JPS6257636B2 - - Google Patents
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- JPS6257636B2 JPS6257636B2 JP18763985A JP18763985A JPS6257636B2 JP S6257636 B2 JPS6257636 B2 JP S6257636B2 JP 18763985 A JP18763985 A JP 18763985A JP 18763985 A JP18763985 A JP 18763985A JP S6257636 B2 JPS6257636 B2 JP S6257636B2
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は９・10−ジフルオロ−３−メチル−７
−オキソ−２・３−ジヒドロ−7H−ピリド
［１・２・３−de］−１・４−ベンゾオキサジン
−６−カルボン酸及びその低級アルキルエステル
に関し、これらは極めて優れた抗菌剤として知ら
れるオフロキサシン（９−フルオロ−３−メチル
−10−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オ
キソ−２・３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・
２・３−de］−１・４−ベンゾオキサジン−６−
カルボン酸）の製造に有用である。
−オキソ−２・３−ジヒドロ−7H−ピリド
［１・２・３−de］−１・４−ベンゾオキサジン
−６−カルボン酸及びその低級アルキルエステル
に関し、これらは極めて優れた抗菌剤として知ら
れるオフロキサシン（９−フルオロ−３−メチル
−10−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オ
キソ−２・３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・
２・３−de］−１・４−ベンゾオキサジン−６−
カルボン酸）の製造に有用である。
本発明の化合物の製造法は次の如くである。
すなわち、２・３・４−トリフルオロニトロベ
ンゼンをジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒中で、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの
如き強塩基の存在下に室温で撹拌すると、ニトロ
基のオルト位の弗素原子が選択的に加水分解され
て２・３−ジフルオロ−６−ニトロフエノールが
収率よく生成する。この化合物を、炭酸カリウム
または炭酸ナトリウムを脱酸剤として用い、触媒
量の沃化カリウムの存在下にモノクロルアセトン
と反応させ、得られる中間体をラネー・ニツケ
ル、パラジウム炭等の触媒の存在下常圧で接触還
元するとオキサジン環が形成されて、７・８−ジ
フルオロ−３−メチル−２・３−ジヒドロ−4H
−１・４−ベンゾオキサジンを収率よく得ること
ができる。この化合物は遊離塩基のまま、または
無機酸塩（例えば塩酸塩）として、ジメチルアミ
ノメチレンマロン酸エステルと加熱すると高収率
で７・８−ジフルオロ−３−メチル−２・３−ジ
ヒドロ−4H−１・４−ベンゾオキサジン−４−
イル）メチレンマロン酸エステルを得ることがで
きる。この化合物をポリリン酸またはそのエステ
ル中で加熱するとピリジン環閉環反応が起り９・
10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・
３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エス
テルが得られ、これを酸または塩基中で処理する
とカルボン酸のエステルが加水分解されて９・10
−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・３
−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸が得
られる。
ンゼンをジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒中で、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの
如き強塩基の存在下に室温で撹拌すると、ニトロ
基のオルト位の弗素原子が選択的に加水分解され
て２・３−ジフルオロ−６−ニトロフエノールが
収率よく生成する。この化合物を、炭酸カリウム
または炭酸ナトリウムを脱酸剤として用い、触媒
量の沃化カリウムの存在下にモノクロルアセトン
と反応させ、得られる中間体をラネー・ニツケ
ル、パラジウム炭等の触媒の存在下常圧で接触還
元するとオキサジン環が形成されて、７・８−ジ
フルオロ−３−メチル−２・３−ジヒドロ−4H
−１・４−ベンゾオキサジンを収率よく得ること
ができる。この化合物は遊離塩基のまま、または
無機酸塩（例えば塩酸塩）として、ジメチルアミ
ノメチレンマロン酸エステルと加熱すると高収率
で７・８−ジフルオロ−３−メチル−２・３−ジ
ヒドロ−4H−１・４−ベンゾオキサジン−４−
イル）メチレンマロン酸エステルを得ることがで
きる。この化合物をポリリン酸またはそのエステ
ル中で加熱するとピリジン環閉環反応が起り９・
10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・
