JPS62135567A - フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料 - Google Patents
フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料Info
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- JPS62135567A JPS62135567A JP60274319A JP27431985A JPS62135567A JP S62135567 A JPS62135567 A JP S62135567A JP 60274319 A JP60274319 A JP 60274319A JP 27431985 A JP27431985 A JP 27431985A JP S62135567 A JPS62135567 A JP S62135567A
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- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフルオラン誘導体及びその製法に関し
、またこれらの誘１４体を感熱発色成分として含有する
記録材料に関する。
、またこれらの誘１４体を感熱発色成分として含有する
記録材料に関する。
ａ子供毒性のフルオラン系色素と電子受容性化合力を用
いた感熱記録材料は、一般に広く仰られている（例えば
、特公昭５１−２３２０４並びに％開昭５７−３１５９
１．５８−５２３５６及び６０−３６５６８参照）。そ
して、このようなフルオラン系色素としては、例えば、
黒色発色団として、３−Ｎ 、Ｎ−ジエチルアミノ−７
−ｏ−クロロアニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロへキシルアミノ）−６−メチル−７−アユリ
ッフルオラン３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラｙなどがｈる。
いた感熱記録材料は、一般に広く仰られている（例えば
、特公昭５１−２３２０４並びに％開昭５７−３１５９
１．５８−５２３５６及び６０−３６５６８参照）。そ
して、このようなフルオラン系色素としては、例えば、
黒色発色団として、３−Ｎ 、Ｎ−ジエチルアミノ−７
−ｏ−クロロアニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロへキシルアミノ）−６−メチル−７−アユリ
ッフルオラン３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラｙなどがｈる。
このような記録材料が最低限具備すべき性能は。
１）発色濃度及び発色感度が十分であること、２）カプ
リを生じないこと、 ３）発色後の発色体の堅牢性が十分であること、などで
あるが、現在のところ、これらの性能の全てを完全に満
足するものは得られていない。
リを生じないこと、 ３）発色後の発色体の堅牢性が十分であること、などで
あるが、現在のところ、これらの性能の全てを完全に満
足するものは得られていない。
特に、上記の如き従来のフルオラン系色素を用いた感熱
記録紙においては１発色部分に可塑剤、油、有機溶剤な
どが接触すると、消色するという欠点がある。
記録紙においては１発色部分に可塑剤、油、有機溶剤な
どが接触すると、消色するという欠点がある。
本発明者らは、このような従来のフルオラン系色素に与
られる欠点を解消するべく鋭意検討を重ねた結果、特定
のフルオラン化合物とケトンとの縮合により得られる新
規化合物を感熱発色成分として用いた場合に、得られる
記録材料の発色部分の堅牢性が著るしく向上することを
見出し、本発明を完成するに到ったものである。
られる欠点を解消するべく鋭意検討を重ねた結果、特定
のフルオラン化合物とケトンとの縮合により得られる新
規化合物を感熱発色成分として用いた場合に、得られる
記録材料の発色部分の堅牢性が著るしく向上することを
見出し、本発明を完成するに到ったものである。
従って、本発明によれば、下記一般式Ｉで示されるフル
オラン誘導体が提供される。
オラン誘導体が提供される。
上式中、Ｒ４は、５〜６員のへテロ脂環状アミン残基、
又はＣ４〜４アルキルｄ換の前記脂環状アミン残基を表
わし、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ０１〜６アルキル又はフェニルを表わ
