JPS62225547A - 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 - Google Patents

安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物

Info

Publication number
JPS62225547A
JPS62225547A JP5510587A JP5510587A JPS62225547A JP S62225547 A JPS62225547 A JP S62225547A JP 5510587 A JP5510587 A JP 5510587A JP 5510587 A JP5510587 A JP 5510587A JP S62225547 A JPS62225547 A JP S62225547A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
bis
dibutyltin
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5510587A
Other languages
English (en)
Inventor
ジーン エム.ザッピア
ジェラルド エー.カポッチ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS62225547A publication Critical patent/JPS62225547A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化した硬質ポリ塩化ビニル配合物に関する
ものである。
〔従来の技術) 硬質ポリ塩化ビニルは例えば家屋の壁板及び窓枠を含む
種々の用途に用いられている。この硬質ポリ塩化ビニル
は、一般に、適正な血料着色性を与え、そして紫外線に
暴露されたときの顕著な変色を防ぐために二酸化チタン
を高濃度。
例えば12〜15%配合し、そしてスズメルカプチド化
合物を熱及び加工安定剤として配合している。二酸化チ
タンとスズメルカプチドの組み合わせは、屋外で使用す
る樹脂が過度の光分解を起さない重要な特徴を有するこ
とを可能とするために含有される。これは、壁板、窓枠
などが、顕著な変色、物理的性質の低下又は樹脂の分解
なしに実質的な期間機能を果す保証を求める生産者によ
って要望されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、これらの系にいくらかの欠点がある。例
えば、スズメルカプチドは、長期間の屋外での使用の間
に一般に見い出される紫外NM酵起分解に対する十分な
保@を与えない。スズメルカプチドと有機スズカルボキ
シレートの配合物は、この問題を解決しようとして、使
用されている。改善は後者の配合物によって示でれてい
るが、更にこのような長期間の屋外使用の間の保護が依
然として要望されている。
筐だ、二酸化チタンを上記の高濃度で便用することには
いくつかの欠点がある。第一に重要なことは、高含量が
、過度な摩耗及び早期の破損、すなわち部品の費用の掛
かるそして頻繁な取り換えを必要とする、ポリ塩化ビニ
ル加工装置の押し出しバレル及びスクリューのスコアリ
ング及びむらのある摩耗を起すことである。高濃度で二
酸化チタンを含む硬質ポリ塩化ビニルの他の主要な欠点
は、それから製造された壁板が白色かパステルカラーし
かできないことである。濃い色の壁板は、高濃度のため
得られなり0二酸化チタンの濃度を下げる試みは、許容
されない変色、WI鷹強度の低下及び表面のクレージン
グによシ証明されるようにポリ塩化ビニルの光安定性の
顕著な低下をもたらしている。
更に、一般にポリ塩化ビニルの性質を改善するために有
機スズ安定剤とともにピペリジン光安定剤と、例えば鉛
化合物を更に安定剤として用いることが提案されている
。しかしながら、鉛化合物の使用は、更にとりわけ鉛化
合物によυ引き起される生態学的問題のため、不利益を
導く。
加工中の熱分解に対する浸れた抵抗性及び紫外線劣化に
対する改善された長期間の抵抗性を有し、そして上記の
不利益を示きないか、非常に少ない程度に不利益を示す
硬質ポリ塩化ビニル製品を製造できることを今見いだし
た。更に。
二酸化チタンのレベルを、性能に顕著な影響を及ぼさず
に著しく下げるか又は全く除くことができ、それによっ
て加工製蓋の摩耗及び破損を低減すると同時に、壁板及
び窓枠生産者に製品の色に関する自由度、すなわち濃色
の利用可能性を与える。これらのすべての長所は本発明
の配合物によシ得られる。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の配合物は、ポリ塩化ビニルに加えて、(5) 
次式: (式中、Rは水素原子又はメチル基を表わす。)で表わ
される基を少なくとも一個含有する2゜2.6.6−テ
トラアルキルピペリジン化合物の少なくとも−1・種と
、 (均 次式: %式% (式中、 Z及びZ4は独立して炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし20のアルケニル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アルカリール基又はアルアル
キル基を表わし、Zlは炭素原子数10ないし30のア
ルキル基、又は1若しくは2個の炭素原子数8ないし1
2のアルキル基によって置換されたフェニル基を表わし
、 Z2はZl又は−8n (OZ” ) (Z) z を
表わし、Z3は炭素原子数1ないし30のアルキル基、
炭素原子数5ないし20のアルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アルカリール基又はアルアルキル基
を表わし。
mは1ないし3の整数を表わす。)で表わされる有機ス
ズ化合物の少なくとも1槌とからなる硬質ポリ塩化ビニ
ル配合物である。
本発明で用いられる2、2,6.6−テトラアルキルビ
ベリジン化合物は、一般に、公知であり、そしてポリ塩
化ビニルを含む種々の基材の光分解と戦う能力が知られ
ている。アメリカ合衆国特許第3542729号、第3
547874号、第5640928号、第584049
4号、第4021432号、第4049647号、第4
064102号、第4086204号及び第42658
05号はこのようなヒヘリジン光安定化剤を開示してい
る多くの特許を代表するものである。
本発明で用いられる式Iの基を少なくとも一つ含む2.
2%6.6−テトラアルキルビベリジン化合物は、特に
下記の好ましい化合物群を含む: (a)  次式■: (式中、 nは1ないし4の整数、好ましくは1又は2を表わし、 凡は水素原子又はメチル基を表わし。
R1は水素原子、オキシル基、炭素原子数1ないし1日
のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、
炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数7な
いし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし8のア
ルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル基
、グリシジル基又は−CH,C)l (OH) −Z基
を表わし、Zは水素原子、メチル基又はフェニル基全表
わし、 R1は好ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル基
、アリル基、ベンジル基、アセチル基、又はアクリロイ
ル基を表わし、そして R2は、nが1を表わすとき、水素原子、1個又はそれ
以上のrfa素原子によって中断されていてもよい炭素
原子数1ないし1Bのアルキル基、シアノエチル基、ベ
ンジル基、グリシジル基。
脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族、不飽和若しくは芳香
族カルボン酸、カルバミン酸又は含リン酸の一塩基酸基
、又は−価シリル基、好ましくは2ないし18個の炭素
原子を有する脂肪族カルボン酸基、7ないし15個の炭
素原子を有する環状脂肪族カルボン酸基、5ないし5個
の炭素原子を有するα、β−不飽和カルボン酸基。
7ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸基
を表わし、 nが2t−表わすとき、凡2は炭素原子数1ないし12
のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
ン基、キシリレン基、又は脂肪族。
環状脂肪族ヂ、芳香脂肪族、若しくは芳香族ジカルボン
酸、ジカルボン酸又は含リン酸の二塩基酸基、又は二価
シリル基、好ましくは2ないし36個の炭素原子を有す
る脂肪族ジカルボン酸基、8ないし14個の炭素原子を
有する環状脂肪族若しくは芳香族ジカルボン酸基、又は
8ないし14個の炭素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族
若しくは芳香族ジカルボン曖基を表わし、 nが3を表わすとき、l(+2は脂肪族、環状脂肪族若
しくは芳香族トリカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸
又は含リン酸の三塩基酸基、又は三価シリル基を表わし
、そして nが4を表わすとき、几2は脂肪族、環状脂肪族又は芳
香族テトラカルボン酸の四塩基酸基を表わす。)で表わ
される化合物。
炭素原子数1ないし12の置換基は、例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、第二ブチル
基、第三ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、
2−エチルへキシル基s  n−ノニル基、n−デシル
基、n−ウンデシル基又はn−ドデシル基を表わす。
炭素原子数1ないし8のアルキル基であるR1又はR2
は、例えば上で挙げた基及びそれに加えてまた、例えば
n−)リゾシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデ
シル基又はn−オクタデシル基を表わすことができる。
炭素原子数3ないし8のアルケニル基であるBtは例え
ば1−プロペニル基、アリル基、メタ17 ルi%  
2−7”テニル基、2−ペンテニル基、2−へキセニル
基、2−オクナニル基又は4−第三プチル−2−ブテニ
ル基を表わすことができる。
炭素原子数3ないし8のアルキニル基である几1はプロ
パルギル基を表わすのが好ましい。
炭素原子数7ないし12のアルアルキル基である几lは
、特に、フェネチル基又は特にべ/ジルf5を表わす。
炭素原子数1ないし8のアルカノイル基であるR1は1
例えばホルミル基、プロピオニル基。
ブチリル基、オクタノイル基又は好ましくはアセチル基
を表わし、そして炭素原子数3ないし5のアルケノイル
基は、特に、アクリロイル基である。
R2がカルボン酸の一塩基11り基を表わすとき、これ
は、例えば、酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸2安息香酸又はβ−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸基
を表わす。
几2がカルボン酸の二塩基酸基を表わすとき。
それは、例えば、マロン酸、アジピン酸、スペリン酸、
セバシン酸、マレイン1.! 、フタル酸、ジブチルマ
ロンcd、ジベンジルマロ7t’L7’チル−(3,5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−マロン酸
又ハビシクロへフテンジカルボン酸基を表わす。
R2がトリカルボン酸の三塩基酸基を表わすとき、それ
は、列えばトリメリット酸又はニトリロ) IJ酢酸基
を表わす。
R2がテトラカルボン識の四j」基酸基全表わすとき、
それは、例えばブタン−1,2,3,4−テトラカルボ
ン酸又はピロメリット酸の四塩基酸基を表わす。
几2がジカルボン酸の二塩基酸基を表わすとき、それは
、例えばヘキサメチレンージカルボン酸又は2.4−)
ルイレンージカルバミン酸基を表わす。
式■において。
nが1又は2を表わし、 凡が水素原子を表わし。
R,lが水素原子、オキシル基、炭素原子&5!1ない
し6のアルキル基、炭素原子!!3ないし8の7 /L
/ )f 二A/ g、例えばアリル基、ベンジル基、
炭素原子数2ないし6のアルカノイル基、炭素原子数5
ないし5のアルケノイル基、例えばアクリロイル基又は
メタクリロイル基、グリシジル基又バー CH4CH(
OH) −lx t” 表f) シーZ!が水素原子又
はメチル基を表わし、セしてR2が、nが1を表わすと
き、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
ベンジル基又は2ないし18個の炭素原子を有する脂肪
族カルボン酸基4’4: sないし5個の炭素原子を有
