JPS62124123A - 水酸基末端停止ポリエ−テルイミドオリゴマ− - Google Patents
水酸基末端停止ポリエ−テルイミドオリゴマ−Info
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリエーテルイミドオリゴマー及びその
製造方法に関する。 より詳細には末端が７リールヒド
ロキシル基で官能化され、ブロック共重合体の製造に有
用なポリエーテルイミドオリゴマーに関する。
製造方法に関する。 より詳細には末端が７リールヒド
ロキシル基で官能化され、ブロック共重合体の製造に有
用なポリエーテルイミドオリゴマーに関する。
発明の背景
他の重合体のセグメントを含むポリカーボネートブロッ
ク共重合体は、これまでに知られており、例えばゴール
ドバーブ（Ｇｏｌｄｂｅｒｇ ）の米国特許第３０３０
．３３３号、アーデルマン（Ａｄｅｌｍａｎｎ ）らの
米国特許第色坊、２．９．２．２号及びベーンケ（Ｂｅ
ｈｎｋｅ）らの第６７３６２３９号を参照すればよ（、
これらにはポリアルキレングリコールから誘導されたセ
グメントを含むビスフェノール−Ａカーボネートのブロ
ック共重合体が開示されている。 シュレッケンベルグ
（Ｓｃｈｒｅｃｋｅｎｂｅｒｇ ）らの米国特許第乞、
：Ｑ／７．￥３７号においてはポリアルキレングリコー
ルが例えば炭酸ジフェノールでうまく末端が官能化され
ている。 このようなブロック共重合体は、他の重合体
のセグメントによってポリカーポネートに強靭さが付与
されるためにフィルムフレームや成形品として有用であ
る。 このブロック共重合体はポリカーボネート樹脂及
び多くのその他の付加及び縮合重合体とブレンドするこ
とができ、ブレンドされない樹脂に比べて著しく改良さ
れた弾性特性を示す熱可塑性成形用組成物を提供しうる
。
ク共重合体は、これまでに知られており、例えばゴール
ドバーブ（Ｇｏｌｄｂｅｒｇ ）の米国特許第３０３０
．３３３号、アーデルマン（Ａｄｅｌｍａｎｎ ）らの
米国特許第色坊、２．９．２．２号及びベーンケ（Ｂｅ
ｈｎｋｅ）らの第６７３６２３９号を参照すればよ（、
これらにはポリアルキレングリコールから誘導されたセ
グメントを含むビスフェノール−Ａカーボネートのブロ
ック共重合体が開示されている。 シュレッケンベルグ
（Ｓｃｈｒｅｃｋｅｎｂｅｒｇ ）らの米国特許第乞、
：Ｑ／７．￥３７号においてはポリアルキレングリコー
ルが例えば炭酸ジフェノールでうまく末端が官能化され
ている。 このようなブロック共重合体は、他の重合体
のセグメントによってポリカーポネートに強靭さが付与
されるためにフィルムフレームや成形品として有用であ
る。 このブロック共重合体はポリカーボネート樹脂及
び多くのその他の付加及び縮合重合体とブレンドするこ
とができ、ブレンドされない樹脂に比べて著しく改良さ
れた弾性特性を示す熱可塑性成形用組成物を提供しうる
。
非常に有用な種類の耐熱性熱可塑性重合体が、ビスエー
テル無水物及び芳香族ジアミンを反応させることにより
製造されたポリエーテルイミド樹脂から成ることもまた
知られている。 例えば、ウィリアムズ（Ｗｉｌｌｉａ
ｍｓ ） Ｎらの米国特許第３．９ｆ３０ワ３号参照の
こと。 これには認、認−ビス〔￥−２．３−ジカルボ
キシフェノキシフェニル〕プロパンニ無水物（ＥＰＡ−
ＤＡ） 及びメタフェニレンジアミンの反応生成物が開
示されている。
テル無水物及び芳香族ジアミンを反応させることにより
製造されたポリエーテルイミド樹脂から成ることもまた
知られている。 例えば、ウィリアムズ（Ｗｉｌｌｉａ
ｍｓ ） Ｎらの米国特許第３．９ｆ３０ワ３号参照の
こと。 これには認、認−ビス〔￥−２．３−ジカルボ
キシフェノキシフェニル〕プロパンニ無水物（ＥＰＡ−
ＤＡ） 及びメタフェニレンジアミンの反応生成物が開
示されている。
この直鎖状重合体はアミノ基で末端停止し、非常に大き
い分子量を有し、高いガラス転移温度（Ｔ、 典型的
には２／乙Ｃ）を有する。 このような物質は芳香族ポ
リカーボネートとは容易にブレンドできない、というの
は２つのＴｇを有する混合物が得られ、Ｔ２の７つはポ
リエーテルイミド樹脂のＴｇであり、もう７つはポリカ
ーボネートのＴｇとなるためである。 さらに、アミノ
末端基があるために、ポリエーテルイミドはポリエーテ
ルで行われるようには芳香族ポリカーボネートセグメン
トとの共重合体中にブロックとしてうまく利用できない
。 さらに、この分野においては、樹脂共重合体中にブ
ロックとして導入させるために高分子量のポリエーテル
イミド樹脂を官能化する方法は知られておらず、そのよ
うな方法があったとしても、セグメントの長さ力ξ、慣
用の装置で容易に熱成形しうる組成物を供給しうるには
おそらく長すぎるであろう。
い分子量を有し、高いガラス転移温度（Ｔ、 典型的
には２／乙Ｃ）を有する。 このような物質は芳香族ポ
リカーボネートとは容易にブレンドできない、というの
は２つのＴｇを有する混合物が得られ、Ｔ２の７つはポ
リエーテルイミド樹脂のＴｇであり、もう７つはポリカ
ーボネートのＴｇとなるためである。 さらに、アミノ
末端基があるために、ポリエーテルイミドはポリエーテ
ルで行われるようには芳香族ポリカーボネートセグメン
トとの共重合体中にブロックとしてうまく利用できない
。 さらに、この分野においては、樹脂共重合体中にブ
ロックとして導入させるために高分子量のポリエーテル
イミド樹脂を官能化する方法は知られておらず、そのよ
うな方法があったとしても、セグメントの長さ力ξ、慣
用の装置で容易に熱成形しうる組成物を供給しうるには
おそらく長すぎるであろう。
ここに、全く新しい試みが上記問題点を解決することを
