JPS62260887A - Ferroelectric liquid crystal composition - Google Patents

Ferroelectric liquid crystal composition

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JPS62260887A
JPS62260887A JP10421086A JP10421086A JPS62260887A JP S62260887 A JPS62260887 A JP S62260887A JP 10421086 A JP10421086 A JP 10421086A JP 10421086 A JP10421086 A JP 10421086A JP S62260887 A JPS62260887 A JP S62260887A
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淳 高原
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Abstract

PURPOSE:To obtain a ferroelectric liq. crystal compsn. capable of forming a ferroelectric phase which is electrodynamically stable around room temp., by blending at least two of an azomethine liq. crystal, an azoxy liq. crystal, and an ester liq. crystal. CONSTITUTION:At least two of an azomethine liq. crystal of formula I or II (a) (wherein A is H, halogen, -C=N or a 1-5C hydrocarbon residue; B is halogen or a 1-5C hydrocarbon residue; n is 1-20; and m is 1-15), an azoxy liq. crystal of formula III or IV (b) (wherein n is 1-15) and an ester liq. crystal of formula V (c) (wherein X is CnH2n+1O- or a group of formula VI or VII; n is 1-20; Y is CmH2m+1, CmH2m+1O- or a group of formula VIII or IX; and m is 1-20) are blended with each other. When three of them, i.e. (a), (b) and (c) are blended with each other, selection is made so as to adjust the difference in the molecular chain length in the longitudinal direction between one and another of the liq. crystals to 10nm or less. Further, the blending is made so as to adjust the content of the least liq. crystal component in the blend to 20mol% or more.

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野1 本発明は、強誘電性液晶組成物に関するらのである。更
に詳しくは、室温付近で熱力学的に安定した強誘電相を
形成しうる混合液晶組成物に関するものである。
Detailed Description of the Invention "Industrial Application Field 1 The present invention relates to a ferroelectric liquid crystal composition. More specifically, the present invention relates to a ferroelectric liquid crystal composition. This invention relates to a liquid crystal composition.

[従来の枝術1 カイラル分子から構成されるスメクチックC液晶は、強
yJ電性を示す液晶として知られている。
[Conventional Technique 1 Smectic C liquid crystal composed of chiral molecules is known as a liquid crystal exhibiting strong yJ conductivity.

カイラルスメクチックC液晶であって代表的な強誘電性
液晶としては、p−デシルオキシベンジリデン−1−ア
ミノ−2−メチルブチルシンナメー)(p   dec
yloxybenzylidene−p’−amino
−2−metl+ylbutylcinnamaLe)
(以下これをrDOBAMBCJという、)がある。
A typical ferroelectric liquid crystal that is a chiral smectic C liquid crystal is p-decyloxybenzylidene-1-amino-2-methylbutylcinnamese) (p dec
yloxybenzylidene-p'-amino
-2-metl+ylbutylcinnamaLe)
(hereinafter referred to as rDOBAMBCJ).

強誘電性液晶の螺旋のピッチは、通常数ミクロン程度で
あるが、液晶層の厚さがこの螺旋のピッチよりも薄(な
ると、螺旋構造が解1Yされて液晶分子が一方向に揃う
ようになる。このような状態の液晶に直流電圧を印加す
ることにより、電圧の正または負の極性により′!Lf
i1子の方向、すなわち液晶分子の向きを切り替えるこ
とができる。この切り替えに必要な時間は、液晶ディス
プレイとして最も広く一般に使用されているネマティッ
ク液晶素子などにおけるそれに較べて、極めて短く、1
00万分の1秒よりも短い応答時間が得られる。
The pitch of the spiral of ferroelectric liquid crystal is usually about a few microns, but if the thickness of the liquid crystal layer is thinner than the pitch of this spiral, the spiral structure will be solved and the liquid crystal molecules will align in one direction. By applying a DC voltage to the liquid crystal in this state, ′!Lf changes depending on the positive or negative polarity of the voltage.
The direction of the i1 child, that is, the direction of the liquid crystal molecules can be switched. The time required for this switching is extremely short compared to that of nematic liquid crystal elements, which are the most widely used liquid crystal displays.
A response time of less than one millionth of a second is obtained.

電圧の印加をオフにしでも、液晶分子の向きはそのまま
保持されるので、双安定効果やメモリー特性を実現する
ことができる。
Even when the voltage is turned off, the orientation of the liquid crystal molecules is maintained, making it possible to achieve bistable effects and memory properties.

