JPS6270380A - アルキルジアリ−ルホスフエ−トの合成方法 - Google Patents
アルキルジアリ−ルホスフエ−トの合成方法Info
- Publication number
- JPS6270380A JPS6270380A JP21083585A JP21083585A JPS6270380A JP S6270380 A JPS6270380 A JP S6270380A JP 21083585 A JP21083585 A JP 21083585A JP 21083585 A JP21083585 A JP 21083585A JP S6270380 A JPS6270380 A JP S6270380A
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- JP
- Japan
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- alcohol
- solvent
- reaction
- phosphoric acid
- aromatic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１産業上の利用分野１
本発明は、塩化ビニル１ｆｌｆ脂用可塑剤、及び潤滑剤
として用いられるアルキルジアリールホス７エイトの合
成ノｊ法に関するものである。
として用いられるアルキルジアリールホス７エイトの合
成ノｊ法に関するものである。
（−従来の技術１
従来、アルキルノアリールホス７エー１を合成するＨ法
ｌｔＸ国４、′Ｉｌｉ’ｌ第２５（１４１２１，２５９
６１４、ｆ１号、２５ ！ｌ ６１４１叶公報に記載さ
れている３Ｌうにまずリン酸モノアルキルエステル−゛
、塩化物を合成する。、−の場合発生する塩化水素によ
る副反応及びイ１色を抑制−）るため１５℃ｌ’Ｘ下に
保持しながら、オキシ塩化リン（：アルキルアルコール
を滴下、反応させな（１れぼならない。次にあらかじめ
調製し、たフェノール、クレゾール等の芳香族アルコー
ルのアルカリ金属塩水溶液を５℃以下に冷却し、この１
エシ度条イ！１１ζ］−記リン酸モノアルキルエステル
゛、塩化物を滴下、反応させている。
ｌｔＸ国４、′Ｉｌｉ’ｌ第２５（１４１２１，２５９
６１４、ｆ１号、２５ ！ｌ ６１４１叶公報に記載さ
れている３Ｌうにまずリン酸モノアルキルエステル−゛
、塩化物を合成する。、−の場合発生する塩化水素によ
る副反応及びイ１色を抑制−）るため１５℃ｌ’Ｘ下に
保持しながら、オキシ塩化リン（：アルキルアルコール
を滴下、反応させな（１れぼならない。次にあらかじめ
調製し、たフェノール、クレゾール等の芳香族アルコー
ルのアルカリ金属塩水溶液を５℃以下に冷却し、この１
エシ度条イ！１１ζ］−記リン酸モノアルキルエステル
゛、塩化物を滴下、反応させている。
また、特開昭５５−２０７７２号には、リン酸トリエス
テルの９１造方法としてリン酸モノエステル−、ハロゲ
ン化物を、芳香族アルコールと有機溶媒およびアルカリ
土類金属および／またはアルカリ金属水酸化物水溶液の
２相混今物中で・反応を２段または多段で行なｔ）せる
方法が記載されている。
テルの９１造方法としてリン酸モノエステル−、ハロゲ
ン化物を、芳香族アルコールと有機溶媒およびアルカリ
土類金属および／またはアルカリ金属水酸化物水溶液の
２相混今物中で・反応を２段または多段で行なｔ）せる
方法が記載されている。
［発明が解決しようとする問題点１
前記した従来の方法の中二つの米国特許公報記載の方法
は、前段のオキシハロゲン化リンとアルキルアルコール
との反応、そして後段の生成したリン酸アルキルエステ
ルニハロゲン化物とアリールアルコールとの反応も共に
低温で実施しなければならないので冷却設備が不可欠で
