JPS62288611A

JPS62288611A - アミノ基含有ジアセチレン化合物を用いた成形品

Info

Publication number: JPS62288611A
Application number: JP13010086A
Authority: JP
Inventors: Jinichiro Kato; 仁一郎加藤; Katsuyuki Nakamura; 克之中村
Original assignee: Agency of Industrial Science and Technology
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1986-06-06
Filing date: 1986-06-06
Publication date: 1987-12-15

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の利用技術分野〕本発明は、アミノ基含有ジアセチレン化合物を用いた成
形品に関するものであり、更に詳しくは、ジアセチレン
基により容易に重合する能力を有する架橋性のアミノ基
含有ジアセチレン化合物を用いた成形品に関するもので
ある。

〔従来技術〕

近年、固相重合によるトポケミカル反応を用いた単結晶
ポリマーの合成は注目されており、この手法を用いて種
々の高弾性率を有する高結晶性高分子の開発が試みられ
ている。

（例えば、「有機非線形光学材料」シーエムシー（１９
８５）、マクロモレキュル　ケミストリー第１３４巻、
２１９頁、（１９７０）、ジャーナル　オプ　ポリマー
　サイエンス　第８９巻、１３３頁（１９７１）、ジャ
ーナル　オプ　ポリマー　サイエンス、ポリマー　フイ
ジクス　エディジョン　第１２巻、１５１１頁、（１９
７４））〔発明が解決しようとしている問題点〕しかし
ながら、これまで合成研究されてきたトポケミカル重合
性を有するジアセチレン化合物は、ｔｌＯｃＩＩｚｃ　
＝Ｃ−Ｃ＝　ＣＣｌ１ｚＯＨのような水酸基を有する化
合物及びその誘導体に限られており、研究の進展が妨げ
られていた。これに対し、窒素原子が導入された素材で
は窒素原子の電気陰性度や凝集力が活用可能な上に、窒
素原子が−ＮＨ−結合を有する場合は水素結合による分
子間力や窒素原子の反応性が活用可能であるなどジアセ
チレン化合物間の分子間相互作用の強化や種々の誘導体
への展開などが考えられ、トポケミカル反応の可能性と
その実用化へ大きな期待が持たれる。

しかし、従来このようなトポケミカル反応性を示すアミ
ノ基含有ジアセチレン化合物は、はとんど見い出されて
いない０例えば、チレン結合の隣りに芳香族環の結合したアミン基含有ジ
アセチレン化合物はすでに知られているものの、この化
合物は、トポケミカル性が認められていない。

本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣りにアルキ
ル基など種々の基を導入する方法及び得られた化合物の
特性を検討してきたが、その過程でアミノ基を含有する
ジアセチレン化合物の合成に成功し、更に研究の結果本
発明に到達した。

すなわち、本発明は、一般式（ココテ、Ｘ、ＹＳＸ’　、Ｙ’　は、水素原子、炭素
数が１から２０までの炭化水素基、該炭化水素基に結合
したカルボニル基又はスルホニル基、及びハロゲン原子
の中から選ばれた１種又は２種以上の基又は原子を示し
、Ｒ，Ｒ’　は、炭素数が１から２０までの２価の炭化
水素基を示す）で示されるアミノ基含有ジアセチレン化
合物を用いた成形品を提供するものである。

本発明において、Ｘ、Ｘ’　、ＹＳＹ’　はそれぞれ水
素原子、炭素数１から２０までの炭化水素基、該炭化水
素基に結合したカルボニル基又はスルホニル基、及びハ
ロゲン原子中から選ばれた１種又は２種以上の基又は原
子であり、炭素数が１から２０までの炭化水素基として
は、Ｃ８，、Ｃ１８，、Ｃ３１１ｆｆ、Ｃａ　Ｈ９、Ｃ
５Ｈｚ　　、Ｃ６ＨＩ３　　、ＣＪＩＳ　　、ＣｓＨ＋
ｖ　　、ＣｑＨＩｑ　１ＣｔｏｌｂイＣｌ１ｚ＝Ｃ１１
−、Ｃ１１３ＣＩＩ　＝ＣＨ−、ＨＣＨＣ−１ＨＣミＣ
Ｃ１１２−、ＰｈＣＨｔ−などの脂肪族炭化水素基、及
び芳香族炭化水素基であり、又、上記の脂肪族炭化水素
基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基は、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アミド基
、エステル基、カルボニル基、エーテル結合等で置換さ
れていてもよい。

