JPS62120339A - 長鎖脂肪酸第二鉄の製造法 - Google Patents
長鎖脂肪酸第二鉄の製造法Info
- Publication number
- JPS62120339A JPS62120339A JP25869085A JP25869085A JPS62120339A JP S62120339 A JPS62120339 A JP S62120339A JP 25869085 A JP25869085 A JP 25869085A JP 25869085 A JP25869085 A JP 25869085A JP S62120339 A JPS62120339 A JP S62120339A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ferric
- reaction
- chain fatty
- long
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は全水剤、安定剤、増粘剤、表面活性剤の分野で
需要のあるトリソーブ（ｔｒｊ−ｓｏａｐ）タイプの長
鎖脂肪酸第二鉄の改良された製造法に関する。
需要のあるトリソーブ（ｔｒｊ−ｓｏａｐ）タイプの長
鎖脂肪酸第二鉄の改良された製造法に関する。
炭素数７〜２２の長鎖脂肪酸のアルカリ土類金属および
重金属の塩、すなわち金属せっけんを作る従来の方法と
しては、例えば「油脂化学便Ｈ」５２４〜５２９頁に記
されているように複分解法（沈澱法）、熔融法、直接法
および交換反応法など各種の製造法が知られている。
重金属の塩、すなわち金属せっけんを作る従来の方法と
しては、例えば「油脂化学便Ｈ」５２４〜５２９頁に記
されているように複分解法（沈澱法）、熔融法、直接法
および交換反応法など各種の製造法が知られている。
複分解法に関しては、インダストリアル・アンド・エン
ジニアリング・ケミストリ （Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌａ
ｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）第４１巻、２３１１頁（１９４９年）、日本化学雑誌
、第８６巻、５６０頁（１９６５年）および工業化学雑
誌、第７１巻、５２２頁（１９６８年）には鉄、コバル
ト、ニッケル等のステアリン酸の金属塩を、ステアリン
酸ナトリウムと金属の塩化物を水−アルコール溶液中で
反応させる複分解法によって得る方法が示されている。
ジニアリング・ケミストリ （Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌａ
ｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）第４１巻、２３１１頁（１９４９年）、日本化学雑誌
、第８６巻、５６０頁（１９６５年）および工業化学雑
誌、第７１巻、５２２頁（１９６８年）には鉄、コバル
ト、ニッケル等のステアリン酸の金属塩を、ステアリン
酸ナトリウムと金属の塩化物を水−アルコール溶液中で
反応させる複分解法によって得る方法が示されている。
しかし本発明者等は長鎖脂肪酸第二鉄の製法にこの従来
から用いられている複分解法を適用した場合には以下の
ような問題点のあることを認めた。すなわち、該方法で
は原料の長鎖脂肪酸のアルカリ塩および鉄の塩の熔解性
の面から使用出来る好ましい溶媒としてはアルコール又
はアルコール／水に限定されるが、この場合には純度の
高いｔｒｉ−ｓ。
から用いられている複分解法を適用した場合には以下の
ような問題点のあることを認めた。すなわち、該方法で
は原料の長鎖脂肪酸のアルカリ塩および鉄の塩の熔解性
の面から使用出来る好ましい溶媒としてはアルコール又
はアルコール／水に限定されるが、この場合には純度の
高いｔｒｉ−ｓ。
ａｐタイプ長鎖脂肪酸第二鉄を得ることは極めて困難で
あり、得られる生成物はそのほとんどがｌ〜２ケの長鎖
脂肪酸基がアルコキシ基で置換された化合物であること
を見出した。そのため従来の複分解法では表面活性剤の
用途として要求される高純度のｔｒｉ−ｓｏａｌ）タイ
プの長鎖脂肪酸第二鉄を得ることは難しい。
あり、得られる生成物はそのほとんどがｌ〜２ケの長鎖
脂肪酸基がアルコキシ基で置換された化合物であること
を見出した。そのため従来の複分解法では表面活性剤の
用途として要求される高純度のｔｒｉ−ｓｏａｌ）タイ
プの長鎖脂肪酸第二鉄を得ることは難しい。
一方、金属せっけんを得る方法として金属のアルコキシ
ド等と長鎖脂肪酸を反応させる方法（交換法）が知られ
ている。該方法に関しては、例えば米国特許明細書第２
５８２８３３号には長鎖脂肪酸のアルミニウム塩又はマ
グネシウム塩を製造する方法が開示されている。これに
よればＡＱ又はＭｇの金属片と微量の塩化水銀を含む低
級脂肪族アルコール（メタノール、エタノール等）と長
鎖脂肪酸を反応させて該金属せつけんが得られる。該反
