JPS62198660A - ピリドキサミン メナジオンの新規誘導体とその使用法 - Google Patents
ピリドキサミン メナジオンの新規誘導体とその使用法Info
- Publication number
- JPS62198660A JPS62198660A JP61242192A JP24219286A JPS62198660A JP S62198660 A JPS62198660 A JP S62198660A JP 61242192 A JP61242192 A JP 61242192A JP 24219286 A JP24219286 A JP 24219286A JP S62198660 A JPS62198660 A JP S62198660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- menadione
- vitamin
- pyridoxamine
- compound
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 235000012711 vitamin K3 Nutrition 0.000 title claims description 13
- 239000011652 vitamin K3 Substances 0.000 title claims description 13
- 229940041603 vitamin k 3 Drugs 0.000 title claims description 13
- 150000003224 pyridoxamines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 17
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 17
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 17
- NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N pyridoxamine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN)=C1O NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 235000008151 pyridoxamine Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011699 pyridoxamine Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 claims description 2
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080296 2-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- WIXFIQKTHUVFDI-UHFFFAOYSA-N menadione sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)(S(O)(=O)=O)CC(=O)C2=C1 WIXFIQKTHUVFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229960004051 menadione sodium bisulfite Drugs 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- IPMNJIJPNCAGIK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O.C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 IPMNJIJPNCAGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWCOANXZNKMLR-UHFFFAOYSA-N pyridoxamine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1=NC=C(CO)C(CN)=C1O HNWCOANXZNKMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 description 2