また、該炭化水素基に結合したカルボニル基又はスルホ
ニル基としては、一般式で書くと、Ｚ−ＣＯ−又はＺ−
５ｏ□−（Ｚは、該炭化水素基をあられす）で示される
基であり、例としては、Ｃ１１２Ｃ−１ＰｈＣＨｚ　Ｃ
−、Ｃ１１ｚＳＯ□−１Ｃ２１１ＳＳＯ□−１Ｃ：＋、
１ｌｔＳ（ｈ−１Ｃ４ＨＱＳＯ２−１ＰｈＳＯ１−１Ｐ
ｈＣＨ２ＳＯ２−等が挙げられ、好である。

ハロゲン原子としては、Ｆ％　ＣＩ　Ｂｒｓ　Ｉであり
、好ましくは、Ｃｌ５Ｂｒである。

本発明において、このＸ、Ｙ、Ｘ’　、Ｙ’　の好まし
い（Ｘ、Ｙ、Ｘ”、Ｙｏ）の組み合せとしては、（Ｈ，
Ｈ，Ｈ，Ｈ）　　’（Ｈ，ＣＨ３，Ｈ，Ｃ１ｈ）（Ｈ，
ＣＪｓ、Ｈ，ＣＪｓ）（Ｈ，Ｃ３Ｈｒ、Ｈ，ＣＪｔ）（
Ｈ１Ｃ４１１！、Ｈ９ＣＩＨ９）　　（Ｈ，ＣｓＨ＋＋
、Ｈ，ＣｓＨ＋＋）（Ｈ，Ｃ６ＨＩＩ、Ｈ，Ｃ＆Ｈ１ｌ
）　（Ｈ１Ｃｄｌ＋ｓ、Ｈ，Ｃｔｌｌ＋５）（Ｈ，Ｃａ
Ｈ＋ｔ、Ｈ，Ｃａ１ｌ＋ｆｆ）（Ｈ，ＣｑｔＬ＊、Ｈ２
Ｏ２旧、）（Ｈ１Ｃ＋Ｊｔ＋、　Ｈ，Ｃ，。１１□＋）
　　（Ｈ，Ｃｌ２Ｈ□ｔＨ＋Ｃ１□１ｌｚｓ）（Ｈ，Ｃ
ＩＩＨ３？、　　Ｈ，Ｃ１１ｌＨ３？）（Ｈ，Ｃｚ。Ｉ
ｔ　ａ　ｔ　。

