JPS62496A - 配糖体の抽出方法 - Google Patents
配糖体の抽出方法Info
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- JPS62496A JPS62496A JP14110385A JP14110385A JPS62496A JP S62496 A JPS62496 A JP S62496A JP 14110385 A JP14110385 A JP 14110385A JP 14110385 A JP14110385 A JP 14110385A JP S62496 A JPS62496 A JP S62496A
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- glycoside
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、薬用人参などの配糖体含有物質から配糖体を
抽出するための方法に関し、さらに詳しくは、超臨界二
酸化炭素を用いて配糖体含有物質から配糖体を抽出する
ための方法に関する。
抽出するための方法に関し、さらに詳しくは、超臨界二
酸化炭素を用いて配糖体含有物質から配糖体を抽出する
ための方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
薬用人参などの配糖体含有物質から配糖体を抽出するに
は、従来主として、有機溶媒を用いた溶媒抽出法が用い
られてきた。この溶媒抽出法では、多量の溶媒を用いる
ため、この溶媒の除去に長時間を要し、この際溶媒中に
存在する抽出物にも長時間にわたって熱が加えられ、抽
出物が変質する恐れがあった。また溶媒の除去に際して
多量の熱エネルギーが必要となるという問題点があった
。
は、従来主として、有機溶媒を用いた溶媒抽出法が用い
られてきた。この溶媒抽出法では、多量の溶媒を用いる
ため、この溶媒の除去に長時間を要し、この際溶媒中に
存在する抽出物にも長時間にわたって熱が加えられ、抽
出物が変質する恐れがあった。また溶媒の除去に際して
多量の熱エネルギーが必要となるという問題点があった
。
このような問題点を解決するため、特定の抽出物に対し
ては、超臨界流体を用いることが提案されている。この
超臨界流体を用いた抽出方法では、抽出物と超臨界流体
とのほぼ完全な分離が可能であり、抽出物あるいは抽出
残渣中に抽出溶媒がほとんど残らず、また分離に要する
熱エネルギーも極めて少なく、超臨界流体として二酸化
炭素を用いる場合には低温での操作が可能で必って熱的
に不安定な物質の抽出も可能であるという利点が認めら
れる。
ては、超臨界流体を用いることが提案されている。この
超臨界流体を用いた抽出方法では、抽出物と超臨界流体
とのほぼ完全な分離が可能であり、抽出物あるいは抽出
残渣中に抽出溶媒がほとんど残らず、また分離に要する
熱エネルギーも極めて少なく、超臨界流体として二酸化
炭素を用いる場合には低温での操作が可能で必って熱的
に不安定な物質の抽出も可能であるという利点が認めら
れる。
ところが薬用人参中のサポニン、波沖≠襲竺嬉；［、ス
テヒア葉中のステビオサイド、コンズランゴ皮中のステ
ロイド配糖体などを超臨界二酸化炭素によって抽出しよ
うとしても、サポニン、ステビオサイド、ステロイド配
糖体などの配糖体はほとんど抽出されてこないという問
題点があることがわかった。
テヒア葉中のステビオサイド、コンズランゴ皮中のステ
ロイド配糖体などを超臨界二酸化炭素によって抽出しよ
うとしても、サポニン、ステビオサイド、ステロイド配
糖体などの配糖体はほとんど抽出されてこないという問
題点があることがわかった。
発明の目的
本発明は、上記のような問題点を解決しようとするもの
であって、薬用人参、コンズランゴ皮、ステビア、牡丹
皮なとの配糖体含有物質中に含まれる配糖体を超臨界二
酸化炭素によって抽出するに際して、その抽出効率を向
上させることを目的としている。
であって、薬用人参、コンズランゴ皮、ステビア、牡丹
皮なとの配糖体含有物質中に含まれる配糖体を超臨界二
