに特別な
付着力を有する価値ある、新規香料であることを
見い出した。 本発明による新規化合物の製造はそれ自体公知
の有機化学の合成方法に従つて行われる。合成に
対する原料としてはシクロドデカノン（）を使
用する。これはブロム酢酸エステルとレホルマス
キー反応に従つて反応させて相応するヒドロキシ
エステル（）となし、これを強酸性媒体中で加
熱下容易にラクトン（）に転位させる。次いで
ラクトンを硼化水素ナトリウムを用いてイソプロ
パノール中でジオールに変え、これからｐ―トル
オールスルホン酸の存在下トルオール中で脱水し
て２つの立体異性体の混合物（２：１の割合で）
として13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカ
ン（）が得られる。この製造は下記の反応式に
従つて進行する： 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンは
快い、やわらかいリユウゼン香の点で、及び特別
な付着力の点で優れている。その他の利点は同様
に特別な付着力を与える新種の香料へのその極め
て良好な組み合せ可能性にある。 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンは
その他の香料と種々の量割合で混合されて新規香
料となることができる。一般にその割合は香料中
全量に対して１〜50重量パーセントの量で変化す
る。この様な香料は直接香水として又は化粧品、
たとえばクリーム、ローシヨン、化粧水、エアゾ
ール及び化粧石鹸等々に香をつけるために使用す
ることができる。しかし更に工業製品、たとえば
洗剤、クリーニング剤、柔軟洗浄剤、織物仕上剤
の臭い改善のために使用することもできる。種々
の生成物の香りづけのためにこれらにこの香料を
一般に0.05〜２重量％の濃度で添加する。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、これらによつて本発明は限定されるもの
ではない。 例 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンの
製造 ａ ヒドロキシエステルの製造 トルオール／ベンゾール（140/160ml）中に
少量の結晶ヨウ素で活性化された亜鉛粉末33ｇ
を含有する懸濁液中に撹拌及び還流下４時間ト
ルオール／ベンゾール（140/160ml）中にシク
ロドデカノン182ｇ（１モル）及びブロム酢酸
エチルエステル167ｇ（１モル）を含有する溶
液を滴下し、その後更に２時間還流加熱する。
使用された亜鉛粉末は次の方法で処理されたも
のである：亜鉛粉末を約20分間10％塩酸中で撹
拌し、吸引濾取し、水で中性洗滌する。次いで
50℃で減圧乾燥する。 反応混合物の冷却後未反応の亜鉛粉末を撹拌
及び冷却後氷冷された硫酸（10％）約300mlで
溶解し、有機層を分離し、2n―ソーダ溶液
で、次いで2n―硫酸で、最後に水で中性洗滌
する。硫酸ナトリウムを介して乾燥した後溶剤
を除去し、得られたヒドロキシエステルを油圧
ポンプ減圧器で未反応シクロドデカノンから分
離する。 ｂ ラクトンの製造 得られたヒドロキシエステル―粗生成物
（270ｇ）を烈しい撹拌下60℃で80％硫酸1080ml
中に加える。混合物を１時間60℃で烈しく撹拌
し、冷却後氷上に注ぎ、氷が完全にとけるまで
撹拌する。その後エーテルで抽出し、エーテル
層を2n―ソーダ溶液で、次いで水で中性洗滌
する。硫酸ナトリウムを介して乾燥し、溶剤の
留去後、ラクトンが結晶性塊として残存する。 ｃ ジオールの製造 得られた粗ラクトン（204ｇ）をイソプロパ
ノール3600ml中に溶解する。撹拌下硼化水素ナ
トリウム45.6ｇ（1.2モル）を加え、混合物を
３時間撹拌下還流加熱する。反応終了後、混合
物を２倍量の水中に注ぎ込み、混合物を数回エ
ーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶剤を除去
し、粗生成物を油圧ポンプ減圧器で蒸留する。 得られたジオールは無色の、粘性の液体であ
り、沸点0.6は172〜175℃である。 ｄ 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
の製造 得られたジオール（208ｇ）をトルオール640
ml中に溶解し、ｐ―トルオールスルホン酸17.2
ｇを加え、この溶液を２時間水分離器で加熱す
る。反応終了後2n―ソーダ溶液で、その後水