このようなカイラルスメクチックC液晶は、ネマチック
液晶やコレステリック液晶には見られない優れた利点を
もつものの、現在までのところほとんど実用化されてい
ない、それは、ネマチック液晶のように、室温付近で熱
力学的に安定した強誘電性を有するカイラルスメクチッ
ク液晶が、見つかっていないからである。例えば、前述
のDOB A M B Cは、その強誘電相領域が64
〜92℃であり、室温よりかなり高温側にある。
Although such chiral smectic C liquid crystals have excellent advantages not seen in nematic liquid crystals or cholesteric liquid crystals, they have hardly been put into practical use to date. This is because no chiral smectic liquid crystal with stable ferroelectricity has been found. For example, the aforementioned DOB A M B C has a ferroelectric phase region of 64
~92°C, which is considerably higher than room temperature.

一方、強誘電性液晶の一種として知られているエステル
系液晶は、上のDOBAMBCとは異なり、室温付近で
強誘電性を示すが、熱力学的に不安定であるという欠点
がある。
On the other hand, ester-based liquid crystals, which are known as a type of ferroelectric liquid crystal, exhibit ferroelectricity near room temperature, unlike the DOBAMBC described above, but have the drawback of being thermodynamically unstable.

[発明が解決しようとした問題点」 本発明者らは、かかる状況にあって、室温付近で熱力学
的に安定した強誘電相を形成しうるカイラルスメクチッ
クC液晶を提供することを目的として鋭意検討した結果
、D OB A M B Cに代表されるカイラルスメ
クチックC液晶に特定のエステル11晶を混合するとこ
のII的が達成されることを見出し、本発明を完成する
に11うたものである。
[Problems to be Solved by the Invention] Under such circumstances, the present inventors have worked diligently with the aim of providing a chiral smectic C liquid crystal that can form a thermodynamically stable ferroelectric phase near room temperature. As a result of investigation, it was discovered that this objective II can be achieved by mixing a specific ester 11 crystal with a chiral smectic C liquid crystal represented by DOB A M B C, and the present invention has been completed.

1問題点を解決するための[段1 しかして本発明の要旨とするところは、一般式1−1ま
たは一般式1−2で表わされろアゾメチン系液晶群、一
般式n−1または一般式1−2で表わされる7ジキシ系
液晶群、および一般式■で表わされるエステル系液晶群
より選択組み合せてなる強誘?(を性液晶組成物におい
て、少なくとも2つの群上り選ばれた液晶の市、介物で
あることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
Step 1 for solving the problems [Step 1] However, the gist of the present invention is that the azomethine liquid crystal group represented by the general formula 1-1 or the general formula 1-2, the general formula n-1 or the general formula 1, -2 and the ester liquid crystal group represented by the general formula (■)? (A ferroelectric liquid crystal composition characterized in that the liquid crystal composition contains at least two groups of selected liquid crystals.

一般式: %式% 1一般式1−1において、Aは水漏、ハロゲン原子、C
ミN−1炭素七千1&1−X−5の炭化水素基から選ば
れた原子または基を意味し、Bはハロゲン原子、炭素数
1・℃5の炭化水素基から選ばれた原子または基を表わ
し、nは1〜20の整数を表わす、l・ ・ ・ ・ 
l−2 f一般式1−2において、nはI−u20のダ敗を表わ
し、糟は1〜15の整数を&bす、1 ・・・・11−1 1一般式■−1において、nは1−u+5の整数を表わ
t、1・・・・n−2 [一般式n−2において、nは1−u15の整数を表わ
す、1表わされ、かつ、nが1へ720の整数の基、C
m)(t*、、  、 Cat−1,―。、0−でBh
され、がっ、lが1′、20のに存する。
General formula: % formula % 1 In general formula 1-1, A is water leakage, halogen atom, C
MiN-1 means an atom or group selected from a hydrocarbon group with 7,000 carbon atoms and 1-X-5, and B represents an atom or group selected from a halogen atom and a hydrocarbon group with a carbon number of 1 and 5°C. where n represents an integer from 1 to 20, l...
l-2 f In general formula 1-2, n represents the defeat of I-u20, and 糟 is an integer from 1 to 15, 1...11-1 1 In general formula ■-1, n represents an integer of 1-u+5 t, 1...n-2 [In the general formula n-2, n represents an integer of 1-u15; base of integers, C
m) (t*, , Cat-1, -., 0- and Bh
, and l exists at 1', 20.

