JPS62207271A

JPS62207271A - ２−ピリジルメチルチオ基または２−ピリジルメチルスルフイニル基で置換された縮合環化合物

Info

Publication number: JPS62207271A
Application number: JP4945386A
Authority: JP
Inventors: Mitsuaki Oota; 太田　光昭; Isao Yanagisawa; 柳沢　勲; Makoto Takeuchi; 誠竹内; Hisataka Shikama; 四釜　久隆; Tokuichi Takagi; 高木　徳一
Original assignee: Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1986-03-06
Filing date: 1986-03-06
Publication date: 1987-09-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、胃疾患予防、治療剤として有用な下記一般式
で示されるピリジルメチルチオ（またはスルフィニル）
基で置換された縮合環化合物またはその医薬として許容
できる塩に関する。

（式中、Ｅ、Ｘ、Ｙおよび２は、２〜４個は炭素原子で
あり、残り００〜２個は窒素原子Ａ、ＢおよびＤは、１
〜３個は炭素原子であり、残り００〜２個は同一または
異つて窒素原子または硫黄原子（ただし、ＡとＤが共に
窒素原子であるときは、Ｅ、Ｘ、Ｙおよび２が共に炭素
原子であることはない）Ｒ１およびＲ２は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、トルエンスルホニ
ル基４．Ｌ＜はベンゾイル基で置換されていてもよいア
ミン基Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素原子、低級アルコキシ基
、低級アルキル基または隣接する二つの基が一体となっ
て形成される式 −ＣＨ２０ＣＯ−（式中　Ｒ６は同一または異って水素
原子または低級アルキル基を意味する。）　で示される
基を夫々意味する。）（従来の技術）ピリジルメチルチオ（またはスルフィニル）基で置換さ
れた縮合環化合物は、従来特公昭５９−２４１５７号公
報および特公昭６０−３４９５６号公報に記載されてい
る。本発明の化合物は、これらの公知化合物と縮合環の
種類を異にする新規化合物である。

（発明の解決手段）一般式（Ｉ）で示される化合物をさらに説明するると、
つぎの通りである。

一般式（Ｉ）における縮合環は、窒素原子１〜４個および／または硫黄原子を有して
いてもよい縮合２環化合物である。これらの縮合環の主
なものを挙げると以下の通りである。

インデン環、ｌＨ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン環
にｆ３　　、ＩＨ−イミダゾ［４，５−ｃコ　ピリジン
環本発明の化合物は、これらの縮合環における炭素原子
の任意の一つに２−ピリジルメチルチオ基または２−ピ
リジルメチルスルフィニル基が置換している。ここに、
Ｒ”、Ｒ’およびＲ４の意味する「低級アルキル基」は
、メチル基、エチル基、グロビル基、イソピロピル基、
ブチル基などの炭素数１乃至５個かならる直鎖状または
分校状のアルキル基であり、「低級アルコキシ基」はメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基。

インプロポキシ基、ブトキシ基、　　ｌｌｌｌＩｃ−ブ
トキシ基なともある。また、隣接する二つの基が一体と
なって形成される一〇）１．０−Ｃ−０−で示される基
（式中８６は同一または異なって水素原子または低級°
アルキル基を意味する。）としては２式−〇Ｈ，ＯＣＨ
，Ｏ−で示される基およびそのモノ−またはジ低級アル
キＣＨ，？Ｈ。

ル置換体（たとえば−Ｃ鴇０ＣＨＯ−、−ｃｔｔ、ｏｃ
ｏ　−ＣＨｌなど）を挙げることができる。また、ｎがＯのトキが２
−ピリジルメチルチオ基であり、ｎが１のときが２−ピ
リジルメチルスルフィニル基である。