酸化炭素によって抽出するに際して、その抽出効率を向
上させることを目的としている。
発明の概要
本発明に係る配糖体含有物質からの配糖体の抽出方法は
、配糖体含有物質と、エントレナーとして、メタノール
、エタノールまたはアセトンあるいはこれらと水との混
合物を含む超臨界二酸化炭素とを接触させることを特徴
としている。
、配糖体含有物質と、エントレナーとして、メタノール
、エタノールまたはアセトンあるいはこれらと水との混
合物を含む超臨界二酸化炭素とを接触させることを特徴
としている。
配糖体含有物質から超臨界二酸化炭素により配糖体を抽
出するに際して、超臨界二酸化炭素中にエントレナーと
して、メタノール、エタノールまたはアセトンあるいは
これらと水との混合物を共存させることによって、配糖
体の抽出効率が著しく向上する。
出するに際して、超臨界二酸化炭素中にエントレナーと
して、メタノール、エタノールまたはアセトンあるいは
これらと水との混合物を共存させることによって、配糖
体の抽出効率が著しく向上する。
発明の詳細な説明
以下本発明を、図面を参照しながらより具体的に説明す
る。
る。
本発明に係る配糖体含有物質からの配糖体の抽出方法で
は、配糖体含有物質と、エントレナーとしてメタノール
、エタノールまたはアセトンを含む超臨界二酸化炭素と
を接触させることによって、配糖体含有物質から配糖体
を効率よく抽出している。また必要に応じては、エント
レナーとして、上記のメタノール、エタノールまたはア
セトンに水を共存させたちのたとえばメタノール水溶液
などを用いることもできる。
は、配糖体含有物質と、エントレナーとしてメタノール
、エタノールまたはアセトンを含む超臨界二酸化炭素と
を接触させることによって、配糖体含有物質から配糖体
を効率よく抽出している。また必要に応じては、エント
レナーとして、上記のメタノール、エタノールまたはア
セトンに水を共存させたちのたとえばメタノール水溶液
などを用いることもできる。
配糖体含有物質としては、薬用人参、ゴンスランゴ皮、
ステビア葉、牡丹皮などが用いられる。
ステビア葉、牡丹皮などが用いられる。
この配糖体含有物質からの配糖体の抽出は、超臨界二酸
化炭素中にエントレナーとしてメタノール、エタノール
またはアセトンを含ませる以外は、従来公知の方法によ
り行なうことができるが、具体的に説明すれば、第１図
に示すようにして行なわれる。
化炭素中にエントレナーとしてメタノール、エタノール
またはアセトンを含ませる以外は、従来公知の方法によ
り行なうことができるが、具体的に説明すれば、第１図
に示すようにして行なわれる。
まず抽出槽１中に、配糖体含有物質を細かく粉砕した状
態で充填する。この抽出槽は、所定の圧力、温度に調節
可能とされており、この底部には導管２６が接続されて
おり、この導管２６を介してエントレナーとしてのメタ
ノール、エタノールまたはアセトンを含む超臨界二酸化
炭素を導入する。そしてこの抽出槽１内で、配糖体含有
物質と、エントレナーを含む超臨界二酸化炭素（以下単
に抽出剤ということがある）とを接触させて、抽出剤中
に配糖体が抽出される。
態で充填する。この抽出槽は、所定の圧力、温度に調節
可能とされており、この底部には導管２６が接続されて
おり、この導管２６を介してエントレナーとしてのメタ
ノール、エタノールまたはアセトンを含む超臨界二酸化
炭素を導入する。そしてこの抽出槽１内で、配糖体含有
物質と、エントレナーを含む超臨界二酸化炭素（以下単
に抽出剤ということがある）とを接触させて、抽出剤中
に配糖体が抽出される。
配糖体が含まれた抽出剤は、抽出槽１の上部から扱き出
され、減圧バルブ２、熱交換器３および減圧バルブ１０
を介して第２分離槽１９に導入される。この第１分離槽
１１内では、配糖体を含めた抽出物およびエントレナー
の一部が析出する。
され、減圧バルブ２、熱交換器３および減圧バルブ１０
を介して第２分離槽１９に導入される。この第１分離槽
１１内では、配糖体を含めた抽出物およびエントレナー
の一部が析出する。
一方残りのエントレナーおよび抽出剤は、導管１２より
