JPS6241277B2 - - Google Patents

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JPS6241277B2
JPS6241277B2 JP54129500A JP12950079A JPS6241277B2 JP S6241277 B2 JPS6241277 B2 JP S6241277B2 JP 54129500 A JP54129500 A JP 54129500A JP 12950079 A JP12950079 A JP 12950079A JP S6241277 B2 JPS6241277 B2 JP S6241277B2
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JP
Japan
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acid
friction
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polyacetal
imide compound
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JP54129500A
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JPS5653191A (en
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Hiroshi Kinoshita
Hiroshi Kamimura
Makoto Sekya
Kazusada Mitamura
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Eneos Corp
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Nippon Oil Corp
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M2215/28—Amides; Imides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は非鉄材料、とくにアルミニウム、鉛、
銅等の非鉄金属またはプラスチツクス材料の摺動
面に使用する潤滑油組成物に関する。
近年、機械または装置を構成する部品の軽量化
や価格の低廉化を目的として四フツ化ポリエチレ
ン、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリアセタール、ポリカーボネート、ABSなど
の結晶性プラスチツクスおよびフエノールに始ま
るポリジアリルフタレート（DAP）ポリイミド
などの熱硬化性プラスチツクス材料が歯車類、と
くにギアードモーター等に使用される歯車、軸
受、とくにころがり軸受、自動車のスピードメー
ター用ケーブル等に広く使用されるようになつ
た。これらのプラスチツクス材料はいづれもすぐ
れた自己潤滑性を有しており、複合化によつて材
料が改質されると共に乾燥状態における摺動部材
として使用されているが、さらに摩擦、摩耗のよ
うな潤滑特性を改善するために従来は鉱油系潤滑
油、合成炭化水素油、エステル系合成潤滑油等の
潤滑油やそれらを基油としたグリース等が使用さ
れていた。しかし摩擦、騒音、摩擦部分の発熱防
止等の点で従来使用されてきた上記の潤滑剤より
も尚一層摩擦係数の小さい新規な潤滑剤の出現が
待望されていた。
本発明者達は鋭意研究を重ねた結果、こはく
酸、マレイン酸、グルタン酸およびフタル酸から
選ばれた二塩基酸または無水物と炭素数８−18の
炭化水素残基を有する１級アミン（ただし、牛脂
アミンを除く）との反応生成物として得られるイ
ミド化合物が従来の潤滑剤に見られなかつた非鉄
材料間摺動面または鉄−非鉄材料間摺動面に低摩
擦性を示すことを見出した。
本発明はこの発見に基づいたものであつて、本
発明の目的は上記の非鉄材料間の摺動面における
摩擦、摩耗のような潤滑特性を改善した潤滑剤を
提供することにある。
本発明のもう一つの目的は上記潤滑剤を安価に
しかも工業的に製造し得る方法を提供することに
ある。
本発明で謂う１級アミンとは炭素数８−18の炭
化水素基を有する飽和および／または不飽和１級
アミン（ただし、牛脂アミンを除く）を謂い、好
ましくはオレイルアミンである。
二塩基性酸と１級アミンとの反応はそのモル比
が１：１−１：２未満の割合で行なわれ反応条件
は常圧で温度100−180℃で行なわれる。アミンの
モル比が酸１モルに対して２モル以上の場合は反
応生成物が固形のジアミドの形となる恐れがあ
り、潤滑剤として適当でない。
