JPS628089B2 - - Google Patents

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JPS628089B2
JPS628089B2 JP55073175A JP7317580A JPS628089B2 JP S628089 B2 JPS628089 B2 JP S628089B2 JP 55073175 A JP55073175 A JP 55073175A JP 7317580 A JP7317580 A JP 7317580A JP S628089 B2 JPS628089 B2 JP S628089B2
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JP
Japan
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hair
alkyl
carbon atoms
weight
general formula
Prior art date
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JP55073175A
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Japanese (ja)
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JPS56169616A (en
Inventor
Isamu Nakashige
Kazuhiro Muramatsu
Masaaki Iwata
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
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Publication of JPS56169616A publication Critical patent/JPS56169616A/en
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、毛髪になめらかさおよびしつとり感
を付与する毛髪化粧料に関する。 通常、毛髪は、ヘアークリームやヘアーオイル
等の動植物油および毛髪自身から分泌される皮脂
等により覆われているが、石鹸や合成洗剤等で洗
髪すると、それらの油脂成分は必要以上に除去さ
れてしまう。そのため洗髪後の毛髪はなめらかさ
が失なわれ、パサパサした硬い感触となり、櫛通
りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしま
う。 このような不都合を解消するため、洗髪後の毛
髪処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使
用されている。これら毛髪化粧料は、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライドやアルキルトリ
メチルアンモニウムクロライドに代表される第4
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものであ
る。このようなアンモニウム塩には水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して、毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと
「すすがないタイプ」のものとがあつて、それぞ
れその使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。しかし、従来の毛髪化粧料は、どの使用形態
によつても上記アンモニウム塩の離脱性や吸着性
に問題があり、充分満足すべきものではなかつ
た。 また、従来、繊維柔軟剤等の各種繊維処理剤が
知られているが、繊維特に動物性繊維は、その化
学的構造において毛髪と類似であるが、物理的構
造において毛髪とは全くなつているため、そのよ
うな繊維処理剤の毛髪への適用は困難である。 本発明は、上記事情の下になされたものであつ
て、すすぐタイプおよびすすがないタイプのいず
れのタイプに適用しても優れた“なめらかさ”お
よび“しつとり感”を発揮する毛髪化粧料を提供
することを目的とする。 即ち、本発明の毛髪化粧料は、下記一般式
()で表わされる第4級アンモニウム塩0.1ない
し3重量%と、下記一般式()で表わされる第
4級アンモニウム塩0.1ないし3重量%とを必須
成分として含有し、かつ()/()の重量比
は1/2.5ないし1/1.5であることを特徴とする。 一般式(): (式中、R1は炭素数16〜18のアルキル基、
R2,R3およびR4は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が1又は2のアルキル硫
酸基を示す。) 一般式() (式中、R5およびR6は炭素数20〜22のアルキ
ル基、R7およびR8は炭素数1〜3のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又
はアルキル基の炭素数が1又は2のアルキル硫酸
基を示す。) 以下、本発明の毛髪化粧料について更に詳細に
説明する。 本発明の毛髪化粧料の第1の必須成分は、以下
の一般式()で表わされるモノC16-18アルキル
第4級アンモニウム塩である。 一般式(): (式中、R1は炭素数16〜18のアルキル基、
R2,R3およびR4は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が1又は2のアルキル硫
酸基を示す。) 第1の必須成分の配合量は、毛髪化粧料全体に
対し0.1ないし3.0重量%、好ましくは0.1ないし
2.0重量%である。0.1重量%未満では本発明の効
果は発揮されず、3.0重量%を越えると毛髪のべ
たつきが増して好ましくない。 第1の必須成分の代表例として以下の物質があ
る。 パルミチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、水
素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロ
リド、水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニ
ウムブロミド、水素添加牛脂アルキルトリメチル
アンモニウムメチルサルフエート。 本発明の毛髪化粧料の第2の必須成分は、以下
の一般式()で表わされるジC20-22アルキル第
4級アンモニウム塩である。 一般式() (式中、R5およびR6は炭素数20〜22のアルキ
ル基、R7およびR8は炭素数1〜3のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又
はアルキル基の炭素数が1又は2のアルキル硫酸
基を示す。) 第2の必須成分の配合量は、毛髪化粧料全体に
対し0.1ないし3.0重量%、好ましくは0.1ないし
2.0重量%である。0.1重量%未満では本発明の効
果は発揮されず、3.0重量%を越えると毛髪のべ
たつきが増して好ましくない。 第2の必須成分の代表例として以下の物質があ
る。 ジエイコシル・ジメチルアンモニウムクロリ
ド、 ジヘンエイコシル・ジメチルアンモニウムクロ
リド、 ジドコシル・ジメチルアンモニウムクロリド、 ジドコシル・ジメチルアンモニウムブロミド、 ジドコシル・ジエチルアンモニウムクロリド、 ジドコシル・ジメチルアンモニウムメチルサル
フエート、 ドコシル・エイコシル・ジメチルアンモニウム
クロリド。 これらは、ナタネ油を原料として、公知の製造
法において、得られる。具体的には、ナタネ油を
原料として製造した脂肪酸を、蒸留、精製したの
ち、脱水触媒下でアンモニアと反応させ、ニトリ
ルを合成し、このニトリルに水添触媒下で還元を
行ない、ジアルキル二級アミンを製造し、更に塩
化メチル苛性ソーダ液を加え、4級化して得られ
る。 本発明の毛髪化粧剤においては、上述の一般式
()の第4級アンモニウム塩と一般式()の
第4級アンモニウム塩との重量比()/()
が1/2.5〜1/1.5の範囲にある必要がある。特に好
ましくは、()/()=1/2.2〜1/1.7である。
()/()が1/1.5を越えると毛髪に対する
“しつとり感”が劣化してくるので好ましくな
い。1/2.5未満であると、“なめらかさ”および
“しつとり感”共に劣化してくるので好ましくな
い。 本発明の毛髪化粧料中には、他の任意成分を、
本発明の効果に影響のない範囲で配合することが
可能である。そのような任意成分として以下の物
質がある。 流動パラフイン、ワセリン、固形パラフイン、
スクワランおよびオレフインオリゴマー等の炭化
水素;イソプロピルミリステート、イソプロピル
パルミテート、ステアリルステアレート、ミリス
チン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルド
デシルおよび2−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イド等のエステル;セタノール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコールおよびヘキシルデカ
ノール等の高級アルコール;グリセリルモノステ
アレート、ソルビタンモノパルミラート、ポリオ
キシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレ
ンステアリン酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウレート等の乳化剤;エチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロースおよびカチオン化セル
ロース等のセルロース誘導体;天然高分子類等の
増粘剤;エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン
およびソルビトール等の保湿剤;およびその他溶
