JPS62243604A - 非線形光学系で使用し得る中間状態ポリマ−材料 - Google Patents

非線形光学系で使用し得る中間状態ポリマ−材料

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JPS62243604A
JPS62243604A JP62090616A JP9061687A JPS62243604A JP S62243604 A JPS62243604 A JP S62243604A JP 62090616 A JP62090616 A JP 62090616A JP 9061687 A JP9061687 A JP 9061687A JP S62243604 A JPS62243604 A JP S62243604A
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ジヤン・クロード・デユボワ
ジル・ラボー
ピエール・ル・バルニ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 （１）発明の分野 本発明は非線形光学で使用し得るポリマー材料に係わる
。本発明はより詳細には、一度適切に配向されると、３
００　ｎ＠〜２０００ｎｍの波長に！し得る電磁波の第
２高調波を高効率で発生させることができる新規タイプ
の材料に係わる。
（２）先行技術の説明 第２高調波発生現象を得る目的で、即ち周波数ωの波か
ら周波数２ωの波を得るために現在最も広く使用されて
いる材料は、ニオブ酸リチウム又はリン酸二水素リチウ
ムの如き無機単結晶材料である。
有機材料を用いると、無機材料で得られるものより大き
いことが多い極めて強い非線形現象が生じ得るという事
実は、　豹１０年前に判明したばかりである。
第２高調波の発生に有用な有機材料は１分子スクールで
極めて大きな電子密度非対称を示すという特徴に！する
。４−Ｎ−ジメチルアミノ−４′−二トロスチルベン（
ＤＡＮＳ”）はその−例である。
しかしながら、この化合物が第２高−波発生現象金生起
させるためには、その分子配列が分子スケールで存在す
る電子密度非対称會巨視スケールでも維持するという条
件が更に必要とされる。この条件を満た一ｒｃめには非
中心対称性の単結晶を得なければならない、しρ１しな
がら、この棟の結晶の実現成功率は非キラル性化合物の
地合２０％にすぎない、５Ａ際、ＤＡＮＳの如き分子は
永久双極子モーメントが太き（、且つ上下が互に逆にな
るように（ｈｅａｄ　ｔｏ　ｔａｉｌ　ａｒｒａｎｇｅ
ｍｅｎｔ　）　２つずつ対になるため中心対称系ｒ構成
する。
大きな超分極率（ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂｉｌｉ
ｔｙ　）　？有するか上下が互に逆になるように２つず
つ対になる分子で構成された単結晶の対称中心は、この
結晶會仰ｊ鎖のあるネマチックボリマーマトリクスに溶
解することによって除去することができる。
これは、　Ｇ、Ｒ，Ｍｅｒｅｄｉｔｈ、　Ｊ、Ｇ、Ｖａ
ｎ　Ｄｕｓｅｎ及びり、Ｊ、Ｗｉｌｌｉａｍａにより−
ｗ　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ誌、　ｖｏｌ、　１
５　（１９８２年）、１３８５〜１３８９ページに記述
されている。このようにして形成した混合物を前記ポリ
マーのガラス転移温度（Ｔｇ）以上の偏度に加熱する・
非中心対称配向はＤＣ電界によって得る。次いで全体を
電界の作用下で冷却することにより＾σ記配向ｔガラス
質状態に「凍結」する。このような方法では、＠２高調
