JPS62106091A - アルケニル無水コハク酸の製造方法 - Google Patents
アルケニル無水コハク酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS62106091A JPS62106091A JP24419585A JP24419585A JPS62106091A JP S62106091 A JPS62106091 A JP S62106091A JP 24419585 A JP24419585 A JP 24419585A JP 24419585 A JP24419585 A JP 24419585A JP S62106091 A JPS62106091 A JP S62106091A
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- Japan
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- olefin
- polymerization inhibitor
- alpha
- maleic anhydride
- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、アルケニル無水コハク酸の製造方法に関する
ものである。詳しくは、α−オレフィンと無水マレイン
酸とを熱付加反応させアルケニル無水コハク酸を製造す
るに際して、特定の重合防止剤の存在下に反応させるこ
とを特徴とするものであり、高純度のアルケニル無水コ
ハク酸を高収率で製造する方法である。
ものである。詳しくは、α−オレフィンと無水マレイン
酸とを熱付加反応させアルケニル無水コハク酸を製造す
るに際して、特定の重合防止剤の存在下に反応させるこ
とを特徴とするものであり、高純度のアルケニル無水コ
ハク酸を高収率で製造する方法である。
アルケニル無水コハク酸は、サイズ剤、樹脂改質材、可
塑剤、潤滑油添加剤、防錆剤など多くの用途がある。
塑剤、潤滑油添加剤、防錆剤など多くの用途がある。
〈従来の技術〉
アルケニル無水コハク酸は一般にオレフィンと無水マレ
イン酸とを１９０〜２５０℃の高温で反応させてえられ
るが、この製法においてはタール状物質及び高分子量重
合体（ポリマー、オリゴマー）の副生がさけられないた
めに、反応収率が著るしく悪く、しかも製品の品質が悪
いという欠点を有する。
イン酸とを１９０〜２５０℃の高温で反応させてえられ
るが、この製法においてはタール状物質及び高分子量重
合体（ポリマー、オリゴマー）の副生がさけられないた
めに、反応収率が著るしく悪く、しかも製品の品質が悪
いという欠点を有する。
アルケニル無水コハク酸は、通常の用途例えば、サイズ
剤、樹脂改質材、潤滑油添加剤等においてはタール状物
質及び高分子量重合体を含んだ混合物として使用されて
いる。しかしながら、機能性高分子材料、有機合成中間
体、情報記録材料等の用途に対しては高純度品が要求さ
れる。従って、高純度のアルケニル無水コノ・り酸を製
造する目的のためには蒸溜又は再結晶法等によシ精製さ
れる。
剤、樹脂改質材、潤滑油添加剤等においてはタール状物
質及び高分子量重合体を含んだ混合物として使用されて
いる。しかしながら、機能性高分子材料、有機合成中間
体、情報記録材料等の用途に対しては高純度品が要求さ
れる。従って、高純度のアルケニル無水コノ・り酸を製
造する目的のためには蒸溜又は再結晶法等によシ精製さ
れる。
従来から副生物が少なく、高純度品を得るため多くの提
案がなされている。例えば、タール状物質及び高分子量
重合体の副反応生成物を抑制する方法としてアルキル置
換ジヒドロキシ芳香族化合物及びトリアルキル亜リン酸
エステルを添加して反応を行う方法（特開昭６０−７８
９７５号）、有機亜リン酸エステルを添加して反応を行
う方法（特開昭５６−１２３８２号）、ヒドロキノン類
あるいはアミン芳香族化合物を添加して反応を行う方法
（米国特許第３，４１２，１１１号）等があるが、これ
らの方法はある程度上記欠点は改善されているが高純度
品を高収率で製造する方法としては充分なものではない
。
案がなされている。例えば、タール状物質及び高分子量
重合体の副反応生成物を抑制する方法としてアルキル置
換ジヒドロキシ芳香族化合物及びトリアルキル亜リン酸
エステルを添加して反応を行う方法（特開昭６０−７８
９７５号）、有機亜リン酸エステルを添加して反応を行
う方法（特開昭５６−１２３８２号）、ヒドロキノン類
あるいはアミン芳香族化合物を添加して反応を行う方法
（米国特許第３，４１２，１１１号）等があるが、これ
らの方法はある程度上記欠点は改善されているが高純度
品を高収率で製造する方法としては充分なものではない
。
〈問題点を解決するだめの手段〉
このような情況に鑑み、本発明者等はα−オレフィンと
無水マレイン酸とからアルケニル無る群から選ばれる少
なくとも１棟の重合防止剤の存在下に当該反応を遂行す
れば、タール状物質及び高分子量物質等の副反応生成物
が抑制され、高収率、高純度のアルケニル無水コノ・り
酸が製造できることを見い出し、本発明を完成させた。
無水マレイン酸とからアルケニル無る群から選ばれる少