Ｈ，Ｃ２１１Ｈ４１）　　（Ｈ，Ｃ１ｈ□Ｃ）Ｉ−、Ｈ
，Ｃ１ｈ・Ｃ）ｌ−）　（Ｈ。

Ｃｌ１３ＣＨヨＣＨ−、Ｈ，Ｃ１３ＣＩＩ＝ＣＩ＋−）
　（Ｈ，ＩＣ＝Ｃ−、Ｈ，ＩＩｃミＣ−）　　（Ｈ，Ｉ
ＩＣミＣＣＨｔ−、Ｈ，ＩＩＣ＝ＣＣＩＩ□−）（Ｈ。

（Ｈ、Ｃｌｌ３ＳＯＺ−、Ｈ、ＣＩ：ＩＳＯ□−＞　　
（Ｈ，ＣＩｌ、ＮＳＯ□−ＩＨｌｌｌＣｔ（ＪＳＯｚ−）　（Ｈ，Ｐｈ５Ｏｔ−、Ｈ，Ｐｈ５
Ｏ□−）　（Ｈ，ＣＩ。

Ｈ，（Ｊ）　（Ｈ，Ｂｒ、　Ｈ，Ｂｒ）　（Ｈ，Ｔ、旧
Ｉ）’（’ＣＨ：＋、ＣＩｈ、Ｃｌ１ｉ、Ｃ１１ｉ）　
（ＣＨ３，Ｃｚｌ１５．　Ｃ１ｈ、Ｃｚｌｌｓ）（’Ｃ
Ｉｌ：ｌ、Ｐｈ、　ＣｚＨｓ、旧（Ｈ，ＣＨｚ＝ＣＩＩ
−、ＣＨｉ、　Ｃ６Ｈｔ）（ＣｚＨｓ、　　ＣＨｚ＝Ｃ
ｌｌ−＋　Ｃ１ｌ：ｌ、　　ＣａＨｔ）　　（Ｈ，ＨＣ
Ｃａｃｎｚ−＋ＣＩＩ＋、　Ｃｚｌｌｓ）　（ＣＩｌ：
＋、　！Ｉｃ　＝　ＣＣＩＩ□−、Ｃｚｔｌｓ、　ＣＪ
ｔ）　（Ｈ。

（ＣＩｌ３．　Ｂｒ、　Ｐｈ、　ＣＨ：ＩＣ−）　（Ｃ
ｚｌｌｓ、　Ｉ　、　Ｃ１，Ｈ）（ＣＪｙ、Ｃｊ！、Ｂ
ｒ、　　Ｈ）　　（Ｃ１，Ｃｌ、Ｃｉ！、Ｃ１り（Ｂｒ
、　　Ｂｒ、　　Ｂｒ、　　Ｂｒ）　　（Ｂｒ、　　Ｂ
ｒ、　　Ｂｒ＋　　１　）　　（Ｃｊ？　＋　　Ｃｌｌ
：＋。

ＣＨｉＣ−、ＣＨ３５Ｏ□−）　　　（ＣＨ：ｌ、　　
Ｃｌｌ３ＳＯ□−９ＣｚＨｓ、Ｐｈ）（ＣＩｌ、ＳＯ□
−、ＣＨ：ｌＳＯ□−、ＣＨｚＳＯｚ−、ＣＨｘＳＯｚ
−）等が挙げられ、特に好ましいのは、ＸＳＸ”が共に
水素原子である場合であり、これは、凝集力の向上によ
るトポケミカル性の点ですぐれているからである。

本発明において、Ｒ，Ｒ’　は、炭素数が１から２０ま
での２価の炭化水素基であり、例えば、−ＣＦ＋２−１
−ｃｇｎ４−２−１−ｃ、−１−ＣａＨａ−１−Ｃ５Ｈ
，。−１−ＣａＨｒｂ−１−Ｃ１゜Ｈ２゜−１−Ｃ，２
１１□４−１−Ｃ２゜ＩＬ。−１ＣＨ。

及び脂環式基の複合した基が挙げられ、またこれらのＲ
，Ｒ’、Ｚ”の水素原子のいくつかがハロゲン原子、ニ
トロ基、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基
、アミド基、エステル基、カルボニル基、エーテル結合
等で、置換されていてもよい。

Ｒ，Ｒ’　のうち、好ましいのは、合成の容易さ■ とトポケミカル性より、−Ｃ１１□−１−Ｃ２＋１４−
、　−　ＣＩＬ。

Ｃ’ｌｌ　ｆｆ本発明のアミノ基含有ジアセチレン化合物を用いた成形
品の素材であるアミノ基含有ジアセチレン化合物の製造
法は、本発明を実施する上で特に合物（１）と呼ぶ）の
場合、原料としてＸＮＲＣ：Ｅ　Ｃ１＋を用い、これを
酢酸、アセチルクロリド、または無水酢酸／ピリジン系
等にて、Ｎ−アセチル誘導体とし、これを塩化銅（１）
のような金属触媒と○ 酸素を用いて、酸化カップリングし、Ｃ）ｌ＊ｃＮＲｃ
　＝ＩＣ−ＣミＣＲＮ　ＣＣ１ｌ　３を合成してから、塩酸の
ような酸性水溶液または、水酸化ナトリウム水溶液のよ
うなアルカリ水溶液にて加水分解することにより合成で
きる。

すなわち、上記の化合物（１）の合成法は、次Ｃｌ１３
　ＣＮＲＣ＝　Ｃ−Ｃ＝　ＣＲＮ　ＣＣ１ｌ：ｌ　　−
一→Ｙ、Ｙ’　は、いずれも同時に水素でない化合物の
製造法を例示するならば、原料としては、２種類のアル
キンのどちらかのエチニル水素をハロゲン化してから酢
酸銅のような金属触媒を用いて酸化カップリングするこ
とにより合成できる。

