JPS625947A - 新規なアゾメチン誘導体 - Google Patents
新規なアゾメチン誘導体Info
- Publication number
- JPS625947A JPS625947A JP12490085A JP12490085A JPS625947A JP S625947 A JPS625947 A JP S625947A JP 12490085 A JP12490085 A JP 12490085A JP 12490085 A JP12490085 A JP 12490085A JP S625947 A JPS625947 A JP S625947A
- Authority
- JP
- Japan
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- group
- formula
- lower alkyl
- compound
- compound shown
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- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
本発明は新規な構造を有し、且つ抗炎症剤として有用な
アゾメチン誘導体に関するものである。
アゾメチン誘導体に関するものである。
更に詳細には、非ステロイド系抗炎症剤に特有な胃腸障
害が著しく少なく、しかも顕著な抗炎症作用を有するア
ゾメチン誘導体に関するものである。
害が著しく少なく、しかも顕著な抗炎症作用を有するア
ゾメチン誘導体に関するものである。
(ロ)従来の技術
非ステロイド系抗炎症剤(その中でも特に酸性薬剤)は
薬効に優れている反面、胃腸障害等の副作用の発現とい
う問題があり、使用上慎重に取り扱う必要があるといわ
れている。特にアントラニル酸系の抗炎症剤、例えばフ
ルフェナム酸、メフェナム酸、ニフルム酸及びトルフェ
ナム酸等は動物実験又は臨床試験において胃腸障害とい
う副作用が数多く報告されている。
薬効に優れている反面、胃腸障害等の副作用の発現とい
う問題があり、使用上慎重に取り扱う必要があるといわ
れている。特にアントラニル酸系の抗炎症剤、例えばフ
ルフェナム酸、メフェナム酸、ニフルム酸及びトルフェ
ナム酸等は動物実験又は臨床試験において胃腸障害とい
う副作用が数多く報告されている。
かかる副作用の発現に対して、一部カルボン酸をエステ
ル体に導くことにより副作用の発現を緩和させようとの
試みがなされている例があるが、まだまだ十分とは言い
難いものである。(エージェンツ アンド アクション
14.247 (1984)〔八gents a
nd Actions 14. 247 (19
84) )以上の通り、アントラニル酸系の抗炎症剤
において胃腸障害という副作用は従来より大きな障害と
なっているものである。
ル体に導くことにより副作用の発現を緩和させようとの
試みがなされている例があるが、まだまだ十分とは言い
難いものである。(エージェンツ アンド アクション
14.247 (1984)〔八gents a
nd Actions 14. 247 (19
84) )以上の通り、アントラニル酸系の抗炎症剤
において胃腸障害という副作用は従来より大きな障害と
なっているものである。
(ハ)発明が解決しようとする問題点
本発明は、前述した従来技術水準があるにも拘らず、非
ステロイド系抗炎症剤において胃腸障害等の副作用とい
う問題点を克服しようとするものである。
ステロイド系抗炎症剤において胃腸障害等の副作用とい
う問題点を克服しようとするものである。
更には、アントラニル酸系の抗炎症剤が具備している欠
点である持続作用の短さという問題点を解決しようとす
るものである。
点である持続作用の短さという問題点を解決しようとす
るものである。
アントラニル酸誘導体のカルボン酸をアルデヒドに導き
、その後アミン類と反応させることにより、新規構造の
アゾメチン誘導体を得、更にその新規構造を有する本発
明の化合物において、従来の抗炎症剤の薬効より高い薬
理活性のものを見い出そうとするものである。
、その後アミン類と反応させることにより、新規構造の
アゾメチン誘導体を得、更にその新規構造を有する本発
明の化合物において、従来の抗炎症剤の薬効より高い薬
理活性のものを見い出そうとするものである。
(ニ)問題を解決するための手段
本発明の新規アゾメチン誘導体は、下記に示す一般式(
1) (式中、Xは−CI+−又は−N−原子を、nはO〜8
の整数を、Rはカルボキシル基、低級アルキル基。
1) (式中、Xは−CI+−又は−N−原子を、nはO〜8
の整数を、Rはカルボキシル基、低級アルキル基。
水酸基、アリール基、フェニルアミノ基、複素環基を、
Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、水
