JPS628104B2 - - Google Patents

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JPS628104B2
JPS628104B2 JP55188910A JP18891080A JPS628104B2 JP S628104 B2 JPS628104 B2 JP S628104B2 JP 55188910 A JP55188910 A JP 55188910A JP 18891080 A JP18891080 A JP 18891080A JP S628104 B2 JPS628104 B2 JP S628104B2
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JP
Japan
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hair
weight
carbon atoms
alkyl group
general formula
Prior art date
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JP55188910A
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Japanese (ja)
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JPS57109708A (en
Inventor
Kazuhiro Muramatsu
Tomie Tanaka
Masaaki Iwata
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は毛髪に対し、くし通り性および柔軟性
を付与する上で優れた効果を有する毛髪化粧料に
関する。 通常、毛髪は、ヘアークリームやヘアーオイル
等の動植物油および毛髪自身から分泌される皮脂
等により覆われているが、石鹸や合成洗剤等で洗
髪すると、それらの油脂成分は必要以上に除去さ
れてしまう。そのため洗髪後の毛髪はなめらかさ
が失なわれ、パサパサした硬い感触となり、櫛通
りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしま
う。 このような不都合を解消するため、洗髪後の毛
髪処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使
用されている。これら毛髪化粧料は、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライドやアルキルトリ
メチルアンモニウムクロライドに代表される第4
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものであ
る。このようなアンモニウム塩には水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して、毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと
「すすがないタイプ」のものとがあつて、それぞ
れその使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。しかし、従来の毛髪化粧料は、どの使用形態
によつても上記アンモニウム塩の離脱性や吸着性
に問題があり、充分満足すべきものではなかつ
た。特に、毛髪のくし通り性、および柔軟性にお
いて未だ不充分であつた。 また、従来、繊維柔軟剤等の各種繊維処理剤が
知られているが、繊維特に動物性繊維は、その化
学的構造において毛髪と類似であるが、物理的構
造において毛髪とは全く異なつているため、その
ような繊維処理剤の毛髪への適用は困難である。 本発明は、上記事情の下になされたものであつ
て、すすぐタイプおよびすすがないタイプのいず
れのタイプに適用しても優れたくし通り性および
柔軟性を毛髪に付与し得る毛髪化粧料を提供する
ことを目的とする。 即ち、本発明の毛髪化粧料は、下記一般式
()で表わされる第4級アンモニウム塩0.1〜3
重量%と、下記一般式()で表わされる第4級
アンモニウム塩0.1〜3重量%と、高級アルコー
ルとを必須成分として含有し、かつ()/
()(重量比)が1/3〜3/1であり、()+
()/高級アルコール(重量比)が1/22〜
1/11であることを特徴とする。 一般式(): (式中、R1は炭素数16〜18のアルキル基、
R2,R3およびR4は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が1又は2のアルキル硫
酸基を示す。) 一般式(): (式中、R5は炭素数20〜22のアルキル基、
R6,R7およびR8は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素数が1又は2のアルキル硫酸基
を示す。) 上述の一般式()で示された第1の必須成分
である第4級アンモニウム塩の配合量は、毛髪化
粧料全体に対し0.1ないし3.0重量%、好ましくは
0.1ないし2.0重量%である。0.1重量%未満では本
発明の効果は発揮されず、3.0重量%を越えると
毛髪のべたつきが増して櫛通り性が劣る。 第1の必須成分の代表例として以下の物質があ
る。 パルミチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、水
素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロ
リド、水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニ
ウムブロミド、水素添加牛脂アルキルトリエチル
アンモニウムメチルサルフエート。 上述の一般式()で示された第2の必須成分
である第4級アンモニウム塩の配合量は、毛髪化
粧料全体に対し0.1ないし3.0重量%、好ましくは
0.1ないし2.0重量%である。0.1重量%未満では本
発明の効果は発揮されず、3.0重量%を越えると
毛髪のべたつきが増して櫛通り性が劣る。 第2の必須成分の代表例として以下の物質があ
る。 エイコシルトリメチルアンモニウムクロリド、
ヘンエイコシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ドコシルトリメチルアンモニウムクロリド、
ドコシルトリメチルアンモニウムブロミド、ドコ
シルトリエチルアンモニウムクロリド、ドコシル
トリメチルアンモニウムメチルサルフエート。 本発明の毛髪化粧料においては、上述の一般式
()の第4級アンモニウム塩と一般式()の
第4級アンモニウム塩との重量比()/()
が1/3ないし3/1の範囲にある必要がある。
特に好ましくは()/()=1/2.5〜2.5/
1である。()/()が1/3未満である
か、又は3/1を越える場合には本発明の効果を
得ることができない。 本発明の毛髪化粧料の第3の必須成分は、高級
アルコールであり、好ましくはC16〜22の鎖長を
有する高級アルコールである。そのような高級ア
ルコールの具体例として、ヘキサデカノール(セ
チルアルコール)、ヘプタデカノール、オクタデ
カノール(ステアリルアルコール)、エイコシル
デカノール、ドコシルデカノール等の飽和一価ア
ルコール、およびその他の脂肪族アルコールがあ
る。更に好ましくは、C16/C18(重量比)が3/
1〜1/1である高級アルコール混合物、C16
C18/C22(重量比)が6/2/1〜4/3/2の
高級アルコール混合物がよい。 本発明の毛髪化粧料においては、第4アンモニ
ウム塩()および()の合計量と高級アルコ
ールとの重量比が1/22〜1/11の範囲内でなけ
ればならない。特に好ましい範囲は1/2.5〜
1/8である。()+()/高級アルコールが
1/11未満の場合には柔軟性が著しく劣り、また