扱き出され、減圧バルブ１３、高圧ポンプ１６および熱
交換器１７を介して導管２６により抽出槽１に再循環さ
れる。
扱き出され、減圧バルブ１３、高圧ポンプ１６および熱
交換器１７を介して導管２６により抽出槽１に再循環さ
れる。
第１分離槽１１内で析出した抽出物および一部のエント
レナーは、ストップバルブ１８を介して第２分離槽１９
に導入される。この第２分離槽１９内でエントレナーは
導管２０へ導入された後熱交換器２１を介してエントレ
ナー貯槽２３に導入される。エントレナーに一部損失が
生じた場合には、導管２２を介してエントレナーをエン
トレナー貯槽２３に補給する。エントレナー貯槽２３内
のエントレナーは、エントレナーと抽出剤とが特定の比
率に保たれるように、導管２４、高圧ポンプ２５および
ストップバルブ３２を介して導管２６中に導入されて、
抽出槽１に導かれる。
レナーは、ストップバルブ１８を介して第２分離槽１９
に導入される。この第２分離槽１９内でエントレナーは
導管２０へ導入された後熱交換器２１を介してエントレ
ナー貯槽２３に導入される。エントレナーに一部損失が
生じた場合には、導管２２を介してエントレナーをエン
トレナー貯槽２３に補給する。エントレナー貯槽２３内
のエントレナーは、エントレナーと抽出剤とが特定の比
率に保たれるように、導管２４、高圧ポンプ２５および
ストップバルブ３２を介して導管２６中に導入されて、
抽出槽１に導かれる。
また第２分離層１つ内でエントレナーと分離された抽出
物は、導管２７を介して扱き出されて回収される。
物は、導管２７を介して扱き出されて回収される。
このように配糖体含有物質から配糖体を抽出するに際し
て、本発明ではエントレナーとしてメタノール、エタノ
ールまたはアセトンあるいはこれらと水との混合物を含
む超臨界二酸化炭素が用いられるが、これらの混合物中
にメタノール、エタノールまたはアセトンおるいはこれ
らと水との混合物は０．５〜５０ｍｏ、ｌ！％の量、好
ましくは５〜２０ｍｏｆＪ％の量で含まれていることが
好ましい。エントレナーがＱ、５ｍｏ、１１％未満の量
でしか含まれない場合には、配糖体含有物質からの配糖
体の抽出効率をほとんど高めることはできず、一方エン
トレナーが５ＱｍＯＪ１％を越えて含まれている場合に
は、抽出系が気液混相となり、均一な抽出ができなくな
るともに、エントレナーの除去のために熱エネルギーが
多量に必要となるため好ましくない。
て、本発明ではエントレナーとしてメタノール、エタノ
ールまたはアセトンあるいはこれらと水との混合物を含
む超臨界二酸化炭素が用いられるが、これらの混合物中
にメタノール、エタノールまたはアセトンおるいはこれ
らと水との混合物は０．５〜５０ｍｏ、ｌ！％の量、好
ましくは５〜２０ｍｏｆＪ％の量で含まれていることが
好ましい。エントレナーがＱ、５ｍｏ、１１％未満の量
でしか含まれない場合には、配糖体含有物質からの配糖
体の抽出効率をほとんど高めることはできず、一方エン
トレナーが５ＱｍＯＪ１％を越えて含まれている場合に
は、抽出系が気液混相となり、均一な抽出ができなくな
るともに、エントレナーの除去のために熱エネルギーが
多量に必要となるため好ましくない。
発明の効果
本発明では、配糖体含有物質から超臨界二酸化炭素によ
り配糖体を抽出するに際して、超臨界二酸炭素中にエン
トレナーとして、メタノール、エタノールまたはアセト
ンを共存させているので、配糖体含有物質からの配糖体
の抽出率を著しく高めることができる。
り配糖体を抽出するに際して、超臨界二酸炭素中にエン
トレナーとして、メタノール、エタノールまたはアセト
ンを共存させているので、配糖体含有物質からの配糖体
の抽出率を著しく高めることができる。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例 １
第１図に示すような装置を用いて、生干しされた薬用人
参を粉砕して抽出槽に充填した。抽出剤として超臨界二
酸化炭素を用いて一連の抽出操作を実験番号１〜３とし
て行い、この際の抽出率および溶質の二酸化炭素に対す
る溶解度を表１に示す。溶質の二酸化炭素に対する溶解