あり、また反応後の精製工程ではアルカリ水溶液による
中和時乳化が進み、油水分離のため長時間の分離工程を
必要とした。それでも、流失分が多く、収率が低くなり
勝ちであった。
は、前段のオキシハロゲン化リンとアルキルアルコール
との反応、そして後段の生成したリン酸アルキルエステ
ルニハロゲン化物とアリールアルコールとの反応も共に
低温で実施しなければならないので冷却設備が不可欠で
あり、また反応後の精製工程ではアルカリ水溶液による
中和時乳化が進み、油水分離のため長時間の分離工程を
必要とした。それでも、流失分が多く、収率が低くなり
勝ちであった。
又反応を２段１？Ｊ Ｊ−の多段で実施する前記特開昭
５５−２０７７２号公報記載の方法は、原料の分割仕込
みを必要とし、操作が煩雑である点に問題があった。
５５−２０７７２号公報記載の方法は、原料の分割仕込
みを必要とし、操作が煩雑である点に問題があった。
Ｅ問題点を解決するための手段１
本発明者らは、−１−記のような問題点を解決すべく鋭
意研究を行った結果、リン酸モノアルキルエステルニハ
ロゲン化物を製造する際に発生するハロゲン化水素が溶
けにくい溶媒を存在させることにより、冷却の必要がな
くなりしかも高収率が得られる事を知得して本発明を完
成した。
意研究を行った結果、リン酸モノアルキルエステルニハ
ロゲン化物を製造する際に発生するハロゲン化水素が溶
けにくい溶媒を存在させることにより、冷却の必要がな
くなりしかも高収率が得られる事を知得して本発明を完
成した。
すなわち本発明の要１１は、オキシハロゲン化リンとア
ルキルアルコールとをハロゲン化水素難溶性溶媒の存在
下に反応させてリン酸モノアルキルエステルニハロゲン
化物を１１：、成させ次いでこの反応生成物を予め調製
１．た％Ｗ族アルコールのアルカリ金属塩水溶液と接触
、反応させてアルキルノアリールホスフェートを合成す
るＪｊ法にある。
ルキルアルコールとをハロゲン化水素難溶性溶媒の存在
下に反応させてリン酸モノアルキルエステルニハロゲン
化物を１１：、成させ次いでこの反応生成物を予め調製
１．た％Ｗ族アルコールのアルカリ金属塩水溶液と接触
、反応させてアルキルノアリールホスフェートを合成す
るＪｊ法にある。
本発明を更に詳細に説明する。
拳法で用いるオキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩
化リンが好ましい。また、拳法で使用する溶媒はハロゲ
ン化水素の溶けにくい物であれば、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等のカ香族化合物、オクタン、ドデカン等の脂肪族炭
化水素、トリクロロエタン、四塩化チタン、トリクロロ
トリフルオロエタン等のハロゲン化化合物等が有効であ
る。
化リンが好ましい。また、拳法で使用する溶媒はハロゲ
ン化水素の溶けにくい物であれば、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等のカ香族化合物、オクタン、ドデカン等の脂肪族炭
化水素、トリクロロエタン、四塩化チタン、トリクロロ
トリフルオロエタン等のハロゲン化化合物等が有効であ
る。
存在させるハロゲン化水素難溶ヤ１溶媒の頃は、オキシ
ハロゲン化リンに対１．．．５０ｗｊ％がら３００ｗｔ
％が好ましい。反応は通常、このノ）ロゲン化水素難溶
性溶媒にアルキルアルコールとこれと等モルのオキシハ
ロゲン化リンを添加し、冷却せずに好ましくは、減圧下
で反応させる。以上の様にしてまずリン酸モノアルキル
エステルニハロゲン化物を製造する。この時発生するハ
ロゲン化水素は、ハロゲン化水素難溶性溶媒の存在で反
応溶液中から容易に除去され、発生したハロゲン化水素
による分解・副反応等が抑制される。よってこれまで困
難であった高温下での反応が有利にて実施でトる。拳法