剤、殺菌剤、香料等の少量成分である。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアーローシヨン等の各種用途に利用する
ことができる。 次に、本発明の実施例と比較例を示し、本発明
の効果をより具体的に説明する。なお、各例の説
明に先立つて、各例で採用した各種試験法につい
て説明する。 “なめらかさ”および“しつとり感” シヤンプー処理された毛束(5g、20cm)に試
料0.5gを直接塗布し、手で均一に伸ばしたのち
25℃、65%RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜放置
後の毛束の“なめらかさ”および“しつとり感”
を20名のパネラーにより官能評価する。 櫛通り性(官能評価)の評価基準は1.0重量%
のステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、
3重量%のセチルアルコール、10重量%のプロピ
レングリコール、および水(残部)からなる試料
(比較例1)により得た評価を基準とした5段階
評価である。 ◎良い 〇:やや良い △:同等 ×:やや劣る ××:劣る 試験例 1 種々の第4級アンモニウム塩を含む8種の毛髪
化粧料を調整し、それらの性能を試験した。その
結果を以下の表1に示す。なお、配合量は重量%
である(他の試験例でも同様)。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to hair cosmetics that impart smoothness and moisturized feel to hair. Normally, hair is covered with animal and vegetable oils such as hair creams and hair oils, as well as sebum secreted from the hair itself, but when hair is washed with soap or synthetic detergents, these oils and fats are removed more than necessary. Put it away. As a result, the hair after washing loses its smoothness, feels dry and stiff, and becomes difficult to comb, making it more likely to cause split ends and split ends. In order to eliminate such inconveniences, various hair cosmetics have been developed and used as hair treatment agents after hair washing. These hair cosmetics contain quaternary compounds such as dialkyldimethylammonium chloride and alkyltrimethylammonium chloride.
The main active ingredient is grade ammonium salt. There are two types of ammonium salts: those that are poorly soluble in water and those that are easily soluble in water.Therefore, correspondingly, there are two types of hair cosmetics: ``rinse type'' and ``non-rinse type.'' However, each type of use is different. In order to prevent hair from squeaking and tangling after washing, etc., and to improve the finish when dry, the above ammonium salt must be adsorbed to the hair. However, conventional hair cosmetics have problems with the release and adsorption properties of the ammonium salt, regardless of the form of use, and are not fully satisfactory. In addition, various fiber treatment agents such as fiber softeners have been known, but fibers, especially animal fibers, have a chemical structure similar to that of hair, but their physical structure is completely different from that of hair. Therefore, it is difficult to apply such fiber treatment agents to hair. The present invention has been made under the above circumstances, and the present invention provides hair cosmetics that exhibit excellent "smoothness" and "moisture feeling" when applied to both rinsing and non-rinsing types. The purpose is to provide fees. That is, the hair cosmetic of the present invention contains 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula () and 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula (). It is characterized by being contained as an essential component and having a weight ratio of ()/() of 1/2.5 to 1/1.5. General formula (): (In the formula, R 1 is an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) General formula () (In the formula, R 5 and R 6 are alkyl groups with 20 to 22 carbon atoms, R 7 and R 8 are alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl groups, and X is a halogen atom or an alkyl group with 1 carbon number. or 2.) Hereinafter, the hair cosmetic of the present invention will be explained in more detail. The first essential component of the hair cosmetic of the present invention is a mono-C 16-18 alkyl quaternary ammonium salt represented by the following general formula (). General formula (): (In the formula, R 1 is an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) The blending amount of the first essential ingredient is 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.1 to 3.0% by weight based on the entire hair cosmetic.
It is 2.0% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention will not be exhibited, and if it exceeds 3.0% by weight, the hair will become sticky, which is not preferable. The following substances are representative examples of the first essential component. palmityltrimethylammonium chloride,
