JPS62111949A - エトキシル化ビスフエノ−ルaのヒンダ−ドヒドロキシフエニルアルカン酸エステル - Google Patents
エトキシル化ビスフエノ−ルaのヒンダ−ドヒドロキシフエニルアルカン酸エステルInfo
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- JPS62111949A JPS62111949A JP61191565A JP19156586A JPS62111949A JP S62111949 A JPS62111949 A JP S62111949A JP 61191565 A JP61191565 A JP 61191565A JP 19156586 A JP19156586 A JP 19156586A JP S62111949 A JPS62111949 A JP S62111949A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エトキシル化ビスフェノールAの新規なヒド
ロキシフェニルアルカン酸エステルに関し、それを宮み
安定化された重合体樹脂に関し、またそのエステル化合
物の製法に関する。本発明はその新規な安定剤化合物と
共にチオシネルギスト及びホスファイト等の補助安定剤
を含む樹脂にも関する。
ロキシフェニルアルカン酸エステルに関し、それを宮み
安定化された重合体樹脂に関し、またそのエステル化合
物の製法に関する。本発明はその新規な安定剤化合物と
共にチオシネルギスト及びホスファイト等の補助安定剤
を含む樹脂にも関する。
本発明のヒンダードヒドロキシフェニルアルカン酸エス
テルは下記の一般式を有する:R′ (式中、R及びR′は、独立的に水素または炭素原子数
1〜4のアルキル基であり、 p及びqは1または2であり、 p十qの値は2〜3であり、 nの値は1〜6である。) 好1しくけ、R及びR′はt−ブチルであり、あるいは
Rがt−ブチルであるときには、R′はメチルであり、
nは1または2の値をMし、そしてp及びqは1の値を
有する。
テルは下記の一般式を有する:R′ (式中、R及びR′は、独立的に水素または炭素原子数
1〜4のアルキル基であり、 p及びqは1または2であり、 p十qの値は2〜3であり、 nの値は1〜6である。) 好1しくけ、R及びR′はt−ブチルであり、あるいは
Rがt−ブチルであるときには、R′はメチルであり、
nは1または2の値をMし、そしてp及びqは1の値を
有する。
米国特iFF第3,577,384号明細書には、ビス
(W分ヒンダー ドヒドロキシフェニル>ブpンHテニ
スチル化したエトキシル化ビスフェノールAを含む安定
剤が記載されている。
(W分ヒンダー ドヒドロキシフェニル>ブpンHテニ
スチル化したエトキシル化ビスフェノールAを含む安定
剤が記載されている。
米国特許第3,657,321号明細書には、未置換ビ
スフェノールAのヒンダードヒドロキシフェニルプロピ
オネート誘導体を含む安定剤が記載されている。
スフェノールAのヒンダードヒドロキシフェニルプロピ
オネート誘導体を含む安定剤が記載されている。
米国特許@3.944,594号明細書にはヒンダード
ヒドロキシフェニルプロピオン醗でエステル化されたポ
リアルキレングリコールを含む安定剤が記載されている
。
ヒドロキシフェニルプロピオン醗でエステル化されたポ
リアルキレングリコールを含む安定剤が記載されている
。
本発明の化合物(安定剤)は、先行技術のものと比較し
て予期できない程すぐれている。
て予期できない程すぐれている。
本発明の化合物は、ヒンダードヒドロキシフェニルアル
カン酸の低級アルキルエステルと、適宜なビスフェノー
ルAエトキシレートと、から適当なビスフェノールAエ
トキシレートと、から適当な触媒の存在下でのエステル
交換反応によって製造テキる。ヒングードヒドロキシフ
ェニルアルカン酸の低級アルキルエステルは、米国特許
第3,330,859号及び同第3,364,250号
明細書に開示された方法に従って製造できる。所望のビ
スフェノールAエトキシレートはビスフェノールAとエ
