JPS62225554A - ポリエステル組成物 - Google Patents
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(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐光性の改善された綿状ポリエステル組成物
に関し、詳しくは、特定のアルキリデンビス（ベンゾト
リアゾリルフェノール）化合物を含有することによって
耐光性の著しく改善された線状ポリエステル組成物に関
する。
に関し、詳しくは、特定のアルキリデンビス（ベンゾト
リアゾリルフェノール）化合物を含有することによって
耐光性の著しく改善された線状ポリエステル組成物に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
アルキレンチレフタレ−！・は、繊維、フィルムおよび
成形品用材料として種々の用途に用いられている。
アルキレンチレフタレ−！・は、繊維、フィルムおよび
成形品用材料として種々の用途に用いられている。
特にポリエチレンテレフタレートは、繊維、フィルム用
素材として極めて優れた性能を有し、繊維工業では主力
製品となっている。また、最近ではポリエチレンテレフ
タレートまたはポリブチレンテレフタレートとガラス繊
維を組み合わせたものは、成形樹脂材料としてその極め
て高い熱変形温度、機械的性質のために、エンジニアリ
ングプラスチノクとして用いられるようになっている。
素材として極めて優れた性能を有し、繊維工業では主力
製品となっている。また、最近ではポリエチレンテレフ
タレートまたはポリブチレンテレフタレートとガラス繊
維を組み合わせたものは、成形樹脂材料としてその極め
て高い熱変形温度、機械的性質のために、エンジニアリ
ングプラスチノクとして用いられるようになっている。
しかしながら、これらの線状ポリエステルは耐光性が充
分ではなく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下
での室内使用においては、製品の変色あるいは強度の低
下によりその使用が著しく制限されていた。
分ではなく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下
での室内使用においては、製品の変色あるいは強度の低
下によりその使用が著しく制限されていた。
このため、従来から種々の光安定剤が単独であるいは数
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわた
って線状ポリエステルを安定化することができることを
見出した。
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわた
って線状ポリエステルを安定化することができることを
見出した。
即ち、本発明は、線状ポリエステル１００重量部に対し
、次の一般式（ｆ）で表される化合物を０．００１〜５
重量部含有させてなる、耐光性の改善された線状ポリエ
ステル組成物を提供するものである。
、次の一般式（ｆ）で表される化合物を０．００１〜５
重量部含有させてなる、耐光性の改善された線状ポリエ
ステル組成物を提供するものである。
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ２は
アルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、了り−ル基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を
示す。） 以下に本発明の線状ポリエステル組成物について詳述す
る。
アルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、了り−ル基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を
示す。） 以下に本発明の線状ポリエステル組成物について詳述す
る。
本発明で用いられる、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物において、Ｒ８で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル等
があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３７ミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルへキシル、１．１，３．３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル
等があげられ、アラルキル基としては、ベンジル・α−
メチルベンジル、クミル等があげられる。
物において、Ｒ８で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル等
があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３７ミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルへキシル、１．１，３．３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル
等があげられ、アラルキル基としては、ベンジル・α−
メチルベンジル、クミル等があげられる。
Ｘで示されるハロゲンとしては、塩素、臭素、沃素、弗
素があげられ、アルキル基及びアラルキル基としてはｌ
？！で示されるものと同一のものがあげられ、アルコキ
シ基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル
基及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキル
オキシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等が
あげられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ等があ
げられる。
素があげられ、アルキル基及びアラルキル基としてはｌ
？！で示されるものと同一のものがあげられ、アルコキ
シ基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル
基及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキル
オキシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等が
あげられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ等があ
げられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表され
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
１１ｈｌ ２．２’−メチレンビス（４−メチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール） 患２ ２．２’−メチレンビス（４−（Ｉ，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 １１に３ ２．２’−メチレンビス（４−クミル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノール） １１ｈ４ ２．２’−オクチリデンビス（４−メチル−
６−ベンゾトリアゾリルフェノール） 魚５ ２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−６−
（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール）前記
一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量は線状ポリエス
テル１００重量部に対し、０．００１〜５重量部、好ま
しくは０．０１〜３重量部である。
−ベンゾトリアゾリルフェノール） 患２ ２．２’−メチレンビス（４−（Ｉ，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 １１に３ ２．２’−メチレンビス（４−クミル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノール） １１ｈ４ ２．２’−オクチリデンビス（４−メチル−
６−ベンゾトリアゾリルフェノール） 魚５ ２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−６−
（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール）前記
一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量は線状ポリエス
テル１００重量部に対し、０．００１〜５重量部、好ま
しくは０．０１〜３重量部である。
本発明で安定化される線状ポリエステルは、テレフタル
酸またはそのジアルキルエステルと脂肪族グリコール類
