JPS6244545B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6244545B2 JPS6244545B2 JP8159779A JP8159779A JPS6244545B2 JP S6244545 B2 JPS6244545 B2 JP S6244545B2 JP 8159779 A JP8159779 A JP 8159779A JP 8159779 A JP8159779 A JP 8159779A JP S6244545 B2 JPS6244545 B2 JP S6244545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- chloride
- atoms
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- -1 Sulfamic acid halide Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 29
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl chloride Chemical compound NS(Cl)(=O)=O QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl fluoride Chemical compound NS(F)(=O)=O USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AGRDPCWQGGNEQL-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylsulfamoyl chloride Chemical compound CC(C)NS(Cl)(=O)=O AGRDPCWQGGNEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- JUDKSMSHAHXBFK-UHFFFAOYSA-N n-ethylsulfamoyl chloride Chemical compound CCNS(Cl)(=O)=O JUDKSMSHAHXBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfamoyl chloride Chemical compound CNS(Cl)(=O)=O UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- VBBUFMFZDHLELS-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)carbamoyl chloride Chemical compound ClC(=O)N=C=O VBBUFMFZDHLELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLYYLYYRTGRJTL-UHFFFAOYSA-N n-butylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCCNS(Cl)(=O)=O CLYYLYYRTGRJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBFOPPPPFIKOU-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfamoyl fluoride Chemical compound CNS(F)(=O)=O WKBFOPPPPFIKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-oxoethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Cl)=O HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOXLHAPKZWTHEX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(Cl)=CC=C21 MOXLHAPKZWTHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(ethyl)phosphoryl]ethane Chemical compound CCP(Cl)(=O)CC KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrole Chemical compound CCN1C=CC=C1 VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylazepane Chemical compound CN1CCCCCC1 ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFGNNBCWQOIVAZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN1 SFGNNBCWQOIVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPKCHUGFUGHNRZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropropanoyl chloride Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)=O IPKCHUGFUGHNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)C(C)C OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MANJIGKYCYWWBD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=O MANJIGKYCYWWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVQJVAOMYWTLEO-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)C(Cl)=O KVQJVAOMYWTLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVJWHBYNAQOHK-UHFFFAOYSA-N 2-chlorohexanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)C(Cl)=O WYVJWHBYNAQOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OONUTRBUBIJYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloropentanoyl chloride Chemical compound CCCC(Cl)C(Cl)=O OONUTRBUBIJYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZVNFSSRZSXFB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 ZJZVNFSSRZSXFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFIQXAVMTLKUJR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanoyl chloride Chemical compound CCCC(C)C(Cl)=O MFIQXAVMTLKUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMDUOFOPDSKIQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanoyl chloride Chemical compound COCCC(Cl)=O JSMDUOFOPDSKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)CC(Cl)=O ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQIREFMSWXIEJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutanoyl chloride Chemical compound COCCCC(Cl)=O IMQIREFMSWXIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPIYCGQGULWURX-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)N(S(=O)(=O)[ClH]N)C Chemical compound C(C)(=O)N(S(=O)(=O)[ClH]N)C IPIYCGQGULWURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQYRASTYMVFOF-UHFFFAOYSA-N CO[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]CC Chemical compound CO[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]CC PWQYRASTYMVFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFRMGJJNBGBYFQ-UHFFFAOYSA-N F[S](Cl)C(Cl)Cl Chemical compound F[S](Cl)C(Cl)Cl UFRMGJJNBGBYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-hexahydro-1H-azepine Chemical compound CCN1CCCCCC1 RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARMIISPBQDZBIL-UHFFFAOYSA-N [2-(2-ethoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)acetyl]-methylsulfamic acid Chemical compound C1=C(CC(=O)N(C)S(O)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 ARMIISPBQDZBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNJDTXXKXAXYMK-UHFFFAOYSA-N [chloro(difluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(F)(Cl)SCl RNJDTXXKXAXYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNMBKFJYRAHPO-UHFFFAOYSA-N [chloro(methyl)phosphoryl]methane Chemical compound CP(C)(Cl)=O CVNMBKFJYRAHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CCC(C)OC(Cl)=O YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEDIIKBPDQQQJU-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCS(Cl)(=O)=O WEDIIKBPDQQQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N butyl carbonochloridate Chemical compound CCCCOC(Cl)=O NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XNRHTMDHGDWBGP-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;hydrochloride Chemical class Cl.NC(O)=O XNRHTMDHGDWBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXVVNXMNLYYMOL-UHFFFAOYSA-N carbonyl chloride fluoride Chemical compound FC(Cl)=O OXVVNXMNLYYMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N carbonyl fluoride Chemical compound FC(F)=O IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N chloro(methylsulfanyl)methane Chemical compound CSCCl JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCC1 WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N fluoroacetyl chloride Chemical compound FCC(Cl)=O ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UCVODTZQZHMTPN-UHFFFAOYSA-N heptanoyl chloride Chemical compound CCCCCCC(Cl)=O UCVODTZQZHMTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- BKCXNNIZYGZXTB-UHFFFAOYSA-N isocyanoformyl chloride Chemical compound ClC(=O)[N+]#[C-] BKCXNNIZYGZXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002370 magnesium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014824 magnesium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000022 magnesium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWGPJSRPSIZLX-UHFFFAOYSA-N methyl n-chlorosulfonyl-n-methylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C)S(Cl)(=O)=O SZWGPJSRPSIZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDTYPCOWPYMCT-UHFFFAOYSA-N methyl n-chlorosulfonyl-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C(C)C)S(Cl)(=O)=O SWDTYPCOWPYMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN(CC)CC DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)propan-1-amine Chemical compound CCCN(C(C)C)C(C)C DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMFBQHXDINNBMW-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=CC=C1 MMFBQHXDINNBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POHNQUDMMNHRJA-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)sulfamoyl chloride Chemical compound CC(C)CNS(Cl)(=O)=O POHNQUDMMNHRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKLXUQDEYWPPR-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)sulfamoyl fluoride Chemical compound CC(C)CNS(F)(=O)=O MEKLXUQDEYWPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHDZJYDEXIFPZ-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylsulfamoyl chloride Chemical compound CCC(C)NS(Cl)(=O)=O UIHDZJYDEXIFPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGOTFBCAWROEZ-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCC(C)NS(F)(=O)=O BEGOTFBCAWROEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLBTWIUVAJFJZ-UHFFFAOYSA-N n-butylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCCCNS(F)(=O)=O WFLBTWIUVAJFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVUKNDAMZNBJLP-UHFFFAOYSA-N n-chlorosulfonyl-n-propan-2-ylcarbamoyl chloride Chemical compound CC(C)N(C(Cl)=O)S(Cl)(=O)=O TVUKNDAMZNBJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGZSEUXOFDMNEL-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylsulfamoyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)NC1CCCCC1 FGZSEUXOFDMNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWAZHSUFWRMKA-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NC1CCCCC1 FUWAZHSUFWRMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLYCKMQJOQWPU-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylsulfamoyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)NC1CCCC1 BRLYCKMQJOQWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARRSJRNKWAZWHC-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NC1CCCC1 ARRSJRNKWAZWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAOJZAJWLQXVBD-UHFFFAOYSA-N n-ethylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCNS(F)(=O)=O BAOJZAJWLQXVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHJOPXYFGKYGLA-UHFFFAOYSA-N n-heptylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCCCCCNS(Cl)(=O)=O BHJOPXYFGKYGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDNDQFRNHIOTJ-UHFFFAOYSA-N n-heptylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCCCCCCNS(F)(=O)=O SKDNDQFRNHIOTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYGZEZCYCFBYFY-UHFFFAOYSA-N n-hexylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCCCCNS(Cl)(=O)=O HYGZEZCYCFBYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJRTBOMHCTIJK-UHFFFAOYSA-N n-hexylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCCCCCNS(F)(=O)=O VTJRTBOMHCTIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXMPFUKRDENRO-UHFFFAOYSA-N n-pentylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCCCNS(Cl)(=O)=O ZFXMPFUKRDENRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBULAUMWJXDXMI-UHFFFAOYSA-N n-pentylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCCCCNS(F)(=O)=O SBULAUMWJXDXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRMQZQDFNJVLW-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylsulfamoyl fluoride Chemical compound CC(C)NS(F)(=O)=O FYRMQZQDFNJVLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVTQDHSVABMRGE-UHFFFAOYSA-N n-propylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCNS(Cl)(=O)=O GVTQDHSVABMRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRGGWFCCALWWAH-UHFFFAOYSA-N n-propylsulfamoyl fluoride Chemical compound CCCNS(F)(=O)=O IRGGWFCCALWWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOWFSEPPYJLMHO-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-chlorosulfamoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)N(Cl)S(Cl)(=O)=O BOWFSEPPYJLMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylsulfamoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)NS(Cl)(=O)=O WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC=CC2=C1 NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N nonanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCC(Cl)=O NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQZWQGNQOVDTRF-UHFFFAOYSA-N pentadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O PQZWQGNQOVDTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N perchloromethyl mercaptan Chemical compound ClSC(Cl)(Cl)Cl RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 1
- AKGSNUOZGBDODP-UHFFFAOYSA-N piperazine-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)N1CCNCC1 AKGSNUOZGBDODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIFDXOOJPDHKJH-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)N1CCCCC1 BIFDXOOJPDHKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010332 potassium propionate Nutrition 0.000 description 1
- LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylpropanoate Chemical compound [K+].CC(C)C([O-])=O LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M potassium;butanoate Chemical compound [K+].CCCC([O-])=O RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPBSJEBFALFJTO-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCS(Cl)(=O)=O KPBSJEBFALFJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N propane-2-sulfonyl chloride Chemical compound CC(C)S(Cl)(=O)=O DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQKDTTWZXHEGAQ-UHFFFAOYSA-N propyl carbonochloridate Chemical compound CCCOC(Cl)=O QQKDTTWZXHEGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJSJBTVAKUBCKG-UHFFFAOYSA-N propylazanide Chemical compound CCC[NH-] NJSJBTVAKUBCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- PSAYJRPASWETSH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=N1 PSAYJRPASWETSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- XHXWRTPNAXTGAY-UHFFFAOYSA-N s-ethyl n-chlorosulfonyl-n-methylcarbamothioate Chemical compound CCSC(=O)N(C)S(Cl)(=O)=O XHXWRTPNAXTGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M sodium butyrate Chemical compound [Na+].CCCC([O-])=O MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- TWEGKFXBDXYJIU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylpropanoate Chemical compound [Na+].CC(C)C([O-])=O TWEGKFXBDXYJIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- LPWCRLGKYWVLHQ-UHFFFAOYSA-N tetradecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O LPWCRLGKYWVLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- LSJNBGSOIVSBBR-UHFFFAOYSA-N thionyl fluoride Chemical compound FS(F)=O LSJNBGSOIVSBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N tridecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(Cl)=O FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUKPJGZUFHCZQI-UHFFFAOYSA-N undecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCC(Cl)=O JUKPJGZUFHCZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043825 zinc carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L zinc;hydrogen carbonate Chemical compound [Zn+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスルフアミン酸ハロゲン化物及
びモノ置換スルフアミン酸ハロゲン化物とハロゲ
ン化合物とを一定量の塩基性化合物の存在下且つ
有機溶媒の存在下反応させ、引き続いて水でPH７
以下で処理するスルフアミン酸ハロゲン化物の製
造方法に関するものである。 アシルアニリドと元素状ナトリウムとを反応さ
せ、塩化スルフリルと引続き反応させてＮ―アシ
ルスルフアミン酸塩化物を製造することはフラン
ス特許第735765号明細書から公知である。この方
法はしかし再現性が悪く、最終物質の収率が悪
く、且つ金属ナトリウムの取扱のため工業的実施
には適していない。Ｎ―アルキルスルフアミン酸
弗化物をハロゲン化アシルを用いて反応させ相応
するＮ―フルオルスルフオニル化合物にすること
も公知である（ドイツ連邦共和国特許公開公報第
1943234号）。この方法は最終物質の収率は改善さ
れているが、用いるアルキルスルフアミン酸弗化
物の製造と腐蝕性で有毒性の弗化水素の取扱が困
難という点で満足できない。従つて、アルキルス
ルフアミン酸塩化物をまず弗化水素を用いて80゜
〜90℃で６時間高圧装置中で反応させて相応する
スルフアミン酸弗化物にしなければならず、この
場合蒸留方法で過剰の弗化水素酸を分離し、スル
フアミン酸弗化物を精製することが必要である。
メチルスルフアミン酸弗化物の場合に達成される
収率は例えば70％である。また、Ｎ―エチルスル
フアミン酸塩化物自体とジフルオルクロルメタン
スルフエニル塩化物とを反応させて相応するスル