波発生活性ｔもつ分子が前記ポリマーの側鎖と平行に配
置され、これら側＃ｌは電界と平行に配向される・前述
の論文では配向マトリクス（即ちホスト）としてコポリ
マーが使用されてお’）、ＤＡＮＳが第２高調波？発生
させ得る化合物として使用されている。このようにして
得られる物質は、０．６Ｖ／ムの％Ｆｉ’ｒ使用すると
ｂ　ｘ　１０　　ｅｍｕ　（静電単位）の２久感受率（
ａｕｌｃｅｐｔｉｂｉ　１）　ｔｙ　）　ｘ　（２）を
示″′ｆ″。
この物質の王な欠点は製造方法に由来する。即ち、第２
高調波奮発生させ得る分子が中間状態（メツモルフ）ポ
リマー中に溶解し難いため１周波数２ωθ波の強さが小
さくなるのである。
これらの欠点全解消すべく１本発明は第２高調波発生体
と中間状態発生基（ｍｅｓｏｇａｎｕｉ　ｇｒｏｕｐ　
）とを共π結合によって同一ポリマー骨格上に固定させ
ることにより前記物質の効″４を増大させることを提案
する。このようにすれば、第２高ν波発生性官能基を多
く含む材料が得られる。
発明の概要 本発明は骨格に側鎖がついた構造會有する中間状態（ｍ
ｅｓｏｍｏｒｐｈｉｃ　）ポリマー材料を提供する。
本発明の材料は、各にが前記骨格の一要素（構造単位、
　ｅｌｅｍｅｎｔ　）とモノマーに特■の′ＪＪＡＱＩ
ＡとＫＷする第１及び第２モノｗ−ｆ組合せることによ
って得られ。
一骨格がポリアクリレート、ポリメククリレート、ポリ
クロロアクリレート又はポリシロキサンであり。
一側鎖かそのモノマーに特有な要素（残基。
ｅｌｅｍｅｎｔ　）と、前記骨格要素へこの側鎖を結合
せしめるスペーサ（介在基、５ｐａｃｅｒ　）とで構成
され。
一前記スペーサが−（０Ｍ２）ｉ　（但し２＜ｎ＜１５
　）又は−（ＣＨ，−０Ｍ２−０　）；　（但し１（ｎ
く５）のタイプであり・ 一第１七ツマーに特有な要素が正の誘電異方性に’１ｉ
ｉｒする中間状態発生基ｔ　ｍｅｓｏｍｏｒｐｈｏｇｅ
ｎｉｃｇｒｏｕｐ　）であり１ 一第２モノマーに特有な要素が、Ｄ−（非局在π電子系
）−人〔式中りは電子供与基であり。
Ａは電子受容基である〕という構造を有する残基であっ
て、この特定要素が基Ｄ’に介して前記スペーサに結合
される ことｔ特徴とする・ 本発明の他の特徴及び利点は、添付図面に基づく以下の
非限定的具体例の説明から明らかにされよう。
好適具体例 前出の学術誌でＭｅｒｅｄｉｔｈ、　Ｖａｎ　Ｄｗｓｅ
ｎ及びＷｉ　１）　ｉ　ａｍａにより使用されていたネ
マチックコポリマーを第１図に示す、このコポリマーの
骨格はポリメタクリレートである。マトリクスの役割で
果たすこのコポリマーは、第２図の化学式で示されろ４
−Ｎ−ジメチルアミノ−４′−ニトロスチルベｙ（ＤＡ
ＮＳ）は２重世％しか溶解し得ない６発生し得る周波数
（ｐｕｌｓａｔｉｏｎ　）　２ωの波の強さが小さいの
は、このような低溶解度に起因する。
本発明のポリマー材料は＠３図の叩き構造ｔＷする。こ
の材料はそル分率が天々１−Ｘ及びＸであるような２つ
のモノマー１及び２で構成されている。即ちこのポリマ
ー材料は骨格３と側鎖とで１４成されており、モノマー
１及び２は各々この骨格の構成要素？有している。モノ
マー１はスペーサ５ケ介して骨格３に接続される中間状
態発生基４ｒ有する。モノマー２は、超分極率が太き（
且つ電磁波の第２高調波（５ｅｃｏｎｄ　ｈａｒｍｏｎ
ｉｃ　）　ｋ発生させることのできる基６ケ有する。
本発明のコポリマーは下記の特性ｋＷしていなければな
らない。
一室温で非晶Ｍ（アモルファス）状Ｄｋ示し、且つ室温
より高いガラス転移温度ｔ′Ｎする。
−単一メソフェーズ（ｍｅａｏｐｈａｓｅ　）　、好ま