酸基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基を意味する)で示される。
Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、水
酸基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基を意味する)で示される。
前記一般式(1)について、更に具体的に説明すると、
Xは−Cl−のときベンゼン環、−N−のときピリジン
環を、nは0〜8の整数を意味する。次にRはカルボキ
シル基、低級アルキル基、水酸基。
Xは−Cl−のときベンゼン環、−N−のときピリジン
環を、nは0〜8の整数を意味する。次にRはカルボキ
シル基、低級アルキル基、水酸基。
了り−ル基、フェニルアミノ基又は複素環基を意味し、
詳細には、低級アルキル基はメチル、エチル又はイソプ
ロピル基等を、アリール基はフェニル基又は弗素、塩素
、臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル。
詳細には、低級アルキル基はメチル、エチル又はイソプ
ロピル基等を、アリール基はフェニル基又は弗素、塩素
、臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル。
ブチル、イソブチル等の低級アルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ等の低級アルコキシ基、水酸基、メルカプト基
、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
アミノ基、酢酸基、プロピオン酸基、酪酸基、イソ酪酸
基、又は低級アルキル基からなる酢酸エステル基、プロ
ピオン酸エステル基、酪酸エステル基及びイソ酪酸エス
テル基等が任意の位置に1〜3個置換されたフェニル基
を、複素環基は2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−
ピリジル基、ハロゲン原子で置換されたピリジル基、炭
素数01〜C5の低級アルキル基又は低級アルコキシで
置換されたピリジル基、又は無置換のフリル基、チェニ
ル基、チアゾール基、ピリミジイル基を、あるいは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基又は水酸基等で置換された複素環基を意味
する。
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ等の低級アルコキシ基、水酸基、メルカプト基
、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
アミノ基、酢酸基、プロピオン酸基、酪酸基、イソ酪酸
基、又は低級アルキル基からなる酢酸エステル基、プロ
ピオン酸エステル基、酪酸エステル基及びイソ酪酸エス
テル基等が任意の位置に1〜3個置換されたフェニル基
を、複素環基は2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−
ピリジル基、ハロゲン原子で置換されたピリジル基、炭
素数01〜C5の低級アルキル基又は低級アルコキシで
置換されたピリジル基、又は無置換のフリル基、チェニ
ル基、チアゾール基、ピリミジイル基を、あるいは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基又は水酸基等で置換された複素環基を意味
する。
又、Yは水素原子、低級アルキル基(メチル。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
等)、低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン
原子又はトリフルオロメチル基を意味する。
等)、低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン
原子又はトリフルオロメチル基を意味する。
次に製造法について説明する。
本発明の化合物を製造するには、以下に述べる方法によ
り行なうことができる。
り行なうことができる。
製造法
(式中、X、Y、n及びRは前記と同じ意味を有する)
即ち、一般式(n)で表わされるアルデヒド体1モルに
対して、一般式(III)で表わされるアミン類1〜3
モルを有機溶媒(例えば、メタノール。
対して、一般式(III)で表わされるアミン類1〜3
モルを有機溶媒(例えば、メタノール。
エタノール、プロパツール、ベンゼン、トルエン。
キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル
