JPS6253505B2 - - Google Patents
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- JPS6253505B2 JPS6253505B2 JP7635880A JP7635880A JPS6253505B2 JP S6253505 B2 JPS6253505 B2 JP S6253505B2 JP 7635880 A JP7635880 A JP 7635880A JP 7635880 A JP7635880 A JP 7635880A JP S6253505 B2 JPS6253505 B2 JP S6253505B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は４−アルコキシ−２・３−ジメチルア
ニリンの製造方法、詳しくは比較的安価にしかも
容易に入手可能な２・３−ジメチルニトロベンゼ
ンを原料として容易に効率よく４−アルコキシ−
２・３−ジメチルアニリンを製造する新規にして
且つ工業的に極めて有利に実施できる方法に関す
る。 ４−アルコキシ−２・３−ジメチルアニリン
は、例えば染料、顔料、医薬、農薬等の工業製品
の製造用中間体としての用途の期待できる化合物
として最近開発された比較的新しい化合物である
が、その製造は、電気化学的な方法（電解還元
法）によつている〔特開昭54−55535号公報参
照〕。上記化合物を電気化学的方法を採用するこ
となく製造する方法は未だ確立されてはいない
が、公知の合成技術を駆使すれば、例えば２・３
−ジメチルニトロベンゼンを原料としこれを還元
して２・３−キノリジンとし、次いで２・３−ジ
メチルフエノールとし、これにジアゾ化物をカツ
プリング後ジメチル硫酸又はメチルハライドによ
りヒドロキシル基をメトキシ化し、最後に還元す
る方法が考えられる。しかしながら上記及び他の
予想し得る合成反応は、いずれも各種反応試薬を
利用し多数の反応工程を経る必要のあるものであ
り、エネルギー面、資源及び設備面、生産コスト
面等において、その工業的実施は非常に困難であ
る。 本発明者らは公知の電気化学的方法とは異な
り、しかも上記予想される方法の如き種々の難点
を全く伴うことなく、４−アルコキシ−２・３−
ジメチルアニリンを、工業的に有利に即ち極めて
容易な操作及び工程によつて製造することを目的
として鋭意研究を重ねてきた。その結果上記２・
３−ジメチルニトロベンゼンを原料として用い、
これを特定の触媒の存在下特定の溶媒中で水素に
より接触還元する時には、常温常圧下に一段階で
一挙に目的とする化合物が効率よく製造できるこ
とを見い出した。本発明はこの全く新しい知見に
基づいて完成されたものである。 即ち本発明は２・３−ジメチルニトロベンゼン
を白金−カーボン触媒の存在下に硫酸−アルコー
ル溶媒中で水素により接触還元することを特徴と
する４−アルコキシ−２・３−ジメチルアニリン
の製造方法に係る。 本発明方法によれば常温常圧下に定量的に反応
が進行し、水素の吸収も亦速やかに行なわれ、目
的物を極めて容易に収得し得る。また本発明方法
は原料として安価に入手容易な化合物を用いて一
段階で実施でき、装置的にも何らの特殊な改良を
必要としない。従つて本発明方法は、エネルギー
面、資源面、設備面、経済面等において殊に工業
的実施に適したものである。 本発明においては白金−カーボン触媒を用いる
ことが重要であり、その使用により所期の目的を
達成できる。該触媒の使用量は、通常の触媒量で
よく、かなり多量に用いても特に反応に支障はな
いが不経済であり、通常好ましくは原料とする
２・３−ジメチルニトロベンゼンに対し１〜10重
量％程度とするのが好適である。また本発明に用
いる硫酸−アルコール溶媒を構成するアルコール
としては通常炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝
状一価アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル等を例示でき、特にメタノール、エタノール等
が好適である。上記溶媒及び該溶媒中の硫酸濃度
は特に制限はなく任意に選択できるが通常溶媒は
原料化合物に対し大過剰量好ましくは５〜20倍重
量程度とされ、また硫酸は原料化合物に対し0.5