との重縮合反応によって得られるポリアルキレンテレフ
タレートまたはこれを主体とする共重合体であり、代表
的をものとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンチレフタレ−Ｉ・などが挙げられる。
酸またはそのジアルキルエステルと脂肪族グリコール類
との重縮合反応によって得られるポリアルキレンテレフ
タレートまたはこれを主体とする共重合体であり、代表
的をものとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンチレフタレ−Ｉ・などが挙げられる。
上記脂肪族グリコール類としては、エチレングリコール
、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
ヘキサメチレングリコール、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコーノ呟ポリテトラメチレングリコ
ール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタ
ツール、ベンゼンジメタツールなどが挙げられるが、こ
れら脂肪族グリコール類と共に他のジオール類または多
価アルコール類、例えば脂肪族グリコール類に対して３
０ｔ１％以下の２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン（ビスフェノールＡ） 、２．２−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、
２．２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、グリセリン、ペンタエ
リスリトールなどを混合して用いてもよい。
、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
ヘキサメチレングリコール、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコーノ呟ポリテトラメチレングリコ
ール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタ
ツール、ベンゼンジメタツールなどが挙げられるが、こ
れら脂肪族グリコール類と共に他のジオール類または多
価アルコール類、例えば脂肪族グリコール類に対して３
０ｔ１％以下の２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン（ビスフェノールＡ） 、２．２−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、
２．２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、グリセリン、ペンタエ
リスリトールなどを混合して用いてもよい。
また、テレフタル酸またはそのジアルキルエステルと共
に他の二塩基酸、多塩基酸またはそれらのアルキルエス
テル、例えばテレフタル酸またはそのジアルキルエステ
ル対して３０重量％以下のフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、トリメシン酸、トリメリット酸、
それらのアルキルエステルなどを混合してもよい。
に他の二塩基酸、多塩基酸またはそれらのアルキルエス
テル、例えばテレフタル酸またはそのジアルキルエステ
ル対して３０重量％以下のフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、トリメシン酸、トリメリット酸、
それらのアルキルエステルなどを混合してもよい。
本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤等を
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
フェノール系の酸化防止剤としては、例えば、２．６−
ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフェニル
−４−オクタデシロキシフェノール、ステアリル−β−
（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、ジステアリル−３，５−ジー第３ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、チオジエチ
レンビス〔β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、ヘキサメチレンビス
〔β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート） 、４，４°−チオビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−４
，６−ビス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−ｓ−トリアジン、２．２゛−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール’） 、２
．２’−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフ
エノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリックアシッドコグリコー
ルエステル、４．４’ −ブチリデンビス（６−第３ブ
チル−ｍ−クレゾール）、２．２゛−エチリデンビス（
４，６−ジー第３ブチルフエノール”） 、２，２°−
エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエ
ノール） 、３．６−シオキサオクチレンビス〔β−
（３−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート） 、１，１．３−トリス（２−メ
チル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−ｉ３フ’チル−５−メチルベンジル）フ
ェニル〕テレフタレート、１，３．５− ）リス（２，
６−シメチルー３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１．３．５−トリス（３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、１，３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−１−リスチ
ルベンゼン、１，３．５− ）リス〔β−（３，５−シ
ー第３７’チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン−β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートコメタン等があげられる。
ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフェニル
−４−オクタデシロキシフェノール、ステアリル−β−
（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、ジステアリル−３，５−ジー第３ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、チオジエチ
レンビス〔β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、ヘキサメチレンビス
〔β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート） 、４，４°−チオビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−４
，６−ビス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−ｓ−トリアジン、２．２゛−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール’） 、２
．２’−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフ
エノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリックアシッドコグリコー
ルエステル、４．４’ −ブチリデンビス（６−第３ブ
チル−ｍ−クレゾール）、２．２゛−エチリデンビス（
４，６−ジー第３ブチルフエノール”） 、２，２°−
エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエ
ノール） 、３．６−シオキサオクチレンビス〔β−
（３−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート） 、１，１．３−トリス（２−メ
チル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−ｉ３フ’チル−５−メチルベンジル）フ
ェニル〕テレフタレート、１，３．５− ）リス（２，
