JPS6245625A - フイプリル状芳香族ポリアミド結晶、その製造方法およびその複合材料 - Google Patents
フイプリル状芳香族ポリアミド結晶、その製造方法およびその複合材料Info
- Publication number
- JPS6245625A JPS6245625A JP18466685A JP18466685A JPS6245625A JP S6245625 A JPS6245625 A JP S6245625A JP 18466685 A JP18466685 A JP 18466685A JP 18466685 A JP18466685 A JP 18466685A JP S6245625 A JPS6245625 A JP S6245625A
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- aromatic polyamide
- crystal
- crystals
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフィブリル状芳香族ボリアハト°結晶、その製
造方法および該フィブリルを含有しすく゛れ九耐熱性お
よび機械的特性を有する複合材享斗に関する。
造方法および該フィブリルを含有しすく゛れ九耐熱性お
よび機械的特性を有する複合材享斗に関する。
（従来の技術）
ポリ（Ｐ−アミノベンゾイル）およびポリ（ｐ−フェニ
レンテレフタラミド）からなるフィラメントはすでに開
発され、６０〜１３０ＧＰａと云うノＦ常に高い弾性率
を示している。特にボＩＪ（ｐ−）工ニレンテレ７タラ
ミド）から得られたフィラメントはケプ２−■として上
布され、タイヤコード等補強材として用いられている。
レンテレフタラミド）からなるフィラメントはすでに開
発され、６０〜１３０ＧＰａと云うノＦ常に高い弾性率
を示している。特にボＩＪ（ｐ−）工ニレンテレ７タラ
ミド）から得られたフィラメントはケプ２−■として上
布され、タイヤコード等補強材として用いられている。
しかしながらこれらの繊維は長繊維であり、１方向に対
してしか補強することができず、２方向に対して補強す
る次めには積層する必要がある。更に２次元全体に等号
的に補強することは不可能である。また該長繊維をたと
え切断してもその長さには限界があり例えば１００μｍ
程度のものを得ることはできない。
してしか補強することができず、２方向に対して補強す
る次めには積層する必要がある。更に２次元全体に等号
的に補強することは不可能である。また該長繊維をたと
え切断してもその長さには限界があり例えば１００μｍ
程度のものを得ることはできない。
一方こｎらポリアミドの溶液全攪拌下に非溶媒中へ注入
することによりフィブリル全形成することが試みらｎで
いる。しかしこの方法を用いた場合、フィブリルがから
みめい、ポリマー中に均一に混合することができないと
いう欠点がある。
することによりフィブリル全形成することが試みらｎで
いる。しかしこの方法を用いた場合、フィブリルがから
みめい、ポリマー中に均一に混合することができないと
いう欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点ン
前述し友ように、高弾性′４を有する芳香族ポリアミド
は、均一にかつ等号的に補強できる様な適当な形状に成
形することがむつかしい。従ってそのような補強材を用
い次複合材料はまだ知られていない。
は、均一にかつ等号的に補強できる様な適当な形状に成
形することがむつかしい。従ってそのような補強材を用
い次複合材料はまだ知られていない。
（問題点を解決するための手段）
材
本発明者らは、補強セとして有用なフィブリル状芳香族
ポリアミドを得るべく鋭意検討を絖は九結果、遂に本発
明を完成するに到った。すなわち本発明は第一発明とし
てｐ−アミノベンゾイルおよびｐ−フェニレンテレフタ
ラばドをくり返し単位とし、フィブリル状結晶であるこ
とを特徴とするフィブリル状芳香族ポリアミド結晶。第
二発明として置換基を有するか又は有しないベンゼン、
ナフタリン、アントラセ／、ジフェニル、ターフェニル
またはベンゾフェノンより選ばれ文化合物またはそれら
の混合物を含有する溶媒中で、該溶媒に溶解させる下記
一般式（Ｉ）又ｆｌｔ［Ｉ）で示される化合物もしくは
そのオリゴマーの濃度が、得られるポリマーとして換算