すなわち、上記の化合物（ＩＩ）の合成法は、次の反応
式に従う。（ここで１ｌａｌは、ハロゲン原子を示す）一方、素材のアミノ基含有ジアセチレン化合物（Ｉ［Ｉ
）と呼ぶ）の場合（ただし、Ｘ、Ｙは、同時に水素原子
でない）、合成例を述べるとするならンのどちらかのエ
チニル水素をハロゲン化してから、酢酸鋼のような金属
触媒を用いて酸化カップリングし、ついでアセチル基を
化合物（１）で用いた方法で加水分解することにより合
成できる。

すなわち、上記の化合物（ＩＩＩ）の合成は、次のいず
れかの反応式に従う。（）ｌａｌは、ハロゲン原子を示
す。）または、一方、素材のアミノ基含有ジアセチレン化合物が、１１
□Ｎ−Ｒ−Ｃミｃ−ｃミＣ−Ｒ’−ＮＩＩ２　（化合物
（ＩＶ）と呼ス、の場合、合成例を示すならば、原料と
して１１□Ｎ−Ｒ−Ｃ＝０１１．１１□Ｎ−Ｒ’−Ｃミ
ＣＨを用い、この２種類のアミンを化合物（１）で用い
た方法によりアセチル化してから、どちらか一方のアル
キンのエチニル水素をハロゲン化し、酢酸銅のような金
属触媒を用いて酸化カップリングし、ついでアセチル基
を化合物（１）で用いた方法により加水分解することに
より合成できる。

すなわち、上記の化合物（ＩＶ）の合成は、次の反応式
に従う。（ただし、１ｌａｌは、ハロゲン原子を示す）以上の化合物（１）から（ＩＶ）までの各合成ステップ
において、蒸留、再結晶による精製を行っ前記の合成例
のＮ−アセチル化反応において、用いる＃酸、アセチル
クロリド、または無水酢酸／ピリジン系のモル数は、ア
ミンに対して、１当量力）ら５０当量が好ましい。

また、必要に応じて、反応を阻害しない他の溶媒を存在
せしめることも可能であり、反応温度、反応時間につい
ては特に制限はなく、好ましくは反応時間が２０℃から
１５０℃の間で、反応時間は３０分から１０時間である
。

上記の合成例の酸化カップリング反応において、用いる
金属触媒のモル数は基質に対し０．０１当量から１当量
、酸素の流量は１０〜１０００ｍｌ／ｍｉｎが好ましい
。この反応に用いる溶媒としては、ピリジンが好ましく
、他の溶媒を共存させることも可能であり、反応温度、
反応時間については特に制限はなく、好ましくは、反応
温度は一２０℃から１００℃の間で、反応時間は２０分
から１２時間である。

上記の合成例において用いる加水分解反応において、用
いる塩酸や水酸化ナトリウム水溶液の？農業材のアミノ
基含有ジアセチレン化合物は、成形品にする際、高度な
純度であることが極めて重要であるが、このような純度
としては、９５％以上特に、９８％以上の純度のものが
好ましい。このような高純度のアミノ基含有ジアセチレ
ン化合物を得る方法としては、蒸留や再結晶、昇華など
一般的な精製方法が使えるが、特にジアセチレン結合を
形成させる反応の反応速度及び時間の適正化が重要であ
ると共に、特に−Ｎｌｌ−結合を有する素材のアミノ基
含有ジアセチレン化合物においては、例えば、Ｎ−アセ
チル化ジアセチレン化合物の加水分解を用いて製造する
場合には、このＮ−アセチル化ジアセチレン化合物の段
階で充分に精製しておくことが高純度品を得るために重
要である。

本発明のアミン基含有ジアセチレン化合物を用いた成形
品は、素材のアミノ基含有ジアセチレン化合物を用いて
成形することにより、高弾性率すなわち、少なくとも４
ＧＰａ以上の弾性率を発現する。発現される弾性率の値
は、成形の方法、条件により、好ましい方法を用いれば
、５ＧＰａ以上の弾性率、特に６ＧＰａ以上の弾性率を
発現することも容易である。