等)中、室温もしくは加熱下(300℃以下)で0.5
時間〜24時間余り反応させることにより目的化合物(
I)のアゾメチン誘導体を収率よく得ることができる。
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル
等)中、室温もしくは加熱下(300℃以下)で0.5
時間〜24時間余り反応させることにより目的化合物(
I)のアゾメチン誘導体を収率よく得ることができる。
尚、一般式(III)のアミン類としてはH2N(CH
2)ncOOH(nはO〜8の整(nは0〜8の整数を
意味する) 、82N(CH2)r+−+f’J(nは
θ〜3の整数を、Rは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、
カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又は
アミン基等を意味し、これらは任意の位置に1〜3個置
換されるものでR又はRは水素原子又は低級アルキル基
を意味する)等が挙げられ、更に複素環のアミン類とし
て水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基。
2)ncOOH(nはO〜8の整(nは0〜8の整数を
意味する) 、82N(CH2)r+−+f’J(nは
θ〜3の整数を、Rは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、
カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又は
アミン基等を意味し、これらは任意の位置に1〜3個置
換されるものでR又はRは水素原子又は低級アルキル基
を意味する)等が挙げられ、更に複素環のアミン類とし
て水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基。
ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基又は水酸基等を意味
し、これらは任意の位置に1〜3個置換されるものであ
る)等が挙げられる。
し、これらは任意の位置に1〜3個置換されるものであ
る)等が挙げられる。
又、反応は無水状態の有機溶媒中、脱水剤(例えば、P
−トルエンスルホン酸等)の存在下あるいは不存在下に
、ディーンスターク水分離器等の脱水装置を装備した反
応容器を用いて行なわれる。
−トルエンスルホン酸等)の存在下あるいは不存在下に
、ディーンスターク水分離器等の脱水装置を装備した反
応容器を用いて行なわれる。
又、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下に反応させると
着色も少なく好収率にて目的化合物を得ることができる
。
着色も少なく好収率にて目的化合物を得ることができる
。
暫くして得られた化合物は適当な有機溶媒による再結晶
又はカラムクロマトに吸着させ適当な展開溶媒で分離精
製することにより高純度の化合物とすることができる。
又はカラムクロマトに吸着させ適当な展開溶媒で分離精
製することにより高純度の化合物とすることができる。
尚、本発明の化合物は必要に応じてα、β、γ等のサイ
クロデキストリン類等を利用し、包接化合物となし、よ
り安定性の高い化合物とすることができる。
クロデキストリン類等を利用し、包接化合物となし、よ
り安定性の高い化合物とすることができる。
又、本発明の化合物は種々の医薬用の不活性担体と処方
することにより、錠剤、カプセル、座薬、シロップ、注
射剤等の各種の医薬製剤形態になすことができる。
することにより、錠剤、カプセル、座薬、シロップ、注
射剤等の各種の医薬製剤形態になすことができる。
(ホ)作用
次に本発明化合物の薬理実験方法及び薬理データを示す
。
。
実験例1 ラットでのカラゲニン足浮腫抑制試験体重1
40〜160gのWistar系雄性ラットを1群5匹
として18時間絶食後に使用した。試験化合物を経口投
与し、1時間後ラットの後肢足踏に1%カラゲニン水溶
液0.1 mlを皮下注射した。
40〜160gのWistar系雄性ラットを1群5匹
として18時間絶食後に使用した。試験化合物を経口投
与し、1時間後ラットの後肢足踏に1%カラゲニン水溶
液0.1 mlを皮下注射した。
起炎剤注射後3時間目に定容積を測定し、下記の式によ
り足浮腫率及び浮腫抑制率を求めた。尚、試験化合物は
0.5%トラガントゴム生理食塩水に懸濁し、対照群に
は溶媒のみを投与した。
り足浮腫率及び浮腫抑制率を求めた。尚、試験化合物は
0.5%トラガントゴム生理食塩水に懸濁し、対照群に
は溶媒のみを投与した。
浮腫率(%)=
浮腫抑制率(%)−
結果を次表に示す。
”、**:対照群に対し、P<0.05. P<0.
