JPS62101604A - １−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステル、その製法及び該エステルを用いた石油の流動性の改良法 - Google Patents
１−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステル、その製法及び該エステルを用いた石油の流動性の改良法Info
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- JPS62101604A JPS62101604A JP61228548A JP22854886A JPS62101604A JP S62101604 A JPS62101604 A JP S62101604A JP 61228548 A JP61228548 A JP 61228548A JP 22854886 A JP22854886 A JP 22854886A JP S62101604 A JPS62101604 A JP S62101604A
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- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１石油の流動特性を改良するために１−アルケ
ン−アクリル酸共重合体又はニーアルケン−メタクリル
酸共重合体のエステルを使用することに関する。
ン−アクリル酸共重合体又はニーアルケン−メタクリル
酸共重合体のエステルを使用することに関する。
従来の技術
石油はそれぞれの生産地に基づき著しい量の情を２有す
ることがある。この蝋は、石油が一定の温度未満に冷却
されると１次第に分離される。分離された蝋結晶は９石
油の一定の粘性をもたらす立体的構造を形成する。しか
も、湿度が十分に低ければ１石油は完全に固化すること
がある。従って１石油内に蝋結晶が存在することは、そ
の流動特性及び輸送性に著しく悪影響を及ぼす。
ることがある。この蝋は、石油が一定の温度未満に冷却
されると１次第に分離される。分離された蝋結晶は９石
油の一定の粘性をもたらす立体的構造を形成する。しか
も、湿度が十分に低ければ１石油は完全に固化すること
がある。従って１石油内に蝋結晶が存在することは、そ
の流動特性及び輸送性に著しく悪影響を及ぼす。
特に、低１ｕで劣ｆヒされた石油の流動特性は１例えば
ポンプ又は固有圧もしくは外圧下での搬送による導管（
パイプライン）での輸送にも悪影響を及ぼす。
ポンプ又は固有圧もしくは外圧下での搬送による導管（
パイプライン）での輸送にも悪影響を及ぼす。
矧含有石油をパイプラインを通して圧送すると。
強度のポンプ力を必要とする強度の貫流抵抗が構成され
ることがある。このことは、特に長い距離に亘って導か
れたパイプラインにおいて、高い輸送コストをもたらす
。抵抗が高ければ、ポンプによって発生可能な圧力又は
パイプライン管の強度に依存する許容最高圧がちはや圧
送のために不十分であるという事態が生じる。
ることがある。このことは、特に長い距離に亘って導か
れたパイプラインにおいて、高い輸送コストをもたらす
。抵抗が高ければ、ポンプによって発生可能な圧力又は
パイプライン管の強度に依存する許容最高圧がちはや圧
送のために不十分であるという事態が生じる。
圧送が中断され、−万端含有石油がパイプライン内に存
在すると、しばしばその周囲温度よりも熱い石油は冷却
される。この冷却の際に析出する鑞は容易に立体的構造
を形成し、該構造はパイプライン管の横断面全体に亘っ
て広がりかつ極めて強度のポンプ圧によってのみ破壊さ
れうるに過ぎない。この圧力が有効もしくは許容最高圧
を越えると、輸送を再開することができなくなる。従っ
て１石油の蝋による流動特性の劣化は最低値に制限する
ことが重要である。
在すると、しばしばその周囲温度よりも熱い石油は冷却
される。この冷却の際に析出する鑞は容易に立体的構造
を形成し、該構造はパイプライン管の横断面全体に亘っ
て広がりかつ極めて強度のポンプ圧によってのみ破壊さ
れうるに過ぎない。この圧力が有効もしくは許容最高圧
を越えると、輸送を再開することができなくなる。従っ
て１石油の蝋による流動特性の劣化は最低値に制限する
ことが重要である。
実地において石油の流動特性を規定するためには、流動
特性にとって特徴的と見なされる特性。
特性にとって特徴的と見なされる特性。
即ち粘度、流動点及び降伏応力の測定が実悔される。粘
度は圧送中の石油の抵抗と特に関係する。
度は圧送中の石油の抵抗と特に関係する。
流動点は、貯蔵、輸送又はパイプラインでの輸送の起こ
りうる中断の際の許容最低温度を規定する。
りうる中断の際の許容最低温度を規定する。
降伏応力は、静止している石油を再び運動させるべき場
合、いかなる押出し力が必要であるかを示す。一般には
１石油の取扱い性は実地においては。
合、いかなる押出し力が必要であるかを示す。一般には
１石油の取扱い性は実地においては。
流動点、降伏応力及び粘度が低くなればなるほどに、容
易になるという法則が成り立つ。
易になるという法則が成り立つ。
発明が解決しようとする問題点
従って１本発明の課題は１石油の流動性を改良する化合
物を見いだすことであった。
物を見いだすことであった。
問題点を解決するための手段
この課題は、１−アルケン−アクリル酸共重合体又は１
−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステルを使用す
ることにより解決される。
−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステルを使用す
ることにより解決される。
発明の効果
これらの化合物を石油に配合することにより。
石油の流動点、粘度及び降伏応力が著しく低下せしめら
れ、従って等含有原油の生産、貯蔵及び搬送における前