本発明の潤滑油組成物は、こはく酸、マレイン
酸、グルタル酸またはフタル酸から選ばれた二塩
基酸またはその無水物と、炭素数８−18の飽和ま
たは不飽和炭化水素基を有する１級アミン（ただ
し、牛脂アミンを除く）との反応生成物であるイ
ミド化合物を主成分とするものであつて、残余は
公知の型の酸化防止剤、さび止め剤、油性向上
剤、極圧添加剤等の潤滑油添加剤からなる。
上記のこはく酸、マレイン酸、グルタル酸およ
びフタル酸またはそれらの無水物とC8−18の飽和
または不飽和１級アミンとをモル比１−２未満の
範囲で加熱して得られる反応生成物はそれぞれ式 （式中のR1，R2，R3およびR4はC8−18の飽和
または不飽和炭化水素残基である。）のイミド化
合物であつて、これらの反応生成物は油状または
半固体のグリース状で得られる。
反応は上記したように常圧で100−180゜で行な
われるが、この際通常の脱水剤、例へば五酸化り
ん（P2O5）のような脱水剤を使用することもでき
るが、脱水剤を使用しなくても反応の際生じた水
は加熱によつて反応系外に去り反応は順調に進行
する。しかも脱水剤を使用しなければ反応生成物
中に脱水剤の使用に基く不純物が混合しないため
に反応生成物をそのまま潤滑剤組成物の母体とし
て使用し得る利点がある。
以下本発明の潤滑油組成物を下記の実施例によ
つてより詳細に説明する。
実施例 １ 撹拌機付き500mlビーカー中に溶融無水マレイ
ン酸65.3gおよびオレイルアミン280gを入れ、150
℃で１時間撹拌下で加熱した。反応終了后放置し
て室温まで冷却すると式２に示すイミド化合物を
主成分とする黄色粘凋状物質240gを得た。
得られたイミド化合物をバウデン−レーベン型
摩擦試験を使用して、荷重２Kg、すべり速度3.6
mm／秒の条件で鋼球（SUJ−２，３mm径）とポリ
アセタールおよびポリプロピレン製薄板（３mm
厚）間の摩擦係数を測定すると ポリアセタールシートの場合は0.030、ポリプ
ロピレンシートの場合は0.01であつた。一方ポリ
アセタール製球（３mm中）とポリアセタール製薄
板間の摩擦係数を測定すると0.040であつた。
実施例 ２ 無水フタル酸121gとオレイルアミン228gを使
用した以外は実施例１と同様の方法により式４の
イミド化合物340gを得た。
得られたイミド化合物を実施例１と同様の方法
によつて鋼球とポリアセタル薄板およびポリプロ
ピレン薄板との間の摩擦係数を測定するとそれぞ
れ0.035および0.025であつた。
実施例 ３ 無水グルタル酸114gと２−エチルヘキシルア
ミン129gを使用した以外は実施例１と同様の方
法により式３のイミド化合物240gを得た。この
イミド化合物を実施例１と同様の方法によつて鋼
球とポリアセタルシートおよびポリプロピレンシ
ートとの間の摩擦係数を測定するとそれぞれ
0.040および0.028であつた。
実施例 ４ 無水こはく酸100gとオレイルアミン337gを使
用した以外は実施例１と同様の方法で式１の化合
物395gを得た。
このイミド化合物を実施例１に記載したと同様
の方法によつて鋼球とポリアセタルシートおよび
ポリプロピレンシートとの間の摩擦係数を測定す
るとそれぞれ0.037および0.026であつた。
比較例 ミナス原油から水素化精製により得られた潤滑
油留分を実施例１に記載したと同様の方法で鋼球
とポリアセタルシートおよびポリプロピレンシー
トとの間の摩擦係数を測定したところ、それぞれ
0.057および0.035であつた。
一方、ポリアセタル製球とポリアセタール製薄
板間の摩擦係数は、0.060を示した。
以上の各実施例および比較例の示すデータから
本発明のイミド化合物を含有する潤滑油組成物は
非鉄材料とくにプラスチツクス材料と鉄との間の
潤滑作用に極めて有用であることが分つた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ こはく酸、マレイン酸、グルタン酸およびフ
    タール酸から選ばれた二塩基酸または無水物と炭
    素数８〜18の炭化水素残基を有する１級アミン
    （ただし、牛脂アミンを除く）との反応生成物と
    して得られるイミド化合物を主成分として含有す
    ることを特徴とする潤滑剤組成物。
JP12950079A 1979-10-09 1979-10-09 Lubricating oil composition Granted JPS5653191A (en)

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DE803049939T DE3049939T1 (de) 1979-10-09 1980-10-07 Lubricant
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