01で有意差があることを示す。
01で有意差があることを示す。
以上の結果から、本発明の化合物は公知の抗炎症剤に比
し、高い抗炎症作用を有することが明らかである。
し、高い抗炎症作用を有することが明らかである。
実験例2 ラットでの胃潰瘍惹起作用
体重145〜165gのWistar系雄性ラットを1
群7匹として24時間絶食後に使用した。試験化合物の
経口投与後3.5時間に5%(w/v)ボンタミンスカ
イブルー6B(東京化成)生理食塩水溶液0.7=lを
静注し、10分後に致死せしめ、ただちに胃を摘出した
。提出した胃は70%エタノール水溶液10m1で注入
固定後、大彎曲部に沿って切開し、5%過酸化水素−エ
タノールで脱色後、エタノールで2回洗浄し、潰瘍部を
鮮明にした。評価は潰瘍発生例数で表わした。尚、試験
化合物は0.5%トラガントゴム生理食塩水に懸濁し、
対照群には溶媒のみを投与した。
群7匹として24時間絶食後に使用した。試験化合物の
経口投与後3.5時間に5%(w/v)ボンタミンスカ
イブルー6B(東京化成)生理食塩水溶液0.7=lを
静注し、10分後に致死せしめ、ただちに胃を摘出した
。提出した胃は70%エタノール水溶液10m1で注入
固定後、大彎曲部に沿って切開し、5%過酸化水素−エ
タノールで脱色後、エタノールで2回洗浄し、潰瘍部を
鮮明にした。評価は潰瘍発生例数で表わした。尚、試験
化合物は0.5%トラガントゴム生理食塩水に懸濁し、
対照群には溶媒のみを投与した。
結果を次表に示す。
以上の結果から、本発明の化合物は、潰瘍発生が著しく
低い作用を有することが明らかである。
低い作用を有することが明らかである。
以上の薬理実験から明らかな如く、本発明の化合物は比
較薬に対し顕著なカラゲニン足浮腫を抑制する作用並び
に胃潰瘍惹起を抑制する作用を有するものである。
較薬に対し顕著なカラゲニン足浮腫を抑制する作用並び
に胃潰瘍惹起を抑制する作用を有するものである。
又、本発明の化合物はラット又はウサギの動物実験にお
いて、血中半減期が市販のアントラニル酸系化合物と比
較し著しく長いという作用を呈し、長期持続性を示唆す
るものである。
いて、血中半減期が市販のアントラニル酸系化合物と比
較し著しく長いという作用を呈し、長期持続性を示唆す
るものである。
(へ)実施例
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが
、勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもの
ではない。
、勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもの
ではない。
実施例1
2−(3−)リフルオロメチルアニリノ)ベンズアルデ
ヒド2.65 g及びp−アミノフェニル酢酸1.51
gを無水エタノール50m1に熔解し、還流下に4時間
加熱した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をイソプロピ
ルエーテル−ヘキサン混合溶媒より再結晶した。その結
果、下記構造を有する黄色針状晶の4− (2−(3=
l−リフルオロメチルアニリノ)ベンジリデンアミノコ
フェニル酢酸3.30g(収率83%)を得た。
ヒド2.65 g及びp−アミノフェニル酢酸1.51
gを無水エタノール50m1に熔解し、還流下に4時間
加熱した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をイソプロピ
ルエーテル−ヘキサン混合溶媒より再結晶した。その結
果、下記構造を有する黄色針状晶の4− (2−(3=
l−リフルオロメチルアニリノ)ベンジリデンアミノコ
フェニル酢酸3.30g(収率83%)を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 133〜134 ℃
元素分析値 C22H17F3N202理論値C:66
.3211:4.30 Nニア、03実測値C:66.
34 fI: 4.27 N77.11実施例2 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66g、 フルフリルアミン0.97g及び
触媒量のp−)ルエンスルホン酸をトルエン50m1に
熔解し、還流下に8時間加熱した後、減圧下に溶媒を留
去し、残渣をイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒
より再結晶した。その結果、下記構造を有する淡黄色針
状晶の2−(2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)
ニコチリデンアミノメチル〕フラン2.97g(収率8
6%)を得た。
.3211:4.30 Nニア、03実測値C:66.