〜10倍重量程度となる濃度で用いられるのが実用
的である。 本発明方法は好ましくは例えば適当量の原料化
合物、触媒及び硫酸のメタノール溶液を入れた適
当な容器中に水素を導入しつつ反応系内を撹拌す
ることにより行なわれる。上記において各原料化
合物は同時に添加混合してもよいが、より有利に
は適当な容器に予め触媒を添加しこれを発火の危
険を避けるため極少量の水で湿めらせた後容器内
を脱気し、これに原料とする２・３−ジメチルニ
トロベンゼン及び硫酸のメタノール溶液を滴下す
ることにより行なわれる。水素の導入量は理論的
反応当量以上であればよく、一般に反応は該水素
の導入開始後１〜24時間程度通常数時間で完結す
る。 反応終了後は常法に従い反応液より触媒を別
し、過剰のアルコールを除去し、アルカリ添加に
より系内をアルカリ性とした後抽出法等の通常の
手段を適用すればよく、これにより目的物を分離
できる。かくして得られる目的物はまた通常の精
製手段例えば抽出法、蒸留法、クロマトグラフ法
等により精製することができる。 以下本発明について更に詳細に説明するため実
施例を挙げるが、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。 実施例 １ 滴下ロート、脱気口及び水素導入口を備えた四
ツ口フラスコに５％パラジウム−カーボン触媒
（和光純薬工業社製）0.06グラムを入れ、アルコ
ール溶液滴下時の発火を避けるため極少量の水で
湿めらせた後、減圧下で十分脱気し、次いで滴下
ロートより２・３−ジメチルニトロベンゼン2.0
ｇと硫酸1.5ｇを溶解したメタノール溶液20mlを
滴下してから水素を導入した。反応は常温常圧下
マグネテイツクスターラーで撹拌しながら行なつ
た。６時間を要する水素の吸収後反応液から触媒
を別し過剰のメタノールを除去、苛性ソーダで
強アルカリ性にしてベンゼンで抽出し分析した。
分析方法はガスクロマトグラフイーで行ない、４
−メトキシ−２・３−ジメチルアニリンを選択率
61.7％で得た。一方ベンゼン抽出液からベンゼン
を留去後、減圧蒸留して沸点157℃／23mmHgの主
留成分を得た。このものは下記元素分析、IR分
析及びNMR分析により目的物である４−メトキ
シ−２・３−ジメチルアニリンであると確認され
た。 元素分析値（C9H13NOとして） 計算値（％）Ｈ 8.67 Ｃ 71.49 Ｎ 9.26 実測値（％）Ｈ 8.76 Ｃ 71.45 Ｎ 9.22 IR分析（KBr法） ν＝3400、3370cm-1（−NH2） 2860cm-1（−OCH3） 1040cm-1（Ar−Ｏ−Ｃ） NMR分析（CCl4） δ＝6.38ppm（2H、ｑ、５・６−芳香族プロト
ン） 3.67ppm（3H、ｓ、−OCH3） 3.08ppm（2H、ｓ、−NH2） 2.08ppm（3H、ｓ、２−CH3） 2.00ppm（3H、ｓ、３−CH3） 実施例 ２〜６ 使用硫酸量を変化させた以外は実施例１と同様
の条件で行つた。結果について表１に示す。尚表
１には実施例１の結果をも併記する。
ニリンの製造方法、詳しくは比較的安価にしかも
容易に入手可能な２・３−ジメチルニトロベンゼ
ンを原料として容易に効率よく４−アルコキシ−
２・３−ジメチルアニリンを製造する新規にして
且つ工業的に極めて有利に実施できる方法に関す
る。 ４−アルコキシ−２・３−ジメチルアニリン
は、例えば染料、顔料、医薬、農薬等の工業製品
の製造用中間体としての用途の期待できる化合物
として最近開発された比較的新しい化合物である
が、その製造は、電気化学的な方法（電解還元
法）によつている〔特開昭54−55535号公報参
照〕。上記化合物を電気化学的方法を採用するこ
となく製造する方法は未だ確立されてはいない
が、公知の合成技術を駆使すれば、例えば２・３
−ジメチルニトロベンゼンを原料としこれを還元
して２・３−キノリジンとし、次いで２・３−ジ
メチルフエノールとし、これにジアゾ化物をカツ
プリング後ジメチル硫酸又はメチルハライドによ
りヒドロキシル基をメトキシ化し、最後に還元す
る方法が考えられる。しかしながら上記及び他の
予想し得る合成反応は、いずれも各種反応試薬を
利用し多数の反応工程を経る必要のあるものであ
り、エネルギー面、資源及び設備面、生産コスト
