JPS62132861A - ２−ピリジルアセタミド誘導体、その製法および用途 - Google Patents
２−ピリジルアセタミド誘導体、その製法および用途Info
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- JPS62132861A JPS62132861A JP27139685A JP27139685A JPS62132861A JP S62132861 A JPS62132861 A JP S62132861A JP 27139685 A JP27139685 A JP 27139685A JP 27139685 A JP27139685 A JP 27139685A JP S62132861 A JPS62132861 A JP S62132861A
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ′は水素原子、炭素数１−１５のアルキル基
、炭素数３〜２０のアルケニル基または炭素数７〜１５
のアルアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、直鎖状アル
キル基、環状アルキル基、アルケニル基、アリール基ま
たは赤アルアルキル基を示す）で表わされる２−ピリジ
ルアセタミド誘導体、その製法およびそれを含む医薬に
関する。
、炭素数３〜２０のアルケニル基または炭素数７〜１５
のアルアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、直鎖状アル
キル基、環状アルキル基、アルケニル基、アリール基ま
たは赤アルアルキル基を示す）で表わされる２−ピリジ
ルアセタミド誘導体、その製法およびそれを含む医薬に
関する。
更に詳しくは、前記一般式（Ｉ）を有する２−ピリジル
アセタミド誘導体およびその薬理学的に許容される酸付
加塩は消化性潰瘍の攻撃因子の抑制効果および防御因子
の増強効果を有し、且つ低毒性であるので消化性潰瘍の
治療剤として有用な新規化合物である。
アセタミド誘導体およびその薬理学的に許容される酸付
加塩は消化性潰瘍の攻撃因子の抑制効果および防御因子
の増強効果を有し、且つ低毒性であるので消化性潰瘍の
治療剤として有用な新規化合物である。
消化性潰瘍の病因は攻撃因子と防御因子との不均衡で論
しられているが、組織の抵抗性を増加させる因子はいま
だ不明である。従って“酸のないところに潰瘍はない”
という言葉は、いまだ格言として生き続けており、消化
性潰瘍の治療目標は、依然として胃酸のコントロールに
向けられているのが現状である。
しられているが、組織の抵抗性を増加させる因子はいま
だ不明である。従って“酸のないところに潰瘍はない”
という言葉は、いまだ格言として生き続けており、消化
性潰瘍の治療目標は、依然として胃酸のコントロールに
向けられているのが現状である。
抗コリン作動薬、例えばアトロピン等の薬剤は胃を無酸
に近い状態にすることができるが、これらも潰瘍の悪化
および再発防上に対してはあまり有効とはいえないので
ある。
に近い状態にすることができるが、これらも潰瘍の悪化
および再発防上に対してはあまり有効とはいえないので
ある。
前記したように、潰瘍が新たに発生するのを防ぐ、すな
わち攻撃因子を抑制する薬物だけでは潰瘍治療に充分な
効果を望めないのである。従って、現状は攻撃因子の抑
制薬と再発予防のための胃粘膜保護薬が、それぞれ、症
状に応じて潰瘍治療薬として選ばれている。かかる両方
の作用を有すると云われている化合物も、いくつか提案
されているが、これらは実際には攻撃因子の抑制作用が
弱く、胃粘膜保護作用を主とするものであった。
わち攻撃因子を抑制する薬物だけでは潰瘍治療に充分な
効果を望めないのである。従って、現状は攻撃因子の抑
制薬と再発予防のための胃粘膜保護薬が、それぞれ、症
状に応じて潰瘍治療薬として選ばれている。かかる両方
の作用を有すると云われている化合物も、いくつか提案
されているが、これらは実際には攻撃因子の抑制作用が
弱く、胃粘膜保護作用を主とするものであった。
前述の如く、攻撃因子の防御及び胃粘膜保護の両作用が
バランスした強力な抗消化性潰瘍薬の開発が強く望まれ
ている。さらに消化性潰瘍剤として出来るだけ毒性及び
副作用が少ないことも重要である。従って、本発明者ら
はこれら活性面、毒性面を主眼とした薬剤の開発を企画
、検討した結果、これらの活性がよくバランスし、しか
も弱毒性の新規な化合物である本発明の２−ピリジル酢
酸誘導体を得ることに成功し、本発明を完成するに至っ
たのである。
バランスした強力な抗消化性潰瘍薬の開発が強く望まれ
ている。さらに消化性潰瘍剤として出来るだけ毒性及び
副作用が少ないことも重要である。従って、本発明者ら
はこれら活性面、毒性面を主眼とした薬剤の開発を企画
、検討した結果、これらの活性がよくバランスし、しか
も弱毒性の新規な化合物である本発明の２−ピリジル酢
酸誘導体を得ることに成功し、本発明を完成するに至っ
たのである。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされる新規化合物
２−ピリジルアセタミド誘導体およびその薬理学上許容
される酸付加塩は胃酸分泌抑制効果と共に胃粘膜保護作
用を有し、且つ弱毒性のため消化性潰瘍の治療に用いる
ことができる有用な物質である。
２−ピリジルアセタミド誘導体およびその薬理学上許容
される酸付加塩は胃酸分泌抑制効果と共に胃粘膜保護作
用を有し、且つ弱毒性のため消化性潰瘍の治療に用いる
ことができる有用な物質である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例え
