JPS6233168A - 光学活性なβ−アルキル−γ−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は一般式 （式中　Ｒ２は低級アルキル基を表わし、＊Ｃは不斉炭
素原子を表わす。） で示される光学活性なβ−アルキル−γ−ブナロラクト
ン〔以下、β−アルキル−γ−ブチロラクトン（１）と
記す。〕の製製造性に関する。

本発明の方法によって製造されるβ−アルキル−γ−ブ
チロラクトン（１）のうち、光学活性なβ−メテルーγ
−ブチロラクトンは天然に存在する光学活性なビタミン
Ｅ、ビタミンＫ、ドリコールなどのテルペン化合物類の
合成原料として有用であシ、また光学活性なβ−メチル
−γ−ブナロラクトン以外のβ−アルキル−γ−ブチロ
ラクトン（１）は前記テルペン化合物類の類縁体の合成
原料として有用である。

従来の技術 Ｃ，Ｂ、　Ｃｈａｐｌｅｏらは、　　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｉ。

１９７７年、１２１１〜１２１８頁に、（＋）−３−メ
チルグルタル酸水素メチルから出発し、光化学反応によ
るヨウ化物（１ｏｄｏ　−ｅｓｔｅｒ　）の合成、酢酸
分解。

加水分解および環化からなる４反応工程を経て５０頭以
下の収率で（Ｓ）　−（＝）　−３−メチル−４−ブタ
ノリドを得たことを報告している。また、向山らによっ
て（Ｅ）−（２Ｒ，３Ｓ　）−６−エチリデン−３，４
−ジメチル−２−フェニルパーヒドロ−１゜４−オキサ
ゼピン−５，７−ジオンを出発原料とする下記の方法が
開示されている。なお、下記においてＰｈ、Ａｃおよび
Ｍｅはそれぞれフェニル基、アセチル基およびメチル基
を表わし、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを意味し、Ｔ
ＨＦはテトラヒドロフランを意味する。

（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、　１　ｇ　７
　ｇ年、１２０７〜１２１０頁つ（収率６１％ 九学純８＞、。％） （Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　、　１９８０
年、６３５〜６３８頁）これらの合成法のほかに、エチ
ル　トランス−４，４−ジメトキシ−３−メチル−クロ
トナートを麦酒酵母（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃ
ｅｒｅｖｉｓｉａｅ　）によシ微生物学的に（Ｓ）　−
（−）　−３−メチル−４−ブタノリドに変換するりヒ
ハルト・バーナーらの方法：〔特開昭５２−１３６１０
２号公報；　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ。

Ａｃｔａ、　　６２．４５５（１９７９））、イソ酪酸
ノ微生物（Ｃａｎｄｉｄａ　ｒｕｇｏｓａ　ＩＦＯ０７
５０）　Ｋ　ヨル酸化物ヲメチルエステルＫｉ換した（
Ｒ）　−（−）　−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
オネートを原料とする森の方法： （上記式中、　ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表わ
し、　ＴｓはＩ）−）ルエンスルホニル基ヲ表ワす。） ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、　３９．３１
０７（１９８３）　）などが知られている。

発明が解決しようとする問題点 前記Ｃｈａｐｌｅｏらの方法は、出発原料の観点から（
Ｓ）　−（−）−型化合物の合成にのみ使用しうる上に
、光化学反応を使用すること、（Ｓ）−（−）−３−メ
チル−４−ブタノリドｌｋｆを合成するためにヨウ素５
．３梅および酢酸銀４．２　’Ｋｆを使用する必要があ
ることなどに問題がアシ、工業的生産プロセスとしては
到底採用し難い。また、前記向山らの方法は、出発原料
が極めて複雑な化学構造を有するためにその大量合成が
至難のことであり、少なくとも現在のところ大規模な工
業的生産プロセスとしては到底使用しえない。さらに、
リヒハルト・バーナーらの方法は用いる原料が高価であ
ることに加えて、目的化合物への転化率が長時間でも高
々５０％前後までにしか達し得ないこと、また醗酵反応
の特異性に基づき（Ｓ）−型化合物の製造にのみ有効で
あることなどの問題点を有し１また森の方法も微生物の
作用により得られた酸化物を原料として用いるため（Ｓ
）−型化合物の製造にしか利用できず、しかも原料およ
び反応試薬が高価であるという問題点を有する。

しかして２本発明の目的は容易に得られる原料から出発
して好収率で光学活性なβ−アルキル−γ−ブチロラク
トンを製造することが可能であり、かつ出発原料を選ぶ
ことにより該β−アルキルーγ−ブチロラクトンの（Ｓ
）一体および（Ｒ）一体の両方の光学活性体を製造する
ことを可能ならしめる工業的規模の操業に適する方法を
提供することにある。