度が小さくなったところで、超臨界二酸化炭素に水エン
トレナーを加えて抽出操作を実験番号４として行い、同
様に抽出率および溶解度を表１に示す。また溶質の溶解
度が小さくなったところでエタノールエントレナーを所
定聞を加えて抽出操作を実験番＠５〜７として行ない、
同様に抽出率および溶解度を表１に示す。なお表１には
、抽出条件も同時に示した。
参を粉砕して抽出槽に充填した。抽出剤として超臨界二
酸化炭素を用いて一連の抽出操作を実験番号１〜３とし
て行い、この際の抽出率および溶質の二酸化炭素に対す
る溶解度を表１に示す。溶質の二酸化炭素に対する溶解
度が小さくなったところで、超臨界二酸化炭素に水エン
トレナーを加えて抽出操作を実験番号４として行い、同
様に抽出率および溶解度を表１に示す。また溶質の溶解
度が小さくなったところでエタノールエントレナーを所
定聞を加えて抽出操作を実験番＠５〜７として行ない、
同様に抽出率および溶解度を表１に示す。なお表１には
、抽出条件も同時に示した。
上記の一連の操作で得られた各フラクションを薄層クロ
マトグラフィー（ＴＬＣ）で分離したところ、二酸化炭
素のみの場合および水エントレナーを用いた場合には、
抽出物中にステロールなとの脂溶性物質は認められたが
配糖体は認められなかった。一方エタノールエントレナ
ーを用いた場合には、Ｇｅｎ５ｅｎｏｓｉｄｅ Ｒｑｌ
Ｒｆ、 Ｒｏなどの配糖体およびショ糖が認められた。
マトグラフィー（ＴＬＣ）で分離したところ、二酸化炭
素のみの場合および水エントレナーを用いた場合には、
抽出物中にステロールなとの脂溶性物質は認められたが
配糖体は認められなかった。一方エタノールエントレナ
ーを用いた場合には、Ｇｅｎ５ｅｎｏｓｉｄｅ Ｒｑｌ
Ｒｆ、 Ｒｏなどの配糖体およびショ糖が認められた。
なお表１において、抽出率、溶解度は以下のような意味
を有している。
を有している。
抽出物重量（ｑ）
抽出率−ｘ１００
仕込原料重！（（］）
抽出物重量（ｍｑ）
抽出率−（ｍｃ＋／ＮρＣＯ２）
抽出に要した二酸化炭素（Ｎρ）
この際仕込原料重量、抽出物重量は天秤により秤量して
決定し、エントレナーを用いた場合の抽出物重量は減圧
乾燥後抽出物を秤量して決定した。
決定し、エントレナーを用いた場合の抽出物重量は減圧
乾燥後抽出物を秤量して決定した。
また炭酸ガス足は湿式ガスメータにより測定した。
実施例 ２
牡丹皮を抽出槽に充填した後、実施例１と同様にして、
まず超臨界二酸化炭素・のみ（実験番号１〜５）にて抽
出し、次いで水エントレナー（実験番号６〜７）を用い
て抽出し、次いでエタノールエントレナー（実験番号８
〜１１）を用いて抽出した。抽出条件、抽出率および溶
解度を表２に示す。
まず超臨界二酸化炭素・のみ（実験番号１〜５）にて抽
出し、次いで水エントレナー（実験番号６〜７）を用い
て抽出し、次いでエタノールエントレナー（実験番号８
〜１１）を用いて抽出した。抽出条件、抽出率および溶
解度を表２に示す。
抽出物を薄層クロマトグラフィーで分離したところ、二
酸化炭素のみの場合（実験番号１〜５）および水エント
レナー（実験番号６〜７）を用いた場合には、配糖体は
認められずＰａｅｏｎｏ ｌが抽出されていた。一方エ
タノールエントレナーを用いた場合（実験番号８〜１１
）には、Ｐａｅｏｎｏ ｌ以下に配糖体であるＰａｅＯ
ｎｉｆｌＯｒｉｎが高濃度で抽出されていた。
酸化炭素のみの場合（実験番号１〜５）および水エント
レナー（実験番号６〜７）を用いた場合には、配糖体は
認められずＰａｅｏｎｏ ｌが抽出されていた。一方エ
タノールエントレナーを用いた場合（実験番号８〜１１
）には、Ｐａｅｏｎｏ ｌ以下に配糖体であるＰａｅＯ
ｎｉｆｌＯｒｉｎが高濃度で抽出されていた。
実施例 ３
ステビア葉を抽出槽に充填した後、実施例１と同様にし
て、まず超臨界二酸化炭素のみ（実験番号１〜２）にて
抽出し、次いで水エントレナー（実験番号３〜４）にて
抽出し、次いでエタノールエントレナー（実験番号５〜
６）にて抽出した。
て、まず超臨界二酸化炭素のみ（実験番号１〜２）にて
抽出し、次いで水エントレナー（実験番号３〜４）にて