するα、β−不飽和カルボン酸基、又は7ないし15個
の炭素原子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、そし
て nが2t−表わすとき、几2が炭素原子a1ないし6の
アルキレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニレン基
又は2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族飽和若し
くは不飽和ジカルボン酸基を表わす化合物を特記すべき
である。この群からのテトラアルキルピペリジン化合物
の例は次の化合物である:1)4−ヒドロキシ−2゜2
.6.6−テトラメチルピペリジン、 2)1−アリル
−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、3)1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピベリジン、 4M−(4−g三
ブチル−2−ブテニル)−4−ヒドロキシ−2,2,6
゜6−テトラメチルビベリジ/、 5)4−ステアロイ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1
,6) 1−エチル−4−サリチロイルオキシ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン、 7)4−メタク
リロイルオキシ−1゜2.2,6.6−ペンタメチルピ
ペリジン、8)1,2,2,6.6−ペンタメチルビペ
リジー4−イルβ−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロオキシフェニル)−プロピオネート。
9)ジー(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチ
ルピベリジー4−イル)マレート、10)ジー(2,2
,6,6−テトラメチルビベリジ−4−イルノセバケー
ト、11)ジー(2,2゜6.6−テトラメチルピベリ
ジー4−イル)セバケート、12)ジー(1,2,3,
6−テトラメチル−2,6−ジニチルービベリジー4−
イル)セバケート、16)ジー(1−アリル−2゜2.
6.6−テトラメチルビベリジ−4−イル)フタレート
% 14)1−7’ロバルギル−4−β−シアノエトキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、15)
1−アセチル−2、2、6゜6−テトラメチルビベリジ
−4−イルアセテート、 16)トリー (2,2,6
,6−テトラメチルビベリジ−4−イル)トリメリテー
ト% 17)1−アクリロイル−4−ベンジルオキシ−
2゜2.6.6−テトラメチルピベリジン、18)ジー
(1,2,2,6,6−ペンタメチルビペリジー4−イ
ル)ジブチルマロネート、19)ジー(1,2,2,6
,6−ペンタメチルビペリジー4−イル)ブチル−(3
,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−マロ
$−ト。
20)ジー(1,2,2,6,6−ベンタメチルビペリ
ジー4−イル)ジベンジルマロネート。
21)ジー(1,2,5,6−チトラメチルー2゜6−
ジニチルビベリジー4−イル)ジベンジルマロネート、
22)ヘキサン−1/ 、 b/−ビス−(4−カルバ
モイルオ羊シー1−n−ブチル−2゜2.6.6−テト
ラメチルピペリジン)、23)トルエン−2’ 、 a
’、 −ヒス−(4−カルバモイルオキシ−1−n−プ
ロピル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)%
 24)ジメチル−ビス−(2,2,6,6−テトラメ
チルビベリジ−4−4ルオキシ)−シラン、  25)
フェニル−トリス−(2,2,6,6−テトラメチルビ
ベリジ−4−イルオキシ)−シラン、  26) )リ
ス−(1−プロピル−2,2,6,6−テトラメチルビ
ベリジ−4−イル)ホスフィツト、27)トリス−(1
−プロピル−2,2,6,6−テトラメチルビベリジ−
4−イル)ホスフェート、28)ビス−(1,2,2,
6,6−ベンタメチルビベリジー4−イル)フェニルホ
スホネート、29)ジー(1,2,2,6,6−ベンタ
メチルピベリジー4−イル)セバケート、29a)4−
ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン、29b)4−ヒドロキシ−N−ヒドロキシエチル
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 29c
) 4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシプロピル)
−2,2,6,6−テトラメチルピベリジン及び 29
d) 1−グリシジル−4−ヒドロヤシ−2,2,6,
6−チトラメチルビベリジンそして特に、 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)セバケート、 ビス(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル)セバケート。
ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル)セバケート又はN−ブチル−(3,
5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−ビス(
1,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジニル
)マロネート。
(呻 次式(ID: (式中。
nは1又は2の整数を表わし、 几及びR1は、好ましい定義も含めて(a)で定義され
た意味を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、炭素原子数2ないし5のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数7若
しくは8のアルアルキル基、炭素原子数2ないし18の
アルカノイル基、炭素原子数5ないし5のアルケノイル
基又はベンゾイル基を表わし、そして 几4は、nが1を表わすとき、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
又はヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基若しくはカルバミド基によって置換された炭素原子数
1ないし4のアルキル基、グリシジル基又は式−C’H
2−CH(OH) −Z若しくは式−〇〇NH−Zで表
わされる基を表わし。
Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わし、 nが2を表わすとき、R4は炭素原子数2ないし12の
アルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基
、キシリレン基、−CH2−CH(OH)−C)l、−
基又は−CH−一〇H(OH) −CH2−0−D−0
−CH2−CH(OH) −CH2基を表わし、Dは炭
素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6な
いし15のアリーレン基又は炭素原子数6ないし12の
シクロアルキレン基を表わし、又は R,4はH,sがアルカメイル基、アルケノイル基又は
ベンゾイル基を表わさない場合はまた、脂肪族、環状脂
肪族若しくは芳香族ジカルボン酸又はジカルボン酸の、
二基!α基又は−〇〇−基を表わすこともでき、又は IL3及びR,4は、nが1を表わすとき、−緒になっ
て、脂肪族、環状脂肪族又は芳香族1.2−若しくは1
.3−ジカルボン酸の二塩酸基を表わすことができる。
)で表わされる化合物。
炭素原子ff1ないし12又は炭素原子数1ないし18
のアルキル基であるいずれの置換基も(a)ですでに定
義式れた意味を表わす。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基であるいずれ
の置換基も特にシクロヘキシル基を表わす。
炭素原子数7若しくは8のアルアルキル基であるR3は
、特に、フェニルエチル基又は特にベンジル基である。
炭素原子数2ないし5のヒドロキシアルキル基であるR
3は、特に、2−ヒトel キシエチル基又は2−ヒド
ロキシプロピル基を表わす。
炭素原子数2ないし1Bのアルカノイル基であるR3は
1例えばプロピオニル基、ブチリル基。
オクタノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基
又はオクタデカノイル基、及び好ましくはアセチル基を
表わし、そして炭素原子数3ないし5のアルケノイル基
は、特にアクリロイル基金表わす。
炭素原子数2ないし8のアルケニル基であるR4は、例
えばアリル基、メタリル基、2−ブテニル基、2−ペン
テニル基% 2−へキセニル基又は2−オフテノイル基
を表わす。
ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基又
はカルバミド基によって置換された炭素原子数1ないし
4のアルキル基である几4は例エバ% 2−ヒドロキシ
エチル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−シアノエチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基% 2−エトキシカ
ルボニルエチル基% 2−アばノカルボニルプロビル基
又は2−(ジメチルアミノカルボニル)−エチル基を表
わすことができる。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基であるいずれの
置換基も11例えばエチレン基、プロピレン基、2.2
−ジメチルプロピレン基、テトラメチレフ基、ヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はドデ
カメチレフ基を表わす。
炭素原子数6ないし15のアリーレン基であるいずれの
置換基も、例えば、0−、m−若しくはp−フェニレン
M、1.4−1フチレン基、4.4′−ジフェニレン基
又は次式 (式中、D、及びD2は互いに独立して水素原子又はメ
チル基を表わす。)で表わされる基を表わす。
炭素原子数6ないし12のシクロアルキレン基であるD
は、特に、シクロヘキシレフ基ヲ表わす。
弐■において、 R及びR1が(a)で定義された好筐しい意味を表わし
、 R3が水素原子又は炭素原子ff1ないし乙のアルキル
基を表わし、そして R4が、nが1を表わすとき、7に素原子、炭素原子数
1ないし、12のアルキル基、炭素原子数5ないし8の
アルケニル基、又はヒドロキシル基、シアノ基若しくは
カルバミド基によって置換された炭素原子数1ないし4
のアルキル基。
−C11□CH((JH)−Z又は−CONII−Z仝
表わし、 そして nが2を表わすとき、R4が、7貼合したl(,3と几
4分除いて式■1で定義された意味を表わす化合物を特
に記載すべきである。
この群からのテトラアルキルピペリジン化合物の例は次
の化合物である: 50) N 、 N’−ビス−(2
,2,6,6−テトラメチルピベリジー4−イル)−へ
キサメチノン−1,6−ジアミン、31) N 、 R
−ビス−(2,2,6,6−テトラメチルビベリジ−4
−イル)−へキサメチレン−1,6−ジアセドアミド、
  52) 1−アセチル−4−(N−シクロヘキシル
アセドアばド)−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン、35)4−ベンゾイルアミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、34)iN、N’−ビス−(
2,2,6,6−テトラメチルビベリジ−4−イル) 
−xi 、 N’−ジブチル−アジパミド、55) N
 、 N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチルビ
ベリジ−4−イル) −N 、 N’−ジシクロへキシ
ル−2−ヒドロキシプロピレン−1゜3−ジアミン、3
6) N 、 N’−ビス−(2、2。
6.6−テトラメチルピベリジー4−イル)−p−キシ
リレンジアミン、37)次式:で表わされ化合物、38
) 4− (ビス−2−ヒドロキシエチルアミノ)−1
,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン% 39)
 4− (5−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチ
ルベンズアミド)−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン及び40)4−メタクリルアミド−1,2゜2.
