JPS6219518A - Ｎ−（１−アリル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−４−アミノ−５−メチルスルフアモイルベンズアミドを含むパ−キンソン病治療薬 - Google Patents
Ｎ−（１−アリル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−４−アミノ−５−メチルスルフアモイルベンズアミドを含むパ−キンソン病治療薬Info
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- JPS6219518A JPS6219518A JP61167711A JP16771186A JPS6219518A JP S6219518 A JPS6219518 A JP S6219518A JP 61167711 A JP61167711 A JP 61167711A JP 16771186 A JP16771186 A JP 16771186A JP S6219518 A JPS6219518 A JP S6219518A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、Ｎ−（１−アリル−２−ピロリジニルメチル
）−２−メトキシ−４−アミノ−５−メチルスルブアモ
イルベンズアミド（以下、本ベンズアミドと略記する）
のパーキンソン病治療薬としての新規用途に関する。
）−２−メトキシ−４−アミノ−５−メチルスルブアモ
イルベンズアミド（以下、本ベンズアミドと略記する）
のパーキンソン病治療薬としての新規用途に関する。
生化学的および臨床学的研究の結果、本ベンズアミドが
パーキンソン病の治療に対して有効であることが証明さ
れた。
パーキンソン病の治療に対して有効であることが証明さ
れた。
従来技術
本ベンズアミドは興味深い特性を有する。これは特に明
確な間接的ドーパミン作用性アゴニスト効果を有するが
、シナプス後部のドーパミン作用性受容体を遮断しない
。このことは通常のベンズアミド類を用いて得られた結
果によっては予測しえないものである。一般にベンズア
ミド類は、前記受容体を遮断することで知られている。
確な間接的ドーパミン作用性アゴニスト効果を有するが
、シナプス後部のドーパミン作用性受容体を遮断しない
。このことは通常のベンズアミド類を用いて得られた結
果によっては予測しえないものである。一般にベンズア
ミド類は、前記受容体を遮断することで知られている。
一般にパーキンソン病の治療は、上記受容体を刺激しよ
うとするものであり、潜在的遮断性物質の投与は、先験
的にほとんど示されていない。
うとするものであり、潜在的遮断性物質の投与は、先験
的にほとんど示されていない。
この病気の既知の治療薬は、下記のものを含む。
・抗コリン作用薬
・Ｌ−ドパ、およびこれとデカルボキシラーゼの阻害物
質との組合せ ・真のドーパミン作用性アゴニスト：ブロモクリプチン
、レルゴトリル（ｌｅｒａｏｔｒｉ ｌｅ）、ビリベジ
ル（ｐｉｒｉｂｅｄｉｌ） 、アマンタジン。
質との組合せ ・真のドーパミン作用性アゴニスト：ブロモクリプチン
、レルゴトリル（ｌｅｒａｏｔｒｉ ｌｅ）、ビリベジ
ル（ｐｉｒｉｂｅｄｉｌ） 、アマンタジン。
その他のベンズアミド類は、シナプス後部の受容体を遮
断しうるので、従来はパーキンソン症候群の原因となる
とみられていた。
断しうるので、従来はパーキンソン症候群の原因となる
とみられていた。
発明の構成
これに対して本ベンズアミドの研究によって、これらの
間接的模擬ドーパミン特性が明らかになり、またこれら
がシナプス後部の受容体を遮断しえないことが明らかに
なった。
間接的模擬ドーパミン特性が明らかになり、またこれら
がシナプス後部の受容体を遮断しえないことが明らかに
なった。
本発明は、本ベンズアミドおよび薬理学的に許容しつる
その塩類を有効成分として含むパーキンソン病治療薬で
ある。
その塩類を有効成分として含むパーキンソン病治療薬で
ある。
本ベンズアミドの薬理活性は、臨床的対応性を有する実
験動物病態モデルを用いて明らかにされた。これは１−
メチル−４−フェニル−１゜２．３．６−チトラヒドロ
ビリジン（以下、ＭＰＴＰと略記する）による中毒の研
究に関連している。ＭＰＴＰは、わずかな投与量でヒト
の場合と同じくサルの場合も、着色ドーパミン作用性ニ
ューロンを選択的に破壊する物質である。
験動物病態モデルを用いて明らかにされた。これは１−
メチル−４−フェニル−１゜２．３．６−チトラヒドロ
ビリジン（以下、ＭＰＴＰと略記する）による中毒の研
究に関連している。ＭＰＴＰは、わずかな投与量でヒト
の場合と同じくサルの場合も、着色ドーパミン作用性ニ
ューロンを選択的に破壊する物質である。
このようにしてパーキンソン病の身体的および生化学的
症状が模倣された。これにはＬ−ドパに対する治療学的
反応力も含まれる（“’）ＩＰＴＰＰａｒｋｉｎｓｏｎ
ｉｓｎ＋ ” 、 Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｍｅｄｉｃａｌ
Ｊｏｕｒｎａｌ 。
症状が模倣された。これにはＬ−ドパに対する治療学的
反応力も含まれる（“’）ＩＰＴＰＰａｒｋｉｎｓｏｎ