抽出し、次いでエタノールエントレナー（実験番号５〜
６）にて抽出した。
抽出条件、抽出率および溶解度を表、３に示す。
抽出物を薄層クロマトグラフィーで分離したところ、二
酸化炭素のみの場合（実験番号１〜２）および水エント
レナー（実験番号３〜４）の場合には、Ｌｕｐｅｏｌ
Ｐａ１ｍ１ｔａｔｅ、 Ｊｈａｎｏｌ、６−Ｏ−Ａｃｅ
ｔｙ Ｉａｕｓｔｒｏｉｎｕｌｉｎ、 Ａｕ５ｔｒＯｉ
ｎ（Ｊｌｉｎなどが抽出されていたが、配糖体は抽出さ
れていなかった。一方エタノールエントレナーを用いた
場合には、配糖体である５ｔｅｖｉｏｓｉｄｅが抽出さ
れていた。
酸化炭素のみの場合（実験番号１〜２）および水エント
レナー（実験番号３〜４）の場合には、Ｌｕｐｅｏｌ
Ｐａ１ｍ１ｔａｔｅ、 Ｊｈａｎｏｌ、６−Ｏ−Ａｃｅ
ｔｙ Ｉａｕｓｔｒｏｉｎｕｌｉｎ、 Ａｕ５ｔｒＯｉ
ｎ（Ｊｌｉｎなどが抽出されていたが、配糖体は抽出さ
れていなかった。一方エタノールエントレナーを用いた
場合には、配糖体である５ｔｅｖｉｏｓｉｄｅが抽出さ
れていた。
Ｘ匹桝−ユニｌ
ステビア葉１０ｇを抽出槽に充填し、エントレナーとし
てそれぞれアセトン（実施例４）、エタノール（実施例
５）、メタノール（実施例６）、５０重量％メタノール
水溶液（実施例７）を用いて超臨界二酸化炭素７ＯＮＭ
で抽出した。なおエントレナーを用いない場合も比較例
として示した。
てそれぞれアセトン（実施例４）、エタノール（実施例
５）、メタノール（実施例６）、５０重量％メタノール
水溶液（実施例７）を用いて超臨界二酸化炭素７ＯＮＭ
で抽出した。なおエントレナーを用いない場合も比較例
として示した。
抽出物を薄層クロマトグラフィーで分離したところ、二
酸化炭素のみの場合には配糖体は抽出さていなかったが
、エントレナーを用いた場合には、いずれも５ｔｅｖｉ
ｏｓｉｄｅが抽出され、メタノールおよび５０重量％メ
タノール水溶液を用いた場合にはＲｅｂａｕｄｉｏｓｉ
ｄｅＡも抽出されていた。
酸化炭素のみの場合には配糖体は抽出さていなかったが
、エントレナーを用いた場合には、いずれも５ｔｅｖｉ
ｏｓｉｄｅが抽出され、メタノールおよび５０重量％メ
タノール水溶液を用いた場合にはＲｅｂａｕｄｉｏｓｉ
ｄｅＡも抽出されていた。
図面は、本発明の方法を実施する際のフローチャートで
ある。 １・・・抽出槽、２・・・減圧バルブ、３・・・熱交換
器、１１・・・第１分離槽、１９・・・第２分離槽、２
３′−・・エントレナー貯槽。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁
理士 古 １） 俊 夫 代理人 弁理士 鈴 木 俊 −部図 面
ある。 １・・・抽出槽、２・・・減圧バルブ、３・・・熱交換
器、１１・・・第１分離槽、１９・・・第２分離槽、２
３′−・・エントレナー貯槽。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁
理士 古 １） 俊 夫 代理人 弁理士 鈴 木 俊 −部図 面
Claims (2)
- （１）配糖体含有物質から超臨界二酸化炭素により配糖
体を抽出するに際して、超臨界二酸化炭素中にエントレ
ナーとして、メタノール、エタノールまたはアセトンあ
るいはこれらと水との混合物を共存させることを特徴と
する配糖体含有物質からの配糖体の抽出方法。 - （２）メタノール、エタノールまたはアセトンあるいは
これらと水との混合物が０．５〜５０ｍｏｌ％量で超臨
界二酸化炭素中に共存していることを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の配糖体の抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14110385A JPS62496A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | 配糖体の抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14110385A