上記縮合環は、２−ピリジルメチルチオ（またはスルフ
ィニル）基のほかに　Ｒ１またはＲ２で表わされる基が
置換されていてもよい。Ｒ１またはＲ２の意味は、前述
の通りであるが、その中主なものをさらに説明すると、
「ノ・ロゲン原子」とは、たとえばフン素原子、塩素原
子、臭素原子などであり、「低級アルキル基」および［
低級アルコキシ基は、上記Ｒ３、Ｒ４およびＲ５につい
て説明したものと同じであり、「トルエンスルホニル基
もしくはベンゾイル基で置換されていてもよいアミン基
」は、アミノ基、ｐ−トルエンスルホニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基などである。これらの基Ｒ１およびＲ
２は縮合環における炭素原子の任意の部位に１個または
２個置換できる。

つぎに、一般式（Ｉ）の化合物の塩としては。

医薬として許容できる無機酸まｋは有機酸との塩である
。そのような酸としては、たとえは。

ハロゲン化水素酸（塩酸誓臭化水素酸など）。

硫酸、硝酸、陽酸、スルホン酸などの無機酸および蟻酸
、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸。

クエン酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸などの有機酸が挙げられる。

（製造法）本発明の化合物は、つぎの反応式で示される方法で製造
される。

第１製法：（式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。）この方法は、
まず（ＩＩ）式で示される縮合環チオールと（ｍ）で示
される２−ハロゲノメチルピリジンとを反応させて２−
ピリジルメチルチオ基で置換された縮合環化合物（Ｉａ
）を製造しく第１工程）、ついでこの化合物（Ｉａ）を
酸化剤で処理して対応するスルフィニル体（Ｉｂ）を製
造するものである（第２工程）。

第１工程は、一般式（Ｉ）の化合物におけるｎがＯであ
る目的化合物（Ｉａ）の製造法であり。

第２工程はれが１である目的化合物（Ｉｂ）の製造法で
ある。

第１工程の反応を行うには、縮合環チオール（ＩＩ）ま
たはその塩と２−／・ロゲノメチルピリジン（ＩＩＩ）
またはその塩の反応対応量を塩基の存在下で反応させる
。ここで用いられる塩基としては、たとえば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウムなどの無機塩基やトリエチルアミン等の有機塩
基が挙げられる。塩基の添加量は（ｎ）および（ｍ）を
共に酸塩として使用するときは３モル当量、（■）の遊
離体と（ＩＩＩ）の塩を使用するときは２モル当量が適
当である。この反応は通常溶媒中で室温乃至加温して行
う。溶媒としては、エタノール等のアルコール類、水、
クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、エー
テルナトカ用いられる。

反応生成物は、使用原料および反応条件により、遊離塩
基としてまたはその酸付加塩として得られる。

第２工程の反応は、縮合環化合物（Ｉａ）またはその塩
を酸化剤で処理して対応するスルフィニル体を得るもの
である。（Ｉａ）の塩を使用するときは、あらかじめ中
和して（Ｉａ）の遊離体としたのち酸化剤で処理する。

酸化剤としてはメタクロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）の
ほか、過酢酸、過酸化水素、過エステルなどが用いられ
る。酸化反応は９通常溶媒中で冷却下で行う。溶媒とし
ては、ジクロルメタン、クロロホルム、アルコール等力
用いられる。

第２製法：本発明の化合物を製造する別法として、つぎの方法を挙
げることができる。この方法は、縮合環におけるＡおよ
びＤが窒素原子または硫黄原子である目的化合物を製造
する際に利用できる。

第１工程は２式（ＩＶ）で示されるジアミン（またはア
ミノメルカプト）化合物と式（Ｖ）で示すれる２−ピリ
ジルメチルチオカルボン酸またはその反応性誘導体（酸
無水物、酸塩化物など）とを鉱酸の存在下で反応させる
ことにより行う。

すなわち、化合物（ＩＶ）と（Ｖ）のほぼ等モル量をた
とえば塩酸の存在下で加温し９反応終了後中和し７反応
生成物を抽出、結晶化等の手段により単離する。

第２工程の酸化は、第１製法と同様に行うことができる
。

以上の製造法で得られた目的化合物が遊離塩基のときは
、これに常法により医薬として許溶できる酸を反応させ
ることにより酸付加塩とすることができる。

（発明の効果）本発明によって提供される化合物（Ｉ）及びその塩は、
胃酸分泌抑制作用及び抗潰瘍作用を有し、胃酸分泌抑制
剤、胃潰瘍予防、治療剤などの胃疾患予防及び治療剤と
して有用である。