チレンオキサイドとの反応により製造できる。
カン酸の低級アルキルエステルと、適宜なビスフェノー
ルAエトキシレートと、から適当なビスフェノールAエ
トキシレートと、から適当な触媒の存在下でのエステル
交換反応によって製造テキる。ヒングードヒドロキシフ
ェニルアルカン酸の低級アルキルエステルは、米国特許
第3,330,859号及び同第3,364,250号
明細書に開示された方法に従って製造できる。所望のビ
スフェノールAエトキシレートはビスフェノールAとエ
チレンオキサイドとの反応により製造できる。
ビスフェノールAビスエトキシV−)は、米国特許第4
,310,706号、同第4,310.707号及び同
第4,310,708号に記載の如く触媒の存在下テビ
スフェノールAとエチンンカーボネートトを反応させる
ことにより製造できることも公知である。
,310,706号、同第4,310.707号及び同
第4,310,708号に記載の如く触媒の存在下テビ
スフェノールAとエチンンカーボネートトを反応させる
ことにより製造できることも公知である。
本発明は、本発明の新規化合物を製造する方法にも関し
ている。本発明の化合物は、上述の通常法で製造できる
けれども、ビスフェノールAのエトキシル化反応とその
粗生成物のエステル交換反応とを、リチウムアミドのよ
うな適当な触媒の存在下で単一反応容器での逐次反応法
で実施するならば、向上した総合収率を達成できること
がこCに判明した。
ている。本発明の化合物は、上述の通常法で製造できる
けれども、ビスフェノールAのエトキシル化反応とその
粗生成物のエステル交換反応とを、リチウムアミドのよ
うな適当な触媒の存在下で単一反応容器での逐次反応法
で実施するならば、向上した総合収率を達成できること
がこCに判明した。
本発明の化合物は、通常熱的劣化及び酸化劣化を受は易
い/に様物質の安定剤として有用である。
い/に様物質の安定剤として有用である。
本発明の化合物で安定化される物質としては、合成有機
重合体物質、例えばノ・ロゲン化ビニルのようなエチレ
ン不飽和単量体の重合、またけハロゲン化ビニルと、ビ
ニルエステル、α、β−不飽和ケトン、α、β−不飽和
アルデヒド、及び不飽和炭化氷菓(例:ブタジェン、ス
チレン)のような不飽和重合性化合物との共重合から得
られるビニル樹脂類:ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブチレン等、のポリ−α−オレフィン類及びポリ−
α−オレフィン共重合体類;ポリウレタン類及びポリア
ミド類、例えばポリヘキサメチレンアジパミド及びポリ
カブpラクタム:ポリエステル類、例えばポリエチレン
テレフメレート:ボリカーボネート類;ポリアセタール
知;ポリスチレン;ポリエチレンオキ丈イド:ポリイン
ブレン:ボリブダジエン;及びブタジェンとスチレンの
共重合体を含む窩耐価撃性ポリスチレン、及びアクリロ
ニトリル、ブタジェン及び/lたはスチレンの共重合に
より得られる共重合体類等がある。
重合体物質、例えばノ・ロゲン化ビニルのようなエチレ
ン不飽和単量体の重合、またけハロゲン化ビニルと、ビ
ニルエステル、α、β−不飽和ケトン、α、β−不飽和
アルデヒド、及び不飽和炭化氷菓(例:ブタジェン、ス
チレン)のような不飽和重合性化合物との共重合から得
られるビニル樹脂類:ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブチレン等、のポリ−α−オレフィン類及びポリ−
α−オレフィン共重合体類;ポリウレタン類及びポリア
ミド類、例えばポリヘキサメチレンアジパミド及びポリ
カブpラクタム:ポリエステル類、例えばポリエチレン
テレフメレート:ボリカーボネート類;ポリアセタール
知;ポリスチレン;ポリエチレンオキ丈イド:ポリイン
ブレン:ボリブダジエン;及びブタジェンとスチレンの
共重合体を含む窩耐価撃性ポリスチレン、及びアクリロ
ニトリル、ブタジェン及び/lたはスチレンの共重合に
より得られる共重合体類等がある。
一般に本発明の安定剤の1種またはそれ以上は、安定化
されるべ@組成物の約0.005〜約5重量%の童で使