３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エス
テルが得られ、これを酸または塩基中で処理する
とカルボン酸のエステルが加水分解されて９・10
−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・３
−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸が得
られる。
この化合物をＮ−メチルピペラジンと加熱反応
させると、オフロキサシンが高収率で得られる
（特開昭57−46986号および特開昭58−72588号参
照） 実施例 ２・３・４−トリフルオロニトロベンゼン20ｇ
をジメチルスルホキシド100mlに溶解し、18〜20
℃で20％水酸化カリウム水溶液65mlを滴下し、同
温度で５時間撹拌する。反応液に水500mlを加え
てクロロホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸
で酸性としたのちクロロホルムで抽出する。抽出
液は水洗し、芒硝で乾燥したのち、クロロホルム
を留去し融点61℃の２・３−ジフルオロ−６−ニ
トロフエノール16.9ｇ（85.5％）を得た。
させると、オフロキサシンが高収率で得られる
（特開昭57−46986号および特開昭58−72588号参
照） 実施例 ２・３・４−トリフルオロニトロベンゼン20ｇ
をジメチルスルホキシド100mlに溶解し、18〜20
℃で20％水酸化カリウム水溶液65mlを滴下し、同
温度で５時間撹拌する。反応液に水500mlを加え
てクロロホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸
で酸性としたのちクロロホルムで抽出する。抽出
液は水洗し、芒硝で乾燥したのち、クロロホルム
を留去し融点61℃の２・３−ジフルオロ−６−ニ
トロフエノール16.9ｇ（85.5％）を得た。
元素分析値 C6H3F2NO3として
計算値 C41.16、H1.73、N8.00
分析値 C40.95、H1.75、N8.22
上記化合物5.8ｇ、モノクロルアセトン5.0ｇ、
炭酸カリウム8.0ｇおよび沃化カリウム0.8ｇをア
セトン100mlに加えて４時間還流する。冷後、不
溶物を濾去し、溶媒を留去して残渣をベンゼンに
溶かし、水洗後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し
て油状物として２−アセトニルオキシ−３・４−
ジフルオロニトロベンゼン6.2ｇ（81.0％）を得
た。
炭酸カリウム8.0ｇおよび沃化カリウム0.8ｇをア
セトン100mlに加えて４時間還流する。冷後、不
溶物を濾去し、溶媒を留去して残渣をベンゼンに
溶かし、水洗後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し
て油状物として２−アセトニルオキシ−３・４−
ジフルオロニトロベンゼン6.2ｇ（81.0％）を得
た。
元素分析値 C9H7F2NO4として
計算値 C46.76、H3.05、N6.06
分析値 C46.49、H2.96、N5.95
上記化合物5.0ｇをエタノール50mlに溶かし、
ラネー・ニツケル５mlを加えて常圧で接触還元す
る。理論量の水素を吸収させたのち、触媒を濾去
し溶媒を留去する。残渣をベンゼンに溶かし、６
％塩酸と振盪すると、７・８−ジフルオロ−３−
メチル−２・３−ジヒドロ−4H−１・４−ベン
ゾオキサジン塩酸塩が析出するのでこれを濾取し
た。融点182〜185℃3.5ｇ（73.2％）。
ラネー・ニツケル５mlを加えて常圧で接触還元す
る。理論量の水素を吸収させたのち、触媒を濾去
し溶媒を留去する。残渣をベンゼンに溶かし、６
％塩酸と振盪すると、７・８−ジフルオロ−３−
メチル−２・３−ジヒドロ−4H−１・４−ベン
ゾオキサジン塩酸塩が析出するのでこれを濾取し
た。融点182〜185℃3.5ｇ（73.2％）。
上記塩酸塩2.0ｇおよびジメチルアミノメチレ
ンマロン酸ジエチル2.5ｇを氷酢酸20mlに加え、
80〜90℃で５時間撹拌する。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフイーで精製し、
ベンゼン−クロロホルム（３：２）で溶出する部
分から油状物として（７・８−ジフルオロ−３−
メチル−２・３−ジヒドロ−4H−１・４−ベン
ゾオキサジン−４−イル）メチレンマロン酸ジエ
チル2.4ｇ（74.8％）を得た。
ンマロン酸ジエチル2.5ｇを氷酢酸20mlに加え、
80〜90℃で５時間撹拌する。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフイーで精製し、
ベンゼン−クロロホルム（３：２）で溶出する部
分から油状物として（７・８−ジフルオロ−３−
メチル−２・３−ジヒドロ−4H−１・４−ベン
ゾオキサジン−４−イル）メチレンマロン酸ジエ
チル2.4ｇ（74.8％）を得た。
元素分析値 C17H19F2NO5として
計算値 C57.46、H5.39、N3.94
分析値 C57.15、H5.35、N3.91
上記化合物2.0ｇをポリリン酸エチル20ｇに加
えて140〜145℃で1.5時間撹拌する。反応液を氷
水にあけ、析出物をクロロホルムで抽出する。抽
出液は５％炭酸カリウム水溶液、ついで水で洗浄
し、芒硝乾燥後溶媒を留去して融点261℃の９・
