JPS6216493A - 新規なナフトキノン誘導体 - Google Patents
新規なナフトキノン誘導体Info
- Publication number
- JPS6216493A JPS6216493A JP15248285A JP15248285A JPS6216493A JP S6216493 A JPS6216493 A JP S6216493A JP 15248285 A JP15248285 A JP 15248285A JP 15248285 A JP15248285 A JP 15248285A JP S6216493 A JPS6216493 A JP S6216493A
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- JP
- Japan
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- compound
- value
- formula
- oxyazaphosphorinane
- phenyl
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なナフトキノン誘導体に関するものである
。
。
本発明の新規化合物群は顕著な殺菌作用を有し、特に農
薬、殺菌剤等に応用出来る産業上有用な化合物である。
薬、殺菌剤等に応用出来る産業上有用な化合物である。
［従来の技術］
ナフトキノン誘導体で次の構造式、
を有する化合物は殺菌剤として公知であり、「ジチアノ
ン」という名で重版されている。
ン」という名で重版されている。
本発明者等の所属する研究室においては、ナフトキノン
誘導体について種々の化合物を研究してきており、すで
に次式、 で表される新規化合物を合成し、殺虫剤として特開昭５
７−１７１９９８号で、また、殺菌剤としては特願昭５
８−２Ｅ１８０８号で出願公開されている。
誘導体について種々の化合物を研究してきており、すで
に次式、 で表される新規化合物を合成し、殺虫剤として特開昭５
７−１７１９９８号で、また、殺菌剤としては特願昭５
８−２Ｅ１８０８号で出願公開されている。
なお、次のような構造式、
の環状リン酸エステルは、住友化学社より「サリチオン
」という商品名で殺虫剤として市販されている。
」という商品名で殺虫剤として市販されている。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明者等は、ナフトキノン誘導体についての研究をさ
らに推進し、リンを含む各種の化合物を合成してその薬
効を調べた結果、本発明の新規化合物を見出したもので
ある。
らに推進し、リンを含む各種の化合物を合成してその薬
効を調べた結果、本発明の新規化合物を見出したもので
ある。
［問題点を解決するための手段］
本発明の新規なナフトキノン誘導体は、一般式（式中Ｒ
１はアルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはフェ
ノキシ基を、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を意味す
る） で表わされる１、３．２−オキシアザホスホリナン骨格
を有するナフトキノン誘導体である。
１はアルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはフェ
ノキシ基を、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を意味す
る） で表わされる１、３．２−オキシアザホスホリナン骨格
を有するナフトキノン誘導体である。
ＰとＮを含む環状化合物としては、
がＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、（１９８２）出、ｐ、ｌ３３８５
に記載されており、抗ガン剤として効果があるとされて
いるが、ナフトキノン構造を有し、かつ、ＰとＮとを含
む本発明のような化合物は、これまで類似の化合物さえ
知られていなかった。
に記載されており、抗ガン剤として効果があるとされて
いるが、ナフトキノン構造を有し、かつ、ＰとＮとを含
む本発明のような化合物は、これまで類似の化合物さえ
知られていなかった。
本発明の化合物は、例えば下記の反応式で示す方法によ
り得ることが出来る。
り得ることが出来る。
（ｎ） （ｍ） （Ｉ）（式中、
Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味である）当該方法は、不活
性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジグリム、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等ヲ用いて、脱酸剤の存在下で行なうのが好まし
い、脱酸剤としては炭酸アルカリ等の無機塩基、トリエ
チルアミン等の三級脂肪族アミン、およびピリジン類が
使用されるが、特に２，４．８−コリジン等のピリジン
類が高収率で目的化合物を得ることが出来る。
Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味である）当該方法は、不活
性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジグリム、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等ヲ用いて、脱酸剤の存在下で行なうのが好まし
い、脱酸剤としては炭酸アルカリ等の無機塩基、トリエ
チルアミン等の三級脂肪族アミン、およびピリジン類が
使用されるが、特に２，４．８−コリジン等のピリジン
類が高収率で目的化合物を得ることが出来る。
反応温度は、常温から還流下までで、好ましくは４０〜
８０℃である。
８０℃である。
なお、前記反応式において、出発物質である一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物は、２−ヒドロキシ−１，４−
ナフトキノンとホルマリンおよび脂肪族−級アミンとよ
り収量よく得られる。また、一般式（［）で表わされる