なくとも１棟の重合防止剤の存在下に当該反応を遂行す
れば、タール状物質及び高分子量物質等の副反応生成物
が抑制され、高収率、高純度のアルケニル無水コノ・り
酸が製造できることを見い出し、本発明を完成させた。
本発明で使用されるα−オレフィンとしては炭素数４以
上の直鎖オレフィンであり、具体例としてブテン−１、
ヘキセン−１、オクテン−１、ドデセン−１、テトラデ
セン−１、ヘキサデセン−１、オクタデセン−１、エイ
コセン−１、トリアコンチン−１及びこれらの混合物が
挙げられる。
上の直鎖オレフィンであり、具体例としてブテン−１、
ヘキセン−１、オクテン−１、ドデセン−１、テトラデ
セン−１、ヘキサデセン−１、オクタデセン−１、エイ
コセン−１、トリアコンチン−１及びこれらの混合物が
挙げられる。
少なくとも１種の重合防止剤の存在下に反応を遂行する
ことを特徴とするものであるが、シアはジメチルジチオ
カルバミン酸銀、ジエチルジチオカルバミン酸銀、ジブ
チルジチオカルバミン酸銀等のジアルキルジチオカルバ
ミン酸銅塩類及びこれらの亜塩類等が挙げられる。また
、ナフトール類としてはα−ナフトール、β−ナフトー
ルが挙げられる。これらの化合物は１種又は２種以上混
合使用しても良く、又他の公知の重合防止剤と併用して
使用することもできる。
ことを特徴とするものであるが、シアはジメチルジチオ
カルバミン酸銀、ジエチルジチオカルバミン酸銀、ジブ
チルジチオカルバミン酸銀等のジアルキルジチオカルバ
ミン酸銅塩類及びこれらの亜塩類等が挙げられる。また
、ナフトール類としてはα−ナフトール、β−ナフトー
ルが挙げられる。これらの化合物は１種又は２種以上混
合使用しても良く、又他の公知の重合防止剤と併用して
使用することもできる。
重合防止剤の使用量は原料仕込量に対して１０〜１０，
０００ ｐｐｍ、好ましくは１０〜５，０００ ｐｐｍ
の範囲である。１０ ｐｐｍ未満では目的とする効果は
低く、１０．０００ ｐｐｍを越える場合には、品質及
び収率が相応して向上することなく不経済であり生成物
中に混入する可能性がある。
０００ ｐｐｍ、好ましくは１０〜５，０００ ｐｐｍ
の範囲である。１０ ｐｐｍ未満では目的とする効果は
低く、１０．０００ ｐｐｍを越える場合には、品質及
び収率が相応して向上することなく不経済であり生成物
中に混入する可能性がある。
反応温度は１９０〜２６０℃、好ましくは２００〜２５
０℃に加熱反応させることにより実施される。α−オレ
フィンと無水マレイン酸との仕込比は通常０．５：１〜
２．０：１．０、好ましくは１．１：１．０〜１．８：
１．０でα−オレフィンを過剰にして反応させるのが好
ましい。
０℃に加熱反応させることにより実施される。α−オレ
フィンと無水マレイン酸との仕込比は通常０．５：１〜
２．０：１．０、好ましくは１．１：１．０〜１．８：
１．０でα−オレフィンを過剰にして反応させるのが好
ましい。
反応時間は反応温度、α−オレフィンの種類によって適
宜選択されるが、通常１〜２４時間好ましくは２〜１０
時間程度である。反応終了後過剰のα−オレフィン及び
未反応無水マレイン酸を減圧下で加熱し溜去回収される
。
宜選択されるが、通常１〜２４時間好ましくは２〜１０
時間程度である。反応終了後過剰のα−オレフィン及び
未反応無水マレイン酸を減圧下で加熱し溜去回収される
。
次に反応生成物を濾過・冷却し０−へキサン、トリクロ
ロエチレン、１，１．１− ）リクロロエタン等で再結
晶するかあるいは蒸溜精製し高純度のアルケニル無水コ
ノ・り酸を得る。
ロエチレン、１，１．１− ）リクロロエタン等で再結
晶するかあるいは蒸溜精製し高純度のアルケニル無水コ
ノ・り酸を得る。
以下、実施例を示し本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明がこれらに限定されるものではないことは言う
までもない。
、本発明がこれらに限定されるものではないことは言う
までもない。
実施例１
１１の撹拌機付きステンレス製オートクレーブにオクタ
デセン−１１，０モルと無水マレイン酸０．８モルを加
え、重合防止剤としてジブチルジチオカルバミン酸銀を
原料仕込量に対して１００１）ｐｍ添加し、窒素ガス置
換を充分行った後、温度２３０℃で６時間反応させた。
デセン−１１，０モルと無水マレイン酸０．８モルを加
え、重合防止剤としてジブチルジチオカルバミン酸銀を
原料仕込量に対して１００１）ｐｍ添加し、窒素ガス置
換を充分行った後、温度２３０℃で６時間反応させた。
反応後３〜５ ｍｍＨｇの減圧下２３０°Ｃで未反応の
オクタデセン−１及び無水マレイン酸を溜去回収した。
オクタデセン−１及び無水マレイン酸を溜去回収した。
得られた生成物を熱時ｆ過後冷却し、淡黄色固体を得た
。ＧＰＣ分析によジオクタデセニル無水コハク酸の純度
及び高分子量重合体含量を測定した。結果を第１表に示
す。
。ＧＰＣ分析によジオクタデセニル無水コハク酸の純度
及び高分子量重合体含量を測定した。結果を第１表に示
す。
尚、淡黄色生成物をｎ−ヘキサンで再結晶しオクタデセ
ニル無水コハク酸（ｍ−ｐ ６ ｓ、ｓ℃）の白色結晶
純品を得た。
ニル無水コハク酸（ｍ−ｐ ６ ｓ、ｓ℃）の白色結晶