記困難性を有効に排除することができる。
れ、従って等含有原油の生産、貯蔵及び搬送における前
記困難性を有効に排除することができる。
パイプラインによって石油を輸送する際の最も困難な障
害の１つは、低温においてポンプの後方で導管が閉塞す
るか又はその後方で石油が導管内に停滞することにある
。この危険は、特に蝋含有石油を圧送する際に生じる。
害の１つは、低温においてポンプの後方で導管が閉塞す
るか又はその後方で石油が導管内に停滞することにある
。この危険は、特に蝋含有石油を圧送する際に生じる。
従って、パイプラインをａ して輸送すべき石油の場合
には、流、動性に対する特に高い要求が課せられるべき
である。従って、従来は蝋含有石油はパイプラインによ
ってではなく、別の方法で輸送された。本発明は特に。
には、流、動性に対する特に高い要求が課せられるべき
である。従って、従来は蝋含有石油はパイプラインによ
ってではなく、別の方法で輸送された。本発明は特に。
このような石油を輸送する際の危険を著しく減少させる
ことを可能にする。本発明によれば、必要なポンプ圧、
それと結び付いたコストを低下させることが可能である
だけでなく、同じポンプ圧において電力の輸送容量を高
めることができる。更に、従来はパイプラインを介して
は輸送することのできなかった鑞含有石油を２本発明に
よればパイプラインを介して輸送することができる。
ことを可能にする。本発明によれば、必要なポンプ圧、
それと結び付いたコストを低下させることが可能である
だけでなく、同じポンプ圧において電力の輸送容量を高
めることができる。更に、従来はパイプラインを介して
は輸送することのできなかった鑞含有石油を２本発明に
よればパイプラインを介して輸送することができる。
即ち、従来は蝋含有石油の場合は、それをパイプライン
を介して輸送することができるようにするには、比佼的
大量の、低煙含有率を有する薄液状石油で希釈すること
が必要であった。それに対して１本発明は、当該石油を
実際に元来の状態で輸送することができるという利点を
有する。それというのも所望の目的を達成するためには
１本発明に基づき使用すべき化合物は新規方法によれば
極めて少量で添加すればよいからである。従って１後で
は初期の石油から再分離することができずかつ好ましか
らぬ不純化を惹起する担体油がもはや不必要である。
を介して輸送することができるようにするには、比佼的
大量の、低煙含有率を有する薄液状石油で希釈すること
が必要であった。それに対して１本発明は、当該石油を
実際に元来の状態で輸送することができるという利点を
有する。それというのも所望の目的を達成するためには
１本発明に基づき使用すべき化合物は新規方法によれば
極めて少量で添加すればよいからである。従って１後で
は初期の石油から再分離することができずかつ好ましか
らぬ不純化を惹起する担体油がもはや不必要である。
作用
本発明により使用すべき１−アルケン−アクリル酸共重
合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステ
ルは、一般に２〜３８個の炭素原子。
合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステ
ルは、一般に２〜３８個の炭素原子。
有利には２〜２４個の炭素原子、特に２〜２２個の炭素
原子を有する１−アルケンが該当する。適当な１−アル
ケンは９例えばエチレン、プロピレン。
原子を有する１−アルケンが該当する。適当な１−アル
ケンは９例えばエチレン、プロピレン。
■−ブテン、１−ペンテン、３−メチル−１−ブテン、
１−ヘプテン、１−オクテンである。経済的理由から、
安価な製品として容易に入手されるためにプロピレン及
び特にエチレンを使用するのが有利である。
１−ヘプテン、１−オクテンである。経済的理由から、
安価な製品として容易に入手されるためにプロピレン及
び特にエチレンを使用するのが有利である。
エステルの基礎となるアルコールとしては１例えば一般
式： 〔式中＋ ＲＩは１〜３６．有利には１０〜２４個の炭
素原子を有するアルキル基を表す〕で示される第二級ま
たは有利には第一級アルコール、並びに一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は１〜３６．有利には１０〜２４個の炭素
原子を有するアルキル基を表し＋ Ｒ２及びＲ３はそれ
ぞれ水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
基を表し、この場合Ｒ２及びＲ３は同じが又は異なって
いてもよく、かつ又は１〜１００．有利には２〜３０．
特に３〜２０の整数を表わす〕で示されるアルコールが
該当する。
式： 〔式中＋ ＲＩは１〜３６．有利には１０〜２４個の炭
素原子を有するアルキル基を表す〕で示される第二級ま
たは有利には第一級アルコール、並びに一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は１〜３６．有利には１０〜２４個の炭素
原子を有するアルキル基を表し＋ Ｒ２及びＲ３はそれ
ぞれ水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
基を表し、この場合Ｒ２及びＲ３は同じが又は異なって
いてもよく、かつ又は１〜１００．有利には２〜３０．
特に３〜２０の整数を表わす〕で示されるアルコールが
該当する。
一般式： Ｒ，−ＯＨで示される適当なアルコールは。
例エバメタノール、エタノール、プロパツール。
ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタツー
ル、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチ
ルアルコール、セチルアルコール。
ル、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチ
ルアルコール、セチルアルコール。
ステアリルアルコールテアル。
一般式：
％式％）
で示されるアルコールは２例えば自体公知の方法で、一
般式：Ｒ，−ＯＨで示される前記アルコールをアルキレ
ンオキシド、有利にはエチレンオキシド。
般式：Ｒ，−ＯＨで示される前記アルコールをアルキレ
ンオキシド、有利にはエチレンオキシド。
プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの
混合物と反応させることにより得られる。
混合物と反応させることにより得られる。
本発明に基づき使用すべき化合物は、Ｎえばｌ−アルケ
ンを、前記アルコールを基礎とするアクリル酸エステル
及び／又はメタクリル酸エステルとラジカル形成開始剤
の存在下に共重合させる形式で製造することができる。
ンを、前記アルコールを基礎とするアクリル酸エステル
及び／又はメタクリル酸エステルとラジカル形成開始剤
の存在下に共重合させる形式で製造することができる。
この場合には、単一のアルコール成分とのアクリル酸エ
ステル又はメタクリル酸エステルの代わりに、２種類以
上のアルコールを基礎とするエステル混合物を使用する
ことも可能である。従って、場合により一般式：Ｒ，−
ＯＨで示される前記アルコールから誘導されるエステル
と、一般式： ％式％） で示される前記アルコールから誘導されるエステルから
成るエステル混合物を使用するのが有利である。
ステル又はメタクリル酸エステルの代わりに、２種類以
上のアルコールを基礎とするエステル混合物を使用する
ことも可能である。従って、場合により一般式：Ｒ，−
ＯＨで示される前記アルコールから誘導されるエステル
と、一般式： ％式％） で示される前記アルコールから誘導されるエステルから
成るエステル混合物を使用するのが有利である。
重合反応は一般に１５０〜３００°Ｃの温度及び１００
０〜３０００バールの圧力で実施する。１−アルケン対
不飽和カルボン酸エステルの重量比は、有利には３００
： １〜５：１である。この場合には、単量体の和に
対して５重量％の量の調節剤を加えるのが有利である。
０〜３０００バールの圧力で実施する。１−アルケン対
不飽和カルボン酸エステルの重量比は、有利には３００
： １〜５：１である。この場合には、単量体の和に
対して５重量％の量の調節剤を加えるのが有利である。
本発明で使用すべき化合物のもう１つの有利な製法は１
例えばｌ−アルケンをまず自体公知方法でアクリル酢及
び／又はメタクリル酸と重合させて、１−アルケン／（
メタ）アクリル酸共重合体を形成、させ、引続き得られ
た共重合体を前記アルコール又はそれらの混合物と反応
させることより成り、この際共重合体のカルボン酸基が
エステル化されて本発明で使用すべきエステルが生成す
る。
例えばｌ−アルケンをまず自体公知方法でアクリル酢及
び／又はメタクリル酸と重合させて、１−アルケン／（
メタ）アクリル酸共重合体を形成、させ、引続き得られ
た共重合体を前記アルコール又はそれらの混合物と反応
させることより成り、この際共重合体のカルボン酸基が
エステル化されて本発明で使用すべきエステルが生成す
る。
１−アルケン／（メタ）アクリル酸共重合体は。
ｌ−アルケンをアクリル酸及び／又はメタクリル酸とラ
ジカル形成開始剤の存在下に連続的に高圧重合反応させ
ることにより有利に製造することができる。該重合反応
は有利には１５０〜３００°Ｃの温度及び１０００〜３
０００バールの圧力で実施する。１−アルケン対アクリ
ル酸及び／又はメタクリル酸の重量比は、一般に３００
： ｌ〜５：１．有利には２００ ： １〜１０：ｌ
である。パンチ中には、単量体の和に対して調節剤が５
重量％まで存在すべきである。
ジカル形成開始剤の存在下に連続的に高圧重合反応させ
ることにより有利に製造することができる。該重合反応
は有利には１５０〜３００°Ｃの温度及び１０００〜３
０００バールの圧力で実施する。１−アルケン対アクリ
ル酸及び／又はメタクリル酸の重量比は、一般に３００
： ｌ〜５：１．有利には２００ ： １〜１０：ｌ
である。パンチ中には、単量体の和に対して調節剤が５
重量％まで存在すべきである。
調節剤としては１例えば常用の物質１例えば３〜６個の
炭素原子を有する脂肪族アルデヒド、特にプロピオンア
ルデヒド又はｎ−プチルアルデヒド、３〜６個の炭素原
子を有する脂肪族ケトン。
炭素原子を有する脂肪族アルデヒド、特にプロピオンア
ルデヒド又はｎ−プチルアルデヒド、３〜６個の炭素原
子を有する脂肪族ケトン。
例えばアセトン又はメチルエチルケトン、３〜６個の炭
素原子を有するα−オレフィン、プロペン。
素原子を有するα−オレフィン、プロペン。
１−ブテン又は１−ペンテン、又は３〜５ｍの炭素原子
を有するアルカン、例えばプロパン、ｎ−ブタン又はｎ
−ペンタンを使用することができる。
を有するアルカン、例えばプロパン、ｎ−ブタン又はｎ
−ペンタンを使用することができる。
ＪＩＷ 肪族アルデヒド、例えばプロピオンアルデヒド
又はｎ−ブチルアルデヒドを使用するのが有利である。
又はｎ−ブチルアルデヒドを使用するのが有利である。
好ましくは、連続的に１−アルケン３〜２５重量％を反
応させかつ形成された重合体を連続的に反応帯域から取
り出す。重合反応は有利には単−相重合媒体中で実施す
る。その際例えばエチレンを使用する際には、過臨界状
態で存在するエチレンは反応混合物及び重合体溶融物の
ための溶剤として役立つ。
応させかつ形成された重合体を連続的に反応帯域から取
り出す。重合反応は有利には単−相重合媒体中で実施す
る。その際例えばエチレンを使用する際には、過臨界状
態で存在するエチレンは反応混合物及び重合体溶融物の
ための溶剤として役立つ。
重合反応は１例えばエチレンを使用して、一般に最高２
５％のアルケン転化率で実施する。反応混合物内へのア
クリル酸及び／又はメタクリル酸並びに使用されるラジ