見出し、これが本発明の主題である。
見出し、これが本発明の主題である。
かなりの量のアリールアミノアルコールの存在下におい
て慣用の成分からポリエーテルイミドが製造されれば、
意外にも、水酸基で末端が官能化されたポリエーテルイ
ミドオリゴマーが得られる。
て慣用の成分からポリエーテルイミドが製造されれば、
意外にも、水酸基で末端が官能化されたポリエーテルイ
ミドオリゴマーが得られる。
既知のポリエーテルイミドに対して、上記物質は低い固
有粘度、低〜中位の分子量及び高い水酸基当量を有する
。 さらに、意外にもこれらはブロック共重合体を製造
するのに特に適していることがわかった。 例えば／９
１’３年７０月グ日付米国特許出願第７．ｒ４１．、！
；／／号に開示されているように、本出願の水酸基末端
停止ポリエーテルイミドオリゴマーをビスフェノール−
Ａ及びカーボネート前駆体と反応させて得られた共重合
体は、ただ７つのガラス転移温度Ｔｇを示し、高い固有
粘度を有し、このためにエンジニアリング熱可塑性樹脂
として、さらに他の樹脂とのブレンドにおいて有用とな
るものである。
有粘度、低〜中位の分子量及び高い水酸基当量を有する
。 さらに、意外にもこれらはブロック共重合体を製造
するのに特に適していることがわかった。 例えば／９
１’３年７０月グ日付米国特許出願第７．ｒ４１．、！
；／／号に開示されているように、本出願の水酸基末端
停止ポリエーテルイミドオリゴマーをビスフェノール−
Ａ及びカーボネート前駆体と反応させて得られた共重合
体は、ただ７つのガラス転移温度Ｔｇを示し、高い固有
粘度を有し、このためにエンジニアリング熱可塑性樹脂
として、さらに他の樹脂とのブレンドにおいて有用とな
るものである。
発明の要約
本発明により、次の式を有する水酸基末端停止ポリエー
テルイミドオリゴマーが提供される。
テルイミドオリゴマーが提供される。
１Ｉ ＩＩｏ
０ 〔式中、ｎは約３〜約７２の整数であり、−〇−Ｔ基は （式中Ｒ２は水素、低級アルキル又は低級アルコキシで
ある）から成る群より選ばれ、Ｚは部、
ＣＨ５ ＣＨＢｒ Ｂｒ ＵＭ５ 、及び（
２）一般式 （Ｙは式 ・ ′ − Ｃ，Ｈ，、、−１−ｃ−１−ｓ−１−〇−及び−８
−の２価の基から成る群より選ばれた基であり、ｑは０
又は／であり、ｙは／〜夕の整数である）を有する二価
の有機基から成る群より選ばれた基であり、Ｒは（１）
６〜２θ個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基及びそ
のハロゲン化誘導体、（２１２〜、２０個の炭素原子を
有するアルキレン基及びシクロアルキレン基、Ｃ（２−
８）アルキレン末端停止ポリジオルガノシロキサン及び
（３）式（式中、Ｑは Ｏ ｉｆ Ｉｆ −〇−１−Ｃ−１−８−及び−ＣｘＨ２ｘ−かも成る群
より選ばれた基であり、Ｘは／〜夕の整数である）に含
まれる２価の基から成る群より選ばれた２価の有機基で
あり、Ｒ１は上記Ｒの定義と同じである〕 好ましい態様において、ポリエーテルイミドオリゴマー
は式 ％式％ を有するものであり、特に、−０−２−０−基の２価の
結合が３．３’ ； ３．グ′；グ、３′又は乞グ′
の位置にあるものである。 Ｚが である上記定義のオリゴマーも製造される。 好ましい
オリゴマーは、最初の式においてＲ及びＲ１から独立に
選択されたものである。 Ｒが−は特に言及すべきもの
である。 はとんどの場合、ｎは約ｊ〜約とであり、特
に乙ｌ〜２！である。
０ 〔式中、ｎは約３〜約７２の整数であり、−〇−Ｔ基は （式中Ｒ２は水素、低級アルキル又は低級アルコキシで
ある）から成る群より選ばれ、Ｚは部、
ＣＨ５ ＣＨＢｒ Ｂｒ ＵＭ５ 、及び（
２）一般式 （Ｙは式 ・ ′ − Ｃ，Ｈ，、、−１−ｃ−１−ｓ−１−〇−及び−８
−の２価の基から成る群より選ばれた基であり、ｑは０
又は／であり、ｙは／〜夕の整数である）を有する二価
の有機基から成る群より選ばれた基であり、Ｒは（１）
６〜２θ個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基及びそ
のハロゲン化誘導体、（２１２〜、２０個の炭素原子を
有するアルキレン基及びシクロアルキレン基、Ｃ（２−
８）アルキレン末端停止ポリジオルガノシロキサン及び
（３）式（式中、Ｑは Ｏ ｉｆ Ｉｆ −〇−１−Ｃ−１−８−及び−ＣｘＨ２ｘ−かも成る群
より選ばれた基であり、Ｘは／〜夕の整数である）に含
まれる２価の基から成る群より選ばれた２価の有機基で
あり、Ｒ１は上記Ｒの定義と同じである〕 好ましい態様において、ポリエーテルイミドオリゴマー
は式 ％式％ を有するものであり、特に、−０−２−０−基の２価の
結合が３．３’ ； ３．グ′；グ、３′又は乞グ′
の位置にあるものである。 Ｚが である上記定義のオリゴマーも製造される。 好ましい
オリゴマーは、最初の式においてＲ及びＲ１から独立に
選択されたものである。 Ｒが−は特に言及すべきもの
である。 はとんどの場合、ｎは約ｊ〜約とであり、特
に乙ｌ〜２！である。
また本発明により、式
（式中Ｔ及びＺは前記定義の通りである）のビスエーテ
ル無水物を、式 ％式％ （式中Ｒは前記定義の通り） のジアミン及び式 ％式％ （式中Ｒ１は前記定義の通り） のアミノアルコールと、ビスエーテル無水物対ジアミン
対アミノアルコールのモル比が約０グ〜ＯＪ ： ０２
〜θグ２３：０グ〜θθ２７の範囲内において反応させ
ることから成る、前記式を有する新規なオリゴマーを製
造する方法が提供される。
ル無水物を、式 ％式％ （式中Ｒは前記定義の通り） のジアミン及び式 ％式％ （式中Ｒ１は前記定義の通り） のアミノアルコールと、ビスエーテル無水物対ジアミン