フアミン酸塩化物の化合物にすることも記載され
ており（ドイツ連邦共和国特許公開公報第
1953356号）、この場合の収率は僅か48％である。
J.chem.Res.（Ｍ）1977，第2801頁〜第2809頁に
はスルフアミン酸ハロゲン化物とフオスゲンとを
ピリジンの存在下、溶媒としてトルオールを用い
て反応させてＮ―アルキル―Ｎ―クロルスルフオ
ニルカルバモイル塩化物にすることが記載されて
おり、この場合反応混合物の処理にハイフロー・
スーパー・セル（Hyflo super cell）上を通過さ
せる濾過方法を引続き行う必要がある。濾液は引
続き分別蒸留する。若しこの処理を濾過方法を用
いずに行う場合は純粋最終物質の実質量を得るこ
とはできない。この反応とその処理は常に有機溶
媒を用い、水の不存在下で行われる。カルバミン
酸塩化物から引続く工程でアルコールと反応させ
て相応するカルバミン酸エステルを製造できる。
多量に処理するとフイルターはすぐ目づまりし、
且つ多量のハイフロー・スーパー・セルを用いな
ければならない。経済的、且つ工業的方法にはこ
の方法は前記の理由から、また濾過残渣を燃焼
し、処理する必要性があるため考慮されていな
い。 ドイツ連邦共和国特許公開公報第2408530号に
はアジリジンとスルフリルハロゲン化物とを反応
させてＮ―β―ハロゲンアルキル―Ｎ―アルキル
アミノスルフオニル・ハロゲン化物を製造する方
法が記載されている。この実施例に記載されてい
るように有機溶媒を用いて追加塩基と水の不存在
で反応させる。この反応ではハロゲン原子，アシ
ル基，またはヘテロ原子置換のスルフアミン酸塩
化物の合成はできない。 ドイツ連邦共和国特許公開公報第2634485号に
はＮ―（α―ハロゲンアルキル）―スルフアミン
酸ハロゲン化物とアルコールとを反応させてスル
フアミン酸ハロゲン化物を製造する方法が記載さ
れている。この目的に触媒として塩基が用いられ
る。この反応と処理は有機溶媒を用いて水の不存
在下で行われる。この反応では置換基としてＮ―
アシル基またはヘテロ原子のないアルコキシメチ
ル・スルフアミン酸ハロゲン化物の合成だけがで
きる。この方法は費用がかかり、且つ２段法であ
る。 前記の方法はすべて収率、出発物質の人手の容
易性、製造する最終物質の純度と量、操作の単純
さと経済性、環境との適合性、また工業的規模で
の実施上満足のゆくものではない。 一般式（） 式中R1は、ハロゲンもしくは４〜８個の炭素
原子よりなるシクロアルキルによつて非置換もし
くは置換された１〜20個の炭素原子よりなる直鎖
もしくは分枝鎖のアルキルを表わし， R2は【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】を表 わし， R3とR4は、それぞれ１もしくは２個のハロゲ
ン原子、１〜４個の炭素原子もしくはそれらの組
合せよりなる１もしくは２個のアルコキシ基によ
つて非置換もしくは置換された１〜20個の炭素原
子よりなるアルキル，１もしくは２個のハロゲン
原子によつて、非置換もしくは置換された２〜20
個の炭素原子よりなる直鎖もしくは分枝鎖のアル
ケニルもしくはアルキニル，１〜４個の炭素原子
もしくはそれらの組合せよりなる１もしくは２個
のアルコキシ基，塩素原子よつて非置換もしくは
置換された４〜８個の炭素原子よりなるシクロア
ルキル，１もしくは２個のハロゲン原子、１もし
くは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子もしく
はそれらの組合せよりなる１もしくは２個のアル
コキシ基によつて非置換もしくは置換された７〜
12個の炭素原子よりなるアリールアルキルもしく
はアルキルアリール，１もしくは２個のハロゲン
原子、１もしくは２個のニトロ基、１〜３個の炭
素原子もしくはそれらの組合せよりなる、１もし
くは２個のアルコキシ基によつて非置換もしくは
置換された６〜12個の炭素原子よりなるアリー
ル，又は１もしくは２個のハロゲン原子、１もし
くは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子もしく
はそれらの組合せによる１もしくは２個のアルコ
キシ基によつて、非置換もしくは置換された１も
しくは２個の窒素原子・酸素原子もしくはそれら
の組合せにより構成された５もしくは６員環の複
素環基を表わし，R3は又塩素であつてもよい，
Ｘは酸素もしくは硫黄，Ｙは塩素を表わす。）の
スルフアミン酸ハロゲン化物は塩素と溶媒の存在
下スルフアミン酸ハロゲン化物とハロゲン化合物
との反応により，即ち下記一般式（） （式中R1とＹは前記と同じ意味を表わす。）の
モノ置換スルフアミン酸ハロゲン化物と、下記一
般式（） R2−Ｙ （） （式中R2とＹは前記と同じ意味を表わす。）の
ハロゲン化物とを、出発物質（）の１モル当り
１〜1.5当量の量の塩基性化合物と不活性有機溶
媒の存在下反応させ、続いて生成せる反応混合物
を水で、PH７以下で処理するときに有利に得られ
ることが判つた。 更に下記一般式（） （式中R1は、数個の弗素及び／又は塩素原子
によつて、もしくは窒素に対してβ―，γ―，及
び／又はδ―の位置において１個の弗素もしくは
塩素原子によつて、非置換もしくは置換された１
〜８個の炭素原子よりなるアルキル、又は５〜８
個の炭素原子よりなるシクロアルキル基を表わ
し、 R2は【式】【式】 【式】【式】もしくは 【式】を、もしくはＹが塩素の場合はR2 は【式】を表わし、 R3とR4はそれぞれ、１もしくは２個の弗素も
しくは塩素原子によつて非置換もしくは置換され
た１〜８個の炭素原子よりなるアルキル、又は１
もしくは２個のハロゲン原子、ニトロ基、及び／
又は１〜３個の炭素原子よりなるアルコキシ基に
よつて非置換もしくは置換された６〜12個の炭素
原子よりなるアリールを表わし、又Ｙが塩素で
R1がエチル、ｎ―プロピル、ｎ―ブチルもしく
は第２―ブチルの場合はR3は塩素を表わす。そ
して基Ｘは同一かもしくは異なつており、かつ酸
素もしくは硫黄を表わし、又基Ｙは同一かもしく
は異なつており、かつ弗素もしくは塩素を表わ
す。）の新規スルフアミン酸ハロゲン化物を見出
した。 本反応はイソプロピルスルフアミン酸塩化物と
クロルギ酸メチルエステルを用いるときは下記の
式で表わされる。 本反応はイソプロピルスルフアミン酸塩化物と
イソシアン酸クロルカルボニルを用いるときは下
記の式で表わされる。 先行技術を考慮した場合、本発明の方法は多数
の新規及び公知のＮ，Ｎ―二置換スルフアミン酸
ハロゲン化物をより高い収率と純度で簡単で経済
的に製造するものである。反応時間は短かく、反
応混合物の処理は環境保護を考慮しても簡単で、
操作が安全である。また、炭素原子数が高いアル
キル基と、場合により置換基としてハロゲン原子
を有する出発物質（）も本発明の方法により反
応できる。また環境保護を考慮すると反応混合物
の処理はより簡単で操作もより安全である。これ
らの長所を有する成果はすべて先行技術を考慮し
た場合驚異的である。スルフアミン酸塩化物を前
処理せずに反応させて有利にそのスルフアミン酸
弗化物にすることはドイツ連邦共和国特許公開公
報第1943234号を考慮しても予想できなかつた。
ジ置換スルフアミン酸弗化物の高毒性のために
（Hou―ben―weyl：有機化学の方法，11／２
巻，第703頁参照）本発明の方法は特別の環境へ
の適合性があり、ドイツ連邦共和国特許公開公報
第1953356号の方法に較べて収率はより高いこと
を示している。また、ハイフロー・スーパー・セ
ル・フイルターを用いずに本方法が実施できるこ
とも驚異的である。クロルカルボニルスルフアミ
ン酸塩化物の場合、本発明の方法は所望の最終物
質がより高い収率と純度で環境に負担をかけずに
製造できる。 R2が【式】残基を意味するとき、 場合によりR2が【式】を意味するとき は有意の反応を達成するために酸性、または中性
水性洗滌方法は不要である。 同様に酸性、または中性水性洗滌方法が実施で
きることも驚異的であり、この方法はR2が更に
別の意味を有する出発物質の場合の反応達成にと
つて決定的な意義がある。例えばアルキルスルフ
アミン酸塩化物とクロルギ酸メチル．エステルと
の反応の場合、水による後処理を行わないと、引
続いて蒸留するとき条件を気をつけて行つても少
量の低沸点分解生成物がかなりの割合で蒸留不能
の粘性反応残渣と一緒に得られる。本発明の洗滌
方法が実施できることは予期できなかつた。すな
わち、スルフアミン酸弗化物は水に対して一定の
範囲で安定であるが、スルフアミン酸塩化物は水
の存在下では特に激しく分解する。加水分解性が
高いことは既にAota Chem.Scand.，17
（1963），第2142頁（これらは水と極めて急速に反
応する）、及びAnn.729，第44頁（1969）（これら
は水と激しく且つ発熱的に反応する）に記載され
ている。 出発物質（）は公知の方法で、例えば
Angewand―ten Chemie 89第789〜796頁
（1977）に記載の作業方法でハロゲン化シアンと
炭酸ジハロゲン化物との反応により製造できる。 出発物質（）は化学量論量の出発物質（）
と、または過剰の出発物質（）と、好ましくは
出発物質（）モル当り１〜1.5モル、好ましく
は１〜1.1モルの出発物質（）の割合で反応さ
せる。 好ましい出発物質（）と（）と、これに相
当する好ましい最終物質（）は次の如きもので
ある。即ち、式中R1は直鎖、または分岐アルキ
ル残基、または多数のハロゲン原子、特に弗素及
び／若しくは塩素原子で、または１個のハロゲン
原子、特に１個の弗素原子、または塩素原子で、
合目的的に窒素原子に対してβ―，γ―及び／若
しくはδの位置で置換した、それぞれ炭素数が１
〜20、特にそれぞれ１〜８のアルキル残基、また
は炭素数が４〜８のシクロアルキル残基を意味
し、R2は【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】―CH2―XR6，【式】R3―Ｓ―Ｓ ―，または【式】の残基を意味し、R3とR4 はそれぞれ非置換、または１個、または２個の、
合目的的にはアルコキシ基中の炭素数が１〜４の
エーテル基で、及び／若しくは１個、または２個
のハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素原子
で置換された、炭素数が１〜20、好ましくは１〜
８（エーテル基の炭素数は算入しない）のアルキ
ル残基、または非置換、または１個、または２個
の、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のエーテル
基で、及び／若しくは１個、または２個のハロゲ
ン原子、好ましくは弗素原子、または塩素原子で
置換された直鎖状、または分岐状の、炭素数がそ
れぞれ２〜20、好ましくは２〜８（エーテル基の
炭素数は算入しない）のアルケニル残基、または
アルキニル残基、または非置換、または１個の塩
素原子で置換された、炭素数が４〜８のシクロア
ルキル残基、または場合により１個、または２個
のハロゲン原子、ニトロ基及び／若しくは炭素数
が１〜３のアルコキシ基で置換された、炭素数が
７〜12（（エーテル基の炭素数は算入しない）の
アラルキル残基、またはアルキルアリル残基、ま
たは場合により１個、または２個のハロゲン原
子、ニトロ基、及び／若しくは炭素数が１〜３の
アルコキシ基で置換された、炭素数が６〜12
（（エーテル基の炭素数は算入しない）のアリル残
基、または場合により１個、または２個のハロゲ
ン原子、ニトロ基、及び／若しくは炭素数が１〜
３のアルコキシ基で置換された５員、または６員
複素環残基（この残基は１個、また２個の窒素原
子、及び／若しくは１個の酸素原子を含有でき
る）を意味し、R3はまた弗素原子、または特に
塩素原子をも意味し、それぞれの残基R5は同
一、または異なつていてもよく、それぞれ塩素原
子、―Ｘ―R6または―R6残基を意味し、R6は炭
素数が１〜20、特に１〜８、好ましくは１〜３の
アルキル残基を意味し、それぞれの残基Ｘは同
一、または異なつていてもよく、それぞれ酸素原
子、または硫黄原子を意味し、それぞれの残基Ｙ
は同一、または異なつていてもよく、それぞれ臭
素原子、弗素原子、または特に塩素原子を意味す
る。 前記残基は反応条件下不活性の基、例えば炭素
数が１〜４のアルキル基、炭素数が２〜４のカル
ボアルコキシ基、またはクロルカルボニル基で置
換してもよい。 出発物質（）としては下記のものを用いるの
が好ましい。メチルスルフアミン酸クロリド、エ
チルスルフアミン酸クロリド、ｎ―プロピルスル
フアミン酸クロリド、イソプロピルスルフアミン
酸クロリド、ｎ―ブチルスルフアミン酸クロリ
ド、sec―ブチルスルフアミン酸クロリド、イソ
ブチルスルフアミン酸クロリド、tert―ブチルス
ルフアミン酸クロリド、ペンチルスルフアミン酸
クロリド、シクロペンチルスルフアミン酸クロリ
ド、ｎ―ヘキシルスルフアミン酸クロリド、シク
ロヘキシルスルフアミン酸クロリド、ｎ―ヘプチ
ルスルフアミン酸クロリド、１，２―ジメチルブ
チル―(1)―スルフアミン酸クロリド、１，３―ジ
メチルブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、３
―クロルペンチル(1)―スルフアミン酸クロリド、
３―クロルプロピル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、４―クロルイソアミル―(1)―スルフアミン酸
クロリド、２―クロルメチルプロピル―(1)―スル
フアミン酸クロリド、２―フルオルメチルプロピ
ル―(1)―スルフアミン酸クロリド、１―クロルプ
ロピル―(2)―スルフアミン酸クロリド、２―クロ
ルプロピル―(1)―スルフアミン酸クロリド、２―
クロルイソブチル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、１―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸クロ
リド、３―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸ク
ロリド、２―フルオルエチル―(1)―スルフアミン
酸クロリド、１―フルオルプロピル―(2)―スルフ
アミン酸クロリド、２―フルオルプロピル―(1)―
スルフアミン酸クロリド、１―フルオルブチル―
(2)―スルフアミン酸クロリド、２―フルオルブチ
ル―(1)―スルフアミン酸クロリド、２―フルオル
イソブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、３―
フルオルブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、
４―クロルペンチル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、４―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸クロ
リド、クロル―tert―ブチルスルフアミン酸クロ
リド、相応するスルフアミン酸フルオリド、例え
ばメチルスルフアミン酸フルオリド、エチルスル
フアミン酸フルオリド、ｎ―プロピルスルフアミ
ン酸フルオリド、イソプロピルスルフアミン酸フ
ルオリド、ｎ―ブチルスルフアミン酸フルオリ
ド、イソブチルスルフアミン酸フルオリド、tert
―ブチルスルフアミン酸フルオリド、sec―ブチ
ルスルフアミン酸フルオリド、ペンチルスルフア
ミン酸フルオリド、シクロペンチルスルフアミン
酸フルオリド、ｎ―ヘキシルスルフアミン酸フル
オリド，シクロヘキシルスルフアミン酸フルオリ
ド，ｎ―ヘプチルスルフアミン酸フルオリド，
１，２―ジメチルブチル―(1)―スルフアミン酸フ
ルオリド，１，３―ジメチルブチル―(1)―スルフ
アミン酸フルオリド。 出発物質（）としては下記のものを用いるの
が好ましい。塩化アセチル，塩化プロピオニル，
塩化ブチリル，塩化バレリル，塩化イソバレリ
ル，塩化―sec―バレリル，カプロン酸クロリ
ド，α―メチル吉草酸クロリド，カプリル酸クロ
リド，エナント酸クロリド，ペラルゴン酸クロリ
ド，カプリン酸クロリド，塩化ウンデカノイル，
塩化ドデカノイル，塩化トリデカノイル，塩化テ
トラデカノイル，塩化ペンタデカノイル，塩化ヘ
キサデカノイル，塩化アセトキシアセチル，塩化
クロルアセチル，塩化ジクロルアセチル，塩化α
―クロルプロピオニル，塩化α，α―ジクロルプ
ロピオニル，塩化α―クロルブチリル；類似のカ
ルボン酸フルオリド；α―クロル吉草酸クロリ
ド，α―クロルカプロン酸クロリド，β―クロル
プロピオン酸クロリド，ピリジンカルボン酸クロ
リド(2)，ピロールカルボン酸クロリド―(2)，ピペ
リジン―カルボン酸クロリド―(2)，ピペラジンカ
ルボン酸クロリド―(2)，フランカルボン酸クロリ
ド―(2)，塩化フルオールアセチル，塩化アクリロ
イル，塩化ブト―(2)―エノキシ―(1)，塩化ペント