34 fI: 4.27 N77.11実施例2 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66g、 フルフリルアミン0.97g及び
触媒量のp−)ルエンスルホン酸をトルエン50m1に
熔解し、還流下に8時間加熱した後、減圧下に溶媒を留
去し、残渣をイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒
より再結晶した。その結果、下記構造を有する淡黄色針
状晶の2−(2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)
ニコチリデンアミノメチル〕フラン2.97g(収率8
6%)を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 34〜36°C
元素分析値 C18111,F3N30理論値C:62
.6011:4.09 N:12.17実測値C:62
.54 n:4.ta N:12.15実施例3 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66g及び2−アミノピリジン0、94 g
をトルエン50m1に溶解し、ディーンスターク水分離
器を用いて還流下に8時間加熱した。
.6011:4.09 N:12.17実測値C:62
.54 n:4.ta N:12.15実施例3 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66g及び2−アミノピリジン0、94 g
をトルエン50m1に溶解し、ディーンスターク水分離
器を用いて還流下に8時間加熱した。
次いで減圧下に溶媒を留去し、残渣をヘキサンより再結
晶した。その結果、下記構造を有する黄色針状晶の2−
(2−(31−リフルオロメチルアニリノ)ニコチリデ
ンアミノ〕ピリジン2.94 g(収率86%)を得た
。
晶した。その結果、下記構造を有する黄色針状晶の2−
(2−(31−リフルオロメチルアニリノ)ニコチリデ
ンアミノ〕ピリジン2.94 g(収率86%)を得た
。
1に
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 123〜125℃
元素分析値 C工。’13 ’3 Nlt理論値C:6
3.15 H:3.83 N:16.37実測値C:
63.20 H: 3.90 N: 16.29実施例
4 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66 gを無水エタノール50m1に熔解さ
せた後、ε−アミノ−n−カプロン酸1.31gを加え
、還流下3時間加熱した。次いで減圧下に溶媒を留去し
、残渣をイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒より
再結晶した。その結果、下記構造を有する淡黄色針状晶
のε−〔2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコ
チリデンアミノ〕−n−カプロン酸2.77g(収率7
3%)を得た。
3.15 H:3.83 N:16.37実測値C:
63.20 H: 3.90 N: 16.29実施例
4 2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコチンアル
デヒド2.66 gを無水エタノール50m1に熔解さ
せた後、ε−アミノ−n−カプロン酸1.31gを加え
、還流下3時間加熱した。次いで減圧下に溶媒を留去し
、残渣をイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒より
再結晶した。その結果、下記構造を有する淡黄色針状晶
のε−〔2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)ニコ
チリデンアミノ〕−n−カプロン酸2.77g(収率7
3%)を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 123〜125℃
元素分析値 C19’20 F3N302理論値C:6
0.1511:5.31 N:11.0B実測値c:e
o、2t [5,36N:11.OO実施例5〜30 実施例1〜4の方法に準じて下記の化合物を合成した。
0.1511:5.31 N:11.0B実測値c:e
o、2t [5,36N:11.OO実施例5〜30 実施例1〜4の方法に準じて下記の化合物を合成した。
(ト)発明の効果
本発明のアゾメチン誘導体は、本発明者らにおいて初め
て合成された新規構造を有する化合物である。この化合
物は前記実験例から明らかな如く顕著な抗炎症効果を有
し、且つ胃腸障害等の副作用が著しく少ないという効果
を有するものである。
て合成された新規構造を有する化合物である。この化合
物は前記実験例から明らかな如く顕著な抗炎症効果を有
し、且つ胃腸障害等の副作用が著しく少ないという効果
を有するものである。
更に従前の抗炎症剤が血中の半減期が短く、従って持続
作用が少ないという欠点を有していたことに対し、本発
明の化合物は血中半減期が非常に長く、長時間の持続効
果をも有するものである。
作用が少ないという欠点を有していたことに対し、本発
明の化合物は血中半減期が非常に長く、長時間の持続効
果をも有するものである。
尚、本発明のかかる特筆すべき効果は、全て本発明の化
合物の構造に起因するもので、特に本発明者らは、本発
明の化合物が生体内で加水分解を徐々に受け、活性型の
アントラニル酸系に戻るプロドラッグ的機能を有する構
造であると考察している。
合物の構造に起因するもので、特に本発明者らは、本発
明の化合物が生体内で加水分解を徐々に受け、活性型の
アントラニル酸系に戻るプロドラッグ的機能を有する構
造であると考察している。
以上詳述した如く、本発明の化合物は薬効、安全性及び
持続性等において優れた特徴を有し、抗炎症剤として産
業上非常に有用なものである。
持続性等において優れた特徴を有し、抗炎症剤として産
業上非常に有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは−CH−又は−N−原子を、nは0〜8の
整数を、Rはカルボキシル基、低級アルキル基、水酸基
、アリール基、フェニルアミノ基又は複素環基を、Yは
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基
、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を
意味する)で表わされるアゾメチン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12490085A JPH0653717B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なアゾメチン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12490085A JPH0653717B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なアゾメチン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS625947A true JPS625947A (ja) | 1987-01-12 |
JPH0653717B2 JPH0653717B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=14896884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12490085A Expired - Lifetime JPH0653717B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なアゾメチン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0653717B2 (ja) |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12490085A patent/JPH0653717B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0653717B2 (ja) | 1994-07-20 |
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