ば以下の様にして合成することができる。
ば以下の様にして合成することができる。
即ち一般式（Ｉｔ）
Ｃ＝Ｓ
Ｎ１１−Ｒ”
（式中、Ｒ２は上に定義した通りであり、Ｒ３は低級ア
ルキル基を示す）で表わされる２−ピリジル酢酸誘導体
に、水、水と有機溶媒との混合溶媒または有機溶媒中、
例えば室温〜１００℃の温度で一般式（Ｉｆｆ ） ＨｚＮ Ｒ’ （■）（式中、Ｒ１
は上に定義したｉ！１１す）で表わされるアンモニアま
たはアミン類を１２〜２４時間反応せしめることにより
前記一般式（Ｉ）の本発明の化合物を得ることができる
。
ルキル基を示す）で表わされる２−ピリジル酢酸誘導体
に、水、水と有機溶媒との混合溶媒または有機溶媒中、
例えば室温〜１００℃の温度で一般式（Ｉｆｆ ） ＨｚＮ Ｒ’ （■）（式中、Ｒ１
は上に定義したｉ！１１す）で表わされるアンモニアま
たはアミン類を１２〜２４時間反応せしめることにより
前記一般式（Ｉ）の本発明の化合物を得ることができる
。
前記反応に用いられる溶媒は反応に関与しないものであ
れば特に制限はなく、例えば、水、アルコール系溶媒、
塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、
アミド系溶媒またはピリジンなどを使用するのが好まし
い。
れば特に制限はなく、例えば、水、アルコール系溶媒、
塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、
アミド系溶媒またはピリジンなどを使用するのが好まし
い。
反応終了後、所望化合物は、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製することも出来るし、又薬理学上
許容される酸と処理し、酸付加塩として再結晶又はクロ
マトグラフィーにより精製することもできる。
ラフィー等により精製することも出来るし、又薬理学上
許容される酸と処理し、酸付加塩として再結晶又はクロ
マトグラフィーにより精製することもできる。
本発明に従って前記２−ピリジルアセタミド誘導体の酸
付加塩を製造するのに使用される酸としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの無機酸
、酢酸、シュウ酸、クエン酸、乳酸、マレイン酸、コハ
ク酸、フマル酸、酒石酸、グルコン酸、マンデル酸、メ
タンスルホン酸などの有機酸があげることができる。
付加塩を製造するのに使用される酸としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの無機酸
、酢酸、シュウ酸、クエン酸、乳酸、マレイン酸、コハ
ク酸、フマル酸、酒石酸、グルコン酸、マンデル酸、メ
タンスルホン酸などの有機酸があげることができる。
本発明に従った前記一般式（Ｉ）で表わされる新規な２
−ピリジルアセタミド誘導体は、それ自体投与してもよ
いが、公知の製剤手法を利用して各種の剤形にすること
ができる。例えば、経口的に投与する場合には、通常、
錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤などで、
又非経口投与の場合には注射剤、坐剤等として製剤化さ
れる。いずれの場合にも、製剤上常用される公知の液体
もしくは固体の希釈剤もしくは担体と混合して種々の形
状の製剤にすることができる。
−ピリジルアセタミド誘導体は、それ自体投与してもよ
いが、公知の製剤手法を利用して各種の剤形にすること
ができる。例えば、経口的に投与する場合には、通常、
錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤などで、
又非経口投与の場合には注射剤、坐剤等として製剤化さ
れる。いずれの場合にも、製剤上常用される公知の液体
もしくは固体の希釈剤もしくは担体と混合して種々の形
状の製剤にすることができる。
このような希釈剤もしくは担体の例としては、例えばポ
リビニルピロリドン、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビ
ット、トラガカント、ステアリン酸マグネシウム、タル
ク、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、
シリカ、乳糖、結晶セルロース、砂糖、澱粉、リン酸カ
ルシウム、稙物油、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、ラウリル硫酸ナトリウム、水、エタノール、グリ
セリン、マンニトール、シロップなどを例示することが
できる。
リビニルピロリドン、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビ
ット、トラガカント、ステアリン酸マグネシウム、タル
ク、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、
シリカ、乳糖、結晶セルロース、砂糖、澱粉、リン酸カ
ルシウム、稙物油、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、ラウリル硫酸ナトリウム、水、エタノール、グリ
セリン、マンニトール、シロップなどを例示することが
できる。
本発明の消化性潰瘍治療剤は、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物もしくはその薬理学上許容される酸付加塩をそ
の有効耐で含有することができる。
る化合物もしくはその薬理学上許容される酸付加塩をそ
の有効耐で含有することができる。
本発明の消化性潰瘍治療剤の有効投与量は、種々の要因