面等において、その工業的実施は非常に困難であ
る。 本発明者らは公知の電気化学的方法とは異な
り、しかも上記予想される方法の如き種々の難点
を全く伴うことなく、４−アルコキシ−２・３−
ジメチルアニリンを、工業的に有利に即ち極めて
容易な操作及び工程によつて製造することを目的
として鋭意研究を重ねてきた。その結果上記２・
３−ジメチルニトロベンゼンを原料として用い、
これを特定の触媒の存在下特定の溶媒中で水素に
より接触還元する時には、常温常圧下に一段階で
一挙に目的とする化合物が効率よく製造できるこ
とを見い出した。本発明はこの全く新しい知見に
基づいて完成されたものである。 即ち本発明は２・３−ジメチルニトロベンゼン
を白金−カーボン触媒の存在下に硫酸−アルコー
ル溶媒中で水素により接触還元することを特徴と
する４−アルコキシ−２・３−ジメチルアニリン
の製造方法に係る。 本発明方法によれば常温常圧下に定量的に反応
が進行し、水素の吸収も亦速やかに行なわれ、目
的物を極めて容易に収得し得る。また本発明方法
は原料として安価に入手容易な化合物を用いて一
段階で実施でき、装置的にも何らの特殊な改良を
必要としない。従つて本発明方法は、エネルギー
面、資源面、設備面、経済面等において殊に工業
的実施に適したものである。 本発明においては白金−カーボン触媒を用いる
ことが重要であり、その使用により所期の目的を
達成できる。該触媒の使用量は、通常の触媒量で
よく、かなり多量に用いても特に反応に支障はな
いが不経済であり、通常好ましくは原料とする
２・３−ジメチルニトロベンゼンに対し１〜10重
量％程度とするのが好適である。また本発明に用
いる硫酸−アルコール溶媒を構成するアルコール
としては通常炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝
状一価アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル等を例示でき、特にメタノール、エタノール等
が好適である。上記溶媒及び該溶媒中の硫酸濃度
は特に制限はなく任意に選択できるが通常溶媒は
原料化合物に対し大過剰量好ましくは５〜20倍重
量程度とされ、また硫酸は原料化合物に対し0.5
〜10倍重量程度となる濃度で用いられるのが実用
的である。 本発明方法は好ましくは例えば適当量の原料化
合物、触媒及び硫酸のメタノール溶液を入れた適
当な容器中に水素を導入しつつ反応系内を撹拌す
ることにより行なわれる。上記において各原料化
合物は同時に添加混合してもよいが、より有利に
は適当な容器に予め触媒を添加しこれを発火の危
険を避けるため極少量の水で湿めらせた後容器内
を脱気し、これに原料とする２・３−ジメチルニ
トロベンゼン及び硫酸のメタノール溶液を滴下す
ることにより行なわれる。水素の導入量は理論的
反応当量以上であればよく、一般に反応は該水素
の導入開始後１〜24時間程度通常数時間で完結す
る。 反応終了後は常法に従い反応液より触媒を別
し、過剰のアルコールを除去し、アルカリ添加に
より系内をアルカリ性とした後抽出法等の通常の
手段を適用すればよく、これにより目的物を分離
できる。かくして得られる目的物はまた通常の精
製手段例えば抽出法、蒸留法、クロマトグラフ法
等により精製することができる。 以下本発明について更に詳細に説明するため実
施例を挙げるが、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。 実施例 １ 滴下ロート、脱気口及び水素導入口を備えた四
ツ口フラスコに５％パラジウム−カーボン触媒
（和光純薬工業社製）0.06グラムを入れ、アルコ
ール溶液滴下時の発火を避けるため極少量の水で
湿めらせた後、減圧下で十分脱気し、次いで滴下
ロートより２・３−ジメチルニトロベンゼン2.0
ｇと硫酸1.5ｇを溶解したメタノール溶液20mlを
滴下してから水素を導入した。反応は常温常圧下
マグネテイツクスターラーで撹拌しながら行なつ
た。６時間を要する水素の吸収後反応液から触媒
を別し過剰のメタノールを除去、苛性ソーダで
強アルカリ性にしてベンゼンで抽出し分析した。
分析方法はガスクロマトグラフイーで行ない、４
−メトキシ−２・３−ジメチルアニリンを選択率
61.7％で得た。一方ベンゼン抽出液からベンゼン