対アミノアルコールのモル比が約０グ〜ＯＪ ： ０２
〜θグ２３：０グ〜θθ２７の範囲内において反応させ
ることから成る、前記式を有する新規なオリゴマーを製
造する方法が提供される。
この発明における好ましい態様は、ビスエーテル無水物
対ジアミン対アミノアルコールのモル比が／＋ｂ：ｂ：
ａ２（式中すは約Ω〜約７２の整数である）の場合であ
る。
対ジアミン対アミノアルコールのモル比が／＋ｂ：ｂ：
ａ２（式中すは約Ω〜約７２の整数である）の場合であ
る。
発明の詳細な記載
本発明のポリエーテルイミドを製造するのに用いられる
ビスエーテル無水物は既知であり、当業者によって容易
に製造できる。 例えばヒース（Ｈｅａｔｈ ） も
の米国特許第３Ｊグ２ど乙７号参照のこと。一般に、二
価フェノールのニナトリウム塩は、Ｃ−０−Ｃ結合が形
成される条件下でハロアリールイミド又はニドロアリー
ルイミドと反応してビスイミドとされ、次いでビス無水
物に変換される。
ビスエーテル無水物は既知であり、当業者によって容易
に製造できる。 例えばヒース（Ｈｅａｔｈ ） も
の米国特許第３Ｊグ２ど乙７号参照のこと。一般に、二
価フェノールのニナトリウム塩は、Ｃ−０−Ｃ結合が形
成される条件下でハロアリールイミド又はニドロアリー
ルイミドと反応してビスイミドとされ、次いでビス無水
物に変換される。
芳香族ビス（エーテル無水物）には例えば、Ω、２−ビ
ス［１−（，２，３−ジカルボキシフェノキシ）フェニ
ル〕−プロパンニ無水物、ｇ、ｇ’−ビス（２，３−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテルニ無水物、
／、３−ビス（２，３−ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゼンニ無水物、ｇ、ｘ’−ビス（２，３−ジカルボキシ
フェノキシ）ジフェニルスルフィドニ無水物、／、クー
ビス（２，３−ジカルボキシフェノキシ）ベンゼンニ無
水物、ｇ、ｇ’−ビス（Ω、３−ジカルボキシフェノキ
シ）ベンゾフェノン二無水物、ｘ、ｚ’−ビス（２，３
−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホンニ無水
物１，２．６２−ビスＣ’１−Ｃ３，４７−ジカルポキ
シフエノキシ）フェニル〕プロパンニ無水物、ｇ、ｇ’
−ビス（３，クージカルボキシフェノキシ）ジフェニル
エーテルニ無水物、４ｔ！、￥′−ビス（３，￥−ジカ
ルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィドニ無水物、
／、３−ビス（３，￥−ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゼンニ無水物、／、￥−ビス（３，クージカルボキシフ
ェノキシ）ベンゼンニ無水物、’ｌ、￥’−ビス（３，
クージカルボキシフェノキシ）ベンゾフェノン二無水物
、’ｌ−Ｃ，２，３−ジカルボキシフェノキシ）−＆’
−（３、クージカルボキシフェノキシ）ジフェニル−認
。
ス［１−（，２，３−ジカルボキシフェノキシ）フェニ
ル〕−プロパンニ無水物、ｇ、ｇ’−ビス（２，３−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテルニ無水物、
／、３−ビス（２，３−ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゼンニ無水物、ｇ、ｘ’−ビス（２，３−ジカルボキシ
フェノキシ）ジフェニルスルフィドニ無水物、／、クー
ビス（２，３−ジカルボキシフェノキシ）ベンゼンニ無
水物、ｇ、ｇ’−ビス（Ω、３−ジカルボキシフェノキ
シ）ベンゾフェノン二無水物、ｘ、ｚ’−ビス（２，３
−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホンニ無水
物１，２．６２−ビスＣ’１−Ｃ３，４７−ジカルポキ
シフエノキシ）フェニル〕プロパンニ無水物、ｇ、ｇ’
−ビス（３，クージカルボキシフェノキシ）ジフェニル
エーテルニ無水物、４ｔ！、￥′−ビス（３，￥−ジカ
ルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィドニ無水物、
／、３−ビス（３，￥−ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゼンニ無水物、／、￥−ビス（３，クージカルボキシフ
ェノキシ）ベンゼンニ無水物、’ｌ、￥’−ビス（３，
クージカルボキシフェノキシ）ベンゾフェノン二無水物
、’ｌ−Ｃ，２，３−ジカルボキシフェノキシ）−＆’
−（３、クージカルボキシフェノキシ）ジフェニル−認
。
−一プロパンニ無水物等及びこれらの二無水物の混合物
がある。
がある。
適した有機ジアミンには、例えばｍ−フェニレンジアミ
ン、ｐ−フェニレンジアミン、ｘ、ｘ’−ジアミノジフ
ェニルプロパン、り、￥′−ジアミノジフェニルメタン
、ベンジジン、ｐ、ｚ’−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、ｇ、４ｔ’−ジアミノジフェニルスルホン、り、￥
′−ジアミノジフェニルエーテル、／、３−−ジアミノ
ナフタレン、３．３’−ジメチルベンジジン、３．３’
−ジメトキシベンジジン、２．グービス（ベーターアミ
ノ−ｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ−ベーターアミノ
−ｔ−ブチルフェニル）エーテル、ビス（ｐ−ベーター
メチル−〇−アミノペンチル）ベンゼン、／、３−ジア