化合物はオキシ塩化リンから容易に得られる。
Ｉ）で表わされる化合物は、２−ヒドロキシ−１，４−
ナフトキノンとホルマリンおよび脂肪族−級アミンとよ
り収量よく得られる。また、一般式（［）で表わされる
化合物はオキシ塩化リンから容易に得られる。
［実施例］
次に本発明の実施例を以下に示す。
実施例１
ナツト［２，３−ｅｌ−２−フェニル−３−メチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
ジオン２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−１，
４−ナフトキノン１．５０ｇとフェニルホスホン酸ジク
ロリド１．３５ｇとをＴＨＦ ｌｏＯ＋ｅ立中で室温で
３時間攪拌後、 ２，４．８−コリジン１．７０ｇを加
えて、更に５０℃で４時間攪拌した。反応終了後ベンゼ
ン１００層文および水１５０ｍｕを加えて抽出し、得ら
れる有機層を更に５ｚ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍ１
と水１００ｍＡとでそれぞれ抽出洗浄し、得られた有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去する
ことで得られた粗結晶を、ベンゼンとヘキサンの混合溶
媒で再結晶して、ナフ） ［２，３−ｅｌ−２−フェニ
ル−３−メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，１０−トリオン１．７０ｇを得た。収率は７
２．１４であった。
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
ジオン２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−１，
４−ナフトキノン１．５０ｇとフェニルホスホン酸ジク
ロリド１．３５ｇとをＴＨＦ ｌｏＯ＋ｅ立中で室温で
３時間攪拌後、 ２，４．８−コリジン１．７０ｇを加
えて、更に５０℃で４時間攪拌した。反応終了後ベンゼ
ン１００層文および水１５０ｍｕを加えて抽出し、得ら
れる有機層を更に５ｚ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍ１
と水１００ｍＡとでそれぞれ抽出洗浄し、得られた有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去する
ことで得られた粗結晶を、ベンゼンとヘキサンの混合溶
媒で再結晶して、ナフ） ［２，３−ｅｌ−２−フェニ
ル−３−メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，１０−トリオン１．７０ｇを得た。収率は７
２．１４であった。
この物質の融点および元素分析値は次の通りである。
融点 １５４℃（分解点）
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ１，Ｎ０４Ｐ
理論値 Ｃ：８３．Ｒ２Ｈ：４．１８ Ｎ：４．１３
実測値 Ｃ：１ｌ１３．５４ Ｈ：４．４７ Ｎ：
４．３Ｂ実施例２ ナツト［２，３−ｅｌ−２−フェノキシ−３−メチル−
１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミンメチル−１，４−ナ
フトキノン１．３０ｇとフェニルジクロロホスフェート
１．４０ｇとベンゼン１０ Ｄ、ｍ ｌおよびα−ピコ
リン２．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてナ
フ） ［２，３−ｅｌ −２−７，７キシー３−メチル
−１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０
−）リオン １３２ｇを得た。収率は８２．１２であっ
た。
実測値 Ｃ：１ｌ１３．５４ Ｈ：４．４７ Ｎ：
４．３Ｂ実施例２ ナツト［２，３−ｅｌ−２−フェノキシ−３−メチル−
１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミンメチル−１，４−ナ
フトキノン１．３０ｇとフェニルジクロロホスフェート
１．４０ｇとベンゼン１０ Ｄ、ｍ ｌおよびα−ピコ
リン２．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてナ
フ） ［２，３−ｅｌ −２−７，７キシー３−メチル
−１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０
−）リオン １３２ｇを得た。収率は８２．１２であっ
た。
融点 １５４〜１５６℃
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ１４Ｎ０５Ｐ
理論値 Ｃ：８０．８５ Ｈ：３．９７ Ｎ：３．
９４実測値 Ｃ：１３１．０１ ）１：３．５８
Ｎ：３．５５実施例３ ナフト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−メチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−ト
リオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミンメチル−１，４−ナ
フトキノン２．１０ ｇとエチルジクロロホスフェート
１．７０ ｇとベンゼン１００＋ＪＬおよび炭酸ナトリ
ウム２．０ｇを用い、反応を還流下８時間行なった以外
は実施例１と同様にして、ナフ） ［２，３−ｅｌ−２
−二トキシ−３−メチル−１，３，２−オキシアザホス
ホリナン−２，５，１０−）リオン１．４１ ｇを得た
。収率は４７．１３＄であった。
９４実測値 Ｃ：１３１．０１ ）１：３．５８
Ｎ：３．５５実施例３ ナフト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−メチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−ト
リオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミンメチル−１，４−ナ