6.6−ペンタメチルピペリジン。
(C)  次式■: (式中、 nは1又は2を表わし。
几及びR1は、好ましい定義を含めて(a)で定義され
た意味を表わし、そして R5は、nが1を表わすとき、炭素原子数2ないし8の
アルキレン基、炭素原子数2ないし8のヒドロキシアル
キレン基又は炭素原子数4ないし22のアシルオキシア
ルキレン基を表わし、nが2を表わすとき、(−CHz
 ) 2 C(CHz −) 2基を表わす。)で表わ
される化合物。
炭素原子数2ないし8のアルキレン基若しくはヒドロキ
シアルキレン基であるR5は、例えばエチレン基、1−
メチルエチレン基、プロピレフN、2−エチルプロピレ
ン!又は2−エチル−2−ヒドロキシメチルプロピレン
基を表ワス。
炭素原子数4ないし22のアシルオキシアルキレン基で
あるBsは、例えば、2−エチル−2−アセトキシメチ
ルプロピレン基を表わす。
したがって% nが2f:表わす場合、R5はスピロ6
員環を形成するたi足成分を表わし、nが1を表わす場
合、好ましくはスピロ5員又は6員fJlを形成する補
足成分を表わす。
この群からのテトラアルキルピペリジンの例は次の化合
物である: 41) 9−アザ−8,8゜10.10−
テトラメチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)ウン
デカン、42)?−アザー8゜8.10.10−テトラ
メチル−3−エチル−1゜5−ジオキサスピロ〔5,5
〕ウンデカン、43)8−アザ−2,7,7,8,9,
9−ヘキサメチル−1,4−ジオキサスピロ(4,5)
 デカン、  44) 9−アザ−3−ヒドロキシメチ
ル−5−エチル−8,8,9,10,10−ペンタメチ
ル−1,5−ジオキサスピロ(5,j)ウンデカン、4
5)9−アザ−3−エチル−3−アセトキシメチル−9
−アセチル−8,8,10,10−テトラメチル−1,
5−ジオキサスピロ(5,s)ウンデカン及び46) 
2 、2 、6 、6−テトラメチルピベリジンー4−
スピロ−2′−(1′、3′−ジオキサン)−タースピ
ロ−5“−(1“、3“−ジオキサン)−y−スピロ−
2′−(1′・3′−ジオキサン)−5′−スピロ−f
’−(1“、イ′−ジオキーy−y)−f−スヒa−1
’−(f、 2”、 /’、 6”−テトラメチルピペ
リジン)。
(d)  次式VA 、 VB及ヒVC:C式中。
nは1又は2の整数を表わし。
R及び几lは好ましい定義も含めて(a)で定義された
意味を表わし、 R6は水素原子、炭素原子fi1ないし12のアルキル
基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子
数2ないし6のアルコキシアルキル基を表わし、そして ■モアは、nが1を表わすとき、水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし5のア
ルケニル基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基、
炭素原子数5ないレアのシクロアルキル基、炭素原子数
2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ない
し6のアルコキシアルキル基、炭素原子数6ないし10
のアリール基、グリシジル基又は式−(CH→2−Co
o−Q若しくは−(CH,)p−0−CO−Qで表わさ
れる基を表わし、 pは1又は2を表わし、そして Qは炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基
を表わし、 nが2を表わすとき、几7は炭素原子数2ないし12の
アルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン
基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基又は−〇)
l、−CM(01() −Ci(、−0−D−0−CH
,−CH(OH)−CH,−基を表わし。
Dは炭素原子数2ないし10のアルキレン基。
炭素原子数6ないし15のアリーレン基又は炭素原子数
6ないし12のシクロアルキレン基又d −CH,CH
(OZI)CH,−(OCR,−C)] (OZ1)C
H,)、−基を表わし、 2は水素原子、炭素原子数1ないし1Bのアルキル基、
アリル基、ベンジル基、炭素原子数2ないし12のアル
カノイル基又はベンゾイル基を表わし、そして TI及びT2は、互いに独立して、水素原子。
炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わすか、又は
未置換又はハロゲン原子若しくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって置換された炭素原子数6ないし1
0のアリール基若しくは炭素原子数7ないし9のアルア
ルキル基を表わすか、又はTlとT2がそれらが結合す
る炭素原子と一緒になって環となり、炭素原子数5ない
し12のシクロアルカン環を形成する。)で表わ嘔れる
化合物。
炭素原子数1ないし12のアルキル基であるいずれの置
換基も、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、
n−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、n−ヘキ
シル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−
ノニル基% n−デシル基、n−ウンデシル基又はn−
ドデシル基を表わす。
炭素原子数1ないし18のアルギル基であるいずれの置
換基も、例えば、上で挙げた基及びそれに加えてまた1
例えばn −) IJデシル基、n−テトラデシル基、
n−ヘキサデシル基又ハローオクタデシル基を表わす。
炭素原子!5!2ないし6のアルコキシアルキル置換基
は1例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、第三ブトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシプロピル基、n−ブトキシエチル基、
第三ブトキシエチル基、インプロポキシエチル基又はプ
ロポキシプロビル基を表わす。
炭素原子数3ないし5のアルケニル基であるR、7は、
例えば、1−プロペニル基、アリル基。
メタリル基、2−ブテニル基又は2−ペンテニル基を表
わす。
炭素原子数7女いし9のアルアルキル基であるR17.