ミノ−グーイソプロピルベンゼン、／、２−ビス（３−
アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キシリレンジアミン、
ｐ−キシリレンジアミン、２．クージアミノトルエン１
、．２．６−ジアミツトルエン、ビス（グーアミノシク
ロヘキシル）メタン、３−メチルへブタメチレンジアミ
ン、り、クージメチルへブタメチレンジアミン、２．／
／−ドデカンジアミン、２．．２−ジメチルプロピレン
ジアミン、オクタメチレンジアミン、３−メトキシへキ
サメチレンジアミン、２．！−ジメチルへキサメチレン
−ジアミン、認、タージメチルヘプタメチレンジアミン
、３−メチルへブタメチレンジアミン、ｊ−メチルノナ
メチレンジアミン、汽グーシクロヘキサンジアミン、／
、／２−オクタドデカンジアミン、ビス（３−アミノ−
プロピル）スルフィド、Ｎ−メチル−ビス（３−アミノ
プロピル）アミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメヂレン
ジアミン、ビス（３−アミノ−プロピル）テトラメチル
ジシロキサン、ビス（グーアミノブチル）テトラメチル
ジシロキサン等がある。
ン、ｐ−フェニレンジアミン、ｘ、ｘ’−ジアミノジフ
ェニルプロパン、り、￥′−ジアミノジフェニルメタン
、ベンジジン、ｐ、ｚ’−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、ｇ、４ｔ’−ジアミノジフェニルスルホン、り、￥
′−ジアミノジフェニルエーテル、／、３−−ジアミノ
ナフタレン、３．３’−ジメチルベンジジン、３．３’
−ジメトキシベンジジン、２．グービス（ベーターアミ
ノ−ｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ−ベーターアミノ
−ｔ−ブチルフェニル）エーテル、ビス（ｐ−ベーター
メチル−〇−アミノペンチル）ベンゼン、／、３−ジア
ミノ−グーイソプロピルベンゼン、／、２−ビス（３−
アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キシリレンジアミン、
ｐ−キシリレンジアミン、２．クージアミノトルエン１
、．２．６−ジアミツトルエン、ビス（グーアミノシク
ロヘキシル）メタン、３−メチルへブタメチレンジアミ
ン、り、クージメチルへブタメチレンジアミン、２．／
／−ドデカンジアミン、２．．２−ジメチルプロピレン
ジアミン、オクタメチレンジアミン、３−メトキシへキ
サメチレンジアミン、２．！−ジメチルへキサメチレン
−ジアミン、認、タージメチルヘプタメチレンジアミン
、３−メチルへブタメチレンジアミン、ｊ−メチルノナ
メチレンジアミン、汽グーシクロヘキサンジアミン、／
、／２−オクタドデカンジアミン、ビス（３−アミノ−
プロピル）スルフィド、Ｎ−メチル−ビス（３−アミノ
プロピル）アミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメヂレン
ジアミン、ビス（３−アミノ−プロピル）テトラメチル
ジシロキサン、ビス（グーアミノブチル）テトラメチル
ジシロキサン等がある。
適した芳香族アミノアルコールには多（の種類がある。
一般に、
ｐ−アミノフェノール、
ｍ−７ミノフエノール、
グーヒドロキシーグ′−アミノジフェニルプロパン、
グーヒドロキシーグ′−アミノジフェニルメタン、
アミノヒドロキシジフェニルスルホン、グーヒドロキシ
ーグ′−アミノジフェニルエーテル、 コーヒドロキシーグーアミノトルエン及び例えば上記ジ
アミンの任意の類似体が用いられる。
ーグ′−アミノジフェニルエーテル、 コーヒドロキシーグーアミノトルエン及び例えば上記ジ
アミンの任意の類似体が用いられる。
一般に反応は、二無水物とジアミンとの相互作用を行わ
せるため、例えば０−ジクロロベンゼン、ｍ−クレゾー
ル／トルエン等のよく知られた溶剤を用い、約乙θ〜約
２ｊθＣの温度において有利に行われる。 または、同
時に混合しながら成分の混合物を高い温度に加熱して、
上記二無水物のいずれかを上記ジアミノ化合物のいずれ
かと溶融重合させることによりポリエーテルイミドを製
造しうる。 一般に約２０Ｏｒ −＜？θ０Ｃ１好まし
くは２３０Ｃ〜３００Ｃの間の溶融重合温度が使用でき
る。 反応の条件及び成分の割合は希望する分子量、固
有粘度及び耐溶剤性によって広く変化する。 一般にポ
リエーテルイミドオリゴマーには等モル量のジアミン−
アミノアルコール混合物と二無水物が用いられる。 こ
の面における好ましい態様は、ビスエーテル無水物対ジ
アミン対アミノアルコールのモル比が／＋ｂ：ｂ：２（
ｂは約２〜約７２の整数）である場合である。 ジアミ
ン対アミノアルコールのモル比は変化しうるが、通常３
３〜と３モル量のジアミン対乙２〜７７％アミノアルコ
ールの範囲である。 好ましいモル比は０グ〜０ｊビス
エーテル無水物対θ認〜θり２３ジアミン対０グ〜００
７７アミノアルコールである。
せるため、例えば０−ジクロロベンゼン、ｍ−クレゾー
ル／トルエン等のよく知られた溶剤を用い、約乙θ〜約
２ｊθＣの温度において有利に行われる。 または、同
時に混合しながら成分の混合物を高い温度に加熱して、
上記二無水物のいずれかを上記ジアミノ化合物のいずれ
かと溶融重合させることによりポリエーテルイミドを製
造しうる。 一般に約２０Ｏｒ −＜？θ０Ｃ１好まし
くは２３０Ｃ〜３００Ｃの間の溶融重合温度が使用でき
る。 反応の条件及び成分の割合は希望する分子量、固
有粘度及び耐溶剤性によって広く変化する。 一般にポ
リエーテルイミドオリゴマーには等モル量のジアミン−
