JPS62246536A - 無水酢酸の精製方法 - Google Patents
無水酢酸の精製方法Info
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- JPS62246536A JPS62246536A JP7391686A JP7391686A JPS62246536A JP S62246536 A JPS62246536 A JP S62246536A JP 7391686 A JP7391686 A JP 7391686A JP 7391686 A JP7391686 A JP 7391686A JP S62246536 A JPS62246536 A JP S62246536A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分！）
本発明は無水酢酸の精製方法に関するものである。無水
酢酸は、アセチルセルロースの原料、医薬、農薬、染料
などに広く用いられている。
酢酸は、アセチルセルロースの原料、医薬、農薬、染料
などに広く用いられている。
（従来技術および問題点〕
無水酢酸の製法としては、酢酸、アセトンまたは酢酸メ
チル、酢酸エチル等の蒸気を熱分解して、生成するケテ
ンガスを酢酸に吸収、反応させて得る方法、無水塩化ア
ルミなどを触媒として酢酸にホスゲンと反応させる方法
、またはエチリデンジ方法などが知られている。これら
公知の方法で得られる無水酢酸には副反応として、ケテ
ン自身の２量化によるジケテンの生成、および反応工程
等で、無水酢酸自身の熱的経変等で生成すると考えられ
るジケテンが無水酢酸中に混入し、これらの無水酢酸を
、蒸留等公知の方法で精製しようとした場合、無水酢酸
とジケテンとの沸点差が小さいこともあり、高還流比高
段数の精密蒸留を行う必要があり、エネルギーコストが
高いという問題があった。又、エネルギーコストを無視
したとしても本発明のようにジケテンが不検出（５ＰＰ
Ｍ以下）の無水酢酢酸を得ることは不可能であった。
チル、酢酸エチル等の蒸気を熱分解して、生成するケテ
ンガスを酢酸に吸収、反応させて得る方法、無水塩化ア
ルミなどを触媒として酢酸にホスゲンと反応させる方法
、またはエチリデンジ方法などが知られている。これら
公知の方法で得られる無水酢酸には副反応として、ケテ
ン自身の２量化によるジケテンの生成、および反応工程
等で、無水酢酸自身の熱的経変等で生成すると考えられ
るジケテンが無水酢酸中に混入し、これらの無水酢酸を
、蒸留等公知の方法で精製しようとした場合、無水酢酸
とジケテンとの沸点差が小さいこともあり、高還流比高
段数の精密蒸留を行う必要があり、エネルギーコストが
高いという問題があった。又、エネルギーコストを無視
したとしても本発明のようにジケテンが不検出（５ＰＰ
Ｍ以下）の無水酢酢酸を得ることは不可能であった。
ジケテンは非常に反応性が高いため、特に医薬、農薬、
洗顔料等の原料に使用する無水酢酸は、不純物としての
ジケテンの含有量によってその商品価値が著しく左右さ
れる。
洗顔料等の原料に使用する無水酢酸は、不純物としての
ジケテンの含有量によってその商品価値が著しく左右さ
れる。
本発明は、工業的に有利にジケテン含有量の少い高品質
の無水酢酸を得るための精製方法を提供することを目的
とするものである。
の無水酢酸を得るための精製方法を提供することを目的
とするものである。
ｒＷＩ日鱈に譬、Ｕ詠÷フ五よ＾≦勅）本発明者はジケ
テンを含む粗無水酢酸をイオン交換樹脂で処理すること
により、容易に高品質の無水酢酸が得られることを見い
出した。又、用いるイオン交換樹脂の種類等によっては
、この処理によりやや着色する場合もあるが、更に単蒸
留程度の簡単な蒸留でこれをも解決することができる事
を見いだし本発明を完成した。
テンを含む粗無水酢酸をイオン交換樹脂で処理すること
により、容易に高品質の無水酢酸が得られることを見い
出した。又、用いるイオン交換樹脂の種類等によっては
、この処理によりやや着色する場合もあるが、更に単蒸
留程度の簡単な蒸留でこれをも解決することができる事
を見いだし本発明を完成した。
即ち、本発明は、ジケテンを含む粗無水酢酸をイオン交
換樹脂で処理し、必要に応じて該処理と同時にあるいは
該処理をした後に蒸留することを特徴とする無水酢酸の
精製方法である。
換樹脂で処理し、必要に応じて該処理と同時にあるいは
該処理をした後に蒸留することを特徴とする無水酢酸の
精製方法である。
イオン交換樹脂には大別して陰イオン交換樹脂と陽イオ
ン交換樹脂とがある。本発明にはこれらのいづれも使用
することができるが、ジケテン除去のために陰イオン交
換樹脂を使用することが好しい。
ン交換樹脂とがある。本発明にはこれらのいづれも使用
することができるが、ジケテン除去のために陰イオン交
換樹脂を使用することが好しい。
具体的には陰イオン交換樹脂として、アンバーライトＩ
ＲＡ −６８、ＩＲＡ −９４、ＩＲＡ −９３アンバ
ーリストＡ−２１等、陽イオン交換樹脂としてはアンバ
ーリスト−１５などが挙げられる。（アンバーライト、
アンバーリストはローム・アンド・ハース社の登録商標
、オルガノ社販売品以下同じ）イオン交換ｍ脂の量は特
に規定する必要はないが、通常、効率的には粗無水酢酸
に対し０．１〜１．０ｗｔ％の範囲で使用される。イオ
ン交換樹脂の量が処理する原料粗無水酢酸に対し、一定
の場合は、処理温度は高い方が、また、時間は長い方が
その効果は大きい。温度についても特に規定する必要は
なく、実用的には室温程度から無水酢酸の沸点である１