―(3)―エノキシル―(1)，塩化β―メトキシプロピ
オニル，塩化γ―メトキシブチリル，塩化シクロ
ペンタノイル，塩化シクロヘキサノイル，塩化ベ
ンゾイル，塩化α―ナフトイル，塩化ｏ―，ｍ
―，ｐ―クロルベンゾイル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ
―ニトロベンゾイル，フオスゲン，弗化クロルカ
ルボニル，ジフルオルフオスゲン，チオフオスゲ
ン，塩化オキザリル，塩化フエニルアセチル，類
似のチオカルボン酸クロリド，塩化メトキシメチ
ル，塩化エトキシメチル，塩化メチルチオメチ
ル；クロルギ酸メチル・エステル，クロルギ酸エ
チル・エステル，クロルギ酸イソプロピル・エス
テル，クロルギ酸―ｎ―プロピル・エステル，ク
ロルギ酸ブチル・エステル，クロルギ酸イソブチ
ル・エステル，クロルギ酸―sec―ブチル・エス
テル，クロルギ酸フエニル・エステル；類似のオ
キザール酸モノクロリド・モノアルキル・エステ
ル；類似のチオエステル；類似のジチオエステ
ル；二塩化二硫黄，塩化チオニル，弗化チオニ
ル，塩化スルフリル，弗化スルフリル，塩化メチ
ルスルフオニル，塩化エチルスルフオニル，塩化
ｎ―プロピルスルフオニル，塩化イソプロピルス
ルフオニル，塩化ｎ―ブチルスルフオニル，塩化
sec―ブチルスルフオニル，塩化ベンゾスルフオ
ニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―トルオールスルフオ
ニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―クロルベンゾールス
ルフオニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―ニトロベンゾ
ールスルフオニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―ニトロ
ベンゾールスルフオニル，塩化β―ナフタリンス
ルフオニル；類似の塩化スルフオニル；塩化トリ
クロルメチル硫黄，塩化モノフルオルジクロルメ
チル硫黄；Ｏ，Ｏ―ジメチル燐酸クロリド，Ｏ，
Ｏ―ジエチル燐酸クロリド，Ｏ―メチル―Ｏ―エ
チル燐酸クロリド，塩化Ｏ，Ｓ―ジメチルモノチ
オフオスフオリル，塩化Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―プ
ロピルモノチオフオスフオリル，オキシ塩化燐，
塩化チオフオスフオリル，ジメチルフオスフイン
酸クロリド，ジエチルフオスフイン酸クロリド，
エチルフオスフイン酸ジクロリド，Ｏ―メチル燐
酸ジクロリド，イソシアン酸クロルカルボニル，
Ｎ―クロル―カルボニル―イソシアニド・ジクロ
リド，Ｎ―フルオルカルボニル―イソシアニド・
ジクロリド。 反応は一般に−50〜＋80℃の温度、R2が
【式】【式】を意味する出発 物質（）の場合は合目的的には−50〜＋70℃、
好ましくは−30〜＋60℃、更に好ましくは−10〜
＋40℃、特に０〜30℃、その他の出発物質（）
の場合は好ましくは−10〜＋40℃、特に０〜30℃
で無圧下、または加圧下連続的に、または不連続
的に行われる。合目的的には反応条件下不活性有
機溶媒を用いる。溶剤としては例えば下記のもの
を挙げることができる。 ハロゲン化炭化水素，特に塩化炭化水素，例え
ばテトラクロルエチレン，１，１，２，２―また
は１，１，１，２―テトラクロルエタン，塩化ア
ミル，塩化シクロヘキシル，ジクロルプロパン，
塩化メチレン，ジクロルブタン，臭化イソプロピ
ル，臭化ｎ―プロピル，臭化ブチル，クロロフオ
ルム，沃化エチル，沃化プロピル，クロルナフタ
リン，ジクロルナフタリン，テトラクロル炭化水
素，１，１，１―または１，１，２―トリクロル
エタン，トリクロルエチレン，ペンタクロルエタ
ン，ｏ―，ｍ―，ｐ―ジフルオルベンゼン，１，
２―ジクロルエタン，１，１―ジクロルエタン，
塩化ｎ―プロピル，１，２―シス―ジクロルエチ
レン，塩化ｎ―ブチル，塩化２，３―，及びイソ
ブチル，クロル，クロルベンゼン，フルオルベン
ゼン，ブロムベンゼン，ヨードベンゼン，ｏ―，
ｐ―及びｍ―ジクロルベンゼン，ｏ―，ｐ―，ｍ
―ジブロムベンゼン，ｏ―ｍ―，ｐ―クロルトル
エン，１，２，４―トリクロルベンゼン，１，10
―ジブロムデカン，１，４―ジブロムブタン；エ
ーテル，例えばエチル・プロピル・エーテル，メ
チル―tert―ブチル．エーテル，ｎ―ブチル・エ
チル・エーテル，ジ―ｎ―ブチル．エーテル，ジ
イソブチル・エーテル，ジイソアミルエーテル，
ジイソプロピル・エーテル，アニゾール，フエネ
トール，シクロヘキシルメチル・エーテル，ジエ
チル・エーテル，エチレングリコール・ジメチ
ル・エーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサ
ン，チオアニゾール，β，β′―ジクロルジエチ
ル・エーテル；ニトロ炭化水素，例えばニトロメ
タン，ニトロエタン，ニトロベンゼン，ｏ―，ｍ
―，ｐ―クロルニトロベンゼン，ｏ―ニトロトル
エン；ニトリル，例えばアセトニトリル，ブチロ
ニトリル，イソブチロニトリル，ベンゾニトリ
ル，ｍ―クロルベンゾニトリル；脂肪族または脂
環炭化水素，例えば、ヘプタン，ピナン，ノナ
ン，ｏ―，ｍ―，ｐ―シメン，沸点が70〜190℃
以下のガソリン留分，シクロヘキサン，メチルシ
クロヘキサン，デカリン，石油エーテル，ヘキサ
ン，リグロイン，２，２，４―トリメチルペンタ
ン，２，２，３―トリメチルペンタン，２，３，
３―トリメチルペンタン，オクタン；芳香族炭化
水素，例えば、ベンゼン，トルエン，ｏ―，ｍ
―，ｐ―キシレン，テトラリン，１，３，５―ト
リメチルベンゼン，及び相応する混合物。合目的
的には出発物質（）を基準として100〜2000重
量％，好ましくは400〜800重量％の量の溶媒を用
いる。 反応は出発物質（）１モルを基準にして１〜
1.5、好ましくは１〜1.2当量の塩基性化合物の存
在下で行われる。好ましい塩基性化合物はアルカ
リ化合物，アルカリ土類金属化合物，アンモニウ
ム化合物，及び特に第三級アミン，及び相応する
混合物である。また、亜鉛化合物も用いることが
できる。例えば塩基性化合物としては下記のもの
が挙げられる。水酸化カリウム，水酸化ナトリウ
ム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化リチ
ウム，炭酸リチウム，重炭酸ナトリウム，重炭酸
カリウム，水酸化カルシウム，酸化カルシウム，
酸化バリウム，水酸化マグネシウム，酸化マグネ
シウム，水酸化バリウム，酸化バリウム，水酸化
マグネシウム，酸化マグネシウム，水酸化バリウ
ム，炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，重炭酸
マグネシウム，酢酸マグネシウム，水酸化亜鉛，
酸化亜鉛，炭酸亜鉛，重炭酸亜鉛，酢酸亜鉛，ギ
酸ナトリウム，酢酸ナトリウム，プロピオン酸ナ
トリウム，酪酸ナトリウム，イソ酪酸ナトリウ
ム，ギ酸カリウム，酢酸カリウム，プロピオン酸
カリウム，酪酸カリウム，イソ酪酸カリウム，
tert―酪酸カリウム，トリメチルアミン，トリエ
チルアミン，トリプロピルアミン，トリイソプロ
ピルアミン，トリブチルアミン，トリイソブチル
アミン，トリ―sec―ブチルアミン，トリ―tert
―ブチルアミン，トリベンジルアミン，トリシク
ロヘキシルアミン，トリアミルアミン，トリヘキ
シルアミン，Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン，Ｎ，Ｎ
―ジエチルアニリン，Ｎ，Ｎ―ジプロピルアニリ
ン，Ｎ，Ｎ―ジメチルトルイジン，Ｎ，Ｎ―ジエ
チル―トルイジン，Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―アミ
ノピリジン，Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―アミノピリ
ジン，Ｎ，Ｎ―ジ―プロピル―ｐ―アミノピリジ
ン，Ｎ―メチルピロリドン，Ｎ―エチルピロリド
ン，Ｎ―メチルピペリジン，Ｎ―エチルピペリジ
ン，Ｎ―メチルピロリジン，Ｎ―エチルピロリジ
ン，Ｎ―メチルイミダゾール，Ｎ―エチルイミダ
ゾール，Ｎ―メチルピロール，Ｎ―エチルピロー
ル，Ｎ―メチルモルフオリン，Ｎ―エチルモルフ
オリン，Ｎ―メチルヘキサメチレンイミン，Ｎ―
エチルヘキサメチレンイミン，ピリジン，キノリ
ン，α―ピロリン，β―ピロリン，γ―ピロリ
ン，イソキノリン，ピリミジン，アクリジン，
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチルエチレンジアミ
ン，Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラエチルエチレンジ
アミン，キノキサリン，キノナゾリン，Ｎ―プロ
ピルジイソプロピルアミン，Ｎ，Ｎ―ジ―メチル
シクロヘキシルアミン，２，６―ルチジン，２，
４―ルチジン，トリフルフリルアミン，トリエチ
レンジアミン。 反応は次のようにして実施される。出発物質
（）と（），塩基性化合物，及び有機溶媒の混
合物を0.1〜６時間、R2が【式】 【式】残基を意味する出発物質（）の 場合は合目的的には0.3〜６時間、好ましくは0.5
〜３時間、その他の場合はすべて0.1〜５時間、
好ましくは0.2〜１時間、反応温度に保持する。
例えば出発物質（）と出発物質（）とを溶媒
と一緒に用い、次いで塩基性化合物を添加し、反
応温度に保持する。本発明の方法の好ましい態様
では出発物質（）と塩基性化合物とを10〜30分
間不活性有機溶媒中で−50〜＋40℃、好ましくは
−10〜＋30℃で混合し、次いでこれに出発物質
（）を同温度で10〜30分以内で添加する。反応
を完結させるために０〜40℃で0.1〜４時間、好
ましくは10〜30℃で0.2〜0.3時間更に撹拌する。
R2が【式】【式】残基を意 味する出発物質（）の場合は本発明の方法の好
ましい態様では出発物質（）と塩基性化合物を
10〜30分間不活性有機溶媒中で−50〜＋40℃、好
ましくは−20〜＋30℃で混合し、次いで出発物質
（）を同温度で10〜30分以内で添加する。反応
を完結させるため０〜45℃で0.1〜５時間、好ま
しくは10〜30℃で0.2〜２時間更に撹拌する。 かくして得られた反応混合物は場合により更に
濾過し、濾過残渣を前記の溶媒、例えば塩化メチ
レン、またはトルエンで洗滌する。次いでR2が
【式】【式】残基を意味する 出発物質（）の場合には最終物質を通常の方法
で、例えば有機相の分離とこの相の分別蒸留によ
り単離する。所望の場合は、R2が
【式】残基を意味する限り、好ましくは R2が別の意味である限り更に引続いて水で処理
することができる。好ましくは水処理は反応完結
後直ちに行う。合目的的には反応混合物、または
前記の濾液を０〜30℃、特に５〜15℃の温度で２
〜30分間PH１〜７、好ましくは１〜５、特に１〜
３で無圧下、または加圧下連続的に、または不連
続的に処理する。この水処理は抽出の如く作用
し、２相が形成される。次いで、最終物質を通常
の方法で、例えば有機相の分離とこの相の分別蒸
留により単離する。 水で処理したあと、得られた粗最終物質は多く
の場合は既に極めて純粋であるので溶媒除去後直
接次の反応に用いることができる。 本発明の方法により製造できる、一部が新規で
ある化合物は植物保護剤、染料及び医薬の製造用
出発原料として価値がある。例えばＮ―アセチル
―Ｎ―メチル―アミノスルフアミン酸クロリドと
２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―２―エト
キシ―ベンゾフランとをエーテル中で当量のトリ
エチルアミンの存在下温和な反応で反応させると
２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―２―エト
キシベンゾフラン―５―イル―Ｎ―メチル―カル
ボニル―Ｎ―メチル―アミノスルフオネート（ｎ
２５ Ｄ＝1.5042）が直接得られ、これはこれまでまず
メチルアミノスルフアミン酸エステルを作り、次
いでアセチル化して作られてきた（ドイツ連邦共
和国特許公開公報第2402370号）：この物質は顕
著な除草作用がある。同じようにしてＮ―アルキ
ルスルフオニル―Ｎ―アルキル―スルフアミン酸
クロリドまたはＮ―アルコキシカルボニル―Ｎ―
アルキルスルフアミン酸クロリド，またはＮ―ア
ルコキシカルボニル―Ｎ―アルキルスルフアミン
酸クロリドと反応させると窒素原子上で置換した
相応する２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―
２―アルコキシベンゾフラン―５―イル―アミノ
スルフオネートが得られ、これらの顕著な除草作
用はドイツ連邦共和国特許公開公報第2402370号
に記載されている。このほかの応用の可能性につ
いては実施例32に記載してある。 例えばＮ―カルボニルイソシアナート―Ｎ―ア
ルキル―（シクロアルキル）―スルフアミン酸ク
ロリドとアルキルアミン，例えばイソプロピルア
ミンとを反応させるとＮ―アルキル―N′―
（N″―メチル―N″―クロルスルフオニル）―カル
バミド尿素が得られる。これらの物質は顕著な除
草作用がある。同様にしてＮ―カルボニルイソシ
アナート―Ｎ―アルキル（Ｎ―シクロアルキル）
―スルフアミン酸クロリドと置換アニリンを反応
させると、両末端の窒素原子上で置換した相応す
るビウレツトが得られ、これらは強度のアルカリ
性加水分解によりドイツ連邦共和国特許公告第
1032595号に記載の除草性ビウレツトに変化す
る、同時に、Ｎ―カルボニルイソシアニドクロリ
ド―Ｎ―アルキル（Ｎ―シクロアルキル）―スル
フアミン酸クロリドを酸性水性加水分解により前
記Ｎ―カルボニルイソシアナート化合物に変化さ
せたあと、前記のビウレツトに変化させることが
できる。このほかの応用の可能性は実施例44に記
載してある。 下記の実施例に記載した「部」は重量部を意味
する。 実施例 １ ａ トルエン40部中のトリエチルアミン21.3部を
10℃でトルエン90部中のジクロルフルオルメチ
ルスルフエニルクロリド36.5部の溶液に添加す
る。続いてエチルスルフアミン酸クロリド30.2
部を18℃で10分以内に添加し、反応混合物を22
℃で30分間撹拌する。次いで反応混合物を５分
間水300部と共に10℃、PH１で撹拌する。次い
で形成した２相混合物から有機相を分離し、濾
過し、分別蒸留すると、沸点65〜76℃／0.08m
バール、ｎ２５ Ｄ＝1.4976のＮ―ジクロルフルオル
メチルチオ―Ｎ―エチルスルフアミン酸クロリ
ド38.1部（理論量の68.9％）が得られる。 ｂ （比較例） 反応を水処理をせずに実施例1aと同様にして
行う。反応完結後、混合物を吸引濾過し、濾過
残渣をトルエンで洗滌し、濾液を濃縮し、蒸留
すると、沸点81〜105℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝
1.5020の最終物質（）11.9部（埋論量の21.6
％）が得られる。 ｃ （比較例） 反応を実施例1bと同様にして行うが、塩基
の添加は両出発物質の混合物に行う。沸点71〜
101℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5009の最終物質
（）5.17部（理論量の9.4％）を得る。 実施例 ２ ａ ピリジン39.6部を塩化メチレン330部中のク
ロルギ酸メチルエステル47.2部とイソプロピル
スルフアミン酸クロリド78.8部との混合物に10
℃で撹拌下15分以内に添加する。反応混合物を
22℃で10分間更に撹拌する。次いで、反応混合
物を８分間水350部とともに６℃、PH１で撹拌
する。次いで生じた２相混合物から有機相を分
離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点60〜64
℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4540のＮ―メトキ
シカルボニル―Ｎ―イソプロピルスルフアミン
酸クロリド72.1部（理論量の67％）が得られ
る。 ｂ （比較例） 反応を実施例1bと同じく水処理をせずに実
施例2aと同様にして行うと、沸点60〜80℃／
0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4912の極めて未精製の
最終物質（）14.5部（理論量の13.5％）が得
られる。 ｃ （比較例） 反応を実施例2aと同様にして行うも、水処理
は行わない。反応混合物を10分間室温で更に撹
拌する。濾過、濾過残渣の塩化メチレンでの洗
滌、ハイフロー・スーパー・セル・フイルター
による濾過後、残渣を真空中で濃縮すると、沸
点が72〜83℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5022の
極めて未精製の最終物質（）が16.1部（理論