10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・
３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エチ
ル1.30ｇ（74.6％）を得た。
えて140〜145℃で1.5時間撹拌する。反応液を氷
水にあけ、析出物をクロロホルムで抽出する。抽
出液は５％炭酸カリウム水溶液、ついで水で洗浄
し、芒硝乾燥後溶媒を留去して融点261℃の９・
10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２・
３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・３−de］−
１・４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エチ
ル1.30ｇ（74.6％）を得た。
元素分析値 C15H13F2NO4として
計算値 C58.25、H4.24、N4.53
分析値 C58.16、H4.33、N4.38
上記化合物2.0ｇを濃塩酸−酢酸（１：４）25
mlに溶かし、２時間還流する。冷後、析出晶を濾
取し、水、エタノール、エーテルの順に洗い、乾
燥し融点が300℃以上の９・10−ジフルオロ−３
−メチル−７−オキソ−２・３−ジヒドロ−7H
−ピリド［１・２・３−de］−１・４−ベンゾオ
キサジン−６−カルボン酸1.62ｇ（89％）を得
た。
mlに溶かし、２時間還流する。冷後、析出晶を濾
取し、水、エタノール、エーテルの順に洗い、乾
燥し融点が300℃以上の９・10−ジフルオロ−３
−メチル−７−オキソ−２・３−ジヒドロ−7H
−ピリド［１・２・３−de］−１・４−ベンゾオ
キサジン−６−カルボン酸1.62ｇ（89％）を得
た。
元素分析値 C13H9F2NO4として
計算値 C55.57、H3.23、N4.98
分析値 C55.65、H3.19、N5.04
Claims (1)
- １ ９・10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキ
ソ−２・３−ジヒドロ−7H−ピリド［１・２・
３−de］−１・４−ベンゾオキサジン−６−カル
ボン酸およびその低級アルキルエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763985A JPS61246188A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ピリド−１，４−ベンゾオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763985A JPS61246188A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ピリド−１，４−ベンゾオキサジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17162181A Division JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246188A JPS61246188A (ja) | 1986-11-01 |
| JPS6257636B2 true JPS6257636B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=16209632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18763985A Granted JPS61246188A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ピリド−１，４−ベンゾオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173035U (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-10 | ||
| JPH0343932U (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-24 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056917B2 (en) | 2001-04-26 | 2006-06-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Drug efflux pump inhibitor |
-
1985
- 1985-08-27 JP JP18763985A patent/JPS61246188A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173035U (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-10 | ||
| JPH0343932U (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246188A (ja) | 1986-11-01 |
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