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 MSB Chemical class 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002364 anti-haemorrhagic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XDPFHGWVCTXHDX-UHFFFAOYSA-M menadione sodium sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C(C)(S([O-])(=O)=O)CC(=O)C2=C1 XDPFHGWVCTXHDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- KTYDMAUSRZKBTG-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-yl hydrogen sulfite Chemical compound S(O)(=O)OC1=NC=CC=N1 KTYDMAUSRZKBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QJQRNDGUWQVAEV-AAFSJPGBSA-M sodium bisulfite adduct Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C([C@H]1N(C(C2=C3)=O)C=C(C1)/C=C/C(=O)N(C)C)NC2=CC1=C3OCO1 QJQRNDGUWQVAEV-AAFSJPGBSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピリドキサミンとメナジオンの新規な付加物
に係るものであり、この新規な付加物はビタミンＢ６活
性とビタミンに活性を有していて、動物飼料添加物にお
いて有用である。
に係るものであり、この新規な付加物はビタミンＢ６活
性とビタミンに活性を有していて、動物飼料添加物にお
いて有用である。
ビタミンに作用物質（略称ＶＫＡＳ ）の中では、メナ
ジオン重亜硫酸ナトリウム（ＭＳＢ）、即ちメナジオン
（２−メチル−１，４−ナフトキノン）の重亜硫酸ナト
リウム付加物が、メナジオン自身よシも同重量ベースで
より高いビタミンに作用（抗出血性作用）を与えること
が、従来から知られている。メナジオンは、植物または
動物起源の天然ビタミンに類の内で、最初に合成で得ら
れた類似体の一つである。
ジオン重亜硫酸ナトリウム（ＭＳＢ）、即ちメナジオン
（２−メチル−１，４−ナフトキノン）の重亜硫酸ナト
リウム付加物が、メナジオン自身よシも同重量ベースで
より高いビタミンに作用（抗出血性作用）を与えること
が、従来から知られている。メナジオンは、植物または
動物起源の天然ビタミンに類の内で、最初に合成で得ら
れた類似体の一つである。
このメナジオン重亜硫酸ナトリウムの特徴は、この上記
付加物が高い水溶性を有しているのに対して、一方でメ
ナジオンが油溶性であることから、この為に上記付加物
がこの形のＶＫＡＳとして与えられる時に、とれを摂取
する有機体中により容易によシ効果的に吸収されること
ができるという理由で、一部説明されている。
付加物が高い水溶性を有しているのに対して、一方でメ
ナジオンが油溶性であることから、この為に上記付加物
がこの形のＶＫＡＳとして与えられる時に、とれを摂取
する有機体中により容易によシ効果的に吸収されること
ができるという理由で、一部説明されている。
更に改良されたものが、メナジオンピリミジノル重亜硫
酸塩（ＭＰ Ｂ ）化合物の発明であって、これは米国
へテロケミカル（Ｈｅｔｅｒ。
酸塩（ＭＰ Ｂ ）化合物の発明であって、これは米国
へテロケミカル（Ｈｅｔｅｒ。
ｃｈｅｍｉｃａｌ ）の１９６９年米国特許第３，３２
８，１６９号で開示、説明されている。ＭＰＢは、ＭＳ
Ｈのナトリウム原子が弱い有機塩基よシ正確には特別な
ピリミジン塩基で置換された新しい分子である。ここに
得られた化合物は、著しく高いビタミンに作用を有して
おり〔ピー、グリミンジャー（Ｐ、 Ｇｒｉｍｉｎｇｅ
ｒ ）−プールトリー−サイエンス（家禽科学） Ｐｏ
ｕｌｔｒｙ ５ｃｉｅｎｃｅ４４、２１０ （１９６