以下、本発明の詳細な説明する7 本発明において7・17チン系液晶群とは、前記一般式
1−1または一般式1−2で表りされろ液晶をいう。そ
の具体例としては、犬のような化合物があげられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.7 In the present invention, the 7/17-type liquid crystal group refers to liquid crystals represented by the above general formula 1-1 or general formula 1-2. A specific example is a dog-like compound.

一一デシルオキシベンノリテ゛ンー0゛−7ミノー2−
メチルブチルシンナメート(1)□MAMIIC)、p
−ヘキシルオキシベンノリデンーp’−7ミノー2−ク
ロa−a−プロピルシンナメート(H()BACI)C
)、 p−オクチIレオキシベンノリテ゛ンー1+’ −7ミ
/−2−メチルブチルーa−クロaシンナメート(OO
HAMHCC)、 0−ヒドロキシ−p−3−メチルへブトキシベンジリデ
ン−p゛−7ミノオクチルベンゼン。
1-decyloxybenolite-0-7 minnow 2-
Methylbutylcinnamate (1)□MAMIIC), p
-Hexyloxybennolidene-p'-7 minnow 2-chloroa-a-propylcinnamate (H()BACI)C
), p-octyl-leoxybenolite-1+'-7-methylbutyl-a-chloro-a-cinnamate (OO
HAMHCC), 0-hydroxy-p-3-methylhebutoxybenzylidene-p-7minooctylbenzene.

本発明においで7ジキシ系液晶群とは、前記一般式1−
1または一般式11−2で表わされる液晶をいう、その
具体例としては、次のような化合物があげられる。
In the present invention, the 7-dioxy liquid crystal group refers to the general formula 1-
Specific examples of liquid crystals represented by formula 1 or general formula 11-2 include the following compounds.

4.4゛−7ゾキシケイ皮酸−2−メチルプ′チルエス
テル、 4.4′−7ソキシフエニルベンチルエーテル。
4.4'-7 zoxycinnamic acid-2-methylbutyl ester, 4.4'-7 soxyphenylbentyl ether.

本発明においてエステル系液晶群とは、前記一般式■で
表わされる液晶をいう。その具体例としては、次のよう
な化合物があげられる。
In the present invention, the ester liquid crystal group refers to liquid crystals represented by the general formula (2) above. Specific examples include the following compounds.

pn−ヘキシルオキシベンゾイフク7シドーp゛−(2
−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、 p−n−オクチルオキシベンゾイック7シドーp゛−(
2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、 p−11−ノナノオキシベンゾイック7シドーp゛−(
2−メチルブトキシカルボニル)7ヱニルエステル、 p−n−オクチルオキシベンゾイックアシド−p。
pn-hexyloxybenzoifuku7 side p゛-(2
-methylbutoxycarbonyl) phenyl ester, p-n-octyloxybenzoic 7 side p゛-(
2-methylbutoxycarbonyl) phenyl ester, p-11-nonanooxybenzoic 7side p゛-(
2-methylbutoxycarbonyl)7enyl ester, p-n-octyloxybenzoic acid-p.

−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル
、 p−n−デカオキシベンシイツクアシド−p’  (2
−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、pn
−ドデカオキシベンゾイックフシ)、−,1−(2−/
 チルフ) at ンカルボニル)フェニルエステル、 pn−テトラデカオキシベンゾイック7シドーp’−(
2−メチル7’)キシカルボニル)フェニルエステル、 p−n−へキサデカオキシベンゾイックアシド−p’−
(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル。
-(2-methylbutoxycarbonyl)phenyl ester, p-n-decaoxybenzene acid-p' (2
-methylbutoxycarbonyl)phenyl ester, pn
-dodecaoxybenzoic fusi), -,1-(2-/
carbonyl) phenyl ester, pn-tetradecaoxybenzoic 7side p'-(
2-methyl 7')oxycarbonyl) phenyl ester, p-n-hexadecaoxybenzoic acid-p'-
(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl ester.

上の各液晶群に含まれる化合物の例示は、本発明をこれ
ら例示したものに限定するものではない。
The above examples of compounds included in each liquid crystal group are not intended to limit the present invention to these examples.