Stearyltrimethylammonium chloride, hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium chloride, hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium bromide, hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium methyl sulfate. The second essential component of the hair cosmetic of the present invention is a diC 20-22 alkyl quaternary ammonium salt represented by the following general formula (). General formula () (In the formula, R 5 and R 6 are alkyl groups with 20 to 22 carbon atoms, R 7 and R 8 are alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl groups, and X is a halogen atom or an alkyl group with 1 carbon number. (or 2 alkyl sulfate group)) The amount of the second essential component is 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.1 to 3.0% by weight, based on the total hair cosmetic.
It is 2.0% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention will not be exhibited, and if it exceeds 3.0% by weight, the hair will become sticky, which is not preferable. Representative examples of the second essential component include the following substances. Diecosyl dimethylammonium chloride, diheneicosyl dimethylammonium chloride, didocosyl dimethylammonium chloride, didocosyl dimethylammonium bromide, didocosyl diethylammonium chloride, didocosyl dimethylammonium methylsulfate, docosyl eicosyl dimethylammonium chloride. These can be obtained using rapeseed oil as a raw material by known production methods. Specifically, fatty acids produced using rapeseed oil as a raw material are distilled and purified, then reacted with ammonia under a dehydration catalyst to synthesize nitrile, and this nitrile is reduced under a hydrogenation catalyst to form dialkyl secondary It is obtained by producing an amine, adding methyl chloride caustic soda solution, and quaternizing it. In the hair cosmetic of the present invention, the weight ratio ()/() of the quaternary ammonium salt of the above general formula () to the quaternary ammonium salt of the general formula () is
must be in the range of 1/2.5 to 1/1.5. Particularly preferably, ()/()=1/2.2 to 1/1.7.
If ()/() exceeds 1/1.5, the "moisture feeling" of the hair will deteriorate, which is not preferable. If it is less than 1/2.5, both "smoothness" and "moist feeling" deteriorate, which is not preferable. The hair cosmetic of the present invention contains other optional ingredients,
It is possible to mix them within a range that does not affect the effects of the present invention. Such optional ingredients include the following substances. liquid paraffin, vaseline, solid paraffin,
Hydrocarbons such as squalane and olefin oligomers; esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, stearyl stearate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate and 2-ethylhexanoic acid triglyceride; cetanol, stearyl alcohol, behenyl alcohol and hexyldecanol, etc. higher alcohols; emulsifiers such as glyceryl monostearate, sorbitan monopalmylate, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearate and polyoxyethylene sorbitan monolaurate; ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose and cationized cellulose cellulose derivatives such as; thickeners such as natural polymers; humectants such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin and sorbitol; and other minor components such as solvents, disinfectants, and fragrances. . The hair cosmetic composition of the present invention can be used in various applications such as a hair rinse, a spray-type or dispenser-type hair conditioner, and a hair lotion. Next, Examples and Comparative Examples of the present invention will be shown to explain the effects of the present invention more specifically. Before explaining each example, various test methods employed in each example will be explained. “Smoothness” and “Moisture Feeling” Apply 0.5g of the sample directly to a shampooed hair bundle (5g, 20cm) and spread it evenly by hand.
After drying in an atmosphere of 25℃ and 65% RH and leaving it for a day and night, the hair strands will feel smooth and moist.
sensory evaluation by 20 panelists. The evaluation standard for combability (sensory evaluation) is 1.0% by weight.
stearyltrimethylammonium chloride,
This is a 5-level evaluation based on the evaluation obtained with a sample (Comparative Example 1) consisting of 3% by weight cetyl alcohol, 10% by weight propylene glycol, and water (remainder). ◎Good 〇: Slightly good △: Equal ×: Slightly inferior ××: Inferior Test Example 1 Eight types of hair cosmetics containing various quaternary ammonium salts were prepared and their performance was tested. The results are shown in Table 1 below. In addition, the compounding amount is weight%
(The same applies to other test examples).