５）−デユア、デー（Ｄｕａ。
８，１６９号で開示、説明されている。ＭＰＢは、ＭＳ
Ｈのナトリウム原子が弱い有機塩基よシ正確には特別な
ピリミジン塩基で置換された新しい分子である。ここに
得られた化合物は、著しく高いビタミンに作用を有して
おり〔ピー、グリミンジャー（Ｐ、 Ｇｒｉｍｉｎｇｅ
ｒ ）−プールトリー−サイエンス（家禽科学） Ｐｏ
ｕｌｔｒｙ ５ｃｉｅｎｃｅ４４、２１０ （１９６
５）−デユア、デー（Ｄｕａ。
Ｄａｙ ）同誌４５．９４ （１９６６） ） 、そ
して他のビタミン剤、ミネラル類等と混合されて動物飼
料添加物として使用される時に、よシ優れた安定性を有
している。
して他のビタミン剤、ミネラル類等と混合されて動物飼
料添加物として使用される時に、よシ優れた安定性を有
している。
本発明は、ビタミン作用を有する化合物とメナジオン重
亜′硫酸塩との新規な付加物に係るものである。特に本
発明は、新規分子に係るものであって、即ち１．２．３
．４−テトラヒドロ−２−メチル−１，４−ジオキソ−
２−ナフタリンスルホン酸（メナジオン重亜硫酸塩）化
合物を、ピリドキサミンとモル比２：１で得られる新規
分子と、その製造法及び動物飼料添加物における有用性
に係るものである。
亜′硫酸塩との新規な付加物に係るものである。特に本
発明は、新規分子に係るものであって、即ち１．２．３
．４−テトラヒドロ−２−メチル−１，４−ジオキソ−
２−ナフタリンスルホン酸（メナジオン重亜硫酸塩）化
合物を、ピリドキサミンとモル比２：１で得られる新規
分子と、その製造法及び動物飼料添加物における有用性
に係るものである。
本発明化合物は、ビタミンに作用（メナジオン重亜硫酸
塩部分による）と同時にビタミンＢ−６作用（ピリドキ
サミン部分による）を有している。
塩部分による）と同時にビタミンＢ−６作用（ピリドキ
サミン部分による）を有している。
本発明の新規化合物、即ち１．２．３．４−テトラヒド
ロ−２−メチル−１，４−ジオキソ−２−ナフタリン
スルホン酸とピリドキサミンを２：ｌのモル比で反応さ
せて得られる付加物は、ＭＳＨの２分子中に存在するナ
トリウムの２原子を、弱い２官能基の有機塩基、即ちパ
ラ−アミノメチルピリジン誘導体、より詳しくは２−メ
チル−３−ヒドロキシ−４−７ミノメチルー５−ヒドロ
キシメチルピリジンでビタミンＢ−６作用を有する２官
能基有機塩基で置換することで得られる。
ロ−２−メチル−１，４−ジオキソ−２−ナフタリン
スルホン酸とピリドキサミンを２：ｌのモル比で反応さ
せて得られる付加物は、ＭＳＨの２分子中に存在するナ
トリウムの２原子を、弱い２官能基の有機塩基、即ちパ
ラ−アミノメチルピリジン誘導体、より詳しくは２−メ
チル−３−ヒドロキシ−４−７ミノメチルー５−ヒドロ
キシメチルピリジンでビタミンＢ−６作用を有する２官
能基有機塩基で置換することで得られる。
この生成物は、メナジオン重亜硫酸ナトリウム塩をピリ
ドキサミン・二塩酸塩と水溶液中で２＝１モル比で反応
させ、次の反応式で示されるように反応して、 ２分子の塩化ナトリウムが除去されて、本化合物の沈殿
物が白色結晶の形で得られる。
ドキサミン・二塩酸塩と水溶液中で２＝１モル比で反応
させ、次の反応式で示されるように反応して、 ２分子の塩化ナトリウムが除去されて、本化合物の沈殿
物が白色結晶の形で得られる。
本発明による新規化合物は、次の各種特徴を有している
： 新規化合物は水溶性であるが、その水溶性はＭＳＢまた
はメナジオン重亜硫酸塩錯体（ＭＳＢＣ’Ｊ よりず
っと低い。かくして、この新規化合物は、妥当な水溶性
となっている。
： 新規化合物は水溶性であるが、その水溶性はＭＳＢまた
はメナジオン重亜硫酸塩錯体（ＭＳＢＣ’Ｊ よりず
っと低い。かくして、この新規化合物は、妥当な水溶性
となっている。
妥当な水溶性が、この場合には一つの特徴となっている
〔アール、シー、ウオーニツク（Ｒ，Ｃ，Ｗｏｒｎｉｃ
ｋ ）、飼料製品ニオケル微量成分分析値の変動；原因
と解決；パート■フィードスタッフ（ＦＥＥＤＳＴＵＦ
Ｆ 、飼料材料）、５月１３日、 １９８５．３５頁
〕。ビタミン活性、ＫまたはＢ−６に関しては、本新規
化合物は両活性を有している。本化合物の有用性は、こ
の製品が重量ベースでＭＳＨに比べて殆んど同量でＭＳ
ＢＣの１．５４倍の結合メナジオンを含んでおシ、更に
良いことは、２４．８％のビタミンＢ−６を含む事実を
考慮すると、予見されるととができる。
〔アール、シー、ウオーニツク（Ｒ，Ｃ，Ｗｏｒｎｉｃ
ｋ ）、飼料製品ニオケル微量成分分析値の変動；原因