して０．３〜４．０重ｆｉｔ％となるように添加して２
９０°Ｃ以上で重合反応させることを特徴とするフィブ
リル状芳香族ポリアミド結晶の製造方法。
ポリアミドを得るべく鋭意検討を絖は九結果、遂に本発
明を完成するに到った。すなわち本発明は第一発明とし
てｐ−アミノベンゾイルおよびｐ−フェニレンテレフタ
ラばドをくり返し単位とし、フィブリル状結晶であるこ
とを特徴とするフィブリル状芳香族ポリアミド結晶。第
二発明として置換基を有するか又は有しないベンゼン、
ナフタリン、アントラセ／、ジフェニル、ターフェニル
またはベンゾフェノンより選ばれ文化合物またはそれら
の混合物を含有する溶媒中で、該溶媒に溶解させる下記
一般式（Ｉ）又ｆｌｔ［Ｉ）で示される化合物もしくは
そのオリゴマーの濃度が、得られるポリマーとして換算
して０．３〜４．０重ｆｉｔ％となるように添加して２
９０°Ｃ以上で重合反応させることを特徴とするフィブ
リル状芳香族ポリアミド結晶の製造方法。
０Ｉ（）Ｉｏ ０
および第三発明としてフィブリル状芳香族ポリアミド結
晶を含有することを特徴とする複合材料である。
晶を含有することを特徴とする複合材料である。
本発明においてフィブリルとは長さくＬｌが０．５〜２
００ μｍ、直径（ＤＪが０．１〜５ μｍ 、かつＩ
、／Ｄが２以上の高結晶体又は多結晶体を云う。
００ μｍ、直径（ＤＪが０．１〜５ μｍ 、かつＩ
、／Ｄが２以上の高結晶体又は多結晶体を云う。
本発明において、出発原料として用いられる化合物（以
下モノマーと云う）は前記（Ｉ）又ハノ）で示される。
下モノマーと云う）は前記（Ｉ）又ハノ）で示される。
具体的には、ｐ−アセテルアばノ安息香酸、ｐ−プロボ
イルアミノ安息香酸、ｐ−シクロヘキサメイルアばノ安
息香酸、ｐ−ペンゾイルキアずノ≠安息香酸、ｐ−トル
イロイルアｄノ安息香酸、ｐ−クロロベ／シイルアξノ
安息香酸、Ｎ−アセチル−Ｎ′−４−カルボキシベンゾ
イル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−７’ロボイルーＮ
’−４−カルボキンベンゾイル−ｐ−フェニレンシアば
７、Ｎ−”−ＣンゾイルーＮ’−４−カルボキシベンゾ
イル−ｐ−フェニレンジアミン等を挙げることができる
。
イルアミノ安息香酸、ｐ−シクロヘキサメイルアばノ安
息香酸、ｐ−ペンゾイルキアずノ≠安息香酸、ｐ−トル
イロイルアｄノ安息香酸、ｐ−クロロベ／シイルアξノ
安息香酸、Ｎ−アセチル−Ｎ′−４−カルボキシベンゾ
イル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−７’ロボイルーＮ
’−４−カルボキンベンゾイル−ｐ−フェニレンシアば
７、Ｎ−”−ＣンゾイルーＮ’−４−カルボキシベンゾ
イル−ｐ−フェニレンジアミン等を挙げることができる
。
溶媒としては沸点が２９０’Ｃ以上で反応により生成す
るポリマーが不溶性ｉたは難溶性である必要がある。少
くともポリマーの溶解度が０．３１ｆＩｋ％以下である
ことが望ましく、反工６初期においてはモノマーは完全
に溶解することが好ましい。具体的には置換基を有する
か有しないベンゼン、ナフタリン、アントラセン、ジフ
ェニル、ターフェニルマフｔはベンゾフェノンより選ば
れた化合物またはそれらの混合物を少なくとも６０劃１
含有した溶媒でおり、好ましい溶媒としては、ジインプ
ロピルナフタレン、ジエチルナフタレン、エチル−イン
プロピルナフタレン、ターフェニル、部分的に水添され
九ターフェニル、ジエチルジフェニル、ベンゾフェノン
、クロロベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン等が挙
げられる。
るポリマーが不溶性ｉたは難溶性である必要がある。少
くともポリマーの溶解度が０．３１ｆＩｋ％以下である
ことが望ましく、反工６初期においてはモノマーは完全
に溶解することが好ましい。具体的には置換基を有する
か有しないベンゼン、ナフタリン、アントラセン、ジフ
ェニル、ターフェニルマフｔはベンゾフェノンより選ば
れた化合物またはそれらの混合物を少なくとも６０劃１
含有した溶媒でおり、好ましい溶媒としては、ジインプ
ロピルナフタレン、ジエチルナフタレン、エチル−イン
プロピルナフタレン、ターフェニル、部分的に水添され
九ターフェニル、ジエチルジフェニル、ベンゾフェノン
、クロロベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン等が挙
げられる。
反応中溶媒中に溶解しているモノマーまたはオリゴマー
の濃度全ポリマーに換具して０．３〜０．５重量チ好ま
しくは０．３〜４．０重謔襲に保つことが重要である。
の濃度全ポリマーに換具して０．３〜０．５重量チ好ま
しくは０．３〜４．０重謔襲に保つことが重要である。
この範囲内でめｎば、反工し中にポリマーが析出するに
従いモノマーを系中に投入してもかまわない。
従いモノマーを系中に投入してもかまわない。
反応温度は２９０’Ｃ以上でるる。２９０℃以下では結
晶が繊維状に成長しない。反応温度の上限は特に制限は
ない。但しボリマーの分解温度以下に保つ必要がある。
晶が繊維状に成長しない。反応温度の上限は特に制限は
ない。但しボリマーの分解温度以下に保つ必要がある。
一般的には３６０’Ｃ以下で反応が行われる。最も好ま
しい反応温度は２９５°Ｃ〜３５０°Ｃである。
しい反応温度は２９５°Ｃ〜３５０°Ｃである。
反ゐ中捏を拌はしなくとも艮いが、モノマーの溶解性等
により必要に応じて攪拌される。攪拌速度は特に制限は
ない。
により必要に応じて攪拌される。攪拌速度は特に制限は
ない。
このようにして得られたフィブリル状芳香族ポリアミド
結晶は、踊強材として使用することができる。得られた
フィブリル状結晶と他の高分子との複合化方法は特に制
限はないが、例えば、溶融成形可能な高分子とフィブリ
ルとを溶融混合する方法、多らかしめフィブリルを溶媒
中に分散した後高分子を溶解、溶媒を除去する方法等が
採用されるＯフィブリルの高分子への添加量は特に制限
はない。たたしフィブリルの添加量が多くなる場合、フ
ィブリルと高分子との接：４をよくする友め、十分なフ
ィブリルの分散と高分子との混合が必要でおる。また必
要にＬ６じフィブリルの表面処理を行ってもよい。
結晶は、踊強材として使用することができる。得られた
フィブリル状結晶と他の高分子との複合化方法は特に制
限はないが、例えば、溶融成形可能な高分子とフィブリ
ルとを溶融混合する方法、多らかしめフィブリルを溶媒
中に分散した後高分子を溶解、溶媒を除去する方法等が
採用されるＯフィブリルの高分子への添加量は特に制限
はない。たたしフィブリルの添加量が多くなる場合、フ
ィブリルと高分子との接：４をよくする友め、十分なフ
ィブリルの分散と高分子との混合が必要でおる。また必
要にＬ６じフィブリルの表面処理を行ってもよい。
本発明においてフィブリル状結晶と複合材料を形成する
高分子は、有機でも無機でもよく、フィブリル状結晶金
形成していないものであり、有機高分子としてはポリス
チレン等のポリオレフィン類、ポリエチレンテレフタレ
ートやポリ（インプロビリデ／ジフェニルテレ／イノフ
タレート）等のポリニスナル類、ポリカプライドやボＩ
Ｊ（ｍ−フェニレンインフタラミド）等のボリアミド類
、ポリカーボネート類、ポリスルホン類等の線状ポリマ
ー、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミ
ド樹脂等の熱硬化性樹脂類等が挙けられる。また無機高
分子としては、シリコーン樹脂等が挙げられる。また、
用いられる高分子によっては、フィブリルと高分子との
接着性を向上させるため、フィブリルにコロナ放電、ア
ルカリエツチングなどの表面処理を行なう場合かめる。
高分子は、有機でも無機でもよく、フィブリル状結晶金
形成していないものであり、有機高分子としてはポリス
チレン等のポリオレフィン類、ポリエチレンテレフタレ
ートやポリ（インプロビリデ／ジフェニルテレ／イノフ
タレート）等のポリニスナル類、ポリカプライドやボＩ
Ｊ（ｍ−フェニレンインフタラミド）等のボリアミド類
、ポリカーボネート類、ポリスルホン類等の線状ポリマ
ー、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミ
ド樹脂等の熱硬化性樹脂類等が挙けられる。また無機高
分子としては、シリコーン樹脂等が挙げられる。また、
用いられる高分子によっては、フィブリルと高分子との
接着性を向上させるため、フィブリルにコロナ放電、ア
ルカリエツチングなどの表面処理を行なう場合かめる。
本発明覆合材料に含有されるフィブリル状結晶（ゴ１〜
９０東葉チ、好ましくは１〜８０重量％である。
