JPS62158284A - アルミクロロフタロシアニンの製造法 - Google Patents
アルミクロロフタロシアニンの製造法Info
- Publication number
- JPS62158284A JPS62158284A JP25186A JP25186A JPS62158284A JP S62158284 A JPS62158284 A JP S62158284A JP 25186 A JP25186 A JP 25186A JP 25186 A JP25186 A JP 25186A JP S62158284 A JPS62158284 A JP S62158284A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- water
- aluminum
- aluminum chloride
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルミクロロフタロシアニンの製造法に関す
るものである。
るものである。
アルミクロロフタロシアニンハ、近年、レーザープリン
ター等に使用される有機光電導体の電荷発生層の材料と
して注目されている。その製造法としでは、オルソフタ
ロジニトリルと塩化アルミニウムを加熱反応させる方法
が一般的である。従来法では、単にオルソフタロジニト
リルと塩化′アルミとを混合して、加熱反応させる。
ター等に使用される有機光電導体の電荷発生層の材料と
して注目されている。その製造法としでは、オルソフタ
ロジニトリルと塩化アルミニウムを加熱反応させる方法
が一般的である。従来法では、単にオルソフタロジニト
リルと塩化′アルミとを混合して、加熱反応させる。
従来法の如き反応手法では、反応のコントロールができ
ない。aち極端な場合反応あ(全く進行しない場合があ
ったり、反応が暴走的に起り、塩酸ガスが突沸状聾で飛
び出す等の欠点があった。その結果として反応生成物の
再現性が低かった。
ない。aち極端な場合反応あ(全く進行しない場合があ
ったり、反応が暴走的に起り、塩酸ガスが突沸状聾で飛
び出す等の欠点があった。その結果として反応生成物の
再現性が低かった。
本発明者等は、安定に制御できるアルミクロロフタロシ
アニンを製造する方法を鋭意検討の結果、反応系に適度
な水を共存させる時、反応が極めて円滑に進み、反応の
制御が可能となり、又、共存水の管理を強化すると極め
て再現性も高い事を見い出し、本発明を完成させるに到
った。
アニンを製造する方法を鋭意検討の結果、反応系に適度
な水を共存させる時、反応が極めて円滑に進み、反応の
制御が可能となり、又、共存水の管理を強化すると極め
て再現性も高い事を見い出し、本発明を完成させるに到
った。
即ち、本発明は、オルソフタロジニトリルと塩化アルミ
ニウムとを反応せしめてアルミクロロフタロシアニンを
製造する際、反応系中に所定量の水を共存させる事を特
徴とするアルミクロロフタロシアニンの19造法に関す
るものである。
ニウムとを反応せしめてアルミクロロフタロシアニンを
製造する際、反応系中に所定量の水を共存させる事を特
徴とするアルミクロロフタロシアニンの19造法に関す
るものである。
その製造は、一般にオルソフタロジニトリル、塩化アル
ミニウム、及び水を反応器中に添加して、その後反応器
を180〜250℃に加熱すること知よって行う。その
際添加する水の量は、原料中のオルソフタロ・ジニトリ
ル、塩化アルミニウム、及びその他共存物中に含まれる
水を考慮する事が必要であり、反応系中の水と添加する
水の総量が1.6〜22重量%となる量とする。水の総
量が1.6重量幅以丁の場合、反応が全く進行しないか
、仮に反応が進行しても収率が低い方向である。又、2
22重量以上の場合、反応が速やかに反応しすぎて暴走
反応をおこし制御不能となる為好ましくない方向でちる
。オルソフタロジニトリルと塩化アルミニウムとの仕込
み比率は、モル比で8:1〜2:1が好ましく、最適比
率は4:1である。なお反応は上記の如く通常3成分の
みで反応させる事が好ましいが、反応を緩慢にする為に
、反応生成物であるアルミクロロフタロシアニン、アル
キルベンセン、キノリン等の高沸点有機物、塩化ナトリ
ウム等の無機物を共存させることも有り得る。
ミニウム、及び水を反応器中に添加して、その後反応器
を180〜250℃に加熱すること知よって行う。その
際添加する水の量は、原料中のオルソフタロ・ジニトリ
ル、塩化アルミニウム、及びその他共存物中に含まれる
水を考慮する事が必要であり、反応系中の水と添加する
水の総量が1.6〜22重量%となる量とする。水の総
量が1.6重量幅以丁の場合、反応が全く進行しないか
、仮に反応が進行しても収率が低い方向である。又、2
22重量以上の場合、反応が速やかに反応しすぎて暴走
反応をおこし制御不能となる為好ましくない方向でちる
。オルソフタロジニトリルと塩化アルミニウムとの仕込
み比率は、モル比で8:1〜2:1が好ましく、最適比
率は4:1である。なお反応は上記の如く通常3成分の
みで反応させる事が好ましいが、反応を緩慢にする為に
、反応生成物であるアルミクロロフタロシアニン、アル
キルベンセン、キノリン等の高沸点有機物、塩化ナトリ
ウム等の無機物を共存させることも有り得る。
上記の如く得られたアルミクロロフタロシアニンは、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール等の単独溶
媒若しくけ混合溶媒で洗浄して、アルミクロロフタロシ