と解決；パート■フィードスタッフ（ＦＥＥＤＳＴＵＦ
Ｆ 、飼料材料）、５月１３日、 １９８５．３５頁
〕。ビタミン活性、ＫまたはＢ−６に関しては、本新規
化合物は両活性を有している。本化合物の有用性は、こ
の製品が重量ベースでＭＳＨに比べて殆んど同量でＭＳ
ＢＣの１．５４倍の結合メナジオンを含んでおシ、更に
良いことは、２４．８％のビタミンＢ−６を含む事実を
考慮すると、予見されるととができる。
ＶＫＡＳおよびビタミンＢ−６が多少とも同じ比率で家
禽飼料組成物に加えられるので、新化合物がこの飼料に
おいて使用される時には、この時に加えられなければな
らないビタミンＢ−６の量を節約することが許されよう
。
禽飼料組成物に加えられるので、新化合物がこの飼料に
おいて使用される時には、この時に加えられなければな
らないビタミンＢ−６の量を節約することが許されよう
。
従来技術の化合物類、例えばＭＳＢに比べての別の特徴
は、高温、高湿度、高ｐｍの条件下でヨシ高い安定性が
あることである。
は、高温、高湿度、高ｐｍの条件下でヨシ高い安定性が
あることである。
本発明のこれらおよび他の諸特徴は、本発明の好適な具
体例の次に示される記述、特に本記述が付帯している図
面と一緒にして読まれる時には、よシ完全に理解される
こととなろう。以下にある図面は、そのいかなる態様に
おいても、本発明を制限するように考えられてはならな
い。
体例の次に示される記述、特に本記述が付帯している図
面と一緒にして読まれる時には、よシ完全に理解される
こととなろう。以下にある図面は、そのいかなる態様に
おいても、本発明を制限するように考えられてはならな
い。
好適な具体例は、次に続く特別な実施例らによって説明
されているが、これらは本発明に制限を与えるものと考
えられてはならない。
されているが、これらは本発明に制限を与えるものと考
えられてはならない。
実施例１（製造）
純度９８％のピリドキサミンニ塩酸塩２．．Ｏグラム（
０，００８１３モル）を１０艷の水に溶解して含む水溶
液が、室温で、純度９５％のメナジオン重亜硫酸ナトリ
ウム５．２グラム（０，０１４９６モル）を１３−の水
に溶解した攪拌水溶液中に、５分間までをかけて満願さ
れた。２５℃の温度で数分間の攪拌後′に、白色結晶沈
殿物が生成した。生成物が濾過され、数ミリリッターの
氷冷水で洗浄されてから、恒量が達成されるまで４０−
４５℃で減圧乾燥された。回収された乾燥生成物は、白
色結晶性粉末で、秤量して５．０５グラムであった。
０，００８１３モル）を１０艷の水に溶解して含む水溶
液が、室温で、純度９５％のメナジオン重亜硫酸ナトリ
ウム５．２グラム（０，０１４９６モル）を１３−の水
に溶解した攪拌水溶液中に、５分間までをかけて満願さ
れた。２５℃の温度で数分間の攪拌後′に、白色結晶沈
殿物が生成した。生成物が濾過され、数ミリリッターの
氷冷水で洗浄されてから、恒量が達成されるまで４０−
４５℃で減圧乾燥された。回収された乾燥生成物は、白
色結晶性粉末で、秤量して５．０５グラムであった。
分析によって、結合メナジオン含量４８．５％に等しく
、収率（ＭＳＢに対して）は９５％で、生成物純度９５
．３％であった。このようにして得られた化合物は、１
７１−１７３℃で分解を伴って熔融した。本生成物は、
かなシ水に溶解した（ １．３ ｇｍ／１００ ｙｄ水
）。
、収率（ＭＳＢに対して）は９５％で、生成物純度９５
．３％であった。このようにして得られた化合物は、１
７１−１７３℃で分解を伴って熔融した。本生成物は、
かなシ水に溶解した（ １．３ ｇｍ／１００ ｙｄ水
）。
実施例２（再結晶）
実施例１で製造された生成物０．５グラムが、４０−５
０℃で蒸留水１５−に溶解され、７紙で濾過された。こ
の水溶液が攪拌しながら冷却され、得られた結晶が、濾
過されて数ミリリッターの９６チエタノールで洗浄され
、次に４０℃で減圧乾燥された。
０℃で蒸留水１５−に溶解され、７紙で濾過された。こ
の水溶液が攪拌しながら冷却され、得られた結晶が、濾
過されて数ミリリッターの９６チエタノールで洗浄され
、次に４０℃で減圧乾燥された。
得られた乾燥、白色結晶粉末が分析されて、５０．８％
の結合メナジオン含量を示した；ピリドキサミン含量は
、２４．８％（遊離塩基として示された値）であった。
の結合メナジオン含量を示した；ピリドキサミン含量は
、２４．８％（遊離塩基として示された値）であった。
元素分析は、次の結果を与えた：
実測値（重量％） 理論値
Ｃ＝５３．１３％ Ｃ＝５３．２４チＨ＝４．
７８％ Ｈ＝ ４．７７％Ｎ＝ ４．１２