応では反応を植物油、鉱物油あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような希釈剤又は溶媒の存在下に行うこ
とが記されている。該方法によって得られるＡＪＬ又は
ＦＩｇの金属せつけんの構造については明らかではない
がモノ体、ジ体及びトリ体（ｔｒｉ−ｓｏａｐ）の混合
物と考えられており、この方法では該金属イオンにアル
コキシド基が一部配位したモノ体、ジ体を含むため配位
子が全部長鎖脂肪酸基からなるトリ体を高い純度で製造
することは出来ない。
ド等と長鎖脂肪酸を反応させる方法（交換法）が知られ
ている。該方法に関しては、例えば米国特許明細書第２
５８２８３３号には長鎖脂肪酸のアルミニウム塩又はマ
グネシウム塩を製造する方法が開示されている。これに
よればＡＱ又はＭｇの金属片と微量の塩化水銀を含む低
級脂肪族アルコール（メタノール、エタノール等）と長
鎖脂肪酸を反応させて該金属せつけんが得られる。該反
応では反応を植物油、鉱物油あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような希釈剤又は溶媒の存在下に行うこ
とが記されている。該方法によって得られるＡＪＬ又は
ＦＩｇの金属せつけんの構造については明らかではない
がモノ体、ジ体及びトリ体（ｔｒｉ−ｓｏａｐ）の混合
物と考えられており、この方法では該金属イオンにアル
コキシド基が一部配位したモノ体、ジ体を含むため配位
子が全部長鎖脂肪酸基からなるトリ体を高い純度で製造
することは出来ない。
また交換法によって金属せっけんを得る別法として、ネ
イチャー（Ｎａｔｕｒｅ） 、、 １ユ２．７４ （
１９５３年）、ジャーナル・オブ・インオーガニック・
アンド・ニュークリア・ケミストリ （Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｉｎｏｒｇａ−ｎｉｃ ａｎｄ Ｎｕｃｈｅａ
ｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）の第２巻、６０頁（１９５
６年）および同雑誌の第４巻１２８頁（１９５７年）に
は、アルミニウムのアルコキシドとステアリン酸等の長
鎖脂肪酸をベンゼンの存在下に反応させ、かつ該反応に
よって副生するアルコールをベンゼンと共沸蒸留させて
反応系外にほぼ計算量のアルコールを除去しながら反応
を行うことによって、アルミニウムイオンに長鎖脂肪酸
基が３つ配位した純度の高いトリ体（ｔｒｉ−ｓｏａｐ
）を得る方法が記載されている。該公報には反応系外に
除去する副生アルコールの量を、ｍｏｎｏ−ｓｏａｐあ
るいはｄｉ−ｓｏａｐが生成するとしたときの計算量に
選ぶことによって自在にモノ体、ジ体を得ることが出来
ることも記されている。また更にこの副生アルコールを
共沸蒸留によって反応系外に除去しながら反応を行う方
法はチタン、ジルコニウムなど一般的な金属せっけんを
得る方法に適用できる可能性のあることが示唆されてい
る。
イチャー（Ｎａｔｕｒｅ） 、、 １ユ２．７４ （
１９５３年）、ジャーナル・オブ・インオーガニック・
アンド・ニュークリア・ケミストリ （Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｉｎｏｒｇａ−ｎｉｃ ａｎｄ Ｎｕｃｈｅａ
ｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）の第２巻、６０頁（１９５
６年）および同雑誌の第４巻１２８頁（１９５７年）に
は、アルミニウムのアルコキシドとステアリン酸等の長
鎖脂肪酸をベンゼンの存在下に反応させ、かつ該反応に
よって副生するアルコールをベンゼンと共沸蒸留させて
反応系外にほぼ計算量のアルコールを除去しながら反応
を行うことによって、アルミニウムイオンに長鎖脂肪酸
基が３つ配位した純度の高いトリ体（ｔｒｉ−ｓｏａｐ
）を得る方法が記載されている。該公報には反応系外に
除去する副生アルコールの量を、ｍｏｎｏ−ｓｏａｐあ
るいはｄｉ−ｓｏａｐが生成するとしたときの計算量に
選ぶことによって自在にモノ体、ジ体を得ることが出来
ることも記されている。また更にこの副生アルコールを
共沸蒸留によって反応系外に除去しながら反応を行う方
法はチタン、ジルコニウムなど一般的な金属せっけんを
得る方法に適用できる可能性のあることが示唆されてい
る。
本発明者等は長鎖脂肪酸の金属せつけんの合成法が前記
状況にあることを認めた上で、長鎖脂肪酸第二鉄のｔｒ
Ｌｓｏａｐタイプを前記した従来法とは異なる方法によ
って高い純度で製造する方法について検討した。
状況にあることを認めた上で、長鎖脂肪酸第二鉄のｔｒ
Ｌｓｏａｐタイプを前記した従来法とは異なる方法によ
って高い純度で製造する方法について検討した。
〔問題点を解決するための手段・作用〕その結果、下記
方法を採用すれば前記目的を達成できることを見出し本
発明を完成するに到った。