カル形成重合開始剤の計量供給は、別々に行うのが有利
である。分子量を調やするために必要な調節剤の計量供
給は、コモノマー及びラジカル形成開始剤と一緒に行う
ことができる。
５％のアルケン転化率で実施する。反応混合物内へのア
クリル酸及び／又はメタクリル酸並びに使用されるラジ
カル形成重合開始剤の計量供給は、別々に行うのが有利
である。分子量を調やするために必要な調節剤の計量供
給は、コモノマー及びラジカル形成開始剤と一緒に行う
ことができる。
引続き、得られた１−アルケン／（メタ）アクリル酸共
重合体をエステル化により本発明で使用すべきエステル
に転化する。
重合体をエステル化により本発明で使用すべきエステル
に転化する。
共重合体のエステル化は、有利には共重合体を前記のア
ルコールと反応させることにより実施しかつ一般に５ｏ
〜３００°Ｃの、有利には７５〜２５０ ’Ｃ。
ルコールと反応させることにより実施しかつ一般に５ｏ
〜３００°Ｃの、有利には７５〜２５０ ’Ｃ。
特に１００〜２００’Ｃの温度で実施する。
好ましくは、エステル化は触媒、有利には酸ｉ生触媒の
存在下に実施する。適当な酸性触媒は１例えば鉱酸１例
えば硫酸、燐酸、スルホン酸１例えばアルキルベンゼン
スルホン酸１例え＋ｆｐ−）ルエンスルホン酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸である。
存在下に実施する。適当な酸性触媒は１例えば鉱酸１例
えば硫酸、燐酸、スルホン酸１例えばアルキルベンゼン
スルホン酸１例え＋ｆｐ−）ルエンスルホン酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸である。
エステル化のためには、アルコールを一般に共重合体の
カルボン酸基に対してｆｂ学学部論的量使用する。しか
しながら、アルコールを過剰で１例えば２０％までの過
剰で加えることもできる。エステル化は、１種類のアル
コールを加えるか又は２０％種類以上のアルコールを加
えることにより実施することができる。例えば、一般式
：Ｒ，−ＯＨの前記アルコールと、一般式： ％式％） の前記アルコールとの混合物をエステル化のために使用
するのが有利なこともある。
カルボン酸基に対してｆｂ学学部論的量使用する。しか
しながら、アルコールを過剰で１例えば２０％までの過
剰で加えることもできる。エステル化は、１種類のアル
コールを加えるか又は２０％種類以上のアルコールを加
えることにより実施することができる。例えば、一般式
：Ｒ，−ＯＨの前記アルコールと、一般式： ％式％） の前記アルコールとの混合物をエステル化のために使用
するのが有利なこともある。
これらのアルコールは、一般に２０＝１〜１：２０゜有
利には１０：１〜１：１０の重量比で使用する。
利には１０：１〜１：１０の重量比で使用する。
エステル化は、有利には溶剤中で実施する。適当な溶剤
は１例えば芳香族炭化水素、アルキル芳香族化合物１例
えばトルエン、キパ／レン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、ジメチルエチルベンゼン、ジメチル
ナフタリン、カルボンアミド、例えばジメチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンで
ある。エステル化のためには、過剰で加えられたアルコ
ールがエステル化のための溶剤として役立つように。
は１例えば芳香族炭化水素、アルキル芳香族化合物１例
えばトルエン、キパ／レン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、ジメチルエチルベンゼン、ジメチル
ナフタリン、カルボンアミド、例えばジメチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンで
ある。エステル化のためには、過剰で加えられたアルコ
ールがエステル化のための溶剤として役立つように。
例えば一般式： Ｒ，−ＯＨのアルコールを大過剰で加
えることも可能である。一般に、溶剤対エステル化のた
めに使用される共重合体と使用アルコールの和の重量比
は２０：１〜１：２０．有利に；ま１０：１〜１：１０
．特に５：ｌ〜１：５である。
えることも可能である。一般に、溶剤対エステル化のた
めに使用される共重合体と使用アルコールの和の重量比
は２０：１〜１：２０．有利に；ま１０：１〜１：１０
．特に５：ｌ〜１：５である。
得られたエステルは溶剤から取り出しかつ分離したエス
テルを石油に添、１ｊＯすることができる。しかしなが
ら、エステルを単離せずに、エステルの際に得られた溶
剤中のエステルの溶液を流動特注を改良するために石油
に添加するのが、有利なこともある。
テルを石油に添、１ｊＯすることができる。しかしなが
ら、エステルを単離せずに、エステルの際に得られた溶
剤中のエステルの溶液を流動特注を改良するために石油
に添加するのが、有利なこともある。
一般に、エステルは石油に１石油中のエステルの含量が
５ＯＮＩＯ０００重Ｈ’ｔ ｐｐｍ 、有利には１００
−５０００ ｐｐｍ 、特に１００〜１０００ ｐｐｍ
であるような量で添加することができる。
５ＯＮＩＯ０００重Ｈ’ｔ ｐｐｍ 、有利には１００
−５０００ ｐｐｍ 、特に１００〜１０００ ｐｐｍ
であるような量で添加することができる。
実施例
次に実施例により本発明の詳細な説明する。なお、実施
例中に記載の部及び％は、他にことわりのない限り２重
量に基づく。
例中に記載の部及び％は、他にことわりのない限り２重
量に基づく。
実施例１〜６は、実施例７〜１２による本発明に基づき
使用すべきエステルを形成する。アルケン／（メタ）ア
クリル酸共重合体の製法を示す。
使用すべきエステルを形成する。アルケン／（メタ）ア
クリル酸共重合体の製法を示す。
実施例Ｉ
Ｚ ＋ １／ ン２９８ ｋｇ ／ ｈ 、アクリル酸
１１．９ ｋｇ ／ ｎ及びプロピオンアルデヒド５．