1/22を越えると櫛通り性およびなめらかさが劣
る。 本発明の毛髪化粧料中には、他の任意成分を本
発明の効果に影響のない範囲で配合することが可
能である。そのような任意成分として以下の物質
がある。 流動パラフイン、ワセリン、固形パラフイン、
スクワランおよびオレフインオリゴマー等の炭化
水素;イソプロピルミリステート、イソプロピル
パルミテート、ステアリルステアレート、ミリス
チン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルド
デシルおよび2−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イド等のエステル;グリセリルモノステアレー
ト、ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステ
アリン酸エステルおよびポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート等の乳化剤;メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロースおよびカチオン化セルロース
等のセルロース誘導体;天然高分子類等の増粘
剤;エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、グリセリンお
よびソルビトール等の保湿剤;およびその他溶
剤、殺菌剤、香料等の少量成分である。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアーローシヨン等の各種用途に利用する
ことができる。 次に、本発明の実施例と比較例とを示す各種試
験例により、本発明の効果をより具体的に説明す
る。なお、試験例の説明に先立つて、試験法につ
いて説明する。 試験法 シヤンプー処理された毛束(5g、20cm)に試
料0.5gを直接塗布し、手で均一に伸ばしたの
ち、25℃、65%RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜
放置後の毛束の櫛通り性および毛髪柔軟性につい
て、20名のパネラーにより官能評価した。 評価は、1.0重量%のステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、3.0重量%のセチルアル
コール、10重量%のプロピレングリコールおよび
水(残部)からなる試料(比較例1)により得た
評価を基準とした5段階評価で行なつた。 ◎:非常に良い 〇:やや良い △:(基準)同等 ×:やや劣る ××:劣る 試験例 1 表1に示す4種の第4級アンモニウム塩を種種
配合した19種の毛髪化粧料を調整し、それらの性
能(櫛通り性、柔軟性)を試験した。その結果を
同表に示す。なお、配合量は重量%である(他の
試験例でも同様)。
The present invention relates to a hair cosmetic that has excellent effects in imparting combability and flexibility to hair. Normally, hair is covered with animal and vegetable oils such as hair creams and hair oils, as well as sebum secreted from the hair itself, but when hair is washed with soap or synthetic detergents, these oils and fats are removed more than necessary. Put it away. As a result, the hair after washing loses its smoothness, feels dry and stiff, and becomes difficult to comb, making it more likely to cause split ends and split ends. In order to eliminate such inconveniences, various hair cosmetics have been developed and used as hair treatment agents after hair washing. These hair cosmetics contain quaternary compounds such as dialkyldimethylammonium chloride and alkyltrimethylammonium chloride.
The main active ingredient is grade ammonium salt. There are two types of ammonium salts: those that are poorly soluble in water and those that are easily soluble in water.Therefore, correspondingly, there are two types of hair cosmetics: ``rinse type'' and ``non-rinse type.'' However, each type of use is different. In order to prevent hair from squeaking and tangling after washing, etc., and to improve the finish when dry, the above ammonium salt must be adsorbed to the hair. However, conventional hair cosmetics have problems with the release and adsorption properties of the ammonium salt, regardless of the form of use, and are not fully satisfactory. In particular, the combability and flexibility of the hair were still insufficient. In addition, various fiber treatment agents such as fiber softeners have been known, but fibers, especially animal fibers, have a chemical structure similar to hair, but a physical structure that is completely different from hair. Therefore, it is difficult to apply such fiber treatment agents to hair. The present invention has been made under the above circumstances, and provides a hair cosmetic that can impart excellent combability and flexibility to hair when applied to both rinsing and non-rinsing types. The purpose is to That is, the hair cosmetic of the present invention contains 0.1 to 3 quaternary ammonium salts represented by the following general formula ().