方法を採用すれば前記目的を達成できることを見出し本
発明を完成するに到った。
すなわち本発明の方法によれば、トリアルコキシ第二鉄
と長鎖脂肪酸を不活性ガス雰囲気下、非プロトン性極性
溶媒の存在下に反応させることを特徴とするトリソープ
タイプの長鎖脂肪酸第二鉄の製造法、が提供される。
と長鎖脂肪酸を不活性ガス雰囲気下、非プロトン性極性
溶媒の存在下に反応させることを特徴とするトリソープ
タイプの長鎖脂肪酸第二鉄の製造法、が提供される。
本発明の方法によって製造される長鎖脂肪酸第二鉄は一
般式ＣＩ） Ｆｅ （Ｒ’Ｃ００）ｉ ・・・（１）（式中、Ｒ′
は炭素数１０ないし２６のアルキル基を示す）で表わさ
れるトリソープ（ｔｒｉ−ｓｏａｐ）タイプの長鎖脂肪
酸第二鉄である。該化合物として具体的にはカプリン酸
第２鉄、ラウリン酸第２鉄、ミリスチン酸第２鉄、バル
ミチン酸第２鉄、ステアリン酸第２鉄、アラキン酸第２
鉄、ベヘン酸第２鉄、リグノセリン酸第２鉄、七ロチン
酸第２鉄、オレイン酸第２鉄、リノール酸第２鉄、リノ
ール酸第２鉄を例示できる。
般式ＣＩ） Ｆｅ （Ｒ’Ｃ００）ｉ ・・・（１）（式中、Ｒ′
は炭素数１０ないし２６のアルキル基を示す）で表わさ
れるトリソープ（ｔｒｉ−ｓｏａｐ）タイプの長鎖脂肪
酸第二鉄である。該化合物として具体的にはカプリン酸
第２鉄、ラウリン酸第２鉄、ミリスチン酸第２鉄、バル
ミチン酸第２鉄、ステアリン酸第２鉄、アラキン酸第２
鉄、ベヘン酸第２鉄、リグノセリン酸第２鉄、七ロチン
酸第２鉄、オレイン酸第２鉄、リノール酸第２鉄、リノ
ール酸第２鉄を例示できる。
本発明ではこのｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪酸第
二鉄はトリアルコキシ第２鉄と炭素数１０ないし２６の
長鎖脂肪酸を非プロトン性極性溶媒の存在下に反応させ
ることにより得られる。トリアルコキシ第二鉄として具
体的にはトリメトキシ第二鉄、トリエトキシ第二鉄、ト
リプロポキシ第二鉄、トリブトキシ第二鉄等を例示でき
るが、この中ではトリメトキシ第二鉄が好ましい。本発
明で用いられる炭素数１０ないし２６の長鎖脂肪酸とし
て具体的にはカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
リグノセリン酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸を例示できる。
二鉄はトリアルコキシ第２鉄と炭素数１０ないし２６の
長鎖脂肪酸を非プロトン性極性溶媒の存在下に反応させ
ることにより得られる。トリアルコキシ第二鉄として具
体的にはトリメトキシ第二鉄、トリエトキシ第二鉄、ト
リプロポキシ第二鉄、トリブトキシ第二鉄等を例示でき
るが、この中ではトリメトキシ第二鉄が好ましい。本発
明で用いられる炭素数１０ないし２６の長鎖脂肪酸とし
て具体的にはカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
リグノセリン酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸を例示できる。
本発明ではｌ・リアルコキシ第二鉄と長鎖脂肪酸は
Ｆｅ （ＯＲ２）３ ＋ ３ Ｒ’Ｃ００Ｈ−−→Ｆｅ
（Ｒ’Ｃ００）ｙ ＋Ｒ’ＯＨ（式中、Ｒ′は前記一
般式（Ｉ）の場合と同一、ＲＺはアルキル基を示す）の
反応すなわち交換法によって前記したｔｒｉ−ｓｏａｐ
タイプの＆鎖脂肪酸第二鉄が得られる。この場合、本発
明では該反応は非プロトン性極性溶媒の存在下に実施さ
れる。該溶媒として具体的にはテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、テトラグライム、ジグライム、アニソール、
ジエチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、酢酸メ
チル、γ−ブチロラクトン、スルホラン、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、テトラメチル尿素、
Ｎ、Ｎ’−ジメチルイミダゾリトン等を例示できるがこ
の中ではテトラヒドロフラン、テトラグライム等のエー
テル類が好ましい。
（Ｒ’Ｃ００）ｙ ＋Ｒ’ＯＨ（式中、Ｒ′は前記一
般式（Ｉ）の場合と同一、ＲＺはアルキル基を示す）の
反応すなわち交換法によって前記したｔｒｉ−ｓｏａｐ
タイプの＆鎖脂肪酸第二鉄が得られる。この場合、本発
明では該反応は非プロトン性極性溶媒の存在下に実施さ
れる。該溶媒として具体的にはテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、テトラグライム、ジグライム、アニソール、
ジエチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、酢酸メ