’I’i及びT2は、特にフェネチル基又は特にベンジ
ル基を表わす。炭素原子と一緒にシクロアルカンat形
成するTI及びT2は、例えば、シクロペンタン、シク
ロヘキサン、シクロオクタン、又はシクロドデカン環を
表わすことができる。
炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基でらるR
7は、例えば2−ヒドロキシエチル基。
2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基又
は4−ヒドロキシブチル基を表わす。
炭素原子数6ないし10のアリール基である几7 、 
Tl及ヂ2は、/#に、未置換又はノ・ロゲン原子若し
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換烙
れたフェニル基又はα−若しくはβ−ナフチル基を表わ
す。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基であるR7は1
例えば、エチレン基、プロピレン基。
2.2−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基。
デカメチレン基又はドデカメチレン基を表わす。
炭素原子数4ないし12のブテニレン基であるR7は%
特に、2−ブテニレン基、2−ペンテニレン基又は5−
へキセニレン基ヲ表わす。
炭素原子fj16ないし12のアリーレン基であるRフ
は、例えば、O−(、m−、p−フェニレン基。
1.4−ナフチレン基又は4.4′−ジフェニレン基を
表わす。
炭素原子数2ないし12のアルカノイル基であるZlは
、例えば、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル
基又はドデカノイル基、好マしくはアセチル基を表わす
炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6
ないし15のアリーレン基又は炭素原子数6ないし12
のシクロアルキレン基であるDは(b)で好筐しく定義
てれた意味を表わす。
この群からのテトラアルキルピペリジン化合物の例は、
次の化合物である: 47) 5−ベンジル−1,3,
8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチルスピロ[
4,5]デカノー2.4−ジオン、48) 5− n−
オクチル−1,5,8−トリアザ−7,7,9,9−テ
トラメチルスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン、
49) 3−アリル−1,5,8−)リアザー1.7,
7゜9.9−ペンタメチルスピロ(4,53−デカン−
2,4−ジオン、50)3−グリシジル−1゜3.8−
)リアザー7.7,8,9.9−ペンタメチルスピロ(
4,5)デカン−2,4−ジオン、51)2−インプロ
ピル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3
,8−ジアザ−4−オキリースピロ((5)デカン、5
2) 2 。
2−ジプチル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オ
キサ−3,8−ジアザ−4−オキリースピロ(4,5)
デカン、53) 2 、2 、4 、4−テトラメチル
−7−オキサ−5,20−ジアザ−21−オキリースピ
ロ(5,1,11,2)へンエイコサン及($ 54 
a) 8−アセチル−3−ドデシル−1,3,8−)リ
アザー7 、7 、9゜9−テトラメチルスピロ(4,
5)デカン−2゜4−ジオン又は次式: ○−2 で表わされる化合物。
化合物54a)が好ましい。
<e>  次式■: (式中、 nは1又は2の整数を表わし、そして 几Sは次式; で表わされる基を表わし。
R及び几lは、好ましい定義を含めて(a)で定楼した
意味を表わし。
Eは一〇−又は−N几”−’We表わし。
Aは炭素原子数2ないし6のアルキレン基又は−’CH
z)s−0−yc−表わし、そしてXは0又は1を表わ
し、 R9は几8と同じ意味を表わすか、又は−NRttHt
z基、−Ql(,13基、−NHCH20R13基又は
−N(CH20几13)。
基のうちの1つを表わし。
几10は、nが1′ft表わすとき、R魯又は几9と同
じ意味を表わし、そして nが2を表わすとき、−E−B−E−基を表わし、 Bは−N(几11)−によって中断されていてもよい炭
素原子数2ないし6のアルキレン基を表ねし。
R111は炭素原子数1ないし12のアルキル基。
シクロヘキシル基、ベンジル基又は炭素原子数1ないし
4のヒドロキシアルキル基又は次式:で表わされる基を
表わし、 R12は炭素原子数1ないし12のアルキ、基。
シクロヘキシル基、ベンジル基又は炭素原子数1ないし
4のヒドロキシアルキル基を表わし、そして R13は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基又はフェニル基を表わすか、又は几11及びR12は
一緒になって炭素原子数4又は5のアルキレン基又はオ
キサアルキレン基1例えば次式: で表わされる基を表わすか、又は all及びR’は、筐だ、それぞれ次式:で表わされる
基を表わす。)で表わされる化合物。
炭素原子数1ないし12のアルキル基であるいずれの置
換基も、例えばメチル基、エチル基。
n−プロピル基、n−ブチル基、第ニブチル基、g三ブ
チル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチル
ヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデ
シル基又はn−ドデシル基を表わす。
炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル基でちるい
ずれの置換基も1例えば、2−ヒト。
ロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基。
3−ヒドロキシプロピル基% 2−ヒドロキシブチル基
又は4−ヒドロキシブチル基を表わす。
炭素原子数2ないし6のアルキレン基である基Aは、例
えば、エチレン基、プロピレン基、2.2−ジメチルプ
ロピレン基、テトラメチレン基又はヘキサメチレン基を
表わす。
部l及びR’が一緒になって、炭素原子数4又は5のア
ルキレン基又はオキサアルキレン基を表わすとき、それ
らは2例えば、テトラメチレン基、ペンタメチレン基又
は3−オキサペンタメチレン基を表わす。
この群からのテトラアルキルピペリジンの例は次式で表
わされる化合物である: 工 Q ; 工 噴         閃 +43                 山f)次式
■: (式中。
aは1又は2の整数を表わし。
RFi式Iで定義され九意味を表わし、そして R”は、nが1を表わすとき、炭素原子数4ないし18
のアルキル基、炭素原子数7ないし12のフルアルキル
基、−CO−R饅基、又は−CN。
ないし4のアルキル基金表わし。
Rlsは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基又は7エ二ル基を表わし
、 R111は炭素原子数1ないし18のアルキル基金表わ
し、 R’ttは炭素原子数1ないし18のアルキル基。
炭素原子数2ないし10のアルケニル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基又は炭素原子数6ないし10のアリー
ル基を表わし。
nが2を表わすとき、R14は炭素原子数4ないし12
のアルキレン基、2−ブテニレン−1゜4−キシリレン
基−(CHz)z OOCRts C00−(CHt 
)i基又は−CH,−000−R,、−COO−CH,
−を表わし。
R18け炭素原子数2ないし10のアルキレン基。
フェニレン基又ハシクロヘキシレン基’を表ワL。
そして R19は炭素原子数2ないし10のアルキレン基。
キシリレン基又はシクロヘキシレン基を表わす。)で表
わされる化合物。
いずれの置換基本炭素原子数1ないし12のアルキル基
を表わすとき、それらは例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、WJ三ブ
チル基、n−ヘキシ/1Ln−オクチル基、2−エチル
ヘキシル基。
n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基又はn
−ドデシル基を表わす。
炭素原子数1ないし18のアルキル基であるいずれの置
換基も1例えば、上記の基及びそれに加えて、例えば、
n−)リゾシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデ
シル基又はn−オクタデシル基金表わす。
いずれの基も炭素原子数2ないし10のアルキレン基を
表わすとき、これらは1.特に、エチレン基、ピロビレ
7基、2.2−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基又はデカメチ
レン基を表わす。
炭素原子数4ないし18のアルキル基として。
R14はn−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチル−ヘキシ
ル基、1.1−ジメチル−2−第三プチルエチル基、n
−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリ
デシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基又
はn−オクタデシル基金表わす。
R14がCNによって置換された炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わすとき、そf′Lは1例工ば、シア
ノメチル基、シアノエ’P/L’1k3−シアノ−n−
プロピル基又は4−シアノ−n−ブチル基を表わす。
R14が炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わ
すとき1例えば、2.2−ジメチルプロピレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、
デカメチレン基又はドデカメチレン塞ヲ表わす。
81番が炭素原子数7ないし12のアルキル基金表わす
とき、それは、特に7エネチル基、P−メチルベンジル
基又は特にベンジル基を表わす、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基としてのR15!j m例えば、ビニル
基を表わし、1−プロペニル基、アリル基、メタリル基
又は2−ブテニル基金表わす。
炭素原子数2ないし10のアルケニル基としてのR’t
tけ1例えば、アルケニル基としてのRlsのために記
載した基及びそれに加えて1例えばクロチル基、2−へ
キセニル基、2−オクテニル基又は2−デセニル基全表
わす。
几1γが炭素原子数6ないし10のアリール基金表わす
とき、それは例えば未置換又は0−lm−若しくはp−
位にメチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル
基若しくは第三ブチル基によって置換されたフェニル基
を表わす。
次の化合物はこの群のポリアルキルピペリジン光安定剤
の例である: 67)ビス−〔β−(2,2,6,6−テトラメチルピ
ベリジン〕−二千ル〕−セパケート。
68)α−(2,2,6,6−テトラメチルビベリジ/
)酢酸n−オクチルエステル及ヒ 69) 1 、4−ビス−(2,2,6,6−テトラメ
チルピベリジノ)−2−ブテン。
g)次式■: (式中。
Bは−N (Rat )−又は−0−を表わし。
Eは炭素原子数1ないし5のアルキレン基、−CH,−
CH(Z4) −0−基、−(CH,)3−NH−基又
n直接結合を表わし、 Z4は水素原子、メチル基又はフェニル基を表わし、 RJfi水素原子又はメチル基金表わし。
几lは水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数3