９０東葉チ、好ましくは１〜８０重量％である。
（実施例）
以下に実力例でもって本発明の効果全具体的に示すが、
こｎらでもって本発明が限定さｎるものでｉ″Ｉない。
こｎらでもって本発明が限定さｎるものでｉ″Ｉない。
実施ｔクリ １
歳素ガス導入管、撹拌様、温度計および留出管をとりつ
けた反応器にアルキル化ジフェニル（サーム５８００、
新日本製鉄化学ｉ ） ９８５’およびｐ−アセチルア
ミノ安息香酸１．５ Ｐ ’ｉとり、窒素ガスにより３
回置換した。
けた反応器にアルキル化ジフェニル（サーム５８００、
新日本製鉄化学ｉ ） ９８５’およびｐ−アセチルア
ミノ安息香酸１．５ Ｐ ’ｉとり、窒素ガスにより３
回置換した。
マ
反応器をチンドルヒーターに入れ、１１００ｒｐの速度
で攪拌しながら、３０分間で３３０’Ｃまで昇温し友。
で攪拌しながら、３０分間で３３０’Ｃまで昇温し友。
内温が２７０°Ｃになっ几時点でモノマーが溶解した九
め、攪拌を止めた。その後静止状態で６時間反応させた
後、冷却し、沈澱物を戸別した。沈澱物をア七トンで３
回洗浄した後１００°Ｃにて１６時間減圧乾燥した。
め、攪拌を止めた。その後静止状態で６時間反応させた
後、冷却し、沈澱物を戸別した。沈澱物をア七トンで３
回洗浄した後１００°Ｃにて１６時間減圧乾燥した。
得られた沈澱物が本発明フィブリル状ボ１ｊ（ｐ−アミ
ンベンゾイル）結晶であり、これを５０００倍に拡大し
た走査型電子顕微鏡写真を第１図に示す。形状は直径０
．４〜０．６μｍ１長さ１〜８μｍのフィブリルであっ
九。該フィブリルの濃硫酸中で測定した対数粘度は０．
５４であった。
ンベンゾイル）結晶であり、これを５０００倍に拡大し
た走査型電子顕微鏡写真を第１図に示す。形状は直径０
．４〜０．６μｍ１長さ１〜８μｍのフィブリルであっ
九。該フィブリルの濃硫酸中で測定した対数粘度は０．
５４であった。
実施例２
反応温度１３００’ｃにする以外は全て実施例１と同様
にして、直径０．３〜０．６μｍ１長さ０．８〜５μｍ
のフィブリル状ポリ（ｐ−アミノベンゾイル）結晶を得
た。
にして、直径０．３〜０．６μｍ１長さ０．８〜５μｍ
のフィブリル状ポリ（ｐ−アミノベンゾイル）結晶を得
た。
実施例３
ｐ−アセチルアミノ安息香酸を４．５２用いた以外は実
施例１と全く同様にして直径０．１〜０．５μｍ、長さ
ｌ −１０μｍのフィブリル状ポリ（ｐ−アミノベンゾ
イル）結晶を得た。
施例１と全く同様にして直径０．１〜０．５μｍ、長さ
ｌ −１０μｍのフィブリル状ポリ（ｐ−アミノベンゾ
イル）結晶を得た。
比較例１
ｐ−アセチルアミノ安息香酸を８．０２用い念以外は実
施例１と同様にして重合し友ところ、七ツマ−が完全に
溶解せず、多ｉ゛の塊状ポリマーが生成した。
施例１と同様にして重合し友ところ、七ツマ−が完全に
溶解せず、多ｉ゛の塊状ポリマーが生成した。
比較例２
ｐ−アセチルアミ７′安息谷酸を０．３７用いた以外は
実施例１と同様上して重合金行ったところ、ポリマーは
ほとんど析出しなかつ九。
実施例１と同様上して重合金行ったところ、ポリマーは
ほとんど析出しなかつ九。
比較例３
反心視１蔓を２８０ ’Ｃとした以外は実施例１と同様
にして重合を打つ九ところ析出したポリマーはほとんど
が塊状であっ友。
にして重合を打つ九ところ析出したポリマーはほとんど
が塊状であっ友。
実施例４
実施例１において、アルキル化ジフェニルのかわりに第
１表に示す種々の溶媒を用いて重合を行った。その結果
を第１表に示す。
１表に示す種々の溶媒を用いて重合を行った。その結果
を第１表に示す。
第１表
ＸＩ 水添ターフエニ／Ｌ−（￥Ｔ目不製鉄化学■製
）Ｘ２ 反応温度３００’Ｏ ｘ３ 重量比 実施例５ クロロポルム中に実施例１で得たフィブリル林結晶０．
５２を分散させ、その中ヘビスフエノールＡとテレフタ
ル酸クロリドおよびインフタル酸？ロリド（４／６モル
比）とから合成したポリエステル２．Ｏｙｉ入れ攪拌下
で溶解した。得られた溶液をガラス板上に流延、乾燥す
ることにより薄膜を得た。
）Ｘ２ 反応温度３００’Ｏ ｘ３ 重量比 実施例５ クロロポルム中に実施例１で得たフィブリル林結晶０．
５２を分散させ、その中ヘビスフエノールＡとテレフタ
ル酸クロリドおよびインフタル酸？ロリド（４／６モル
比）とから合成したポリエステル２．Ｏｙｉ入れ攪拌下
で溶解した。得られた溶液をガラス板上に流延、乾燥す
ることにより薄膜を得た。