チル、γ−ブチロラクトン、スルホラン、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、テトラメチル尿素、
Ｎ、Ｎ’−ジメチルイミダゾリトン等を例示できるがこ
の中ではテトラヒドロフラン、テトラグライム等のエー
テル類が好ましい。
本発明ではトリアルコキシ第二鉄と長鎖脂肪酸を非プロ
トン性極性溶媒の存在下に反応させてｔｒｉ−ｓｏａｐ
タイプの長鎖脂肪酸第二鉄を得る反応は、窒素、ヘリウ
ム、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下に行われる。これ
は反応中に空気などの活性ガスが混入すると生成物が酸
化されるため、純度の高いｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長
鎖脂肪酸第二鉄を得ることができないからである。
トン性極性溶媒の存在下に反応させてｔｒｉ−ｓｏａｐ
タイプの長鎖脂肪酸第二鉄を得る反応は、窒素、ヘリウ
ム、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下に行われる。これ
は反応中に空気などの活性ガスが混入すると生成物が酸
化されるため、純度の高いｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長
鎖脂肪酸第二鉄を得ることができないからである。
本発明で前記反応を行うに当たっての原料のトリアルコ
キシ第二鉄と長鎖脂肪酸の使用割合については、トリア
ルコキシ第二鉄の１モル部当たり長鎖脂肪酸は通常３〜
３００モル部、好ましくは６〜１００モル部である。ま
た非プロトン性極性溶媒の使用割合についてはトリアル
コキシ第二鉄の１重量部に対して通常１０〜１０１重量
部、好ましくは１０１〜１０３重量部である。反応は通
常１０ないし２００℃、好ましくは２０〜１００℃の温
度で約０．１〜１０時間行われる。
キシ第二鉄と長鎖脂肪酸の使用割合については、トリア
ルコキシ第二鉄の１モル部当たり長鎖脂肪酸は通常３〜
３００モル部、好ましくは６〜１００モル部である。ま
た非プロトン性極性溶媒の使用割合についてはトリアル
コキシ第二鉄の１重量部に対して通常１０〜１０１重量
部、好ましくは１０１〜１０３重量部である。反応は通
常１０ないし２００℃、好ましくは２０〜１００℃の温
度で約０．１〜１０時間行われる。
本発明では前記反応の際、副生ずるアルコールを例えば
共沸蒸留等の手段によって系外へ除去しながら反応を行
う方法を採用することもできる。
共沸蒸留等の手段によって系外へ除去しながら反応を行
う方法を採用することもできる。
この場合にはｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪酸第二
鉄の純度が高くなるので好ましい。
鉄の純度が高くなるので好ましい。
反応終了後、反応混合物から濾別等の適宜手段によって
本発明の目的とするｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪
酸第二鉄を単離できる。本発明では必要に応じてこの単
離した長鎖脂肪酸第二鉄を例えばベンゼン、トルエン等
の溶媒を用いて＄ｉ製することができる。本発明では反
応終了後に反応混合物から目的物の長鎖脂肪酸第二鉄を
単離する操作は前記不活性ガス雰囲気下で行われること
が好ましい。
本発明の目的とするｔｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪
酸第二鉄を単離できる。本発明では必要に応じてこの単
離した長鎖脂肪酸第二鉄を例えばベンゼン、トルエン等
の溶媒を用いて＄ｉ製することができる。本発明では反
応終了後に反応混合物から目的物の長鎖脂肪酸第二鉄を
単離する操作は前記不活性ガス雰囲気下で行われること
が好ましい。
本発明の方法によれば、従来とは異なる方法により、ｔ
ｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪酸第二鉄を高い純度で
得ることが出来る。
ｒｉ−ｓｏａｐタイプの長鎖脂肪酸第二鉄を高い純度で
得ることが出来る。
以下本発明の方法を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
アルゴン置換した５００ｍ／フラスコにＦｅ （ＯＣＩ
Ｉａ）３０．６１ｇ （４，１ｍｍｏｌ）を入れ、脱水
精製したＴＩＩＰ（テトラヒドロフラン） １００ｍ
ｆを加え熔解する。
Ｉａ）３０．６１ｇ （４，１ｍｍｏｌ）を入れ、脱水
精製したＴＩＩＰ（テトラヒドロフラン） １００ｍ
ｆを加え熔解する。
これにステアリン酸２１．０ ｇ （７４，Ｏｍｍｏｌ
）のＴＨＦ熔液２Ｏ０ｍｆをアルゴン雰囲気下、５０℃
加熱下、約４５分で滴下した。さらに７０℃、４時間加
熱？＆拌した後、アルゴン雰囲気下で生成した沈澱物を
濾別し、これをＴＩＩＦ ５０ｍ／で洗浄した。これを
室温下、減圧乾燥しステアリン酸第二鉄の粉末２．８３