し、又はＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原
子といっしょになって、５〜８政のシクロアルカンを形
成していてもよい。
又はＣ４〜４アルキルｄ換の前記脂環状アミン残基を表
わし、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ０１〜６アルキル又はフェニルを表わ
し、又はＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原
子といっしょになって、５〜８政のシクロアルカンを形
成していてもよい。
本発明に係る前記フルオラン誘導体は、各種の可塑剤、
油、有機溶剤などに対する溶解性が比較的低いため、感
熱記録材料の発色部分の堅牢性を著しく向上せしめる。
油、有機溶剤などに対する溶解性が比較的低いため、感
熱記録材料の発色部分の堅牢性を著しく向上せしめる。
また、これらのフルオラン誘導体は、それ自体はほぼ白
色の物質であるけれトモ、ビスフェノールＡ、シリカダ
ルなどの１子受容性物質（顕色剤）と緊密に接触させる
ことにより、良好な黒色又は暗紫色の色調に発色する性
質を有しており、感熱記録材料の感熱発色成分として極
めて有用である。
色の物質であるけれトモ、ビスフェノールＡ、シリカダ
ルなどの１子受容性物質（顕色剤）と緊密に接触させる
ことにより、良好な黒色又は暗紫色の色調に発色する性
質を有しており、感熱記録材料の感熱発色成分として極
めて有用である。
本発明におけるＲ１の５〜６員のへテロ脂環状アミン残
基とは、複素環の構成元素に１〜２個の窒素原子又は窒
素原子と酸素原子を有する５〜６はの環状脂肪族からな
り、Ｒ１が結合するベンゼン環とアミン残基つまプ窒素
原子によりつながっている化合物を表わす。
基とは、複素環の構成元素に１〜２個の窒素原子又は窒
素原子と酸素原子を有する５〜６はの環状脂肪族からな
り、Ｒ１が結合するベンゼン環とアミン残基つまプ窒素
原子によりつながっている化合物を表わす。
一般式１の化合物において、Ｒ４として好ましいのは、
例えば下記の如き基である。
例えば下記の如き基である。
Ｒ及びＲ５としてのアルキルは、直鎖であっても、分枝
鎖であってもよい。又それらが結合している炭素原子と
いっしょになって、シクロアルカンを形成している場合
の例としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、
シクロヘプタノン及びシクロオクタノンがある。
鎖であってもよい。又それらが結合している炭素原子と
いっしょになって、シクロアルカンを形成している場合
の例としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、
シクロヘプタノン及びシクロオクタノンがある。
一般式Ｉのフルオラン誘導体は、下記一般式■〔上式中
、Ｒ１は、前記規定に同一のものを表わ力〕で示される
化合物の２セルを、下記一般式■〔上式中、Ｒ２及びＲ
３は前記規定に同一のものを表わす。〕 で示されるケトンの１モルと反応させることにより製造
することができる。
、Ｒ１は、前記規定に同一のものを表わ力〕で示される
化合物の２セルを、下記一般式■〔上式中、Ｒ２及びＲ
３は前記規定に同一のものを表わす。〕 で示されるケトンの１モルと反応させることにより製造
することができる。
具体的には、例えば、一般式■のフルオラン化合物２モ
ルと一般式■のケトン１モルとを、硫酸、塩酸又は燐酸
の如き縮合剤を用い、塩化第二鉄、塩化カルシウム、硼
酸、硫化水素とアルキルメルカプタン等の如き触媒の存
在下に、３０〜８０℃の温度で５〜１００時間反応させ
る。次いで、反応物を氷水中に注き入れ、中和後析出物
を戸別し、酢酸エチルに溶解させ、２％苛性ソーダ水浴
液にて洗浄後、濃縮し、トルエン、ベンゼン、イソプロ
ピルアルコール、アセトン等の有機溶剤から再結晶する
ことにより、目的生成物ヲ高純度で得ることができる。
ルと一般式■のケトン１モルとを、硫酸、塩酸又は燐酸
の如き縮合剤を用い、塩化第二鉄、塩化カルシウム、硼
酸、硫化水素とアルキルメルカプタン等の如き触媒の存
在下に、３０〜８０℃の温度で５〜１００時間反応させ
る。次いで、反応物を氷水中に注き入れ、中和後析出物
を戸別し、酢酸エチルに溶解させ、２％苛性ソーダ水浴
液にて洗浄後、濃縮し、トルエン、ベンゼン、イソプロ