、例えば、治療すべき患者の症状、年令、投与経路、剤
形、投与回数などにより適宜に変更することができるが
、通常、成人１日当り約５０〜２，０００ｍｇ 、好ま
しくは１０（Ｉ〜１ 、０００ｍｇの範囲を例示するこ
とができる。
、例えば、治療すべき患者の症状、年令、投与経路、剤
形、投与回数などにより適宜に変更することができるが
、通常、成人１日当り約５０〜２，０００ｍｇ 、好ま
しくは１０（Ｉ〜１ 、０００ｍｇの範囲を例示するこ
とができる。
以下、実施例に従って、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明をこれら実施例に限定するものでないごとは
いうまでもない。
が、本発明をこれら実施例に限定するものでないごとは
いうまでもない。
１１独Ｉ列＝し
２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
アセタミドの合成 エチル ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピ
リジル）アセテート１．ＯＯｇ（３，１８ミリモル）を
２０ｍＪのエタノールに溶解し、これに２８％アンモニ
ア水溶ｔ＆ｌｏｍ！！を加え、室温にて２４時間攪拌し
た。エタノールを留去したのち、反応液に水を加えクロ
ロホルムで抽出した。抽出液を水洗したのち、無水硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して得た残渣を、クロ
ロホルム：ｎ−へキサンから再結晶して標記化合物を０
．５５ｇ （収率６４％）を得た。
アセタミドの合成 エチル ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピ
リジル）アセテート１．ＯＯｇ（３，１８ミリモル）を
２０ｍＪのエタノールに溶解し、これに２８％アンモニ
ア水溶ｔ＆ｌｏｍ！！を加え、室温にて２４時間攪拌し
た。エタノールを留去したのち、反応液に水を加えクロ
ロホルムで抽出した。抽出液を水洗したのち、無水硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して得た残渣を、クロ
ロホルム：ｎ−へキサンから再結晶して標記化合物を０
．５５ｇ （収率６４％）を得た。
得られた化合物の物性は第１表に示す通りであった。
力１」Ｌ１坪
実施例１と同様にして以下の化合物を合成した。
得られた化合物の物性は第１表に示す通りであった・
去１１」１
２−シクロヘキシルチオカルバモイル−２−（２−ピリ
ジル）アセタミド エ施激しＹ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−メチルアセタミド ℃１殊↓。
ジル）アセタミド エ施激しＹ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−メチルアセタミド ℃１殊↓。
２−アリルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−メチルアセタミド ＪＪｕ汁１ ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−メチルアセタミド スＪ１汁１ ２−シクロへキシルチオカルバモイル−２−（２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルアセタミドｌＬ［九工 ２−フェニルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−メチルアセタミド 実Ｕｊ随１ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−アリルアセタミド ス】１１１ ２−アリルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−アリルアセタミド 人ｆ ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−アリルアセタミド 実施例１１ ２−シクロへキシルオ力ルバモイル−２−（２−ピリジ
ル）−Ｎ−アリルアセタミド 実施例１２ ２−フェニルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−アリルアセタミド 実施±上１ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−ベンジルアセタミドの合成エチル ２−メチルチオ
カルバモイル−２−（２−ピリジル）アセテート１．０
０ ｇ（４，２０ミリモル）ヲ２０１１１１エタノール
に溶解し、これにベンジルアミン０．５４ｇ （５，
（Ｉ４ミリモル）を加え、４８時間加熱還流した。エタ
ノールを留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーに付し、標記化合物０．９７ｇ（収率７７
％）を得た。
Ｎ−メチルアセタミド ＪＪｕ汁１ ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−メチルアセタミド スＪ１汁１ ２−シクロへキシルチオカルバモイル−２−（２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルアセタミドｌＬ［九工 ２−フェニルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−メチルアセタミド 実Ｕｊ随１ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−アリルアセタミド ス】１１１ ２−アリルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−アリルアセタミド 人ｆ ２−ベンジルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−アリルアセタミド 実施例１１ ２−シクロへキシルオ力ルバモイル−２−（２−ピリジ