６−シメチルー３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１．３．５−トリス（３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、１，３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−１−リスチ
ルベンゼン、１，３．５− ）リス〔β−（３，５−シ
ー第３７’チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン−β−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートコメタン等があげられる。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、線状ポリエ
ステル１００重量部に対し、０．００１〜３重量部、好
ましくは０．００５〜１重量部である。
ステル１００重量部に対し、０．００１〜３重量部、好
ましくは０．００５〜１重量部である。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて、有機ホス
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤、難燃剤
、着色剤、滑剤、充填剤等を共に用いることができる。
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤、難燃剤
、着色剤、滑剤、充填剤等を共に用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
極限粘度１．２のポリブチレンテレフタレート１００部
、ペンタエリスリトールテトラ（３，５−ジ第３ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオネ−Ｉ−）０．１部
および第１表に記載の光安定剤０．５部を混合し、押し
出し機を用いて２６０℃で溶融混練して押し出しペレッ
ト化した。
、ペンタエリスリトールテトラ（３，５−ジ第３ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオネ−Ｉ−）０．１部
および第１表に記載の光安定剤０．５部を混合し、押し
出し機を用いて２６０℃で溶融混練して押し出しペレッ
ト化した。
このペレ・ノドを射出成形機とＡＳＴＭで規定する試験
片成形用金型を用い、樹脂温度２６５℃、金型温度９０
℃、射出時間１０秒、冷却時間３０秒で射出成形を行っ
た。
片成形用金型を用い、樹脂温度２６５℃、金型温度９０
℃、射出時間１０秒、冷却時間３０秒で射出成形を行っ
た。
得られた試験片を用い、ウェザオフ−ター中で３０００
時間照射し、照射後の引張強さを測定した。照射前の引
張強さとの比から引張強さの残率を求め耐光性とした。
時間照射し、照射後の引張強さを測定した。照射前の引
張強さとの比から引張強さの残率を求め耐光性とした。
その結果を第１表に示す。
第１表
実施例２
極限粘度０．７２のポリエチレンテレフタレート１００
部、ペンタエリスリトールテトラ （３，５−ジ第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネ−１−）０．
１部および第１表に記載の光安定剤１部を混合し、３０
０°Ｃで溶融押し出しを行い、４５°Ｃの急冷ドラム上
でシートを作成した。次に９０℃の温度で機械方向に３
．５倍の倍率で延伸し、軸方向に１００℃で３．６倍延
伸した後２００℃で３０秒間熱固定し、厚さ０．１２５
ｍｍの２軸延伸フイルムを作成した。
部、ペンタエリスリトールテトラ （３，５−ジ第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネ−１−）０．
１部および第１表に記載の光安定剤１部を混合し、３０
０°Ｃで溶融押し出しを行い、４５°Ｃの急冷ドラム上
でシートを作成した。次に９０℃の温度で機械方向に３
．５倍の倍率で延伸し、軸方向に１００℃で３．６倍延
伸した後２００℃で３０秒間熱固定し、厚さ０．１２５
ｍｍの２軸延伸フイルムを作成した。
ポリエステルフィルムは、光照射により劣化が進行し、
その表面状態が悪化してヘーズが増大するので、得られ
たフィルムをウエザオフ−ター中に入れ、ヘーズ値の経
時変化を測定し、ヘーズ値が５０％になるまでの時間を
外挿法により求め、耐光性とした。
その表面状態が悪化してヘーズが増大するので、得られ
たフィルムをウエザオフ−ター中に入れ、ヘーズ値の経
時変化を測定し、ヘーズ値が５０％になるまでの時間を
外挿法により求め、耐光性とした。
結果を第２表に示す。
第２表
実施例３
テレフタル酸ジメチル９６０ｇおよびエチレングリコー
ル６４０ｇを用い、常法によりエステル交換反応を行っ
た。次いで、分子量４０００のポリエチレングリコール
３９ｇを加え、２８０℃、Ｑ、ｌ ｍｍ１１ｇの条件下
で重縮合反応を行い、固有粘度０．６３のポリエステル
を得た。
ル６４０ｇを用い、常法によりエステル交換反応を行っ
た。次いで、分子量４０００のポリエチレングリコール
３９ｇを加え、２８０℃、Ｑ、ｌ ｍｍ１１ｇの条件下
で重縮合反応を行い、固有粘度０．６３のポリエステル
を得た。
このポリエステルに第３表記載の光安定剤０．５重量％
を加え、ノズル温度２９３℃で紡糸、延伸後前色に染色
した。フェードメーターで６０時間照射した後ブルース
ケールを用いて耐光性の等級づけを行った。
を加え、ノズル温度２９３℃で紡糸、延伸後前色に染色
した。フェードメーターで６０時間照射した後ブルース
ケールを用いて耐光性の等級づけを行った。
結果を第３表に示す。
第３表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 線状ポリエステル１００重量部に対し、次の一般式（
I ）で表される化合物０．００１〜５重量部を含有させ
てなる、耐光性の改善された線状ポリエステル組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ＿
２はアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子
、ハロゲン、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069353A JPH0689225B2 (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069353A JPH0689225B2 (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | ポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62225554A true JPS62225554A (ja) | 1987-10-03 |
| JPH0689225B2 JPH0689225B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=13400108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61069353A Expired - Lifetime JPH0689225B2 (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689225B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
| JP2009188105A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | 太陽電池裏面保護膜用フィルム |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50161538A (ja) * | 1974-06-21 | 1975-12-27 | ||
| JPH0481625A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-16 | Kubota Corp | 重量選別装置 |
-
1986
- 1986-03-27 JP JP61069353A patent/JPH0689225B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50161538A (ja) * | 1974-06-21 | 1975-12-27 | ||
| JPH0481625A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-16 | Kubota Corp | 重量選別装置 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
| JP2009188105A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | 太陽電池裏面保護膜用フィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0689225B2 (ja) | 1994-11-09 |
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