４０ｆ程度の温度から選ばれる。本発明の実施にあたっ
ては、所定量の原料粗無水酢酸に対し、イオン交換樹脂
を通常０．１〜１．Ｏｗｔ％程度加え、室温から、１３
０℃で１〜３時間攪拌処理するか、さらにその処理液を
１００トール程度の減圧下で単蒸留に付するバッチ方式
で行うことができる。この場合、処理液の沢別あるいは
単蒸留等で回収されたイオン交換樹脂は繰り返し使用す
ることができる。
ＲＡ −６８、ＩＲＡ −９４、ＩＲＡ −９３アンバ
ーリストＡ−２１等、陽イオン交換樹脂としてはアンバ
ーリスト−１５などが挙げられる。（アンバーライト、
アンバーリストはローム・アンド・ハース社の登録商標
、オルガノ社販売品以下同じ）イオン交換ｍ脂の量は特
に規定する必要はないが、通常、効率的には粗無水酢酸
に対し０．１〜１．０ｗｔ％の範囲で使用される。イオ
ン交換樹脂の量が処理する原料粗無水酢酸に対し、一定
の場合は、処理温度は高い方が、また、時間は長い方が
その効果は大きい。温度についても特に規定する必要は
なく、実用的には室温程度から無水酢酸の沸点である１
４０ｆ程度の温度から選ばれる。本発明の実施にあたっ
ては、所定量の原料粗無水酢酸に対し、イオン交換樹脂
を通常０．１〜１．Ｏｗｔ％程度加え、室温から、１３
０℃で１〜３時間攪拌処理するか、さらにその処理液を
１００トール程度の減圧下で単蒸留に付するバッチ方式
で行うことができる。この場合、処理液の沢別あるいは
単蒸留等で回収されたイオン交換樹脂は繰り返し使用す
ることができる。
また単蒸留装置の蒸発缶に所定量の原料粗無水酢酸を仕
込み約０．５〜１ｗｔ％程度に相当するイオン交換樹脂
を入れ、帯留時間が２〜８時間になるように連続的に仕
込み、連続的に留出させる方法でも処理できる。更には
、イオン交換樹脂を充填し九カラムに粗無水酢酸を、室
温程度でおよそ２〜２０時間循環させ、ジケテン濃度が
所定量以下になった後、この処理液を１００トール程度
の減圧下で単蒸留に寸すこともできる。
込み約０．５〜１ｗｔ％程度に相当するイオン交換樹脂
を入れ、帯留時間が２〜８時間になるように連続的に仕
込み、連続的に留出させる方法でも処理できる。更には
、イオン交換樹脂を充填し九カラムに粗無水酢酸を、室
温程度でおよそ２〜２０時間循環させ、ジケテン濃度が
所定量以下になった後、この処理液を１００トール程度
の減圧下で単蒸留に寸すこともできる。
この場合、イオン交換樹脂は、詰蓄えまたは可成するこ
となく繰返し使用できる。１５回繰返し使用しても、特
に効果の減少は認められなかった。
となく繰返し使用できる。１５回繰返し使用しても、特
に効果の減少は認められなかった。
（発明の効果）
簡単な方法で経済的に無水酢酸中のジケテンを５ ＰＰ
Ｍ以下（不検出）にまで除去することができる。又処理
に使用したイオン交換樹脂の分離も簡単であり、得られ
た高品質の無水酢酸は医農薬など精密化学分骨原料とし
て問題なく使用することができる。
Ｍ以下（不検出）にまで除去することができる。又処理
に使用したイオン交換樹脂の分離も簡単であり、得られ
た高品質の無水酢酸は医農薬など精密化学分骨原料とし
て問題なく使用することができる。
実施例−１
原料粗無水酢酸を各フラスコに１００ｆづつ入れ、それ
ぞれのフラスコに種類の異なるイオン交換樹脂、１１を
添加し、室温下１時間攪拌したのち、ｒ過しそれぞれに
ついて、ガスクロマトグラフィーによって分析した。そ
の結果は表−１の通りであった。なおイオン交換樹脂に
は水が含まれているので、この水分を十分除いて、用い
た。以下の実験に用いたものもいずれも同様の前処理を
して脱水したイオン交換樹脂を使用した。
ぞれのフラスコに種類の異なるイオン交換樹脂、１１を
添加し、室温下１時間攪拌したのち、ｒ過しそれぞれに
ついて、ガスクロマトグラフィーによって分析した。そ
の結果は表−１の通りであった。なおイオン交換樹脂に
は水が含まれているので、この水分を十分除いて、用い
た。以下の実験に用いたものもいずれも同様の前処理を
して脱水したイオン交換樹脂を使用した。
表−１実施例−１の処理結果 （ｗｔ％）実施例
−２ 各三角フラスコにそれぞれ原料粗無水酢酸１００１を入
れ、これにイオン交換樹脂（アンバーリス）Ａ−２１）
を０．１ ？ 、 ０．５ Ｆまたは１．Ｏｆ入れた３
水準と温度を３０℃、７０℃および１３０℃の３水準、
処理時間を１時間、２時間および３時間の３水準をとり
、所定温度で所定時間攪拌処理した後、ＧＣ分析を行な
った。その結果は表−２の通りであった。
−２ 各三角フラスコにそれぞれ原料粗無水酢酸１００１を入
れ、これにイオン交換樹脂（アンバーリス）Ａ−２１）
を０．１ ？ 、 ０．５ Ｆまたは１．Ｏｆ入れた３
水準と温度を３０℃、７０℃および１３０℃の３水準、
処理時間を１時間、２時間および３時間の３水準をとり
、所定温度で所定時間攪拌処理した後、ＧＣ分析を行な
った。その結果は表−２の通りであった。
実施例−３および比較例１
蒸留フラスコに原料籾無水酢酸４００２を入れイオン交
換樹脂（アンバーリストＡ−２１）を２？加え、１００
トール減圧下で、連続的に５０ｍｔ／Ｈで仕込み連続的
に５０ ｍｌ／Ｈで留出させる蒸留を行った。本方法で
約４０００ｍｔ処理し、この留出液についてＧＣ分析し
た結果は表−３の通りであった。なお無水酢酸中のジケ
テン約Ｉ Ｑ Ｏｐｐｍのものを上記と全く同じ方法で
処理したものからは、ジケテンは全く検出されなかった
。
換樹脂（アンバーリストＡ−２１）を２？加え、１００
トール減圧下で、連続的に５０ｍｔ／Ｈで仕込み連続的
に５０ ｍｌ／Ｈで留出させる蒸留を行った。本方法で