で中性洗滌し、硫酸ナトリウムを介して溶液を
乾燥する。溶剤の除去後油圧ポンプ減圧器で蒸
留する。得られた13―オキサビシクロ
〔10.3.0〕ペンタデカンは次の特有値を有する
無色の液体である： 沸点0.15 92―94℃ IR（フイルム）：1000―1100、 最大値1057／cm（CH―Ｏ―CH2） 1H―NMR：δ3.82（ｔ，2H）（Ｏ―ＣＨ
２） 臭いはやわらかいリユウゼン香として特徴を示
す。 例 １ 木香―リユウゼン香―ベースの香料 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
250重量部 ボイスアンブレン（ヘンケル社製） 250 〃 セドリルアセテート 250 〃 ケイヒアルコール 80 〃 ヨノン 70 〃 ガラキソリツド（IFF） 70 〃 メチルノニルアセトアルデヒド 30 〃 例 ２ 精功なリユウゼン香―香料 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
250重量部 ボイスアンブレン（ヘンケル社製） 250 〃 140 〃 メチルヨノン 100 〃 セドレノール 50 〃 ２―アセチル―４―イソプロパピル―5.5―ジ
メチル―1.3―ジオキサン 50重量部 ケトンムスク 50 〃 貯蔵シヤム安息香 30 〃 貯蔵トルー 30 〃 ペンタデカノリツド 20 〃 パチユリ油 20 〃 エチルバニリン 10 〃
タデカンがやわらかいリユウゼン香並びに特別な
付着力を有する価値ある、新規香料であることを
見い出した。 本発明による新規化合物の製造はそれ自体公知
の有機化学の合成方法に従つて行われる。合成に
対する原料としてはシクロドデカノン（）を使
用する。これはブロム酢酸エステルとレホルマス
キー反応に従つて反応させて相応するヒドロキシ
エステル（）となし、これを強酸性媒体中で加
熱下容易にラクトン（）に転位させる。次いで
ラクトンを硼化水素ナトリウムを用いてイソプロ
パノール中でジオールに変え、これからｐ―トル
オールスルホン酸の存在下トルオール中で脱水し
て２つの立体異性体の混合物（２：１の割合で）
として13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカ
ン（）が得られる。この製造は下記の反応式に
従つて進行する： 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンは
快い、やわらかいリユウゼン香の点で、及び特別
な付着力の点で優れている。その他の利点は同様
に特別な付着力を与える新種の香料へのその極め
て良好な組み合せ可能性にある。 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンは
その他の香料と種々の量割合で混合されて新規香
料となることができる。一般にその割合は香料中
全量に対して１〜50重量パーセントの量で変化す
る。この様な香料は直接香水として又は化粧品、
たとえばクリーム、ローシヨン、化粧水、エアゾ
ール及び化粧石鹸等々に香をつけるために使用す
ることができる。しかし更に工業製品、たとえば
洗剤、クリーニング剤、柔軟洗浄剤、織物仕上剤
の臭い改善のために使用することもできる。種々
の生成物の香りづけのためにこれらにこの香料を
一般に0.05〜２重量％の濃度で添加する。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、これらによつて本発明は限定されるもの
ではない。 例 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンの
製造 ａ ヒドロキシエステルの製造 トルオール／ベンゾール（140/160ml）中に
少量の結晶ヨウ素で活性化された亜鉛粉末33ｇ
を含有する懸濁液中に撹拌及び還流下４時間ト
ルオール／ベンゾール（140/160ml）中にシク
ロドデカノン182ｇ（１モル）及びブロム酢酸
エチルエステル167ｇ（１モル）を含有する溶
液を滴下し、その後更に２時間還流加熱する。
使用された亜鉛粉末は次の方法で処理されたも
のである：亜鉛粉末を約20分間10％塩酸中で撹
拌し、吸引濾取し、水で中性洗滌する。次いで
50℃で減圧乾燥する。 反応混合物の冷却後未反応の亜鉛粉末を撹拌
及び冷却後氷冷された硫酸（10％）約300mlで
溶解し、有機層を分離し、2n―ソーダ溶液
で、次いで2n―硫酸で、最後に水で中性洗滌
する。硫酸ナトリウムを介して乾燥した後溶剤