純品を得た。
実施例２−３
重合防止剤としてα−す７トール３００ ｐｐｍ１ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛２００ ｐｐｍを添加した
以外は実施例１と同様に行った。結果を第１表に示す。
チルジチオカルバミン酸亜鉛２００ ｐｐｍを添加した
以外は実施例１と同様に行った。結果を第１表に示す。
比較例１〜２
重合防止剤としてトリクレジルホスファイト５００１）
Ｉ）ｍ及び無添加で行った以外は実施例１と同様に行っ
た。結果を第１表に示す。
Ｉ）ｍ及び無添加で行った以外は実施例１と同様に行っ
た。結果を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (3)
- （１）ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩類及びナフ
トール類からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合
防止剤の存在下にα−オレフィンと無水マレイン酸とを
反応させることを特徴とするアルケニル無水コハク酸の
製造方法。 - （２）α−オレフィンの炭素数４以上の直鎖オレフィン
類である特許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。 - （３）重合防止剤の使用量が原料仕込量に対して１０〜
１０，０００ｐｐｍである特許請求の範囲第（１）項又
は第（２）項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24419585A JPS62106091A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24419585A JPS62106091A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106091A true JPS62106091A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH043396B2 JPH043396B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=17115187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24419585A Granted JPS62106091A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106091A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7497482B2 (en) | 2002-03-20 | 2009-03-03 | Fujikin Incorporated | Pipe joint |
| US7585391B2 (en) * | 2002-06-12 | 2009-09-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Paper sizing composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55100374A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-31 | Goi Kasei Kk | Preparation of diisobutenylsuccinic anhydride |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24419585A patent/JPS62106091A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55100374A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-31 | Goi Kasei Kk | Preparation of diisobutenylsuccinic anhydride |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7497482B2 (en) | 2002-03-20 | 2009-03-03 | Fujikin Incorporated | Pipe joint |
| US7585391B2 (en) * | 2002-06-12 | 2009-09-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Paper sizing composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043396B2 (ja) | 1992-01-23 |
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