問題点を解決するための手段 本発明によれば、上記の目的は一般式 ％式％ （式中　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一ま次は異なり、そ
れぞれ低級アルキル基を表わし、Ｃは前記定義のとおり
である。） で示される光学活性なβ−アルキル−δ−ケトカルボン
酸エステル〔以下、これをβ−アルキル−δ−ケトカル
ボン酸エステル（ＩＩ）と記す〕をトリフルオロ過酢酸
１処理し、生成する一般式％式％ （［１） （式中　Ｒ１・Ｒ２，Ｒ３および＊Ｃは前記定義のとお
りである。） で示される光学活性なβ−アルキル−γ−アシルオキシ
カルボン酸エステル〔以下、これをβ−アルキル−γ−
アシルオキシカルボン酸エステル＠）と記す〕を加水分
解し、必要に応じその生成物を酸で処理することを特徴
とするβ−アルキル−γ−ブナロラクトン（１）の農造
方法を提供することによって達成される。

前記の各一般式におけるＲ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞ
れ表わす低級アルキル基としてはメチル基。

エチル基、プロピル基、イソ、プロピル基、ブチル基な
どが挙げられる。

本発明の方法に従うβ−アルキル−δ−ケトカルボン酸
エステル（■）をトリフルオロ過酢酸で処理してβ−ア
ルキル−γ−アシルオキシカルボン酸エステル（Ｉｌｌ
）を合成する反応は、塩化メチレン。

クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒中で行う
のが好ましい。溶媒の使用量は臨界的ではないが、β−
アルキル−δ−ケトカルボン酸エステル（ｎ）に対し約
１〜１００倍重量、好ましくは約５〜２０倍重量である
。反応温度は約−３０℃から使用する溶媒の沸点までの
範囲、好ましくは０°Ｃ〜室温（約２０℃）の範囲であ
る。反応時間は用いる反応温度にもよるが、通常約１０
〜３０時間程度である。この反応に用いるトリフルオロ
過酢酸は、塩化メチレン中で約３０〜９０％の過酸化水
素水とトリフルオロ酢酸無水物とを約り℃〜室温の温度
で反応させることによって容易に得ることができる。ト
リフルオロ過酢酸の使用量はβ−アルギル−δ−ケトカ
ルボン酸エステル（■）に対して１モル当量以上、好ま
しくは１，５〜２．０モル当量である。反応完結後１反
応混合物からの生成物の単離、精製は通常有機化合物の
単離、精製に用いられる方法で実施することができる。

たとえば５反応混合物に飽和重曹水を加えて充分攪拌し
たのち、有機層を分離し、水層は溶媒で充分抽出する。

有機層を合し、５俤チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽
和食塩水で順次洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去することによりβ−アルキ
ル−γ−アシルオキシカルボン酸エステル（ｌ［ｌ）の
粗生成物を得る。

この粗生成物はそのまま次の加水分解反応に供すること
もできるが、クロマトグラフィー、蒸留などの操作によ
り精製したのち、加水分解反応に供することもできる。

β−アルキル−γ−アシルオキシカルボン酸エヌテル（
ＩＩＩ）の加水分解反応はメタノール、エタノールなど
のアルコール系溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
などのアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの塩基性化合
物の存在下に行うのが好ましい。塩基性化合物としては
特にアルカリ金属炭酸塩を使用することが好ましい。溶
媒の使用量は臨界的ではないが、β−アルキル−γ−ア
シルオキシカルボン酸エステル（■）に対し約１〜１０
０倍重量、好ましくは約５〜２０倍重量である。塩基性
化合物の使用量はβ−アルキル−γ−アシルオキシカル
ボン酸エステル（■）に対し約０．０１〜１モル当量、
好ましくは０．１〜０．５モル幽量である。反応温度は
室温から溶媒の沸点付近までの範囲が好ましく、反応時
間は反応温度にも依存するが１通常３〜２４時間程度で
らる。反応の進行を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）
により追跡し、原料の消失を確認することが反応時間の
決定に好適である。反応完結後５反応混合物から減圧下
に溶媒を留去し、得られる残渣をＴＬＣで調べ、加水分
解生成物でろるγ−ヒドロキシーカルボン酸のスポット
が認められる場合には次の酸による処理に供する。この
酸処理は溶媒中で行うのが好ましい。溶媒としてはクロ
ロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶
媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒。

テトラヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタンなどの
エーテル系溶媒などを使用するのが好適である。溶媒の
使用量は臨界的ではないが１　β−アルキル−γ−アシ
ルオキ７カルボン酸工２チル（■７）に対し、約５〜１
００倍Ｍ量、好ましくは約１０〜５０倍重量である。酸
としてはパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
などの有機溶媒に可溶な酸、強酸性イオン交換樹脂など
が使用可能である。酸の使用量は前記加水分解反応に使
用した塩基性化合物の量に対して過剰量、好ましくは約
１．２〜１．８倍モル当毒である。反応温には室温から
溶媒の沸点付近までの範囲が好ましく、反応時間は反応
温度にも依存するが１通常３〜２４時間程度である。反
応完結後、反応混合物を冷却し、生成してくる不溶物を
Ｆ別後、Ｆｉを減圧下に濃縮し、β−アルキル−γ−ブ
チロラクトンの粗生成物を得る。この粗生成物はクロマ
トグラフィー１蒸留などの操作により精製することがで
きる。

本発明の方法において原料として用いるβ−アルキル−
δ−ケトカルボン酸エステル（ＩＩ）ｉ”ｆｆ、＊とえ
ばり、　Ｅｎｄｅｒｓらの報告にある（Ｓ）また＃′：
ｔ（Ｒ）の１−アミノ−２−メトキシメチルピロリジン
（以下、これらをＳＡＭＰまたはＲＡＭＰと略称する）
を不斉源とする方法によジアルキルメチルケトンを原料
として容易に合成される［　ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ
ｅｔｔ、、　２４．４９６７（１９８３）参照〕ｏ　　
ＲＡＭＰを用いた方法を下記に示す。

（上記式中、ＬＤＡはリチウムジインプロピルアミドを
意味し　Ｒ１およびＲ２は前記定義のとおりである。） 実施例 以下１本発明を実施例により詳しく説明する。

機器分析のうち、”Ｈ−ＮＭＲはＣＤα３を溶媒とし。

テトラメチルシランを内部標準として測定し、ＩＲは液
膜で測定した。

実施例１ ３５％過酸化水素水１．６　ｒｎｌを塩化メチレン５　
ｍｌＫ加え、得られた混合液に水冷攪拌下にトリフルオ
ロ酢酸無水物１８．７Ｆを滴下したのち、室温で１．５
時間攪拌してトリフルオロ過酢酸の塩化メチレン溶液を
調製し、この溶液に一般式（Ｉｔ）においてＲ１，Ｒ２
およびＲ３がそれぞれメチル基であり、かつ［α］甘せ
３．３５°（ｎｅａｔ）の旋光度を有スル（Ｓ）−’（
＋）−β−アルキル−δ−ケトカルボン酸エステル１．
７１ｒの塩化メチレン溶”Ｑ（ｌ　Ｏｒｎりを水冷下に
滴下したのち、室温で２０時間攪拌した。

飽和重曹水２００　ｒｎｔを加えてよく攪拌したのち１
有機層を分液した。水層は塩化メチレン１００ｄで３回
抽出した。有機層を合し、５％チオ硫酸ナトリウム水溶
液１５０ｍ／、飽和食塩丞１００　ｒｎｌで順次洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶
媒を留去することにより黄色液体１．８Ｏｆを得た。こ
の液体を７υ力ゲル力ラムク口マトグラフイー〔ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１０／１（容量比）を展開液として使
用〕によシ精製し、無水数体１．５３ｒ（８１％収率）
を得た。

このものは下記の分析結果により一般式（Ｉｔ）におい
てＲ１，Ｒ２およびＲ３がそれぞれメチル基である四−
（＋）−β−アルキル−γ−アシルオキシカルボン酸エ
ステルであることが確認された。

ＣＨ）、　　３．６９（３Ｒ，Ｓ、０ＣＨ３）、　　３
．８７（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝］ＩＨｚ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、０ＣＨ２）、　　４．
０５（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ　＝１１Ｈｚ、　Ｊ：５．６ＲＺ、　０ＣＨ２）ＩＲ
：１７３５ｃｒｎ−１ ＭＳ　　　＋　　　１７５（Ｍ−）−１］［ａ　］２３
＋　３．４°（Ｃ＝　３．０　、　ＣＨｃｌａ）次いで
、上記の（Ｒ）　−（＋）−β−アルキル−γ−アンル
オキシカルボン酸エステル１．５Ｏｒをメタノール１５
Ｊに溶かし、この溶液に無水炭酸カリウム２４０■を加
えて２０時間加熱還流した。

減圧下に溶媒を留去したのち、その残渣にクロロホルム
５０Ｍとパラトルエンスルホンｅｏ、５ｆを加えて１０
時間加熱還流した。冷却後、不溶物を戸別し、ν液を減
圧下に濃縮することにより黄色液体１．０２Ｆを得た。