【表】 表1から明らかなように、モノC16-18アルキル
第4級アンモニウム塩とジC20-22アルキル第4ア
ンモニウム塩との組合せ(実施例1)以外の第4
級アンモニウム塩を含む化粧料(比較例1−7)
は、なめらかさとしつとり感の両方を満足してい
ないことがわかる。 試験例 2 モノC16-18アルキル第4級アンモニウム塩とジ
20-22アルキル第4級アンモニウム塩との重量比
を種々に変えた9種の毛髪化粧料を調整し、それ
らのなめらかさおよびしつとり感について試験し
た。その結果を以下の表2に示す。
[Table] As is clear from Table 1, quaternary ammonium salts other than the combination of mono-C 16-18 alkyl quaternary ammonium salt and di-C 20-22 alkyl quaternary ammonium salt (Example 1)
Cosmetic composition containing grade ammonium salt (Comparative Example 1-7)
It can be seen that this does not satisfy both smoothness and moist feeling. Test Example 2 Nine types of hair cosmetics with various weight ratios of mono-C 16-18 alkyl quaternary ammonium salt and di-C 20-22 alkyl quaternary ammonium salt were prepared, and their smoothness and The moist feeling was tested. The results are shown in Table 2 below.

【表】【table】

【表】 表2から明らかなように、モノC16-18アルキル
第4級アンモニウム塩とジC20-22アルキル第4級
アンモニウム塩との重量比が1/2.5〜1/1.5である
ときに、いずれも優れたなめらかさおよびしつと
り感を示すことがわかる。 試験例 3 下記の表3に示す配合組成のヘアーリンス組成
物を製造し、その性能を評価した。性能評価は、
40℃の2%ヘアーリンス組成物の希釈液200mlに
毛束(8.5g、20cm)を5秒間浸漬し、40℃の温
水200mlで30秒間づつ2回すすいで乾燥した後の
ものについて行なつた。
[Table] As is clear from Table 2, when the weight ratio of mono-C 16-18 alkyl quaternary ammonium salt to di-C 20-22 alkyl quaternary ammonium salt is 1/2.5 to 1/1.5, It can be seen that both of them exhibit excellent smoothness and moist feeling. Test Example 3 A hair rinse composition having the formulation shown in Table 3 below was manufactured and its performance was evaluated. Performance evaluation is
A hair bundle (8.5 g, 20 cm) was immersed in 200 ml of a diluted 2% hair rinse composition at 40°C for 5 seconds, rinsed twice with 200 ml of warm water at 40°C for 30 seconds each, and dried. .

【表】【table】

【表】 表3から明らかなように、本発明のヘアーリン
ス組成物は、従来のものよりも優れたなめらかさ
およびしつとり感の効果を有していることがわか
る。 試験例 4 下記表4に示すヘアー・クリーム組成物を配合
し、その性能を評価した。
[Table] As is clear from Table 3, the hair rinse composition of the present invention has superior smoothness and moisturizing effects compared to conventional hair rinse compositions. Test Example 4 Hair cream compositions shown in Table 4 below were blended and their performance was evaluated.

【表】【table】

【表】 本発明の処方例は、従来のヘアー・クリームに
ない、優れた“なめらかさ”“しつとり感”効果
を有していた。
[Table] The formulation example of the present invention had excellent "smoothness" and "moisture feeling" effects not found in conventional hair creams.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 下記一般式()で表わされる第4級アンモ
ニウム塩0.1ないし3重量%と、下記一般式
()で表わされる第4級アンモニウム塩0.1ない
し3重量%とを必須成分として含有し、かつ
()/()の重量比は1/2.5ないし1/1.5であ
ることを特徴とする毛髪化粧料。 一般式(): (式中、R1は炭素数16〜18のアルキル基、
R2,R3およびR4は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が1又は2のアルキル硫
酸基を示す。) 一般式() (式中、R5およびR6は炭素数20〜22のアルキ
ル基、R7およびR8は炭素数1〜3のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又
はアルキル基の炭素数が1又は2のアルキル硫酸
基を示す。)
[Scope of Claims] 1 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula () and 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula () as essential components. 1. A hair cosmetic containing the following: and having a weight ratio of ( )/( ) of 1/2.5 to 1/1.5. General formula (): (In the formula, R 1 is an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) General formula () (In the formula, R 5 and R 6 are alkyl groups with 20 to 22 carbon atoms, R 7 and R 8 are alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl groups, and X is a halogen atom or an alkyl group with 1 carbon number. or 2 alkyl sulfate group)
JP7317580A 1980-05-31 1980-05-31 Hair cosmetic Granted JPS56169616A (en)

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