JPS6225643B2 - - Google Patents
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- JPS6225643B2 JPS6225643B2 JP15009183A JP15009183A JPS6225643B2 JP S6225643 B2 JPS6225643 B2 JP S6225643B2 JP 15009183 A JP15009183 A JP 15009183A JP 15009183 A JP15009183 A JP 15009183A JP S6225643 B2 JPS6225643 B2 JP S6225643B2
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はグリチルレチン酸還元修飾化合物であ
る二種のジエン、即ち、オレアン―９（11），12
―ジエン―３β，30―ジオール（Homoannular
diene 以下、ジエン〔〕と略称する）、及びオ
レアン―11、13（18）―ジエン―３β、30―ジオ
ール（Heteroannu―lar diene 以下、ジエン
〔〕と略称する）の新規医薬用途への応用に関
するものである。
る二種のジエン、即ち、オレアン―９（11），12
―ジエン―３β，30―ジオール（Homoannular
diene 以下、ジエン〔〕と略称する）、及びオ
レアン―11、13（18）―ジエン―３β、30―ジオ
ール（Heteroannu―lar diene 以下、ジエン
〔〕と略称する）の新規医薬用途への応用に関
するものである。
（従来の技術）
本願ジエン〔〕及び〔〕（本願において、
この二者を総称してグリチルレチン酸還元修飾化
合物という）は既知の化合物であるが、これらの
薬剤としての有用性は認められていなかつた。
この二者を総称してグリチルレチン酸還元修飾化
合物という）は既知の化合物であるが、これらの
薬剤としての有用性は認められていなかつた。
本願発明者らはこれらの化合物について研究し
ていた際、両化合物が優れた抗アレルギー作用を
示すことを発見し本発明を完成したものである。
ていた際、両化合物が優れた抗アレルギー作用を
示すことを発見し本発明を完成したものである。
（発明の構成）
抗アレルギー剤として有用な本願の化合物は以
下の構造式により表わされる。
下の構造式により表わされる。
この両ジエンは、“Zh，Org，Klim.3（１）、64
―71（1967）”に記載の方法により製造される。
―71（1967）”に記載の方法により製造される。
これらのジエン〔〕、〔〕のスクリーニング
テストを行なつたところ、後述するように、遅延
型皮膚反応に対する薬理的効果が充分に認められ
るので、第４型アレルギーに対する治療剤として
期待しうる。
テストを行なつたところ、後述するように、遅延
型皮膚反応に対する薬理的効果が充分に認められ
るので、第４型アレルギーに対する治療剤として
期待しうる。
しかし、上記の従来法によれば原料化合物の入
手が困難で合成操作が煩雑であり、収率も低いた
め本願薬剤の供給面で不満足な点があつた。そこ
で本発明者らは通常市販で容易に入手できる18β
Ｈ―グリチルレチン酸を出発物質として、一行程
で目的化合物に導く新規製造法を開発した。この
方法の詳細については参考例として後掲する。
手が困難で合成操作が煩雑であり、収率も低いた
め本願薬剤の供給面で不満足な点があつた。そこ
で本発明者らは通常市販で容易に入手できる18β
Ｈ―グリチルレチン酸を出発物質として、一行程
で目的化合物に導く新規製造法を開発した。この
方法の詳細については参考例として後掲する。
本発明に係る抗アレルギー剤は、上記両ジエン
を有効成分とするものであり、常法により製造さ
れる。この場合の投与量、投与方法、及び製剤の
形態は次の通りである。
を有効成分とするものであり、常法により製造さ
れる。この場合の投与量、投与方法、及び製剤の
形態は次の通りである。
投与方法は経口投与であり、その投与量は患者
の年齢、症状等により異なるが、通常成人一人に
対し、一日当り100〜750mgの範囲で用いることに
より所期の効果が期待できる。
の年齢、症状等により異なるが、通常成人一人に
対し、一日当り100〜750mgの範囲で用いることに
より所期の効果が期待できる。
投与形態としては、経口剤として製剤上許容さ
れる賦形剤を加えて散剤、顆粒剤、錠剤、糖衣錠
剤及びカプセル剤等とすることができる。
れる賦形剤を加えて散剤、顆粒剤、錠剤、糖衣錠