％ Ｎ＝ ４．１４％０＝２８．３１％
０＝２８．３７％Ｓ＝９．４４％
Ｓ＝９．４４％再結晶生成物は、実験式０３０Ｈ３
２Ｎ！Ｏ□Ｓ、に相当している。融点１７３−１７５℃
で、室温で水に難溶（１００ｍ、水中１．３ ｇｍ、
）であり、９９％エチルアルコールおよびクロロホル
ムには微溶（１００ｒＲｔ中０．１ｇｍ以下）である。
７８％ Ｈ＝ ４．７７％Ｎ＝ ４．１２
％ Ｎ＝ ４．１４％０＝２８．３１％
０＝２８．３７％Ｓ＝９．４４％
Ｓ＝９．４４％再結晶生成物は、実験式０３０Ｈ３
２Ｎ！Ｏ□Ｓ、に相当している。融点１７３−１７５℃
で、室温で水に難溶（１００ｍ、水中１．３ ｇｍ、
）であり、９９％エチルアルコールおよびクロロホル
ムには微溶（１００ｒＲｔ中０．１ｇｍ以下）である。
ＩＲおよびＵＶスペクトルは、それぞれ第１図および第
２図に示されている。
２図に示されている。
本新規化合物は、実験式Ｃ５ｏＨｓｔＮｔＯ＋ｔＳｔで
あり、分子量６７６．６９ を有しており、理論的に
は結合メナジオン５０．８８％ と結合ピリドキサミ
ン（遊離塩基として）２４．８５％を含んでおり、その
構造式は次のようである： この構造式から、本化合物は４−（アミノメチル）−５
−ヒドロキシ−６−メチル−３＝ピリジンメタノール−
ビス（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１
，４−ジオキソ−２−ナフタリン スルホネート）であ
る。
あり、分子量６７６．６９ を有しており、理論的に
は結合メナジオン５０．８８％ と結合ピリドキサミ
ン（遊離塩基として）２４．８５％を含んでおり、その
構造式は次のようである： この構造式から、本化合物は４−（アミノメチル）−５
−ヒドロキシ−６−メチル−３＝ピリジンメタノール−
ビス（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１
，４−ジオキソ−２−ナフタリン スルホネート）であ
る。
この新規化合物は水溶性であるが、ＭＳＢまたはＭＳＢ
Ｃよりは遥かに水溶性が少ない（１００Ｗｔ水中 ４０
−５０ ｇｍ、に対して、１０〇−水中１．３ｇｒｎ、
）。水溶性は、より容易でより効果的な吸収のために必
要であるが、高すぎる水溶性があると、数ｐｐｍの水準
で最終飼料に添加され若干の不安定性を示す微量成分に
とっては効力のよシ速かな損失を招くことになろう。妥
当な水溶性は、この場合に特徴の一つと見なされている
〔アール・シー・ウオーニツク（Ｒ，Ｃ，Ｗｏｒｎｉｃ
ｋ ）、上述を参照〕。
Ｃよりは遥かに水溶性が少ない（１００Ｗｔ水中 ４０
−５０ ｇｍ、に対して、１０〇−水中１．３ｇｒｎ、
）。水溶性は、より容易でより効果的な吸収のために必
要であるが、高すぎる水溶性があると、数ｐｐｍの水準
で最終飼料に添加され若干の不安定性を示す微量成分に
とっては効力のよシ速かな損失を招くことになろう。妥
当な水溶性は、この場合に特徴の一つと見なされている
〔アール・シー・ウオーニツク（Ｒ，Ｃ，Ｗｏｒｎｉｃ
ｋ ）、上述を参照〕。
ビタミンＫ又はＢの作用は上記において述べられておシ
、家禽飼料組成において使用された場合の本発明の新規
化合物は、次いでそれへ加えられるビタミンＢ６の量を
節約できる。
、家禽飼料組成において使用された場合の本発明の新規
化合物は、次いでそれへ加えられるビタミンＢ６の量を
節約できる。
実施例３
ＶＫＡ Ｓ安定性を比較するために、結合メナジオン０
．５％の水準で該ＶＫＡＳを炭酸カルシウムと混合する
ことによって、加速試験が実施された。次にこの混合物
が、実験滅菌器中で、７．５ ｐｓｉｇ で２乃至４
分間蒸気処理された。４分間の蒸気処理後に、本発明に
よる新規化合物は、結合メナジオンの回収率が初めの量
の４０％に等しいことを示した；これに対してＭＳＢは
、僅かに１６％の回収率であった。これらの強制された
条件は、ビタミンに物質を含むペレットを製造するのに
用いられるペレツテイング工程の模擬実験となる。ペレ
ツテイング中に新規化合物はＭＳＢよシもより安定であ
ろうということが、期待できる。
．５％の水準で該ＶＫＡＳを炭酸カルシウムと混合する
ことによって、加速試験が実施された。次にこの混合物
が、実験滅菌器中で、７．５ ｐｓｉｇ で２乃至４
分間蒸気処理された。４分間の蒸気処理後に、本発明に
よる新規化合物は、結合メナジオンの回収率が初めの量
の４０％に等しいことを示した；これに対してＭＳＢは
、僅かに１６％の回収率であった。これらの強制された
条件は、ビタミンに物質を含むペレットを製造するのに