を除去し、得られたヒドロキシエステルを油圧
ポンプ減圧器で未反応シクロドデカノンから分
離する。 ｂ ラクトンの製造 得られたヒドロキシエステル―粗生成物
（270ｇ）を烈しい撹拌下60℃で80％硫酸1080ml
中に加える。混合物を１時間60℃で烈しく撹拌
し、冷却後氷上に注ぎ、氷が完全にとけるまで
撹拌する。その後エーテルで抽出し、エーテル
層を2n―ソーダ溶液で、次いで水で中性洗滌
する。硫酸ナトリウムを介して乾燥し、溶剤の
留去後、ラクトンが結晶性塊として残存する。 ｃ ジオールの製造 得られた粗ラクトン（204ｇ）をイソプロパ
ノール3600ml中に溶解する。撹拌下硼化水素ナ
トリウム45.6ｇ（1.2モル）を加え、混合物を
３時間撹拌下還流加熱する。反応終了後、混合
物を２倍量の水中に注ぎ込み、混合物を数回エ
ーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶剤を除去
し、粗生成物を油圧ポンプ減圧器で蒸留する。 得られたジオールは無色の、粘性の液体であ
り、沸点0.6は172〜175℃である。 ｄ 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
の製造 得られたジオール（208ｇ）をトルオール640
ml中に溶解し、ｐ―トルオールスルホン酸17.2
ｇを加え、この溶液を２時間水分離器で加熱す
る。反応終了後2n―ソーダ溶液で、その後水
で中性洗滌し、硫酸ナトリウムを介して溶液を
乾燥する。溶剤の除去後油圧ポンプ減圧器で蒸
留する。得られた13―オキサビシクロ
〔10.3.0〕ペンタデカンは次の特有値を有する
無色の液体である： 沸点0.15 92―94℃ IR（フイルム）：1000―1100、 最大値1057／cm（CH―Ｏ―CH2） 1H―NMR：δ3.82（ｔ，2H）（Ｏ―ＣＨ
２） 臭いはやわらかいリユウゼン香として特徴を示
す。 例 １ 木香―リユウゼン香―ベースの香料 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
250重量部 ボイスアンブレン（ヘンケル社製） 250 〃 セドリルアセテート 250 〃 ケイヒアルコール 80 〃 ヨノン 70 〃 ガラキソリツド（IFF） 70 〃 メチルノニルアセトアルデヒド 30 〃 例 ２ 精功なリユウゼン香―香料 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
250重量部 ボイスアンブレン（ヘンケル社製） 250 〃 140 〃 メチルヨノン 100 〃 セドレノール 50 〃 ２―アセチル―４―イソプロパピル―5.5―ジ
メチル―1.3―ジオキサン 50重量部 ケトンムスク 50 〃 貯蔵シヤム安息香 30 〃 貯蔵トルー 30 〃 ペンタデカノリツド 20 〃 パチユリ油 20 〃 エチルバニリン 10 〃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカ
ン。 ２ シクロドデカノンとブロム酢酸エステルとを
反応させて相応するヒドロキシエステルとなし、
これをラクトンへ転位させ、このラクトンを硼化
水素ナトリウムを用いてジオールに変え、このジ
オールの脱水によつて２つの立体異性体の形で13
―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカンとなす
ことを特徴とする、13―オキサビシクロ
〔10.3.0〕ペンタデカンの製造方法。 ３ 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
を含有する又はこれから成る香料。 ４ 13―オキサビシクロ〔10.3.0〕ペンタデカン
を全量に対して１―50重量パーセントの量で含有
することよりなる特許請求の範囲第３項記載の香
料。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54122266A JPS54122266A (en) | 1979-09-21 |
| JPS62912B2 true JPS62912B2 (ja) | 1987-01-10 |
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Family Applications (1)
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