本発明化合物の胃酸分泌抑制作用及び抗潰瘍作用は、ビ
オシミ力　エ　ビオフィシ力　アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ
ｉｃａ　ｅｔ　Ｂｉｏｐｈｉｓｉｃａ　Ａｃｔａ　）、
　７２８．３ｌ−３８（１９８３）に記載の方法により
Ｈ＋、に＋−アデノシントリフォスファターゼ（以下Ｈ
”、　Ｋ”−ＡＴＰａｓｅと１．−う）に対する阻害活
性（ＩＣ，。、　５０％阻害濃度）を測定することによ
って確認されたものである。

本発明化合物（Ｉ）及びその塩は、そのままもしくは自
体公知の薬学的に許容されうる担体。

賦形剤などと混合した医薬組成物として使用される。投
与は錠剤、カプセル、散剤、顆粒剤。

先割等の経口投与、注射剤、シロップ、軟膏剤、半開等
の非経口投与のいずれであってもよい。

投与量は投与対象、投与ルート、症状等によって異なる
が経口で通常成人１日当り４０〜４００　ｍｇであり、
これを１日２〜４回に分けて投与する。

（実施例）以下に実施例を掲記し１本発明を更に詳細に説明する。

しかし２本発明は実施例に掲記したもののみに限定され
ない。

なお、実施例で使用される原料化合物の主なものについ
て、その製造例を参考例として説明する。

参考例１イミダゾ［４，ｓ−ｂ］コピリジン２−チオンエタノー
ル８０ｍ１に２．３−ジアミノピリジン２．７ｇ。

二硫化炭素５．７ｇおよび水酸化カリウム１．５ｇの１
５ｍ１水溶液を加え３時間還流する。水冷下、水１００
ｍ１を加えた後２Ｎ−塩酸で中和し、析出した結晶なｒ
取し、エタノールから再結晶することによりイミダゾ［
４，ｓ−ｂコピリジン−２−チオン３．１ｇを得た。

マススペクトル：　（ｍ／ｚ）　　１５１（Ｍ”）参考
例１と同様にして以下の化合物を得た。

参考例２イミダゾ［４，５−Ｃコピリジン−２−チオンマススペ
クトル：　（ｍ／ｚ）　　１５１（Ｍ”）実施例１２−　［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピ
リジル）メチルコチオコーＩＨ−イミダゾ［４，５−ｂ
３ピリジンイミダゾ［４，５−ｂ］コピジン−２−チオ７１、Ｏｇ
をエタノール３０ｍＺに溶解し、氷冷下　２−クロロメ
チル−３，５−ジメチル−４−メトキシピリジン・塩酸
塩１．５ｇおよび水酸化ナトリウム０．５ｇの２　ｍｌ
水溶液を加え室温で３時間攪拌する。析出した結晶をＦ
取し、水洗した後　クロロホルム−ヘキサンの混合溶媒
から再結晶することにより２−［［（３，５−ジメチル
−４−メトキシ−２−ピリジル）メチル］チオ］−１Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂコピリジン１．１ｇを得た。

融点＝１８４〜１８６℃ マススペクトル：　（ｍ／ｚ）　　３００（Ｍ＋）上記
実施例１と同様にして、以下の化合物を得た。

実施例２２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］チオコーＩＨ−イミダゾ［４，５−Ｃコ
ピリジン融点：１７１〜１７２℃ マススペクトル：　（ｍ／ｚ）　　３００（Ｍ”）実施
例３６−プロムー２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキ
シ−２−ピリジル）メチルコチオ］−７−メチル−ＩＨ
−イミダゾ［４，５−ｂコピリジンマススペクトル：　
（ｍ／　ｚ　）　ｐ　３９２−３９４　（Ｍ　”　）Ｎ
ＭＲ（δ：　ＤＭＳ　Ｏｄｏ　）：　２．１９　（３）
Ｌ　ｓ　）ｙ　２．２９　（３Ｈ９ｓ）、　２．４６（
３Ｈ，ｓ）、　３．７０（３Ｈ，ｓ）、　４．７０（２
Ｈ，ｓ）、８．１６（ＩＨ，ｓ）、８．１８（ＩＨ，ｓ
）’実施例　４２、−　［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−
ピリジル）メチルコチオ］−６−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）アミノ　ベンゾチアゾールＮＭＲ（ＣＤＣＩ、；
δ）：２．２４（３Ｈ，ｓ）ｔ　２．３２（６Ｈ，ｓ）
。