約４０００ｍｔ処理し、この留出液についてＧＣ分析し
た結果は表−３の通りであった。なお無水酢酸中のジケ
テン約Ｉ Ｑ Ｏｐｐｍのものを上記と全く同じ方法で
処理したものからは、ジケテンは全く検出されなかった
。
また、イオン交換樹脂を全く加えないほかは上記と全く
同様に処理した比較実験結果も表−３にした。
同様に処理した比較実験結果も表−３にした。
表−３実施例−３の実験結果 （−％）実施例−４
循環設備を備えだ容器に原料籾無水酢酸３０００ｍｔ
を入れ、イオン交換樹脂（アンバーリス）Ａ−２１）を
３０１充填した塔を通して、ポンプを用いて、室温下１
５０分循環した。この処理液と、１００トール減圧下で
単蒸留して得たもののＧＣ分析結果は表−４の通りであ
った。なおイオン交換樹脂を納め替えることなく、前記
方法で１２回、同じ原料籾無水酢酸を用い繰返し同様に
実験して処理したものの品質は、いずれも、表−４に示
したと同程度であり、特にイオン交換樹脂の性能の低下
は認められなかった。
を入れ、イオン交換樹脂（アンバーリス）Ａ−２１）を
３０１充填した塔を通して、ポンプを用いて、室温下１
５０分循環した。この処理液と、１００トール減圧下で
単蒸留して得たもののＧＣ分析結果は表−４の通りであ
った。なおイオン交換樹脂を納め替えることなく、前記
方法で１２回、同じ原料籾無水酢酸を用い繰返し同様に
実験して処理したものの品質は、いずれも、表−４に示
したと同程度であり、特にイオン交換樹脂の性能の低下
は認められなかった。
Claims (1)
- ジケテンを含む粗無水酢酸をイオン交換樹脂で処理し、
必要に応じて該処理と同時にあるいは該処理をした後に
蒸留することを特徴とする無水酢酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7391686A JPH0615491B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 無水酢酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7391686A JPH0615491B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 無水酢酸の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246536A true JPS62246536A (ja) | 1987-10-27 |
| JPH0615491B2 JPH0615491B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=13531967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7391686A Expired - Lifetime JPH0615491B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 無水酢酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615491B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175363A (en) * | 1991-01-28 | 1992-12-29 | Eastman Kodak Company | Method for purification of carboxylic acids and anhydrides |
| US5264087A (en) * | 1992-10-13 | 1993-11-23 | Eastman Kodak Company | Method for refining acetic anhydride by distillation |
| JP2012153667A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアルキレンエーテルグリコールの製造方法並びに無水酢酸の精製方法 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7391686A patent/JPH0615491B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175363A (en) * | 1991-01-28 | 1992-12-29 | Eastman Kodak Company | Method for purification of carboxylic acids and anhydrides |
| US5264087A (en) * | 1992-10-13 | 1993-11-23 | Eastman Kodak Company | Method for refining acetic anhydride by distillation |
| JP2012153667A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアルキレンエーテルグリコールの製造方法並びに無水酢酸の精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615491B2 (ja) | 1994-03-02 |
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