で用いるアルキルアルコールとはメタノール、エタノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デカノ
ール、トリデカノール等の目的とするリン酸モノアルキ
ルエステルニハロゲン化物に対応する炭素数１〜１８の
１価のアルコールである。
ハロゲン化リンに対１．．．５０ｗｊ％がら３００ｗｔ
％が好ましい。反応は通常、このノ）ロゲン化水素難溶
性溶媒にアルキルアルコールとこれと等モルのオキシハ
ロゲン化リンを添加し、冷却せずに好ましくは、減圧下
で反応させる。以上の様にしてまずリン酸モノアルキル
エステルニハロゲン化物を製造する。この時発生するハ
ロゲン化水素は、ハロゲン化水素難溶性溶媒の存在で反
応溶液中から容易に除去され、発生したハロゲン化水素
による分解・副反応等が抑制される。よってこれまで困
難であった高温下での反応が有利にて実施でトる。拳法
で用いるアルキルアルコールとはメタノール、エタノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デカノ
ール、トリデカノール等の目的とするリン酸モノアルキ
ルエステルニハロゲン化物に対応する炭素数１〜１８の
１価のアルコールである。
次に予め調製した芳香族アルコールのアルカリ金属塩の
水溶液に、ヒ記すン酸モノアルキルエステルニハロゲン
化物の溶液を一段階で添加し、添加終了後熟成して反応
終了とする。
水溶液に、ヒ記すン酸モノアルキルエステルニハロゲン
化物の溶液を一段階で添加し、添加終了後熟成して反応
終了とする。
＝４−
なお、芳香族アルコール中には、融点の高い化合物もあ
り、あらかじめ、前記溶媒に溶かしておく方が操作−Ｌ
好ましい。
り、あらかじめ、前記溶媒に溶かしておく方が操作−Ｌ
好ましい。
拳法で使用する芳香族アルコールとしては、フェノール
、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール等の目
的生成物のフルキルジアリールホスフェートに対応する
アルコールが用いられる。
、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール等の目
的生成物のフルキルジアリールホスフェートに対応する
アルコールが用いられる。
「作用」 、
以上のように、本発明の方法によれば、副生成物として
発生するハロゲン化水素が、ハロゲン化水素難溶性溶媒
の存在で反応溶液中から容易に除去されその結果として
発生したハロゲン化水素による分解・副反応等が抑制さ
れる。よってこれまで困難であった高温下での反応が拳
法により有利に実施されるのである。
発生するハロゲン化水素が、ハロゲン化水素難溶性溶媒
の存在で反応溶液中から容易に除去されその結果として
発生したハロゲン化水素による分解・副反応等が抑制さ
れる。よってこれまで困難であった高温下での反応が拳
法により有利に実施されるのである。
「実施例１
実施例１
温度計、撹拌磯、ジムローｌ冷却器を取り付けた５００
＋＋＋１四つ口７ラスコにオキシ塩化リン７６．７［？
（０，５モル）およびトリエン１ｎｎ）（を秤り取る９
、このト１７２丁、ン溶液に撹拌しながらイソア゛シル
アルコール７３］呟０．５モル）を１５分間で滴ｔパシ
た。
＋＋＋１四つ口７ラスコにオキシ塩化リン７６．７［？
（０，５モル）およびトリエン１ｎｎ）（を秤り取る９
、このト１７２丁、ン溶液に撹拌しながらイソア゛シル
アルコール７３］呟０．５モル）を１５分間で滴ｔパシ
た。
、”ニー （ｎ 時７う人）内の温度は２５℃がら５
（１’Ｃにｌ： ９７． Ｌ、た。イソデシルアルコー
ル添加終了後、アＸ ヒレ−９−によ乙減ＩＦ卜゛、反
応を完結させリン酸イソデシル二塩化物を得ｊこ。
（１’Ｃにｌ： ９７． Ｌ、た。イソデシルアルコー
ル添加終了後、アＸ ヒレ−９−によ乙減ＩＦ卜゛、反