ル）−Ｎ−アリルアセタミド 実施例１２ ２−フェニルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）
−Ｎ−アリルアセタミド 実施±上１ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−ベンジルアセタミドの合成エチル ２−メチルチオ
カルバモイル−２−（２−ピリジル）アセテート１．０
０ ｇ（４，２０ミリモル）ヲ２０１１１１エタノール
に溶解し、これにベンジルアミン０．５４ｇ （５，
（Ｉ４ミリモル）を加え、４８時間加熱還流した。エタ
ノールを留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーに付し、標記化合物０．９７ｇ（収率７７
％）を得た。
得られた化合物の物性は第１表に示す通りであった。。
次Ｊ！ＪＬ！４および１５
実施例１と同様にして以下の化合物を合成した。
得られた化合物の物性は第１表に示す通りであった。
遺ｊ１井り人
２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−（３−フヱニルプロビル）アセタミド 犬逼１ｉ１５ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−ゲラニルアセタミド 以下余白 本発明化合物の薬理効果について以下の試験を行った。
Ｎ−（３−フヱニルプロビル）アセタミド 犬逼１ｉ１５ ２−メチルチオカルバモイル−２−（２−ピリジル）−
Ｎ−ゲラニルアセタミド 以下余白 本発明化合物の薬理効果について以下の試験を行った。
これらの実験により、胃酸分泌抑制効果および胃粘膜保
護作用が抑制％として得ることができる。
護作用が抑制％として得ることができる。
１、 胃酸分泌（Ｓｈａｙラット）に対する作用体１１
ｉ ２００〜２４０ｇのスプラーグードウリイ（Ｓｐｒ
ａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ ）系雄性う’７トを２４時間
絶食（水は自由に与えた）して使用した。エーテル麻酔
下に開腹し、幽門部を粘紮後閉腹して、４時間化食進水
下に放置した。エーテル麻酔下に胃を摘出し、胃液を採
取した。採取した胃液は３０００ｒｐｍで１９分間遠沈
し、上澄液の容Ｉｔ（ｍＪ）を測定した後、胃液の１
ｍｌを０．１規定水酸化ナトリウムン容液でｐＨ７，
０まで濯１定して、酸度（μＥｑ／ ｍ ／！ ）を求
めた。さらに胃液量と酸度の積より酸排出量（μＥｑ／
４ｈ）を求め；下式より抑制率を求めた。被験薬はいず
れも生理食塩液にて懸濁し、０、２ ｍ ｌ ／ １０
０ｇ・体重の割合で幽門結紮直後、十二指腸内に投与し
た。
ｉ ２００〜２４０ｇのスプラーグードウリイ（Ｓｐｒ
ａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ ）系雄性う’７トを２４時間
絶食（水は自由に与えた）して使用した。エーテル麻酔
下に開腹し、幽門部を粘紮後閉腹して、４時間化食進水
下に放置した。エーテル麻酔下に胃を摘出し、胃液を採
取した。採取した胃液は３０００ｒｐｍで１９分間遠沈
し、上澄液の容Ｉｔ（ｍＪ）を測定した後、胃液の１
ｍｌを０．１規定水酸化ナトリウムン容液でｐＨ７，
０まで濯１定して、酸度（μＥｑ／ ｍ ／！ ）を求
めた。さらに胃液量と酸度の積より酸排出量（μＥｑ／
４ｈ）を求め；下式より抑制率を求めた。被験薬はいず
れも生理食塩液にて懸濁し、０、２ ｍ ｌ ／ １０
０ｇ・体重の割合で幽門結紮直後、十二指腸内に投与し
た。
２、塩酸エタノール潰瘍に対する作用
体重２００〜２４０ｇのスプラーグードウリイ（Ｓｐｒ
ａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ ）系雄性う’７トを２４時間
絶食して使用した。このラットに１５０ミリモル塩酸を
含む６０％エタノール溶液を０．５ｍｌ／１００ｇ・体
重の容量で経口投与し、１時間後にエーテル麻酔下に胃
を摘出した。胃内に１０ｍｊ２の２％ホルマリン溶溶液
性注入、さらに２％ホルマリン溶液中に約１５分間浸し
、胃内外壁を固定した。大弯に沿って切開し、１０倍の
実体顕微鏡下、腺胃部に発生している損傷の長さを計測
し、−匹当たりの胃粘膜損傷の長さの合計を潰瘍係数（
Ｉｅｓｉｏｎｉｎｄｅｘ ） （ａｍ）として対照群と
比較し、下式によって抑制率を算出した。被験薬はいず
れも生理食塩液に懸濁し、０．５ ｍ ｌ！ ／ ｌｏ
ｏｇ・体重の容量で、塩酸エタノール溶液投与３０分前
に経口投与した。
ａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ ）系雄性う’７トを２４時間
絶食して使用した。このラットに１５０ミリモル塩酸を
含む６０％エタノール溶液を０．５ｍｌ／１００ｇ・体
重の容量で経口投与し、１時間後にエーテル麻酔下に胃
を摘出した。胃内に１０ｍｊ２の２％ホルマリン溶溶液
性注入、さらに２％ホルマリン溶液中に約１５分間浸し
、胃内外壁を固定した。大弯に沿って切開し、１０倍の
実体顕微鏡下、腺胃部に発生している損傷の長さを計測
し、−匹当たりの胃粘膜損傷の長さの合計を潰瘍係数（
Ｉｅｓｉｏｎｉｎｄｅｘ ） （ａｍ）として対照群と