ｉｓｎ＋ ” 、 Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｍｅｄｉｃａｌ
Ｊｏｕｒｎａｌ 。
第 ２８９巻、第１４０１〜１４０２頁、１９８４年１
１月）。ＭＰＴＰへの反応のラット（通常のモデルでは
ない）に対しての実験を可能にする特別な方法が完成さ
れた。これは雄のラットの黒質のレベルに、選択的神経
毒ＭＰＴＰを１３日間潅流することから成っていた。Ｗ
１８！の開始の約１２時間後、毒性効果（運動低下およ
び運動緩慢）が現われた。これは１３日間さらにはそれ
以上（潅流終了の４０日後まで）続いた。
１月）。ＭＰＴＰへの反応のラット（通常のモデルでは
ない）に対しての実験を可能にする特別な方法が完成さ
れた。これは雄のラットの黒質のレベルに、選択的神経
毒ＭＰＴＰを１３日間潅流することから成っていた。Ｗ
１８！の開始の約１２時間後、毒性効果（運動低下およ
び運動緩慢）が現われた。これは１３日間さらにはそれ
以上（潅流終了の４０日後まで）続いた。
レボドパ／ベンセラシト治療によって運動低下および運
動緩慢がほとんど抑えられた。従って、Ｌ−ドパを、研
究されている物質に換えると、この物質の抗パーキンソ
ン症候群活性の評価が可能にな３゜ この型の実験の通常のモデルであるキヌゲザル（ｌ１ａ
ｒｌｌＯ８ｅｔ）の場合、同じ結果が得られた。
動緩慢がほとんど抑えられた。従って、Ｌ−ドパを、研
究されている物質に換えると、この物質の抗パーキンソ
ン症候群活性の評価が可能にな３゜ この型の実験の通常のモデルであるキヌゲザル（ｌ１ａ
ｒｌｌＯ８ｅｔ）の場合、同じ結果が得られた。
ところで、本ベンズアミドは、１＃ｉＦ／Ｋｇ／皮下の
投与量で、ラットおよびサルのモデルにおいて、Ｌ −
トハ（１００１に！ｊ／Ｋｆｉ／Ｐａ腔内）オヨヒヘ／
Ｌ／−ｒリド＜０．５Ｒ９／に９／腹腔内〉による治療
と同様に、ＭＰＴＰによって誘発された無動の拮抗作用
を生じた。
投与量で、ラットおよびサルのモデルにおいて、Ｌ −
トハ（１００１に！ｊ／Ｋｆｉ／Ｐａ腔内）オヨヒヘ／
Ｌ／−ｒリド＜０．５Ｒ９／に９／腹腔内〉による治療
と同様に、ＭＰＴＰによって誘発された無動の拮抗作用
を生じた。
ドーパミン作用性受容体に対する本ベンズアミドの活性
に関係する薬理学的データは、全く予測できない結果を
もたらした。
に関係する薬理学的データは、全く予測できない結果を
もたらした。
試験管内で実施されたパインディング実験の結果、本ベ
ンズアミドはα受容体に対する適度な効果を伴って、特
殊なドーパミン拮抗剤Ｄ２として作用することが証明さ
れた。
ンズアミドはα受容体に対する適度な効果を伴って、特
殊なドーパミン拮抗剤Ｄ２として作用することが証明さ
れた。
本ベンズアミドは、中枢ドーパミン作用性受容体に対す
るその作用によって、従来の神経弛緩薬とは異なる。ハ
ッカネズミの場合オキソトレモリン試験が示すように、
その中枢抗コリン作用性作用は無かった。
るその作用によって、従来の神経弛緩薬とは異なる。ハ
ッカネズミの場合オキソトレモリン試験が示すように、
その中枢抗コリン作用性作用は無かった。
下記の実験結果が得られた。
（１） ハツカネズミの場合、非常に多量の投与ｆｆ
ｉ（８０ｍｇ以上／にり／腹腔内）のみが、自発運動性
を減じることができた。
ｉ（８０ｍｇ以上／にり／腹腔内）のみが、自発運動性
を減じることができた。
（２） ８０ｔｒｔｙ／Ｋｇ／腹腔内に達する■の投
与後、回転棒試験に付されたハツカネズミにおいて運動
の協調性またｔよ強制的運動性の異常は全く認められな
かった。
与後、回転棒試験に付されたハツカネズミにおいて運動
の協調性またｔよ強制的運動性の異常は全く認められな
かった。
（３） ラットの場合、２００Ｒｇ／ｌ（ｇ／皮下の
■でさえ、カタレプシーは誘発されなかった。
■でさえ、カタレプシーは誘発されなかった。
（４） アポモルヒネによって誘発された垂直化行動
（ハツカネズミ）および常開運動（ラットおよびハツカ
ネズミ）に対する拮抗作用は、化合物の非常に多量の投
与の場合しか生じなかった。効果は、常開運動の阻害に
ついては、部分的段階を超えるに至らなかった。
（ハツカネズミ）および常開運動（ラットおよびハツカ
ネズミ）に対する拮抗作用は、化合物の非常に多量の投
与の場合しか生じなかった。効果は、常開運動の阻害に
ついては、部分的段階を超えるに至らなかった。
（５） アポモルヒネおよびライ麦の変角によって誘
発されたイヌにおける嘔吐に対する、またはアポモルヒ
ネによって誘発されたハツカネズミにおける低体温症に
対する、１μｇ／に９／皮下、４８μ９７に９７皮下お
よび１．９ＩＩｔｇ／Ｎｙ／腹腔内の阻害投与ｆｆ１５
０における拮抗作用は、最後野（ｐＯ３ｔｒｅｍａ）お
よび視床下部（ｈｙｐｏｔｈａ １ａｎｕｓ ）に対す
る強力な抗ドーパミン作用性効果を示した。
発されたイヌにおける嘔吐に対する、またはアポモルヒ
ネによって誘発されたハツカネズミにおける低体温症に
対する、１μｇ／に９／皮下、４８μ９７に９７皮下お
よび１．９ＩＩｔｇ／Ｎｙ／腹腔内の阻害投与ｆｆ１５
０における拮抗作用は、最後野（ｐＯ３ｔｒｅｍａ）お
よび視床下部（ｈｙｐｏｔｈａ １ａｎｕｓ ）に対す
る強力な抗ドーパミン作用性効果を示した。
脳下垂体のレベルにおいて、強力な抗ドーパミン作用性