ｇを得た。
）のＴＨＦ熔液２Ｏ０ｍｆをアルゴン雰囲気下、５０℃
加熱下、約４５分で滴下した。さらに７０℃、４時間加
熱？＆拌した後、アルゴン雰囲気下で生成した沈澱物を
濾別し、これをＴＩＩＦ ５０ｍ／で洗浄した。これを
室温下、減圧乾燥しステアリン酸第二鉄の粉末２．８３
ｇを得た。
該粉末の元素分析の結果を次に示す。
ｋ） ｔｒｉ−ｓｏａｐタイプのステアリン酸第二鉄の
計算値比較例１ 実施例１における操作を空気雰囲気下で行った以外は実
施例１と同様にして行った。得うれたステアリン酸第二
鉄粉末の元素分析結果はＦｅが８．５０ｗｔ％、Ｃが６
６．９５ｗｔ％、Ｈが１１．２０ｗｔ％であった。
計算値比較例１ 実施例１における操作を空気雰囲気下で行った以外は実
施例１と同様にして行った。得うれたステアリン酸第二
鉄粉末の元素分析結果はＦｅが８．５０ｗｔ％、Ｃが６
６．９５ｗｔ％、Ｈが１１．２０ｗｔ％であった。
Claims (1)
- （１）トリアルコキシ第二鉄と長鎖脂肪酸を不活性ガス
雰囲気下、非プロトン性極性溶媒の存在下に反応させる
ことを特徴とするトリソープタイプの長鎖脂肪酸第二鉄
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25869085A JPS62120339A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 長鎖脂肪酸第二鉄の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25869085A JPS62120339A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 長鎖脂肪酸第二鉄の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120339A true JPS62120339A (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=17323741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25869085A Pending JPS62120339A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 長鎖脂肪酸第二鉄の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62120339A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005041928A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Alza Corporation | Compositions and dosage forms for ehnanced absorption of iron |
| JP2006524284A (ja) * | 2003-04-23 | 2006-10-26 | ノル−エクス インドストリー アーエス | 熱可塑性樹脂用添加剤、その使用およびその製造方法、ならびにそうした添加剤を含有する熱可塑性樹脂の製造方法およびそうして製造された熱可塑性樹脂 |
| CN102050719A (zh) * | 2009-11-04 | 2011-05-11 | 芮立 | 一种非水合成硬脂酸钙的加工方法 |
| US11326233B2 (en) | 2014-11-18 | 2022-05-10 | Nof Corporation | Manufacturing method of iron soap |
-
1985
- 1985-11-20 JP JP25869085A patent/JPS62120339A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006524284A (ja) * | 2003-04-23 | 2006-10-26 | ノル−エクス インドストリー アーエス | 熱可塑性樹脂用添加剤、その使用およびその製造方法、ならびにそうした添加剤を含有する熱可塑性樹脂の製造方法およびそうして製造された熱可塑性樹脂 |
| WO2005041928A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Alza Corporation | Compositions and dosage forms for ehnanced absorption of iron |
| WO2005041925A3 (en) * | 2003-10-31 | 2005-09-29 | Alza Corp | Compositions and dosage forms for enhanced absorption |