剤及びカプセル剤等とすることができる。
以下、本発明についての薬理実験例を掲げる。
［薬理実験例］
抗アレルギー（第４型アレルギー）作用の実験
ジエン［］［］）の遅延型皮膚反応の対する影
響について 実験方法： 雄性ddy系マウス（５週令）を使用し、１群を
８匹として次の４群を構成する。
ジエン［］［］）の遅延型皮膚反応の対する影
響について 実験方法： 雄性ddy系マウス（５週令）を使用し、１群を
８匹として次の４群を構成する。
対照群（生理食塩液）
ジエン［］群（Tween 80・生理食塩液）
ジエン［］群（Tween 80・生理食塩液）
プレドニゾロン群
各群共に固形飼料及び水は自由に摂取させた。
実験前日に剪毛したマウス腹部に７％塩化ピクリ
ル（PC）・エタノール溶液を0.1ml塗布感作させ
た。
実験前日に剪毛したマウス腹部に７％塩化ピクリ
ル（PC）・エタノール溶液を0.1ml塗布感作させ
た。
７日後、両耳朶に各々１％PC・オリーブ油溶
液を0.02mlずつ塗布して二次反応を誘発し、６、
12、16及び24時間と経時的に耳朶の厚さを
dialthickness gaugeを用いて測定し、誘発前の
耳朶の厚さを差し引き、遅延型皮膚反応による肥
厚度を観察した。
液を0.02mlずつ塗布して二次反応を誘発し、６、
12、16及び24時間と経時的に耳朶の厚さを
dialthickness gaugeを用いて測定し、誘発前の
耳朶の厚さを差し引き、遅延型皮膚反応による肥
厚度を観察した。
この場合、薬物の投与は次の如く行なつた。即
ち二次反応誘発のために、１％PC・オリーブ油
溶液を両耳朶に塗布した直後に０時間、６時間の
２回投与した。
ち二次反応誘発のために、１％PC・オリーブ油
溶液を両耳朶に塗布した直後に０時間、６時間の
２回投与した。
群は生理食塩水のみ、群はジエン［］の
Tween80・生理食塩液、100mg／Kgを静注、群
はプレドニゾロン５mg／Kgを経口投与した。
Tween80・生理食塩液、100mg／Kgを静注、群
はプレドニゾロン５mg／Kgを経口投与した。
実験結果：
上記の方法によつて各群耳朶肥厚度を測定した
実験値を第１図、及び第２図において示す。図示
のようにジエン［］、次いでジエン［］は24
時間目にのプレドニゾロンに匹敵する抑制効果
が見られた。
実験値を第１図、及び第２図において示す。図示
のようにジエン［］、次いでジエン［］は24
時間目にのプレドニゾロンに匹敵する抑制効果
が見られた。
［急性毒性試験］
本薬剤についてLD50を測定した結果は以下の
通りである。
通りである。
Up and down法による試験によれば、グリチ
ルレチン酸誘導体に比して低毒性である。
ルレチン酸誘導体に比して低毒性である。
ジエン［］……345.6mg／Kg
ジエン［］……288.6mg／Kg
（ddソマウス雄25〜35g、静注）
［参考例］
ジエン［］及び［］の製造
シールした撹拌機、乾燥管を付した還流冷却
機、側管付き滴下ロートを付した三つ口フラスコ
に水素化ビス（２―メトキシエトキシ）アルミニ
ウムナトリウムの70％トルエン溶液30ml、無水テ
トラヒドロフラン50mlを入れ、オイルバス上で還
流する。18βＨ―グリチルレチン酸9.4gを無水テ
トラヒドロフラン50mlに溶かした溶液を側管付き
滴下ロートでN2ガスを通気しながら滴下する。
滴下後１時間還流し放冷する。
機、側管付き滴下ロートを付した三つ口フラスコ
に水素化ビス（２―メトキシエトキシ）アルミニ
ウムナトリウムの70％トルエン溶液30ml、無水テ
トラヒドロフラン50mlを入れ、オイルバス上で還
流する。18βＨ―グリチルレチン酸9.4gを無水テ
トラヒドロフラン50mlに溶かした溶液を側管付き
滴下ロートでN2ガスを通気しながら滴下する。
滴下後１時間還流し放冷する。
反応液にメタノール、希塩酸を加えPH３に調整
すると過剰の還元剤及びアルミニウム錯体は発泡
しながら分解する。沈殿を濾過し、濾液に希塩酸
を加えてPH１に調整し60℃で１時間加熱する。
すると過剰の還元剤及びアルミニウム錯体は発泡
しながら分解する。沈殿を濾過し、濾液に希塩酸
を加えてPH１に調整し60℃で１時間加熱する。
放冷後クロロホルム100mlで３回抽出し合した
クロロホルム液を水洗いし、無水硫酸ナトリウム
で脱水する。
クロロホルム液を水洗いし、無水硫酸ナトリウム
で脱水する。
この脱水剤を分離し、溶液を濃縮乾固するとジ
エン［］及び［］、夫々3.5gの白色結晶粉末
を得る。
エン［］及び［］、夫々3.5gの白色結晶粉末
を得る。
ジエンの物性は次の通りである。