３．７６（３Ｈ，ｓ）、４７２（２Ｈ，Ｂ）、７．１２
〜７．７２（７Ｈｖ　ｍ　）、８．２０　（Ｉ　Ｈ？　
８　）マススペクトル（ｍ／ｚ）　：　５１９（Ｍ”）
実施例　５６−ペンゾイルアミノー２−［口（３，５−ジメチル−
４−メトキシ−２−ピリジル）メチル］チオコーペンゾ
チアゾールＮＭＲ（ＣＤＣｌ、　、δ）　：　２．２４（３Ｈ，ｓ
）、　２．３６（３Ｈ，ｓ）。

３．７８（３Ｈ，ｓ）、　４．７６（２Ｈ，ｓ）、　７
．４４〜８．５４（９Ｈ，ｍ）、　９．８８（ＩＨ，ｓ
）マススペクトル（ｍ／ｚ）　：４３５（Ｍ”）実施例
　６ローペンソイルアミノ−７−クロル−２−［［（３，５
−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチル］チ
オ］ベンゾチアゾールマススペクトル（ｍ／ｚ）　：４６９（Ｍ”）元素分析
値（Ｃ２３Ｈ２ＯＮ、０ｔＳ２ＣＩとして）Ｃ（％）　
　　Ｈ（％）　　Ｎ（％）　　　Ｓ（％）計算値　５８
．７７　　４．２８　　８．９４　　１３．６５実測値
　５８．８０　　４．１０　　８．９１　　１３．９５
実施例゛７ｔＪ６−ヒドロキシ−２−［（２−ピリジルメチル）チオコ
ブリン融点　２５４〜２５７°Ｃ（メタノール）マススペクト
ル（ｍ／ｚ）：２５９（Ｍ”）　ＥＩ元素分析値（Ｃ，
、Ｈ，Ｎ、ＯＳとして）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（
％）　　　　Ｓ（％）計算値　５０．９５　　３．５０
　　２７．０１　　１２．３７実測値　５０．９４　　
３．２６　　２７．００　　１２．２２実施例　８６−［（２−ピリジルメチル）チオコブリン融点　　１
８８〜１９１℃（エタノール）−ｒｘスペクトｐｖ　（
ｍ／ｚ）　：２４３（Ｍ”）元素分析値（ＣＩｌ　Ｈ９
Ｎ５Ｓとして）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％＞　
　　Ｓ（％）計算値　５４．３１　　３．７３　　２８
．７９　　１３．１８測定値　５４．４９　　３．４７
　　２８．９０　　１２．８３実施例　９２−［（２−ピリジルメチル）チオコベンゾチアゾール
塩酸塩融点　　　１３９〜１４４℃（エタノール−アセトニト
リル、）マススペクトル（ｍ／ｚ）：２５８（Ｍ”）］
、Ｉ元素分析値（ＣｓｓＨ＋。Ｎ、Ｓ、・ＨＣＩとして
）Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％）　　Ｓ（％）
Ｃ１（％）計算値　５２．９６　３．７６　９．５０　
２１．７５　１２．０２測定値　５２．９１　３．５４
　９．５７　２１．８４　１１．９７実施例　１０讐４−［（２−ピリジルメチル入チオ］　−１Ｈ−ピラゾ
ロ［３，４−ｄ］ピリミジン融点　　１３１〜１３４℃（アセトニトリル）マススペ
クトル（ｍ／ｚ）：２４３（Ｍ”）　ＥＩ元素分析値（
ＣＩＩＨＩＩＮ、Ｓとして）Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　
　　Ｎ（％）計算値　５４．３１　　３．７３　　２８
．７９測定値　５４．０４　　３．４１　　２８．７３
２−アミノ−６−［（２−ピリジルメチル）チオコブリ
ン融点　　２４９〜２５３℃（メタノール−水）マススペ
クトル（ｒｎ／Ｚ）：２５８（Ｍ”）Ｅ１元素分析値（
Ｃ□Ｈ，ＯＮ、Ｓとして）Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　　
　Ｎ（％）　　　Ｓ（％）計算値　５１．１５　　３．
９０　　３２．５４　　１２．４１測定値　５１．３２
　　３．６２　　３２．６４　　１２．４３実施例　１
２２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルコチオコペンゾチアゾール融点　　１２７
〜１２８℃（酢酸エチル）マススペクトル（ｍ／ｚ）：
３１６（Ｍ”）　ＥＩ元素分析値（Ｃ１１１ＨＩ６Ｎ２
０Ｓ２として）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％）　
　　Ｓ（％）計算値　６０．７３　　５．１０　　８．
８５　　２０．２７測定値　６０．６５　　５．０９　
　８．８４　　２０．１７実施例　１３６−ニトキシー２−［［（３，５−ジメチル−４−メト
キシ−２−ピリジル）メチルコチオ］ベンゾチアゾール融点　　１０８〜１０９℃（酢酸エチル）マススペクト
ル（ｍ／ｚ）二３６０（Ｍ”）ＥＩ元素分析値（ＣＩ８
Ｈ２゜Ｎ２０□Ｓ２として）Ｃ（％）　　　Ｈ（％）Ｎ