量の15％）が得られる。 実施例 ３ ピリジン158.2部を−10℃で塩化メチレン1200
部中のクロルギ酸メチル・エステル188.8部の溶
液中に−10℃で撹拌しながら添加する。次いで同
温度で撹拌下メチルスルフアミン酸クロリド
259.2部を添加し、混合物を30分間０℃、１時間
25℃で撹拌する。次いで、反応混合物を６分間５
℃、PH１で水600部と共に撹拌する。次いで、生
成した２相混合物から有機相を分離し、濾過し、
分別蒸留すると、沸点が49〜51℃／0.13mバー
ル、ｎ２５ Ｄ＝1.4600のＮ―メトキシカルボニル―Ｎ
―メチルスルフアミン酸クロリド341部（理論量
の91％）が得られる。 実施例 ４〜７ 実施例３と同様にして下記の化合物が得られ
る。 【表】 実施例 ８ ピリジン316.4部を１，２―ジクロルエタン
2500部中のフオスゲン400部の溶液に−10℃で撹
拌下添加する。同一温度で引続きイソプロピルス
ルフアミン酸クロリド630.4部を添加し、反応混
合物を更に１時間22℃で撹拌する。次いで、反応
混合物を８分間水700部と１緒に６℃、PH１で撹
拌する。次いで生成せる２相混合物から有機相を
分離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点57〜62
℃／0.11mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4749のＮ―クロルカ
ルボニル―Ｎ―イソプロピルスルフアミン酸クロ
リド763部（理論量の87％）を得る。 実施例 ９〜12 実施例８と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 13 ピリジン197.8部を塩化メチレン1350部中の塩
化アセチル196.3部の溶液に−10℃で撹拌下20分
以内に添加する。引続き、同一温度でエチルスル
フアミン酸クロリド359部を添加する。反応混合
物を30分間０℃、１時間22℃で更に撹拌する。次
いで、反応混合物を５分間水800部と共に９℃、
PH１で撹拌する。次いで、生成した２相の混合物
から有機相を分離し、濾過し、分別蒸留すると、
沸点34〜40℃／0.11mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4595のＮ
―アセチル―Ｎ―エチル―スルフアミン酸クロリ
ド367部（理論量の79％）を得る。 実施例 14〜19 実施例13と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 20 ピリジン79.1部をトルエン500部中オキザール
酸ジクロリド139.5部の溶液に15℃で撹拌下添加
する。次いで氷冷下イソプロピルスルフアミン酸
クロリド157.6部を添加し、１時間22℃で更に撹
拌する。次いで、反応混合物を５分間水200部と
共に８℃、PH１で撹拌する。次いで、生成せる２
相混合物から有機相を分離し、濾過し、分別蒸留
すると、沸点70〜72℃／2mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4723
のＮ―クロルオキザリル―Ｎ―イソプロピルスル
フアミン酸クロリド151部（理論量の61％）を得
る。 実施例 21〜29 実施例20と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 【表】 実施例 30 ピリジン36.5部を１，２―ジクロルエタン300
部中クロルギ酸チオエチル・エステル62.3部の溶
液に−10℃で撹拌下添加する。同一温度で次いで
メチルスルフアミン酸クロリド64.8部を20分以内
に添加し、22℃で45分間更に撹拌する。引続き、
反応混合物を５分間水150部と共に11℃、PH１で
撹拌する。次いで、生成せる２相混合物から有機
相を分離し、濾過し、蒸留すると、沸点75〜78
℃／0.12mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5078のＮ―エチルメ
ルカプトカルボニル―Ｎ―メチルスルフアミン酸
クロリド97.4部（理論量の89.5％）を得る。 実施例 31 実施例30と同様にして、ピリジン39.6部、クロ
ルギ酸―チオ―ｎ―プロピルエステル69.3部、ｎ
―ブチルスルフアミン酸クロリド85.5部を添加
し、薄膜蒸発器（140℃／0.12mバール）で蒸留
後、ｎ２５ Ｄ＝1.5000のＮ―ｎ―プロピルメルカプト
カルボニル―Ｎ―ｎ―ブチルスルフアミン酸クロ
リド101部（理論量の73.8％）を得る。 実施例32（応用例） ａ 実施例３のＮ―メトキシカルボニル―Ｎ―メ
チルスルフアミン酸クロリド26.3部とトリエチ
ルアミン18.2部とを均一に滴下漏斗で22℃で撹
拌しながらアセトニトリル1000部中３，５―ジ
ブロム―４―ヒドロキシベンゾニトリル41.5部
の溶液に添加する。反応混合物を１時間60℃で
更に撹拌し、真空中で濃縮し、次いで塩化メチ
レン400部中に入れる。2Nの苛性ソーダ溶液
200容量部での抽出、硫酸マグネシウムでの有
機相の乾燥、中性酸化アルミニウムでのクロマ
トグラフイー、真空濃縮後、融点93〜96℃の
２，６―ジブロム―４―シアノフエニル―１―
Ｎ―メトキシカルボニル―Ｎ―メチルアミノス
ルフオナートが得られる。 ｂ 実施例32aの最終物質の除草効果を温室試験
で測定する。 栽培容器として内容積300cm3のプラスチツク
植木鉢を用い、これに約1.5％の腐蝕土を含有
するローム状砂を充填する。試験植物の種子を
種類別に平面状にまく。そのあと直接前発芽処
理時に作用物質を地表面に散布する。この場
合、作用物質を分散剤としての水の中に懸濁さ
せ、または乳化させ、細分散ノズルを用いて地
面に散布する。消費量は活性物質それぞれ3.0
Kg／haである。薬剤散布後植木鉢に軽く散水
して植物の発芽と成長を促進し、且つ同時に化
学薬剤を活性化する。そのあとで容器を透明な
プラスチツクのふたで植物が成長するまで覆
う。この覆いにより試験植物を均一に発芽させ
る。 後発芽処理の目的でまず試験容器中の成長形
態毎に植物を３〜10cmの高さまで生育し、次い
でこれを処理する。この場合も活性物質の散布
量は３Kg／haである。覆いをはずす、温室で
試験を行う。この場合、親熱性種には温室の暖
い方の範囲（25〜40℃）、また適度の気候のも
のに対しては15〜30℃を用いる。試験期間は４
〜６週間である。 この期間中、植物は手入れし、それぞれの処
理に対する反応を評価する。０〜100の目盛で
評価する。この場合、０は何等害なし、または
正常の生育、100は植物の発芽なし、または少
くとも地表の若芽部の完全な破壊を意味する。 指示植物として用いたシナピス アルバ
（Sinapis alba）種の場合、前生育適用時に完
全に作用する。イモ属（Ipomoea spp.）とヤ
グルマギク（Centaurea cyanus）は後生育適
用時に死滅する。栽培植物ムギ（Avena
sativa）とネズミムギ（Lolium multiflorum）
は両処理方法でも無害である。この結果は公知
の、この応用目的でこれまで利用されてきた物
質に較べて、禾本科の栽培での望ましくない広
葉植物の駆除の場合顕著に良好な作用を示すも
のである。 実施例 33 ピリジン7.9部を−10℃でトルエン200部中イソ
シアン酸クロルカルボニル11.6部の溶液に添加す
る。引続き、イソプロピルスルフアミン酸クロリ
ド15.8部を−10℃で15分以内で添加し、反応混合
物を22℃で２時間撹拌する。反応が完結したあ
と、混合物を吸引濾過し、濾過残渣をトルエンで
洗滌し、濾液を濃縮し、蒸留すると、沸点70〜72
℃／0.3mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4796のＮ―イソプロピ
ル―Ｎ―カルボニルイソシアナートスルフアミン
酸クロリド16部（理論量の71％）が得られる。 実施例 34〜38 実施例と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 39 ピリジン55.4部を−５℃、撹拌下１，２―ジク
ロルエタン700部中クロルカルボニルイソシアニ
ド・ジクロリド112.4部の混合物中に添加する。
次いで、０℃で15分以内でｎ―プロピルアミド・
スルフアミン酸クロリド110.3部を添加する。１
時間半22℃で撹拌したあと、反応混合物を吸引濾
過し、濾液を５分間水300部と共に５℃、PH１で
撹拌する。次いで、生成せる２相混合物から有機
相を分離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点95〜
98℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4972のＮ―プロピ
ル―Ｎ―カルボニルイソシアニド・ジクロリド―
スルフアミン酸・クロリド124.7部（理論量の63
％）が得られる。 実施例 40〜43 実施例39と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例44（応用例） ａ エーテル150部中実施例２のＮ―カルボニル
イソシアナート―Ｎ―メチル―スルフアミン
酸・クロリド19.9部に−50℃〜−55℃でエーテ
ル50部中イソプロピルアミン６部を滴下添加す
る。全体の反応混合物を室温に冷却し、生成し
た沈澱物を吸引濾過し、これを氷水で処理し、
吸引濾過すると、融点100〜105℃のＮ―イソプ
ロピル―N′―（N″―メチル―N″―クロルスル
フオニル）―カルバミド尿素14部（理論量の54
％）が得られる。 ｂ 実施例44a）の除草効果を温室試験で測定す
る。 栽培容器として内容積300cm3のプラスチツク
植木鉢を用い、これに約1.5％の腐植土を含有
するローム状砂を充填する。試験植物を種子を
種類別に平面状にまく。そのあと直接前発芽処
理時に作用物質を地表面に散布する。この場
合、作用物質を分散剤としてパラフイン油中に
懸濁、または乳化させ、細分散ノズルを用いて
地面に散布する。消費量は活性物質それぞれ
3.0Kg／haである。薬剤散布後植木鉢に軽く散
水して植物の発芽と成長を促進し、且つ同時に
化学薬剤を活性化する。そのあとで容器を透明
なプラスチツクのふたで植物が成長するまで覆
う。この覆いにより試験植物を均一に発芽させ
る。 後発芽処理の日的でまず試験容器中の成長形
態毎に３〜10cmの高さまで植物を生育し、次い
でこれを処理する。この場合も活性物質の散布
量は３Kg／haである。覆をはずす。温室で試
験を行う。この場合、親熱性種には温室の暖い
方の範囲（25〜40℃）、また適度の気候のもの
に対しては15〜30℃を用いる。試験期間は３〜
６週間である。 この期間中、植物は手入し、それぞれの処理
に対する反応を評価する。０〜100の目盛で評
価する。この場合、０は何等害なし、または正
常の生育、100は植物の発芽なし、または少く
とも地表の若芽部の完全な破壊を意味する。 試験の結果、実施例44a）の最終物質（）
は前発芽処理時イネ科のような植物の代理とし
てのカラスムギ（Avena fatua）に除草作用を
示すことが判つた。後発芽処理時では一年性の
ネズミムギ（Lolium multiflorum）及びイモ
属（Ipo―moea spp.）（後者は広葉性の望まし
くない植物の代理として）は強く傷つけられる
ことが判つた。
びモノ置換スルフアミン酸ハロゲン化物とハロゲ
ン化合物とを一定量の塩基性化合物の存在下且つ
有機溶媒の存在下反応させ、引き続いて水でPH７
以下で処理するスルフアミン酸ハロゲン化物の製
造方法に関するものである。 アシルアニリドと元素状ナトリウムとを反応さ
せ、塩化スルフリルと引続き反応させてＮ―アシ
ルスルフアミン酸塩化物を製造することはフラン
ス特許第735765号明細書から公知である。この方
法はしかし再現性が悪く、最終物質の収率が悪
く、且つ金属ナトリウムの取扱のため工業的実施
には適していない。Ｎ―アルキルスルフアミン酸
弗化物をハロゲン化アシルを用いて反応させ相応
するＮ―フルオルスルフオニル化合物にすること
も公知である（ドイツ連邦共和国特許公開公報第
1943234号）。この方法は最終物質の収率は改善さ
れているが、用いるアルキルスルフアミン酸弗化
物の製造と腐蝕性で有毒性の弗化水素の取扱が困
難という点で満足できない。従つて、アルキルス
ルフアミン酸塩化物をまず弗化水素を用いて80゜
〜90℃で６時間高圧装置中で反応させて相応する
スルフアミン酸弗化物にしなければならず、この
場合蒸留方法で過剰の弗化水素酸を分離し、スル
フアミン酸弗化物を精製することが必要である。
メチルスルフアミン酸弗化物の場合に達成される
収率は例えば70％である。また、Ｎ―エチルスル
フアミン酸塩化物自体とジフルオルクロルメタン
スルフエニル塩化物とを反応させて相応するスル
フアミン酸塩化物の化合物にすることも記載され
ており（ドイツ連邦共和国特許公開公報第
1953356号）、この場合の収率は僅か48％である。
J.chem.Res.（Ｍ）1977，第2801頁〜第2809頁に
はスルフアミン酸ハロゲン化物とフオスゲンとを
ピリジンの存在下、溶媒としてトルオールを用い
て反応させてＮ―アルキル―Ｎ―クロルスルフオ
ニルカルバモイル塩化物にすることが記載されて
おり、この場合反応混合物の処理にハイフロー・
スーパー・セル（Hyflo super cell）上を通過さ
せる濾過方法を引続き行う必要がある。濾液は引
続き分別蒸留する。若しこの処理を濾過方法を用
いずに行う場合は純粋最終物質の実質量を得るこ
とはできない。この反応とその処理は常に有機溶
媒を用い、水の不存在下で行われる。カルバミン
酸塩化物から引続く工程でアルコールと反応させ
て相応するカルバミン酸エステルを製造できる。
多量に処理するとフイルターはすぐ目づまりし、
且つ多量のハイフロー・スーパー・セルを用いな
ければならない。経済的、且つ工業的方法にはこ
の方法は前記の理由から、また濾過残渣を燃焼
し、処理する必要性があるため考慮されていな
い。 ドイツ連邦共和国特許公開公報第2408530号に
はアジリジンとスルフリルハロゲン化物とを反応
させてＮ―β―ハロゲンアルキル―Ｎ―アルキル
アミノスルフオニル・ハロゲン化物を製造する方
法が記載されている。この実施例に記載されてい
るように有機溶媒を用いて追加塩基と水の不存在
で反応させる。この反応ではハロゲン原子，アシ
ル基，またはヘテロ原子置換のスルフアミン酸塩
化物の合成はできない。 ドイツ連邦共和国特許公開公報第2634485号に
はＮ―（α―ハロゲンアルキル）―スルフアミン
酸ハロゲン化物とアルコールとを反応させてスル
フアミン酸ハロゲン化物を製造する方法が記載さ
れている。この目的に触媒として塩基が用いられ
る。この反応と処理は有機溶媒を用いて水の不存
在下で行われる。この反応では置換基としてＮ―
アシル基またはヘテロ原子のないアルコキシメチ
ル・スルフアミン酸ハロゲン化物の合成だけがで
きる。この方法は費用がかかり、且つ２段法であ
る。 前記の方法はすべて収率、出発物質の人手の容
易性、製造する最終物質の純度と量、操作の単純
さと経済性、環境との適合性、また工業的規模で
の実施上満足のゆくものではない。 一般式（） 式中R1は、ハロゲンもしくは４〜８個の炭素
原子よりなるシクロアルキルによつて非置換もし
くは置換された１〜20個の炭素原子よりなる直鎖
もしくは分枝鎖のアルキルを表わし， R2は【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】を表 わし， R3とR4は、それぞれ１もしくは２個のハロゲ
ン原子、１〜４個の炭素原子もしくはそれらの組
合せよりなる１もしくは２個のアルコキシ基によ
つて非置換もしくは置換された１〜20個の炭素原
子よりなるアルキル，１もしくは２個のハロゲン
原子によつて、非置換もしくは置換された２〜20
個の炭素原子よりなる直鎖もしくは分枝鎖のアル
ケニルもしくはアルキニル，１〜４個の炭素原子
もしくはそれらの組合せよりなる１もしくは２個
のアルコキシ基，塩素原子よつて非置換もしくは
置換された４〜８個の炭素原子よりなるシクロア
ルキル，１もしくは２個のハロゲン原子、１もし
くは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子もしく
はそれらの組合せよりなる１もしくは２個のアル
コキシ基によつて非置換もしくは置換された７〜
12個の炭素原子よりなるアリールアルキルもしく
はアルキルアリール，１もしくは２個のハロゲン
原子、１もしくは２個のニトロ基、１〜３個の炭
素原子もしくはそれらの組合せよりなる、１もし
くは２個のアルコキシ基によつて非置換もしくは
置換された６〜12個の炭素原子よりなるアリー
ル，又は１もしくは２個のハロゲン原子、１もし
くは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子もしく