フトキノン２．１０ ｇとエチルジクロロホスフェート
１．７０ ｇとベンゼン１００＋ＪＬおよび炭酸ナトリ
ウム２．０ｇを用い、反応を還流下８時間行なった以外
は実施例１と同様にして、ナフ） ［２，３−ｅｌ−２
−二トキシ−３−メチル−１，３，２−オキシアザホス
ホリナン−２，５，１０−）リオン１．４１ ｇを得た
。収率は４７．１３＄であった。
融点 １５９〜１１３１ ’０元素分析値
Ｇ１４）１１．Ｎ０５Ｐ理論値 Ｃ：５４．７３ Ｈ
：４．５９ Ｎ：４．５Ｂ実測値 Ｃ：５４．８７
Ｈ：４．４８ Ｎ：４．３３実施例１〜３の方法に
準じて、下記の化合物を合成した。
Ｇ１４）１１．Ｎ０５Ｐ理論値 Ｃ：５４．７３ Ｈ
：４．５９ Ｎ：４．５Ｂ実測値 Ｃ：５４．８７
Ｈ：４．４８ Ｎ：４．３３実施例１〜３の方法に
準じて、下記の化合物を合成した。
実施例４
ナツト［２，３−ｅｌ−２−メトキシ−３−メチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５７℃（分解点） 元素分析値 Ｃ１３Ｈ１２Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５３．２５ Ｈ：４．１３ Ｎ：４．
７Ｂ実測値 Ｃ：５３．８４ Ｈ：４．０９ Ｎ：
４．３８実施例５ ナツト（２，３−ｅｌ−２−フェニル−３−エチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５３℃（分解点） 元素分析値 Ｃ，Ｈ１８Ｎ０４Ｐ 理論値 （：８４．５８ Ｈ二４．５８ Ｎ：３．
９８実測値 Ｇ：６４．４１ Ｈ：４．４９ Ｎ：
４．２７実施例６ ナフト［２，３−ｅｌ〜２−フェノキシ−３−エチル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 １１８〜１２１℃ 元素分析値 ＣｔｓＨ１ｅＮＯｓＰ 理論値 Ｃ：１３１．７９ Ｈ：４．３７ Ｎ：３
．７９実測値 Ｇ：ｆｉｌ、５２ ［（：４．５９
Ｎ：３．６５実施例７ ナツト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−エチル−１
，３゜２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １８５〜１８８℃ 元素分析値 Ｃ１５）１１８Ｎｏ□Ｐ理論値 Ｃ：５
Ｇ、０８ Ｈ：５．０２ Ｎ７４．３８実測値 Ｃ
：５５．８９ Ｈ：５．１７ Ｎ：４．８Ｂ実施例
８ ナフト［２，３−ｅｌ−２−メトキシ−３−エチル−１
，３゜２−オギシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５７℃（分解点） 元素分析値 Ｃ１４Ｈ１４Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５４．７３ Ｈ：４．５１３ Ｎ：４
．５Ｂ実測値 Ｃ：５５．００ Ｈ：４．８７ Ｎ
：４．２９実施例９ ナフト［２，３−ｅｌ−２−フェニル−３−プロピル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 １５１〜１５４℃ 元素分析値 Ｃ２ｏ）１１８Ｎ０４Ｐ理論値 Ｃ：８
５．３θ Ｈ：４．９４ Ｎ：３．８１実測値 Ｃ：
Ｅ１５．１９ Ｈ：４．７３ Ｎ：３．７２実施例
１０ 。
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５７℃（分解点） 元素分析値 Ｃ１３Ｈ１２Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５３．２５ Ｈ：４．１３ Ｎ：４．
７Ｂ実測値 Ｃ：５３．８４ Ｈ：４．０９ Ｎ：
４．３８実施例５ ナツト（２，３−ｅｌ−２−フェニル−３−エチル−１
，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５３℃（分解点） 元素分析値 Ｃ，Ｈ１８Ｎ０４Ｐ 理論値 （：８４．５８ Ｈ二４．５８ Ｎ：３．
９８実測値 Ｇ：６４．４１ Ｈ：４．４９ Ｎ：
４．２７実施例６ ナフト［２，３−ｅｌ〜２−フェノキシ−３−エチル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 １１８〜１２１℃ 元素分析値 ＣｔｓＨ１ｅＮＯｓＰ 理論値 Ｃ：１３１．７９ Ｈ：４．３７ Ｎ：３
．７９実測値 Ｇ：ｆｉｌ、５２ ［（：４．５９
Ｎ：３．６５実施例７ ナツト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−エチル−１
，３゜２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １８５〜１８８℃ 元素分析値 Ｃ１５）１１８Ｎｏ□Ｐ理論値 Ｃ：５
Ｇ、０８ Ｈ：５．０２ Ｎ７４．３８実測値 Ｃ
：５５．８９ Ｈ：５．１７ Ｎ：４．８Ｂ実施例
８ ナフト［２，３−ｅｌ−２−メトキシ−３−エチル−１
，３゜２−オギシアザホスホリナン−２，５，１０−）
リオン融点 １５７℃（分解点） 元素分析値 Ｃ１４Ｈ１４Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５４．７３ Ｈ：４．５１３ Ｎ：４
．５Ｂ実測値 Ｃ：５５．００ Ｈ：４．８７ Ｎ
：４．２９実施例９ ナフト［２，３−ｅｌ−２−フェニル−３−プロピル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 １５１〜１５４℃ 元素分析値 Ｃ２ｏ）１１８Ｎ０４Ｐ理論値 Ｃ：８
５．３θ Ｈ：４．９４ Ｎ：３．８１実測値 Ｃ：
Ｅ１５．１９ Ｈ：４．７３ Ｎ：３．７２実施例
１０ 。
ナフト［２，３−ｅｌ−２−フェノキシ−３−プロピル
−１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０
−トリオン 融点 １５６〜１５９℃ 元素分析値 Ｃ２ｏＨ１８Ｎｏ５Ｐ 理論値 Ｃ：８２Ｊ７ Ｈ：４．７３ Ｎ：３．８
５実測値 Ｃ：８２．８７ Ｈ：４．７１ Ｎ：４