% by weight, 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula (), and a higher alcohol as essential components, and ()/
() (weight ratio) is 1/3 to 3/1, () +
()/Higher alcohol (weight ratio) is 1/22~
It is characterized by being 1/11. General formula (): (In the formula, R 1 is an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) General formula (): (In the formula, R 5 is an alkyl group having 20 to 22 carbon atoms,
R 6 , R 7 and R 8 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) The amount of the quaternary ammonium salt, which is the first essential component represented by the above general formula (), is 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.1 to 3.0% by weight based on the total hair cosmetic composition.
0.1 to 2.0% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention will not be exhibited, and if it exceeds 3.0% by weight, the hair will become sticky and the combability will be poor. The following substances are representative examples of the first essential component. palmityltrimethylammonium chloride,
Stearyltrimethylammonium chloride, hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium chloride, hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium bromide, hydrogenated tallow alkyltriethylammonium methyl sulfate. The amount of the quaternary ammonium salt, which is the second essential component represented by the above general formula (), is 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.1 to 3.0% by weight based on the total hair cosmetic.
0.1 to 2.0% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention will not be exhibited, and if it exceeds 3.0% by weight, the hair will become sticky and the combability will be poor. Representative examples of the second essential component include the following substances. eicosyltrimethylammonium chloride,
Heneicosyltrimethylammonium chloride, docosyltrimethylammonium chloride,
Docosyltrimethylammonium bromide, docosyltriethylammonium chloride, docosyltrimethylammonium methyl sulfate. In the hair cosmetic of the present invention, the weight ratio ()/() of the quaternary ammonium salt of the above-mentioned general formula () to the quaternary ammonium salt of the general formula () is
must be in the range of 1/3 to 3/1.
Particularly preferably ()/()=1/2.5 to 2.5/
It is 1. If ()/() is less than 1/3 or exceeds 3/1, the effects of the present invention cannot be obtained. The third essential component of the hair cosmetic of the present invention is a higher alcohol, preferably a higher alcohol having a chain length of C16-22 . Specific examples of such higher alcohols include saturated monohydric alcohols such as hexadecanol (cetyl alcohol), heptadecanol, octadecanol (stearyl alcohol), eicosyldecanol, docosyldecanol, and other fatty alcohols. There are family alcohols. More preferably, C 16 /C 18 (weight ratio) is 3/
Higher alcohol mixture, C 16 /
A higher alcohol mixture having a C 18 /C 22 (weight ratio) of 6/2/1 to 4/3/2 is preferable. In the hair cosmetic of the present invention, the weight ratio of the total amount of the quaternary ammonium salts () and () to the higher alcohol must be within the range of 1/22 to 1/11. A particularly preferable range is 1/2.5~
It is 1/8. If the ratio of ()+()/higher alcohol is less than 1/11, the flexibility will be extremely poor, and if it exceeds 1/22, the combability and smoothness will be poor. It is possible to incorporate other optional ingredients into the hair cosmetic of the present invention within a range that does not affect the effects of the present invention. Such optional ingredients include the following substances. liquid paraffin, vaseline, solid paraffin,
Hydrocarbons such as squalane and olefin oligomers; esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, stearyl stearate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate and 2-ethylhexanoic acid triglyceride; glyceryl monostearate, sorbitan monopalmitate Emulsifiers such as , polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearate, and polyoxyethylene sorbitan monolaurate; Cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, and cationized cellulose; Thickeners of natural polymers, etc. moisturizers such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin and sorbitol; and other small amounts of ingredients such as solvents, disinfectants, and fragrances. The hair cosmetic composition of the present invention can be used in various applications such as a hair rinse, a spray-type or dispenser-type hair conditioner, and a hair lotion. Next, the effects of the present invention will be explained more specifically using various test examples showing examples of the present invention and comparative examples. Before explaining the test examples, the test method will be explained. Test method: Apply 0.5 g of sample directly to a shampoo-treated hair bundle (5 g, 20 cm), spread it evenly by hand, dry in an atmosphere of 25°C and 65% RH, and comb the hair bundle after leaving it overnight. A sensory evaluation was conducted by 20 panelists regarding the ease of passing through the hair and the flexibility of the hair. The evaluation was based on a 5-level evaluation based on the evaluation obtained with a sample (Comparative Example 1) consisting of 1.0% by weight stearyltrimethylammonium chloride, 3.0% by weight cetyl alcohol, 10% by weight propylene glycol, and water (remainder). I did it. ◎: Very good 〇: Slightly good △: (Standard) equivalent ×: Slightly inferior ××: Inferior Test example 1 19 types of hair cosmetics containing various combinations of the 4 types of quaternary ammonium salts shown in Table 1 were prepared. and tested their performance (combability, flexibility). The results are shown in the same table. In addition, the blending amount is weight % (the same applies to other test examples).