アミノアルコール混合物と二無水物が用いられる。 こ
の面における好ましい態様は、ビスエーテル無水物対ジ
アミン対アミノアルコールのモル比が／＋ｂ：ｂ：２（
ｂは約２〜約７２の整数）である場合である。 ジアミ
ン対アミノアルコールのモル比は変化しうるが、通常３
３〜と３モル量のジアミン対乙２〜７７％アミノアルコ
ールの範囲である。 好ましいモル比は０グ〜０ｊビス
エーテル無水物対θ認〜θり２３ジアミン対０グ〜００
７７アミノアルコールである。
一般に、有用な水酸基末端停止ポリエーテルイミドオリ
ゴマーは、２ＩＣのクロロホルム中で測定してθ０！デ
シリットル／グラムより大きい、好ましくはθ／！〜θ
３０デシリットル／グラムの固有粘度を有する。
ゴマーは、２ＩＣのクロロホルム中で測定してθ０！デ
シリットル／グラムより大きい、好ましくはθ／！〜θ
３０デシリットル／グラムの固有粘度を有する。
７つの供給方法は、／〜グ時間の間、６０Ｃにおいて、
そして次に／、ｆ”Ｏｃにおいて溶剤中でビスフェノー
ルＡ二無水物、芳香族ジアミンおよび芳香族アミノアル
コールを反応させることである。
そして次に／、ｆ”Ｏｃにおいて溶剤中でビスフェノー
ルＡ二無水物、芳香族ジアミンおよび芳香族アミノアル
コールを反応させることである。
次に反応混合物を冷却し、そこで非溶剤に加えることに
よって生成物を分離する。
よって生成物を分離する。
代表的な用途としては、ポリエーテルイ゛ミドブロック
と芳香族ポリカーボネートブロックを有する単一のＴｇ
を示す共重合体を製造するために、ポリエーテルイミド
オリゴマーをビスフェノールＡとの混合物中で標準的な
界面ホスゲン化にかけるものである。
と芳香族ポリカーボネートブロックを有する単一のＴｇ
を示す共重合体を製造するために、ポリエーテルイミド
オリゴマーをビスフェノールＡとの混合物中で標準的な
界面ホスゲン化にかけるものである。
好ましい具体例の記載
次の実施例は本発明を具体的に説明するものであり、本
発明を限定するものでは全くない。
発明を限定するものでは全くない。
実施例 ／
かく拌機、温度計、チッ素導入口及びティーンースター
ク（Ｄｅａｎ−８ｔ２ｒｋ ） トラップ／冷却器を
備えた３１０３つロフラスコに、０−ジクロロベンゼン
２Ｌビス〔￥−Ｃ３，ｌｌ−ジカルボキシーフェノキシ
）フェニル）プロパンニ無水物／／’ｌ！０３ｇ（２，
，２０モル）及びベンゾホスホン酸ナトリウムθ２Ｉを
入れる。 チッ素下で混合物をかく拌し、６０Ｃに加熱
する。 ３０分後、 ｍ−フェニレンジアミン、２／ｌ
、Ｍ ｇ（２，００モル）を加える。 ３０分間かく
押抜、ｐ−アミノフェノ−バグ３乙ｊｇ（０９０モル）
を加え、水を共沸によって除去しながら、温度をゆっく
り／！Ｏｒに上げる。 ／ｆＯｃにおいて２時間した後
、混合物を冷却する。 メタノール中への沈澱によりオ
リゴマーを単離する。 得られる粉末を真空エムυＣで
乾燥する。 この物質はクロロホルム中で測定してθ／
、！ｊ”ｄｌ／ｆ；ｌの固有粘度を示し、ゲル透過クロ
マトグラフィーにより３乙乙θの数平均分子量を示し、
次の式を有する。
ク（Ｄｅａｎ−８ｔ２ｒｋ ） トラップ／冷却器を
備えた３１０３つロフラスコに、０−ジクロロベンゼン
２Ｌビス〔￥−Ｃ３，ｌｌ−ジカルボキシーフェノキシ
）フェニル）プロパンニ無水物／／’ｌ！０３ｇ（２，
，２０モル）及びベンゾホスホン酸ナトリウムθ２Ｉを
入れる。 チッ素下で混合物をかく拌し、６０Ｃに加熱
する。 ３０分後、 ｍ−フェニレンジアミン、２／ｌ
、Ｍ ｇ（２，００モル）を加える。 ３０分間かく
押抜、ｐ−アミノフェノ−バグ３乙ｊｇ（０９０モル）
を加え、水を共沸によって除去しながら、温度をゆっく
り／！Ｏｒに上げる。 ／ｆＯｃにおいて２時間した後
、混合物を冷却する。 メタノール中への沈澱によりオ
リゴマーを単離する。 得られる粉末を真空エムυＣで
乾燥する。 この物質はクロロホルム中で測定してθ／
、！ｊ”ｄｌ／ｆ；ｌの固有粘度を示し、ゲル透過クロ
マトグラフィーにより３乙乙θの数平均分子量を示し、
次の式を有する。
実施例 認
実施例／の操作をくり返し、但しジアミンとしてり、り
′−ジアミノジフェニルメタンを用いると、θ／６ｄｌ
／ｆｉの固有粘度（クロロホルム中）を有する重合体が
得られた。
′−ジアミノジフェニルメタンを用いると、θ／６ｄｌ
／ｆｉの固有粘度（クロロホルム中）を有する重合体が
得られた。
実施例 ３
実施例／の操作をくり返し但し、ジアミンとしてり、ク
ージアミノジフェニルエーテルを用いると、θ／（１５
＞ｄｌ／ｇの固有粘度（クロロホルム中）を有する重合
体が得られた。
ージアミノジフェニルエーテルを用いると、θ／（１５
＞ｄｌ／ｇの固有粘度（クロロホルム中）を有する重合
体が得られた。
実施例 グ
実施例／の操作をくり返し但し、ｐ−アミノフェノール
の代わりにグーアミノ−Ｚ′−ヒドロキシジフェニルプ
ロパンを用いると、θ／９ｄｌ／ｊｊの固有粘度（クロ
ロホルム中）を有する重合体が得られた。
の代わりにグーアミノ−Ｚ′−ヒドロキシジフェニルプ
ロパンを用いると、θ／９ｄｌ／ｊｊの固有粘度（クロ
ロホルム中）を有する重合体が得られた。
実施例 ！
実施例／の操作を（り返し但し、ｐ−アミノフェノール
の代わりにｍ−７ミノフエノールを用いると、θ／ｊｄ
ｌ！／ｊ；ｌの固有粘度（クロロホルム中）を有する重
合体が得られた。
の代わりにｍ−７ミノフエノールを用いると、θ／ｊｄ
ｌ！／ｊ；ｌの固有粘度（クロロホルム中）を有する重
合体が得られた。
実施例 乙
実施例／の操作をくり返し但し、ビスエーテル無水物と
して ビスＣ３−（３，￥−ジカルボキシフェノキシ）フェニ