効果は、本ベンズアミドの非常に少量の投与量（３μｇ
／ Ｋ９ ）の静脈内注射後、雄のラットの場合に記
録されたプロラクチンの血清率の上昇によっても現われ
た。これらのデータによって、本ベンズアミドの強力な
末梢抗ドーパミン作用が客観的なものになった。
効果は、本ベンズアミドの非常に少量の投与量（３μｇ
／ Ｋ９ ）の静脈内注射後、雄のラットの場合に記
録されたプロラクチンの血清率の上昇によっても現われ
た。これらのデータによって、本ベンズアミドの強力な
末梢抗ドーパミン作用が客観的なものになった。
（６）少量の投与りで、本ベンズアミドは、アポモルヒ
ネの少量の投与によって誘発されたラットにおける雷同
運動およびアポモルヒネによって誘発されたハツカネズ
ミにおける噛咬運動または軽くしきりに咬む運動の相乗
作用を強めた。
ネの少量の投与によって誘発されたラットにおける雷同
運動およびアポモルヒネによって誘発されたハツカネズ
ミにおける噛咬運動または軽くしきりに咬む運動の相乗
作用を強めた。
通常の神経弛緩薬（ハロペリドール、クロルプロマジン
）またはスルピリドでさえも、これらの条件下では不活
性であった。
）またはスルピリドでさえも、これらの条件下では不活
性であった。
（７）少量の投与量において、本ベンズアミドは、少量
のｄ−アンフェタミンの投与によって誘発されたラット
における口の雷同運動の相乗作用を強めた。同じ投与間
において、従来の神経弛緩薬およびスルピリドは、この
行動の相乗作用を強めなかった。
のｄ−アンフェタミンの投与によって誘発されたラット
における口の雷同運動の相乗作用を強めた。同じ投与間
において、従来の神経弛緩薬およびスルピリドは、この
行動の相乗作用を強めなかった。
（８）線内注射は、例えばスルピリドまたはその他のベ
ンズアミド類の線内注射とは逆に、ラットの場合の自発
的円形移動における非対称行動を誘発しなかった。この
中には５μ９以上もの投与量でアポモルヒネを予め投与
した後の場合も含まれる。
ンズアミド類の線内注射とは逆に、ラットの場合の自発
的円形移動における非対称行動を誘発しなかった。この
中には５μ９以上もの投与量でアポモルヒネを予め投与
した後の場合も含まれる。
このことは、本ベンズアミドが線シナプス後部受容体を
遮断しないという事実の証拠となるものである。
遮断しないという事実の証拠となるものである。
本ベンズアミドの間接的模擬ドーパミン活性化作用およ
び線シナプス後部遮断の不存在によって、パーキンソン
病の治療における使用の可能性が想起せられた。
び線シナプス後部遮断の不存在によって、パーキンソン
病の治療における使用の可能性が想起せられた。
上記動物実験の結果から、従来の抗パーキンソン症候群
の相乗作用は、これらのアゴニストに固有な末梢第二次
作用（嘔吐、低血圧症）の抑圧が可能であることに加え
て、本ベンズアミドを用いた場合に見られる強力な末梢
遮断（ドーパミン）によって注目された。
の相乗作用は、これらのアゴニストに固有な末梢第二次
作用（嘔吐、低血圧症）の抑圧が可能であることに加え
て、本ベンズアミドを用いた場合に見られる強力な末梢
遮断（ドーパミン）によって注目された。
この仮説は、薬理学的研究において確認され、本ベンズ
アミドの投与がアポモルヒネによって誘発された活性の
ように自発的活性を増し、従ってドーパミンのアゴニス
ト効果（０，００１〜４０ＩＩｔｇ／Ｋｙ／皮下の種々
の投与間における移動活性の増加）が証明された。
アミドの投与がアポモルヒネによって誘発された活性の
ように自発的活性を増し、従ってドーパミンのアゴニス
ト効果（０，００１〜４０ＩＩｔｇ／Ｋｙ／皮下の種々
の投与間における移動活性の増加）が証明された。
臨床試験によって、錐体外路症状発現の不存在を強調す
ることができる。推奨しろる治療量は、病気の重さに従
って、１回または数回の投与で、１日あたり１０〜１０
０■の様々なものである。
ることができる。推奨しろる治療量は、病気の重さに従
って、１回または数回の投与で、１日あたり１０〜１０
０■の様々なものである。
以 上
Claims (1)
- Ｎ−（１−アリル−２−ピロリジニルメチル）−２−メ
トキシ−４−アミノ−５−メチルスルファモイルベンズ
アミドおよび薬理学的に許容しうるその塩類を有効成分
として含むパーキンソン病治療薬。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8510802A FR2584605B1 (fr) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | Application du n-(1-allyl-2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 4-amino 5-methylsulfamoyl benzamide dans le traitement de la maladie de parkinson |
| FR8510802 | 1985-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219518A true JPS6219518A (ja) | 1987-01-28 |
Family