５６ ｋｇ ／ ｈの混合物を。
１１．９ ｋｇ ／ ｎ及びプロピオンアルデヒド５．
５６ ｋｇ ／ ｈの混合物を。
９１℃の温度で連続的に２３００バールの圧力に保持し
たｌｏｌの攪拌オートクレーブに装入した。溶剤中のｔ
−プチルペルピバレー） ２８３．８ ｇ ／ ｈを連
続的に添加することにより、オートクレーブ反応器内の
湿度を２１９°Ｃに保持した。反応混合物の放圧後に４
２ｋｇ／ｂの量で生成した重合体は、エチレン装入量に
対して１４．１％の反応率に相当する。該重合体はアク
リル酸２２．７重量％を含有しかつメルトインデックス
（ＭＦ工） １２５ ／ ３２５ ＝ ５００又は溶融
物粘度１２０°Ｃで２６００ ｍｍ２／ ｓを有してい
た。
たｌｏｌの攪拌オートクレーブに装入した。溶剤中のｔ
−プチルペルピバレー） ２８３．８ ｇ ／ ｈを連
続的に添加することにより、オートクレーブ反応器内の
湿度を２１９°Ｃに保持した。反応混合物の放圧後に４
２ｋｇ／ｂの量で生成した重合体は、エチレン装入量に
対して１４．１％の反応率に相当する。該重合体はアク
リル酸２２．７重量％を含有しかつメルトインデックス
（ＭＦ工） １２５ ／ ３２５ ＝ ５００又は溶融
物粘度１２０°Ｃで２６００ ｍｍ２／ ｓを有してい
た。
実施例２〜６は、実施例工に基づき実施し、その際変更
したパラメータは第１表に示す、該表にはなお前記実施
例１のパラメータをも示す。
したパラメータは第１表に示す、該表にはなお前記実施
例１のパラメータをも示す。
実施例７
攪拌機、温度計、及び冷却器を有する水分離器を備えた
反応容器に、キシレン１２５ｇ中のエチレンドアクリル
酸の共重合体（アクリル酸２１．１％。
反応容器に、キシレン１２５ｇ中のエチレンドアクリル
酸の共重合体（アクリル酸２１．１％。
メルトインデックス： １６０ ／ ３２５ ： １０
．５ ） ４２．７ｇ（酸： ０．１２５ Ｖａｌ ）
を装入した。Ｃ１０／Ｃｌ８− 脂肪アルコール混合物
１モルとエチレンオキシド９モルから成る反応混合物８
１．５ｇ （０，１２５モル）並びに触媒としてのドデ
シルベンゼンスルホン酸１．６ｇを添加した後に、これ
らの混合物を１６時間還流下に加熱した。この際に、水
約２〜３＃！／が分離された。引続き、均質な反応生成
物を５０°Ｃで反応容器から取り出した。キシレン中の
５１％の溶液は酸価１４．０■／ ＫＯＨ／ ｇを有し
ておりかっ３５°Ｃで流動性であった。
．５ ） ４２．７ｇ（酸： ０．１２５ Ｖａｌ ）
を装入した。Ｃ１０／Ｃｌ８− 脂肪アルコール混合物
１モルとエチレンオキシド９モルから成る反応混合物８
１．５ｇ （０，１２５モル）並びに触媒としてのドデ
シルベンゼンスルホン酸１．６ｇを添加した後に、これ
らの混合物を１６時間還流下に加熱した。この際に、水
約２〜３＃！／が分離された。引続き、均質な反応生成
物を５０°Ｃで反応容器から取り出した。キシレン中の
５１％の溶液は酸価１４．０■／ ＫＯＨ／ ｇを有し
ておりかっ３５°Ｃで流動性であった。
実施例８
実施例７に記載の反応を繰り返した。但しこの場合には
キシレンの代わりに溶剤として主としてジメチルエチル
ベンゼン及びトリメチルベンゼンを含有する。アルキル
ベンゼン（沸点範囲：１９０〜２１０℃）の混合物を防
用しかつ反応を１４５℃で実施した。溶剤中の４９．４
％の溶液は、酸価１ｏ、３ｍｇＫＯＨ／ ｇを有しかつ
３５°Ｃで流動性であった。
キシレンの代わりに溶剤として主としてジメチルエチル
ベンゼン及びトリメチルベンゼンを含有する。アルキル
ベンゼン（沸点範囲：１９０〜２１０℃）の混合物を防
用しかつ反応を１４５℃で実施した。溶剤中の４９．４
％の溶液は、酸価１ｏ、３ｍｇＫＯＨ／ ｇを有しかつ
３５°Ｃで流動性であった。
実施例９
実施例７に記載の装置内で、キシレンエ６８中にエチレ
ンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸：２１．１％、
メルトインデックス： １６０ ／ ３２５ ： １０
．５）４２．７ｇ（酸： ０．１２５ Ｖａｌ ）を溶
解した。エステル化は＋ Ｃ１１５／ Ｃ１８−脂肪
アルコール混合物１モルとエチレンオキシド４．６モル
及びプロピレンオキシド９．１モルから成る反応混合物
１２３．３ ｇ（０，１２５モル）並びに触媒としての
ドデシルベンゼンスルホン酸２．４ｇを用いて実施した
。還流温度で１６時間後に（この際に、水約２〜３ゴが
分離された）。
ンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸：２１．１％、
メルトインデックス： １６０ ／ ３２５ ： １０
．５）４２．７ｇ（酸： ０．１２５ Ｖａｌ ）を溶
解した。エステル化は＋ Ｃ１１５／ Ｃ１８−脂肪
アルコール混合物１モルとエチレンオキシド４．６モル
及びプロピレンオキシド９．１モルから成る反応混合物
１２３．３ ｇ（０，１２５モル）並びに触媒としての
ドデシルベンゼンスルホン酸２．４ｇを用いて実施した
。還流温度で１６時間後に（この際に、水約２〜３ゴが
分離された）。
反応混合物を５０℃に冷却しかつ反応容器から取り出し
た。キシレン中の４８．１％の溶液は酸価１４．１ｒｒ
ｚ ＫＯＨ／ ｇを有しておりかつ３５℃で流動性であ
った０ 実施例１０ 実施例９に記載の反応を繰り返した。但しこの場合には
キシレンの代わりに溶剤として主としてジメチルエチル
ベンゼン及びトリメチルベンゼンを含有する混合物（沸
点範囲：１９０〜２１０°Ｃ）を使用しかつ反応を１４
５°Ｃで実施した。溶剤中の４９．１％の溶液は、酸価
１５．Ｏｒｒ＠ ＫＯＨ／ ｇを有しかつ３５℃で流動
性であった。
た。キシレン中の４８．１％の溶液は酸価１４．１ｒｒ
ｚ ＫＯＨ／ ｇを有しておりかつ３５℃で流動性であ
った０ 実施例１０ 実施例９に記載の反応を繰り返した。但しこの場合には
キシレンの代わりに溶剤として主としてジメチルエチル
ベンゼン及びトリメチルベンゼンを含有する混合物（沸