用する。本発明の安定剤の殊に有利な添加量範囲は、杓
υ、05〜約2%である。この好筐しい範囲は、ポリオ
レフィン類、例えばポリプロピレンに2いて殊に有効で
ある。
されるべ@組成物の約0.005〜約5重量%の童で使
用する。本発明の安定剤の殊に有利な添加量範囲は、杓
υ、05〜約2%である。この好筐しい範囲は、ポリオ
レフィン類、例えばポリプロピレンに2いて殊に有効で
ある。
本発明化合物は、普通の加工処理操作中に、例えばミー
リングまたは押出処理により、重合体中へ配合できる。
リングまたは押出処理により、重合体中へ配合できる。
安定化された重合体は、フィルム、繊維、フィラメント
、中空成形体等に加工できる。
、中空成形体等に加工できる。
本発明化合物の熱安定化特性は、一般に遭遇する高温度
での(例えば加工中の)劣化に対して重合体を有利に安
定化させる。
での(例えば加工中の)劣化に対して重合体を有利に安
定化させる。
本発明では、本発明の安定剤は別の安定剤または癌加A
′II類と組合せても使用できる。特に有用な共(補助
)安定剤はジラウリル−β−チオジプロピオネート及び
ジステアリル−β−チオジプロピオネート(実施例中で
「DsTDPJと略記)である。
′II類と組合せても使用できる。特に有用な共(補助
)安定剤はジラウリル−β−チオジプロピオネート及び
ジステアリル−β−チオジプロピオネート(実施例中で
「DsTDPJと略記)である。
本発明の安定剤は、ジー及びトリーアルキルホスファイ
ト、及びジー及びトリーアルギルフェニルホスファイト
と組合せて使用でき、そのようなホスファイトの例は、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリスジ−t−ブ
チルフェニルホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブ
チルフェニル)ペンタエリトリトジホスファイト、テト
ラ(ジーt−)−1−ルフェニルジフェニルー4.4′
−エンージホス7オナイト、及びジステアリルインクエ
リトリトジホスファイトである。
ト、及びジー及びトリーアルギルフェニルホスファイト
と組合せて使用でき、そのようなホスファイトの例は、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリスジ−t−ブ
チルフェニルホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブ
チルフェニル)ペンタエリトリトジホスファイト、テト
ラ(ジーt−)−1−ルフェニルジフェニルー4.4′
−エンージホス7オナイト、及びジステアリルインクエ
リトリトジホスファイトである。
その他の抗酸化剤、抗オゾン剤、熱安定剤、紫外線吸収
剤、着色剤、染料、顔料、金属キンート化剤も、本発明
の安定化剤と組合せて樹脂組成吻に2いて便できる。
剤、着色剤、染料、顔料、金属キンート化剤も、本発明
の安定化剤と組合せて樹脂組成吻に2いて便できる。
本発明を以下の実施例により例示するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。特に指示しない限り「部」
% 「%」等の量は重量基準である。
に限定されるものではない。特に指示しない限り「部」
% 「%」等の量は重量基準である。
実施例1゜
メチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒド
ロシンナメート(6,42g)を、熱水で65℃に加熱
した還流コンデン丈−付きフラスコに加えた。この原料
を磁気撹拌しつつ窒素下に140℃に加熱した。ナトリ
ウムメトキシド(0,054!I)を添加し、真空(1
0miwHr)を掛けた。15分後、真空をN、ガスで
除き、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ)エトキシ
フェニル〕プロパン(3,16g)を添加した。真空を
再び掛け、温度をゆっくり160℃筐で上昇させた。
ロシンナメート(6,42g)を、熱水で65℃に加熱