アニンを得る。得られたアルミクロロフタロシアニンの
クロロ含有量は、6.2〜12−0重量%、アルミ含有
量は3.8〜44重量%となる。
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール等の単独溶
媒若しくけ混合溶媒で洗浄して、アルミクロロフタロシ
アニンを得る。得られたアルミクロロフタロシアニンの
クロロ含有量は、6.2〜12−0重量%、アルミ含有
量は3.8〜44重量%となる。
以上の如く、反応系中に水を共存させる事により、反応
制御可能で且つ再現性のある工業的に実施可能なアルミ
フタロシアニンの製造法を確立した。
制御可能で且つ再現性のある工業的に実施可能なアルミ
フタロシアニンの製造法を確立した。
実施例
11のガラス製の容器にオルソフタロジニトリル100
!I、塩化アルミニウム25g′を添加、ついで表−1
に示す所定量の水を添加する。マントルヒーターにより
徐々に180℃まで昇温反応させた。
!I、塩化アルミニウム25g′を添加、ついで表−1
に示す所定量の水を添加する。マントルヒーターにより
徐々に180℃まで昇温反応させた。
得られた反応生成物をトルエンで洗浄し、未反応の原料
を除去した。その結果を表−1に示す。
を除去した。その結果を表−1に示す。
また、水を添加しない場合の結果も併記する。
なお、原料中に含まれる水の量はカールフィッシャー水
分計によりその量を求めた。
分計によりその量を求めた。
(以下余白)
Claims (2)
- (1)オルソフタロジニトリルと塩化アルミニウムとを
反応せしめてアルミクロロフタロシアニンを製造する際
、反応系中に水を共存させることを特徴とするアルミク
ロロフタロシアニンの製造法 - (2)共存させる水の量が1.6〜2.2重量%である
特許請求の範囲第1項記載のアルミクロロフタロシアニ
ンの製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25186A JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25186A JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62158284A true JPS62158284A (ja) | 1987-07-14 |
JPH047748B2 JPH047748B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=11468722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25186A Granted JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62158284A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013020067A1 (en) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Sun Chemical Corporation | Phthalocyanine synthesis |
WO2016196715A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Sun Chemical Corporation | Chlorinated copper phthalocyanine pigments |
-
1986
- 1986-01-07 JP JP25186A patent/JPS62158284A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013020067A1 (en) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Sun Chemical Corporation | Phthalocyanine synthesis |
EP3211042A1 (en) | 2011-08-03 | 2017-08-30 | Sun Chemical Corporation | Phthalocyanine synthesis |
WO2016196715A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Sun Chemical Corporation | Chlorinated copper phthalocyanine pigments |
US10544307B2 (en) | 2015-06-04 | 2020-01-28 | Sun Chemical Corporation | Chlorinated copper phthalocyanine pigments |
US11059978B2 (en) | 2015-06-04 | 2021-07-13 | Sun Chemical Corporation | Chlorinated copper phthalocyanine pigments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH047748B2 (ja) | 1992-02-12 |
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