比較し、下式によって抑制率を算出した。被験薬はいず
れも生理食塩液に懸濁し、０．５ ｍ ｌ！ ／ ｌｏ
ｏｇ・体重の容量で、塩酸エタノール溶液投与３０分前
に経口投与した。
結果は第２表に示した通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜１５のアルキル
基、炭素数３〜２０のアルケニル基または炭素数７〜１
５のアルアルキル基を示し、Ｒ＾２は水素原子、直鎖状
アルキル基、環状アルキル基、アルケニル基、アリール
基またはアルアルキル基を示す）で表わされる２−ピリ
ジルアセタミド誘導体およびその薬理学的に許容される
酸付加塩。 ２、Ｒ＾２が炭素数１〜８の直鎖状または環状のアルキ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾２が炭素数６〜１０のアリール基である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２が３〜６のアルケニル基である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ５、Ｒ＾２が７〜９のアルアルキル基である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ６、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾２は水素原子、直鎖状もしくは環状アルキル
基、アルケニル基、アリール基またはアルアルキル基を
示し、Ｒ＾３は低級アルキル基を示す）で表わされる２
−ピリジル酢酸エステル誘導体に一般式（III） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾１（III） （式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜１５のアルキル
基、炭素数３〜２０のアルケニル基または炭素数７〜１
５のアルアル基を示す）で表わされる化合物と反応させ
ることを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表
等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は上に定義した通りである
）で表わされる２−ピリジルアセタミド誘導体およびそ
の薬理学的に許容される酸付加塩の製造法。 ７、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜１５のアルキル
基、炭素数３〜２０のアルケニル基または炭素数７〜１
５のアルアル基を示し、Ｒ＾２は水素原子、直鎖状アル
キル基、環状アルキル基、アルケニル基、アリール基ま
たはアラルキル基を示す）を有する２−ピリジルアセタ
ミド誘導体および／またはその薬理学的に許容される酸
付加塩を有効成分として含有する消化性潰瘍治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27139685A JPH0688974B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | ２−ピリジルアセタミド誘導体、その製法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27139685A JPH0688974B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | ２−ピリジルアセタミド誘導体、その製法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132861A true JPS62132861A (ja) | 1987-06-16 |
| JPH0688974B2 JPH0688974B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=17499477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27139685A Expired - Lifetime JPH0688974B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | ２−ピリジルアセタミド誘導体、その製法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688974B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0732574A (ja) * | 1990-01-27 | 1995-02-03 | Man Miller Druckmas Gmbh | 給湿用流体のアルコール含有量を測定するための装置及び方法 |
-
1985
- 1985-12-04 JP JP27139685A patent/JPH0688974B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0732574A (ja) * | 1990-01-27 | 1995-02-03 | Man Miller Druckmas Gmbh | 給湿用流体のアルコール含有量を測定するための装置及び方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688974B2 (ja) | 1994-11-09 |
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