．０１実施例１１ ナフト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−プロピル−
１゜３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 ９０〜９２℃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ１８Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５７．３２ Ｈ：５．４１ Ｎ：４．
１Ｂ実測値 Ｃ：５７．５８ Ｈ：５Ｊ８ Ｎ：４
．４３実施例１２ ナツト［２，３−ｅｌ−２−メトキシ−３−プロピル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
トリオン 融点 ８０〜９３℃ 元素分析値 Ｃ１５Ｈ１８Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５Ｂ、０８ Ｈ：５．０２ Ｎ：４．
３Ｂ実測値 Ｃ：５５．７？ Ｈ：５．２８ Ｎ：
４．７３［作用および効果］ 病害防除試験例 通常行なわれている植物の各種病害防除試験方法により
、稲のイモチ病、キュウリの灰色カビ病および疫病なら
びに小麦流サビ病に対して、実施例で合成した化合物を
用い、薬剤濃度５００ＰＰｍで実施し、優れた防除効果
（約８０〜Ｌｏｏｍ ）が認められた。
−１，３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０
−トリオン 融点 １５６〜１５９℃ 元素分析値 Ｃ２ｏＨ１８Ｎｏ５Ｐ 理論値 Ｃ：８２Ｊ７ Ｈ：４．７３ Ｎ：３．８
５実測値 Ｃ：８２．８７ Ｈ：４．７１ Ｎ：４
．０１実施例１１ ナフト［２，３−ｅｌ−２−二トキシ−３−プロピル−
１゜３，２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
）リオン 融点 ９０〜９２℃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ１８Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５７．３２ Ｈ：５．４１ Ｎ：４．
１Ｂ実測値 Ｃ：５７．５８ Ｈ：５Ｊ８ Ｎ：４
．４３実施例１２ ナツト［２，３−ｅｌ−２−メトキシ−３−プロピル−
１゜３．２−オキシアザホスホリナン−２，５，１０−
トリオン 融点 ８０〜９３℃ 元素分析値 Ｃ１５Ｈ１８Ｎ０５Ｐ 理論値 Ｃ：５Ｂ、０８ Ｈ：５．０２ Ｎ：４．
３Ｂ実測値 Ｃ：５５．７？ Ｈ：５．２８ Ｎ：
４．７３［作用および効果］ 病害防除試験例 通常行なわれている植物の各種病害防除試験方法により
、稲のイモチ病、キュウリの灰色カビ病および疫病なら
びに小麦流サビ病に対して、実施例で合成した化合物を
用い、薬剤濃度５００ＰＰｍで実施し、優れた防除効果
（約８０〜Ｌｏｏｍ ）が認められた。
これらの化合物の構造式、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ
）、質量分析結果（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（Ｎ
ＭＲ）を第１表に示す。
）、質量分析結果（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（Ｎ
ＭＲ）を第１表に示す。
但し、表中、
Ｍｅ・・・メチル基、Ｅｔ・・・エチル基、Ｐｒ・・・
プロピル基、ｐｈ・・・フェニル基、「・・・族ピーク
、ｍ・・・マルチブレット、ｔ・・・トリプレット、ｄ
・・・ダブレット、を意味し、く 〉内は溶媒を示す。
プロピル基、ｐｈ・・・フェニル基、「・・・族ピーク
、ｍ・・・マルチブレット、ｔ・・・トリプレット、ｄ
・・・ダブレット、を意味し、く 〉内は溶媒を示す。
第１表
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、フェニル
基またはフェノキシ基を、Ｒ＾２は水素原子またはアル
キル基を意味する） で表わされる新規なナフトキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15248285A JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15248285A JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216493A true JPS6216493A (ja) | 1987-01-24 |
| JPH0455439B2 JPH0455439B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=15541460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15248285A Granted JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216493A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443491C (zh) * | 2006-06-05 | 2008-12-17 | 南开大学 | 一类萘醌类磷杂环化合物的合成方法 |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP15248285A patent/JPS6216493A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443491C (zh) * | 2006-06-05 | 2008-12-17 | 南开大学 | 一类萘醌类磷杂环化合物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0455439B2 (ja) | 1992-09-03 |
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