点範囲：１９０〜２１０°Ｃ）を使用しかつ反応を１４
５°Ｃで実施した。溶剤中の４９．１％の溶液は、酸価
１５．Ｏｒｒ＠ ＫＯＨ／ ｇを有しかつ３５℃で流動
性であった。
実施例１１
実施例７に記載の装置内で、キシレン１１６．９ ｇ中
にエチレンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸： ２
１．１％、メルトインデックス＋ １ａｏ ／ ３２５
：１０．５ ） ４２．７ ｇ （酸： ０．１２５
Ｖａｌ ）を溶解した。
にエチレンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸： ２
１．１％、メルトインデックス＋ １ａｏ ／ ３２５
：１０．５ ） ４２．７ ｇ （酸： ０．１２５
Ｖａｌ ）を溶解した。
Ｃ１０／ Ｃ＋ａ−脂肪アルコールｉＪｌ物１モルとエ
チレンオキシド９モルから成る反応混合物６５．１ ｇ
（０，１０モル）及びＯ＋８ ／ Ｃ２２−脂肪アル
コール７．５モル（０，０２５モル）並びに触媒しての
ドデシルベンゼンスルホン酸１．５ｇを添加した後に、
該混合物を還流湿度で１６時間加熱した。その際に、水
約２〜３ｍ／が分離された。ジ１続き１反応混合物を５
０℃で反応容器から取り出した。５１．８％の溶液は酸
価１１．２■ＫＯＨ／ ｇを有しておりかつ３５°Ｃで
流動性であった。
チレンオキシド９モルから成る反応混合物６５．１ ｇ
（０，１０モル）及びＯ＋８ ／ Ｃ２２−脂肪アル
コール７．５モル（０，０２５モル）並びに触媒しての
ドデシルベンゼンスルホン酸１．５ｇを添加した後に、
該混合物を還流湿度で１６時間加熱した。その際に、水
約２〜３ｍ／が分離された。ジ１続き１反応混合物を５
０℃で反応容器から取り出した。５１．８％の溶液は酸
価１１．２■ＫＯＨ／ ｇを有しておりかつ３５°Ｃで
流動性であった。
実施例１２
実施例７に記載の装置内で、キシレン８５．Ｏｇ中にエ
チレンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸： ２２．
０％、メルトインデックス： １９０ ／ ２１６ ：
ユ４０ ） ４０．９ ｇ （酸： ０．１２５ Ｖａ
ｌ ）を溶解した。エステル化はＩ ０１３／Ｃｌ５
−オキシアルコール’ｒ’Ｎｓ 合物１モルとエチレン
オキシド３モルから成る反応混合物４３．３ ｇ （０
，１２５モル）並びに触媒としてのドデシルベンゼンス
ルホン酸０．８ｇを用いて実施した。
チレンとアクリル酸の共重合体（アクリル酸： ２２．
０％、メルトインデックス： １９０ ／ ２１６ ：
ユ４０ ） ４０．９ ｇ （酸： ０．１２５ Ｖａ
ｌ ）を溶解した。エステル化はＩ ０１３／Ｃｌ５
−オキシアルコール’ｒ’Ｎｓ 合物１モルとエチレン
オキシド３モルから成る反応混合物４３．３ ｇ （０
，１２５モル）並びに触媒としてのドデシルベンゼンス
ルホン酸０．８ｇを用いて実施した。
該混合物を還流温度で１６時間加熱した。その際に。
水約２〜３ ｍｌが分離された。引続き２反応混合物を
５０℃に冷却しかつキシレン５３．１ｇで希釈した。
５０℃に冷却しかつキシレン５３．１ｇで希釈した。
この３８．２％の溶液は酸価８．８ ｇ ＫＯＨ／ ｇ
を有しておりかつ３５℃で流動性であった。
を有しておりかつ３５℃で流動性であった。
実施例１３
北海産の原油（Ｂｅａｔｒｉｃｅ ）に、それぞれ変動
量の、実施例７〜１２に記載の生成物を加えた。添加は
、５０°Ｃで３０分間以内で生成物を攪拌混入すること
により打った。この際、流動点はＡＳＴＭ Ｄ ９７−
６６に基づき測定した。共重合体を添加しなかった原油
の流動点は、２９℃であった。
量の、実施例７〜１２に記載の生成物を加えた。添加は
、５０°Ｃで３０分間以内で生成物を攪拌混入すること
により打った。この際、流動点はＡＳＴＭ Ｄ ９７−
６６に基づき測定した。共重合体を添加しなかった原油
の流動点は、２９℃であった。
０ ｐｐｍ（ブランク）２９°Ｃ２９℃ ２９°
Ｃ２９６Ｃ２９°Ｇ ２９°Ｃ３００２ｆ（：、
２０’Ｃ２３°Ｃ２３°Ｃ２３°Ｇ ２４℃ｐｍ ４００ ２１℃ １９６Ｃ２１°Ｇ ２１℃ ２２
℃ ２ｆＣｐｍ ５００ ２１°ＣｌデＣ２１°Ｃ２１℃ １９℃ ２
２℃実施例１４ コロンビア産の原油（ｃｈｙｏ ＧＲＡＺＡ ＮｏＲｔ
ｒＴｘ ）に、それぞれ変動量の、実施例７及び８に基
づき製造した生成物を添加した。添加は５０’Ｃで３０
分以内で生成物を攪拌混入することにより行った。
Ｃ２９６Ｃ２９°Ｇ ２９°Ｃ３００２ｆ（：、
２０’Ｃ２３°Ｃ２３°Ｃ２３°Ｇ ２４℃ｐｍ ４００ ２１℃ １９６Ｃ２１°Ｇ ２１℃ ２２
℃ ２ｆＣｐｍ ５００ ２１°ＣｌデＣ２１°Ｃ２１℃ １９℃ ２
２℃実施例１４ コロンビア産の原油（ｃｈｙｏ ＧＲＡＺＡ ＮｏＲｔ
ｒＴｘ ）に、それぞれ変動量の、実施例７及び８に基
づき製造した生成物を添加した。添加は５０’Ｃで３０
分以内で生成物を攪拌混入することにより行った。
流動点は、 ＡＳＴＭ Ｄ ９７−９６に基づき測定し
た〇Ｏｐｐｍ （ブランク）２３０Ｃ２３°Ｃ３００
ｐｐｍ ０℃ −１°Ｃ４００ｐｐｍ
００Ｇ −２°Ｃ５００ｐｐｍ
０℃ −ｔ（２実施例１５ 北海産の原油（Ｂｅａｔｒｉｃｅ ）に、それぞれ実施
例７．９及び１２に基づき製造した生成物５００ ｐｐ
ｍを添加した。添加は、５０℃で３０分以内で生成物を
攪拌混入することにより行った。この際、見掛けの又は
塑性粘度及び流動限界は、ファン（Ｆａｎｎ ）粘度計
３５ ＳＡ型で測定した。流動点は、ＡＳＴＭＤ９７−
６６で測定した。
た〇Ｏｐｐｍ （ブランク）２３０Ｃ２３°Ｃ３００
ｐｐｍ ０℃ −１°Ｃ４００ｐｐｍ
００Ｇ −２°Ｃ５００ｐｐｍ
０℃ −ｔ（２実施例１５ 北海産の原油（Ｂｅａｔｒｉｃｅ ）に、それぞれ実施
例７．９及び１２に基づき製造した生成物５００ ｐｐ
ｍを添加した。添加は、５０℃で３０分以内で生成物を