はそれらの組合せによる１もしくは２個のアルコ
キシ基によつて、非置換もしくは置換された１も
しくは２個の窒素原子・酸素原子もしくはそれら
の組合せにより構成された５もしくは６員環の複
素環基を表わし，R3は又塩素であつてもよい，
Ｘは酸素もしくは硫黄，Ｙは塩素を表わす。）の
スルフアミン酸ハロゲン化物は塩素と溶媒の存在
下スルフアミン酸ハロゲン化物とハロゲン化合物
との反応により，即ち下記一般式（） （式中R1とＹは前記と同じ意味を表わす。）の
モノ置換スルフアミン酸ハロゲン化物と、下記一
般式（） R2−Ｙ （） （式中R2とＹは前記と同じ意味を表わす。）の
ハロゲン化物とを、出発物質（）の１モル当り
１〜1.5当量の量の塩基性化合物と不活性有機溶
媒の存在下反応させ、続いて生成せる反応混合物
を水で、PH７以下で処理するときに有利に得られ
ることが判つた。 更に下記一般式（） （式中R1は、数個の弗素及び／又は塩素原子
によつて、もしくは窒素に対してβ―，γ―，及
び／又はδ―の位置において１個の弗素もしくは
塩素原子によつて、非置換もしくは置換された１
〜８個の炭素原子よりなるアルキル、又は５〜８
個の炭素原子よりなるシクロアルキル基を表わ
し、 R2は【式】【式】 【式】【式】もしくは 【式】を、もしくはＹが塩素の場合はR2 は【式】を表わし、 R3とR4はそれぞれ、１もしくは２個の弗素も
しくは塩素原子によつて非置換もしくは置換され
た１〜８個の炭素原子よりなるアルキル、又は１
もしくは２個のハロゲン原子、ニトロ基、及び／
又は１〜３個の炭素原子よりなるアルコキシ基に
よつて非置換もしくは置換された６〜12個の炭素
原子よりなるアリールを表わし、又Ｙが塩素で
R1がエチル、ｎ―プロピル、ｎ―ブチルもしく
は第２―ブチルの場合はR3は塩素を表わす。そ
して基Ｘは同一かもしくは異なつており、かつ酸
素もしくは硫黄を表わし、又基Ｙは同一かもしく
は異なつており、かつ弗素もしくは塩素を表わ
す。）の新規スルフアミン酸ハロゲン化物を見出
した。 本反応はイソプロピルスルフアミン酸塩化物と
クロルギ酸メチルエステルを用いるときは下記の
式で表わされる。 本反応はイソプロピルスルフアミン酸塩化物と
イソシアン酸クロルカルボニルを用いるときは下
記の式で表わされる。 先行技術を考慮した場合、本発明の方法は多数
の新規及び公知のＮ，Ｎ―二置換スルフアミン酸
ハロゲン化物をより高い収率と純度で簡単で経済
的に製造するものである。反応時間は短かく、反
応混合物の処理は環境保護を考慮しても簡単で、
操作が安全である。また、炭素原子数が高いアル
キル基と、場合により置換基としてハロゲン原子
を有する出発物質（）も本発明の方法により反
応できる。また環境保護を考慮すると反応混合物
の処理はより簡単で操作もより安全である。これ
らの長所を有する成果はすべて先行技術を考慮し
た場合驚異的である。スルフアミン酸塩化物を前
処理せずに反応させて有利にそのスルフアミン酸
弗化物にすることはドイツ連邦共和国特許公開公
報第1943234号を考慮しても予想できなかつた。
ジ置換スルフアミン酸弗化物の高毒性のために
（Hou―ben―weyl：有機化学の方法，11／２
巻，第703頁参照）本発明の方法は特別の環境へ
の適合性があり、ドイツ連邦共和国特許公開公報
第1953356号の方法に較べて収率はより高いこと
を示している。また、ハイフロー・スーパー・セ
ル・フイルターを用いずに本方法が実施できるこ
とも驚異的である。クロルカルボニルスルフアミ
ン酸塩化物の場合、本発明の方法は所望の最終物
質がより高い収率と純度で環境に負担をかけずに
製造できる。 R2が【式】残基を意味するとき、 場合によりR2が【式】を意味するとき は有意の反応を達成するために酸性、または中性
水性洗滌方法は不要である。 同様に酸性、または中性水性洗滌方法が実施で
きることも驚異的であり、この方法はR2が更に
別の意味を有する出発物質の場合の反応達成にと
つて決定的な意義がある。例えばアルキルスルフ
アミン酸塩化物とクロルギ酸メチル．エステルと
の反応の場合、水による後処理を行わないと、引
続いて蒸留するとき条件を気をつけて行つても少
量の低沸点分解生成物がかなりの割合で蒸留不能
の粘性反応残渣と一緒に得られる。本発明の洗滌
方法が実施できることは予期できなかつた。すな
わち、スルフアミン酸弗化物は水に対して一定の
範囲で安定であるが、スルフアミン酸塩化物は水
の存在下では特に激しく分解する。加水分解性が
高いことは既にAota Chem.Scand.，17
（1963），第2142頁（これらは水と極めて急速に反
応する）、及びAnn.729，第44頁（1969）（これら
は水と激しく且つ発熱的に反応する）に記載され
ている。 出発物質（）は公知の方法で、例えば
Angewand―ten Chemie 89第789〜796頁
（1977）に記載の作業方法でハロゲン化シアンと
炭酸ジハロゲン化物との反応により製造できる。 出発物質（）は化学量論量の出発物質（）
と、または過剰の出発物質（）と、好ましくは
出発物質（）モル当り１〜1.5モル、好ましく
は１〜1.1モルの出発物質（）の割合で反応さ
せる。 好ましい出発物質（）と（）と、これに相
当する好ましい最終物質（）は次の如きもので
ある。即ち、式中R1は直鎖、または分岐アルキ
ル残基、または多数のハロゲン原子、特に弗素及
び／若しくは塩素原子で、または１個のハロゲン
原子、特に１個の弗素原子、または塩素原子で、
合目的的に窒素原子に対してβ―，γ―及び／若
しくはδの位置で置換した、それぞれ炭素数が１
〜20、特にそれぞれ１〜８のアルキル残基、また
は炭素数が４〜８のシクロアルキル残基を意味
し、R2は【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】―CH2―XR6，【式】R3―Ｓ―Ｓ ―，または【式】の残基を意味し、R3とR4 はそれぞれ非置換、または１個、または２個の、
合目的的にはアルコキシ基中の炭素数が１〜４の
エーテル基で、及び／若しくは１個、または２個
のハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素原子
で置換された、炭素数が１〜20、好ましくは１〜
８（エーテル基の炭素数は算入しない）のアルキ
ル残基、または非置換、または１個、または２個
の、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のエーテル
基で、及び／若しくは１個、または２個のハロゲ
ン原子、好ましくは弗素原子、または塩素原子で
置換された直鎖状、または分岐状の、炭素数がそ
れぞれ２〜20、好ましくは２〜８（エーテル基の
炭素数は算入しない）のアルケニル残基、または
アルキニル残基、または非置換、または１個の塩
素原子で置換された、炭素数が４〜８のシクロア
ルキル残基、または場合により１個、または２個
のハロゲン原子、ニトロ基及び／若しくは炭素数
が１〜３のアルコキシ基で置換された、炭素数が
７〜12（（エーテル基の炭素数は算入しない）の
アラルキル残基、またはアルキルアリル残基、ま
たは場合により１個、または２個のハロゲン原
子、ニトロ基、及び／若しくは炭素数が１〜３の
アルコキシ基で置換された、炭素数が６〜12
（（エーテル基の炭素数は算入しない）のアリル残
基、または場合により１個、または２個のハロゲ
ン原子、ニトロ基、及び／若しくは炭素数が１〜
３のアルコキシ基で置換された５員、または６員
複素環残基（この残基は１個、また２個の窒素原
子、及び／若しくは１個の酸素原子を含有でき
る）を意味し、R3はまた弗素原子、または特に
塩素原子をも意味し、それぞれの残基R5は同
一、または異なつていてもよく、それぞれ塩素原
子、―Ｘ―R6または―R6残基を意味し、R6は炭
素数が１〜20、特に１〜８、好ましくは１〜３の
アルキル残基を意味し、それぞれの残基Ｘは同
一、または異なつていてもよく、それぞれ酸素原
子、または硫黄原子を意味し、それぞれの残基Ｙ
は同一、または異なつていてもよく、それぞれ臭
素原子、弗素原子、または特に塩素原子を意味す
る。 前記残基は反応条件下不活性の基、例えば炭素
数が１〜４のアルキル基、炭素数が２〜４のカル
ボアルコキシ基、またはクロルカルボニル基で置
換してもよい。 出発物質（）としては下記のものを用いるの
が好ましい。メチルスルフアミン酸クロリド、エ
チルスルフアミン酸クロリド、ｎ―プロピルスル
フアミン酸クロリド、イソプロピルスルフアミン
酸クロリド、ｎ―ブチルスルフアミン酸クロリ
ド、sec―ブチルスルフアミン酸クロリド、イソ
ブチルスルフアミン酸クロリド、tert―ブチルス
ルフアミン酸クロリド、ペンチルスルフアミン酸
クロリド、シクロペンチルスルフアミン酸クロリ
ド、ｎ―ヘキシルスルフアミン酸クロリド、シク
ロヘキシルスルフアミン酸クロリド、ｎ―ヘプチ
ルスルフアミン酸クロリド、１，２―ジメチルブ
チル―(1)―スルフアミン酸クロリド、１，３―ジ
メチルブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、３
―クロルペンチル(1)―スルフアミン酸クロリド、
３―クロルプロピル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、４―クロルイソアミル―(1)―スルフアミン酸
クロリド、２―クロルメチルプロピル―(1)―スル
フアミン酸クロリド、２―フルオルメチルプロピ
ル―(1)―スルフアミン酸クロリド、１―クロルプ
ロピル―(2)―スルフアミン酸クロリド、２―クロ
ルプロピル―(1)―スルフアミン酸クロリド、２―
クロルイソブチル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、１―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸クロ
リド、３―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸ク
ロリド、２―フルオルエチル―(1)―スルフアミン
酸クロリド、１―フルオルプロピル―(2)―スルフ
アミン酸クロリド、２―フルオルプロピル―(1)―
スルフアミン酸クロリド、１―フルオルブチル―
(2)―スルフアミン酸クロリド、２―フルオルブチ
ル―(1)―スルフアミン酸クロリド、２―フルオル
イソブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、３―
フルオルブチル―(1)―スルフアミン酸クロリド、
４―クロルペンチル―(1)―スルフアミン酸クロリ
ド、４―クロルブチル―(2)―スルフアミン酸クロ
リド、クロル―tert―ブチルスルフアミン酸クロ
リド、相応するスルフアミン酸フルオリド、例え
ばメチルスルフアミン酸フルオリド、エチルスル
フアミン酸フルオリド、ｎ―プロピルスルフアミ
ン酸フルオリド、イソプロピルスルフアミン酸フ
ルオリド、ｎ―ブチルスルフアミン酸フルオリ
ド、イソブチルスルフアミン酸フルオリド、tert
―ブチルスルフアミン酸フルオリド、sec―ブチ
ルスルフアミン酸フルオリド、ペンチルスルフア
ミン酸フルオリド、シクロペンチルスルフアミン
酸フルオリド、ｎ―ヘキシルスルフアミン酸フル
オリド，シクロヘキシルスルフアミン酸フルオリ
ド，ｎ―ヘプチルスルフアミン酸フルオリド，
１，２―ジメチルブチル―(1)―スルフアミン酸フ
ルオリド，１，３―ジメチルブチル―(1)―スルフ
アミン酸フルオリド。 出発物質（）としては下記のものを用いるの
が好ましい。塩化アセチル，塩化プロピオニル，
塩化ブチリル，塩化バレリル，塩化イソバレリ
ル，塩化―sec―バレリル，カプロン酸クロリ
ド，α―メチル吉草酸クロリド，カプリル酸クロ
リド，エナント酸クロリド，ペラルゴン酸クロリ
ド，カプリン酸クロリド，塩化ウンデカノイル，
塩化ドデカノイル，塩化トリデカノイル，塩化テ
トラデカノイル，塩化ペンタデカノイル，塩化ヘ
キサデカノイル，塩化アセトキシアセチル，塩化
クロルアセチル，塩化ジクロルアセチル，塩化α
―クロルプロピオニル，塩化α，α―ジクロルプ
ロピオニル，塩化α―クロルブチリル；類似のカ
ルボン酸フルオリド；α―クロル吉草酸クロリ
ド，α―クロルカプロン酸クロリド，β―クロル
プロピオン酸クロリド，ピリジンカルボン酸クロ
リド(2)，ピロールカルボン酸クロリド―(2)，ピペ
リジン―カルボン酸クロリド―(2)，ピペラジンカ
ルボン酸クロリド―(2)，フランカルボン酸クロリ
ド―(2)，塩化フルオールアセチル，塩化アクリロ
イル，塩化ブト―(2)―エノキシ―(1)，塩化ペント
―(3)―エノキシル―(1)，塩化β―メトキシプロピ
オニル，塩化γ―メトキシブチリル，塩化シクロ
ペンタノイル，塩化シクロヘキサノイル，塩化ベ
ンゾイル，塩化α―ナフトイル，塩化ｏ―，ｍ
―，ｐ―クロルベンゾイル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ
―ニトロベンゾイル，フオスゲン，弗化クロルカ
ルボニル，ジフルオルフオスゲン，チオフオスゲ
ン，塩化オキザリル，塩化フエニルアセチル，類
似のチオカルボン酸クロリド，塩化メトキシメチ
ル，塩化エトキシメチル，塩化メチルチオメチ
ル；クロルギ酸メチル・エステル，クロルギ酸エ
チル・エステル，クロルギ酸イソプロピル・エス
テル，クロルギ酸―ｎ―プロピル・エステル，ク
ロルギ酸ブチル・エステル，クロルギ酸イソブチ
ル・エステル，クロルギ酸―sec―ブチル・エス
テル，クロルギ酸フエニル・エステル；類似のオ
キザール酸モノクロリド・モノアルキル・エステ
ル；類似のチオエステル；類似のジチオエステ
ル；二塩化二硫黄，塩化チオニル，弗化チオニ
ル，塩化スルフリル，弗化スルフリル，塩化メチ
ルスルフオニル，塩化エチルスルフオニル，塩化
ｎ―プロピルスルフオニル，塩化イソプロピルス
ルフオニル，塩化ｎ―ブチルスルフオニル，塩化
sec―ブチルスルフオニル，塩化ベンゾスルフオ
ニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―トルオールスルフオ
ニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―クロルベンゾールス
ルフオニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―ニトロベンゾ
ールスルフオニル，塩化ｏ―，ｍ―，ｐ―ニトロ
ベンゾールスルフオニル，塩化β―ナフタリンス
ルフオニル；類似の塩化スルフオニル；塩化トリ
クロルメチル硫黄，塩化モノフルオルジクロルメ
チル硫黄；Ｏ，Ｏ―ジメチル燐酸クロリド，Ｏ，
Ｏ―ジエチル燐酸クロリド，Ｏ―メチル―Ｏ―エ
チル燐酸クロリド，塩化Ｏ，Ｓ―ジメチルモノチ
オフオスフオリル，塩化Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―プ
ロピルモノチオフオスフオリル，オキシ塩化燐，
塩化チオフオスフオリル，ジメチルフオスフイン
酸クロリド，ジエチルフオスフイン酸クロリド，
エチルフオスフイン酸ジクロリド，Ｏ―メチル燐
酸ジクロリド，イソシアン酸クロルカルボニル，
Ｎ―クロル―カルボニル―イソシアニド・ジクロ
リド，Ｎ―フルオルカルボニル―イソシアニド・
ジクロリド。 反応は一般に−50〜＋80℃の温度、R2が
【式】【式】を意味する出発 物質（）の場合は合目的的には−50〜＋70℃、
好ましくは−30〜＋60℃、更に好ましくは−10〜
＋40℃、特に０〜30℃、その他の出発物質（）
の場合は好ましくは−10〜＋40℃、特に０〜30℃
で無圧下、または加圧下連続的に、または不連続
的に行われる。合目的的には反応条件下不活性有
機溶媒を用いる。溶剤としては例えば下記のもの
を挙げることができる。 ハロゲン化炭化水素，特に塩化炭化水素，例え
ばテトラクロルエチレン，１，１，２，２―また
は１，１，１，２―テトラクロルエタン，塩化ア
ミル，塩化シクロヘキシル，ジクロルプロパン，
塩化メチレン，ジクロルブタン，臭化イソプロピ
ル，臭化ｎ―プロピル，臭化ブチル，クロロフオ
ルム，沃化エチル，沃化プロピル，クロルナフタ
リン，ジクロルナフタリン，テトラクロル炭化水
素，１，１，１―または１，１，２―トリクロル
エタン，トリクロルエチレン，ペンタクロルエタ
ン，ｏ―，ｍ―，ｐ―ジフルオルベンゼン，１，
２―ジクロルエタン，１，１―ジクロルエタン，
塩化ｎ―プロピル，１，２―シス―ジクロルエチ
レン，塩化ｎ―ブチル，塩化２，３―，及びイソ
ブチル，クロル，クロルベンゼン，フルオルベン
ゼン，ブロムベンゼン，ヨードベンゼン，ｏ―，
ｐ―及びｍ―ジクロルベンゼン，ｏ―，ｐ―，ｍ
―ジブロムベンゼン，ｏ―ｍ―，ｐ―クロルトル
エン，１，２，４―トリクロルベンゼン，１，10
―ジブロムデカン，１，４―ジブロムブタン；エ
ーテル，例えばエチル・プロピル・エーテル，メ
チル―tert―ブチル．エーテル，ｎ―ブチル・エ