ル〕プロパンニ無水物、 ３−＜３．’ｌ−ジカルボキシフェノキシフェニル）−
￥’−Ｃ３，￥−ジカルボキシフェノキシフェ二ル）−
／、３−プロパンニ無水物及び’１−Ｃ３，’ｌ−ジカ
ルボキシフェノキシフェニル）−３’−＜３．１１−ジ
カルボキシフェノキシフェニル）／、３−プロパンニ無
水物を用い、ｍ−フェニレンジアミンの代わりにｐ−フ
ェニレンジアミン、￥、￥’−ジアミノジフェニルメタ
ン及び￥、’ｌ’−ジアミノージフェニルエーテルを用
い、そしてｐ−７ミノフエノールの代わりにｍ−アミノ
フェノール、グーアミノーグ′−ヒドロキシージフェニ
ルメタン及びグーアミノ−ｙ′−ヒドロキシジフェニル
エーテルを用いると、本発明の相当する水酸基末端停止
ポリエーテルイミドオリゴマーが得られた。
して ビスＣ３−（３，￥−ジカルボキシフェノキシ）フェニ
ル〕プロパンニ無水物、 ３−＜３．’ｌ−ジカルボキシフェノキシフェニル）−
￥’−Ｃ３，￥−ジカルボキシフェノキシフェ二ル）−
／、３−プロパンニ無水物及び’１−Ｃ３，’ｌ−ジカ
ルボキシフェノキシフェニル）−３’−＜３．１１−ジ
カルボキシフェノキシフェニル）／、３−プロパンニ無
水物を用い、ｍ−フェニレンジアミンの代わりにｐ−フ
ェニレンジアミン、￥、￥’−ジアミノジフェニルメタ
ン及び￥、’ｌ’−ジアミノージフェニルエーテルを用
い、そしてｐ−７ミノフエノールの代わりにｍ−アミノ
フェノール、グーアミノーグ′−ヒドロキシージフェニ
ルメタン及びグーアミノ−ｙ′−ヒドロキシジフェニル
エーテルを用いると、本発明の相当する水酸基末端停止
ポリエーテルイミドオリゴマーが得られた。
これまでの詳細な記載に照らして、当業者には本発明に
おける多くの変形が思いつくであろう。
おける多くの変形が思いつくであろう。
そのような明らかな変形のすべては特許請求の範囲によ
って明らかにされた本発明の範囲内に含まれる。
って明らかにされた本発明の範囲内に含まれる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは約１〜約１２の整数であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼基は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２は水素、低級アルキル又は低級アルコキシ
である）から成る群より選ばれ、Ｚは （１） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙは式 −Ｃ＿ｙＨ＿２＿ｙ−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−及び
−Ｓ−の２価の基から成る群より選ばれた基であり、ｑ
は０又は１であり、ｙは１〜５の整数である）の２価の
有機基から成る群より選ばれた基であり、Ｒは（１）６
〜２０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基及びその
ハロゲン化誘導体、（２）２〜２０個の炭素原子を有す
るアルキレン基及びシクロアルキレン基、Ｃ＿（＿２＿
−＿８＿）アルキレン末端停止ポリジオルガノシロキサ
ン、及び（３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑは −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼及び−Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ−か
ら成る群より選ばれた基であり、ｘは１〜５の整数であ
る）に含まれる２価の基から成る群より選ばれた２価の
有機基であり、Ｒ＾１は上記Ｒの定義と同じである〕 を有する水酸基末端停止ポリエーテルイミドオリゴマー
。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは約４〜約１０である） を有する特許請求の範囲第１項記載のオリゴマー。 ３、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基の２価の結合が３，３′；３，４
′；４，３′又は４，４′の位置にある特許請求の範囲
第１項記載のオリゴマー。 ４、Ｚが ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のオリゴマー。 ５、Ｒ及びＲ＾１が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ から独立に選ばれる特許請求の範囲第１項記載のオリゴ
マー。 ６、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾１が▲数式、化学式、表等があります▼である特許
請求の範囲第４項記載のオリゴマー。 ７、ｎが約５〜約８である特許請求の範囲第１項記載の
オリゴマー。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは約３〜約１２の整数であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼基は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾２は水素、低級アルキル又は低級アルコキシであ
る）から成る群より選ばれ、Ｚは （１） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは式 −Ｃ＿ｙＨ＿２＿ｙ−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−及び