応を完結させリン酸イソデシル二塩化物を得ｊこ。
反応状況はアルカリ水溶液を入れ？、、 ｆｆス吸収び
んに発生した塩化水素を吸収させ、中和滴定により追跡
した。添加終了後９０分で９８％の反応率を示ｌまた。
んに発生した塩化水素を吸収させ、中和滴定により追跡
した。添加終了後９０分で９８％の反応率を示ｌまた。
別に撹拌機、温度ｄ１を備えた１１四つ［１フラスコに
フェノール９８．８ｇ（１，０５干ル）、水酸化ナトリ
ウム、４４Ｂ（１，１モル）を溶かした水溶液２２ （
’）ｇ（２（１ｗＬ％）オＪ： （Ｆ ） ’） 、Ｔ
−ン５ ｏＢ を入れ、この中に先に製造しｔこリン酸
イソデシル二塩化物を撹拌しながら３０分間で滴下した
。
フェノール９８．８ｇ（１，０５干ル）、水酸化ナトリ
ウム、４４Ｂ（１，１モル）を溶かした水溶液２２ （
’）ｇ（２（１ｗＬ％）オＪ： （Ｆ ） ’） 、Ｔ
−ン５ ｏＢ を入れ、この中に先に製造しｔこリン酸
イソデシル二塩化物を撹拌しながら３０分間で滴下した
。
滴ド終ｆ後９０５１間熟成し、水層を５ｙ離、除去しＬ
二。更に２％水酸化ナトリウム水溶液２００゜で２回洗
浄し、トリエン回収を＋１０゛ｃで減圧上実施した。
二。更に２％水酸化ナトリウム水溶液２００゜で２回洗
浄し、トリエン回収を＋１０゛ｃで減圧上実施した。
その後、＋ ４ （１’Ｃ，５０ａｕｎｌｌ＋（の水蒸
気蒸留で軒沸分を除去【７．１％炭酸すＩ・リウム水溶
液２００ビで２回洗浄しｒこ。
気蒸留で軒沸分を除去【７．１％炭酸すＩ・リウム水溶
液２００ビで２回洗浄しｒこ。
脱水後、濾過しく製品＋８７ｓを得ｔこ。収率は９５
、 ｇ％、製品色相はＩ （Ｉ Ａ Ｐ ＩＩ Ａであ
っｔ−１、比較例１ 温度計、撹拌機、ツムロート冷却器を取り付けた５（１
０＋ｎｌ四つ［１７ラスコにオキシ塩化リン７６．７１
Ｂ（０，５モル）を秤り取乙１１、二め中１ニイソデシ
ルアルフール？９．（１１，５モル）を５ （１’Ｃ以
Ｆ（−保りながら滴ｌζした１、添加終了後アスピレー
タ−１”ｌ：る減圧ド、反応を完結させリン酸イソデシ
ル二塩化物を得た。次いで実施例１と同様に塩化水素の
生成量を追跡しｒこ。
、 ｇ％、製品色相はＩ （Ｉ Ａ Ｐ ＩＩ Ａであ
っｔ−１、比較例１ 温度計、撹拌機、ツムロート冷却器を取り付けた５（１
０＋ｎｌ四つ［１７ラスコにオキシ塩化リン７６．７１
Ｂ（０，５モル）を秤り取乙１１、二め中１ニイソデシ
ルアルフール？９．（１１，５モル）を５ （１’Ｃ以
Ｆ（−保りながら滴ｌζした１、添加終了後アスピレー
タ−１”ｌ：る減圧ド、反応を完結させリン酸イソデシ
ル二塩化物を得た。次いで実施例１と同様に塩化水素の
生成量を追跡しｒこ。
１２０分後で９５０５の反応率であった１、別に撹拌機
、γ晶１（Ｊ”計を備えＬ−１１四つ「］フラスコにフ
ェノール９８．８ｇ（１、ｆ）５モル）、水酸化ナトリ
ウム４４＋＋（１，１モル）を溶がした水溶液２ｐ＋１
ｇおよびトルエン＋ ５０Ｈを入れ、この中に撹拌（、
なから、先に作成したリン酸イソデシル二塩化物を３０
号間で滴下した。その後、実施例１と同様に処理し１７
２．Ｈ（８８，１％村狸論収量）の収量で色相３５ＡＰ
ＩｉＡの製品を得ｊ二。
、γ晶１（Ｊ”計を備えＬ−１１四つ「］フラスコにフ
ェノール９８．８ｇ（１、ｆ）５モル）、水酸化ナトリ
ウム４４＋＋（１，１モル）を溶がした水溶液２ｐ＋１
ｇおよびトルエン＋ ５０Ｈを入れ、この中に撹拌（、
なから、先に作成したリン酸イソデシル二塩化物を３０
号間で滴下した。その後、実施例１と同様に処理し１７
２．Ｈ（８８，１％村狸論収量）の収量で色相３５ＡＰ
ＩｉＡの製品を得ｊ二。
比較例２
実施例１と同様の容器に７６゜７ｇのすキシ塩化リンを
入れ１５℃に冷却する。この中に７９ｇのイソデシルア
ルコールを１５℃以下の温度を保つ、）：ろ冷却【、な