（％）　　　Ｓ（％）計算値　５９．９７　　５．５９
　　７．７７　　１７．７９測定値　５９．８５　　５
．６８　　７．７７　　１７．６２実施例　１４２−［［（３，５−ジメチル−４−メト革シー２−ピリ
ジル）メチルコチオコインドール融点　　１２０〜１２
３℃（酢酸エチル）マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９８
（Ｍ”）ＥＩ元素分析値（Ｃ＋７Ｈ＋ａＮ２０Ｓ・０．
２Ｈ２０として）Ｃ（％）　　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％
）　　　Ｓ（％）計算値　６７．６１　　６．１４　　
９．２８　　１０．６２測定値　６７．６８　　６．０
２　　９．０８　　１０．４８実施例　１５３−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルコチオコインドール融点　　１２０〜１２
２℃（酢酸エチル）マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９８
（Ｍ”）　ＥＩ元素分析値（Ｃ＋ｙＨ＋ａＮｔＯＳとし
て）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％）　　　Ｓ（％）
計算値　６８．４３　　６．０８　　９．３９　　１０
．７５測定値　６８．４７　　５．９２　　９．３４　
　１０．５２実施例　１６・　２）ｔｅｌ３−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルコチオコイミダゾ［１，５−ａコピリジン
　２塩酸塩融点　　１４５〜１４７℃（エタノール・酢酸エチル）
マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９９（Ｍ”）　ＥＩ元素
分析値（Ｃ１，Ｈ，、Ｎ、Ｏ３・２ＨＣ１として）Ｃ（
％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％）　　Ｓ（％）　　ａｔ（
％）計算値　５１．６２　５．１４　１１．２９　８．
６１　１９．０４測定値　５１．４５　５．０８　１１
．１３　８．８８　１８．９６実施例　１７５−［［（５−クロロ−２−ベンズチアゾリル）チオコ
メチル］−２，２，８−）ジメチル−４Ｈ−１，３−ジ
オキシノ［４，５−ｃ］コピリジン１塩酸塩融点　１２
９〜１３０℃ マススペクトル（ｍ／ｚ　）　：　３９２　（Ｍ”　）
元素分析値（Ｃ１ａＨ１１１Ｎｊ１０２ＳｔＣＩ＋１と
して）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％＞　　Ｓ（％）
Ｃ１（％）計算値　５０．３５　４．２３　６．５２　
１４．９４　１６．５１実測値　５０．６１　４．１２
　６．５０　１５．２２　１６．２９実施例　１８５−［［（６−ニトキシー２−ベンゾチアゾリル）チオ
コメチル］　−２，２−ジメチル−８−メチル−４Ｈ−
１，３−ジオキシン［４，５−ｃコピリジン融点　９９
〜１０１℃ マススペクトル（ｍ／ｚ）　：４０２（Ｍ”）元素分析
値（Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２０３Ｓ２として）Ｃ（％）　　　
Ｈ（％）　　　Ｎ（％）　　　Ｓ（％）計算値　５９．
６８　　５．５１　　６．９６　　１５．９３実測値　
５９．６６　　５．４１　　６．８０　　１６．０６実
施例　１９２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］チオ］−ＬＨ−イミダゾ［４，５−ｃ］
ピリジン１．０ｇを塩化メチレン３０ｍｔに溶解させ、
−１０℃冷却下ｍ−クロル過安息酸０．７２ｇを加え１
０分攪拌する。ついでこの反応液に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液１０ｍｔを加え、析出した結晶を沢取し、酢
酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、融点１
９２〜１９３℃（分解）を示す２−［［（３，５−ジメ
チル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチル］スルフィ
ニル］　−１Ｈ−１ミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを０
．５９ｇ得た。