した還流コンデン丈−付きフラスコに加えた。この原料
を磁気撹拌しつつ窒素下に140℃に加熱した。ナトリ
ウムメトキシド(0,054!I)を添加し、真空(1
0miwHr)を掛けた。15分後、真空をN、ガスで
除き、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ)エトキシ
フェニル〕プロパン(3,16g)を添加した。真空を
再び掛け、温度をゆっくり160℃筐で上昇させた。
4時間後、反応を酢酸を用いて停止させ、インプロパツ
ールから目的生成$7.5g(89%)を晶出させた。
ールから目的生成$7.5g(89%)を晶出させた。
融点Fi104〜106℃であった。
理論分析値(C,、H7,0,について)Cニア6.0
7%、H:8.61% 実測値 Cニア5.94%、H:8.66%実施例2
゜ 実施例1と同様にしてメチル−3,5−ジ−t−ブチル
ー4−ヒドロキシヒドロシンナメート上ビスフェノール
A化合物(ビスフェノール41モル当り平均2.2個の
ヒドロキシエチル基を含むもの)を反応させた。
7%、H:8.61% 実測値 Cニア5.94%、H:8.66%実施例2
゜ 実施例1と同様にしてメチル−3,5−ジ−t−ブチル
ー4−ヒドロキシヒドロシンナメート上ビスフェノール
A化合物(ビスフェノール41モル当り平均2.2個の
ヒドロキシエチル基を含むもの)を反応させた。
生成物をエタノールから析出させて、主としてビスエス
テル化ビスヒドロキシエチルビスフェノールA(実施例
1)を含み、いく分かのビスエステル化トリスヒドロキ
シエチルビスフェノールAを含む組成の固体を得た。
テル化ビスヒドロキシエチルビスフェノールA(実施例
1)を含み、いく分かのビスエステル化トリスヒドロキ
シエチルビスフェノールAを含む組成の固体を得た。
実施例3゜
実施例1と同様にして、メチル3,5−ジーを一フチル
ー4−ヒドロキシヒドロシンナメートの代りにメチル3
−メチル−5−t −フチyv−4−ヒドロキシヒドロ
シンナメートを用いて、2.2−ビス(4−(2−(3
−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシン
ナモイロキシ))エトキシフェニル〕プロパンを得た。
ー4−ヒドロキシヒドロシンナメートの代りにメチル3
−メチル−5−t −フチyv−4−ヒドロキシヒドロ
シンナメートを用いて、2.2−ビス(4−(2−(3
−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシン
ナモイロキシ))エトキシフェニル〕プロパンを得た。
下記の別法により実施例1の化合物を作った。
窒素導入口、温度計、添加ロート及び還流コンテンツ“
−を備えたフラスコに、2.6−ジーt−ブチルフェノ
ール(68,0g)を加えた。フラスコを磁気撹拌しつ
つ110℃に加熱し、N a OCHs(0,71g)
を窒素下に添加した。アクリル酸メチル(34,4g)
を2時間にわたり滴状に加えた。
−を備えたフラスコに、2.6−ジーt−ブチルフェノ
ール(68,0g)を加えた。フラスコを磁気撹拌しつ
つ110℃に加熱し、N a OCHs(0,71g)
を窒素下に添加した。アクリル酸メチル(34,4g)
を2時間にわたり滴状に加えた。
反応を3時間継続し、その時に反応フラスコに熱水(6
5℃)で加熱された還流コンデンサーを取付ff7’h
。ビスヒドロキシエチルビスフェノールA(45,5,
1を反応フラスコに入れ、真空を掛けてゆっくりとZO
IIIIHyK調節した。反応温度を徐々に170℃に
上昇させた。揮発物はドライアイス中で冷却したトラッ
プに捕集した。3時間後、反応混合物を酢酸で急冷し、
メタノール中へ注ぎ込んだ。耐却後メタノールからの晶
出によって所望の生成物を得た。
5℃)で加熱された還流コンデンサーを取付ff7’h
。ビスヒドロキシエチルビスフェノールA(45,5,
1を反応フラスコに入れ、真空を掛けてゆっくりとZO
IIIIHyK調節した。反応温度を徐々に170℃に
上昇させた。揮発物はドライアイス中で冷却したトラッ