この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１（容量比）を展開液として
使用〕によシｎ製後、クーゲルロール蒸留器（外温１８
５℃１１５８　ｍＨｙ　）を用いて蒸留することにより
無色液体６８ｒＪＨ９Ｃ７９％収率）を得た。このもの
は下記の分析結果により一般式（Ｉ）においてＲ２カメ
チル基である（Ｒ）　−（＋）〜β−アルキルーγ−ブ
チロラクトンであることが確認された。

１Ｈ−ＮＭＲ：６９９ｍ１．１６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．
４Ｈｚ、Ｃ）Ｉ３）。

１．８〜２．９（３Ｈ，ｍ、ＣＨ２，ＣＨ）、　３．８
８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ：６．４Ｈｚ、０
ＣＲ２）、　４．４２（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．８Ｈｚ
、　Ｊ＝７．２Ｈｚ、０ＣＨ２）ＩＲ：１７６５ｃｒＩ
Ｉ−１ ＭＳ：　ｌｏｏ［Ｍ”） 〔α］、＋２５．０°（Ｃ二４．０　、　ＣＨ３０Ｈ）
なお、光学純度９７％の（Ｓ）　−（−）一体の旋光度
は文献値では〔α］ニー２４．７°（Ｃ＝４．Ｑ、　Ｃ
ＨａＯＨ）ＣＨｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ、、　
６２．４５５（１９７９）　）またはＣα〕”−２４，
９６°（Ｃ＝　１，７７１　、　ＣＨａＯＨ）　（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、　３９．３１０７（１
９８３，））と報告さｉてい、６゜実施例２ 実施例１において使用した一般式（ｎ）においてＲ１，
Ｒ２およびＲ３がそれぞれメチル基である［α］悶＋　
３．３５°（ｎｅａｔ）ノ旋光度を有する（Ｓ）　−（
＋）−β−アルキル−δ−ケトカルボン酸エステル１．
７１ｒに代え１一般式（ＩＩ）においてＲｔ、Ｒ２およ
びＲ３がそれぞれメチル基である［α］悶−３，３５゜
（ｎｅａｔ　）の旋光度を有する（Ｒ）　−（−）−β
−アルキル−δ−ケトカルボン酸エステル１．７１ｆを
用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、最終生成物
として無色液体６７０　Ｑを得た。このものは下記の旋
光度以外はＩＲ，ＮＭＲおよびＭ　Ｓの分析結果が実施
例１で得たβ−アルキル−γ−プチロラクトメ与析結来
とよく一致したことから、一般式（１）にあ・いてＲ２
がメチル基である（Ｓ）　−Ｃ−）−β−アルキル−γ
−ブチロラクトンであることが確認された。

〔α〕９°−２５，１°（Ｃ＝　４．０　、　ＣＨａＯ
Ｈ）実施例３〜８ 実施例１において使用した一般式（ｎ）においてＲ１、
Ｒ２およびＲ３がそれぞれメチル基でめる［α］欝＋３
．３５°（ｎｅａｔ　）の旋光度を有する（Ｓ）　−（
＋）−β−７／ｌ／　キ／ｌ／−δ−ケトカルボン酸エ
ステルに代えて一般式（Ｉｔ）においてｋ＜１　、　Ｒ
２およびＲ３が第１表に示す低級アルキル基でめるβ−
アルキル−δ−ケトカルボン酸エステルを用い、中間体
であるβ−アルキル−γ−アシルオキシカルボン酸エス
テルを精製せずに加水分解反応を行う以外は実施例１と
同様の操作を行い、第１表に示す結果を得た。生成物で
あるβ−アルキル−γ−ブナロラクトンのＩＲ，Ｎ−Ｍ
ＲおよびＭＳの分析結果は実施例１で得たβ−アルキル
−γ−ブチロラクトンの分析結果とよく一致した。

実施例９ ３５％過酸化水素水０．７　ｄを塩化メチレン３ｄに加
え、得られた混合液に水冷攪拌下にトリフルオロ酢酸無
水物５．６　ｒｒＬｌを滴下したのち、室温で１４５時
間攪拌してトリフルオロ過酢酸の塩化メチレン溶液を調
製し、この溶液に一般式（ｎ）においてＲ１およびＲ３
がメチル基であり　Ｒ２がイソプロピル基であシ、かつ
〔α３里＋５．４５°（ＣＨ２，０，ベンゼン）の旋光
度を有する（Ｓ）　−（＋）−β−アルキル−δ−ケト
カルボン酸エステル９００　Ｑの塩化メチレン溶Ｑ　（
５ｍｌ　）を水冷下に滴下したのち。