マススペクトル（ＦＡＢ）（ｍ／ｚ）：　３１７（Ｍ＋
＋１）元素分析値（Ｃｘ５Ｈ＋ａＮ＊ＯｚＳ・２１５Ｈ
２０として）Ｃ（％）Ｈ（％）　　Ｎ（％）Ｓ（％）計
算値　５５．６８　５．２３　１７．３１　９．９１実
測値　５５．７３　４．９２　１７．１１　９．６８実
施例１９と同様にして以下の化合物を得た。

実施例　２０２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］スルフィニル］−１Ｈ−イミダゾ［４，
５−ｂ］ピリジン融点　　１６８〜１７０℃（分解）マススペクトル（ＦＡＢ）　　（ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ
”＋１）元素分析値（ＣＩ５　Ｈ２Ｓ　Ｎ４０２　Ｓと
して）Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％）Ｓ（％）計算
値　５６．９５　５．１０　１７．７１　１０．１４実
測値　５６．７５　４．９９　１７．４５　　９．８４
実施例　２１５−クロロ−２−［［３，５−ジメチル−４−メトキシ
−２−ピリジル）メチル］スルフィニル］−６−（ｐ−
トルエンスルホニルアミノ）ベンゾチアゾール融点　１６７〜１６８℃ マススペクトル　（ｍ／ｚ）　：５３５（Ｍ”）元素分
析値（Ｃ，、Ｈ２２Ｎ３０．Ｓ、ＣＩとして）Ｃ（％）
　Ｈ（％）　　Ｎ（％）　　Ｓ（％）　　ＣＩ（％）計
算値　５１．５３　４．１４　７．８４　１７．９４　
６．６１実測値　５１．５８　４．０６　７．６３　１
７．６６　６．４４実施例　２２６−ペンゾイルアミノー２−［［（３，５−ジメチル−
４−メトキシ−２−ピリジル）メチルコスルフィニルコ
ペンゾチアゾール融点　　１９４〜１９５℃（分解）マススペクトル　（ｍ／ｚ）：４ｓｉ（Ｍ”）元素分析
値（Ｃ２３Ｎ２１　Ｎ３　ｏ、Ｓ２として）Ｃ（％）Ｆ
Ｉ（％）　　Ｎ（％＞　　　Ｓ（％）計算値　６１．１
８　４．６９　９．３１　１４．２０実測値　６１．０
６　４．４３　９．０８　１４．１２実施例　２３６−ペンジイルアミノ−ツークロロ−２−［［（３，５
−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチル］ス
ルフィニル］ベンゾチアゾール融点　１９８〜２００℃
（分解）マススペクトル　（ｍ／ｚ）：４Ｂ５，４８７（Ｍ”）
元素分析値（ＣゎＮ２゜Ｎ、０，５２Ｃ１として）Ｃ（
％）Ｈ（％）　Ｎ（％）Ｓ（％）Ｃ１（％）計算値　５
６，８４　４．１５　８．６５　１３．２０　７．２９
実測値　５６．８１　３．９６　８．４９　１３２７　
７．５４実施例　２４６−ブロム−２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキ
シ−２−ピリジル）メチル］スルフィニル］−７−メチ
ル−ＩＨ−イミダゾ［４，ｓ−ｂ］コピリジン点　　１８６〜１８７Ｃ（分解）マススペクトル　（ｍ／ｚ）：４０８，４１０（Ｍ”）
元素分析値（Ｃ，６Ｈ，７Ｎ、０２Ｓ　Ｂｒとして）Ｃ
（％）Ｈ（％）Ｎ（％）　Ｓ（％）　　Ｂｒ（％）計算
値　４６．９５　４．１９　１３．６９　７．８３　１
９５２実測値　４６．８１　４．１４　１３．５９　７
．９１　１９．５７実施例　２５２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］スルフィニル］インドール融点　　１９
４〜１９５℃（分解）（塩化メチレン−酢酸エチル）マ
ススペクトル　（ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ”）Ｅ１元素分