チル・エーテル，ジ―ｎ―ブチル．エーテル，ジ
イソブチル・エーテル，ジイソアミルエーテル，
ジイソプロピル・エーテル，アニゾール，フエネ
トール，シクロヘキシルメチル・エーテル，ジエ
チル・エーテル，エチレングリコール・ジメチ
ル・エーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサ
ン，チオアニゾール，β，β′―ジクロルジエチ
ル・エーテル；ニトロ炭化水素，例えばニトロメ
タン，ニトロエタン，ニトロベンゼン，ｏ―，ｍ
―，ｐ―クロルニトロベンゼン，ｏ―ニトロトル
エン；ニトリル，例えばアセトニトリル，ブチロ
ニトリル，イソブチロニトリル，ベンゾニトリ
ル，ｍ―クロルベンゾニトリル；脂肪族または脂
環炭化水素，例えば、ヘプタン，ピナン，ノナ
ン，ｏ―，ｍ―，ｐ―シメン，沸点が70〜190℃
以下のガソリン留分，シクロヘキサン，メチルシ
クロヘキサン，デカリン，石油エーテル，ヘキサ
ン，リグロイン，２，２，４―トリメチルペンタ
ン，２，２，３―トリメチルペンタン，２，３，
３―トリメチルペンタン，オクタン；芳香族炭化
水素，例えば、ベンゼン，トルエン，ｏ―，ｍ
―，ｐ―キシレン，テトラリン，１，３，５―ト
リメチルベンゼン，及び相応する混合物。合目的
的には出発物質（）を基準として100〜2000重
量％，好ましくは400〜800重量％の量の溶媒を用
いる。 反応は出発物質（）１モルを基準にして１〜
1.5、好ましくは１〜1.2当量の塩基性化合物の存
在下で行われる。好ましい塩基性化合物はアルカ
リ化合物，アルカリ土類金属化合物，アンモニウ
ム化合物，及び特に第三級アミン，及び相応する
混合物である。また、亜鉛化合物も用いることが
できる。例えば塩基性化合物としては下記のもの
が挙げられる。水酸化カリウム，水酸化ナトリウ
ム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化リチ
ウム，炭酸リチウム，重炭酸ナトリウム，重炭酸
カリウム，水酸化カルシウム，酸化カルシウム，
酸化バリウム，水酸化マグネシウム，酸化マグネ
シウム，水酸化バリウム，酸化バリウム，水酸化
マグネシウム，酸化マグネシウム，水酸化バリウ
ム，炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，重炭酸
マグネシウム，酢酸マグネシウム，水酸化亜鉛，
酸化亜鉛，炭酸亜鉛，重炭酸亜鉛，酢酸亜鉛，ギ
酸ナトリウム，酢酸ナトリウム，プロピオン酸ナ
トリウム，酪酸ナトリウム，イソ酪酸ナトリウ
ム，ギ酸カリウム，酢酸カリウム，プロピオン酸
カリウム，酪酸カリウム，イソ酪酸カリウム，
tert―酪酸カリウム，トリメチルアミン，トリエ
チルアミン，トリプロピルアミン，トリイソプロ
ピルアミン，トリブチルアミン，トリイソブチル
アミン，トリ―sec―ブチルアミン，トリ―tert
―ブチルアミン，トリベンジルアミン，トリシク
ロヘキシルアミン，トリアミルアミン，トリヘキ
シルアミン，Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン，Ｎ，Ｎ
―ジエチルアニリン，Ｎ，Ｎ―ジプロピルアニリ
ン，Ｎ，Ｎ―ジメチルトルイジン，Ｎ，Ｎ―ジエ
チル―トルイジン，Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―アミ
ノピリジン，Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―アミノピリ
ジン，Ｎ，Ｎ―ジ―プロピル―ｐ―アミノピリジ
ン，Ｎ―メチルピロリドン，Ｎ―エチルピロリド
ン，Ｎ―メチルピペリジン，Ｎ―エチルピペリジ
ン，Ｎ―メチルピロリジン，Ｎ―エチルピロリジ
ン，Ｎ―メチルイミダゾール，Ｎ―エチルイミダ
ゾール，Ｎ―メチルピロール，Ｎ―エチルピロー
ル，Ｎ―メチルモルフオリン，Ｎ―エチルモルフ
オリン，Ｎ―メチルヘキサメチレンイミン，Ｎ―
エチルヘキサメチレンイミン，ピリジン，キノリ
ン，α―ピロリン，β―ピロリン，γ―ピロリ
ン，イソキノリン，ピリミジン，アクリジン，
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチルエチレンジアミ
ン，Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラエチルエチレンジ
アミン，キノキサリン，キノナゾリン，Ｎ―プロ
ピルジイソプロピルアミン，Ｎ，Ｎ―ジ―メチル
シクロヘキシルアミン，２，６―ルチジン，２，
４―ルチジン，トリフルフリルアミン，トリエチ
レンジアミン。 反応は次のようにして実施される。出発物質
（）と（），塩基性化合物，及び有機溶媒の混
合物を0.1〜６時間、R2が【式】 【式】残基を意味する出発物質（）の 場合は合目的的には0.3〜６時間、好ましくは0.5
〜３時間、その他の場合はすべて0.1〜５時間、
好ましくは0.2〜１時間、反応温度に保持する。
例えば出発物質（）と出発物質（）とを溶媒
と一緒に用い、次いで塩基性化合物を添加し、反
応温度に保持する。本発明の方法の好ましい態様
では出発物質（）と塩基性化合物とを10〜30分
間不活性有機溶媒中で−50〜＋40℃、好ましくは
−10〜＋30℃で混合し、次いでこれに出発物質
（）を同温度で10〜30分以内で添加する。反応
を完結させるために０〜40℃で0.1〜４時間、好
ましくは10〜30℃で0.2〜0.3時間更に撹拌する。
R2が【式】【式】残基を意 味する出発物質（）の場合は本発明の方法の好
ましい態様では出発物質（）と塩基性化合物を
10〜30分間不活性有機溶媒中で−50〜＋40℃、好
ましくは−20〜＋30℃で混合し、次いで出発物質
（）を同温度で10〜30分以内で添加する。反応
を完結させるため０〜45℃で0.1〜５時間、好ま
しくは10〜30℃で0.2〜２時間更に撹拌する。 かくして得られた反応混合物は場合により更に
濾過し、濾過残渣を前記の溶媒、例えば塩化メチ
レン、またはトルエンで洗滌する。次いでR2が
【式】【式】残基を意味する 出発物質（）の場合には最終物質を通常の方法
で、例えば有機相の分離とこの相の分別蒸留によ
り単離する。所望の場合は、R2が
【式】残基を意味する限り、好ましくは R2が別の意味である限り更に引続いて水で処理
することができる。好ましくは水処理は反応完結
後直ちに行う。合目的的には反応混合物、または
前記の濾液を０〜30℃、特に５〜15℃の温度で２
〜30分間PH１〜７、好ましくは１〜５、特に１〜
３で無圧下、または加圧下連続的に、または不連
続的に処理する。この水処理は抽出の如く作用
し、２相が形成される。次いで、最終物質を通常
の方法で、例えば有機相の分離とこの相の分別蒸
留により単離する。 水で処理したあと、得られた粗最終物質は多く
の場合は既に極めて純粋であるので溶媒除去後直
接次の反応に用いることができる。 本発明の方法により製造できる、一部が新規で
ある化合物は植物保護剤、染料及び医薬の製造用
出発原料として価値がある。例えばＮ―アセチル
―Ｎ―メチル―アミノスルフアミン酸クロリドと
２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―２―エト
キシ―ベンゾフランとをエーテル中で当量のトリ
エチルアミンの存在下温和な反応で反応させると
２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―２―エト
キシベンゾフラン―５―イル―Ｎ―メチル―カル
ボニル―Ｎ―メチル―アミノスルフオネート（ｎ
２５ Ｄ＝1.5042）が直接得られ、これはこれまでまず
メチルアミノスルフアミン酸エステルを作り、次
いでアセチル化して作られてきた（ドイツ連邦共
和国特許公開公報第2402370号）：この物質は顕
著な除草作用がある。同じようにしてＮ―アルキ
ルスルフオニル―Ｎ―アルキル―スルフアミン酸
クロリドまたはＮ―アルコキシカルボニル―Ｎ―
アルキルスルフアミン酸クロリド，またはＮ―ア
ルコキシカルボニル―Ｎ―アルキルスルフアミン
酸クロリドと反応させると窒素原子上で置換した
相応する２，３―ジヒドロ―３，３―ジメチル―
２―アルコキシベンゾフラン―５―イル―アミノ
スルフオネートが得られ、これらの顕著な除草作
用はドイツ連邦共和国特許公開公報第2402370号
に記載されている。このほかの応用の可能性につ
いては実施例32に記載してある。 例えばＮ―カルボニルイソシアナート―Ｎ―ア
ルキル―（シクロアルキル）―スルフアミン酸ク
ロリドとアルキルアミン，例えばイソプロピルア
ミンとを反応させるとＮ―アルキル―N′―
（N″―メチル―N″―クロルスルフオニル）―カル
バミド尿素が得られる。これらの物質は顕著な除
草作用がある。同様にしてＮ―カルボニルイソシ
アナート―Ｎ―アルキル（Ｎ―シクロアルキル）
―スルフアミン酸クロリドと置換アニリンを反応
させると、両末端の窒素原子上で置換した相応す
るビウレツトが得られ、これらは強度のアルカリ
性加水分解によりドイツ連邦共和国特許公告第
1032595号に記載の除草性ビウレツトに変化す
る、同時に、Ｎ―カルボニルイソシアニドクロリ
ド―Ｎ―アルキル（Ｎ―シクロアルキル）―スル
フアミン酸クロリドを酸性水性加水分解により前
記Ｎ―カルボニルイソシアナート化合物に変化さ
せたあと、前記のビウレツトに変化させることが
できる。このほかの応用の可能性は実施例44に記
載してある。 下記の実施例に記載した「部」は重量部を意味
する。 実施例 １ ａ トルエン40部中のトリエチルアミン21.3部を
10℃でトルエン90部中のジクロルフルオルメチ
ルスルフエニルクロリド36.5部の溶液に添加す
る。続いてエチルスルフアミン酸クロリド30.2
部を18℃で10分以内に添加し、反応混合物を22
℃で30分間撹拌する。次いで反応混合物を５分
間水300部と共に10℃、PH１で撹拌する。次い
で形成した２相混合物から有機相を分離し、濾
過し、分別蒸留すると、沸点65〜76℃／0.08m
バール、ｎ２５ Ｄ＝1.4976のＮ―ジクロルフルオル
メチルチオ―Ｎ―エチルスルフアミン酸クロリ
ド38.1部（理論量の68.9％）が得られる。 ｂ （比較例） 反応を水処理をせずに実施例1aと同様にして
行う。反応完結後、混合物を吸引濾過し、濾過
残渣をトルエンで洗滌し、濾液を濃縮し、蒸留
すると、沸点81〜105℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝
1.5020の最終物質（）11.9部（埋論量の21.6
％）が得られる。 ｃ （比較例） 反応を実施例1bと同様にして行うが、塩基
の添加は両出発物質の混合物に行う。沸点71〜
101℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5009の最終物質
（）5.17部（理論量の9.4％）を得る。 実施例 ２ ａ ピリジン39.6部を塩化メチレン330部中のク
ロルギ酸メチルエステル47.2部とイソプロピル
スルフアミン酸クロリド78.8部との混合物に10
℃で撹拌下15分以内に添加する。反応混合物を
22℃で10分間更に撹拌する。次いで、反応混合
物を８分間水350部とともに６℃、PH１で撹拌
する。次いで生じた２相混合物から有機相を分
離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点60〜64
℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4540のＮ―メトキ
シカルボニル―Ｎ―イソプロピルスルフアミン
酸クロリド72.1部（理論量の67％）が得られ
る。 ｂ （比較例） 反応を実施例1bと同じく水処理をせずに実
施例2aと同様にして行うと、沸点60〜80℃／
0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4912の極めて未精製の
最終物質（）14.5部（理論量の13.5％）が得
られる。 ｃ （比較例） 反応を実施例2aと同様にして行うも、水処理
は行わない。反応混合物を10分間室温で更に撹
拌する。濾過、濾過残渣の塩化メチレンでの洗
滌、ハイフロー・スーパー・セル・フイルター
による濾過後、残渣を真空中で濃縮すると、沸
点が72〜83℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5022の
極めて未精製の最終物質（）が16.1部（理論
量の15％）が得られる。 実施例 ３ ピリジン158.2部を−10℃で塩化メチレン1200
部中のクロルギ酸メチル・エステル188.8部の溶
液中に−10℃で撹拌しながら添加する。次いで同
温度で撹拌下メチルスルフアミン酸クロリド
259.2部を添加し、混合物を30分間０℃、１時間
25℃で撹拌する。次いで、反応混合物を６分間５
℃、PH１で水600部と共に撹拌する。次いで、生
成した２相混合物から有機相を分離し、濾過し、
分別蒸留すると、沸点が49〜51℃／0.13mバー
ル、ｎ２５ Ｄ＝1.4600のＮ―メトキシカルボニル―Ｎ
―メチルスルフアミン酸クロリド341部（理論量
の91％）が得られる。 実施例 ４〜７ 実施例３と同様にして下記の化合物が得られ
る。 【表】 実施例 ８ ピリジン316.4部を１，２―ジクロルエタン
2500部中のフオスゲン400部の溶液に−10℃で撹
拌下添加する。同一温度で引続きイソプロピルス
ルフアミン酸クロリド630.4部を添加し、反応混
合物を更に１時間22℃で撹拌する。次いで、反応
混合物を８分間水700部と１緒に６℃、PH１で撹
拌する。次いで生成せる２相混合物から有機相を
分離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点57〜62
℃／0.11mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4749のＮ―クロルカ
ルボニル―Ｎ―イソプロピルスルフアミン酸クロ
リド763部（理論量の87％）を得る。 実施例 ９〜12 実施例８と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 13 ピリジン197.8部を塩化メチレン1350部中の塩
化アセチル196.3部の溶液に−10℃で撹拌下20分
以内に添加する。引続き、同一温度でエチルスル
フアミン酸クロリド359部を添加する。反応混合
物を30分間０℃、１時間22℃で更に撹拌する。次
いで、反応混合物を５分間水800部と共に９℃、
PH１で撹拌する。次いで、生成した２相の混合物
から有機相を分離し、濾過し、分別蒸留すると、
沸点34〜40℃／0.11mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4595のＮ
―アセチル―Ｎ―エチル―スルフアミン酸クロリ
ド367部（理論量の79％）を得る。 実施例 14〜19 実施例13と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 20 ピリジン79.1部をトルエン500部中オキザール
酸ジクロリド139.5部の溶液に15℃で撹拌下添加
する。次いで氷冷下イソプロピルスルフアミン酸
クロリド157.6部を添加し、１時間22℃で更に撹
拌する。次いで、反応混合物を５分間水200部と
共に８℃、PH１で撹拌する。次いで、生成せる２
相混合物から有機相を分離し、濾過し、分別蒸留
すると、沸点70〜72℃／2mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4723
のＮ―クロルオキザリル―Ｎ―イソプロピルスル
フアミン酸クロリド151部（理論量の61％）を得
る。 実施例 21〜29 実施例20と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 【表】 実施例 30 ピリジン36.5部を１，２―ジクロルエタン300
部中クロルギ酸チオエチル・エステル62.3部の溶
液に−10℃で撹拌下添加する。同一温度で次いで
メチルスルフアミン酸クロリド64.8部を20分以内
に添加し、22℃で45分間更に撹拌する。引続き、
反応混合物を５分間水150部と共に11℃、PH１で
撹拌する。次いで、生成せる２相混合物から有機
相を分離し、濾過し、蒸留すると、沸点75〜78
℃／0.12mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.5078のＮ―エチルメ
ルカプトカルボニル―Ｎ―メチルスルフアミン酸
クロリド97.4部（理論量の89.5％）を得る。 実施例 31 実施例30と同様にして、ピリジン39.6部、クロ
ルギ酸―チオ―ｎ―プロピルエステル69.3部、ｎ
―ブチルスルフアミン酸クロリド85.5部を添加
し、薄膜蒸発器（140℃／0.12mバール）で蒸留
後、ｎ２５ Ｄ＝1.5000のＮ―ｎ―プロピルメルカプト