ID=9321301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61167711A Pending JPS6219518A (ja) | 1985-07-15 | 1986-07-15 | Ｎ−（１−アリル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−４−アミノ−５−メチルスルフアモイルベンズアミドを含むパ−キンソン病治療薬 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725618A (ja) |
| EP (1) | EP0210099B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6219518A (ja) |
| AT (1) | ATE74755T1 (ja) |
| DE (1) | DE3684825D1 (ja) |
| FR (1) | FR2584605B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001296703A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-15 | Xenoport, Inc. | Bile acid prodrugs of l-dopa and their use in the sustained treatment of parkinsonism |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
| FR2358892A1 (fr) * | 1976-07-19 | 1978-02-17 | Ile De France | N(1'-allyl 2'-pyrrolidylmethyl)2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl benzamide, ses derives |
| US4263316A (en) * | 1978-10-11 | 1981-04-21 | Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile De France | N-(1-Methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dimethoxy-5-methylsulfamoyl benzamide and its derivatives, methods of preparing them and their application to the treatment of troubles of the lower part of the body |
| FR2489327B1 (fr) * | 1980-08-28 | 1984-05-18 | Ile De France | N (1 allyl 2 pyrrolidinyl methyl) 2 methoxy 4 amino 5 methylsulfa moyl benzamide, son procede de preparation et son application comme medicament |
-
1985
- 1985-07-15 FR FR8510802A patent/FR2584605B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-06-30 EP EP86401442A patent/EP0210099B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-30 AT AT86401442T patent/ATE74755T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-30 DE DE8686401442T patent/DE3684825D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-15 US US06/885,965 patent/US4725618A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-15 JP JP61167711A patent/JPS6219518A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4725618A (en) | 1988-02-16 |
| DE3684825D1 (de) | 1992-05-21 |
| FR2584605A1 (fr) | 1987-01-16 |
| EP0210099B1 (fr) | 1992-04-15 |
| FR2584605B1 (fr) | 1988-06-17 |
| EP0210099A3 (en) | 1989-11-23 |
| ATE74755T1 (de) | 1992-05-15 |
| EP0210099A2 (fr) | 1987-01-28 |
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