プに捕集した。3時間後、反応混合物を酢酸で急冷し、
メタノール中へ注ぎ込んだ。耐却後メタノールからの晶
出によって所望の生成物を得た。
実施例5゜
実施例1の化合物の好ましい一製造方法を以下に述べる
。
。
ビスフェノール、! (34,2# )&ヒエチレンカ
ーボネー)(27,7!りを、窒素導入口及び還流コン
デンサー付きフラスコに入れた。内容物を、ゆっくりし
た窒素流の下で磁気撹拌しつつ180℃に加熱した。リ
チウムアマイド(0,138g)を添加し、反応混合物
を1.5時間180℃に加熱した。還流コンデンサーを
熱水(65℃)に切り換え、メチル3.5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー) (9L5&
)全添加した。真空を20 wsHt までゆっく
り掛け、揮発物をドライアイス・トラップで捕集した。
ーボネー)(27,7!りを、窒素導入口及び還流コン
デンサー付きフラスコに入れた。内容物を、ゆっくりし
た窒素流の下で磁気撹拌しつつ180℃に加熱した。リ
チウムアマイド(0,138g)を添加し、反応混合物
を1.5時間180℃に加熱した。還流コンデンサーを
熱水(65℃)に切り換え、メチル3.5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー) (9L5&
)全添加した。真空を20 wsHt までゆっく
り掛け、揮発物をドライアイス・トラップで捕集した。
反応混合物を0.5時間180℃720BIIf に
保持した。
保持した。
次いで温度を210℃に上げ5時間その温度を維持した
0反応を酢ff1iたけプロピオン酸)で急冷し、メタ
ノールからxx2−3g(総合収率89%)の目的生成
物を銅結晶により得た。
0反応を酢ff1iたけプロピオン酸)で急冷し、メタ
ノールからxx2−3g(総合収率89%)の目的生成
物を銅結晶により得た。
実施例6゜
この実施例は、本発明がポリプロピレンの安定化に有用
であることを示す。安定剤は、溶剤(塩化メチレン)ブ
レンディングとそれに続(200℃での押し出しによっ
て、ポリプロピレン樹脂〔プ137アツタ(Profa
x) 6301 (商標)〕中へ配合した。25<ルの
板片を6000 pa<及び188℃における圧縮成形
により作った。試料を150℃の強制ドラフトオーブン
中で試験した。
であることを示す。安定剤は、溶剤(塩化メチレン)ブ
レンディングとそれに続(200℃での押し出しによっ
て、ポリプロピレン樹脂〔プ137アツタ(Profa
x) 6301 (商標)〕中へ配合した。25<ルの
板片を6000 pa<及び188℃における圧縮成形
により作った。試料を150℃の強制ドラフトオーブン
中で試験した。
第1の分解の徴候が見られたときに「破損」と断定した
。試験は、−組四試料について実施し、平均値を求めた
。結果を表Iに示す。
。試験は、−組四試料について実施し、平均値を求めた
。結果を表Iに示す。
表 ■
なし 24実施例1
0.10 624実施例2
0.10 576実施例1/DSTDP
O,1010,252106実施例2/DSTDP
O,1010,25165にの実施例は萬耐衝撃性
ポリスチレ/の安定化に対する本発明の有用性を示す。
0.10 624実施例2
0.10 576実施例1/DSTDP
O,1010,252106実施例2/DSTDP
O,1010,25165にの実施例は萬耐衝撃性
ポリスチレ/の安定化に対する本発明の有用性を示す。
安定剤は188℃でのミーリングにより高耐衝撃性ポリ
スチレンに配合した。20ミルの板片を6000 ps
i及び188℃での圧縮成形により作った。試料を90
℃の強制ドラフトオーブン中で試験した。板片を1イン
チのマンドレルに掛けて折り曲げた後に亀裂が認められ
たときに「破損」と断定した。試験は一組四試料で行な
い、半均値を求めた。結果を表■に示す。
スチレンに配合した。20ミルの板片を6000 ps
i及び188℃での圧縮成形により作った。試料を90
℃の強制ドラフトオーブン中で試験した。板片を1イン
チのマンドレルに掛けて折り曲げた後に亀裂が認められ