ないし8のアルキニル基、炭素原子数7ないし12のア
ルアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルカノイル基
、炭素原子数5ないし5のアルケノイル基又はグリシジ
ル基を表わし、 几ゎは水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし。
R11は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原
子数7ないし12のアルアルキル基、シアノエチル基、
炭素原子数6ないし10のアリール基、 −CH,−C
H(Z4)−OH基1次式:で表わされる基又は次式: (式中、Gは炭素原子数2ないし6のアルキレン基又は
炭素原子数6ないし、12のアリーレン基を表わすこと
ができる。)で表わされる基を表わすか、又は馬lは−
E−Co−NH−CH,−0R111基全表わす。)で
表わされる化合物。
いずれの置換基も炭素原子数1ないし18のアルキル基
を表わすとき、それらは1例えば、メチル基、エチル基
、n−プロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、第三
ブチル基、n−ヘ−+シルi、n−オクチル基、2−エ
チルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウ
ンデシル基、n−ドデシル基、n−)リゾシル基。
n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基又はn−オク
タデシル基を表わす。
いずれの置換基も炭素原子数7ないし12のアルアルキ
ル基を表わすとき、それらFi、例えば、7エネチル基
又は特にベンジル基を表わす。
R1が炭素原子数3ないし8のアルケニル基ヲ表わすと
き、それは、例えば% 1−プロペニル基、アリル基、
メタリル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−
へキセニル基、2−オクテニル基又は4−第三ブチル−
2−ブテニル基を表わすことができる。
炭素原子数3ないし8のアルキニル基としての几lは好
ましくはプロパルギル基を表わす。炭素原子数1ないし
8のアルカノイル基としてのR1は1例えば、ホルミル
基、プロピオニル基。
ブチリル基、オクタノイル基を表わすが、好ましくはア
セチル基を表わし、そして炭素原子数5ないし5のアル
ケノイル基としてのR1は、特に、アクリロイル基を表
わす。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基トしてのR3
1は、特に、シクロヘキシル基金表わす。
炭素原子数6ないし10のアリール基としてのR1,1
はS特に、フェニル基、又は未置換又はハロゲン原子若
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
α−若しくはβ−ナフチル基を表わす。炭素原子数1か
いし3のアルキレンとしてのEH,例えばメチレン基、
エチレン基又はプロピレン基を表わす。
炭素原子数2ないし6のアルキレン基としてのGは5例
えばエチレン基、プロピレン基、2゜2−ジメチルプロ
ピレン基、テトラメチレン基又はヘキサメチレン基を表
わし、そして炭素原子数6ないし12のアリーレン基と
してのGは。
例えば、0−、mHしくはp−フェニレン基。
1.4−ナフチレン基又は4.4′−ジフェニレン基を
表わす。
次の化合物はこの群のポリアルキルピペリジン光安定剤
の例であるニ ア0)N−ヒドロキシメチル−t−2,2,b、6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル−尿素、71)N−メ
トキシメチル−N’−2,2,6,6−テトラメチルピ
ベリジンー4−イル−尿素、72)N−メトキシメチル
−イーn−ドデシル−N’−2,2,6,6−テトラメ
チルピベリジンー4−イル−尿素、    ゛ 及び 73)0− (2,2,6,6−テトラメチルピベリジ
ンー4−イル)−N−メトキシメチルウレタン。
h)反復構造単位が式lで表わされる2、 2.6゜6
−テトラアルキルピペリジン基を含むオリゴマー又はポ
リマー化合物、特にこのような基を含ムポリエステル、
ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミン、ポリウレタン
、ポリ尿素、ポリアミノトリアジン、ポリメタクリレー
ト、ポリアクリレート、ポリメタクリルアミド、ポリア
クリルアミド及びそれらのコーポリマー。
この群の2.2.6.6−テトラアルキルビベリジン光
安定剤の例は、mが2ないし200の数である次式の化
合物である: 76及び79の化合物が好ましい。
i)次式■: (式中。
nは1ないし4の整数、好ましくは2t−表わし。
几、はI−I、OH又は炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ基を表わし。
nが1t−表わすとき、 R11は炭素原子数1ないし
20のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数7ないし14のアルアルキル基1
に表わし、 nが2を表わすとき、凡23け炭素原子数2ないし12
のフルキレン基、炭素原子数6ないし12のシクロアル
キレン基、炭素原子数8ないし16のシクロアルキレン
−ジアルキレン基。
炭素原子数8ないし14のアルアルキレン基。
炭素原子数4ないし9のモノ若しくはジオキサアルキレ
ン基を表わし、そして nが3″Ik表わすとき、 R+、3は炭素原子数3な
いし12のアルカン−トリイル基を表わし、そして nが4f7I:表わすとき、fLnII′i炭素原子数
4ないし12のアルカン−テトライルミv表わし、そし
て R及びR1は上記で定義した意味を表わす。)で表わさ
れる化合物、 好ましいピペリジン化合物はピペリジン環の4位に極性
置換基を有するか、又はこの位置にスピロ環を有する。
特に好ましいピペリジン化合物は上記の群(a)ないし
くe)及び(b)の化合物である。
本発明により用いられる有機スズカルボキシレート及び
アルコラード(成分(13) )は一般に公知であり、
そしてポリ塩化ビニルにおいて熱分解に抵抗する能力が
認められている。
本発明による配合物の成分CB)の有機スズ化合物にお
けるZi置換基アルキル基を表わすとき、それらは、通
常1例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基%n−ブチル基、イソブチル基、WEニブチ
ル基、WJ三ダブチル基n−アミル基、ネオペンチル基
、イソアミル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、オクタデシル基及びエイコシル基金含む直鎖
又は枝分かれ鎖にそれぞれ1ないし20個又は10ない
し30個の炭素原子を含むことができる。それらがシク
ロアルキル基金表わすとき、そj、らは1通常、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、又はシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロ
オクチル基を表わすことができる。それらがフルアルキ
ル基を表わすとき、それらは1通常、炭素原子数7ない
し15のアルアルキル基、好ましくはフェニル炭素原子
数アルキル基を表わすことができる。例はベンジル基、
β−フェニルエチル基、α−フェニルプロピル基又はβ
−フェニルプロピル基を表わす。
それらがアリール基を表わすとき、それらは、通常、炭
素原子数6ないし14のアリール基。
例えばナフチル基又は好ましくはフェニル基を表わすこ
とができる。それらがアルカリール基を表わすとき、そ
れらは1通常、1ないし3個。
好ましくは1又は2個、最も好ましくは1個の炭素原子
数1ないし1日(好ましくは炭素原子数1ないし12)
のアルキル基によって吹換石れたナフチル基、または好
ましく#′iフェニル基であることができる。例はトリ
ル基、キシリル基、p−エチルフェニルM 又11 p
−ノニルフェニル基である。これは、また、置換されて
いてもよく、それらはアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基、アルアルキル基、アルカリール基、アルコ
キシ基などのような置換基を有することができる。典型
的な置換アリール基はアニシル基及びビフェニル基を包
含する。置換アルアルキル基ハクロロペンジル基、p−
フェニルベンジル基及びp−メチルベンジル基金包含す
る。置換アルカリール基は2.6−ジ第三ブチル−4−
メチルフェニル基t−包含tル。
これらの有機スズカルボキシレート及びアルコレートを
詳説すると次のとお9である:ジプチルースズジテトラ
デシルオキシド、ジブチル−スズジイソデシルオキシド
、ジブチル−スズ−ビス−(p−オクチルフェニルオキ
シド)。
ジオクチル−スズ−ビス−(p−ノニルフェニルオキシ
ド)− ジオクチル−スズ(ジテトラデシルオキシド)。
ビス(ジブチル−p−ノニルフェニルオキシ−スズ)オ
キシド。
ビス(ジオクチル−p−オクチルフェニルオキシ−スズ
)オキシド、 ビス(ジブチル−イソトリデシルオキシ−スズ)オキシ
ド。
ビス(ジブチル−テトラデシルオキシ−スズ)オキシド
ジブチルスズジラウレート。
ビス(ジブチル−イソデカノイルスズ)オキシド。
ジブチルスズジイソオクタデシレート。
ブチルスズトリオクタネート。
ジフェニルスズジラウレート。
ジブチルスズビス(イソオクチルマレート)。
ジブチルスズジステアレ−ト。
ジブチルスズジステアレート。
ジヘキシルスズジオレート。
ジオクチルスズシタレート、 ジブチルスズジステアレート。
ジブチルスズビス−(ネオデカノエート)。
ジオクチルスズビス−(ネオデカノエート)。
ジブチルスズビス−(モノメチルマレエート)。
ジヘキシルスズビス−(モノへキシルマレニー  ト 
 )  。
ジヘキシルスズ−(モノイソオクチルマレエート)。
ジブチルスズビス−(モノセチルマレエート)。
ジブチルスズビス−(モノオクタデシルマレエ − ト
 ) 。
ジブチルスズビス−(モノ−2−二トキシエチルマレエ
ート)、 ジオクチルスズビス−(モノシクロへキシルマレエート
)。
ジヘキシルスズビス−(モノベンジルマレエート)。
及び ブチルヘキシルスズビス(モノー第三ブチルベンジルマ
レエート)。
好ましい有機スズ成分は次式: で表わされる化合物の少なくとも1種と式(Z)xsn
(OOC−Z )z の化合物の少なくとも1種との混
合物である。
更に好ましい有機スズ成分はジブチルスズジイソトリデ
シルオキシド、ジブチルスズジイソステアレート、ジブ
チルスズジー2−エチルヘキサノエート、ジブチルスズ
ジラウレート、ジブチルスズジテトラデカノエート又は
それらの混合物。
追加の安定剤1%にスズ安定剤は、所望により、本発明
の配合物の熱安定剤成分管形成するように上記カルボキ
シレート又は/及びアルコラードと配合することができ
、このような配合物は本発明に用いるのが好ましい、こ
のような追加するスズ安定剤は1例えば、有機スズメル
カプトエステル及び/又は有機スズメルカプチドを包含
する。好ましい有機スズメルカプトエステルは次式: %式%) (式中。
z 、 z4及びmは上記で定義した意味ft表わし。
そして pは1ないし5の整数、好ましくは1又は2゜特に2を
表わす。)K相幽する。これらの梗々の置換基について
上記された好ましいものは同様にこれに適用する。
このような化合物の例は、オクチルスズトリス−(ドデ
シル−β−メルカプトプロピオネート)、ジブチルスズ
ビス(インドリデクルーβ−メルカプトプロビオネート
)、ジブチルスズビス(2−エチルヘキクルーβ−メル
カ’;fトプロビオネート)、ジブチルスズビス(テト
ラデシル−β−メルカプトプロピオネート)、オクチル
スズトリス(アルフィル−チオグリコシ−))、)リプ
チルスズイソオフチャチオグリコレート、ブチルスズト
リス(シクロヘキシルチオグリコレート)、オクチルス