本発明に係る強誘電性液晶組成物は、一般式l−1また
は一般式1−2で表わされろアゾメチン系液晶群(以下
第1群といつ、)、一般式■−1*たけ一般式1−2で
表わされるアゾキシ系液晶群(以下第■群という、)、
一般式■で表わされるエステル系液晶群(以下第■群と
いう、)の3つの液晶群のうち少なくとも2つの群より
選ばれた液晶を組み合せ混合されたものである。
The ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention is represented by the general formula 1-1 or the general formula 1-2. -2 azoxy liquid crystal group (hereinafter referred to as group ■),
It is a mixture of liquid crystals selected from at least two of the three liquid crystal groups of the ester-based liquid crystal group (hereinafter referred to as group (2)) represented by the general formula (2).

これは各群の中から1種を選び、他の群のものと組み合
せない場合には、前記のごとき欠点が発現され、本発明
の目的は達成されない、各群の中から少なくとも1種を
選び、少な(とも2つの群より選ばれた液晶を組み合せ
混合すると、本発明の目的が達成される。
If one type is selected from each group and not combined with other groups, the above-mentioned drawbacks will occur and the object of the present invention will not be achieved.At least one type from each group is selected. The object of the present invention can be achieved by combining and mixing liquid crystals selected from the two groups.

本発明者らの実験によれば、3つの群から選ばれた液晶
を組み合せる場合、一の群の液晶と他の群の液晶との分
子の長軸方向の分子鎖長が相互に近似したもの同士で組
み合せると、本発明の目的が効果的に達成されることが
分った。特に、分子鎖長がIonsの範囲内にあるもの
同士を選択組み合せたものが、好適であることが分った
According to experiments by the present inventors, when liquid crystals selected from three groups are combined, the molecular chain lengths of the liquid crystals of one group and the liquid crystals of the other group in the long axis direction of the molecules are close to each other. It has been found that the objects of the present invention can be effectively achieved when combined. In particular, it has been found that a selective combination of molecules having molecular chain lengths within the range of Ions is suitable.

本発明者らの実験によれば、更に、3つの群から選ばれ
た液晶を組み合せる場合、最も少ない群の液晶成分の占
める割合が20モル%以」ユとすると、本発明の目的が
効果的に達成でさることが分った。
According to experiments conducted by the present inventors, when liquid crystals selected from three groups are combined, the object of the present invention can be effectively achieved if the ratio of the liquid crystal component of the smallest group is 20 mol% or more. It turns out that it is possible to achieve this objective.

本発明に係る強誘電性液晶組成物には、液晶分子の配向
を助けるために極性界面活性剤を添加することができる
し、カラー表示するために2色性色素を添加することも
できる。
A polar surfactant can be added to the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention in order to assist in the alignment of liquid crystal molecules, and a dichroic dye can also be added in order to display color.

本発明に係る強誘電性液晶組成物は、そのまま液晶セル
に注入して、または有機高分子と混合して製膜して、電
気光学素子、大型液晶ディスプレイ、温度センサー、液
晶光シャッター、光!−111器等に応用することがで
きる。
The ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention can be directly injected into a liquid crystal cell or mixed with an organic polymer to form a film to produce electro-optical elements, large-sized liquid crystal displays, temperature sensors, liquid crystal optical shutters, and optical devices. It can be applied to -111 instruments, etc.

「発明の効果」 本発明は次のように特別に顕著な効果を奏し、その産業
上の利用価値は極めて大である。
"Effects of the Invention" The present invention has the following particularly remarkable effects, and its industrial utility value is extremely large.

(1)本発明に係る強誘電性液晶組成物は、常温付近で
強誘電相を形成し、ディスプレイの用途に使用した場合
、優れた輝度が達成される。これは第1群の液晶または
第■群の液晶から選択した液晶単独使用の場合では達成
できなかった顕著な効果である。
(1) The ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention forms a ferroelectric phase at around room temperature and achieves excellent brightness when used in display applications. This is a remarkable effect that could not be achieved by using only a liquid crystal selected from the liquid crystals of the first group or the liquid crystals of the first group.

(2) 第■群の液晶単独の使用ではわずかの温度変化
によって結晶構造が変化する傾向が強かったが、本発明
に係る強誘電性液晶組成物は、常温付近で熱力学的に安
定であり、わずかの温度変化では結晶構造が変化するこ
とがない。
(2) When the liquid crystal of Group Ⅰ was used alone, there was a strong tendency for the crystal structure to change due to a slight temperature change, but the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention is thermodynamically stable at around room temperature. , the crystal structure does not change even with slight temperature changes.