JPS62496A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | 配糖体の抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62496A true JPS62496A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15284252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14110385A Pending JPS62496A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | 配糖体の抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62496A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0335265A2 (de) | 1988-03-29 | 1989-10-04 | Udo Kienle | Verfahren zur Herstellung eines natürlichen Süssungsmittels auf der Basis von Stevia rebaudiana |
| US4968787A (en) * | 1986-07-28 | 1990-11-06 | Seitetsu Kagaku Co., Ltd. | Method for treating glycoside |
| AU678324B2 (en) * | 1994-06-15 | 1997-05-22 | Albany Nordiskafilt Ab | Calendering system |
| GB2317613A (en) * | 1996-09-28 | 1998-04-01 | Essential Nutrition Ltd | A method for producing an extract from paeonia containing high levels of paeoniflorin |
| US6197307B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-03-06 | Essential Nutrition, Ltd. | Method for producing high activity extracts from harpagophytum procumbens |
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| JP2013023490A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | Fancl Corp | 玄米由来の植物性ステロール配糖体の製造方法 |
| JP2015224217A (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 株式会社シャローム | 抗炎症性物質の製造方法 |
-
1985
- 1985-06-27 JP JP14110385A patent/JPS62496A/ja active Pending
Cited By (12)
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|---|---|---|---|---|
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| US5112610A (en) * | 1988-03-29 | 1992-05-12 | Udo Kienle | Method of making a natural sweetener based on Stevia rebaudiana, and use thereof |
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