から滴Ｆした。滴下終了後２５℃に昇温し、減圧下、生
成する塩化水素を除去した。
入れ１５℃に冷却する。この中に７９ｇのイソデシルア
ルコールを１５℃以下の温度を保つ、）：ろ冷却【、な
から滴Ｆした。滴下終了後２５℃に昇温し、減圧下、生
成する塩化水素を除去した。
１２０分後で９７％の反応率であった。
別に撹拌機、温度計を備えた１１四つロフラスコにフェ
ノール９８．８ｇ水酸化ナトリウム４４゜を溶か１２だ
水溶液２２０ビを入れ０℃に冷却した。
ノール９８．８ｇ水酸化ナトリウム４４゜を溶か１２だ
水溶液２２０ビを入れ０℃に冷却した。
この中にあらかじめ作成したリン酸イソデシル二塩化物
を５℃を超えない上うに冷却しながら滴下した。滴下終
了後５℃で１時間撹件１７、更に２５℃に昇温後、１時
間撹拌熟成し水層を分離した。
を５℃を超えない上うに冷却しながら滴下した。滴下終
了後５℃で１時間撹件１７、更に２５℃に昇温後、１時
間撹拌熟成し水層を分離した。
その後、２％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇで２回、
１％炭酸す） ＩＪウム水溶液２００ｇで１回洗浄後、
水蒸気蒸留を行なった。
１％炭酸す） ＩＪウム水溶液２００ｇで１回洗浄後、
水蒸気蒸留を行なった。
以ｆ、実施例１と同様に処理し製品１７６ｇ（９０，３
％対理論＋１Ｖ！ ｆｉｔ、 ） ’ｃ得、色４４＋
１．ｔ ＋ ｆｌ Ａ Ｆ″ＩＩＡであった。
％対理論＋１Ｖ！ ｆｉｔ、 ） ’ｃ得、色４４＋
１．ｔ ＋ ｆｌ Ａ Ｆ″ＩＩＡであった。
実施例２
温度ｄ１、撹拌機、ツムロート冷Ｊ、１１器を備えた５
００Ｉ□１四−）ロアう入コにオキシ塩化リン７６．５
１Ｂ（（１，５モル）およびトリクロロエタン１５０ｇ
を秤り取る。これに２−エチルヘキサ７−ル６５）＜（
０，５モル）を１５分間で撹拌しながら滴下した。２−
エチルへキガノール添加後アスピレータ−による減圧下
、２時間保持してリン酸２−エチルへキシル−塩化物を
得た。
００Ｉ□１四−）ロアう入コにオキシ塩化リン７６．５
１Ｂ（（１，５モル）およびトリクロロエタン１５０ｇ
を秤り取る。これに２−エチルヘキサ７−ル６５）＜（
０，５モル）を１５分間で撹拌しながら滴下した。２−
エチルへキガノール添加後アスピレータ−による減圧下
、２時間保持してリン酸２−エチルへキシル−塩化物を
得た。
反応温度は２８℃がら４５℃の間を相棒した。
別に撹拌機、湿度計を備えｊ−１１四−〕１１フラスコ
にｐ−クレゾール１１３．４ｇ（＋、＋１５モル）水酸
化ナトリウム４４．（１，１モル）を溶がした水溶液２
２０ｇを入れ、この中へ先に製造したリン酸２−エチル
へキシル−塩化物を撹拌しながら３０分間で滴下した。
にｐ−クレゾール１１３．４ｇ（＋、＋１５モル）水酸
化ナトリウム４４．（１，１モル）を溶がした水溶液２
２０ｇを入れ、この中へ先に製造したリン酸２−エチル
へキシル−塩化物を撹拌しながら３０分間で滴下した。
この時、反応液のγ温度は５２゛ｃであった。約５０℃
で熟成を１時間行ない、実施例１と同様な方法で精製後
、製品１８５ｇを得た。
で熟成を１時間行ない、実施例１と同様な方法で精製後
、製品１８５ｇを得た。
収率は９４．９％、色相は１５ＡＰＨＡであった。
以下衣１に実施例１．２及び比較例１，２の結果を示す
。
。
＝１１−
［発明の効果１
上記実施例で明らかなように、リン酸モノアルキルエス
テルニハロゲン化物を製造する際に、ハロゲン化水素難
溶性の溶媒を存在させで、脱）１０デン化水素を効率的
に行なうことにより高温での反応が可能となり、従来必
要とされた冷却設備を用いずに、しかも着色のない高品
質の生成物が得られる。
テルニハロゲン化物を製造する際に、ハロゲン化水素難
溶性の溶媒を存在させで、脱）１０デン化水素を効率的
に行なうことにより高温での反応が可能となり、従来必