ピルアルコール、アセトン等の有機溶剤から再結晶する
ことにより、目的生成物ヲ高純度で得ることができる。
一般式Ｉのフルオラン誘導体を感熱発色成分として用い
て、公知の方法により、記録材料を調製することができ
る。例えば、米国特許２５４８３６６．２８００４５７
及び２８００４５８に記載の方法に従い、発色成分とし
て一般式■の化合物を用いて、感熱記録材料を得ること
ができる。
て、公知の方法により、記録材料を調製することができ
る。例えば、米国特許２５４８３６６．２８００４５７
及び２８００４５８に記載の方法に従い、発色成分とし
て一般式■の化合物を用いて、感熱記録材料を得ること
ができる。
以下、実施例により、本発明を更に説明する。
〔合成例１〕
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
１０Ｆ’ｔ’、アセトン３０ｄ、ｄ塩酸３０ゴに溶解さ
せ、塩化第二鉄ＩＩを加え５０〜５５℃で、５時間反応
させる。反応終了後、反応液を氷水３００ｒｎｔ中に性
別し、中和後析出＊Ｊｔ−濾過する。次に、この沈殿を
酢酸エチルに溶解させ、２チ水酸化ナトリウム水ｆ？液
で洗浄する。酢酸エチル層を分液し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水し濃縮する。続いてイングロビルアルコールを
加工再結晶を行ない白色粉末の縮合生成物７．６ 、Ｆ
’を得た。
１０Ｆ’ｔ’、アセトン３０ｄ、ｄ塩酸３０ゴに溶解さ
せ、塩化第二鉄ＩＩを加え５０〜５５℃で、５時間反応
させる。反応終了後、反応液を氷水３００ｒｎｔ中に性
別し、中和後析出＊Ｊｔ−濾過する。次に、この沈殿を
酢酸エチルに溶解させ、２チ水酸化ナトリウム水ｆ？液
で洗浄する。酢酸エチル層を分液し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水し濃縮する。続いてイングロビルアルコールを
加工再結晶を行ない白色粉末の縮合生成物７．６ 、Ｆ
’を得た。
このものの融点は２３１〜２３６℃であった。また、ｒ
ルパーミエーシ目ンクロマトグラフィの分子量測定から
一般式ｌに相当する、原料フルオラン化合物２モルの縮
合体であることが確認された。
ルパーミエーシ目ンクロマトグラフィの分子量測定から
一般式ｌに相当する、原料フルオラン化合物２モルの縮
合体であることが確認された。
なお、この生成物は、シリカダル上では黒色を呈し、ビ
スフェノールＡなどと接触させて、発色する色相は黒色
であった。
スフェノールＡなどと接触させて、発色する色相は黒色
であった。
〔合成例２〕
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
ｌ０ＪＦをメチルエチルケトン４０−１濃塩酸４０ゴに
溶解させ、塩化第二鉄ＩＩを加え、６０〜６５℃で５時
間反応させる。反応終了後、合成例１と同様な後処理を
行ない、白色粉末の縮合生成物＆３．９を得た。この生
成物の融点は、２４０〜２４５℃であった。このものは
、グルパーミエーシｉンクロマトグラフィの分子量測定
によれば、一般式■に相当する原料フルオラン化合物２
モルの縮合体であった。なお、この生成物はシリカゲル
上では黒色を呈し、ビスフェノールＡなどと接触させて
発色する色相は黒色であった。
ｌ０ＪＦをメチルエチルケトン４０−１濃塩酸４０ゴに
溶解させ、塩化第二鉄ＩＩを加え、６０〜６５℃で５時
間反応させる。反応終了後、合成例１と同様な後処理を
行ない、白色粉末の縮合生成物＆３．９を得た。この生
成物の融点は、２４０〜２４５℃であった。このものは
、グルパーミエーシｉンクロマトグラフィの分子量測定
によれば、一般式■に相当する原料フルオラン化合物２
モルの縮合体であった。なお、この生成物はシリカゲル
上では黒色を呈し、ビスフェノールＡなどと接触させて
発色する色相は黒色であった。
〔合成例３〕
３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
５Ｉをシクロへキサノン１０ｍ、アセトニ） ＩＪル２
Ｏ−１Ａ塩酸２５ｍに溶解させ塩化第二鉄０．５．Ｆを
加え、６０〜６５℃で２００時間反応せる。反応終了後
、合成例１と同様な後処理を行ない白色粉末の縮合成生
物４．２９を得た。この生成物の融点は、２２７〜２３
２Ｃであった。このものは、ｒルノ々−ミニ−シランク
ロマトグラフィの分子量測定によれば、一般式■に相当
する原料フルオラン化合−２モルの縮合体であった。な