しくはネマチック？■する。この相は電界の作用下で最
も容易に配向されろβ）もである。
これらの要件ケ満たすためには、コポリマー構成要素？
！″次のように選択する。
一コポリマーの骨格３はポリメタクリレート、ポリアク
リレート、ポリクロロアクリレート又はポリシロキサン
であってよい。
スペーサ５及び７は−（ＣＨ２）；［：但し２　＜　ｎ
く１５〕又は−（ＣＨ２−ＣＨ２−０）ｉ　［：但し１
≦ｎ≦５］のタイプにする◎同一コポリマーのスペーサ
５及び７は必ずしも互に同じである盛装はない。
一中間状態発生基４の構造は、ポリマーの側鎖を電界と
平行に配向丁ぺ（、この基が正の訪電異方性を有するよ
うに選択する。そのためには１つ以上の永久双極子を中
間状態発生基の構造中に使用する。これらの双極子は−
Ｎｏ２、−ＣＮ、　Ｆ、　ＣＩ、Ｂｒ　ｓ　−ＣＦ３又
はアルコキシの中ρ・ら選択すると有利である。
第２高調波発生活性を示す基６は下記の化学構造ｒ有す
るようにする。
Ｄ−（非局在π電子系）−Ａ この基ではＤが電子供与基、Ａが電子受容基を表わ丁。
Ｄは次の化学官能基の中から選択するのが好ましい：＠
２アミンーＮＨ−ＲＣ式中Ｒはアルキルを表わす〕、＠
３アミンーＮＲ１Ｒ２［式中Ｒ０及びＲ２はアルキルを
表わす〕、エーテル結合内に含まれる酸素原子、又はチ
オエーテル結合内又はＲ３Ｎ　−Ｃ式中Ｒ３はアルキル
である〕。
非局在π電子系は、下記の化学官能基の１つに屈し得る
。
−（ＣＨ−ＣＨ）−但し１　＜ｎ　＜５本発明の中間状
態ポリマー材料の製造は当業者に対して特別な問題を何
１つ提起しない。本発明の材料は構成成分に応じてガ々
の方法で合成し得る。場合によっては先ず骨格’に！合
し、次いでこの骨格に側鎖を結合させるのか好ましい。
また、最初にモノマー１及び２を合成し、次いで共京合
操作を行なうとπ利な場合もある。他の構成要素（中間
状態発生基４、スペーサ５及び７、第２高調１）１　’
ｒ発生させ得る基６）も−（ロ）又は数回で合成又は結
合し得る。
ここで１本発明の材料の合成法の非限定的具体例を数例
説明する。例えば、中間状態発生基として４−ヒドロキ
シ−４′−シアノビフェニルを選択する。この場合骨格
がポリシロキサンであればこの骨格を予め重合処理し、
スペーサはヒドロシリル化反応を生起せしめるべ（鎖の
先端に二重結合を有するものとする。別の骨格で使用し
てモノマーの共重合を最後に行なう場合に、スペーサは
α置換された又は未置換のアクリル酸の塩化物による後
のエステル化反応が生起するように、鎖の先端にアルコ
ール官能基に’Ｎするものとする。別の具体例は下記の
中間状態発生基で構成される。
この基は２つのステップに分けて導入し得る。即ち、こ
の中間状態発生基の第１の部分ｔグラフトにより対応ス
ペーサに結合させ、次いでこのアセンブリｒ既に１合し
た骨格（ポリシロキサンの場合）又は骨格の−ｔ’素（
他の骨格の場合）に結合させた後、前記中間状態発生基
の第２の部分を前記第１部分に結合させる。
第２高調波Σ生基は通常、場合に応じて１ステツプ又は
２ステツプで形成する。
第４図は本発明の中間状願ポリマー材料の化学Ｈｋ　ｉ
＆　ｋ示している。パラメータ０．４２４は第２高調波
発生活性を示すアゾイック（ａｚｏｉｃ　）モノマーの
モル分率を表わ丁。この材料の骨格３はポリアクリレー
トである。スペーサ５及び７は同じであり、（ＣＨ２）
ｎ〔但しｎ−６〕のタイプである。
第２高調波を発生させ得る基６はＷＪｓ図により詳細に
示した。このコポリマーは第６図のサーモグラムから明
らＤｌなように、ガラス転移温度Ｔｇ−３２，７℃と清
澄温度Ｔ　　−１２７℃との間に単一のメソフェーズｋ