用いられるペレツテイング工程の模擬実験となる。ペレ
ツテイング中に新規化合物はＭＳＢよシもより安定であ
ろうということが、期待できる。
かくして、本発明の化合物は、高温、高湿度および高ｐ
ＨＶｃおいて、従来技術によるＶＫＡＳ化合物よりも高
い安定性を有している。
ＨＶｃおいて、従来技術によるＶＫＡＳ化合物よりも高
い安定性を有している。
本新規化合物は、従来技術のビタミンに作用物質類と同
じように使用されることができる。例えば、動物飼料、
使用前混合剤（ｐｒｅｍｉ％ｅｓ ）および家禽飼料組
成物におけるこれらの物質の使用を開示している米国特
許第λ９１９゜４２６号を、参照されたい。
じように使用されることができる。例えば、動物飼料、
使用前混合剤（ｐｒｅｍｉ％ｅｓ ）および家禽飼料組
成物におけるこれらの物質の使用を開示している米国特
許第λ９１９゜４２６号を、参照されたい。
上記の諸実施例は、本発明が実施されることのできる仕
様を詳細に説明している。しかしながら、本発明が諸実
施例中で説明された特別な条件に限られるものではなく
、寧ろ記述されている特許請求の範囲によって決められ
ていることが、理解されよう。
様を詳細に説明している。しかしながら、本発明が諸実
施例中で説明された特別な条件に限られるものではなく
、寧ろ記述されている特許請求の範囲によって決められ
ていることが、理解されよう。
第１図は、化合物ピリドキサミン−ビス−２−メチル−
１，４−ナフトキノン重亜硫酸塩に対する赤外スペクト
ル分析グラフを示している。 第２図は、化合物ピリドキサミン−ビス−２−メチル−
１，４−ナフトキノン重亜硫酸塩の紫外スペクトル分析
グラフを示している。
１，４−ナフトキノン重亜硫酸塩に対する赤外スペクト
ル分析グラフを示している。 第２図は、化合物ピリドキサミン−ビス−２−メチル−
１，４−ナフトキノン重亜硫酸塩の紫外スペクトル分析
グラフを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｃ＿３＿０Ｈ＿３＿２Ｎ＿２Ｏ＿１＿２Ｓ＿
２を有し、５０．８８％の結合メナジオンと２４．８％
のピリドキサミンを含有する化合物。 ２、４−（アミノメチル）−５−ヒドロキシ−６−メチ
ル−３−ピリジン−メタノール −ビス（１−２−３−４テトラヒドロ−２ −メチル−１，４−ジオキソ−２−ナフタリン スルホ
ネート）である特許請求の範囲 第１項記載の化合物。 ３、下記の構造式を有する、動物摂取用ビタミンＫ及び
ビタミンＢ＿６作用物質の有効量よりなる動物摂取可能
組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83432286A | 1986-02-27 | 1986-02-27 | |
| US834322 | 1986-02-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198660A true JPS62198660A (ja) | 1987-09-02 |
Family
ID=25266657
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61242192A Pending JPS62198660A (ja) | 1986-02-27 | 1986-10-14 | ピリドキサミン メナジオンの新規誘導体とその使用法 |
| JP62043249A Pending JPS62294662A (ja) | 1986-02-27 | 1987-02-27 | ピリド−メナジオン付加物に基づく新規誘導体とその使用方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62043249A Pending JPS62294662A (ja) | 1986-02-27 | 1987-02-27 | ピリド−メナジオン付加物に基づく新規誘導体とその使用方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS62198660A (ja) |
| AU (1) | AU6866987A (ja) |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61242192A patent/JPS62198660A/ja active Pending
-
1987
- 1987-02-11 AU AU68669/87A patent/AU6866987A/en not_active Abandoned