お、この生成物は、シリカゲル上では黒色を呈しビスフ
ェノールＡなどと、接触させて発色する色相は、黒色で
あった。
５Ｉをシクロへキサノン１０ｍ、アセトニ） ＩＪル２
Ｏ−１Ａ塩酸２５ｍに溶解させ塩化第二鉄０．５．Ｆを
加え、６０〜６５℃で２００時間反応せる。反応終了後
、合成例１と同様な後処理を行ない白色粉末の縮合成生
物４．２９を得た。この生成物の融点は、２２７〜２３
２Ｃであった。このものは、ｒルノ々−ミニ−シランク
ロマトグラフィの分子量測定によれば、一般式■に相当
する原料フルオラン化合−２モルの縮合体であった。な
お、この生成物は、シリカゲル上では黒色を呈しビスフ
ェノールＡなどと、接触させて発色する色相は、黒色で
あった。
〔合成例４〕
３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
５Ｉをアセトフェノン３０−１繰塩酸２５−に溶解させ
塩化第二鉄０．５＃′ｆ、加え、５０〜５５℃で４８時
間反応させる。反応終了後、合成例１と同様な後処理を
行ない白色粉末の縮合成生物ａ、ｏｙを得たつこの生成
物の融点は２２０〜２２５℃であった。このものは、ｒ
ルノターミエーシ璽ンクロマトグラフィの分子量測定に
よれば、一般式ｌに相当する原料フルオラン化合物２モ
ルの縮合体であった。なお、この生成物はシリカダル上
では黒色を呈しビスフェノールＡなどと接触させて、発
色する色相は黒色であった。
５Ｉをアセトフェノン３０−１繰塩酸２５−に溶解させ
塩化第二鉄０．５＃′ｆ、加え、５０〜５５℃で４８時
間反応させる。反応終了後、合成例１と同様な後処理を
行ない白色粉末の縮合成生物ａ、ｏｙを得たつこの生成
物の融点は２２０〜２２５℃であった。このものは、ｒ
ルノターミエーシ璽ンクロマトグラフィの分子量測定に
よれば、一般式ｌに相当する原料フルオラン化合物２モ
ルの縮合体であった。なお、この生成物はシリカダル上
では黒色を呈しビスフェノールＡなどと接触させて、発
色する色相は黒色であった。
〔合成例５〕
３−モルホリノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
５１ｔ−、アセトン４０＋ｄ、アセトニトリル４０ｄ、
濃塩酸３５−に溶解させ、塩化第二鉄０．５．９を加え
、５０〜５５℃で７００時間反応せる。反応終了後、合
成例１と同様な後処理を行ない白色粉末の縮合生成物２
．３１を得た。この生成物の融点は１８５〜１９２℃で
あった。このものは、ｒルパーミエーシッンクロマトグ
ラフイの分子量測定によれば、一般式■に相当する原料
フルオラン化合物２モルの縮合体であった。なお、この
生成物は、シリカゲル上では紫色を呈し、ビスフェノー
ルＡなどと接触させて発色する色相は暗紫色であった。
５１ｔ−、アセトン４０＋ｄ、アセトニトリル４０ｄ、
濃塩酸３５−に溶解させ、塩化第二鉄０．５．９を加え
、５０〜５５℃で７００時間反応せる。反応終了後、合
成例１と同様な後処理を行ない白色粉末の縮合生成物２
．３１を得た。この生成物の融点は１８５〜１９２℃で
あった。このものは、ｒルパーミエーシッンクロマトグ
ラフイの分子量測定によれば、一般式■に相当する原料
フルオラン化合物２モルの縮合体であった。なお、この
生成物は、シリカゲル上では紫色を呈し、ビスフェノー
ルＡなどと接触させて発色する色相は暗紫色であった。
〔合成例６〕
Ｎ−メチルピペラジノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラ７１０ｆｉｆ、メチルエチルケトン４０−１濃塩酸
４０−に溶解させ、塩化第二鉄１ｇを加え、６０〜６５
℃で２４時間反応させる。
オラ７１０ｆｉｆ、メチルエチルケトン４０−１濃塩酸
４０−に溶解させ、塩化第二鉄１ｇを加え、６０〜６５
℃で２４時間反応させる。
反応終了後、合成例１と同様な後処理を行ない白色粉末
の縮合生成物７．２ ＃ ｅ得た。この生成・物の融点
は、２４３〜２４８℃であった。このものはｒル／ＩＰ
−ミエーシ叢ンクロマトグラフィＣ１分子量測定によれ
ば一般式■に相当する原料フルオラン化合物２モルの縮
合体であった。なお、この生成物は、シリカゲル上では
紫色を呈し、ビスフェノールＡなどと接触させて発色す
る色相は暗紫色であった。
の縮合生成物７．２ ＃ ｅ得た。この生成・物の融点
は、２４３〜２４８℃であった。このものはｒル／ＩＰ
−ミエーシ叢ンクロマトグラフィＣ１分子量測定によれ
ば一般式■に相当する原料フルオラン化合物２モルの縮
合体であった。なお、この生成物は、シリカゲル上では