[実施例1 以下、本発明を実施例、比較例にもとづいて詳細に現明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の例に
限定されるものではない。
[Example 1] Hereinafter, the present invention will be explained in detail based on Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof.

実施例、比較例 〈強誘電性液晶組成物の調製〉 液晶として、Pt51群に属するp−デシルオキシベン
ノリデンーp゛−7ミノー2−メチルブチルシンナメ−
)(DOBAMBC)と、pn−フルコキシベンゾイッ
クアシドーp’−(2−メチルブトキシカルボニル)フ
ェニルエステル(以下これを[C−nlという、)であ
って、アルコキシ基の炭素数の異なるもの6種(炭素数
が6.8.10.12,14゜16のもの)とを、DO
BAMBCとC−n とをモル比で50対50として混
合し、強誘電性液晶組成物を得た。
Examples and Comparative Examples <Preparation of ferroelectric liquid crystal composition> As a liquid crystal, p-decyloxybennolidene-p-7minor-2-methylbutylcinnamic acid belonging to the Pt51 group was used.
) (DOBAMBC) and pn-flukoxybenzoic acid p'-(2-methylbutoxycarbonyl) phenyl ester (hereinafter referred to as [C-nl), which have different numbers of carbon atoms in the alkoxy group 6 seeds (with carbon numbers of 6.8, 10.12, 14°16), DO
BAMBC and C-n were mixed at a molar ratio of 50:50 to obtain a ferroelectric liquid crystal composition.

く誘電率の温度依存性〉 2枚のスライドグラスのそれぞれの片面上に、幅約51
で帯状にアルミニウムを真空蒸着し、これを電極とした
。電極面を対向させた間に、スペーサーとして厚さ約2
5〜30μ階のポリエステルフィルムをはさみ、その中
央部を5 *** 5 amの大きさで切り抜き、セル
とした。このセルに液晶を等方性液体の状態で、気泡が
セル内に入らないように注意しながら充填した。電極面
は、相互に直角になるように組み介せ、スライドグラス
端部は、エポキシ系接着剤で固着し、液晶と外気との接
触を防いだ。
Temperature dependence of permittivity〉 On one side of each of two glass slides, a
Aluminum was vacuum-deposited in a strip shape, and this was used as an electrode. A spacer with a thickness of approximately 2 mm is placed between the electrode surfaces facing each other.
A polyester film having a size of 5 to 30 μm was sandwiched, and a cell having a size of 5 **** 5 am was cut out from the center. This cell was filled with liquid crystal in the form of an isotropic liquid, taking care not to allow air bubbles to enter the cell. The electrode surfaces were assembled so that they were perpendicular to each other, and the ends of the slide glasses were fixed with epoxy adhesive to prevent contact between the liquid crystal and the outside air.

誘電率の温度依存性は、上のセルを用いて、周波数10
0 Hz、印加電圧10Vで、プリツノ法によって測定
した。測定した結果は、第1図〜第6図に示すにれらの
図において、縦軸は誘電率ε°、ε”であり、横軸は温
度(T)であり、単位は絶対温度(K)で表示している
。また図中矢印は、昇温、降温の過程を示す。
The temperature dependence of the dielectric constant is determined using the above cell at a frequency of 10
It was measured by the Pritzno method at 0 Hz and an applied voltage of 10 V. The measured results are shown in Figures 1 to 6, where the vertical axis is the dielectric constant ε°, ε'', the horizontal axis is the temperature (T), and the unit is the absolute temperature (K). ).Also, the arrows in the figure indicate the process of temperature rise and temperature fall.

測定した資料(液晶の組み合せ、セルの厚さ)と温度依
存性の測定結果の図の番号を、次の第1表に示す。
The measured data (liquid crystal combination, cell thickness) and the number of the figure showing the temperature dependence measurement results are shown in Table 1 below.

第1表 [註1本実験N001〜4は実施例であり、実験N01
5〜6は比較例である。
Table 1 [Note 1 Experiments N001 to 4 are examples; Experiment No.
5 and 6 are comparative examples.