攪拌混入することにより行った。この際、見掛けの又は
塑性粘度及び流動限界は、ファン（Ｆａｎｎ ）粘度計
３５ ＳＡ型で測定した。流動点は、ＡＳＴＭＤ９７−
６６で測定した。
Ｏｐｐｍ（ブランク） ２９
２２１８ ３．８４実施例１６ ミニ・パイプライン・システムで実＆ｆｕ’ｌＪ ７
、 ９及び１２で製造した生成物の、北海産の原油（Ｂ
ｅａ−ｔｒｉｃｅ ）の輸送性を改良するための有効性
に関する試験を実施した。この全装置は、主として２つ
の機能モデル、即ち ａ）攪拌装置を備えた温度調整容器ｌ及び動的温度調整
及び機械的負荷のための温度調整容器２ｂ）モデル−パ
イプラインを備えた温度調整容器から構成されていた。
２２１８ ３．８４実施例１６ ミニ・パイプライン・システムで実＆ｆｕ’ｌＪ ７
、 ９及び１２で製造した生成物の、北海産の原油（Ｂ
ｅａ−ｔｒｉｃｅ ）の輸送性を改良するための有効性
に関する試験を実施した。この全装置は、主として２つ
の機能モデル、即ち ａ）攪拌装置を備えた温度調整容器ｌ及び動的温度調整
及び機械的負荷のための温度調整容器２ｂ）モデル−パ
イプラインを備えた温度調整容器から構成されていた。
動的温度調整部分で規定の熱及び機械的負荷をかけた後
に、検査すべき原油を窒素でモデル−パイプラインに圧
送した。その後、長い時間に亘る原油試料の静的な、規
定の緩慢な冷却を開始した。
に、検査すべき原油を窒素でモデル−パイプラインに圧
送した。その後、長い時間に亘る原油試料の静的な、規
定の緩慢な冷却を開始した。
固有の試験値として、再運転開始のため必要であった窒
素圧及び押出し力を調べた。
素圧及び押出し力を調べた。
北海産の原油（Ｂｅａｔｒｉｃｅ ）に、それぞれ実施
例７．９及び１２に基づき製造した生成物を、原油中の
生成物の含量が５００ ｐｐｍに吃るような量で添加し
た。この添加は、攪拌機を備えた茅じた温度調節容器１
に重合体を攪拌混入することにより行った。この際に、
温度は８０℃まで上昇した。
例７．９及び１２に基づき製造した生成物を、原油中の
生成物の含量が５００ ｐｐｍに吃るような量で添加し
た。この添加は、攪拌機を備えた茅じた温度調節容器１
に重合体を攪拌混入することにより行った。この際に、
温度は８０℃まで上昇した。
温度調節部分で以下の動的冷却プログラム：８０
０ ｈ ６５ １ ｈ ５０ ３ ｈ ８ ｍ１
ｎ３５ ４ｈ３３ 〃３０
２ ｈ ４７ ／１２０
５ ｈ ３３ ／に基づ
き、検査すべき原油を２０°Ｃで窒素でモデル−パイプ
ラインに圧送しかつ以下の静的冷却プログラムを実施し
た： １６ ８ ｈ ５３ ｍ’１ｎ１４
５ｈ４３／／ １１ １０ ｈ ９ １０ ｈ ６．２ ３５ ｈ 総時間＝３日１４時間３７分間 ６．２°Ｃの湿度で、被検査原油試料を窒素でモデルー
パイプラメンから押出しかつ再運転開始のために必要な
窒素圧調べた。
０ ｈ ６５ １ ｈ ５０ ３ ｈ ８ ｍ１
ｎ３５ ４ｈ３３ 〃３０
２ ｈ ４７ ／１２０
５ ｈ ３３ ／に基づ
き、検査すべき原油を２０°Ｃで窒素でモデル−パイプ
ラインに圧送しかつ以下の静的冷却プログラムを実施し
た： １６ ８ ｈ ５３ ｍ’１ｎ１４
５ｈ４３／／ １１ １０ ｈ ９ １０ ｈ ６．２ ３５ ｈ 総時間＝３日１４時間３７分間 ６．２°Ｃの湿度で、被検査原油試料を窒素でモデルー
パイプラメンから押出しかつ再運転開始のために必要な
窒素圧調べた。
Claims (3)
- （１）１−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−アル
ケン−メタクリル酸共重合体とアルコールとの反応によ
り得られる１−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−
アルケン−メタクリル酸共重合体のエステル。 - （２）１−アルケンーアクリル酸共重合体又は１−アル
ケン−メタクリル酸共重合体のエステルを製造する方法
において、１−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−
アルケン−メタクリル酸共重合体をアルコールと反応さ
せることを特徴とする、１−アルケン−アクリル酸共重
合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステ
ルの製法。 - （３）１，−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−ア
ルケン−メタクリル酸共重合体のエステルを使用する石
油の流動性を改良する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3537769.0 | 1985-10-24 | ||
| DE19853537769 DE3537769A1 (de) | 1985-10-24 | 1985-10-24 | Verwendung von estern von 1-alken-acrylsaeure-copolymerisaten bzw. von 1-alken-methacrylsaeure-copolymerisaten zur verbesserung der fliesseigenschaften von erdoelen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101604A true JPS62101604A (ja) | 1987-05-12 |
Family
ID=6284298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61228548A Pending JPS62101604A (ja) | 1985-10-24 | 1986-09-29 | １−アルケン−アクリル酸共重合体又は１−アルケン−メタクリル酸共重合体のエステル、その製法及び該エステルを用いた石油の流動性の改良法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0220611B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62101604A (ja) |