を留去後、減圧蒸留して沸点157℃／23mmHgの主
留成分を得た。このものは下記元素分析、IR分
析及びNMR分析により目的物である４−メトキ
シ−２・３−ジメチルアニリンであると確認され
た。 元素分析値（C9H13NOとして） 計算値（％）Ｈ 8.67 Ｃ 71.49 Ｎ 9.26 実測値（％）Ｈ 8.76 Ｃ 71.45 Ｎ 9.22 IR分析（KBr法） ν＝3400、3370cm-1（−NH2） 2860cm-1（−OCH3） 1040cm-1（Ar−Ｏ−Ｃ） NMR分析（CCl4） δ＝6.38ppm（2H、ｑ、５・６−芳香族プロト
ン） 3.67ppm（3H、ｓ、−OCH3） 3.08ppm（2H、ｓ、−NH2） 2.08ppm（3H、ｓ、２−CH3） 2.00ppm（3H、ｓ、３−CH3） 実施例 ２〜６ 使用硫酸量を変化させた以外は実施例１と同様
の条件で行つた。結果について表１に示す。尚表
１には実施例１の結果をも併記する。
【表】
実施例 ７及び８
使用アルコールをメタノールからエタノール及
びブタノールに変えた外は、実施例５の条件に於
いて反応させた。結果について表２に示す。
びブタノールに変えた外は、実施例５の条件に於
いて反応させた。結果について表２に示す。
Claims (1)
- １ ２・３−ジメチルニトロベンゼンを白金−カ
ーボン触媒の存在下に硫酸−アルコール溶媒中で
水素により接触還元することを特徴とする４−ア
ルコキシ−２・３−ジメチルアニリンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7635880A JPS572247A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Preparation of 4-alkoxy-2,3-dimethylaniline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7635880A JPS572247A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Preparation of 4-alkoxy-2,3-dimethylaniline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572247A JPS572247A (en) | 1982-01-07 |
| JPS6253505B2 true JPS6253505B2 (ja) | 1987-11-10 |
Family
ID=13603127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7635880A Granted JPS572247A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Preparation of 4-alkoxy-2,3-dimethylaniline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS572247A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60115556A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 |
| JPS61109759A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 |
| KR100349035B1 (ko) * | 2000-07-01 | 2002-08-17 | 한국과학기술연구원 | 인듐 금속 및 산을 이용하여 알데히드(-ｃｈｏ)의 알릴화및 니트로기(-ｎｏ₂)의 환원 반응을 동시에 행하는 방법 |
-
1980
- 1980-06-05 JP JP7635880A patent/JPS572247A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS572247A (en) | 1982-01-07 |
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