Ｗする。前記サーモグラムの縦座椋軸の目盛りは、単位
時間当り供給熱ｆｔＱ（ｍｍ７秒）ｔ−表わす。横座標
軸は温度Ｔ（’Ｃ）のプロットである。このグラフは重
量４．２７■の試料を加熱速度１０℃／分で加熱した時
の温度上昇の間にプロットしたものである。このコポリ
マーの組織は交差する検光子及び偏光子の間で光学顕微
鏡により観察すると、ネマチックメソフェーズの特＠を
示す。
配向フィルムを得るために、このポリマーｒ互に咬合す
るように配置された第８図のタイプの電極１）及び１２
からなるシステムで被覆したガラスプレート１０上で溶
融した。これらの電極は透明であり、例えばスズとイン
ジウムとの混合酸化物ρ・らなる。隣接し合う２つの指
の間の間隔は約８０ムである。コポリマーで被覆したガ
ラスプレー）１０１−、該ポリマーの脱ガスを生起させ
るべくｋｏｆｌｅｒタイプのベンチ上１５０℃で約１０
分間放置し、次いで第２のガラスプレー）１５ｋｉｌ融
ポリマーの上に配置する。＠７図は配向フィルムを得る
のに使用されるセルを示している。この図では電極１）
及びＩＱ−支持するガラスプレー）１０が断面で示され
ている。２ろのスペーサ１３及び１４は例えばｒｍ３ｒ
ｌａｒＪの如き材料からなり、プレート１０及び１５１
）−相互間隔１３０７Ｊに保持する。ポリマー１６はこ
のようにして前記プレート及びスペーサにより規定され
たスペース内に閉じ込められる。次いでセルを室温に冷
却し、ｒａｒａｌｄｉｔｅＪタイプの結合剤で密封する
。１６０ｖノ、ｔ−ターノＤＣ’ｌｌ！圧ｔ−［ｍｌ　
を及ヒｔ　ｌ）端子に印加することによって該ポリマー
の側鎖を配向させ、セルを約１２０℃に加熱し、次いで
室温に冷却する。この間電極端子には前記電圧′ｆｔか
けてお（。
この配向フィルムを波長１，０６　ｔＬのレーザ光線に
よりガラス質状態で照射すると、前記セルは波景０．５
３　ｍの電磁波′９を発生させる。得られる非線形応答
係数は０．１２　Ｘ　１０″ｅｍｕであり、この値はニ
オブ慣リチウムの約３００倍の強度効率に相当する。こ
の具体例から明らかなように、本発明の材料は６　Ｘ　
１０４ｅｍｕに等しい非線形応答係数ｔもつ前述のポリ
マー材料より優れている。
本発明のコポリマーは、光通信及び集積光学素子（ｉｎ
ｔｅｇｒａｔｅｄ　ｏｐｔｉｃｓ　）の如き２’ｉｌｋ
のオプトエレクトロニクス分野で使用され得る。本発明
のポリマーは集積光学分野で使用すると特に有効である
。何故ならこれらのポリマーは、種類を異にし従って異
なる屈折率ｔ■する様々な基板上に配置することかでき
るからである。
表凹部の簡単な説明 第１図は成る電磁波の第２高調波を発生させ得る分子の
マトリクスとして先行技術で使用されるコポリマーの化
学式、第２図は分子の超分極率か関い先行技術化合物の
化学式、第３図は本発明のポリマー材料の構造を示す説
明図、第４図は本発明の材料の化学式を示す図、第５図
は第４図の化学式の詳細説明図、第６図は第４図の式で
示される本発明の材料のサーモグラム、第７図は配向フ
ィルムの形成に使用されるセルの説明図、第８図は第７
図のセルの一部分を構成する電極支持プレートの説明図
である。
３・・・骨格、　　　　　　　４・・・中間状態発生基
、６・・・第２高調波発生基、５．７・・・結合スペー
サ、１０．１５・・・ガラスプレート、 １）．１２・・・電極、　　　１６・・・ポリマー。
フ 」 ド ｅ） ムー

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）側鎖が結合している骨格を含む構造の中間状態ポ
    リマー材料であつて、この材料は各にが前記骨格の一要