| JP2007509973A (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-19 | アルザ・コーポレーシヨン | 増強された吸収のための組成物および投与形態物 |
| CN102050719A (zh) * | 2009-11-04 | 2011-05-11 | 芮立 | 一种非水合成硬脂酸钙的加工方法 |
| US11326233B2 (en) | 2014-11-18 | 2022-05-10 | Nof Corporation | Manufacturing method of iron soap |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3928429A (en) | Method of preparing aryl acetic acids | |
| Spino et al. | A novel method to generate chiral quaternary carbon centers of high enantiomeric purity using a highly stereoselective addition of vinylalanes to a chiral aldehyde | |
| KR100270832B1 (ko) | 엔-아실-엔-알킬카르복실레이트의합성 | |
| JPS62120339A (ja) | 長鎖脂肪酸第二鉄の製造法 | |
| EP0115085B1 (en) | A process for preparing a perfluorinated or polyfluorinated aliphatic carboxylic acid | |
| CA1197254A (en) | Process for the carbonylization of secondary benzyl halids | |
| US4351952A (en) | Process for preparing phenyl pyruvic acids | |
| US2267734A (en) | Pyridine carboxylic acid and the copper salts thereof | |
| JP4079991B2 (ja) | セシウムアルミニウム明礬からセシウム塩を製造する方法 | |
| EP0101625B1 (en) | Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid | |
| US3023210A (en) | Production of carboxy-substituted heterocyclic compounds | |
| JPS61268641A (ja) | ３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造法 | |
| EP0635468B1 (en) | Method of obtaining alpha-substituted omega-hydroperfluoroalkanes | |
| JPS60258143A (ja) | ２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸の製造方法 | |
| US4981619A (en) | Process for preparing alpha-hydroxy acids | |
| EP0512765B1 (en) | Manganese oligomer containing main group elements | |
| CA1084947A (en) | Process for preparing pyrogallol and its derivatives | |
| US4675413A (en) | Process for the preparation of benzimidazole-thiol | |
| EP0330203B1 (en) | Catalytic process for preparing ethylene-tetracarboxylic esters | |
| US2898344A (en) | Production of x | |
| JPH01175983A (ja) | カルボン酸第一すずの製造方法 | |
| JPH05331100A (ja) | Ｄｌ−グリセリン酸又はその塩の製造方法 | |
| CA1236841A (en) | Method for manufacture of n-formylaspartic anhydride | |
| US4256892A (en) | Preparation of bis-2-pyridyl-disulfides | |
| JP2001019697A (ja) | ２，４−ペンタンジオナトジカルボニルロジウム（ｉ）の製造方法 |