【表】 表1から明らかなように、本発明の第1および
第2の必須成分であるモノC16-18カチオンAおよ
びモノC20-22カチオンCを含む毛髪化粧料(実施
例1,2)は、いずれも優れた櫛通り性および柔
軟性を示すが、それら以外の毛髪化粧料(比較例
1〜17)は、櫛通り性および柔軟性が不充分であ
ることがわかる。 試験例 2 第4級アンモニウム塩の種類と量を種々変えた
11種の毛髪化粧料を調整し、それらの性能を試験
した。その結果を表2に示す。
[Table] As is clear from Table 1, hair cosmetics containing mono-C 16-18 cation A and mono-C 20-22 cation C, which are the first and second essential ingredients of the present invention (Examples 1 and 2) ) all exhibit excellent combability and flexibility, but hair cosmetics other than these (Comparative Examples 1 to 17) are found to have insufficient combability and flexibility. Test example 2 The type and amount of quaternary ammonium salt were varied.
We prepared 11 types of hair cosmetics and tested their performance. The results are shown in Table 2.

【表】 表2から明らかなように、モノC16-18アルキル
第4級アンモニウム塩とモノ−C20-22アルキル第
4級アンモニウム塩との重量比が1/3〜3/1
であり、かつモノアルキル第4級アンモニウム塩
の合計と高級アルコールとの重量比が1/22〜
1/11のとき(実施例3〜11)、いずれも優れた
櫛通り性および柔軟性を示すことがわかる。 試験例 3 表−3に示す配合組成の2種のヘアーリンス組
成物を製造し、その性能を評価した。 性能評価は40℃のヘアーリンス組成物の2%希
釈液200mlに毛束(8.5g,20cm)を5秒間浸漬
し、40℃の温水200mlで30秒間づつ2回すすいで
乾燥した後のものについて行なつた。
[Table] As is clear from Table 2, the weight ratio of mono-C 16-18 alkyl quaternary ammonium salt to mono-C 20-22 alkyl quaternary ammonium salt is 1/3 to 3/1.
and the weight ratio of the total monoalkyl quaternary ammonium salt to the higher alcohol is 1/22 ~
It can be seen that when the ratio is 1/11 (Examples 3 to 11), all exhibit excellent combability and flexibility. Test Example 3 Two types of hair rinse compositions having the formulation shown in Table 3 were manufactured and their performance was evaluated. Performance evaluation was performed after immersing a hair bundle (8.5 g, 20 cm) in 200 ml of a 2% diluted hair rinse composition at 40°C for 5 seconds, rinsing twice with 200 ml of warm water at 40°C for 30 seconds each, and drying. I did it.

【表】 表−3から明らかのように、本発明のヘアーリ
ンス組成物は、従来のものよりも優れた櫛通り性
および柔軟性を有していることがわかる。 試験例 4 下記の表−4に示す配合組成のヘアークリーム
組成物を調製し、その性能を評価した。
[Table] As is clear from Table 3, the hair rinse composition of the present invention has better combability and flexibility than conventional ones. Test Example 4 A hair cream composition having the composition shown in Table 4 below was prepared and its performance was evaluated.

【表】【table】

【表】 本発明のヘアークリーム組成物は従来のヘアー
クリームにない優れた櫛通り性および柔軟性を有
していた。
[Table] The hair cream composition of the present invention had excellent combability and flexibility not found in conventional hair creams.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 下記一般式()で表わされる第4級アンモ
ニウム塩0.1〜3重量%と、下記一般式()で
表わされる第4級アンモニウム塩0.1〜3重量%
と、高級アルコールとを必須成分として含有し、
かつ()/()(重量比)が1/3〜3/1
であり、()+()/高級アルコール(重量
比)が1/22〜1/11であることを特徴とする毛
髪化粧料。 一般式(): (式中、R1は炭素数16〜18のアルキル基、
R2,R3およびR4は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が1又は2のアルキル硫
酸基を示す。) 一般式(): (式中、R5は炭素数20〜22のアルキル基、
R6,R7およびR8は炭素数1〜3のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Xはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素数が1又は2のアルキル硫酸基
を示す。)
[Scope of Claims] 1 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula () and 0.1 to 3% by weight of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula ()
Contains and higher alcohol as essential ingredients,
and ()/() (weight ratio) is 1/3 to 3/1
A hair cosmetic characterized in that ()+()/higher alcohol (weight ratio) is 1/22 to 1/11. General formula (): (In the formula, R 1 is an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. ) General formula (): (In the formula, R 5 is an alkyl group having 20 to 22 carbon atoms,
R 6 , R 7 and R 8 represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. )
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