ズトリス(インオクチルメルカプトアセテート)などで
あり。
ナカでもジブチルスズビス(イソトリデシル−β−メル
カプトプロピオネート)、ジブチルスズビス(テトラデ
シル−β−メルカプトプロピオネート)、オクチルスズ
トリス(ドデシル−β−メルカプトプロピオネート)、
ジオチルスズビス(2−エチルへキシル−β−メルカプ
トプロピオネート)及びそれらの混合物が好ましい。
上記したように、有機スズカルボキシレート及びアルコ
ラード並びに有機スズメルカプトエステル及びそれらの
製法は一般に公知である。
アメリカ合衆国特許第2870182号、第55981
14号、 @35625(15号、第364095(1
号、 $5640947号、第3657294号、第3
933741号、第4195913号、第435855
5号、カナダ国特許第1152735号及び第1170
031号は、このような有機スズ化合物で開示している
多くの特許を代表するものである。
カルボキシレートとメルカプトエステルの混合物は、特
に、例えば、アメリカ合衆国特許第5562505号、
第593′5741号、カナダ国特許第1152735
号及び第1170031号に開示されている。これらの
特許で開示されたものは、この中にすべて包含されると
みなてれる。
他の任意ではあるが好ましい系として、それ自体又はメ
ルカプトエステルと組み合わせで。
有機スズカルボキシレート又はアルコラードは有機スズ
メルカプチドと配合することができる。
有機スズメルカプチドは、また、市販品として入手可能
であり、そして当業者によく知られている。このような
メルカプチドは1例えば、一般式(Z’8)ysn(Z
’)a−y  (式中、Z’及ヒZ’はアルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基。
アルカリール基又はアルアルキル基、とりわけ(上記し
た特定の置換基)から個々に選ばれ。
そしてyは1ないし3t−表わす。)に相幽する。
非常に種々のスズメルカプチド及びその製法がアメリカ
合衆国特許@26415B8号、第2726227号、
第5955741号及び第3953285号に開示され
ている。スズメルカプチドに関するこれらの特許で開示
式れたものはこの中にすべて包含されるとみなされる。
同様に、カルボキシレート及びメルカプチドの混合物が
、例えばアメリカ合衆国特許@3552305号、第3
933741号に開示されており、このような開示され
たものはすべてこの中に含まれる。
代表的なメルカプチドは、ジブチルスズビス(ラウリル
メルカプチド)、ブチルスズトリス(ラウリルメルカプ
チド)、ジブチルスズビス(オクチルメルカプチド)、
ジブチルスズビス(ベンジルメルカプチド)、ジオクチ
ルスズビス(シクロヘキシルメルカプチド)、ジオクチ
ルスズビス(オクチルメルカプチド)、ジメチルスズビ
ス(ラウリルメルカプチド)及びジシクロへキシルスズ
ビス(ラウリルメルカプチド)を包含する。
該成分の濃度に関して、2.2,6.6−テトラアルキ
ルビペラジンは、樹脂の重量に基づいて11にいし五O
L%、好ましくはα25ないしtslの範囲の量で存在
することが好ましく、そして有機スズカルボキシレート
又ハアルコラートは、樹脂の重量に基づいて1.0ない
し−〇チ、そして好ましくは1・5ないし4・0%の範
囲で存在することが好ましい。有機スズメルカプトエス
テル及び/又はスズメルカプチドが存在するとき、それ
らは、例えば最高約70!量チ好ましくは約40重量%
までのカルボキシレートと個々にか又は−緒に置き換え
ることができる。
硬質ポリ塩化ビニル配合物で慣用される二酸化チタンは
公知であり、そして市販品として得られる。好ましい二
酸化チタンはルチルグレードである。本発明の目的のた
めに、例えば、二酸化チタンは樹脂の重量に基づいて、
0ないし1[lOチ、好ましくは1ないし10チ、特に
2ないし8チで適用でき、上記二酸化チタンが存在する
とき、例えば4.0ないし&0チが好ましい。
これらの濃度は高濃度の二酸化チタンの上記の欠点を実
質的に除くと同時に該安定剤系と配合される時、更に一
層の光分解防止効果を与えることができる。
本発明の配合物1−t、ポリ塩化ビニル配合物中にしば
しば存在するどの鉛化合物(鉛安定剤)も含有しないこ
とが好ましい。
本発明は硬質ポリ塩化ビニル配合物、すなわち非可塑化
ポリ塩化ビニル樹脂並びにポリ塩化ビニルを少なくとも
85チ含む材料に関するものである。このような樹脂は
、一般に、加工助剤、衝撃改良剤、滑剤、顔料、充てん
剤などを包含する他の慣用の添加剤金含有する。該第を
ヘンソエート、ヘンシトリアゾール、ヒンダードフェノ
ール又はそれらの混合物のような慣用の紫外線吸収剤及
び酸化防止剤と配合することもまた可能である。硬質ポ
リ塩化ビニルの加工技術はまた。当業者に公知であり、
そしてこのような技術はここで適用できる。押し出しに
よるコンパウンド−化は壁板生産者に慣用の技術である
上記したように、本発明の安定化した硬質ポリ塩化ビニ
ルは広範囲の望ましい性質を示す。
著しい有用性を有するそれらは長期間にわたる優れた熱
及び紫外線安定性を示す。それらは。
高ツペヤによって提供される光安定性及び衝撃強度を犠
牲にすることなく二酸化チタンのレベルを下げるを可能
とするものである。更に、二酸化チタン含fkヲ低下さ
せるか又は除くことけ、加工機械の摩耗を著しく減少さ
せ、そしてそこで容易に用いることができる着色系の数
を拡大することができる。したがって、高濃度の二酸化
チタンは、可能な色を白色及びパステルカラーに限定す
るが1本系は淡色、パステルカラー及び濃色の広範囲で
可能である。
〔実 施 例〕
次の実施例により本発明のいくつかの好ましい実施態様
を詳説する。本実施例において、示したすべての部は、
特記しない限り重量に基づく。
次の硬質ポリ塩化ビニル基礎配合物は次の試験で用いる
ポリ塩化ビニル樹脂1) ポリ塩化ビニル樹脂2) メタクリル酸/エステル加工助剤S) アクリル衝撃改良剤4) ステアリン酸カルシウム パラフィンワックス ポリエチレンワックス 二駿化チタン(ルチル、ノン千1−キング)光安定剤 熱安定剤 1)−■Diamond Shamrock 5002
)−■GEON 1asEP−76 3)−■ACRYLOID K12[lN4)−■AC
RYLOID Ks2sBtumivvw   ■ 100  100   、             
  1001、−0 1.0 2,0 2.0 1,5
 1,5 2.57.0 7.0 7.0 7.0 7
.0 7.0  −Q、9  −  0.8  −  
 −0.6  −  1.0  1.0 1,0 1,
0  −0、S  O,20,20,22,00,2−
可変 可変 可変 掲示した量のT i Oxと安定剤を包含する有ダ成分
を配合する。該試料を20−ルミnt (前。
−ル171℃、後ロール165℃)で、バントを形成後
3分間混練する。次いで得らりた材享を圧縮成形しく温
度182℃、2分間接触圧。
1分間ポンプ圧、2分間全圧、38℃に冷却)そして試
験片(5,1(mX 5.1cm)に切断する。
次の安定剤をこれらの試験に用いる。
2、2.6.6−テトラメチルピベリジン化合物A−8
−アセチル−5−ドデシル−7、7,99−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザンビロ[4,5]デカン−2
,4−ジオンB−ビス(2,2,6,6−チトラメチル
ー4・ピペリジニル)セパケート C−ビス(1−アセチル−2,2,6,6−テ1ラメチ
ル−4−ピペリジニル)−セパケート D−ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テ1ラメチ
ル−4−ピペリジニル)−セパケート E−ポリ(−6−(1,j、5.5−テトラメチルブチ
ル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル
)イミノヘキサメチレン−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)−イミノ〕(上記化合物F−
N−ブチル−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)−ビス(1,2゜2.6.6−ベンタメチル
ー4−ビベリジニ(ル)マロネート Q−4−ヒドロキシ−1−ヒドロキシエチル−2,2,
6,6−デトラメチルビペリジンのポリスクシネート(
上記化合物76) スズ安定剤 H−ジブチルスズビス(イソオクチルチオグリコラート
)/ブチルスズトリス(インオクチルチオグリコラート
)の混合物ト、フチルチオ亜スズ&/ジブチルスズスル
フィドの混合物との重量で約9:1の配合物ニー ジメ
チルスズビス(2−エチルへキシルチオグリコラート)
とメチルスズトリス(2−エチルへキシルチオグリコラ
ート)との重量で約5=1の配合物 J−ジブチルスズジイソトリデシルオキシド/ジブチル
スズジイソステアレートの混合物と、ジブチルスズビス
(イントリデシル−β−メルカプトプロピオネート)と
の重量で約2:1の配合物 に−ジブチルスズビス(2−エチルヘキサノエート)と
ジブチルスズビス(ラウレート)との混合物と、ジブチ
ルスズビス(テトラデシル−β−メルカプトプロピオネ
ート)との重量で約2=1の配合物 L−ジブチルスズビス(2−エチルヘキサノエート)と
ジブチルスズビス(テトラゾカッエート)との混合物と
、ジブチルスズビス(イソトリデシル−β−メルカプト
プロピオネート)との重量で約3=2の配合物M−ジブ
チルスズビス(2−エチルヘキサノエート)とジブチル
スズビス(ラウレート)との混合物と、ジブチルスズビ
スイントリデシル−β−メルカプトプロピオネート)と
の重量で2=1の配合物 N−ジブチルスズジーテトラデヵノエート/ジプチルス
ズジ−イソトリデシルオキシドの混合物と、ジブチルス
ズビス(イソトリデシル−β−メルカプトプロピオネー
ト)との重量で2=1配合物 0− ジブチルスズビス(メチルマレエート)他の添加
剤 P−2−(2−ヒドロキシ−3,5−シアミルフェニル
)ベンゾトリアゾール Q−1,6−ヘキサンシオールービスー(3゜5−ジ第
三1千ルー4−ヒドロキシベンゾニー ト ) 配合した試料を次の試験に供する。
試験l−乾式キセノンウェザロメーター暴露キセノンウ
エザロメーター中で60〜60°Cのブラックパネル温
度及び25〜35%の相対湿度で暴露する。試料を所定
の間隔で取り出し、そして黄色度指数をA8TM D−
1925−63Tに従って測定する。より高い値はより
低い安定性を示す。′不可″′け黄色度指数が40以上
であることを示す。
試験Iのように1同様のブラックパネル温度。
65〜75チの相対湿度、ドライサイクル102分及び
水スプレーサイクル18分で暴露する。
黄色度指数を測定する。
試験■−アリシナ暴露 アリシナの屋外で南に向けて水平から456の角度で暴
露する7黄色度指数を最初、14Q、000ランクレー
で9ケ月暴露後及び181,000ラングレーで12ケ
月暴露後測定する。
これらの試験で得られた結果を次の表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)ポリ塩化ビニルに加えて、 (A)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又はメチル基を表わす。)で表わ
    される少なくとも一個含有する2,2,6,6−テトラ
    アルキルピペリジン化合物の少なくとも1種と、 (B)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (Z)_mSn(OOCCH=CHCOOZ^4)_4
    _−_m(式中、 Z及びZ^4は独立して炭素原子数1ないし20のアル
    キル基、炭素原子数3ないし20のアルケニル基、シク
    ロアルキル基、アリール基、アルカリール基又はアルア
    ルキル基を表わし、Z^1は炭素原子数10ないし30
    のアルキル基、又は1若しくは2個の炭素原子数8ない
    し12のアルキル基によって置換されたフェニル基を表