本発明における成形物の形状は、特に制限はなく任意の
形状に成形されたものであり、例えば板状、塊状、棒状
、球状あるいは繊維状、フィルム状であってよく、用途
に応じた形態と大きさを有するものである。

本発明における弾性率は、成形物の形状に依り、曲げ弾
性率あるいは引張弾性率を適用できる。曲げ弾性率の測
定方法は、標準的な方法としてΔＳＴＭ−Ｄ７９０−６
６が使用できる。しかし、本発明の成形物は必ずしもＡ
ＳＴＭの測定法で７１１１１定できるだけの大型（長い
）の成形物を製造するとは限らない場合がある。このた
め、本発明では、小型成形物の曲げ弾性率の測定方法と
して、次の方法を用いた。

すなわち、本発明で用いた曲げ弾性率の測定法としては
、試験片を長さ１５鶴以上、幅４龍、高さ２龍とし、支
点間距離１０ｍｍ、支点先端半径２Ｒ５加圧くさび先端
半径５Ｒ１試験速度５ｍｍ／ｍｉｎに設定して測定した
。この場合ＡＳＴＭの方法に比べ曲げ弾性率は若干小さ
く測定されるもののほぼ近い値が得られた。

弾性率が４ＧＰａ以上を有する成形物を成形する方法と
しては、成形時に架橋反応が進みうる方法を用いること
ができ、例えば、押出し成形、射出成形、圧縮成形、フ
ィルムの圧延成形などが用いられる。本発明のジアセチ
レン結合含有ポリエーテルは、ジアセチレン結合が、き
わめて反応性に冨むため、これらの方法により、架橋反
応が進みうると思われ、さらに好ましくは、より積極的
に架橋反応を進めるため、圧力、熱、紫外線、放射線等
の励起エネルギーを単独に、又、組み合せて与えること
が効果的である。これらの励起エネルギーは、形状を付
与した後、又、付与すると同時に与えることができる。

特に高度の弾性率を発現させる方法としては、高圧下で
成形する方法が好ましく、例えば、プレス成形や静水圧
加圧法などの加圧方法を使用できる。加圧圧力は特に制
限はないが、好ましくは１５ＭＰａ以上であり、特に好
ましくは１００ＭＰａ以上である。また、加圧時には大
気圧下で加圧することによって成形可能であるが、空隙
のない成形物を得るためには加圧時に加圧容器内や試料
空隙の空気を排気し、減圧ないし真空状態にして加圧成
形することが好ましい。

加圧成形時の温度は、特に制限はない。好ましくは、室
温（２０℃）から３５０℃の範囲、特に１２０から２０
０℃の範囲であればよい。

フィルム状成形物を得るには、フィルム形態を付与した
後あるいは付与と同時に圧力、熱、紫外線、放射線型の
励起エネルギーを与えることが好ましく、延伸により一
方向の弾性率を向上させながら、又、させた後、これら
エネルギーを与えることも効果的でより弾性率の向上し
た成形物を得ることができる。

本発明のアミノ基含有ジアセチレン化合物を用いた成形
品における素材のアミノ基含有ジアセチレン化合物の重
量パーセントについては特に制限はなく、他のポリマー
やモノマーとブレンドしてもよい。また、成形時に、無
機あるいは有機充填剤、顔料、紫外線吸収剤、安定剤等
を配合して成形することも可能である。

〔発明の効果〕

本発明のアミノ基含有ジアセチレン化合物を用いた成形
品は、本来のポリアミドとしての高強度、高弾性率に加
え、トポケミカル反応により架橋しうるジアセチレン基
を有しているので、加熱、加圧、光照射等にて、架橋を
行うことにより、さらに高強度、高弾性率を持たせるこ
とができる。

また、本発明のアミノ基含有ジアセチレン化合物を用い
た成形品は、アミノ基の凝集力により従来知られている
ポリジアセチレンよりも高度にジ７セチ１ｙ７５を重合
することができる・従って、本発明のアミノ基含有ジア
セチレン化合物を用いた成形品は、主鎖のπ電子共役系
に基づいた有機導電性材料や高移動度の素子などの電子
材料、非線形光学材料、また固相反応性を生かした指紋
検出材、ホログラム窓材、三次元メモリー等、多岐にわ
たる高機能材料源として使用できる。