- 1987-02-27 JP JP62043249A patent/JPS62294662A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62294662A (ja) | 1987-12-22 |
| AU6866987A (en) | 1987-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4577019A (en) | Stabilized adducts of menadione bisulfite with p-aminobenzoic acid or adenine | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| RU2074854C1 (ru) | Способ получения производных амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты и их солей (варианты), чистое кристаллическое основание амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты | |
| US2980733A (en) | Coordination complexes of urea and boron trifluoride and methods of producing the same | |
| JPS62198660A (ja) | ピリドキサミン メナジオンの新規誘導体とその使用法 | |
| US3979382A (en) | Dichlorocyanurate silver complexes | |
| JPH0567638B2 (ja) | ||
| EP0234940B1 (en) | Novel derivatives based upon pyrido-menadione adducts and uses thereof | |
| CN87104693A (zh) | 嘧啶衍生物及其制备方法 | |
| JPS5455587A (en) | Preparation of melamine cyanurate | |
| US4636564A (en) | 5-cyanopyridine-2-diazohydroxide, basic salts and methods for production and use | |
| CN1995024A (zh) | 一种氨羧类化合物的合成 | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| JPS61143345A (ja) | メナジオンコリン重亜硫酸付加物及びその製法 | |
| US3644395A (en) | Phenylbutazone-sodium-monoglycerate | |
| US3041345A (en) | Process of preparation of isonicotinyl hydrazones and hydrazides | |
| US3060184A (en) | 1-(4-amino-2-perfluoroalkyl-5-pyrimidinylmethyl)piperazines | |
| US3234220A (en) | Tasteless n-(5-nitrofurfurylidene)-1-aminohydantoin salts | |
| CN1003302B (zh) | 植物生长调节剂用的钛-抗坏血酸固体化合物的合成 | |
| SU1640107A1 (ru) | Амминофосфат меди и способ его получения | |
| US850111A (en) | Bromin derivative of fatty acids. | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| JPS59513B2 (ja) | Ｎ−置換サイクロセリンの製造法 | |
| KR100257967B1 (ko) | 피리독신 5-옥소-2-피롤리돈 카르복실레이트의 제조공정 | |
| US4816468A (en) | 5-cyanopyridine-2-diazohydroxide, basic salts and use |