要とされた冷却設備を用いずに、しかも着色のない高品
質の生成物が得られる。
また、洗浄時に溶媒が存在することで、油水分離が完全
に行なえ、製品収率の向上も計れることとなった。
に行なえ、製品収率の向上も計れることとなった。
又、本発明によれば、リン酸モノアルキルエステル二ハ
ロゲン化物と芳香族アルコールのアルカリ金属塩との反
応を一段で行なえるので操作が簡単である。
ロゲン化物と芳香族アルコールのアルカリ金属塩との反
応を一段で行なえるので操作が簡単である。
よって本発明によれば、製造工程が簡略化でき、しかも
製造装置および製造コストが低減化でき、化学工業への
貢献は大きい。
製造装置および製造コストが低減化でき、化学工業への
貢献は大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、オキシハロゲン化リンとアルキルアルコールとをハ
ロゲン化水素難溶性溶媒の存在下に反応させてリン酸モ
ノアルキルエステル二ハロゲン化物を生成させ、次いで
この反応生成物を予め調製した芳香族アルコールのアル
カリ金属塩水溶液と接触反応させてアルキルジアリール
ホスフェートを合成する方法。 ２、オキシハロゲン化リンとアルキルアルコールとの反
応を２０乃至５０℃の範囲の温度で行なわせることから
なる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21083585A JPS6270380A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | アルキルジアリ−ルホスフエ−トの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21083585A JPS6270380A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | アルキルジアリ−ルホスフエ−トの合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270380A true JPS6270380A (ja) | 1987-03-31 |
Family
ID=16595899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21083585A Pending JPS6270380A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | アルキルジアリ−ルホスフエ−トの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6270380A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010013649A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Cheil Industries Inc | 難燃及び衝撃改質剤、その製造方法、並びにそれを含む熱可塑性樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-09-24 JP JP21083585A patent/JPS6270380A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010013649A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Cheil Industries Inc | 難燃及び衝撃改質剤、その製造方法、並びにそれを含む熱可塑性樹脂組成物 |
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