紫色を呈し、ビスフェノールＡなどと接触させて発色す
る色相は暗紫色であった。
〔実施例１〕
下記成分をそれぞれアトライターを用いて粉砕し、分散
して、分散液Ａ及びＢをそれぞれ調製した。
して、分散液Ａ及びＢをそれぞれ調製した。
合成例１で得られた縮合生成′吻 ２０
屯量部１０％ポリビニルアルコール水溶ｉ
２０ １水
６０ １〔分散液Ｂ〕 ビスフェノールＡ Ｉ５
重延部炭酸カルシウム
５１１０チポリビニルアルコール水溶ｏ、
２０’水
６０ ’次いで、［Ａ） ｉと
ＣＢＥ液とを１：５の重量比で両者を混合攪拌して、感
熱発色層塗布液とした。
屯量部１０％ポリビニルアルコール水溶ｉ
２０ １水
６０ １〔分散液Ｂ〕 ビスフェノールＡ Ｉ５
重延部炭酸カルシウム
５１１０チポリビニルアルコール水溶ｏ、
２０’水
６０ ’次いで、［Ａ） ｉと
ＣＢＥ液とを１：５の重量比で両者を混合攪拌して、感
熱発色層塗布液とした。
この感熱発色層塗布液を、市販の上質紙の表面にワイヤ
ーパーを用いて塗布し、乾燥して、付着ｔが５ ／ｉ
／ ｍ５の感熱発色層を形成させた後、キャレンダー処
理を行ない、感熱記録シートを作成した。
ーパーを用いて塗布し、乾燥して、付着ｔが５ ／ｉ
／ ｍ５の感熱発色層を形成させた後、キャレンダー処
理を行ない、感熱記録シートを作成した。
〔実施例２〕
実施例１において、Ａ液のフルオラン縮合生成物に代え
て、合成例２で合成のた縮合生成′＄ＩＪを用いた以外
は同様にして、感熱記録シートを作成した。
て、合成例２で合成のた縮合生成′＄ＩＪを用いた以外
は同様にして、感熱記録シートを作成した。
〔実施例３〕
実施例１において、ＡＩのフルオラン縮合生成物に代え
て、合成例３で合成した縮合生成物を用いた以外は同様
にして、感熱記録シートを作成した。
て、合成例３で合成した縮合生成物を用いた以外は同様
にして、感熱記録シートを作成した。
〔実施例４〕
実施例１において、ＡｔＬのフルオラン縮合生成′吻に
代えて、合成例４で合成した縮合生成物を用いた以外は
同様にして、感熱記録シートを作成した。
代えて、合成例４で合成した縮合生成物を用いた以外は
同様にして、感熱記録シートを作成した。
〔実施例５〕
実施例１においてＡ液のフルオラン縮合生成物に代えて
合成例５で合成した縮合生成物を用いた以外は同様にし
て感熱記録シートを作成した。
合成例５で合成した縮合生成物を用いた以外は同様にし
て感熱記録シートを作成した。
〔実施例６〕
実施例１において、Ａ液のフルオラン縮合生成物に代え
て合成例６で合成した縮合生成物を用いた以外は同様に
して感熱記録シートを作成した。
て合成例６で合成した縮合生成物を用いた以外は同様に
して感熱記録シートを作成した。
〔比較例１〕
実施例１におけるＡＩのフルオラン縮合生成物に代えて
、従来広く用いられている３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノ）−６−メチル７−アニリツフルオラ
ンを用いた以外は同様にして、感熱記録シーｈｔ作成し
た。
、従来広く用いられている３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノ）−６−メチル７−アニリツフルオラ
ンを用いた以外は同様にして、感熱記録シーｈｔ作成し
た。
以上に示した実施例と比較例によって得られた４種の記
録材料について、熱傾斜試験器で１５０℃の温度及び１
ｋｇ／Ｊの圧力を０．５秒間加えたつ発色させたサンプ
ルの表面を可塑剤を含有する食品包装用軟質塩ビラツブ
フィルムで破覆し、３０℃の環境下で、２５０．９／ｃ
Ｊの加重を付加し、２４時間後の発色画像の消色を目視
で評価した。
録材料について、熱傾斜試験器で１５０℃の温度及び１
ｋｇ／Ｊの圧力を０．５秒間加えたつ発色させたサンプ
ルの表面を可塑剤を含有する食品包装用軟質塩ビラツブ
フィルムで破覆し、３０℃の環境下で、２５０．９／ｃ
Ｊの加重を付加し、２４時間後の発色画像の消色を目視
で評価した。
また、発色させたサンプルの表面に綿実油を塗布し、３
０℃で２４時間放置後の発色画像の消色を、目視で評価
した。
０℃で２４時間放置後の発色画像の消色を、目視で評価
した。
結果を下記に示す。
第１表
〔注〕耐可塑剤性及び耐油性評価基準は下記によった。
○：発色部の消色は実用上問題なし。
×：発色部がほとんど消色してしまい、実用上問題あり
。
。
本発明に係るフルオラン誘導体を感熱発色成分として用
いれば、発色部分の、可塑剤、油、有機溶剤などに対す