カルボニル―Ｎ―ｎ―ブチルスルフアミン酸クロ
リド101部（理論量の73.8％）を得る。 実施例32（応用例） ａ 実施例３のＮ―メトキシカルボニル―Ｎ―メ
チルスルフアミン酸クロリド26.3部とトリエチ
ルアミン18.2部とを均一に滴下漏斗で22℃で撹
拌しながらアセトニトリル1000部中３，５―ジ
ブロム―４―ヒドロキシベンゾニトリル41.5部
の溶液に添加する。反応混合物を１時間60℃で
更に撹拌し、真空中で濃縮し、次いで塩化メチ
レン400部中に入れる。2Nの苛性ソーダ溶液
200容量部での抽出、硫酸マグネシウムでの有
機相の乾燥、中性酸化アルミニウムでのクロマ
トグラフイー、真空濃縮後、融点93〜96℃の
２，６―ジブロム―４―シアノフエニル―１―
Ｎ―メトキシカルボニル―Ｎ―メチルアミノス
ルフオナートが得られる。 ｂ 実施例32aの最終物質の除草効果を温室試験
で測定する。 栽培容器として内容積300cm3のプラスチツク
植木鉢を用い、これに約1.5％の腐蝕土を含有
するローム状砂を充填する。試験植物の種子を
種類別に平面状にまく。そのあと直接前発芽処
理時に作用物質を地表面に散布する。この場
合、作用物質を分散剤としての水の中に懸濁さ
せ、または乳化させ、細分散ノズルを用いて地
面に散布する。消費量は活性物質それぞれ3.0
Kg／haである。薬剤散布後植木鉢に軽く散水
して植物の発芽と成長を促進し、且つ同時に化
学薬剤を活性化する。そのあとで容器を透明な
プラスチツクのふたで植物が成長するまで覆
う。この覆いにより試験植物を均一に発芽させ
る。 後発芽処理の目的でまず試験容器中の成長形
態毎に植物を３〜10cmの高さまで生育し、次い
でこれを処理する。この場合も活性物質の散布
量は３Kg／haである。覆いをはずす、温室で
試験を行う。この場合、親熱性種には温室の暖
い方の範囲（25〜40℃）、また適度の気候のも
のに対しては15〜30℃を用いる。試験期間は４
〜６週間である。 この期間中、植物は手入れし、それぞれの処
理に対する反応を評価する。０〜100の目盛で
評価する。この場合、０は何等害なし、または
正常の生育、100は植物の発芽なし、または少
くとも地表の若芽部の完全な破壊を意味する。 指示植物として用いたシナピス アルバ
（Sinapis alba）種の場合、前生育適用時に完
全に作用する。イモ属（Ipomoea spp.）とヤ
グルマギク（Centaurea cyanus）は後生育適
用時に死滅する。栽培植物ムギ（Avena
sativa）とネズミムギ（Lolium multiflorum）
は両処理方法でも無害である。この結果は公知
の、この応用目的でこれまで利用されてきた物
質に較べて、禾本科の栽培での望ましくない広
葉植物の駆除の場合顕著に良好な作用を示すも
のである。 実施例 33 ピリジン7.9部を−10℃でトルエン200部中イソ
シアン酸クロルカルボニル11.6部の溶液に添加す
る。引続き、イソプロピルスルフアミン酸クロリ
ド15.8部を−10℃で15分以内で添加し、反応混合
物を22℃で２時間撹拌する。反応が完結したあ
と、混合物を吸引濾過し、濾過残渣をトルエンで
洗滌し、濾液を濃縮し、蒸留すると、沸点70〜72
℃／0.3mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4796のＮ―イソプロピ
ル―Ｎ―カルボニルイソシアナートスルフアミン
酸クロリド16部（理論量の71％）が得られる。 実施例 34〜38 実施例と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例 39 ピリジン55.4部を−５℃、撹拌下１，２―ジク
ロルエタン700部中クロルカルボニルイソシアニ
ド・ジクロリド112.4部の混合物中に添加する。
次いで、０℃で15分以内でｎ―プロピルアミド・
スルフアミン酸クロリド110.3部を添加する。１
時間半22℃で撹拌したあと、反応混合物を吸引濾
過し、濾液を５分間水300部と共に５℃、PH１で
撹拌する。次いで、生成せる２相混合物から有機
相を分離し、濾過し、分別蒸留すると、沸点95〜
98℃／0.13mバール、ｎ２５ Ｄ＝1.4972のＮ―プロピ
ル―Ｎ―カルボニルイソシアニド・ジクロリド―
スルフアミン酸・クロリド124.7部（理論量の63
％）が得られる。 実施例 40〜43 実施例39と同様にして下記の化合物を得る。 【表】 実施例44（応用例） ａ エーテル150部中実施例２のＮ―カルボニル
イソシアナート―Ｎ―メチル―スルフアミン
酸・クロリド19.9部に−50℃〜−55℃でエーテ
ル50部中イソプロピルアミン６部を滴下添加す
る。全体の反応混合物を室温に冷却し、生成し
た沈澱物を吸引濾過し、これを氷水で処理し、
吸引濾過すると、融点100〜105℃のＮ―イソプ
ロピル―N′―（N″―メチル―N″―クロルスル
フオニル）―カルバミド尿素14部（理論量の54
％）が得られる。 ｂ 実施例44a）の除草効果を温室試験で測定す
る。 栽培容器として内容積300cm3のプラスチツク
植木鉢を用い、これに約1.5％の腐植土を含有
するローム状砂を充填する。試験植物を種子を
種類別に平面状にまく。そのあと直接前発芽処
理時に作用物質を地表面に散布する。この場
合、作用物質を分散剤としてパラフイン油中に
懸濁、または乳化させ、細分散ノズルを用いて
地面に散布する。消費量は活性物質それぞれ
3.0Kg／haである。薬剤散布後植木鉢に軽く散
水して植物の発芽と成長を促進し、且つ同時に
化学薬剤を活性化する。そのあとで容器を透明
なプラスチツクのふたで植物が成長するまで覆
う。この覆いにより試験植物を均一に発芽させ
る。 後発芽処理の日的でまず試験容器中の成長形
態毎に３〜10cmの高さまで植物を生育し、次い
でこれを処理する。この場合も活性物質の散布
量は３Kg／haである。覆をはずす。温室で試
験を行う。この場合、親熱性種には温室の暖い
方の範囲（25〜40℃）、また適度の気候のもの
に対しては15〜30℃を用いる。試験期間は３〜
６週間である。 この期間中、植物は手入し、それぞれの処理
に対する反応を評価する。０〜100の目盛で評
価する。この場合、０は何等害なし、または正
常の生育、100は植物の発芽なし、または少く
とも地表の若芽部の完全な破壊を意味する。 試験の結果、実施例44a）の最終物質（）
は前発芽処理時イネ科のような植物の代理とし
てのカラスムギ（Avena fatua）に除草作用を
示すことが判つた。後発芽処理時では一年性の
ネズミムギ（Lolium multiflorum）及びイモ
属（Ipo―moea spp.）（後者は広葉性の望まし
くない植物の代理として）は強く傷つけられる
ことが判つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1は、数個の弗素及び／又は塩素原子
によつて、もしくは窒素に対してβ―，γ―，及
び／又はδ―の位置において１個の弗素もしくは
塩素原子によつて、非置換もしくは置換された１
〜８個の炭素原子よりなるアルキル，又は５〜８
個の炭素原子よりなるシクロアルキル基を表わ
し， R2は【式】【式】 【式】【式】もしくは 【式】を，もしくはＹが塩素の場合はR2 は【式】を表わし， R3とR4はそれぞれ、１もしくは２個の弗素も
しくは塩素原子によつて非置換もしくは置換され
た１〜８個の炭素原子よりなるアルキル，又は１
もしくは２個のハロゲン原子、ニトロ基、及び／
又は１〜３個の炭素原子よりなるアルコキシ基に
よつて非置換もしくは置換された６〜12個の炭素
原子よりなるアリールを表わし，又Ｙが塩素で
R1がエチル、ｎ―プロピル、ｎ―ブチルもしく
は第２―ブチルの場合はR3は塩素を表わす。そ
して基Ｘは同一かもしくは異なつており、かつ酸
素もしくはは硫黄を表わし、又基Ｙは同一かもし
くは異なつており、かつ弗素もしくは塩素を表わ
す。）で示されるスルフアミン酸ハロゲン化物。 ２ スルフアミン酸ハロゲン化物とハロゲン化合
物を塩基と溶媒の存在下で反応させて 一般式（） （式中R1は、ハロゲンもしくは４〜８個の炭
素原子よりなるシクロアルキルによつて非置換も
しくは置換された１〜20個の炭素原子よりなる直
鎖もしくは分枝鎖のアルキルを表わし， R2は【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】を表 わし， R3とR4は、それぞれ１もしくは２個のハロゲ
ン原子、１〜４個の炭素原子もしくはそれらの組
合せよりなる１もしくは２個のアルコキシ基によ
つて非置換もしくは置換された１〜20個の炭素原
子よりなるアルキル，１もしくは２個のハロゲン
原子によつて、非置換もしくは置換された２〜20
個の炭素原子よりなる直鎖もしくは分枝鎖のアル
ケニルもしくはアルキニル，１〜４個の炭素原子
もしくはそれらの組合せよりなる、１もしくは２
個のアルコキシ基，塩素原子によつて非置換もし
くは置換された４〜８個の炭素原子よりなるシク
ロアルキル，１もしくは２個のハロゲン原子、１
もしくは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子も
しくはそれらの組合せよりなる１もしくは２個の
アルコキシ基によつて非置換もしくは置換された
７〜12個の炭素原子よりなるアリールアルキルも
しくはアルキルアリール，１もしくは２個のハロ
ゲン原子、１もしくは２個のニトロ基、１〜３個
の炭素原子もしくはそれらの組合せよりなる、１
もしくは２個のアルコキシ基によつて非置換もし
くは置換された６〜12個の炭素原子よりなるアリ
ール，又は１もしくは２個のハロゲン原子、１も
しくは２個のニトロ基、１〜３個の炭素原子もし
くはそれらの組合せによる１もしくは２個のアル
コキシ基によつて、非置換もしくは置換された１
もしくは２個の窒素原子・酸素原子もしくはそれ
らの組合せにより構成された５もしくは６員環の
複素環基を表わし，R3は又塩素であつてもよ
い，Ｘは酸素もしくは硫黄，Ｙは塩素を表わ
す。）のスルフアミン酸ハロゲン化物の製造方法
において 下記一般式（） （式中R1とＹは前記と同じ意味を表わす。）で
示されるスルフアミン酸ハロゲン化物と、下記一
般式（） R2−Ｙ （） （式中R2とＹは前記と同じ意味を表わす。）で
示されるハロゲン化合物とを、上記出発物質
【式】の１モル当り１〜1.5当量 の塩基性化合物と不活性有機溶媒の存在下で反応
させつづいて生成せる反応混合物を水で、PH７以
下で処理することを特徴とする新規スルフアミン
酸ハロゲン化物の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782828969 DE2828969A1 (de) | 1978-07-01 | 1978-07-01 | Neue sulfamidsaeurechloride und verfahren zur herstellung von sulfamidsaeurechloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5543064A JPS5543064A (en) | 1980-03-26 |
| JPS6244545B2 true JPS6244545B2 (ja) | 1987-09-21 |
Family
ID=6043288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8159779A Granted JPS5543064A (en) | 1978-07-01 | 1979-06-29 | Novel sulfamic acid halogenide and its manufacture |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5543064A (ja) |
| DE (1) | DE2828969A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60200948A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-11 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 加熱炉の支持部材用複合材料 |
-
1978
- 1978-07-01 DE DE19782828969 patent/DE2828969A1/de active Pending
-
1979
- 1979-06-29 JP JP8159779A patent/JPS5543064A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5543064A (en) | 1980-03-26 |
| DE2828969A1 (de) | 1980-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100222107B1 (ko) | 아미노산 아미드 유도체, 그 제조방법 및 농원예용 살균제 | |
| GB2511010A (en) | Method of producing thiamethoxam | |
| CA1050033A (en) | Triazolylorganophosphorus derivatives | |
| JPS594432B2 (ja) | Ｎ−置換ビスカルバモイルスルフイド化合物 | |
| JPS5826913B2 (ja) | １，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル−尿素の製造法 | |
| JPH0324066A (ja) | ２‐アシルアミノ‐４‐ハロゲノ‐５‐ニトロチアゾール誘導体、その製造方法、殺有害生物剤としてのその利用、および新規中間体 | |
| JPS6244545B2 (ja) | ||
| US4327034A (en) | Sulfamic acid halides and processes for the preparation of sulfamic acid halides | |
| US4124371A (en) | α,α-DIPHOSPHONATO ACETANILIDES | |
| US3238219A (en) | Process for preparing sydnones | |
| CA1083581A (en) | Thiazolidine derivatives and process for their manufacture | |
| US4806528A (en) | Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide | |
| US2851391A (en) | Processes and products | |
| RU2818999C1 (ru) | Способ получения интермедиата урацилового соединения, содержащего изоксазолин | |
| US4959501A (en) | Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide | |
| US3767665A (en) | Isoxazolinone compounds process for the preparation thereof and theiruse as agricultural chemicals | |
| EP0131472B1 (en) | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same | |
| US3900484A (en) | 1,2,3,5-oxathiadiazolin-4-one,2-oxides | |
| US3946071A (en) | Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides | |
| JPH0231067B2 (ja) | ||
| NO813354L (no) | Bis(substituerte fenyl)alkyltinn-forbindelser | |
| RU2167853C2 (ru) | Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений | |
| US3955958A (en) | α-Cyano-α-dialkylphosphonato acetanilde herbicides | |
| US3594394A (en) | Thiophene diamine derivatives | |
| US3803224A (en) | Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides and their manufacture |