ジエン［］
融点：230〜232℃
［α］２３ Ｄ＋271℃（ジオキサン）13
Cnmrスペクトル（d5―Pyridine）
δppm（TMS）；
154.5（Ｓ）， 115.7（ｄ，Ｃ―11）
78.6（ｄ，Ｃ―３） 65.6（ｔ，Ｃ―30）1
Hnmrスペクトル（CDCl3）
δppm（TMS）；
5.60（ｄ，ｄ，2H，J1＝４Hz，J2＝８Hz，
Ｃ―11―Ｈ，Ｃ―12―Ｈ）
3.30（ｔ，1H，Ｊ＝７Hz，Ｃ―3H）
3.66（（ｄ，ｄ，2H，J1＝９Hz，J2＝14Hz，
Ｃ―30―H2）
Massスペクトル（ｍ／ｅ）
M+ 実測値 理論値
440.3663 440.3654 C30H48CO2
ジエン［］
融点：267〜271℃
［α］２３ Ｄ＋61.5（ジオキサン）13
Cnmrスペクトル（d5―pyridine）
δppm（TMS）；
137.8（Ｓ）， 134.2（ｄ，Ｃ―11）
126.0（ｄ，） 125.9（ｄ）
78.1（ｄ，Ｃ―30） 73.4（ｔ，Ｃ―30）1
Hnmrスペクトル（CDC13）
δppm（TMS）；
6.42（ｄ，ｄ，1H，J1＝４Hz，J2＝10Hz，
Ｃ―11―Ｈ）
5.60（br，ｄ，1H，Ｊ＝10Hz，Ｃ―12―Ｈ）
3.30（（ｍ，1H，Ｃ―３―Ｈ）
Massスペクトル（ｍ／ｅ）
M+ 実測値 理論値
440.3658 440.3554 C30H48O2
第１図は、薬理実験例におけるマウス各群の経
時的な耳朶肥厚度の変化を測定した実験値を示す
図、第２図は、薬理実験例における24時間経過後
の各群の耳朶肥厚度を測定した実験値を示す図で
ある。
時的な耳朶肥厚度の変化を測定した実験値を示す
図、第２図は、薬理実験例における24時間経過後
の各群の耳朶肥厚度を測定した実験値を示す図で
ある。
Claims (1)
- １ オレアン―９（11）、12―ジエン―３β、30
―ジオール又はオレアン―11，13（18）―ジエン
―３β，30―ジオールを有効成分とする抗アレル
ギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15009183A JPS6041629A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 抗アレルギ−剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15009183A JPS6041629A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 抗アレルギ−剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23374886A Division JPS62129234A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | グリチルレチン酸還元修飾化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041629A JPS6041629A (ja) | 1985-03-05 |
| JPS6225643B2 true JPS6225643B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=15489312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15009183A Granted JPS6041629A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 抗アレルギ−剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041629A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5782299B2 (ja) * | 2011-06-03 | 2015-09-24 | 株式会社ミノファーゲン製薬 | 神経因性疼痛用鎮痛剤 |
-
1983
- 1983-08-16 JP JP15009183A patent/JPS6041629A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6041629A (ja) | 1985-03-05 |
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