〔実施例〕

以下、本発明を一層明確にするために実施例を挙げて説
明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するも
のでないことはいうまでもない。

また、実施例において用いる試薬は、必要に応じて精製
してもよ（、むしろその方が好ましい。

〔実施例１〕Ｏ９１モルをピリジン２００ｍＪ！に？容かし、酸素ガ
スを導入しながら１時間反応させた。反応後、析吸引ろ
過で単離し、エタノールでくり返し再結晶し、部分的に
生成したポリマーを除く。こうして単離したモノマーを
、第１図に示す成形器のシリンダー内につめ、内部を真
空ポンプにより減圧にした。

続いて、油圧プレス上に成形器を置き、加圧圧力２０Ｍ
Ｐａ、加圧時間５時間で成形した。

得られた成形物を長さ１５ｍ、幅４鶴、高さ２鶴の直方
体を切り出し、試験片とし、支点間距離１０ｍ、支点先
端半径２Ｒ１加圧くさび先端半径５Ｒ，試験速度５日／
ｌｌｌ１ｎの条件で、オートグラフＤＳＳ−５００形、
ＣＣ式曲げ試験装置（島津製作所製）を用いて測定した
曲げ弾性率は、５．４　ＧＰａであった。

〔実施例２〕にＣ１ｌ　３　ＣＮＣｔ（ｚ　ＣミＣＩ＋を用い、再結
晶を一５０°Ｃで行う以外は実施例１を繰り返した。

この場合、曲げ弾性率は１０．２ＧＰａであった。

〔実施例３〕）ＩｌｌにＣ６ＨＩ　：ｌＮ　ＣＣ１ｂ　Ｃ＝　Ｃｌｌを用いる
以外は実施例１を繰り返した。

この場合、曲げ弾性率はＦ３．９　ＧＰａであった。

〔実施例４〕にＣＨ３５Ｏ□ＮＣＣ１１２Ｃ＝Ｃ）ｌを用いた以外は
実施例１繰り返した。

この場合、曲げ弾性率は８．８　ＧＰａであった。

〔実施例５〕実施例１において、加圧圧力を４０　ＭＰａ、加圧時間
を６時間にした以外は実施例１を繰り返した。

この場合、曲げ弾性的は８．　’ｌ　ＧＰａであった。

〔実施例６〕実施例１で製造した成形物をポリエチレンのフィルムで
真空シールし、図２に示す静水圧装置に入れ、６５０Ｍ
Ｐａの静水圧処理を２時間行った。

得られた成形物を、長さ１５鶴、幅４鶴、高さ２鶴の直
方体に切り出し、試験片として、同様の方法で曲げ弾性
率を測定したところ９．２　ＧＰａであったＯ〔実施例７〕ＣＨを用いた以外は実施例６を繰り返した。

この場合、曲げ弾性率は１２．５　ＧＰａであった。

〔実施例８〕静水圧を８５０ＭＰａにした以外は実施例６を繰り返し
た。

この場合、曲げ弾性率は１０．０ＧＰａであった。

〔実施例９〕２５％ブレンドした以外は実施例１を繰り返した。

この場合、曲げ弾性率は、７．５　ＧＰａであった。

７０％ブレンドした以外は実施例９を繰り返した。

この場合、曲げ弾性率は１０．８ＧＰａであった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、成形装置の半分切欠断面図である。図中、１は押棒、２は押え金具、３は外筒のフタ、４は
外筒、５は空気排出管、６は内筒、７は受は用プラグ、
８は成形ポリマー、９．１０は０リングである。第２図は、静水圧装置の概略図である。図中、１１は油
圧ポンプ、１２は圧力計、１３は高圧容器、１４はバン
ドヒーター、１５は高圧室である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘ、Ｙ、Ｘ′、Ｙ′は、水素原子、炭素数が
１から２０までの炭化水素基、該炭化水素基に結合した
カルボニル基又はスルホニル基、及びハロゲン原子の中
から選ばれた１種又は２種以上の基又は原子を示し、Ｒ
、Ｒ′は、炭素数が１から２０までの２価の炭化水素基
を示す）で示されるアミノ基含有ジアセチレン化合物を
用いた成形品。