該膜を用いて熱機械特性測定装置により熱変形温度を測
定した。昇温連層は１０’Ｃ／ｍｉｎ、雰囲気は空気中
である。熱変形温度は２４７°Ｃであり、テンシロンを
用いた引張り弾性率は１．５０ｐａであった。
定した。昇温連層は１０’Ｃ／ｍｉｎ、雰囲気は空気中
である。熱変形温度は２４７°Ｃであり、テンシロンを
用いた引張り弾性率は１．５０ｐａであった。
７′′
なお前記フィｉリル状結晶を添加しないポリエステル薄
膜の熱変形温度は２１８°Ｃで、引張り弾性率は１．０
Ｇｐａであった。
膜の熱変形温度は２１８°Ｃで、引張り弾性率は１．０
Ｇｐａであった。
第１図は実施例１で得られた本発明フィブリル状ポリ（
ｐ−アミノベンゾイル）精品を５０００倍に拡大した走
査型電子８倣鏡写真である。 早 １！！ｌ
ｐ−アミノベンゾイル）精品を５０００倍に拡大した走
査型電子８倣鏡写真である。 早 １！！ｌ
Claims (3)
- （１）ｐ−アミノベンゾイルおよびＰ−フェニレンテレ
フタラミドをくり返し単位とし、フィブリル状結晶であ
ることを特徴とするフィブリル状芳香族ポリアミド結晶
。 - （２）置換基を有するか又は有しないベンゼン、ナフタ
リン、アントラセン、ジフェニル、ターフェニルまたは
ベンゾフェノンより選ばれた化合物またはそれらの混合
物を含有する溶媒中で、該溶媒に溶解させる下記一般式
（ I ）又は（II）で示される化合物もしくはそのオリ
ゴマーの濃度が、得られるポリマーとして換算して０．
３〜５．０重量％となるように添加して２９０℃以上で
重合反応させることを特徴とするフィブリル状芳香族ポ
リアミド結晶の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ′はＨ、炭素原子数が１〜６のアルキル基
、シクロアルキル基、または置換基を有するか有しない
フェニル基を示す。） - （３）フィブリル状芳香族ポリアミド結晶を含有するこ
とを特徴とする複合材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18466685A JPS6245625A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | フイプリル状芳香族ポリアミド結晶、その製造方法およびその複合材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18466685A JPS6245625A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | フイプリル状芳香族ポリアミド結晶、その製造方法およびその複合材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245625A true JPS6245625A (ja) | 1987-02-27 |
Family
ID=16157230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18466685A Pending JPS6245625A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | フイプリル状芳香族ポリアミド結晶、その製造方法およびその複合材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245625A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005320395A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Polyplastics Co | ポリアミドの製造方法 |
-
1985
- 1985-08-22 JP JP18466685A patent/JPS6245625A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005320395A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Polyplastics Co | ポリアミドの製造方法 |
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