    素とそれ自体に特有の側鎖とを有する第１及び第２モノ
    マーの組合せによつて得られ、 −骨格がポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ
    クロロアクリレート又はポリシロキサンであり、 −側鎖が当該モノマーに特有な要素と、前記骨格要素へ
    当該モノマーを結合せしめるスペーサとで構成され、 −前記スペーサが−（ＣＨ＿２）−＿ｎ〔但し２≦ｎ≦
    １５〕又は−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）−＿ｎ〔但し
    １≦ｎ≦５〕のタイプであり、 −前記第１モノマーに特有な要素が正の誘電異方性を有
    する中間状態発生基であり、 −前記第２モノマーに特有な要素が次の構造。 Ｄ−（非局在π電子系）−Ａ 〔式中Ｄは電子供与基であり、Ａは電子受容基である〕 を有する残基であり、この特定要素が基Ｄ側で前記スペ
    ーサに結合される中間状態ポリマー材料。
  2. （２）中間状態発生基が−ＮＯ＿２、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、−ＣＦ＿３又はアルコキシのタイプの双極子を
    １つ以上含む特許請求の範囲第１項に記載の中間状態ポ
    リマー材料。
  3. （３）基Ｄが第２アミン−ＮＨ−Ｒ、第３アミン−ＮＲ
    ＿１Ｒ＿２、非局在π電子系とのエーテル結合に含まれ
    るＯイオン、又は非局在π電子系とのチオエーテル結合
    に含まれるＳイオンの中から選択したいずれか１つの化
    学官能基である（基Ｒ、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキルで
    ある）特許請求の範囲第１項に記載のポリマー材料。
  4. （４）基Ａが次の化学官能基 −ＮＯ＿２、−ＮＯ、−ＣＮ、▲数式、化学式、表等が
    あります▼又はＲ＿３Ｎ−のいずれか１つである（基Ｒ
    ＿３はアルキルである）特許請求の範囲第１項に記載の
    ポリマー材料。
  5. （５）非局在π電子系が次の系 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し１≦ｎ≦３） ▲数式、化学式、表等があります▼（但し１≦ｎ≦３） ▲数式、化学式、表等があります▼ −（ＣＨ＝ＣＨ）−＿ｎ（但し１≦ｎ≦５）のいずれか
    １つである特許請求の範囲第１項に記載のポリマー材料
    。
  6. （６）骨格がポリアクリレートであり、スペーサが−（
    ＣＨ＿２）−＿６であり、中間状態発生基が▲数式、化
    学式、表等があります▼ であり、基Ｄが酸素イオンであり、基Ａがシアノ官能基
    であり、非局在π電子系が次の系▲数式、化学式、表等
    があります▼ である特許請求の範囲第５項に記載のポリマー材料。
  7. （７）当該コポリマー中の第１モノマー及び第２モノマ
    ーのモル分率が夫々０．５７６及び０．４２４である特
    許請求の範囲第６項に記載のポリマー材料。
JP62090616A 1986-04-15 1987-04-13 非線形光学系で使用し得る中間状態ポリマ−材料 Pending JPS62243604A (ja)

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FR8605362 1986-04-15

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