室温で１５時間攪拌した。飽和重曹水１００ｄを加えて
よく攪拌したのち、有機層を分液した。水層は塩化メチ
レン５０ｍ１で３回抽出した。有機層を合し、５％チオ
硫酸ナトリウム水溶液１ＯＯｒｒＬｌ。

飽和食塩水１００　ｒｎｌで順次洗浄したのち、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去するこ
とにより黄色液体８７０　Ｒ９を得た。この液体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー〔ヘキサン／酢酸エチ
ル＝ｌＯ／１（容量比）を展開液として使用〕により精
製し、無水液体７８０１９（８０％収率）を得た。この
ものは下記の分析結果により一般式（ＩＩＩ）において
Ｒ１およびＲ３がメチル基でめり　Ｒ２がイソプロピル
基である（Ｒ）　−（−）−β−アルキル−γ−アシル
オキシカルボン酸エステルであることが確認さｉ″した
。

２９ｍ ”Ｈ−ＮＭＲ：δ　　０．９２（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
、ＣＨ３ｘ２）。

１．５〜１．９５（ＩＨｌｍｌＣＨ）１２．０３（３Ｉ
−Ｌ８１ＣＨ３Ｃ）１２．０〜２．５（ａＨ，ｍ、ＣＨ
２，ＯＨ）、　３．６８（３Ｈ＋５ｔＯＣＨ３）、　　
３．９７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１．２．Ｊ＝６．５Ｈｚ
。

０ＣＨ２）、　　４．１４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ｔ１．２
．Ｊ＝５．１Ｈｚ。

ＯＣＣＨ２ ＩＲ：　１７３５副 ＭＳ：　２０３［Ｍ＋１） 〔α］　２１−４．１０　（ＣＨ４，８Ｔ　ＣＨα３）
次イで、上記の（Ｒ）　−（−）−β−アルキル−γ−
アンルオキシカルボン酸エステル６００１１９をメタノ
ール５Ｍに溶かし、この溶液に無水炭酸カリウム１４０
■を加えて５０°Ｃにて３．５時間攪拌した。冷却後、
反応混合物にジエチルエーテル１００ｒｔｔｌを加え、
生成する不溶物を戸別したのち、Ｐ液を減圧下に濃縮し
、黄色液状物３９０　Ｍ＆を得た。

この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ヘキ
サン／酢酸エナルニ２０／ｌ（容量比）を展開液として
使用〕によシ精製し、無色液体３７０Ｑ　（９６％収率
）を得た。このものは下記の分析結果により一般式（１
）においてＲ２がイソプロピル基である（Ｒ）−（−）
−β−アルキル−γ−ブーＦ−。

ラクトンであることが確認された。

”Ｈ−ＮＭＲ：６９９ｍ０．９２（３Ｈ，ｄ、Ｊ：＝６
．６Ｈｚ、ＣＨ３）。

０．９５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、ＣＨ３）、　１
．４〜１．８５（ＬＨ。

ｍ、ＣＨ）＋　　１．９〜２．８（３Ｈ，ｍ、ＣＨ２，
ＣＨ）。

３、ＢＮ２．１（ＩＨ，ｍ、ＣＨ２０）、　　４．３〜
４．６（ｌ）ｆ＋ｍ＋Ｃ旦２０） ＩＲ：　１７７５０−１ ＭＳ　：　１２８［Ｍ） 〔３片−１２，０°（ＣＨ１，６，Ｃα４）なお、　　
（Ｒ）　−（−）一体の旋光度は文献値では［：α］習
−１２，３°（ＣＱ！４）　［Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈ
ｅｍ、、　２７．２２９３（１９７Ｃ））と報告されて
いる。

発明の効果 不発ψヨの方法によれは、前記の実施例から明らかなと
おシ、容易に得られる原料を用いて好収率で光学活性な
β−アルキル−γ−ブチロラクトンを人造することがで
きる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または異な
   り、それぞれ低級アルキル基を表わし、＾＊Ｃは不斉炭
   素原子を表わす。） で示される光学活性なβ−アルキル−δ−ケトカルボン
   酸エステルをトリフルオロ過酢酸で処理し、生成する一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３および＾＊Ｃは前記定
   義のとおりである。） で示される光学活性なβ−アルキル−γ−アシルオキシ
   カルボン酸エステルを加水分解し、必要に応じその生成
   物を酸で処理することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２および＾＊Ｃは前記定義のとおりである
   。） で示される光学活性なβ−アルキル−γ−ブチロラクト
   ンの製造方法。