| AT (1) | ATE49418T1 (ja) |
| DE (2) | DE3537769A1 (ja) |
| NO (1) | NO166866C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100567935B1 (ko) * | 1997-12-24 | 2006-07-06 | 클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하 | 윤활성이개선된하이드록실-함유에틸렌공중합체를포함하는연료유조성물 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3807395A1 (de) * | 1988-03-07 | 1989-09-21 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter copolymertypen der acryl- und/oder methacrylsaeureester als fliessverbesserer in paraffinreichen erdoelen und erdoelfraktionen (ii) |
| DE4006093A1 (de) * | 1990-02-27 | 1991-08-29 | Goldschmidt Ag Th | Polyacrylsaeureester mit langkettigen alkoxylierten kohlenwasserstoffoxy-gruppen und deren verwendung in der kosmetik und koerperpflege |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH484263A (fr) * | 1968-04-29 | 1970-01-15 | Union Carbide Canada Ltd | Distillat du pétrole à propriétés d'écoulement améliorées |
| FR2184522A1 (en) * | 1972-05-19 | 1973-12-28 | Union Oil Co | Inhibiting wax deposition from oil - by an ethylene-unsaturated ester copolymer |
| JPS5840391A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油の低温流動性改良方法 |
| US4419106A (en) * | 1982-02-02 | 1983-12-06 | Atlantic Richfield Company | Hydrocarbon oils with improved pour points |
| JPS58138791A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 燃料油用流動性向上剤 |
-
1985
- 1985-10-24 DE DE19853537769 patent/DE3537769A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-29 JP JP61228548A patent/JPS62101604A/ja active Pending
- 1986-10-16 DE DE8686114293T patent/DE3668183D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-16 AT AT86114293T patent/ATE49418T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-16 EP EP86114293A patent/EP0220611B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-23 NO NO864235A patent/NO166866C/no unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100567935B1 (ko) * | 1997-12-24 | 2006-07-06 | 클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하 | 윤활성이개선된하이드록실-함유에틸렌공중합체를포함하는연료유조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO864235D0 (no) | 1986-10-23 |
| NO864235L (no) | 1987-04-27 |
| NO166866B (no) | 1991-06-03 |
| ATE49418T1 (de) | 1990-01-15 |
| NO166866C (no) | 1991-09-11 |
| DE3668183D1 (de) | 1990-02-15 |
| DE3537769A1 (de) | 1987-04-30 |
| EP0220611B1 (de) | 1990-01-10 |
| EP0220611A1 (de) | 1987-05-06 |
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