    わし、 Z^2はZ^1又は−Sn(OZ^1)(Z)_2を表
    わし、Z^3は炭素原子数1ないし30のアルキル基、
    炭素原子数3ないし20のアルケニル基、シクロアルキ
    ル基、アリール基、アルカリール基又はアルアルキル基
    を表わし、 mは1ないし3の整数を表わす。)で表わ される有機スズ化合物の少なくとも1種とからなる硬質
    ポリ塩化ビニル配合物。 (2)上記2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
    化合物が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、 nは1ないし4の整数、好ましくは1又は 2を表わし。 Rは水素原子又はメチル基を表わし、 R^1は水素原子、オキシル基、炭素原子数1ないし1
    8のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基
    、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数7
    ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし8の
    アルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル
    基、グリシジル基又は−CH_2CH(OH)−2基を
    表わし、 Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を 表わし、 R^1は好ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、アリル基、ベンジル基、アセチル基、又はアクリロ
    イル基を表わし、そしてR^2は、nが1を表わすとき
    、水素原子、1個又はそれ以上の酸素原子によって中断
    されていてもよい炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、シアノエチル基、ベンジル基、グリシジル基、脂肪族
    、環状脂肪族、芳香脂肪族、不飽和若しくは芳香族カル
    ボン酸、カルバミン酸又は含リン酸の一塩基酸基、又は
    一価シリル基、好ましくは2ないし18個の炭素原子を
    有する脂肪族カルボン酸基、7ないし15個の炭素原子
    を有する環状脂肪族カルボン酸基、3ないし5個の炭素
    原子を有するα、β−不飽和カルボン酸基、7ないし1
    5個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、
    nが2を表わすとき、R^2は炭素原子数1ないし12
    のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
    ン基、キシリレン基、又は脂肪族、環状脂肪族基、芳香
    脂肪族若しくは芳香族ジカルボン酸、ジカルバミン酸又
    は含リン酸の二塩基酸基、又は二価シリル基、好ましく
    は2ないし36個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン
    酸基、8ないし14個の炭素原子を有する環状脂肪族若
    しくは芳香族ジカルボン酸基、又は8ないし14個の炭
    素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族若しくは芳香族ジカ
    ルボン酸基を表わし、 nが3を表わすとき、R^2は脂肪族、環状脂肪族若し
    くは芳香族トリカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸又
    は含リン酸の三塩基酸基、又は三価シリル基を表わし、
    そして nが4を表わすとき、R^2は脂肪族、環状脂肪族又は
    芳香族テトラカルボン酸の四塩基酸基を表わす。)に相
    当するものであることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載の配合物。 (3)上記2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
    化合物が、 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4 −ピペリジニル)セバケート、 ビス(1−アセチル−2,2,6,6−テ トラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス(1
    −ベンジル−2,2,6,6−テ トラメチル−4−ピペリジニル)セバケート及び N−ブチル−(3,5−ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシベンジル)−ビス(1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジニル)マロネート からなる群から選ばれる一つの化合物であることを特徴
    とする特許請求の範囲第2項記載の配合物。 (4)上記2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
    化合物が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼(VA) ▲数式、化学式、表等があります▼(VB) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(VC) (式中、 nは1又は2を表わし、 Rは水素原子又はメチル基を表わし、 R^1は水素原子、オキシル基、炭素原子数1ないし1
    8のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基
    、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数7
    ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし8の
    アルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル
    基、グリシジル基又は−CH_2CH(OH)−Z基を
    表わし、 Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を 表わし、 R^1は好ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、アリル基、ベンジル基、アセチル基、又はアクリロ
    イル基を表わし、そしてR^6は水素原子、炭素原子数
    1ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、グ
    リシジル基又は炭素原子数2ないし6のアルコキシアル
    キル基を表わし、そして R^7は、nが1を表わすとき、水素原子、炭素原子数
    1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし5のア
    ルケニル基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基、
    炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数
    2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ない
    し6のアルコキシアルキル基、炭素原子数6ないし10
    のアリール基、グリシジル基又は式−(CH_2)p−
    COO−Q若しくは−(CH_2)p−O−CO−Qで
    表わされる基を表わし、 pは1又は2を表わし、そして Qは炭素原子数1ないし4のアルキル基又 はフェニル基を表わし、 nが2を表わすとき、R^7は炭素原子数2ないし12
    のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
    ン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基又は−C
    H_2−CH(OH)−CH_2−O−D−O−CH_
    2−CH(OH)−CH_2−基を表わし、Dは炭素原
    子数2ないし10のアルキレン 基、炭素原子数6ないし15のアリーレン基又は炭素原
    子数6ないし12のシクロアルキレン基又は−CH_2
    CH(OZ′)CH_2−(OCH_2CH(OZ)C
    H_2)_2−基を表わし、 Z′は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、アリル基、ベンジル基、炭素原子数2ないし12のア
    ルカノイル基又はベンゾイル基を表わし、そして T_1及びT_2は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数1ないし18のアルキル基を表わすか又は未置換
    又はハロゲン原子若しくは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基によって置換された炭素原子数6ないし10のア
    リール基若しくは炭素原子数7ないし9のアルアルキル
    基を表わすか、又はT_1とT_2がそれらが結合する
    炭素原子と一緒になって環となり、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルカン環を形成する。)に相当するもの
    であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の配
    合物。 (5)上記2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
    化合物が8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9
    −テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5
    〕デカン−2,4−ジオンであることを特徴とする特許
    請求の範囲第4項記載の配合物。 (6)上記2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
    化合物が、反復構造単位が特許請求の範囲第1項記載の
    2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン基を含むポ
    リマー化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載の配合物。 (7)上記高分子化合物がポリ〔6−(1,1,3,3
    −テトラメチルブチル)−アミノ−1,3,5−トリア
    ジン−2,4−ジイル−(2,2,6,6−テトラメチ
    ル−4−ピペリジニル)イミノ−ヘキサメチレン−(2
    ,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミ
    ノ〕又は4−ヒドロキシ−1−ヒドロキシエチル−2,
    2,6,6−テトラメチルピペリジンのポリスクシネー
    トであることを特徴とする特許請求の範囲第6項記載の
    配合物。 (8)ポリ塩化ビニル樹脂の重量に基づいて、上記ピペ
    リジン化合物が0.1ないし3.0%の濃度で存在し、
    上記カルボキシレートが1.0ないし5.0%の濃度で
    存在することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
    配合物。 (9)上記濃度が、ポリ塩化ビニルの重量に基づいて、
    それぞれ0.25ないし1.5%及び1.5ないし4.