第5図は、昇温過程では、349に〜367にの範囲で
、降温過程では337に〜365にの範囲で、それぞれ
スメクチックC液晶(S”c )相が出現することを示
している。実際に電気光学素子等に応用できるのは、降
温過程でのS”c相であり、中でも第5図で昇温過程と
降温過程で重なりあう349に〜365にの範囲が、熱
力学的に安定な領域である。しかし、この熱力学的に安
定なS*c。
FIG. 5 shows that the smectic C liquid crystal (S"c) phase appears in the range of 349 to 367 in the temperature rising process and in the range of 337 to 365 in the temperature decreasing process, respectively. What can actually be applied to electro-optical elements, etc. is the S''c phase during the temperature cooling process, and in particular, the range from 349 to 365, which overlaps in the heating process and cooling process in Figure 5, is thermodynamically This is a stable area. However, this thermodynamically stable S*c.

相は、室温よりかなり高い温度領域にあり、実用的では
ない。
The phase is in a temperature range well above room temperature, making it impractical.

第6図は、S”c相は降温過程のみでしか表われないが
、第5図に示したDOBAMBCのみの例に較べて、低
温領域である室温付近であることを示している。しかし
、この温度領域は、結晶スメクチックA液晶の相移、α
以下の領域であろ、したがって、この温度領域で長時闇
保持しておくと、結晶化してしまうおそれがある。
Figure 6 shows that although the S''c phase appears only during the temperature-lowering process, it is in a lower temperature region, near room temperature, compared to the DOBAMBC-only example shown in Figure 5. This temperature region corresponds to the phase transition of crystalline smectic A liquid crystal, α
Even if it is in the following range, there is a risk of crystallization if it is kept in the dark for a long time in this temperature range.

これに対して、第1図ないし第4図に示した例では、S
−相が、出現する温度は低温領域である室温付近であり
、熱力学的に安定な領域にあることが分る。
On the other hand, in the examples shown in FIGS. 1 to 4, S
It can be seen that the temperature at which the − phase appears is around room temperature, which is a low temperature region, and is in a thermodynamically stable region.

く誘電率の測定〉 先きに調製したDOBAMBCと6種のp−n−フルコ
キシベンゾックアシドーp=(2−メチルブトキシカル
ボニル)フェニルエステルとの混合物を、[誘電率の温
度依存性1において使用した同種の構造のセルに充填し
た。このセルを用いて、常誘電相から強誘電相に転移す
るときの自発分極の発生に起因する誘電率の増加分Δε
を測定した。
Measurement of dielectric constant〉 A mixture of the previously prepared DOBA MBC and six types of p-n-flukoxybenzoic acid p=(2-methylbutoxycarbonyl) phenyl ester was mixed with [Temperature dependence of dielectric constant 1] The cells were filled with the same structure as used in the previous study. Using this cell, the increase in permittivity Δε due to the generation of spontaneous polarization when transitioning from the paraelectric phase to the ferroelectric phase
was measured.

結果を第7図に示す、゛ 第7図において、縦軸はΔCであり、横軸はC−nの分
子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長との差(LC−0−
L  DOBAMBC)を意ff1L、311位はnm
で表示しである。また、第7図において、nはC−nの
フルコキシ基の炭素数を意味する。
The results are shown in Figure 7. In Figure 7, the vertical axis is ΔC, and the horizontal axis is the difference between the molecular chain length of C-n and DOBAMBC (LC-0-
L DOBAMBC) means ff1L, 311th place is nm
It is displayed as . Moreover, in FIG. 7, n means the carbon number of the flukoxy group of C-n.

第7図は、DOBAMBCとC−nとの混合液晶組成物
において、両者の分子鎖長の差がIonsの範囲内にあ
るように組み合せると、この範囲でΔεは極大値をもつ
ことを示している。
Figure 7 shows that in a mixed liquid crystal composition of DOBAMBC and C-n, when they are combined so that the difference in molecular chain length is within the range of Ions, Δε has a maximum value within this range. ing.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

ゆ 第1図なし@4図は、本発明に係ろ強誘電性液晶組成物
についての誘電率の温度依存性を示しており、第5図お
よび第6図は比較例についての誘電率の温度依存性を示
している。縦紬はy#電率ε゛、ε”であり、横軸は温
度(T)であり単イ1γはKで示している。 第7図は、本発明に係る強誘電性液晶組成物を充填した
液晶セルについて、常誘電相から強誘電相に転移すると
きの自発分極の発生に起因する誘電率の増加分ΔC(縦
軸)と、C−nの分子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長
との差(横軸)との関係を示す。
Figure 1 (not shown) Figure 4 shows the temperature dependence of the dielectric constant for the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention, and Figures 5 and 6 show the temperature dependence of the dielectric constant for the comparative example. Indicates dependence. The vertical axis is y# electric constant ε゛, ε'', the horizontal axis is temperature (T), and the single y is shown in K. Figure 7 shows the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention. Regarding the filled liquid crystal cell, increase in dielectric constant ΔC (vertical axis) due to generation of spontaneous polarization when transitioning from paraelectric phase to ferroelectric phase, molecular chain length of C-n and molecular chain length of DOBAMBC. shows the relationship between the difference (horizontal axis).