−Ｓ−の２価の基から成る群より選ばれた基であり、ｑ
は０又は１であり、ｙは１〜５の整数である）の２価の
有機基から成る群より選ばれた基であり、Ｒは（１）６
〜２０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基及びその
ハロゲン化誘導体、（２）２〜２０個の炭素原子を有す
るアルキレン基及びシクロアルキレン基、Ｃ＿（＿２＿
−＿８＿）アルキレン末端停止ポリジオルガノシロキサ
ン、及び（３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑは −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼及び−Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ−か
ら成る群より選ばれた基であり、ｘは１〜５の整数であ
る）に含まれる２価の基から成る群より選ばれた２価の
有機基であり、Ｒ＾１は上記Ｒの定義と同じである〕 を有する水酸基末端停止ポリエーテルイミドオリゴマー
の製造方法であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｔ及びＺは前記定義の通りである）のビスエー
テル無水物を、式 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−ＮＨ＿２ （式中、Ｒは前記定義の通りである） のジアミン及び式 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−ＯＨ （式中、Ｒ＾１は前記定義の通りである） のアミノアルコールと、ビスエーテル無水物対ジアミン
対アミノアルコールのモル比約０．４〜０．５：０．２
〜０．４２３：０．４〜０．０７７の範囲で、反応させ
ることから成る上記水酸基末端停止ポリエーテルイミド
オリゴマーの製造方法。 ９、生成物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは約４〜約１０である） を有する特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基の２価の結合が３，３′；３，
４′；４，３′又は４，４′の位置である特許請求の範
囲第８項記載の方法。 １１、Ｚが ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第８項記載の方法。 １２、Ｒ及びＲ＾１が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ より独立に選ばれる特許請求の範囲第８項記載の方法。 １３、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼であり、
Ｒ＾１が▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第８項記載の方法。 １４、ｎが約５〜約８である特許請求の範囲第８項記載
の方法。 １５、ビスエーテル無水物対ジアミン対アミノアルコー
ルのモル比が１＋ｂ：ｂ：２（ただしｂは約２〜約１２
の整数である）である特許請求の範囲第８項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/784,362 US4611048A (en) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | Hydroxy terminated polyetherimide oligomers |
| US784362 | 1985-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62124123A true JPS62124123A (ja) | 1987-06-05 |
| JPH0649759B2 JPH0649759B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=25132224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61234755A Expired - Lifetime JPH0649759B2 (ja) | 1985-10-04 | 1986-10-03 | 水酸基末端停止ポリエ−テルイミドオリゴマ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4611048A (ja) |
| EP (1) | EP0217302B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649759B2 (ja) |
| DE (1) | DE3675617D1 (ja) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851495A (en) * | 1987-02-20 | 1989-07-25 | The Boeing Company | Polyetherimide oligomer |
| US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
| US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
| US5516876A (en) | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