る堅牢性に極めて優れた感熱記録材料を容易に得ること
ができる。
いれば、発色部分の、可塑剤、油、有機溶剤などに対す
る堅牢性に極めて優れた感熱記録材料を容易に得ること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I で示されるフルオラン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒ＿１は、５〜６員のヘテロ脂環状アミン残基
、又はＣ＿１＿〜＿４アルキル置換の前記脂環状アミン
残基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３は、同一であっても相
異なっていてもよく、それぞれＣ＿１＿〜＿６アルキル
又はフェニルを表わし、又はＲ＿２及びＲ＿３は、それ
らが結合している炭素原子といっしょになって、５〜８
員のシクロアルカンを形成していてもよい。 ２、下記一般式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ｒ＿１は、５〜６員のヘテロ脂環状アミン残
基、又はＣ＿１＿〜＿４アルキル置換の前記脂環状アミ
ン残基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３は、同一であっても
相異なっていてもよく、それぞれＣ＿１＿〜＿６アルキ
ル又はフェニルを表わし、又はＲ＿２及びＲ＿３は、そ
れらが結合している炭素原子といっしょになって、５〜
８員のシクロアルカンを形成していてもよい。〕で示さ
れるフルオラン誘導体を製造するに際して、下記一般式
II、 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−II 〔上式中、Ｒ＿１は、前記規定に同一のものを表わす。 〕で示される化合物の２モルを、下記一般式III、▲数
式、化学式、表等があります▼−−−III 〔上式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は、前記規定に同一のもの
を表わす。〕 で示されるケトンの１モルと反応させることを特徴とす
る方法。 ３、下記一般式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−〔 I 〕 〔上式中、Ｒ＿１は、５〜６員のヘテロ脂環状アミン残
基、又はＣ＿１＿〜＿４アルキル置換の前記脂環状アミ
ン残基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３は、同一であっても
相異なっていてもよく、それぞれＣ＿１＿〜＿６アルキ
ル又はフェニルを表わし、又はＲ＿２及びＲ＿３は、そ
れらが結合している炭素原子といっしょになって、５〜
８員のシクロアルカンを形成していてもよい。〕で示さ
れるフルオラン誘導体の少なくとも１種を感熱発色成分
として含有することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60274319A JPS62135567A (ja) | 1985-12-07 | 1985-12-07 | フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60274319A JPS62135567A (ja) | 1985-12-07 | 1985-12-07 | フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135567A true JPS62135567A (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=17539991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60274319A Pending JPS62135567A (ja) | 1985-12-07 | 1985-12-07 | フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62135567A (ja) |
-
1985
- 1985-12-07 JP JP60274319A patent/JPS62135567A/ja active Pending
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