析値（Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｓ−Ｔ　Ｈ，Ｏとして）Ｃ
（％）　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％）　　　Ｓ（％）計算
値　６３．７３　５．８７　　Ｂ、７４　１０．０１測
定値　６３．９２　５．５８　８．４７　　９．９３実
施例　２６３−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］スルフィニル］インドール融点　１７８
〜１８０℃（塩化メチレン−酢酸エチル）マススペクト
／’　　（ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ”）ＥＩ元素分析値（
Ｃ，７Ｈ，８Ｎ、０２Ｓとして）Ｃ（％）Ｈ（％）　　
Ｎ（％）　　Ｓ（％）計算値　６４．９４　５．７７　
８．９１　１０．２０測定値　６４．７７　５．７３　
８．６８　　９．９０実施例　２７５−［［（６−ニトキシー２−ベンゾチアゾリル）スル
フィニル］メチル］−２，２−ジメチル−８−メチル−
４Ｈ−１，３−ジオキシン［４，５−ｃコピリジン融点　　１４０〜１４２℃ マススペクトル　（ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋）元素分析
値（ＣヨＨ２，Ｎ、Ｑ４Ｓ２として）Ｃ（％）　　Ｈ（
％）　　Ｎ（％）Ｓ（％）計算値　５７．４０　５．３
０　６．６９　１５．３２実測値　５７．１９　５．２
１　６．４７　１５．１４実施例　２８２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチル］スルフィニルコペンゾチアゾール融点　１４０〜１４１℃（アセトニトリル）マススペク
トル　（ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋）　　ＥＩ元素分析値
（Ｃ１０Ｈｌｌｌ　Ｎ２　ｏ２ｓ２として）Ｃ（％）　
　Ｈ（％）　　Ｎ（％）　　Ｓ（％）計算値　５７．８
１　４．８５　８．４３　１９．２９測定値　５７．６
１　４．７０　８．２４　１９．０３実施例　２９２−［［（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルコスルフィニルコ−６−エトキシベンゾチ
アゾール

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺは、２〜４個は炭素原子で
あり、残りの０〜２個は窒素原子Ａ、ＢおよびＤは、１〜３個は炭素原子であり、残りの
０〜２個は同一または異って窒素原子または硫黄原子（ただし、ＡとＤが共に窒素原子であるときは、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが
共に炭素原子であることはない）Ｒ＾１およびＲ＾２は、水素原子、水酸基、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トルエンスルホニル基もしくはベンゾイル基で置換されていてもよいアミノ基Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は、水素原子、低級アルコ
キシ基、低級アルキル基または隣接する二つの基が一体となって形成される式 ▲数式、化学式、表等があります▼■式中、Ｒ＾６同一
または異って水素原子または低級アルキル基を意味する。■で示される基を夫々意味する。）で示される２−ピリジルメチルチオ基または２−ピリジ
ルメチルスルフィニル基で置換された縮合環化合物また
はその医薬として許容される塩。