| US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
| US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
| US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
| US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
| US4760117A (en) * | 1985-06-11 | 1988-07-26 | General Electric Company | Method for preparing copolycarbonates from cyclic polycarbonate oligomers |
| US5610317A (en) | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
| US4766199A (en) * | 1986-06-23 | 1988-08-23 | General Electric Company | Secondary amine-terminated oligomers and copolyurethanecarbonates prepared therefrom |
| US4757150A (en) * | 1986-07-31 | 1988-07-12 | General Electric Company | Polyetherimide bisphenol compositions |
| US5028681A (en) * | 1986-12-31 | 1991-07-02 | Peters Edward N | Novel poly(imide-siloxane) block copolymers and process for their preparation |
| US5268519A (en) * | 1987-02-20 | 1993-12-07 | The Boeing Company | Lightly crosslinked etherimide oligomers |
| US5144000A (en) * | 1987-02-20 | 1992-09-01 | The Boeing Company | Method for forming crosslinking polyetherimide oligomers |
| EP0309190A3 (en) * | 1987-09-22 | 1990-10-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polyimide coating compositions |
| US5817744A (en) | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
| US6294259B1 (en) | 2000-07-06 | 2001-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Polyimide hybrid adhesives |
| US7230066B2 (en) * | 2004-12-16 | 2007-06-12 | General Electric Company | Polycarbonate—ultem block copolymers |
| JP5823411B2 (ja) * | 2009-12-31 | 2015-11-25 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | 相対温度指数が改善されたクロロ置換ポリエーテルイミド |
| US9382382B2 (en) | 2013-09-13 | 2016-07-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Polyetherimides, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
| US10377860B2 (en) | 2013-09-13 | 2019-08-13 | Sabic Global Technologies B.V. | Polyetherimides, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
| US9162189B1 (en) | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Pall Corporation | Membrane comprising self-assembled block copolymer and process for producing the same by spin coating (Ia) |
| US9593217B2 (en) | 2014-05-30 | 2017-03-14 | Pall Corporation | Self-assembled structure and membrane comprising block copolymer and process for producing the same by spin coating (Va) |
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