    0%であることを特徴とする特許請求の範囲第8項記載
    の配合物。 (10)上記有機スズ成分が式▲数式、化学式、表等が
    あります▼で表 わされる化合物の少なくとも1種と式(Z)_2Sn(
    OOC−Z^3)_2で表わされる化合物の少なくとも
    1種との配合物であることを特徴とする特許請求の範囲
    第1項記載の配合物。 (11)上記有機スズ成分がジブチルスズジイソトリデ
    シルオキシド、ジブチルスズジイソステアレート、ジブ
    チルスズジ−2−エチルヘキサノエート、ジブチルスズ
    ジラウレート、ジブチルスズジテトラデカノエート又は
    それらの混合物であることを特徴とする特許請求の範囲
    第1項記載の配合物。 (2)更に、次式: (Z)mSn(S−C_pH_2_pCOOZ^4)_
    4_−_m又は/及び (Z^5S)_ySn(Z^6)_4_−_y(式中、 Z、Z^4、Z^5及びZ^6は独立して炭素原子数1
    ないし20のアルキル基、シクロアルキル基、アリール
    基、アルカリール基又はアルアルキル基を表わし、そし
    て Z及びZ^4は、更に、炭素原子数3ないし20のアル
    ケニル基を表わし、 m及びyは1ないし3の整数を表わし、そ して pは、ないし5の整数を表わす。)で表わ される有機スズ化合物を少なくとも1種含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載の配合物。 (13)上記の追加する有機スズ化合物がジブチルスズ
    ビス(イソトリデシル−β−メルカプトプロピオネート
    )、ジブチルスズビス(テトラデシル−β−メルカプト
    プロピオネート)、オクチルスズトリス(ドデシル−β
    −メルカプトプロピオネート)又はジブチルスズビス(
    2−エチルヘキシル−β−メルカプトプロピオネート)
    又はそれらの混合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第12項記載の配合物。 (14)上記ピペリジン化合物が、ビス(2,2,6,
    6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、ビ
    ス(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−4
    −ピペリジニル)セバケート、ビス(1−ベンジル−2
    ,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバ
    ケート、N−ブチル−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
    ドロキシベンジル)−ビス (1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニ
    ル)マロネート、8−アセチル−3−ドデシル−7,7
    ,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ
    〔4,5〕デカン−2,4−ジオン、ポリ〔6−(1,
    1,3,6−テトラメチルブチル)アミノ−1,6,5
    −トリアジン−2,4−ジイル−(2,2,6,6−テ
    トラメチル−4−ピペリジニル)イミノ−ヘキサメチレ
    ン−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
    ル)イミノ〕、又は4−ヒドロキシ−1−ヒドロキシエ
    チル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンのポリ
    スクシネートであり、上記スズカルボキシレート又はア
    ルコラー ドがジブチルスズジイソトリデシルオキシド、ジブチル
    スズジイソステアレート、ジブチルスズジ−2−エチル
    ヘキサノエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチル
    スズジテトラデカノエート又はそれらの混合物であり、
    そして 上記追加の有機スズ化合物がジブチルスズ ビス(イソトリデシル−β−メルカプトプロピオネート
    )、ジブチルスズビス(テトラデシル−β−メルカプト
    プロピオネート)、オクチルスズトリス(ドデシル−β
    −メルカプトプロピオネート)又はジブチルスズビス (2−エチルヘキシル−β−メルカプトプロピオネート
    )であることを特徴とする特許請求の範囲第12項記載
    の配合物。 (15)更に、ポリ塩化ビニル樹脂の重量に基づいて、
    最高10%の二酸化チタンを含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の配合物。 (16)更に、ベンゾエート、ベンゾトリアゾール、ベ
    ンゾフェノン、ヒンダードフェノール又はそれらの混合
    物を含有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記
    載の配合物。 (17)どんな鉛化合物も含有しないことを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の配合物。
JP5510587A 1986-03-10 1987-03-10 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 Pending JPS62225547A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83798486A 1986-03-10 1986-03-10
US837984 1986-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62225547A true JPS62225547A (ja) 1987-10-03

Family

ID=25275958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5510587A Pending JPS62225547A (ja) 1986-03-10 1987-03-10 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0237485B1 (ja)
JP (1) JPS62225547A (ja)
CA (1) CA1310786C (ja)
DE (1) DE3750994D1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX173407B (es) * 1989-05-23 1994-02-28 Sumitomo Chemical Co Composicion de resina de cloruro de polivinilo
EP0421933B1 (de) 1989-10-06 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Stabilisierte chlorhaltige Polymerzusammensetzungen
EP0446171A3 (en) * 1990-03-08 1992-05-20 Ciba-Geigy Ag Stabilised chlorinated polymer compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4957046A (ja) * 1972-10-04 1974-06-03
JPS5524166A (en) * 1978-08-05 1980-02-21 Hoechst Ag Novel urea derivative*its manufacture and its use as light protecting agent for polymer
JPS59196351A (ja) * 1983-04-22 1984-11-07 Adeka Argus Chem Co Ltd 含ハロゲン樹脂組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933741A (en) * 1968-05-27 1976-01-20 M & T Chemicals Inc. Stabilized vinyl chloride polymer compositions
NL154241C (ja) * 1971-01-29 1900-01-01
JPS5724393A (en) * 1980-07-21 1982-02-08 Sankyo Co Ltd Piperidine-tin derivative

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4957046A (ja) * 1972-10-04 1974-06-03
JPS5524166A (en) * 1978-08-05 1980-02-21 Hoechst Ag Novel urea derivative*its manufacture and its use as light protecting agent for polymer
JPS59196351A (ja) * 1983-04-22 1984-11-07 Adeka Argus Chem Co Ltd 含ハロゲン樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0237485A2 (de) 1987-09-16
EP0237485B1 (de) 1995-01-18
DE3750994D1 (de) 1995-03-02
CA1310786C (en) 1992-11-24
EP0237485A3 (en) 1989-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0041479B1 (de) Mit Amino-thiouracilen stabilisierte chlorhaltige Thermoplasten
EP0365481A1 (en) Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
CA1254377A (en) Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a diester of an unsaturated dicarboxylic acid
US4822833A (en) Stabilized rigid polyvinyl chloride compositions
US5102933A (en) Polyvinylchloride composition and stabilizers therefor
US4743640A (en) Alpha, beta-unsaturated carbonyl-containing carbonate stabilizers for chlorinated polymers
US4611012A (en) Mixtures of organo-tin compounds
JPH04363350A (ja) 安定化された塩素含有ポリマー組成物
JPS62225547A (ja) 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物
CA1294775C (en) Stabilizers for halogen-containing polymers comprising the product of a diorganotin oxide, an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid ester and a mercaptan
JPS6150506B2 (ja)
CA1082442A (en) Stabilized vinyl halide resin compositions
KR20000035650A (ko) 투명 폴리비닐 클로라이드 조성물의 내후성 개선을 위한안정화제
DE2735810B2 (de) Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere
CA2176650A1 (en) Stabilized cpvc (chlorinated pvc)
DE69913909T2 (de) Ein wohlriechendes Verfahren zum Stabilisieren von Halogen-enthaltenden Polymeren
CA2739921A1 (en) Tin-free stabilizer composition
US4839409A (en) Stabilizers for rigid halogen-containing organic polymers comprising a primary heat stabilizer and an ester of a polyhydrocarbyl ether glycol
US3502616A (en) Organotin sulfide stabilizer composition and polymers stabilized therewith
US4593059A (en) Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a dialkyl ester of an unsaturated dicarboxylic acid
US4394325A (en) Elemental sulfur-stablized organic antimony compound composition
US3655613A (en) Stabilized halo-vinyl resin compositions
US4849466A (en) Stabilized chlorine-containing polymers
JPS638446A (ja) 安定化ポリマ−組成物
GB2170203A (en) Organic polymer-stabilising triazole derivatives