たときに「破損」と断定した。試験は一組四試料で行な
い、半均値を求めた。結果を表■に示す。
表 U
なし 48
実施例1 0.10 192実施例2
0.10 21実施例8゜ この実施例は高密度ポリエチレンに対する本発明の有用
性を示す。安定剤#″ii浴剤化メチレン)ブレンディ
ング及びそれに続く230℃での押し出しによって高密
度ポリエチレン(ブライド・ケミカル社製EAss−o
o3)に配合した。試料片を120℃の強制ドラフトオ
ーブン中で試験した。折り曲げた後に亀裂が認められた
ときに「破損」と断定した。試験は一組四試料で実施し
、平均値を求めた。結果を表111に示す。
0.10 21実施例8゜ この実施例は高密度ポリエチレンに対する本発明の有用
性を示す。安定剤#″ii浴剤化メチレン)ブレンディ
ング及びそれに続く230℃での押し出しによって高密
度ポリエチレン(ブライド・ケミカル社製EAss−o
o3)に配合した。試料片を120℃の強制ドラフトオ
ーブン中で試験した。折り曲げた後に亀裂が認められた
ときに「破損」と断定した。試験は一組四試料で実施し
、平均値を求めた。結果を表111に示す。
表 ■
なし 48実施例1
0.05 3834トン618 (外5名)
0.05 3834トン618 (外5名)
Claims (8)
- (1)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R及びR′は独立的に水素または炭素原子数1
〜4のアルキル基であり、 p及びqは1または2であり、 p+qの値は2〜3であり、 nの値は1〜6である。) を有するエトキシル化ビスフェノールAのヒンダードヒ
ドロキシフェニルアルカン酸エステル。 - (2)R及びR′の両者がt−ブチルである特許請求の
範囲第1項に記載の化合物。 - (3)p及びqの両者が1である特許請求の範囲第2項
に記載の化合物。 - (4)p+qの値が2.2である特許請求の範囲第2項
に記載の化合物。 - (5)エチレン不飽和単量体の重合体と、0.005〜
5重量%の下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R及びR′は、独立的に水素または炭素原子数
1〜4のアルキル基であり、 p及びqは1または2であり、 p+qの値は2〜3であり、 nの値は1〜6である。) を有する、エトキシル化ビスフェノールAのヒンダード
ヒドロキシフェニルアルカン酸エステルと、からなる組
成物。 - (6)重合体がポリエチレン、ポリプロピレン及びポリ
スチレンからなる群より選択されたものである特許請求
の範囲第5項に記載の組成物。 - (7)ジラウリル−β−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−β−チオジプロピオネート、ジステアリルペン
タエリトリトジホスファイト、ペンタエリトリトテトラ
キス〔3−(ドデシルチオ)プロピオネート〕、トリス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリ
トジホスファイト、及びテトラキス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスフォ
ナイトからなる群より選択される補助安定剤化合物をさ
らに含む特許請求の範囲第6項に記載の組成物。 - (8)リチウムアミドの如き触媒の存在下にエチレンカ
ーボネートを用いてビスフェノールAをエトキシル化し
、次いでリチウムアミドの存在下にヒンダードヒドロキ
シフェニルアルカン酸の低級アルキルエステルによりエ
ステル交換する単一反応容器での逐次反応からなる、下
記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R及びR′は、独立的に水素または炭素原子数
1〜4のアルキル基である。) を有する、エトキシル化ビスフェノールAのヒンダード
ヒドロキシフェニルアルカン酸エステルの製法。
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