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式 I −1または一般式 I −2で表わされる
アゾメチン系液晶群、一般式II−1または一般式II−2
で表わされるアゾキシ系液晶群、および一般式IIIで表
わされるエステル系液晶群より選択組み合せてなる強誘
電性液晶組成物において、少なくとも2つの群より選ば
れた液晶の混合物であることを特徴とする強誘電性液晶
組成物。 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・ I −1 [一般式 I −1において、Aは水素、ハロゲン原子、
C≡N−、炭素数1〜5の炭化水素基から選ばれた原子
または基を意味し、Bはハロゲン原子、炭素数1〜5の
炭化水素基から選ばれた原子または基を表わし、nは1
〜20の整数を表わす。]▲数式、化学式、表等があり
ます▼・・・・ I −2 [一般式 I −2において、nは1〜20の整数を表わ
し、mは1〜15の整数を表わす。] ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・II−1 [一般式II−1において、nは1〜15の整数を表わす
。]▲数式、化学式、表等があります▼・・・・II−2 [一般式II−2において、nは1〜15の整数を表わす
。]▲数式、化学式、表等があります▼・・・・III [一般式IIIにおいて、XはC_nH_2_n_+_1
O−、▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ、
かつ、nが1〜20の整数の基、▲数式、化学式、表等
があります▼から選ばれた基を表わし、Yは C_mH_2_m_+_1−、C_mH_2_m_+_
1O−で表わされ、かつ、mが1〜20の整数の基、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼から選ばれた 基を表わす。]
(1) Azomethine liquid crystal group represented by general formula I-1 or general formula I-2, general formula II-1 or general formula II-2
A ferroelectric liquid crystal composition formed by selectively combining the azoxy liquid crystal group represented by the formula III and the ester liquid crystal group represented by the general formula III, characterized in that it is a mixture of liquid crystals selected from at least two groups. Ferroelectric liquid crystal composition. General formula: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... I-1 [In the general formula I-1, A is hydrogen, halogen atom,
C≡N-, means an atom or group selected from a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, B represents an atom or group selected from a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and n is 1
Represents an integer between ~20. ]▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... I-2 [In the general formula I-2, n represents an integer from 1 to 20, and m represents an integer from 1 to 15. ] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...II-1 [In general formula II-1, n represents an integer from 1 to 15. ]▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...II-2 [In general formula II-2, n represents an integer from 1 to 15. ]▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...III [In general formula III, X is C_nH_2_n_+_1
O-, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. Represented by ▼,
And, n represents an integer group from 1 to 20, a group selected from ▼There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and Y is C_mH_2_m_+_1-, C_mH_2_m_+_
A group represented by 1O- and where m is an integer of 1 to 20, ▲
Represents a group selected from ▼, ▲ includes mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ includes mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ]
(2)液晶組成物に含まれる複数群の液晶において、一
の群の液晶の分子鎖長と他の群の液晶の分子鎖長との差
が、10nmの範囲内にあることを特徴とする、特許請
求の範囲第(1)項記載の強誘電性液晶組成物。
(2) Among the plurality of groups of liquid crystals included in the liquid crystal composition, the difference between the molecular chain length of the liquid crystals of one group and the molecular chain length of the liquid crystals of the other groups is within a range of 10 nm. , a ferroelectric liquid crystal composition according to claim (1).
(3)液晶組成物において、最も少ない群の液晶が占め
る割合が20モル%以上であることを特徴とする、特許
請求の範囲第(1)項または第(2)項いずれかに記載
の強誘電性液晶組成物。
(3) The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, wherein the proportion of the liquid crystal of the smallest group is 20 mol% or more. Dielectric liquid crystal composition.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS60149547A (en) * 1983-11-22 1985-08-07 Chisso Corp Liquid crystal substance and liquid crystal composition
JPS60203692A (en) * 1984-03-28 1985-10-15 Seiko Instr & Electronics Ltd Liquid crystal composition

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